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Cryptographie
Virtual Private Network
Cryptographie
Brice ONDJIBOU obrice07@gmail.com
Cours de Scurit Rseaux
Cryptographie
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Cryptographie
Cryptographie : tymologie
1
KRUPTOS (grec) = cach
GRAPHEIN (grec) = crire
Dfinitions :
1 Code graphique (crit) dchiffrable par lmetteur et le
destinataire seulement (Dictionnaire Robert)
2
Science du secret tendant protger des donnes
Cryptographie
Quelques dfinitions :
1
Chiffrer : Transformer un message par un procd

cryptographique
Dchiffrer :Transformer un message chiffr pour faire
apparatre le message original en clair (connaissant
cryptographique)
Cryptographie
Quelques dfinitions :
1
Dcrypter :Traduire des messages chiffrs (connat pas le

procd de chiffrement)
Cryptogramme : message chiffr
Principe cryptographique :
1
Utilisation des signes conventionnels (chiffres, lettres)
Modification de lordre, de la disposition des signes
Remplacement de signes par dautres signes
Cryptographie
Procds cryptographiques de base :

1
Substitution
Transposition
Chiffrement clefs :le texte chiffrer est additionn avec un

texte cl : Cl de mme longueur que le texte ou Cl alatoire
Cryptographie
Substitution :
Substitution = un signe est remplac par un autre
Exemple : chiffrement de Csar
Taille de lalphabet (nombre de signes diffrents) : T
Cl : 1<K= 5<T
JEANRAMAEKERS = OJFSWFRFJPJWX
BRICEONDJIBOU = ? ? ?
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXY
Cryptographie
Exemples :
Crytpter en utilisant la subbstitution lexpression suivante :
PLANDUCOURSDESECURITE
Cryptographie
Transposition :
Transposition : Modification des positions des signes lintrieur du
message
TD faire et rendre :
Crytpter en utilisant la Transposition lexpression suivante
PLANDUCOURSDESECURITE
Cryptographie
Cryptographie symtrique et asymtrique :

Cryptographie symtrique : une clef est utlise pour chiffer et
dechiffrer les donnes
Avantages Cryptographie symtrique :
Seul les dtenteurs de cette clef peuvent accder aux donnes.
Cryptographie
Cryptographie symtrique et asymtrique :

Cryptographie asymtrique : gnration des cls
1
A gnre une paire de cls Ksa et Kpa
B gnre une paire de cls Ksb et Kpb
Avantages Cryptographie asymtrique :

1
A et B gnrent leurs cls de chiffrement indpendamment lun

de lautre
Il ny a pas de cl secrte partage
Chacun est responsable de la protection de son secret :
Toute cl publique peut tre distribue sans protection

particulire
Cryptographie
Grration des clefs :

3 composants qui entre en jeu :
1
cl publique
cl prive
passphrase : phrase qui fait office de "mots de passe".
Type de clefs :Il existe 2 types de cl

1
Rivest Shamir Adleman (RSA) :utilis e-commerce :pour

changer des donnes confidentielles sur Internet.
Digital Signature Algorithm (DSA) :algorithme de signature
numrique standardis par le NIST aux tats-Unis
Il existe plusieurs longueurs de cl : 1024, 2048, 4096, 8192.
Cryptographie
Grration des clefs

1 openssl genrsa -out nomfichier.pem taillefichier
2
avec fichier est un nom de fichier de sauvegarde
taille=taille souhaite (exprime en bits)
PEM (Privacy Enhanced Mail, format en base 64)
Cryptographie
Exemple : :
Exemple, pour gnrer une paire de clefs de 1024 bits, stocke dans
le fichier tests.pem :
openssl genrsa -out tests.pem 1024
Visualis les clefs RSA :
openssl rsa -in tests.pem -text -noout
1
2
Option -text demande laffichage dcod de la paire de clef

Option -noout supprime la sortie normalement produite par la
commande rsa.
Cryptographie
Chiffrement dun fichier de clef RSA :

Il nest pas prudent de laisser une paire de clef en clair (surtout la
partie prive). Avec la commande rsa, il est possible de chiffrer une
paire de clefs .
Pour cela trois options sont possibles qui prcisent lalgorithme de
chiffrement symtrique utiliser :
1
option -des,
option -des3
option -idea
Nota :
Il est possible de chiffrer le fichier lors de sa gnration. Il suffit de
mettre lune des trois options
1
option -des,
option -des3
option -idea
Cryptographie
Certificats Numriques
Certificats Numriques sont mis en ouvre pour utiliser le protocole
SSL.
Lusage du certificat numrique est ncessire pour permettre
lchange des clefs de session entre client et serveur.
Les certificats numriques sont utiliss dans des applications
mettant en ouvre le standard S/MIME (Secure Multipurpose
Internet Mail Extensions)
exemple : messagerie.
Les Certificats Numriques permettent de chiffrer et ou signer les
messages
Cryptographie
Types de certificats Numriques

1
certificat serveurs
certificat client
Cryptographie
Certificats serveurs et clients

1 certificat serveurs
Il est ncessaire de scuriser les 2 cots dune communication
pour augmenter le niveau de scurit.
La solution la plus courante est de scuriser le point fixe qui
est le serveur.
2
certificat client
certificat serveur = preuve de lidentit du serveur
Cryptographie
Mise en oeuvre de certificat

1 authorit de certification :CA
2
autosignature
authorit de certification :CA

Les CA mettent disposition des certificats signs pour :
1
serveurs
standars
utilisateurs
Cryptographie
Exemple de CA :
1
Verisign
Thawte
Entrust
Baltimore
Certum
Certplus
Cryptographie
Protocle SSL
Secure Socket Layer permet de scuriser les achanges de donnes
entre client et serveur.
Les 3 fonctions :
1
authentification des serveurs
authentification des users
chiffrement des donnes
Protocle SSL dans modle OSI

Dans OSI, SSL est entre la couche TCP et Application : il est donc
vue comme la couche session.
SSL est donc independant de la couche Application et tous les
protocoles de la couche 7 peuvent etre encapsuler dans SSL.
Cryptographie
Dresser un tableau de 10 applications de la couche 7 du modle
OSI contenant :
1
nom de lapplication
numro de port
nom de lapplication encapsul dans SSL
numro de port de lapplication encapsul dans SSL
commentaire
Cryptographie
OpenSSL
Boite outils cryptographiques implmentant les protocoles
1
SSL : secure socket Layer
TLS : Tranport Layer security
Il permet de :
1
crer des clefs RSA et DSA
crer des requetes de certificat :CSR
signer des certificats
gnrer la liste de rvocation :CRL
calculder les empreintes numriques
chiffer et dchiffer les fichiers
tester les clients et serveurs SSL/TLS
manipuler les e-mails signs ou chiffrs

Cryptographie
Installation de openssl
1
Lors dune authentification, lutilisateur va fournir un couple

login/passw qui devra transiter sur le rseau.
La plupart des services offrent la possibilit de chiffrer ces
changes laide dOpenSSL.
Chaque service doit disposer dun certificat SSL qui permettra
de sassurer de son authenticit et de chiffrer et dchiffrer
Cryptographie
Installation de openssl
aptitude install openssl openssl-blacklist openssl-doc
Les fichiers et repertoire :
1
/etc/ssl
/etc/ssl/openssl.cnf
/etc/ssl/private
/etc/ssl/certs
/usr/share/doc/openssl
/usr/lib/ssl
Donner le role de chaque fichier et repertoire ci-dessus :
Cryptographie
cl prive, certificat, signature :Pas pas

Gnrer une cl prive pour le domaine inptic.ga nomme :
inptic.ga.key :
openssl genrsa -des3 -out inptic.ga.key 1024
Formuler une demande de certificat nomm inptic.ga.csr :
openssl req -new -key inptic.ga.key -out inptic.ga.csr
En test nous allons le signer nous-mme comme si nous tions
autorit de certification :
openssl genrsa -des3 -out ca.key 1024
openssl req -new -x509 -days 365 -key ca.key -out ca.crt
Cryptographie
cl prive, certificat, signature :Pas pas (suite)

Vrifier que les fichiers et repertoires crs sont bien prsents : ls
/etc/ssl
1
ca.crt
ca.key
inptic.ga.csr
inptic.ga.key
certs
private
Signer linptic.ga.csr avec ca.crt

openssl x509 -req -in inptic.ga.csr -out inptic.ga.crt -CA ca.crt
-CAkey ca.key -CAcreateserial -CAserial ca.srl
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Cryptographie
Prsentation
un VPN permet un ou plisieurs sites distants de communiquer de
maniere sure.tout en empruntant des infrastructures publiques.
ce type de liaison est apparu suite aux besoins croissant des
entreprises de relier les differents sites, et ce de faon simple et
conomique.
Cryptographie
Mise en oeuvre des VPN

Plusieurs moyens techniques peuvent tre utiliss et coupls pour
mettre en oeuvre des VPN
Chiffrement :le chiffrement asymtrique et symtrique.
Authentification : garantir qua chaque instant de la
communication, on parle au bon interlocuteur.
Contrle dintgrit : garantir que les donnes nont pas t
modifi
Tunnel : tablir un canal entre 2 points
Cryptographie
Attention :
Il ny a pas quune seule faon de dployer un VPN.
Dans la plupart des cas, le protocole IPSec est utilis.Mais il
nest pas le seul.
Les spcifications du VPN dpendront de lutilisation
Cryptographie
Diffrents types de VPN

VPN daccs : pour les nommades et itinerents
Intranet VPN : pour relier les sites distants dune entreprise
Extranet VPN : relier une entreprise ses clients ou partenaires
Cryptographie
Fonctionnement
bas sur la technique de tunnelisation
Donnes peuvent ne pas appartenir IP, dans ce cas, les
donnes sont encapsuler
Tunneling est un ensemble de mcanismes comprenant
lencapsulation, transport et desencapsulation
Cryptographie
Protocoles de tunnelisation
Leq principaux protocoles sont ;
GRE (Generic Routing Encapsulation)
PPP (Point to Point protocol)
PPTP (Point to Point tunneling protocol)
L2F (Layer to forwarding)
L2TP (Layer to forwarding Protocol)
IPSec
SSL/TLS
Cryptographie
IPSec
Ensemble de protocoles couche 3
Scurise echange entre au niveau couche
Outils VPN
Openswan
vtun
openVPN
freeswan
Cryptographie
VTUN
Permet de creer un tunnel par dessus TCP/IP.
Il supporte
trafic shaping (controle de la bande passante)
compression
chiffrement
Cryptographie
TP en groupe de 3 :
Ralisation dun tunnel entre 2 sous reseaux
1
Groupe 1 : installation et configuration vtun
Groupe 2 : installation et configuration openvn
Groupe 3 : installation et configuration openswan
Groupe 4 : installation et configuration freeswan
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B gnre une paire de cls Ksb et Kpb

Avantages Cryptographie asymtrique :

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Chacun est responsable de la protection de son secret :

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Type de clefs :Il existe 2 types de cl

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Il existe plusieurs longueurs de cl : 1024, 2048, 4096, 8192.

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