Introduccin

Las caractersticas de la sustitucin en el benceno implican sustitucin, en la

que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Encima y debajo del plano del anillo bencnico tenemos una nube electrnica.
Debido a la resonancia, estos electrones estn ms involucrados en mantener
ncleos de carbono unidos que los electrones de un doble enlace carbonocarbono. De todas formas, y en comparacin con los electrones, estos estn
relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca electrones.

El anillo bencnico sirve de fuente de electrones, esto es, que acta como
base. Los compuestos con los que reacciona son electrnicamente deficientes;
es decir, son reactivos electroflicos o cidos. Al igual que las reacciones
tpicas de los alquenos son de adicin electroflica, las del anillo bencnico son
de sustitucin electroflica.

Estas reacciones no slo son tpicas del benceno mismo, sino tambin de
muchos anillos aromticos, bencenoides y no bencenoides.

La sustitucin electroflica aromtica incluye una amplia gama de reacciones:

nitracin, halogenacin, sulfonacin y reacciones de Friedel-Crafts,
experimentadas por casi todos los anillos aromticos; procesos como
nitrosacin y acoplamiento diazoico, que slo sufren los anillos de gran
reactividad, y reacciones como la desulfonacin, intercambio isotpico y
muchos cierres de anillos.

Rendimiento.

g
Amarillo de Martius
mol
=0.4352 g de Amarillo de Martius( Esteq .)
g
144.17
Naftol
mol

Naftol251
0.25 g de

0.2905 g de Amarillo de Martius

( obtenido )100
=66.75
0.4352 g de Amarillo de Martius ( Esteq. )

Anlisis de resultados.

En esta prctica realizamos una nitracin indirecta al -naftol realizando

primero una desulfonacin al aromtico yposteriormente sustituyendo estos
iones por los nitronio. Por ltimo se sustituy el grupo hidrxilo con el hidrxido
de amonio para finalmente obtener el amarillo de Martius. El slido que se
obtuvo present un color amarillo-caf. La reaccin tuvo un rendimiento bajo
debido que durante los filtrados se agreg agua para realizar los lavados,
especialmente cuando se filtr en caliente, ya que para que pegar el papel en
el embudo se agreg agua la cual el exceso de agua quedo contenida en el
matraz que iba a recibir las aguas madres despus del filtrado, el exceso de
agua en las aguas madres pudo a ver provocado el bajo rendimiento.
Conclusiones.
Se obtuvo el amarillo de Martius por medio de la reaccin de sulfonacin y
nitracin de un anillo aromtico ocurre a travs de una sustitucin
electroflica aromtica. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es
recomendable hacer
primero una sulfonacin para evitar la destruccin de mi compuesto, adems
de que el cambio
de grupo sulfnico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromtico
ya est
sustituido con un grupo como CH3 u OH se obtiene un efecto activante, ya que
estos grupos
son capaces de donar densidad electrnica, por tanto se incrementa la
reactividad del anillo
frente al electrfilo, de ah que la sustitucin sea en el anillo aromtico,
especficamente en las
posiciones orto y para.

Cuestionario.
1. Por qu no se nitr directamente el 1-naftol?
Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidacin, este ltimo podra quedar destruido
parcialmente por la oxidacin directa.

2. Por qu es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y cido sulfrico

concentrado?
Esto es para que se genere el electrfilo a travs de la deshidratacin del cido
sulfrico
3. De haber utilizado leum en lugar de cido sulfrico, sera indispensable
calentar la mezcla de reaccin? Explique
No, ya que el leum tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de
compuestos aromticos en condiciones relativamente suaves

4. Para qu agreg agua despus de realizar la reaccin desulfonacin y antes

de la nitracin?
Se agreg el agua debido a que de esta forma se favorece la desulfonacin y
tambin la nitracin.

5. Para qu adicion el cloruro de amonio a la solucin acuosa de la sal de

amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solucin
amortiguadora

6. Cmo comprob que obtuvo el amarillo Martius?

Por medio del punto de fusin, el cual nos sali alto, pudo haber sido debido a
la humedad que contena la muestra o algunas otras impurezas,

7. Qu tipo de colorante se obtuvo y para qu se usa?

Es un colorante con grupos cromforos, es decir, grupos insaturados capaces
de experimentar transiciones * y n*. Se utiliza para teir tejidos,
clasificndose como colorante directo debido a que es un colorante que se
aplica directamente a la fibra en disolucin acuosa caliente. Si el tejido a teir
posee grupos polares la incorporacin de un colorante con un grupo amino o
uno fuertemente cido facilitar la fijacin del mismo.

8. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.

Con el colorante obtenido podramos disolverlo en un poco de agua caliente y
aplicarlo sobre un pedazo blanco de lana o seda (especficamente estos dos
tipos de tejidos debido a que poseen grupos polares, que facilitaran la fijacin
del mismo), una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda
permanente.