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23-03-15

El tomo de carbono

Patricio Muoz Torres


patricio.munozt@gmail.com

Composicin de los seres vivos


n

n
n

Alrededor de 30 elementos qumicos estn


presentes en seres vivos. La mayora de bajo masa
atmica.
Los ms abundantes son: O, C, H, N, P, S, Na, K,
Cl.
Oligoelementos, como Fe, Mg, Mn, Se, entre otros,
se requieren en baja cantidad, pero son esenciales.

Composicin del
ser humano

23-03-15

Composicin de los seres vivos

El carbono
n

n
n

Poco abundante en la corteza terrestre


(0.027%). Se encuentra puro (grafito,
diamante) y combinado formando sales
(carbonatos).
Su importancia radica en su presencia
en los seres vivos.
Gran capacidad para enlazarse con
otros tomos pequeos, formando
enlaces simples, dobles y triples.
El dixido de carbono (CO2) es un
componente secundario de la atmsfera.
Es la fuente de C para todas las
molculas orgnicas de los organismos.
El monxido de carbono (CO) es un gas
txico porque interfiere en la capacidad
de la hemoglobina de unirse al oxgeno.

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El carbono
n

Forma parte de todas las biomolculas.

Los C pueden formar cadenas lineales, ramificadas


y circulares.

Al esqueleto carbonado se le aaden grupos de


otros tomos, llamados grupos funcionales.

Las propiedades qumicas vienen determinadas


por los grupos funcionales.

El carbono

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Grupo funcional hidroxilo


ESTRUCTURA: OH.
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS: Alcoholes (sus
nombres especficos normalmente terminan en -ol).
Etanol, el alcohol presente en las bebidas alcohlicas.
PROPIEDADES FUNCIONALES:
Es polar como resultado del tomo de oxgeno
electronegativo que arrastra electrones hacia s mismo.
Interacta con molculas de agua, lo que ayuda a
disolver compuestos orgnicos como los azcares.

Grupo funcional carbonilo


ESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOS


Cetonas si el grupo carbonilo est dentro del esqueleto
carbonado.
Aldehdos si el grupo carbonilo est al final del
esqueleto carbonado.
EJEMPLO
Una cetona y un aldehdo pueden ser ismeros
estructurales con diferentes propiedades, como es el
caso de la acetona y el propanal.

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Grupo funcional carboxilo


ESTRUCTURA
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
cidos carboxlicos, o cidos orgnicos
PROPIEDADES FUNCIONALES
Tiene propiedades cidas porque es una fuente de iones
hidrgeno.
El enlace covalente entre el oxgeno y el hidrgeno es
tan polar que los iones hidrgeno tienden a disociarse
de forma reversible. En las clulas se encuentra en
forma inica y y se denomina grupo carboxilato .

Grupo funcional amino


ESTRUCTURA
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Aminas
PROPIEDADES FUNCIONALES
Acta como una base; puede captar un protn (H+) de la
solucin circundante.
Unido a un C que posee un grupo carboxilo forma un
amino cido.

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Grupo funcional sulfihidrilo


ESTRUCTURA
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Tioles
PROPIEDADES FUNCIONALES
Dos grupos tioles pueden interactuar y formar puentes
que estabilizan la estructura de protenas.
Importante para procesos catalizados por enzimas.

Grupo funcional fosfato


ESTRUCTURA
NOMBRE DE LOS COMPUESTOS
Fosfatos orgnicos
PROPIEDADES FUNCIONALES
Forman aniones en las molculas que los contiene.
Puede transferir energa.

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El carbono
n

Puede formar compuestos asimtricos, es decir,


puede unir cuatro grupos funcionales distintos. Se
conoce como centro quiral o carbono asimtrico.

Quiralidad: propiedad de un objeto de no ser


superimponible con su imagen especular. Da lugar a
la estereoqumica (distribucin espacial de los
tomos que componen las molculas), reacciones
estereoespecficas y enantimeros (ismeros
pticos).

El carbono
n

Puede formar compuestos asimtricos, es decir,


puede unir cuatro grupos funcionales distintos. Se
conoce como centro quiral o carbono asimtrico.

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Enantimero
n

Compuestos cuya imagen especular no es


superimponible.

23-03-15

Enantimero
n

Tienen las mismas propiedades fsicas, exceptuando su


interaccin con la luz polarizada en un plano: un
enantimero desva la luz polarizada a la derecha (R, del
latn Rectus) y el otro a la izquierda (S, del latn Sinister).

Tienen las mismas propiedades qumicas, excepto su


reaccin con otras molculas quirales. De hecho, los
enantimeros son molculas quirales. Por eso, presentan
muy diferente actividad biolgica ya que la mayora de las
molculas presentes en los seres vivos son quirales.

La mezcla en cantidades equimolares de cada


enantimero en una solucin se denomina mezcla
racmica y es pticamente inactiva.

Enantimero
n

Tienen las mismas propiedades fsicas, exceptuando su


interaccin con la luz polarizada en un plano: un
enantimero desva la luz polarizada a la derecha y el otro
a la izquierda.
La mezcla en cantidades equimolares de cada
enantimero en una solucin se denomina mezcla
racmica y es pticamente inactiva.

23-03-15

Enantimero
n

Tienen las mismas propiedades qumicas, excepto su


reaccin con otras molculas quirales. De hecho, los
enantimeros son molculas quirales. Por eso, presentan
muy diferente actividad biolgica ya que la mayora de las
molculas presentes en los seres vivos son quirales.

Nomenclatura de enantimeros
n

Dextro (d/+) y levo (l/-), segn si rota la luz polarizada a la


derecha o a la izquierda, respectivamente.

Nomenclatura D o L:

L-2-butanol
(d)-2-butanol

D-2-butanol
(l)-2-butanol

Nomenclatura R o S: priorizar los tomos en base a su


peso atmico.

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Separacin de enantimeros
n

Resolucin qumica.

Separacin de enantimeros
n

Resolucin cromatogrfica.

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Separacin de enantimeros
n

Resolucin enzimtica.

Importancia biolgica de los enantimeros


n

Muchas molculas biolgicas activas son quirales.

Las protenas estn formadas por L-amino cidos,


mientras que los azcares que se catabolizan son D.

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Importancia biolgica de los enantimeros


n

Receptores sensoriales son quirales, lo que nos permite


distinguir estmulos de diferentes enantiomeros.

Dulce

Amargo

Importancia biolgica de los enantimeros


n

Enzimas son quirales, por lo tanto, pueden distinguir entre


2 enantiomeros de un sustrato quiral.

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Importancia biolgica de los enantimeros


n

Los frmacos deben ser opticamente puros.

R-Talidomida

S-Talidomida

Muchas gracias

Patricio Muoz Torres


patricio.munozt@gmail.com

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