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PRCTICAS DE DOCENCIA
rea: Qumica Orgnica
Ttulo de la prctica:

Asignatura: Qumica Orgnica 1

Prctica No. 2

SUBLIMACIN Y TEMPERATURA DE FUSIN

INTRODUCCIN
SUBLIMACIN
Existen slidos cuya presin de vapor alcanza el
valor de 1 atm antes de llegar a su punto de fusin,
X
es decir, por debajo de la temperatura en la que la
Px
Lquido
presin de vapor de la sustancia slida es igual a la Presin de
S
760
de su transformacin al estado lquido. Para tales vapor
Slido
A
slidos, en la curva presin de vapor-temperatura
(A-X en la figura 1) la presin de 760 mm
corresponde a una temperatura inferior a Tx, o dicho
de otra manera, la presin de vapor Px,
Tx
Ts
correspondiente al punto de fusin, Tx es superior a
Temperatura
760 mm.
Figura 1. Presin de vapor para una sustancia pura contra
la temperatura.
Cuando un slido de este tipo se calienta a la presin de una atmsfera, tan pronto como se alcanza la presin de
vapor de 760 mm, el slido pasa directamente desde el estado slido a la fase de vapor a temperatura constante.
Al enfriarse, pasar directamente a la fase slida. Este proceso recibe el nombre de sublimacin. La sublimacin
es usualmente muy fcil para aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La
principal desventaja de la tcnica de sublimacin es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimacin se puede efectuar, tanto a presin atmosfrica como a presin reducida. Para estos fines se han
ideado varios montajes, uno de los ms sencillos es el utilizado en esta prctica. Se purificar por sublimacin el
alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son sustancias orgnicas baratas que pueden
obtenerse comercialmente. El alcanfor tambin es producto de oxidacin de muchos recursos naturales.
TEMPERATURA DE FUSIN
El punto de fusin es una constante fsica muy utilizada en la identificacin de compuestos orgnicos slidos. El
punto de fusin se define como la temperatura a la cual un slido pasa al estado lquido. En las sustancias puras
el paso del estado slido a lquido se lleva a cabo a una temperatura constante, la cual no experimenta muchas
variaciones con los cambios de presin pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusin
sea utilizado muy a menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto slido.

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Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas intermoleculares que estn
presentes. Un aspecto muy importante en el anlisis de la temperatura de fusin de compuestos orgnicos es la
estructura, por ejemplo la simetra de la molcula es un factor importante, ya que entre ms simtricas sea las
molculas, estas se acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia ms compacta y por lo tanto un
punto de fusin ms alto.
OBJETIVOS

Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimacin.

Identificar algunos montajes empleados en la sublimacin de compuestos orgnicos.
Determinar el punto de fusin de sustancias puras.
Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de fusin.
Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusin.

MATERIALES
Sublimacin:
1 Plancha de calentamiento.
1 Beaker pequeo 50 mL.
3 Vidrio de reloj.
1 Bao de arena, aceite o de agua.
1 Kitasato 250 mL.
2 Microesptula.
1 Tapn horadado y tubo de ensayo.
1 Manguera.
1 Bomba de vaco.
1 Balanza.

Puntos de fusin:
1 Mortero con maso.
2 Tubos capilares.
1 Beaker pequeo.
1 Malla metlica.
1 Trpode o aro metlico.
1 Mechero y manguera.
1 Termmetro (hasta 300 C).
2 Banda de caucho o hilo.

Reactivos:
Glicerina o vaselina.
Alcanfor o naftaleno contaminado
Hielo.
Papel filtro

MONTAJES Y APARATOS

Figura 2. Aparatos de sublimacin tipo dedo fro a) y Figura 3. Aparato para sublimacin de alcanfor.
b) enfriados por agua; c) enfriado por hielo.

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PROCEDIMIENTOS
Sublimacin:
Primer mtodo: A presin ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco previamente
pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre ste. Se coloca el beaker en un bao de
arena o de agua calentando cuidadosamente.
2. Terminada la sublimacin se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se
calcula el porcentaje de recuperacin. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla se pesa el
residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno. Comparar el porcentaje de
naftaleno por ambas pesadas.
Segundo mtodo: A presin reducida.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo fro, el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca la
sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca del
erlenmeyer (que contiene 0.200 g de mezcla de naftaleno contaminado), sujetndolo con un tapn
horadado. Se conecta una manguera al desprendimiento lateral y se hace succin para establecer el
vaco. Se calienta en bao de arena, agua o aceite.
2. Al terminar la separacin, se retira el recipiente del bao calefactor y se desconecta cuidadosamente el
vaco dejando entrar lentamente aire en el recipiente. Se saca el dedo fro (tubo de ensayo) que lleva el
material purificado, se retira el material del tubo de ensayo con esptula y se recoge sobre un vidrio de
reloj o papel un papel tarado y se pesa. Calcule el % de recuperacin.
Puntos de fusin:
Preparacin de la muestra:
La tcnica ms sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequea cantidad de la sustancia
previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una esptula y apretar suavemente el extremo abierto del
capilar contra ella. Generalmente basta la friccin entre el vidrio y la muestra para coger con el extremo del tubo
capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado).
Existen varios mtodos que el instructor explicar.
Determinacin del punto de fusin de un compuesto puro:
Tabla No. 1. Valores tericos de temperaturas de fusin de compuestos orgnicos
Monte o arme el equipo para puntos de fusin
sealado en la figura 4c. Atienda las
instrucciones del profesor. Tome un punto de
fusin aproximado para una muestra problema
calentando rpidamente el equipo sin exceso,
hasta lograr la fusin.

Sustancia
Acetanilida
Urea
Naftaleno
cido benzoico

Punto de fusin
114
133
80.3
122

cido saliclico

158.3

Sustancia
cido glutrico
-naftol
cido benclico
cido adpico

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Punto de fusin
98
95
151
153

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Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinacin real del punto de fusin.
Caliente el aceite hasta unos 15 C por debajo del punto de fusin aproximado observado previamente. Desde
este punto hasta la fusin completa debe calentarse lentamente, a un ritmo de 1 a 2 C por minuto. Anote todos
los cambios observados en la muestra, (color, textura, etc.), y el intervalo o rango de temperatura de fusin.
Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de lquido y la temperatura cuando todo el slido est fundido,
reportar este rango y el promedio como el punto de fusin de la muestra.

Figura 4. Equipos sencillos para la determinacin de puntos de fusin. a) con beaker; b) disposicin del
termmetro y tubo capilar; c) a la derecha, con tubo de Thiele.
PREGUNTAS
1. Consulte sobre los principios fisicoqumicos de la fusin; isomorfismo; los diferentes equipos y aparatos
para la determinacin de puntos de fusin (Tubo de Thiele, dispositivo de Thomas-Hoover; de FisherJohns, de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termmetro y su importancia.
2. Cmo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etlico rebajen el punto de fusin del
hielo como tambin el punto de ebullicin del agua mientras que la sal y el azcar elevan el punto de
ebullicin y rebajan el punto de fusin.
3. Qu es temperatura eutctica?
4. Cmo se determina el punto de fusin de grasas y ceras?
5. Consulta los principios fisicoqumicos en los cuales se basa la sublimacin.
6. Completa un listado de 20 compuestos orgnicos, como mnimo, que puedan purificarse mediante
sublimacin y da las condiciones de temperatura, vaco o no, etc.) en las cuales se realice el proceso.

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