25/1/2015

Homocistena - Wikipedia, la enciclopedia libre

Homocistena
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La homocistena, cuyo nombre IUPAC es 2-amino-4sulfamil-cido butanoico, es un compuesto qumico

Homocistena

con la frmula molecular o emprica C4H9N1O2S1 y

frmula semidesarrollada HS-CH2-CH2-CH(NH2COOH).
La homocistena (HC) es un aminocido azufrado
importante en la transferencia de grupos metilos en el
metabolismo celular, este ha sido considerado factor
influyente en el desarrollo de enfermedades
cardiovasculares y cerebro vasculares.
Recientes estudios se han enfocado en el anlisis a la
relacin existente entre la hiperhomocisteinemia
(aumento de la concentracin plasmtica de
homocistena) y el dao a clulas neuronales; en
mecanismos neurotxicos como: aumento del estrs
oxidativo y generacin de derivados de homocistena
as como el incremento en la toxicidad de la protena
-amiloide, entre otros.
La homocistena se sintetiza como producto
intermedio del metabolismo de la metionina por
accin de la enzima metionina adenosil transferasa
(MAT).

Nombre IUPAC
2S)-2-amino-4-sulfanil-cido butanoico
General

La metionina se puede regenerar a partir de la

homocistena por remetilacin y por catlisisde la
enzima homocistenametiltransferasa (HMT), la cual
requiere de vitamina B12 y de 5, 10 metilentetrahidrofolato
para
su
correcto
funcionamiento; el 5, 10-metilentetrahidrofolato acta
como cosustrato cuando es convertido a 5metilentetrahidrofolato
por
la
enzima
2
metilentetrahidrofolatoreductasa (MTHFR).
Al mismo tiempo la homocistena se puede combinar
con la serina para dar cistationina por transulfuracin y
por accin enzimtica de la cistationina -sintetasa
(CS) y su coenzima el fosfato de piridoxal.

Frmula
semidesarrollada

HS-CH2-CH2-CH(NH2)COOH)

Frmula molecular

C4H9N1O2S1

Identificadores
Nmero CAS

[454-29-5]1

ChEBI

17230

ChemSpider

757

PubChem

91552

SMILES

Propiedades fsicas
Masa molar

135,186 g/mol

Valores en el SI y en condiciones estndar

ndice
1 Vitaminas involucradas

http://es.wikipedia.org/wiki/Homociste%C3%ADna

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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1 Vitaminas involucradas
1.1 cido flico, vitamina B6 y
vitamina B12
2 Factores que aumentan las concentraciones
plasmticas de homocistena
3 Hiperhomocisteinemia
4 Enfermedad de Alzheimer asociada a la
hiperhomocisteinemia
5 Referencias
6 Enlaces externos

Vitaminas involucradas
cido flico, vitamina B6 y vitamina B12
Tanto la vitamina B6 como la vitamina B12, actan como coenzimas en el metabolismo de la metionina y
de la homocistena, es por esto que se refleja una estrecha relacin entre los niveles plasmticos de estas
vitaminas y los niveles de homocistena. Por su parte el cido flico regula la va metablica que es
catalizada por la metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR), la cianocobalamina (B12), regula la va
catalizada por la Metionina sintetasa y la vitamina B6 acta como cofactor para la cistationina sintetasa.
La deficiencia de alguna de las vitaminas nombradas anteriormente (B6-B12), puede causar insuficiente
disponibilidad de grupos metilo. Obstaculizando as, el correcto metabolismo de mielina, neurotransmisores
y membrana de fosfolpidos, que posteriormente se ver reflejado como deterioro cognitivo. Aunque hay
estudios que no demuestran una directa relacin entre las vitaminas y el deterioro cognitivo, los resultados
revelan que las vitaminas B6 y B12 estn en menor concentracin en individuos enfermos que en individuos
sanos.3

Factores que aumentan las concentraciones plasmticas de homocistena

a) Mutacionesenzimticas relacionadas con MTHFR, HMT y CS.
b) Deficiencia de folatos, piridoxina y fallas en la absorcin de la vitamina B12.
c) Alteraciones sistmicas como: insuficiencia renal y heptica, hipotiroidismo, neoplasias y trasplantes.
d) Factores farmacolgicos y txicos como el consumo desmesurado de caf y/o alcohol, tabaquismo,
administracin de metionina oral y algunos inhibidores.4

Hiperhomocisteinemia
Las concentraciones de referencia de niveles de homocistena plasmtica,oscilan entre 5 y 12 mol/L
(dependiendo de factores como sexo y edad).El Centro del Control de Enfermedades y Prevencin de Salud
Nacional y Nutricin de los Estados Unidos (NHANES) public en Annals of Internal Medicine (1999; 131331) rangos de referencia para la homocisteina total plasmtica.

http://es.wikipedia.org/wiki/Homociste%C3%ADna

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Concentraciones de referencia de niveles de

homocistena plasmtica
Tabla 1

12-19 aos

60 aos

Hombre
Mujer

4.3-9.9 mol/l 15.9-15.3 mol/l

3.3-7.2 mol/l 4.9-11.6 mol/l

Punto de corte
para niveles altos
11.4 mol/l
10.4 mol/l

Una elevacin plasmtica de la concentracin de homocisteina se conoce como hiperhomocisteinemia.

Recientes estudios enfocados en la homocisteina y el dao de neuronas han asociado la
hiperhomocisteinemia como factor de riesgo importante en enfermedades neurolgicas y cerebro vasculares
como:5
Enfermedad de Alzheimer
Demencia
Enfermedad de Parkinson
Epilepsia
Enfermedades cerebrovasculares.

Enfermedad de Alzheimer asociada a la hiperhomocisteinemia

La enfermedad de Alzheimer es una enfermedad neurodegenerativa, que se refleja en la perdida de
habilidades cognitivas y cambios en la conducta. Se afectan capacidades como la memoria, el lenguaje, la
capacidad visuoespacial y la capacidad de razonar.
El mecanismo neurotxico de la hiperhomocisteina que conlleva: dao endotelial, incremento en el estrs
oxidativo, fallas en la vasodilatacin mediada por oxido ntrico y toxicidad mediada por -amiloide, ha sido
relacionado en los ltimos aos con la muerte de las neuronas corticales y de sus circuitos.
La protena -amiloide en asociacin con la HC activan la apoptosis en neuronas corticales, puesto que
aumentan los niveles citoplsmicos del Ca++ y se activa la generacin de EROs (especies reactivas de
oxgeno), debido al estrs oxidativo mediado por el flujo de Ca++. Los resultados de estos anlisis
representan una clara evidencia de que la HC potencia la accin de la protena -amiloide, lo que ocasiona
una irreversible neurodegeneracin mediante mecanismos de excitotoxicidad, dao del ADN, modificacin
oxidativa de las bases nitrogenadas y fallas en las capacidades reparativas,conduciendo as a la muerte
celular.6

Referencias
1. [454-29-5 (http://nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=) Nmero CAS]
2. Morgado Vzquez, Jonathan Samuel (2009). La Homocistena: un aminocido neurotxico (PDF idioma=
Espaol). Consultado el 28 de abril de 2012.
3. Yeneisy Lanyau Domnguez1 y Consuelo Macas Matos. Deficiencia de vitaminas y enfermedad de
Alzheimer (PDF). Consultado el 28 de abril de 2012.
4. Morgado Vzquez, Jonathan Samuel (2009). La Homocistena: un aminocido neurotxico (PDF idioma=
Espaol). Consultado el 28 de abril de 2012.
5. F. Blanco Vaca. Hiperhomocisteinemia asociada a mltiples enfermedades, desde la aterotrombosis al
Alzheimer: casualidad o causalidad? (PDF). Consultado el 28 de abril de 2012.
6. Morgado Vzquez, Jonathan Samuel (2009). La Homocistena: un aminocido neurotxico (PDF idioma=
Espaol). Consultado el 28 de abril de 2012.
http://es.wikipedia.org/wiki/Homociste%C3%ADna

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Metionina y Homocistena (http://www.thorne.com/media/homocysteinemetabolism.pdf)

Cmo la homocistena degrada (thiolatos) protenas en arterias (http://www.health-heart.org/why.htm)
Snchez,M.; Jimnez, S.;Morgado, J. (2009). La Homocistena: un aminocido neurotxico
(http://computo.sid.unam.mx/Bioquimica/PDF/2009/01/e_1erArticulo.pdf) (PDF idioma= Espaol).
Consultado el 28 de abril de 2012.
F. Blanco Vaca. Hiperhomocisteinemia asociada a mltiples enfermedades, desde la aterotrombosis
al
Alzheimer:
casualidad
o
causalidad?
(http://www.elsevier.es/sites/default/files/elsevier/pdf/15/15v15n02a13045129pdf001.pdf)
(PDF).
Consultado el 28 de abril de 2012.
Yeneisy Lanyau Domnguez1 y Consuelo Macas Matos. Deficiencia de vitaminas y enfermedad de
Alzheimer
(http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S0864-34662005000400009&script=sci_arttext)
(PDF). Consultado el 28 de abril de 2012.
Chichizola, C.; Luduea, Beatriz; Mastandrea, C.; Snchez, H. El valor diagnstico de la
homocisteina.
Utilidad
clnica.
(http://www.alkemyweb.com/actividades/endocrinologia/homocisteina.asp?idioma=eng)
(PDF).
Consultado el 28 de abril de 2012.

Enlaces externos
Homocysteine information site (http://www.homocysteine.net)
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Categoras: Aminocidos Aminocidos azufrados
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