CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS

Sinnimos: glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos.

Etimologa.
La palabra glcidos proviene de la voz griega glykys (glycys) que significa dulce.
Definicin
Son compuestos orgnicos que poseen una estructura molecular integrada por una
cadena o por un anillo de tomos de carbono que se unen a hidrgeno y oxgeno
(CHO) y donde el Hidrgeno y el Oxgeno se encuentran en una relacin 2:1, igual
como sucede en la estructura qumica del agua.

Junto a las grasas y las protenas son uno de los tres tipos de macronutrientes
presentes en nuestra alimentacin.

Forman parte de las biomolculas, son los compuestos ms abundantes en la

naturaleza.

Los glcidos constituyen una fuente importante de energa para los organismos
vivos directamente utilizables como la glucosa, o tambin para almacenamiento
en forma de glucgeno en los animales y de almidn en los vegetales.

Adems algunos polisacridos tienen una importante funcin estructural ya que

forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosas) o de la cutcula de
los artrpodos

Los carbohidratos se clasifican de acuerdo con el nmero de unidades monomricas que

los conforman, se dividen en:

Monosacridos.
Oligosacridos.
Polisacridos.

MONOSACRIDOS
Son los glcidos o azucares ms simple, estn firmados por una sola molcula; no
pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un
monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a
tres, su lmite es de 7 carbonos.
Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo (C=0) en uno de sus tomos de
carbono y grupos hidroxilos en el resto (OH) los monosacridos son la principal fuente
de combustible para el metabolismo, siendo usado como una fuente de energa (ATP)
Cuando los monosacridos no son necesitados por las clulas son rpidamente
convertidos en otra forma, tales como los polisacridos.
El monosacrido ms importante por su funcin clave en la naturaleza, la fotosntesis,
es la glucosa (C6H12O6), resultando de la transformacin de minerales en productos
orgnicos, utilizando como fuente de energa la accin de la luz solar.

Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y
son llamados triosas; aquellos con cuatros tomos de carbono llamados tetrosas,
los que poseen cinco tomos de carbono se llaman pentosas, los que poseen seis
son llamados hexosas y los que tienen siete tomos de carbono llamados
heptosa.
La glucosa es una hexosa, es decir, un azcar de 6 tomos de carbono. (grafico
de glucosa)

Otras hexosas naturales son:

La galactosa.(se encuentra presente productos los lcteos)
La manosa.
La fructosa. (se encuentra presente en frutas)
Entre las pentosas ms importante tenemos:
La arabinosa.
La xilosa.
La ribosa (componente esencial de los cidos nucleicos)
La xilulosa.
La ribulosa.
OLIGOSACRIDOS
Son azucares que resultan de la unin de 2 y hasta 9 molculas de monosacridos, con
la eliminacin de 1 molcula de agua (H20) por cada molcula de monosacrido que se
une en la poli molcula.
Se hallan en la naturaleza libre o en forma de derivados de los polisacridos por
hidrolisis parcial. Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas,
formando las glucoprotenas, como una forma comn de modificaciones tras la sntesis
proteica. Estas modificaciones incluyen los oligosacridos de Lewis, que son los
responsables de la incompatibilidad de los grupos sanguneos.
Los ms importantes por la ubicacin en los diferentes productos orgnicos son:
La lactosa o azcar de la leche. (Compuesta por 1 molcula de galactosa y 1 de
lactosa)
La maltosa, oligosacridos que se obtiene por hidrolisis enzimtica del almidn.
( )
La celobiosa, que se deriva de la celulosa por hidrolisis parcial. ( )
La sacarosa o azcar de caa o de remolacha, que es el azcar ms usado en
todo el mundo, conocido comnmente como azcar de mesa. (compuesto por 1
molcula de glucosa y 1 de fructosa).
POLISACRIDOS
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos,
resultan de la condensacin de muchas molculas de monosacridos con la perdida de
varias molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6H10O5)n.
Tambin se los puede definir como polmeros de elevado peso molecular, que estn
compuestos de muchos monmeros simples unidos entre s, formando grandes cadenas
de elevado peso y gran complejidad.

Los ms importantes son:

La celulosa.
El almidn.
El glucgeno, constituido por la unin de molculas de glucosa.
La celulosa.- La celulosa es la molcula ms abundante sobre la tierra es el componente
principal de las paredes celulares vegetales y est formada por miles de unidades de
glucosa. Est presente en algunos alimentos como la cascara de la yuca o el tallo de la
alfalfa, la caa, la pia, etc., pero no es posible ser digerida por los seres humanos,
puesto que el tubo digestivo de este no le permite digerirla, porque no contiene enzimas
capaces de hidrolizar este producto, a diferencia del estmago de los rumiantes.
Su paso por el tracto intestinal reviste, sin embrago, una cierta utilidad, pues estimula el
peristaltismo o limpieza del intestino. Esto ocurre cuando consumimos frutas enteras
como pia o naranja, salvado de trigo o arroz integral; la celulosa presente en estos
alimentos ayuda a mejorar la digestin.
En el tubo digestivo de los rumiante, la celulosa es hidrolizada y es fermentada por la
flora bacteriana que se alberga en l, dando lugar a cidos grasos de cadena corta y, por
lo tanto, de fcil digestin. Estos animales utilizan en su alimentacin no como fuente
de glcidos, sino como productora de grasa corporal.
Almidn.- Es el almidn de reserva animal presente en el hgado y que sirva para los
momentos de mayor necesidad del organismo, como enfermedades y traumatismos.
Tiene ramificaciones cada 10 a 12 subunidades de glucosa, lo que permite su rpida
separacin cuando es necesaria la liberacin inmediata de energa. Debido a estas
propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizados ms rpidamente, lo cual se
ajusta a la vida activa de los animales
Normalmente equivale ms de 0,5% del peso de la persona), el resto se transforma en
tejido adiposo y se almacena en el organismo como grasas.
Entre los polisacridos figuran adems:
El Agar Agar.- es una sustancia utilizada en bacteriologa y en la industria de
alimentos.
El cido hialurnico.- Confiere el lquido sinovial su caractersticas viscosidad.
La Heparina.- Es un potente inhibidor de la coagulacin de la sangre.
El Dextrano.- Es un polisacrido de uso teraputico muy importante, que tiene
una elevada viscosidad acuosa, baja presin osmtica y alta resistencia a las
enzimas. Comnmente es utilizado en transfusiones como sustitutivo de
emergencia del plasma humano.

Monosacridos ms importantes:
Pentosas:

Arabinosa: forma parte de hemicelulosas, presente en la goma arbiga y otras

gomas
Xilosa: integrante de xilanas, pentosanas que constituyen la cadena principal de
las hemicelulosas de la hierba.
Ribosa: presente en el ARN en todas las clulas vivas.

Hexosas:

Glucosa: azcar de uvas, frutas, miel, sangre, linfa y componente de muchos

oligosacridos y polisacridos.
Fructosa: azcar de fruta, hojas verdes, miel, muy dulce, las plantas verdes
frondosas tienen mucha.
Manosa: no se encuentra libre. Forma polmeros, presente en hongos y bacterias.
Galactosa: tampoco se encuentra libre. Importante por formar parte de la
molcula de lactosa, presente en la leche.

Disacridos y oligosacridos
Los disacridos son sustancias cuyas molculas estn constituidas por dos unidades de
monosacrido. El enlacecaracterstico mediante el cual se unen los dos monosacridos
para conformar un disacrido se conoce como "enlace glucosdico" y es un enlace tipo:
C-O-C derivado de la combinacin de un grupo hidroxilo, de una molcula de

monosacrido, con una porcin aldehido o cetona de la otra (Formacin de hemiacetales

y hemicetales).
Los disacridos ms comunes son la maltosa, la lactosa y la sacarosa. Tienen tambin en
comn el hecho de que, al menos uno de los monosacridos que conforman el dmero,
es D-glucosa.

Sacarosa: es el ms ubicuo y abundante en vegetales, presente en la caa de

azcar, en la remolacha y en las frutas en general. Constituido por glucosa y
fructosa.
Lactosa: es el azcar de la leche. Se forma en la glndula mamaria, fermenta con
facilidad por lo que se agria. Constituido por glucosa y galactosa.
Maltosa: azcar de malta, que se obtiene por ejemplo a partir del almidn en la
germinacin y fermentacin del grano de cebada. Constituido por dos molculas
de glucosa.
Celobiosa: es el disacrido integrante de la celulosa.

Tipos de unin de dos monosacridos (a y b), maltosa y celobiosa.

Los oligosacridos (del griego oligo "pocos") son carbohidratos constituidos por varias
unidades de monosacridos pero que estn entre los lmites de 2 y 10 unidades. Los
disacridos son oligosacridos, por lo que no es extrao encontrarlos bajo esta
denominacin en algunos textos; algunos de estos son la "Rafinosa" del azcar de
remolacha y la "Melicitosa" derivada de la savia de algunas plantas conferas.
Polisacridos
Son polmeros constituidos por cadenas de monosacridos, que se unen por medio de
enlaces glucosdicos.

Los polisacridos, conocidos tambin como: "Glucanos", se diferencian entre s por la

clase de monosacridos que los constituyen, por la longitud de las cadenas, por el grado
de ramificacin y por su origen biosinttico.
Los "homopolisacridos" estn constituidos por un solo tipo de monosacrido, mientras
que los "heteropolisacridos", por dos o ms clases de monosacridos.
Entre los ms importantes estn los siguientes:
Almidn
El almidn es un homopolisacrido constituido por unidades de D-glucosa que forman
el enlace glucosdico mediante enlaces tipo a (1-4) y a (1-6). En el tejido de los frutos y
races vegetales el polmero se forma de tamaos variados con pesos moleculares que
varan desde miles hasta 500.000.
El almidn presenta dos tipos de agrupaciones moleculares: amilosa y amilopectina. La
amilosa se caracteriza porque sus cadenas largas, no ramificadas y por lo general
forman una estructura helicoidal. Es posible prepararsoluciones coloidales de amilosa,
pero sta no es soluble en agua; de hecho para las aplicaciones domsticas e industriales
suelen utilizarse las preparaciones coloidales en agua.
La amilopectina es un polmero de D-glucosa de cadenas ramificadas de longitud media
(24 a 30 unidades por ramificacin). Los enlaces glucosdicos de la cadena principal
(esqueleto) son del tipo a(14) pero los de los puntos de ramificacin son a(16).
La amilopectina constituye el 80% de casi todos los almidones. Es muy viscosa y es
fcilmente hidrolizada por la amilasa.
El almidn se encuentra abundantemente en los granos, semillas, tubrculos y frutas. Es
la fuente principal de carbohidratos para el hombre.
Glucgeno
El glucgeno, tambin llamado almidn animal es un homopolmero de glucosa anlogo
al almidn vegetal pero con una grado mayor de ramificacin al de la amilopectina y
ms compacto. Abunda principalmente en el hgado de losanimales superiores,
constituyendo el 10% de su peso hmedo. Se halla tambin en proporcin del 1 al 2%
en el msculo esqueltico.
Celulosa
Es el constituyente principal de las membranas de las clulas vegetales y es
prcticamente insoluble en agua y resistente a la digestin cida y a la accin de las
amilasas gstricas.
Cuando se hidroliza produce glucosa pero no sufre alteracin significativa en el tracto
digestivo, como si ocurre con los almidones, el glucgeno y las dextrinas.
Los animales herbvoros, cuya base alimenticia es rica en celulosa, han desarrollado
un sistema mediante el cual algunas bacterias, levaduras y protozoos presentes en el
rumen o en el intestino grueso degradan parcialmente la celulosa para formar, D-glucosa
y cidos grasos inferiores que el animal utiliza para fines energticos.
La celulosa tambin es un homopolmero lineal y se diferencia de los almidones en el
tipo de enlace glucosdico que forma: mientras que el enlace glucosdico de los
almidones y el glucgeno es principalmente del tipo a (14), el de la celulosa es del
tipo b (14).
Se ha estimado el peso molecular de celulosas de diversas procedencias encontrndose
un rango amplio de variacin: 50.000 a 2500000, el equivalente a un rango de 300 a
15000 unidades de glucosa por molcula. Laspruebas de difraccin con rayos
X demuestran que las molculas de celulosa estn organizadas en cadenas paralelas que

forman fibrillas, las cuales se aglutinan por otros polmeros hemicelulosa, pectina y
extensina.
Hemicelulosa
Son polisacridos integrantes de las paredes celulares de los vegetales similares a la
celulosa, pero se degradan ms fcilmente.
Tambin es importante considerar que estos compuestos varan dependiendo de la edad,
y variabilidad de las especies cultivadas y mejoradas. La hemicelulosa se caracteriza por
ser una molcula con ramificaciones, como lo es el cido urnico, capaz de unirse a las
otras molculas mediante enlces que constituyen la pared rgida que protege a la clula
de la presin ejercida sobre esta por el resto de las clulas que la rodean.
Pectina
Aparece en los espacios intercelulares como sustancia cementante, suele constar de una
cadena polisacrida con cadenas laterales de arabana y galactana que se esterifican con
Calcio y Magnesio. La actividad microbiana del rumen e intestino grueso la digieren.
Tambin se comporta como antidiarreico al retener agua.
LIGNINA.
Como lignina se conocen un grupo de compuestos qumicos presenten en las paredes
celulares de las plantas y forman parte integrante de la madera.
La palabra lignina proviene del trmino latino lignum, que significa madera; as, a las
plantas que contienen gran cantidad de lignina se las denomina leosas.
La lignina est formada por la extraccin irreversible del agua de los azcares, creando
compuestos aromticos. Los polmeros de lignina son estructuras interconectadas con
pesos moleculares muy elevados.
Se caracteriza por ser un complejo aromtico (no carbohidrato) del que existen muchos
polmeros estructurales (ligninas). Resulta conveniente utilizar el trmino lignina en un
sentido colectivo para sealar la fraccin lignina de la fibra. Despus de los
polisacridos, la lignina es el polmero orgnico ms abundante en el mundo vegetal. Es
importante destacar que es la nica fibra no polisacrido que se conoce.
Este componente de la madera realiza mltiples funciones que son esenciales para la
vida de las plantas. Por ejemplo, posee un importante papel en el transporte interno de
agua, nutrientes y metabolitos. Proporciona rigidez a la pared celular y acta como
puente de unin entre las clulas de la madera, creando un material que es notablemente
resistente a los impactos, compresiones y flexiones. Realmente, los tejidos lignificados
resisten el ataque de los microorganismos, impidiendo la penetracin de las enzimas
destructivas en la pared celular.
Estructura qumica
La molcula de lignina es una macromolcula, con un elevado peso molecular, que
resulta de la unin de varios cidos y alcoholes fenilproplicos (cumarlico, coniferlico
y sinaplico).

La lignina es el polmero natural ms complejo en relacin a su estructura y

heterogenicidad. Por esta razn no es posible describir una estructura definida de la
lignina; sin embargo, se han propuesto numerosos modelos que representan una
aproximacin de dicha estructura.
Propiedades fsicas
Las ligninas son polmeros insolubles en cidos y en lcalis fuertes, que no se digieren
ni se absorben y tampoco son atacados por la microflora del intestino grueso. Pueden
ligarse a los cidos biliares y otros compuestos orgnicos (por ejemplo, colesterol),
retrasando o disminuyendo la absorcin en el intestino delgado de dichos componentes.
El grado de lignificacin afecta notablemente a la digestibilidad de la fibra. La lignina,
que aumenta de manera ostensible en la pared celular de la planta con el curso de la
maduracin, es resistente a la degradacin bacteriana, y su contenido en fibra reduce la
digestibilidad de los polisacridos fibrosos.

1. Introduccin
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran
los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por
ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante
dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta
proporcin.
A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en
un proceso denominado fotosntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa que absorbe de
la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se
comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxgeno.
La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y de animales, los
cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos
fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos son
macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas
para nuestro beneficio:

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras
macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la
transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se
ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos
resultan importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos constituyen
uno de los tres grandes grupos de alimentos.
2. Clasificacin
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Un monosacrido,
es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o
galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.

Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90
000 unidades.

Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo
parcialmente cierto, pues en solucin acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de
polihidroxicetonas, permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son las
ms abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos ms adelante.
3. Monosacridos
Como ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al
referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si
el carbonilo se presenta como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a
una cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.

Pentosa Hexosa Hexosa

Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa
Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representacin abreviada, las frmulas de
proyeccin de Fischer. Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan cmodas para representar
estructuras y por tanto, se continan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como
pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho ms actual de clasificar R o S
(Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el OH est a la derecha y el signo (+) se
refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una molcula dextrgira. As un carbohidrato que presenta
el OH del estereocentro ms alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la
izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.
Algunas aldopentosas naturales:

D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa

D-ribosa
La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los cidos nucleicos. La ribosa tambin se aisla de la hidrlisis
de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos
tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n.
La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrlisis de las resinas vegetales,
recibiendo la xilosa tambin la denominacin de "azcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra
tambin en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales ms comunes son:

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa

La glucosa tambin recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), tambin azcar
de sangre, pues est presente en la sangre humana en concentracin de 65-110 mg/100 ml. Es
posiblemente el producto natural ms abundante pues se encuentra como polisacrido en el almidn,
la celulosa y el glucgeno. Tambin aparece combinada como disacrido en el azcar comn, la sacarosa
(fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamferos, lactosa, azcar de leche (galactosa y glucosa).
La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicsidos naturales. Los glicsodos son
compuestos con una estrucura formada por uno o ms carbohidratos que se enlazan a una molcula que
no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicsido y la porcin que no es un carbohidrato se denomina
aglicn.

La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azcares el compuesto ms dulce, tiene bastante
ms poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa
se encuentra libre en la miel y en muchas frutas.
La D(+)-Manosa, se encuentra formando muchos polisacridos naturales.
3.1 Ciclacin de los monosacridos
Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma
de polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, en solucin acuosa, permanecen en pequeas
proporciones con sus formas cclicas, que son las ms abundantes.
Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas
o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.

Aldotetrosa forma hemiacetlica

Forma aldehdica
de cadena abierta
La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un
grupo R-O- y un grupo R.
Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica.
Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y
los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre
con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.
Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleoflico
del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonlico se convirti en un estereocentro
tetradrico, la ciclacin ha generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los
anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico.
En solucin acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cclicas:
Reaccin del OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.
Reaccin del OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.
Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis
miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y
pirano.

Furano Pirano
Representacin de lo que ocurre en solucin acuosa de la D-ribosa, utilizando las frmulas de FischerTollens, en los que se alargan los enlaces del tomo de oxgeno.

Anmero Anmero Trazas Anmero Anmero

18% 6% 20% 56%
Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros
(furansicos) (piransicos)
En estas estructuras, el anmero , se representa con el hidroxilo del carbono 1, carbono anomroco, a
la derecha y en el anmero a la izquierda.
En la glucosa, las ciclaciones importantes son las que forman anillos de seis miembros, formas
piransicas, dos anmeros el y el que se forman por ataque nucleoflico del OH del C5 sobre el
carbonilo.

Aunque las frmulas de Fischer son tiles para representar estructuras abiertas y hemos visto ya las
denominadas frmulas de Fischer-Tollens, son ms prximas a la realidad y mejores para discutir
estructuras cclicas, las frmulas perspectivas de Haworth.
Cmo son estas frmulas de Haworth y cmo se representa?
Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las
que existen en solucin acuosa de la D-glucosa.
Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba.
Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras
aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se
representa abajo:

Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula
perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer
estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno
no se representan.

D-glucosa Anmero Anmero

D-glucopiranosa D-glucopiranosa
Por reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras
cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y .
Las frmulas perspectivas de Haworth se acercan ms a la realidad, son superiores sin dudas a las de
Fischer-Tollens.
Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, an ms acorde con la
realidad, son las denominadas frmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan
estructuras de silla.

Haworth Conformacional Haworth Conformacional D-glucopiranosa D-glucopiranosa

En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la frmula de Haworth, se sitan
arriba en esta tambin y los que quedan abajo en la frmula de Haworth, pues se colocan abajo en la
conformacional.
3.2. Propiedades qumicas de los monosacridos
Muchas reacciones de los monosacridos, son debidas a la pequea cantidad de forma abierta, acclica,
en equilibrio con las estructuras cclicas. Algunas reacciones que requieren una concentracin inicial
mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehdica no tiene concentracin suficiente para que se
produzca la reaccin, no obstante los monosacridos presentan una variedad de reacciones que se
producen bien, las reacciones son la tpicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por
supuestos a interacciones entre ambos grupos.
3.2.1. Reacciones del grupo carbonilo
Oxidacin.

Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen oxidantes suaves como los
reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la
presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin.
Un monosacrido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de cido Aldnico.

D-glucosa lnea ondulada forma abierta anin de un cido

(, o mezcla) aldnico o glicnico

Complejo trtaro-cprico cido

R. de Fehling aldnico o glicnico
Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bnedic, son bsicos, por lo que las cetosas, tambin los reducen,
pues en medio alcalino, estn en equilibrio con dos aldosas epmericas a travs de
un Enodiol intermediario.

Esto se puede representar:

D- fructosa Aniones de cidos aldnicos

Para preparar cidos aldnicos, no es conveniente el medio bsico, de los reactivos mencionados, pues
el medio bsico induce otros cambios en los monosacridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6).
Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Aldosa c. aldnico
Con un oxidante energtico, HNO3, se oxida tambin el hidroxilo terminal, se obtienen los
cidos Aldricos o Scridos.
Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior

Aldosa c. aldrico
En los organismos vivos, ocurre la oxidacin del grupo terminal sin afectarse el C1. stos compuestos
reciben el nombre de cidos Urnicos.
Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Aldosa c. Urnico
3.2.2. Reacciones de los grupos hidroxilos
Acilacin.

Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra
hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisomricos, el o
el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones.
Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior
, -glucopiranosa , -pentacetilglucopiranosa
3.3. Estereoqumica de los monosacridos
En ocasiones has encontrado trminos tales como, dextrgira o levgira, la designacin estn referida a
las propiedades que presentan los carbohidratos en disolucin de originar un giro en el plano de vibracin
de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda.
En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos
que presentan esta propiedad se plantea que son ptimamente activos y el fenmeno se conoce como
actividad ptica, (ismeros pticos, estereoismeros).
La luz polarizada.
La luz polarizada es un fenmeno electromagntico. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes
mutuamente perpendiculares: un campo elctrico y un campo magntico.
Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiramos ver que los planos en los
cuales la oscilacin elctrica se produce, estn en todas direcciones y perpendiculares a la direccin de la
propagacin. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interacta con
el campo elctrico de forma tal que en el campo elctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo
magnticoasociado a l) est oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano.
Luz ordinaria Luz polarizada en un plano
El polarmetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad ptica.
Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra Analizador
Si el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido
contrario es negativa (-).

(+) (-)
dextrorrotatoria levororrotatoria
El nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se puede calcular
utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer:
N=2n
N= nmero de estereoismeros
n= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros)
Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoismeros.

tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con un asterisco (*).

Enantimeros.
Existen estereoismeros cuya relacin entre s, es el de objeto-imagen. Estos estereoismeros se
conocen como Enantimeros, el fenmeno recibe el nombre de enantiomera.

Diasteroismeros.
Parejas de estereoismeros que no son imgenes especulares.
Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantimeros y Diasteroismeros carecen de
sentido considerados aisladamente.
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D (+)- Glucosa D (+)-Manosa
(I) (II) (III)
I y II Enantimeros.
II y III Diasteroismeros.
4. Oligosacridos
Generalidades sobre los disacridos.
Como su nombre lo indica un disacrido, es un carbohidrato formado por dos unidades de
monosacridos. Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico.
Qu es un enlace glicosdico?
Es un ter formado en el hidroxilo hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido.
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Un carbono hemiacetlico, es aquel al que estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un
grupo R.
Un glicsido sera:

Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molcula que no es un carbohidrato (la porcin que no
es azcar se le llama aglicn).
En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos monosacridos. En ellos es importante saber: cmo
se verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado el enlace.
Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir, estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono
anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad.

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Enlace 1-4
En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono anomrico de la segunda unidad y por lo tanto,
el disacrido en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma aldehdica. Tambin ocurre lo mismo, en
el otro tipo muy comn de unin, la 1-6.

Disacrido con enlace 1-4

Un disacrido con enlace 1-4 1-6, est capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehdica y
por tanto, presentar las reacciones tpicas de los aldehdos que ya estudiamos; reducir los reactivos de
Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anomricos, no
hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehdica y por tanto este disacrido no
presentar ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado.
El enlace entre los monosacridos se define como en dependencia de la estereoqumica del enlace
de la primera unidad.
Como sabemos, todos los monosacridos son reductores, la mayora de los disacridos tambin.
Cuatro disacridos naturales ms importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa.
Celobiosa.

La celobiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa, es un disacrido formado por dos unidades de
glucosas unidas por enlaces -1,4.
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Sacarosa.
El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms
abundante en el reino vegetal.
La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos
de los carbonos anomricos.
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Sacarosa: -glucopiranosil-- D- fructofuransido

Lactosa.
Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces -1,4.
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Lactosa
4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
La lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana
de 5-8 %.
La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la temperatura del cuerpo la
leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de -lactosa y tres de -lactosa.
Maltosa.
La maltosa, es un alimento para nios. Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa con enlace
-1,4.
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Maltosa
4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
De este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica del hidroxilo
hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual de la maltosa.
5. Polisacridos.
Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de unidades enlazadas
y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn
y la celulosa.
Almidn.
Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de
pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas

y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de
nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas.
Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa
enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de
glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para
diferentes transformaciones metablicas.
Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce
como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina.
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Los dos constituyentes del almidn difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por
separado.
Amilosa

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Amilopectina.

Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las cadenas son de 1000
unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades -1,6.
La hidrlisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares
gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la
fabricacin de pegamentos, etc.
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Amilopectina
Por hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6,
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Celulosa.
La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas,
formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la
celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por
unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no
pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
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Celulosa
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se torcionan y se unen a otras por puente
de hidrgeno. La masa molecular vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms.
Si se trata celulosa con NaOH con concentracin de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta
soluble, la celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman celulosa.
Para obtener pulpa de celulosa, con un 90 % de pureza a partir de madera, existen
diversos procedimientos: en uno calientan virutas de madera con solucin de hidrxido de sodio, o bien
con solucin de hidrgenosulfito de sodio y cido sulfuroso; usan digestores, reactores a presin a 4 atm.
En este procedimiento de "celulosa de sulfito", las hemicelulosas resultan disueltas y tambin las ligninas
(en forma de sulfonatos). Este "licor de sulfito" lo utilizan para la produccin colateral de etanol. La pulpa
de celulosa, lavada, la tratan con "polvos de blanqueo" (mezclas de clorato de calcios, cloruro e hidrxido
de calcio).
Para la produccin del papel de filtro y papel de alta calidad, se aplican posteriores purificaciones y en el
caso del papel, se utilizan aditivos como el sulfato de bario o sulfato de calcio y colofonia para cerrar los
poros.
Derivados de la celulosa.
Durante dcadas el hombre, en su esfuerzo por vivir mejor ha desarrollado derivados de la celulosa, por
ejemplo el nitrato de celulosa, con contenido de nitrgeno mayor a 11 %, est constituidos por mezclas de
di y trinitrato, se utiliza como explosivo de impulsin. Esto se prepara a partir del algodn y con mezcla
nitrante (HNO3/H2SO4), por lo que se conoce como "algodn plvora" y tambin plvora sin humo.
El acetato de celulosa: los tres hidroxilos de la glucosa de la celulosa, pueden ser acetilados. Para ello se
trata la celulosa con una mezcla de cido actico y anhdrido actico, adicionando cantidad cataltica de
H2SO4 (conc.). Este triacetato, se hridroliza obtenindose diacetato, cadenas de 200 a 300 unidades, con

esto se obtienen pelculas de fotografas. Tambin a partir del diacetato, se obtienen hilos, fibra textil,
lminas para retroproyector, pelculas, etc.
Los steres metlicos y etlicos, de la celulosa que son plsticos de importancia comercial.

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos24/carbohidratos/carbohidratos.shtml#ixzz3CrraWkpe