16/04/2012

Glicosdeos

Universidade Estadual de Feira de Santana

Departamento de Tecnologia
Engenharia de Alimentos
Qumica de Alimentos I TEC 331

Monossacardeos
Propriedades e reaes
Prof Tas S. de Oliveira Brando

Grupo no acar = aglicona

Alcolico, fenlico, outro

Nomenclatura: glucosdeo
(glucose), pentosdeo (pentose),
frutosdeo (frutose) etc.

2012.1

Reduo de solues alcalinas

Reduo de solues alcalinas

Cu2+ a Cu1 + Reao de Fehling

Ag+ prata metlica Reao de Tollens

Frutose

Sacarose

Glicose

Propriedades e Reaes

Reduo de solues alcalinas

Acar redutor
Acar no redutor
Acar invertido

Asparagina Acrilamida
Reao de Maillard

C12H22O11 (sacarose) + H2O (gua) = C6H12O6 (glicose) + C6H12O6 (frutose)

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Reaes com aminas e hidroxilaminas

Reao com FenilFenil-hidrazina

Identificao
Det. configurao

Cetoses = Rearranjo de Heyns

Melanoidinas - Maillard

Reao com FenilFenil-hidrazina

Reao com FenilFenil-hidrazina

A reao com Fenil-hidrazina til na transformao de

aldoses em cetoses com o mesmo nmero de tomos na
cadeia.

D-Glucose

D-Manose

D-Frutose

Osazonas idnticas

Reao com Periodato

Reao de desidratao - Ao de cidos

Confirmao da estrutura de carboidratos

- Aromas e sabores
- Pigmentos escuros

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Metilao e Acetilao

Mutarrotao

Determinao da estrutura de oligos. e polis.

Determinao do tamanho do anel
Bloquear a reatividade da OH

Abertura do anel hemiacetlico

Catalisada por cidos e bases

Mutarrotao

Reaes de escurecimento

Todos os monossacardeos e oligossacardeos redutores

sofrem o fenmeno da mutarrotao;
Acares com o carbono anomrico na configurao
so mais doces do que seus respectivos ismeros ;
Solues recm preparadas de acares na forma
so sempre mais doces do que as mesmas solues
depois de alcanado o equilbrio;
O mecanismo da mutarrotao inclui a formao
intermediria acclica.

Enzimtico (oxidativo)
No Enzimtico (no oxidativo)

Figura 01: Ma com ao do

escurecimento enzimtico.

Alimentos com reaes de escurecimento no

enzimtico

Escurecimento no enzimtico
Acar redutor

Figura 03: Glicose

Figura 02: Po obtido no

processamento no
enzimtico.

Aminocido

Figura :04 representao de

um aminocido

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Escurecimento no enzimtico

Reao de Maillard

Reaes associadas
Aquecimento
Armazenamento

Reao entre aminas e carbonilas, desempenham

papel importante na estabilidade dos alimentos, no

desenvolvimento de cor e sabor, na nutrio e saude.
Alimentos fornecedores dos grupos reativos:

Mecanismos
Maillard
Caramelizao
Oxidao de cido ascrbico

Fontes de acares : glicose, frutose, sacarose, amidos e

maltodextrina.
Fontes de protenas: slidos do leite, slidos dos ovos,
nozes, slidos do cacau ou manteiga.

Melanoidinas
Perda de nutrientes como os aminocidos do
alimento

Caramelizao

Reao pelo cido ascrbico

Reao resultante do aquecimento direto de carboidratos

na ausncia de compostos nitrogenados.

O cido Ascrbico pode participar do escurecimento no

enzimatico por formar derivados do furfural na presena
de pH baixo e aquecimento, produzindo pigmento
escuro.
Esta reao no envolve acares
Requerimento de oxignio
Melanoidinas

Acares redutores e no redutores aquecidos acima de

sua temperatura de fuso
Degradao de acar por aquecimento

Formao de polmeros insaturados Caramelos

Imagem: Calda de caramelo

Escurecimento no enzimtico

Escurecimento enzimtico

Vantagens
Aroma e sabor agradvel;
Flavor aplausvel;
Colorao caracterstica;

O escurecimento oxidativo ou enzimtico uma reao

entre o oxignio e um substrato fenlico catalisado pela
enzima polifenoloxidase e no envolve carboidratos.

Desvantagens
Alterao na colorao e no sabor;
Perda do valor nutritivo

ENZIMA + SUBSTRATO + OXIGNIO

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Fontes

Mtodos de evitar o escurecimento

So encontradas em grande parte dos seres vivos

(animais,vegetais, bactrias e fungos).

Nas plantas frutas e hortalias

De fungos os cogumelos comestveis
E de crustceos camaro, caranguejo e lagosta.

Aspectos indesejveis

Alterao na colorao
Perda de nutrientes (ex. aminocidos)
Formao de sabor indesejvel
Aroma desagradvel (off flavors)

Remoo de oxignio
Aplicao de cidos
Aplicao do calor
Adio de inibidores qumicos
Enzima , Substrato, Oxignio

Aspectos desejveis
Produo de:

Ch (Escurecimento)
Caf
Maturao de Tmaras
Chocolate (Reduo da Adstringncia e Escurecimento)
Ameixa seca
Obs: Em funo da especificidade de vrios substratos a enzima
polifenol denominada tirosinase, polifenolase, fenolase, catecol
oxidase,catecolase e cresolase.