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AMINAS

INTRODUCCIN

El tomo de nitrgeno est presente en muchas


sustancias de inters biolgico e industrial: aminas,
aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.

Muchas drogas de adiccin son alcaloides

Metilamina

Trimetilamina

N
H3C

Dimetilamina

H
H

H3C

CH3
H

H3C

CH3
CH3

El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometra es debida a la hibridacin sp3 del nitrgeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo
de la estructura tetradrica perfecta) hasta 107.

La inversin del nitrgeno interconvierte los dos enantimeros de una amina


sencilla quiral. El estado de transicin tiene una estructura hbrida sp2, plana,
con el par solitario en un orbital p.

Equilibrio Dinmico

Se produce inversin espontnea


de la configuracin de las aminas.
Consecuencia: racemizacin.

La resolucin de las aminas es complicada


porque la inversin del nitrgeno
interconvierte los enantimeros.

Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono


asimtricos.

La inversin del nitrgeno no es pertinente porque no afectar al carbono quiral.

Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtricos. La


inversin de la configuracin no es posible, ya que no hay par de electrones
solitario.

El nitrgeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de l para que sea quiral.

Las aminas que no adquieren el estado de transicin con hibridacin sp2 para
la inversin del nitrgeno.

Las aminas que se encuentran en anillos con un tamao pequeo no se pueden


invertir.

En las aminas impedidas y en las sales de amonio cuaternario el tomo de


carbono puede mantener su configuracin y, en consecuencia, constituirse
en centro estereognico.

Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco

Se clasifican segn el nmero de radicales alquilo o arilo unidos al tomos de


nitrgeno

amoniaco

amina
primaria

amina
secundaria

amina
terciaria

Amonio
cuaternario

Ojo! No confundir con los alcoholes


Origen

Familia

H2O

Alcoholes

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

(CH3)3COH

No existe

NH3

Aminas

CH3CH2NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N
Sal de amonio

NOMENCLATURA

IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto


Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico

10

Entre el sistema de la IUPAC y el sistema comn existe muy poca diferencia.

Monoaminas, diaminas o poliaminas. El grupo amino de una monoamina, puede


ser primario, secundario o terciario.

CH3
CH3NH2
Met ilamina

C6H5NHC6H5
Difenilamina

(CH3CH2CH)3N
T ri- sec-but ilamina

CH3 CH3 CH3


CH3NHCH2CH3
N-Metiletilamina

CH3CH N CHCH2CH3
N-Metil-N-isopropil- sec-but ilamina
CH2CH2CH3

CH3CH2NCH2CH2CH2CH3
N-Et il-N-propilbut ilamina
11

Cuando dos de los grupos de una amina terciaria son iguales, slo se
considera como sustituyente el grupo diferente
CH2CH3
CH3NCH2CH3
N-Metildiet ilamina

Las poliaminas se nombran con las terminaciones diamina, triamina, etc., unidas al
nombre del hidrocarburo base.
NH2
CH3CH

CH2

NH2 NH2
1,2-P ropandiamina

CH2CH2CH2
NH2

NH2

1,3-P ropandiamina

NH2

NH2
1,2,3-Bencent riamina

La posicin del grupo amino se indica mediante nmeros que se anteponen al


nombre.
12

Muchas aminas tienen nombres especiales a continuacin se indican las


estructuras de algunas de ellas.

NH2

NH2

NH2

NH2
OCH3

Anilina

NH2
o-Fenilendiamina
CH3
p-T oluidina

CH2

CH2

NH2

NH2

4-Etilanilina

m-Anisidina

Frecuentemente estos nombres se emplean como base para la nomenclatura de


compuestos ms complicados, por ejemplo:
NHCH2CH3

N-Etilanilina

NH2

CH2CH3
4-Etilanilina
13

Cuando existe un grupo NH2 y otro grupo funcional en la molcula,


generalmente el grupo amino se considera como sustituyente y se emplea el
prefijo amino.
COOH
CH3CH2CHCH2OH
NH2
2-Amino-1-butanol

N(CH3)2
cido p-Dimetilaminobenzoico

CH3
C6H5CH2NCH3 I
Las sales cuaternarias de
amonio se nombran como sales
de amonio con sustituyentes.

CH3
Ioduro de bencilt rimetilamonio

(CH3CH2)4N OH

Hidrxido de tetraet ilamonio

14

Propilamina

Ciclohexilamina

Dietilamina

1,3-propano
diamina

N-metil-2propilamina

N,N-dimetil-2propilamina

2-aminoetanol

cido 2-(N-metilamino)
propanoico

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

15

PROPIEDADES FSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la
formacin de puentes de hidrgeno entre las
molculas de las aminas.

Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos

- Alta solubilidad en medio acuoso

Compuesto

P.eb.

P.f.

Compuesto

P.eb.

P.f.

CH3CH2CH3

-42

-188

(CH3)3N

-117

CH3CH2CH2NH2

48

-83

(CH3CH2CH2)2NH

110

-40

CH3CH2CH2OH

97

-126

(CH3CH2CH2)3N

155

-94

16

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del
par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N
y H-N.

El enlace de hidrgeno N-H es ms dbil que el enlace de hidrgeno O-H, por


tanto las aminas tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con
masas moleculares similares.

17

La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son


relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en disolucin
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que
se disuelven en agua. Cuando la solucin se transforma en alcalina, se regenera
la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae con un


disolvente orgnico

18

PROPIEDADES CIDO-BASE DE LAS AMINAS


Las aminas muestras un comportamiento moderadamente bsico
Para comparar la basicidad se
usa el pKa del cido conjugado
correspondiente. No olvidar que
pKa+pKb = pKw

Compuesto
pKa

Las aminas son ms


bsicas que los alcoholes

NH3
11.0

10.7

10.7

9.3

Las alquilaminas son ms


bsicas que el amoniaco.

5.2

4.6

1.0

0.0

Las aminas aromticas son


menos bsicas que el amoniaco.

19

Las sales de amonio son ms


cidas que las aminas.

Los grupos alquilo estabilizan el in amonio, haciendo que la amina sea una base
ms fuerte. Sin embargo, las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran
basicidades similares debido a los efectos de disolucin.

20

Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un


grupo metilo, ste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno. Esta
estabilizacin disminuye la energa potencial del catin metilamonio, haciendo
que la metilamina sea una base ms fuerte que el amoniaco.

Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases ms fuertes que el amoniaco.

21

AMINAS AROMTICAS
El nitrgeno de la anilina tiene los electrones no enlazantes paralelos a los orbitales p
del anillo, por lo que se puede producir solapamiento.

22

En las aminas aromticas se produce la deslocalizacin del par de electrones del


nitrgeno por resonancia con los electrones del anillo

La presencia de grupos desactivantes en el anillo (-CN; -NO2) disminuye el


carcter bsico de la amina aromtica porque favorecen la deslocalizacin de los
electrones del N.

23

Las aminas se comportan como cidos muy dbiles, en todo caso son ms
fuertes que sus correspondientes alcanos (pKa = 50).
El in amiduro formado es ms estable
que el carbocatin que formaran los
alcanos

Los mismos factores que disminuyen la basicidad de las aminas aumentan su


acidez.

Compuesto
pKa

C6H5SO2NH2

33

Para
convertir
estas
sustancias en sus bases
conjugadas es necesario
hacerlos reaccionar con
bases fuertes.

27

19

C6H5SO2NH2 + KOH
(CH3)3COH + NaH
(C2H5)2NH + C4H9Li

15

10

9.6

C6H5SO2NH() K(+) + H2O


(CH3)3CO() Na(+) + H2
(C2H5)2N() Li(+) + C4H10
24

EFECTOS DE LA HIBRIDACIN
En la piridina los electrones no enlazantes ocupan un orbital sp2, con mayor
carcter s y con electrones ms retenidos que los de un orbital sp3 de una amina
aliftica. Los electrones no enlazantes de la piridina estn menos disponibles para
enlazarse a un protn.

La piridina es menos bsica que las aminas alifticas, pero es ms bsica que el
pirrol porque no pierde su aromaticidad en la protonacin.

25

PREPARACIN DE AMINAS

Imina
base de Schiff

Imina
base de Schiff

26

1. TRANSPOSICIN DE HOFMANN
La degradacin de amidas segn Hofmann tiene la caracterstica especial de
generar un producto con un C menos que el material original.

Una amida

Amina 1

Podemos apreciar que la reaccin comprende la migracin de un grupo desde el


C carboxlico Hacia el tomo de N adyacente, por lo que es un ejemplo de
transposicin molecular.

27

HBr + OH-

Br- + H2O

Mecanismo
1. La B- abstrae un protn N-H
cido, produciendo un ion amida.

Br

N-bromoamida

Br

H
R

Ion amida

H +

Br

H2O

N
H

OH

2. El anin reacciona con Br2 en una reaccin


de sustitucin para dar una N-bromoamida.

OH-

3. La abstraccin del protn N-H restante por la base da


un anin bromoamida estabilizado por resonancia

O
Br

Br
R

anin bromoamida

N
+

H2O

Br-

Un isocianato
Br- + H2O

4el cual se rearregla


cuando el grupo R
unido al C del grupo
carboxlico migra al N al
mismo tiempo que sale
el ion Bromuro. Se
forma un Isocianato.

HBr + OH-

28

H
O

H
O

5. El isocianato formado en el rearreglo,


se le adiciona agua en un paso de
adicin nucleoflica para producir un
cido carbmico.

N
R

R
HO

N
H

OH-

Un cido carbmico

OH-

6. El cido carbmico pierde


espontneamente CO2 para generar la
amina.

O
H

R
O

N
H

H
O

CO2

R
N
H

OH-

amina

29

2. REDUCCIN DE AMIDAS

El grupo C=O es convertido en -CH2- por LiAlH4 pero no el menos reactivo NaBH4
Esta reaccin es diferente a la que se produce en otros compuestos con C=O en
los que el grupo es reducido hasta alcohol (por ejemplo los steres)

30

La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de la amida.

31

Mecanismo de la reduccin de amidas


H3C

NH2
H

Etapa 1: El hidruro nucleoflico se adiciona al carbono


electroflico del grupo carbonilo. Los electrones del
grupo C=O se desplazan hacia el O electronegativo
creando un complejo metal alcxido.

O
H3 C

Etapa 2: El intermedio tetradrico colapsa y desplaza


el oxgeno como parte de un grupo metal alcxido
saliente. Esto produce un in imonio altamente
reactivo.

AlH3Li

AlH3Li
NH2

Metal alcxido
O

AlH3Li

NH2

Un in imonio
H3 C

Etapa 3: El H nucleoflico del hidruro se adiciona


(reduccin rpida) al C electroflico del sistema iminio.
Los electrones electrons de C=N se desplazan al N
catinico neutralizando la carga y creando la amina.

H
H

AlH3Li

NH2
H
H3 C

Amina

32

3. REDUCCIN DE NITROCOMPUESTOS, OXIMAS, NITRILOS Y AZIDAS


El nitrgeno de las aminas est en un estado de oxidacin muy bajo. Por tanto,
las aminas pueden obtenerse por reduccin de otras funciones nitrogenadas ms
oxidadas.
Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio
cido. Es el mtodo ms usado para obtener anilinas.

33

Hidrogenacin cataltica
O

Reduccin Qumica
O

H
N

CH3

Pd, Pt

NO2

CH3

NH2

NO2 1. SnCl , H O+
2
3

NH2

2. NaOH
NO2

NH2
Pd, Pt
Etanol

H3C
H3C

H3C
H3C

CH3

Tiene problemas cuando


reductibles C=O, C=C.

Se usa cuando hay grupos funcionales reductibles.


CH3

hay

otros

grupos
OH
N

REDUCCIN DE OXIMAS

NH2
+

Presin y Calor
H3C

R2C=N-OH + R2CH-NH2

2H2, Ni

R2-CH-NH-OH

CH3

H3C

H2O

CH3

H2
(R2CH)2NH + NH2-OH
Cat.

NH-CHR2
34

Los nitrilos o las azidas pueden ser obtenidos a partir de haluros de alquilo
mediante sustitucin nucleoflica usando como reactivos N3- o CN-

Los grupos azida y cianuro son precursores del grupo


amino. La reduccin de ambos grupos con hidruro de
aluminio y litio o con hidrgeno/Pd lo genera.

35

4. ALQUILACIN DE AMONIACO O AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

La reaccin es una sustitucin nucleoflica que produce mezclas porque la


amina producida es, a su vez, un nuclefilo que participa en el proceso

Un mtodo mejor para la sntesis de aminas primarias es utilizar la sntesis de


azidas, en la que el ion azida N3-, se utiliza para la reaccin SN2 con un haluro e
alquilo primario o secundario para dar un alquil azida RN3. Debido a que las alquil
azidas no son nucleoflicas,. No ocurre sobrealquilacin.

36

Mecanismo alquilacin amoniaco


Etapa 1:

El
N
nucleoflico
del
amoniaco ataca al C del
haluro de alquilo desplazando
al bromo y creando un nuevo
enlace C-N.

Etapa 2:
Reaccin cido/base. La base
(amoniaco
en
exceso)
desprotona
el
nitrgeno
positivo (amonio) creando un
producto
alquilado,
amina
primaria.

37

Mecanismo alquilacin amina


Etapa 1:
El N nucleoflico de la
amina ataca al carbono C
del haluro de alquilo
desplazando el bromo y
creando un nuevo enlace
C-N.
Etapa 2:
Reaccin cido-base. La
base (amina en exceso)
desprotona el N positivo
(amonio)
creando
un
producto
alquilado,
una
amina secundaria.

38

La reaccin puede tener lugar intramolecularmente

39

Acido carboxlico

SOCl2
OH

Br2

NH3
R

Cl

RCH2NH2
R

NH2

NaOH

1. NH3

KMnO4

2. H2, Ni

RCH2NH2

O
RCH2OH

K2Cr2O7

2H2, Ni

Aldehdo
PBr3

RCH2Br

HO
N

NH2OH
R

NH3

Haluro de alquilo

RCH2NH2

RCH2NH2

HO

NH

RCH2NH2

Oxima
R

NaCN

N
H

H2, Ni
RCH2CH2NH2

H2, Ni

RCH2CN

Nitrilo
R

N
H

NH2OH

40

5. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA IMINAS)


El amonaco y las aminas son nuclefilos que pueden atacar a aldehdos y
cetonas. Si en el medio de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia
puede reducirse, obtenindose una nueva amina

AcOH Cat.

Imina

Etapa 1. Buffer cido

Etapa 2. Hidrogenacin cataltica

41

Se adiciona amoniaco al
grupo carbonilo de la cetona
o aldehdo en una reaccin
de adicin N para producir
una
carbinolamina
intermediaria.
H

La carbinolamina
pierde agua para
dar una imina.

A
1

O
R

MECANISMO AMINACIN REDUCTIVA

OH

NH

CH3
R

CH3

NH2

Carbinolamina
intermediaria

+ H2O
R

CH3
Imina
3

NH3

La reactividad del NaBH3CN


es similar a la del NaBH4, pero
es ms estable en solucin
cida dbil.

La imina se reduce con


NaBH3CN H2, Ni para
generar la amina.

H2, cat.
o
NaBH3CN

NH2
Amina

CH3
42

6. ALQUILACIN DE FTALIMIDA. SNTESIS DE GABRIEL


Otra alternativa en la preparacin de amina 1 a partir de un haluro de alquilo, con
alquilacin de la ftalimida. Es simular a un -cetoster en el que el H cido del NH
est flanqueado por dos grupos carbonilo, por lo tanto las imidas se desprotonan
con bases.

Obtencin de la ftalimida

43

Mecanismo de la sntesis de Gabriel


Etapa 1:
Reaccin cido-base. Desprotonation del
grupo N-H por la base hidrxido. Este
protn es el ms cido que el de una
simple amina debido a la estabilizacin
por resonancia debida a los grupos C=O
adyacentes. Esto genera un nuclefilo
fuerte.

Etapa 2:
El N nucleoflico ataca el C del
haluro de alquilo desplazando el
bromo y creando un nuevo
enlace C-N. Este producto
puede ser comparado con una
N-alquil amida.

Etapa 3:
Hidrlisis

La imida puede ser rota por un


mecanismo anlogo al de las amidas.
La hidrlisis crea el cido dicarboxlico
y la amina.

44

PREPARACIN DE AMINAS 1 (RESUMEN)

Ex

Nitrogen
Reactant

Carbon
Reactant

1st Reaction
Type

Initial Product

2nd Reaction
Conditions

2nd Reaction
Type

Final Product

1.

N3()

RCH2-X or
R2CH-X

SN2

RCH2-N3 or
R2CH-N3

LiAlH4 or
4 H2 & Pd

Hydrogenolysis

RCH2-NH2 or
R2CH-NH2

2.

C6H5SO2NH()

RCH2-X or
R2CH-X

SN2

RCH2-NHSO2C6H5 or
R2CH-NHSO2C6H5

Na in NH3 (liq)

Hydrogenolysis

RCH2-NH2 or
R2CH-NH2

3.

CN()

RCH2-X or
R2CH-X

SN2

RCH2-CN or
R2CH-CN

LiAlH4

Reduction

RCH2-CH2NH2 or
R2CH-CH2NH2

4.

NH3

RCH=O or
R2C=O

Addition /
Elimination

RCH=NH or
R2C=NH

H2 & Ni
or NaBH3CN

Reduction

RCH2-NH2 or
R2CH-NH2

5.

NH3

RCOX

Addition /
Elimination

RCO-NH2

LiAlH4

Reduction

RCH2-NH2

6.

NH2CONH2
(urea)

R3C(+)

SN1

R3C-NHCONH2

NaOH soln.

Hydrolysis

R3C-NH2

45

PREPARACIN DE AMINAS 1 (EJEMPLOS)

46

PREPARACIN DE AMINA 2 Y 3 (EJEMPLOS)

47

AMINAS HETEROCCLICAS
Compuestos donde el N forma parte de un anillo. Estas aminas heterocclicas
pueden ser saturadas o no, alifticas o aromticas.

H
N

H
N

H
N

H
N

Caracterstica importante es que


forme parte del anillo o no, el N
sigue siendo N.

Retiene su basicidad

48

7. REACCIONES DE LAS AMINAS


DENSIDADES ELECTRNICAS EN LA METILAMINA

El N de la amina es una zona de


alta densidad electrnica debido
a su par de electrones no
compartidos
Los H del grupo
amino tienen baja
densidad electrnica

El grupo NH es mal grupo


saliente. Previamente necesita
reconvertirse

Las aminas pueden reaccionar como bases o nuclefilos. El N de la amina es


una base Lewis.

49

Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se producen con


electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

Las aminas 1 y 2 (pero no las


3) pueden acilarse por la
reaccin de SN en el grupo acilo
con un cloruro de cido o un
anhdrido de cido para producir
una amida.

Amida

50

51

7.1 ALQUILACIN DE AMINAS

Etapa 1:
El N nucleoflico de la amina ataca
al carbono C del haluro de alquilo
desplazando el bromo y creando un
nuevo enlace C-N.

Etapa 2:

Reaccin cido-base. La base


(amina en exceso) desprotona el N
positivo (amonio) creando un
producto alquilado, una amina
secundaria.

52

7.2. REACCIN DE AMINAS 1 CON ALDEHIDOS Y CETONAS

La catlisis cida produce la protonacin de algunas molculas de


cetona, aumentando la electrofilia del carbono carbonlico. Se
produce entonces la adicin nuclefila del nitrgeno amnico sobre
el carbono carbonlico, que cambia de hibridacin sp2 a sp3.

El intermedio tetradrico protonado cede un protn a la amina que


aun no ha reaccionado, produciendose un aminoalcohol geminal
(ambas funciones sobre el mismo carbono) de alta estabilidad.

Parte de las molculas de aminoalcohol sufren protonacin en el OH,


que es otro centro bsico, dando lugar a un intermedio con un buen
grupo saliente: el agua.

53

El enlace C-O debilitado por la protonacin se rompe heterolticamente,


producindose la eliminacin de agua y dando lugar a una sal de
imonio intermedia. El carbono vuelve a recuperar la hibridacin sp2.

La amina en exceso desprotona la sal de imonio, obteniendose as la


imina final.

54

7.3 ELIMINACIN DE HOFMANN

Al igual que los alcoholes, las aminas


pueden convertirse en alquenos por una
reaccin de eliminacin; sin embargo,
debido a que el ion amiduro, NH2-, es un
mal grupo saliente, primero debe
convertirse en un buen grupo saliente.

55

Las aminas se convierten en ioduro de


amonio cuaternario cuando son tratadas
con exceso de ioduro de metilo

El calentamiento del hidrxido promueve


una 1-2 eliminacin dando lugar a un
alqueno y una amina.

Las sales de amonio cuaternario sufren


eliminacin E2 cuando son calentadas con
Ag2O disuelto en agua

La regioselectividad es Hofmann. El
alqueno mayoritario es el menos
sustituido

56

Mecanismo de la reaccin de eliminacin de HOFMANN

La etapa inicial es un ejemplo de


la alquilacin de una amina con
ioduro de metilo. La eliminacin
tiene lugar cuando se calienta,
entonces el hidrxido ataca el
protn ms accesible, se forma el
enlace del alqueno C=C y el
grupo saliente, un grupo amino
neutro, se desprende.

La razn para esta


selectividad
es
probablemente estrica,
debido al gran tamao
del
grupo
saliente
trialquilamina, as que la
base debe abstraer el H
de la posicin menos
impedida.

57

7.4 SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA

Para evitar la polisustitucin se protege el


grupo amino convirtindolo en amido.

58

7.6 SALES DE DIAZONIO: LA REACCIN DE SANDMEYER


Las sales de diazonio aromticas, derivadas de anilinas, son ms estables y
pueden reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nuclefilos.

1-Aminas + HONO
(solucin cida fra)

Nitrogeno Gas
Evolucion desde
una solucin clara

59

60

La reduccin de una sal de diazonio para dar un areno ocurre con el tratamiento
de cido hipofosforoso.
NH2

NH2
2Br2

Br

Br

Br

N HSO4Br

Br

HNO2

Br

H3PO2

H2SO4
CH3

CH3

CH3

CH3

Mecansticamente estas reacciones de remplazo del diazonio ocurren a travs de


un mecanismo por radicales
N

N HSO4X
CuX

+ Cu(HSO4)X + N2

+ Cu(HSO4)

61

Se consigue as la sustitucin formal del grupo NH2 por una gran variedad
de grupos funcionales:

Nu-

Nu-

H2O

HBF4

KI

H3PO2

CuX (Cl, Br
CN)

(X=Cl, Br
CN)

62

REACCIONES DE ACOPLAMIENTO DEL DIAZONIO


Y
N

NHSO4

Las
sales
de
arenodiazonio
experimentan una reaccin de
acoplamiento con anillos aromticos
activados.

+
N
Y = OH, NR2

OH
O
N

Un compuestos azo Son


de colores brillantes

OH

HSO4-

OH2

H3C
N

CH3
N

Bisulfato de bencendiazonio

CH3

CH3

HSO4-

N,N-dimetilanilina
p-(dimetilamino)azobenceno
63

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