Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Qumica.
Laboratorio de Orgnica III

REACCIN DE PIRROLES
OBTENCION DE LA meso-OCTAMETILPORFIRINA Y DEL 1-FENIL-2,5DIETILPIRROL
Andrea Guadalupe Romero Olivares

RESUMEN
El pirrol reacciona con aldehdos y
cetonas en presencia de catalizadores
cidos formando polmeros lineales.
Desde un punto de vista entrpico
reacciona con acetona y HCl formando
un ciclo tetrapirrolico. Los ciclos
tetrapirrolicos que puede llegar a formar
el pirrol se conoce como porfirinas.
En esta prctica se llev a cabo
obtencin de la mesoOCTAMETILPORIFIRINA Y DEL 1FENIL-2,5-DIETILPIRROL, en la cual se
siguieron diferentes mtodos para la
obtencin de estos. Dando un buen
resultado en rendimiento de cada
producto llegando al punto de fusin
correspondiente para el 1-FENIL-2.5DIETILPIRROL que es de 50-51C y
para la meso-OCTAMETILPORFIRINA
no sacamos el punto de fusin ya que no
contamos con el equipo correspondiente
para llegar a altas temperaturas dado
que su punto de fusin es de 296C.

INTRODUCCIN
Los pirroles son compuestos
nitrogenados que se supone derivan de

la prolina y de la hidroxiprolina por la

degradacin de Strecker en alimentos,
sin embargo tambin se pueden formar
mediante un mecanismo diferente que
involucra otros aminocidos y azcares
de seis carbonos, con la previa formacin
de un compuesto dicarbonlico (1-4).
Los compuestos voltiles suelen
aparecer como productos secundarios de
reacciones enzimticas como la
oxidacin de lpidos y no enzimticas,
como la reaccin de Maillard o la
caramelizacin de los azcares. Estas
sustancias voltiles presentes en los
alimentos, bien de manera natural u
originada durante su procesado, deben
ser sensorialmente agradables. Esa es la
utilidad de la sntesis de pirroles en la
industria alimentaria.
Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la
industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol
que da sabor a nuez, el regaliz, la
levadura en el pan, avellanas, tostado.

Reacciones:
meso-OCTAMETILPORFIRINA

1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL

5mL de acetona enfriandola durante

30min. Es importante que la mezcla de
reaccion estre fria antes de adiconar el
cido clorhdrico y que se deje dentro del
bao de hielo por el tiempo indicado. Se
adiciona 1 gota de ac. Clorhdrico
concentrado, agitando la mezcla por 5
min en frio hasta que se formara un
precipitado, y dejamos agitar durante
15min mas. Se formo un precipitado
blanco que es la meso-octametilporfirina.
Despus el slido se aislo por medio de
una filtracin al vaco y se lavo con
acetona fria para calcular el rendimeinto
y el punto de fusin.
Para la obtencin de 1-FENIL-2,5DIETILPIRROL no se utiliz el
procedimiento que estaba en el manual,
lo que se hizo fue que en un vaso de
precipitados de 250mL agregamos
0.45mL de Anilina, 0.7mL de 2,5hexanodiano, 0.05g de cido ctrico y
2mL de etanol. Lo dejamos agitar
durante 10 min hasta que se formara un
precipitado el cual filtramos al vaco y se
lav con agua calculamos su punto de
fusin y el rendimiento.

RESULTADOS Y DISCUSIN

MATERIALEES Y METODOS
Para la obtencion de la mesoOCTAMETILPORFIRINA se uso un
matraz redondo de 25mL con fondo
plano con agitador magnetico
colocandolo dentro de un bao de hielo.
Por otro lado en un vaso de precipiatdos
de 250mL se le adiciono 1mL de pirrol y

Para la meso-OCTAMETILPORFIRINA al
final se obtuvo 2.1585 g obteniendo un
rendimiento de
.
El punto de fusin no fue medido debido
a no contar con el equipo adecuado pero
la literatura reporta un p.f = 296C
La muestra obtenida despus de filtrar
tiene forma de polvo color rosa o naranja
claro.
Para el 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL al
final se obtuvo 0.5705g obteniendo un
rendimiento de
.
El punto de fusin fue determinado a
travs del fisher en donde obtuvimos

buenos resultados al ser de 50C lo cual

quiere decir que es bastante pura la
muestra. La muestra obtenida despus
de la filtracin, son cristales de color muy
blanco brilloso, esto se debe a que al
momento de la reaccin se utiliz el ac
ctrico en lugar del HCl, dndonos un
resultado bastante bueno.
CONCLUSIONES
las reacciones de ciclacin de Paal-Knorr
se dan entre un 1,4-dicarbonilico y una
amina primaria o amoniaco, en este caso
ente la acenonilacetona y la anilina.
Se comprendi que el medio cido
permite, en principio formar un
carbocatin en el compuesto
dicarbonlico para que posteriormente,
entre la amina primaria y se forme el
heterociclo.
Adems el etanol ayuda a que el pirrol se

deshidrate ya que ste se puede

polimerizar con facilidad.
Bibliografa:
- Badui Dergal Salvador, Qumica de
los alimentos. Alhambra Mexicana,
Editorial, S.A. de C.V., 1993, pag.
439
-Organic Syntheses, Coll. Vol. 2,
p.202 (1943); Vol. 15, p.17 (1935).
-J. Mex. Chem. Soc. 2011, 55(4),
218-223 2011, Sociedad Qumica
de Mxico
-Norman L. Allinger, Qumica
orgnica, Volumen 1,