Universidade Federal de Santa Catarina

Mtodos Sintticos em Qumica Orgnica

Professor: Antonio Luiz Braga
Mestranda: Manuela
Acadmica: Amanda Paula Cardozo

Pr-Laboratrio: chalconas (09/03/15)

1-Esquema Geral da reao:

Benzalacetofenona pode ser preparado a partir de benzaldedo e

acetofenona, pelo uso de qualquer acido ou agentes alcalinos condensao.
Os agentes alcalinos so superiores e os geralmente utilizados esto a 30
por cento de soluo de metxido de sdio a baixa temperatura e hidrxido
de sdio alcolico.
Experincias preliminares mostraram que a condensao com metxido de
sdio, requer muito tempo e d um produto que difcil de manusear em
grandes quantidades.
2-Reagentes utilizados e quantidades dos mesmos:
-218 g (5,5 moles) de hidrxido de sdio
-1960 g de gua
-1000 g (1225 cc.) de lcool 95%
-520 g (4,3 moles) de acetofenona pura
-460 g. (4,3 moles) de u. s. p. benzaldedo
-benzalacetofenona
-200 cc. de lcool 95%
3-

PF: 50-54C
Ponto de ebulio:
Densidade:
ndice de refrao:
Peso Molecular para cada composto de partida ou a ser preparado:
hidrxido de sdio
agua
lcool
acetofenona
benzaldeido
benzalacetofenona
Produto
4-Estado:
Aparncia: amarelo claro
5-Tcnicas utilizadas:

6-Procedimento experimental e fluxograma:

Uma soluo de 218 g (5,5 moles) de hidrxido de sdio em 1960 g de gua
e 1000 g (1225 cc.) de lcool 95% so introduzidos num 5,5-l garrafa que
vagamente coberto com um disco perfurado de papelo, fornecido com um
agitador eficaz, e suportado num recipiente superior, de modo a permitir o
arrefecimento com gelo picado.
Com a soluo alcalina, 520 g (4,3 moles) de acetofenona pura (Nota 1)
vertida, a garrafa rapidamente rodeado com gelo picado, e o agitador
comeou; 460 g (4,3 moles) de u. s. p. benzaldedo (Nota 2) ento
adicionado de uma s vez.
A temperatura da mistura no deve ser inferior a 15 e no deve ser
autorizado a elevar-se acima de 30 durante a reao (Nota 3). Se ele
tende a faz-lo, o agitao no suficientemente vigorosa.
vantajoso, embora no seja essencial, para inocular a mistura com um
pouco de p benzalacetofenona depois de se agitar durante meia hora.

Aps duas a trs horas, a mistura torna-se to grossa que a agitao no

mais eficaz. O agitador ento removido e a mistura deixada a si mesma
em uma caixa de gelo por cerca de dez horas.
A mistura agora uma pasta grossa composta de pequenos gros suspenso
em um lquido quase incolor. Arrefece-se em uma mistura de congelao e,
em seguida, centrifugado ou filtrado num grande funil de Buchner, lavado
com gua e finalmente lavada com 200 cc. de lcool 95%, que foi
previamente arrefecida a 0 . Depois da secagem completa no ar, o produto
em bruto pesa cerca de 880 g. (97 por cento do montante terico) e funde a
50-54 . suficientemente puro para a maioria dos fins, mas tenazmente
detm vestgios de gua. mais prontamente purificado por recristalizao
e o seu peso de 95% lcool (Nota 4). Oitocentos e oitenta gramas de
produto bruto dar 770 g. (85 por cento do quantidade terica) de material
amarelo claro (pf 55-57 ) e 40-50 g que exigem a recristalizao.

7-Extrao:

8-Purificao:

9-Cuidados necessrios ao manuseio dos reagentes:

Nota 1: A acetofenona deve ser to pura quanto possvel (pf 20 ).
Acetofenona comercial contm quantidades variveis de impurezas que
reduzem o rendimento. Por destilao acetofenona comercial com a ajuda
de um bom still-head(?) (de preferncia sob presso reduzida) e usando
apenas a fraco que ferve a 201-202 (76-77 / 10 mm.) maiores
quantidades de benzalacetofenona pode ser obtido atravs da utilizao de
toda a amostra.
Nota 2: benzaldedo comercial pode ser usado em lugar do produto mais
puro, mas a quantidade utilizada deve ser aumentada para compensar as
impurezas que esto presentes.
Nota 3: Se a temperatura demasiado baixa, ou se a agitao muito lenta,
o produto separa-se como um leo, o qual mais tarde solidifica em pedaos

grandes. Se a temperatura for deixada subir acima de 30 C, reaes

secundrias podem diminuir o rendimento e a pureza do produto. A
temperatura mais favorvel de 25 .
Nota 4: Em recristalizao benzalacetofenona, o lcool deve estar saturado
a 50 C. Se a soluo saturado acima desta temperatura, o
benzalacetofenona tende a separar como um leo. A soluo deve arrefecer
gradualmente, e deve, finalmente, ser refrigerados em uma mistura
refrigerante.
10-Referncias bibliogrfica conforme a ABNT:
Organic Syntheses, DOI:10.15227/orgsyn.002.0001