Sunteți pe pagina 1din 10

RECAPITULARE HIDROCARBURI

Caracterist
ica
Definitie
Formula
generala
Denumire

Alcani
Sunt hidrocarburi saturate ce contin numai
legaturi simple de tip: C - C ; C - H

Alchene

Alchine

Cn H2n+2

Sunt hidrocarburi nesaturate ce


contin o legatura dubla intre doi
atomi de C de tip: >C = C<
Cn H2n

Sunt hidrocarburi nesaurate ce contin


o legatura tripla intre doi atomi de C:
-C CCn H2n-2

n=1 /CH /
metan
n=2 /CH/CH3- CH3/
etan
n=3 /CH/ CH3-CH2- CH3/
propan
n=4/ CH/ CH3-CH2-CH2- CH3/
butan
n=5/CH / pentan
n=6 /CH / hexan

n=2/ CH/ CH2= CH2


etena
n=3/CH/ CH2= CH-CH3
propena
n=4/ CH/ butena
n=5 /CH/ pentena
n=6/CH/ hexena
n=7/CH / heptena

n=2/ CH/ HC CH
etina(acetilena)
n=3/CH/ HC C- CH3
propina
n=4/CH/ butina
n=5 /CH/ pentina
n=6/ CH/ hexina
n=7/CH/ heptina

Arene(Aromatice)

Sunt compusi organici ce cont


molecula una sau mai multe n
benzenice
Cn H2n-6 -- pentru mononucleare
Cn H2n-12-- pentru polinucleare
MONON

Benzen

Metilbenzen( tol

Etilbenzen(feniletan)

1,2-Dimetilbenzen(orto-xilen

POLINUCLEARE

Difenil

Naftalina

Antrac
Structura

Hs

s
Cp C
Cs

120

CH

1,33

-unghiuri dintre valente:120


-lungimea legaturii C=C :1,33 A

CH

=1800

1200

CH

CH

CH

HC

CH

HC

CH

CH

CH

sau

CH

1,2

-unghiuri dintre valente: 180

structuri de rezonanta echivalente


-unghiuri dintre valente: 120

-unghiuri dintre valente:10928'


-lungimea legaturii C-C :1.54 A
-lungimea legaturii C-H :1.094 A
Hibridizarea atomului de carbon: sp 3

-lungimea legaturii C-H pentru


atomii de C nesaturai :1,079 A
Hibridizarea atomului de carbon:
sp2

-lungimea legaturii C C : 1,2 A


-lungimea legaturii C-H pentru atomii
de C nesaturai : 1,057A:
Hibridizarea atomului de carbon: sp

-lungimea legaturii C-C :1.39 A


-lungimea legaturii C-H :1,09 A
Hibridizarea atomului de carbo

Izomerie

Izomerie de catena
Alcanii cu cel putin 4 atomi de carbon au
si prezinta izomerie de catena
CH-CH-CH-CH
n-butan
(catena liniara)
CH-CH-CH
|
CH
2-metilpropan
(catena ramificata)

Izomerie de catena
Alchenele cu cel putin 4 atomi de
carbon in molecula prezinta
izomerie de catena
CH=CH-CH-CH
1-butena
(catena liniara)

Izomerie de catena
Alchinele cu mai mult de 4 atomi de
carbon au izomerie de catena

CH=CH-CH
|
CH
2-metilpropena
(catena ramificata)
Izomerie de pozitie
-Alchenele cu cel putin 4 atomi de
carbon in molecula prezinta
izomerie de pozitie
CH=CH-CH-CH
1-butena
CH3-CH=CH-CH
2-butena
Izomerie geometrica

CH C- CH-CH
|
CH
3-metil-1-butina
(catena ramificata)
Izomerie de pozitie
-Alchinele cu cel putin 4 atomi de
carbon in molecula prezinta izomerie
de pozitie
CH C-CH-CH
1-butina
CH3-CH C-CH
2-butina

cis 2-butena

trans 2-butena

Izomerie de pozitie-pentru ar
mononucleare

CHC-CH- CH-CH
1-pentina
(catena liniara)

1,2-Dimetilbenzen(orto-xilen

1,4-Dimetilbenzen(para-xilen

1,3-Dimetilbenzen(meta-xilen

Proprietati
chimice

-REACTIA DE SUBSTITUTIE
Clorurarea metanului( la lumin sau la
500C)
CH+Cl
CHCl+HCl
clorometan
( clorura de metil)

CH+2Cl

CH2Cl2+2HCl
diclorometan
( clorura de metilen)

CH+3Cl

CHCl3+3HCl
triclorometan
( cloroform)

CH+4Cl

-REACTIA DE ADIIE
>C=C< + X2
>C - C<
| |
X X
Adiia hidrogenului
HC=CH+H Ni Pd Pt CH3-CH3
eten
etan
Adiia halogenilor

CCl4+4HCl
tetraclorometan
( tetraclorura de carbon)

-REACIA DE DESCOMPUNERE
TERMIC
Reactia de dehidrogenare
CH-CH
CH=CH+ H2
etan
eten
Reactia de cracare
CH-CH-CH-CH
CH4 +
n-butan
metan
CH=CH-CH
propen
CH-CH-CH-CH
CH-CH +
n-butan
etan
CH=CH
eten
- REACTIA DE IZOMERIZARE
CH-CH-CH2-C H
CH-CH-CH
n-butan
|
CH

HC=CH + Cl-Cl HC - CH
eten
Cl Cl
1,2-dicloretan
Adiia hidracizilor
a.La alchene simetrice (decurge
neorientat)
CH3-CH=CH-CH3+ HCl
2-buten
CH3-CH2-CH-CH3
Cl
2-clorbutan
b.La alchene asimetrice (decurge
orientat conform regulii lui
Markovnikov)

REACTIA DE ADIIE
Aditia hidrogenului
HC CH +H2 Pd/Pb+2 CH2= CH2
etin
etena
HC CH +2H2 Ni CH3- CH3
etin
etan
Aditia halogenilor
HC CH+Br2
HC=CH +Br2
| |
Br Br
1,2-dibrometen
Br Br
| |
CH-CH
| |
Br Br
1,1,2,2-tetrabrometan
Adiia hidracizilor
CH3-C C-CH3 +HCl
2-butin
CH3-CH=C-CH3
|
Cl
2-clor-2-buten
CH3-C CH+HCl
Cl

CH3-CH2-CH=CH2+ HCl
1-buten

propin
CH3-CH=CH
|

+HCl

CH3-CH=CH
|

-REACTII LA NUCLEU

1) Reacii de substitu

Reacia de halogenare
H

+Cl2 FeCl3
-HCl
benzen

clorbenze

Reacia de nitrare
H
+HONO2

nit
Reacia de sulfonare
H

+HOSO3H

acid ben
Reacia de alchilare
H

+CH3Cl

metilbe

-REACIA DE OXIDARE TOTAL


(ARDERE)
3n 1
CnH2n+2 +
O2
2

nCO2

Reactia de polimerizare
CH=CH+CH=CH+CH=CH

Adiia apei
HC CH+H2O

H2C = CH
+HC=CH
OH
alcool vinilic

CH- CH-CH-CH-CH- CH

+(n+1)H2O
Adiia apei
CH3--CH=CH2+H2O
propen

tautomerizare

CH-CHCH
|
OH
REACIA DE SUBSTITUIE IN
POZIIA ALILIC
CH3--CH=CH 2+Cl2 500C
CH2--CH=CH2+HCl
Cl
REACIA DE OXIDARE TOTAL
(ARDERE)
CnH2n +

3n
O2
2

nCO2+nH2O

etilbe

H3C- CH

REACTIA DE ARDERE

Reacia de acilare

CH3CO

CH+5/2 O

2CO+HO+Q
+ CH3COCl

fenilmetilceton(a

Reacii de substituie
avansat

Al doilea substituient pe nucleu


se orienteaz n funcie de nat
substituientului existent.
Substituienii aromatici sunt de
-de ordinul I: CH3, OH,

NH2, N(CH3)2, etc, orie


al doilea substituent n p
orto i para(o, p).
CH3

CH3
FeCl3
+ Cl 2 -HCl

Cl
i

toluen

ortoclortoluen

Br

Br
+ HONO2

brombenzen

H2SO 4
-H2O

NO 2

ortonitrobrombenzen

N
pa

de ordinul II: NO2, SO3H

C=O, COOH orienteaz


doilea substituient n po
meta (m).

NO 2
+ Br2

FeCl3

nitrobenzen

meta

SUBSTITUTIA LA CATENA L
(CLORURAREA ARE LOC LA
H3C

ClH2C
lumina

+Cl 2

+H

fenilclormet
(clorura de m

toluen
C6H5 -CH3 +Cl 2

lumina

C 6H 5 Cl 2HC

H3C

2Cl 2

lumina

fenildic
(clorura
C6H5 -CH3 +2Cl 2

C 6H5 - C

CCl 3

H3C

3Cl 2

lumina

feniltriclo
(clorura d
C6H5 - CH3 + 3Cl 2

lumina

C 6 H5

REACIA DE SUBSTITUIE IN
POZIIA ALILIC
CH3--CH=CH 2+Cl2 500C
CH2--CH=CH2+HCl
Cl
REACIA DE OXIDARE TOTAL
(ARDERE)
CnH2n +

3n
O2
2

nCO2+nH2O

2) REACIA DE OXIDARE:
C6H5

CH3+
C
H
COOH
+H
KMnO4 6 5
2O
toluen
benzoic

Reacia
se
utiliz
identificarea
o
superiori ai benzenul
3)Adiie

3H2 + C6H6 Ni, Pt


ciclohexan
3Cl2 + C6H
C6H6Cl6
hexaclorciclohexan (g

Interese conexe