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GUA DE ESTUDIO
QUMICA IV
rea 2
Autores:
Coordinacin:
Autores CD Electrnico:
Silvia Espinosa Bueno
Diana Vernica Labastida Pia
Gabriela Martnez Miranda
Mara Eugenia Martnez Ypez
Desarrollo Multimedia:
Alejandra Wendolinne Arellano Delgado
Revisin 2011:
PRESENTACIN
La Escuela Nacional Preparatoria ha trabajado durante casi 145 aos en la formacin
de jvenes llenos de ideales y metas por cumplir, con deseos de superacin y
comprometidos con su pas, a quienes tenemos que guiar y conducir hacia el logro de
sus xitos acadmicos, factores que reforzarn su seguridad personal.
Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, sern
fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo
que el desarrollo de habilidades y actitudes se ver reflejado en su futuro prximo.
Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didcticos que
ayuden a enfrentar los retos de adquisicin del aprendizaje, para que continen con
sus estudios de manera organizada, armnica y persistente.
Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de
manera colegiada; ponen toda su energa en desarrollar las Guas de estudio para
aquellos alumnos que, por cualquier razn, necesitan presentar un examen final o
extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus
estudios en la Preparatoria.
La presente Gua de estudio es un elemento didctico que facilita la enseanza y el
aprendizaje. Se puede utilizar de manera autodidacta o con la ayuda de los muchos
profesores que a diario brindan asesoras en cada uno de los planteles de la Escuela
Nacional Preparatoria.
Continuaremos buscando ms y mejores elementos didcticos: presenciales y en
lnea, con el objetivo de ayudar a nuestros alumnos a que aprueben y egresen del
bachillerato.
Slo me resta desearles xito en su camino personal y profesional.
Juntos por la Escuela Nacional Preparatoria.
Mtra. Silvia E. Jurado Cullar
Directora General
ndice
Unidad I ............................................................................................................................7
Disoluciones ......................................................................................................................8
Estructura del agua y poder disolvente ...................................................................8
Concentracin molar y normal............................................................................9
Dilucin de disoluciones .......................................................................................13
Disoluciones isotnicas y sueros .......................................................................... 14
Equilibrio cido y base para la vida ..................................................................................14
cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry ......................................................... 14
Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier .......................................... 16
Concentraciones de iones H+ y pH ...................................................................... 17
Acidez estomacal ................................................................................................19
La sangre, un tesoro vital .................................................................................................20
Neutralizacin. Titulaciones ..................................................................................20
Sistemas amortiguadores. Sangre ....................................................................... 23
Unidad II .........................................................................................................................25
Conceptos Fundamentales ..............................................................................................26
Niveles de energa electrnica ............................................................................. 26
Orbitales atmicos ................................................................................................28
Configuraciones electrnicas ................................................................................ 29
Smbolos de Lewis ...............................................................................................32
Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace ............................................. 32
.................................................................................................................................
Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos .............................................. 37
Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono.
Estructura y modelos ............................................................................................37
Nomenclatura, isomera y propiedades fsicas de alcanos,
alquenos, alquinos y aromticos........................................................................... 41
Reacciones orgnicas......................................................................................................71
Reacciones de adicin, de eliminacin y de sustitucin ........................................ 71
Reacciones de condensacin e hidrlisis ............................................................. 79
Reacciones de oxidacin y de reduccin .............................................................. 80
Reacciones de polimerizacin por adicin y por condensacin ............................ 83
UNIDAD I
LQUIDOS VITALES
Propsitos
Que el alumno:
Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participacin en los
fenmenos vitales.
Adquiera destreza en el clculo y preparacin de disoluciones de distintas concentraciones.
Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carcter
cido, bsico o neutro.
Identifique las diferencias entre cidos y bases fuertes y dbiles.
Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.
LQUIDOS
VITALES
DISOLUCIONES
EQUILIBRIO
ESTRUCTURA
DEL AGUA
CONCENTRACIN
CIDOS
Y
BASES
MOLARIDAD
Y
NORMALIDAD
pH
DILUCIN
DISOLUCIONES
ISOTNICAS
ACIDEZ
ESTOMACAL
NEUTRALIZACIN
SISTEMAS
AMORTIGUADORES
Introduccin
Las disoluciones son mezclas homogneas que estn formadas por un soluto y un
disolvente; por su abundancia e importancia biolgica el agua se utiliza como disolvente,
razn por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se
explica la relacin entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolucin, a sta se le
llama concentracin. Las formas de expresar la concentracin es a travs de los conceptos
de molaridad y normalidad. Otro tema de inters son las diluciones, que es cuando se
reduce la concentracin por la adicin de disolvente. Es importante mencionar las
disoluciones isotnicas por su importancia a nivel celular.
Por otra parte, se explica el comportamiento qumico de los cidos y bases, a travs de la
teora Brnsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se
abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores.
1.1. Disoluciones
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente
La molcula del agua (H2O) tiene una forma de V en el espacio con un ngulo de 104.5
entre los dos enlaces covalentes O-H. El tomo de oxgeno tiene ocho electrones y en su
ncleo ocho protones y ocho neutrones, el tomo de hidrgeno tiene un electrn y un
protn en su ncleo. El oxgeno tiene en su capa de valencia (ltimo nivel de energa) seis
electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo
los dos electrones faltantes a dos tomos de hidrgeno, por lo que la molcula presenta la
siguiente forma:
H
..
:O
104.5
H
El ncleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el
ncleo de H que tiene un solo protn, esto significa que tiene mayor electronegatividad el
tomo de oxgeno que el de hidrgeno. Lo anterior, produce una distribucin desigual de la
carga entre el enlace O-H, de tal forma que el tomo de oxgeno tiene una carga parcial
negativa y el tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribucin de la
carga genera la formacin de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La
polaridad de cualquier molcula depende de la unin dipolo en el enlace y su geometra,
por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molcula
como un todo.
En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrgeno,
que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrgeno se enlaza por
covalencia a tomos muy pequeos, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par
electrnico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre molculas idnticas
de un compuesto puro como entre molculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.
Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres
estados de agregacin slido, lquido y gas, de manera simultnea; su punto de fusin es de
0 C y su punto de ebullicin es de 100 C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1
g/cm3 a 4 C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 C; su calor de fusin es 335 J/g; su
calor de vaporizacin es de 2.26x103 J/g y presenta tensin superficial.
Ejercicios
SOLUTO
DISOLVENTE
0.168 moles
= 0.336 M
0.5 L
10
M .M . *
OH
El equivalente qumico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre
la valencia total de los cationes (nmero de moles de cargas positivas) que contenga la
frmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Sal =
valencia del catin
* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.
Ejemplo
Cul es la normalidad de 500 mL de una disolucin que contiene 20g de H3PO4 ?
(MAH = 1 g; MAP = 31 g; MAO = 16 g)
Disolucin:
1.Clculo de la masa molar del cido fosfrico.
M .M . = (1 3) + (31 1) + (16 4) = 98 g
2.
11
Ejercicios
5. La molaridad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolucin
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin
D) moles de soluto por litro de disolucin
6. La masa molar del MgCl2 es: (MAMg = 24.3 g; MACl = 35.5 g)
A) 59.8 g
B) 47.6 g
C) 190.6 g
D) 95.3 g
7. El nmero de moles que se encuentran en 250 g de KCl es:
(MAK = 39.1 g; MACl = 35.5 g)
A) 3.35 mol
B) 33.5 mol
C) 0.335 mol
D) 0.00335 mol
8. La molaridad de 250 mL de una disolucin que contiene 250 g de KCl es:
A) 0.00134 M
B) 1 M
C) 13.40 M
D) 0.0134 M
9. La normalidad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolucin
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin
D) equivalente qumico de soluto por litro de disolvente
10. El equivalente qumico del H2SO4 es:
(MAH = 1 g; MAS = 32.1 g; MAO = 15.9 g)
A) 48.85 e.q.
B) 97.70 e.q.
C) 32.56 e.q.
D) 24.43 e.q.
D) 19.42 e.q.
D) 63.42 e.q.
C) 261.58 e.q.
12
C1V1 = C2V2
C1 = Concentracin de la disolucin concentrada
V1 = Volumen de la disolucin concentrada
C2 = Concentracin de la disolucin diluida
V2 = Volumen de la disolucin diluida
Se puede utilizar esta ecuacin con las diferentes formas de expresar la concentracin que
se conocen como molaridad, normalidad, etc.
Ejemplo
Cul ser la concentracin de la dilucin preparada con 20 mL de H2SO4 2 N a los que se
le agregaron 250 mL de agua?
Disolucin:
1. Se identifica la informacin: C1 = 2 N de H2SO4;V1 = 20 mL y V2 = 250 mL.
2. Se despeja la incgnita de la correspondiente ecuacin y se sustituyen los datos.
CV
2 N 20mL
C2 = 1 1 =
= 0.160 N
250mL
V2
Ejercicios
15. Se tiene 50 mL de una disolucin de azcar 0.15 M cul ser la nueva concentracin si
agregan 50 mL de agua?
A) 0.75 M
B) 0.075 M
C) 7.50 M
D) 0.0075 M
16. Qu volumen se requiere de una disolucin de cido fosfrico 8.68 N, si se quiere un
volumen de 500 mL a una concentracin de 2.5 N?
A) 0.144 L
B) 1.440 L
C) 1.44 mL
D) 0.144 mL
17. Se toman 25 mL de una disolucin de H2SO4 2.45 M y se llevan a un volumen de 250
mL cul es la nueva concentracin?
A) 24.5 M
B) 0.0245 M
C) 2.45 M
D) 0.245 M
13
D) saturada
D) saturada
20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo:
A) isotnica
B) hipertnica
C) turgencia
D) crenacin
21. La tcnica de salado de alimentos, como la utilizada en el bacalao, se realiza debido a
que el pescado sufre un proceso tipo:
A) isotnica
B) hipertnica
C) turgencia
D) crenacin
1.2 Equilibrio cido y base para la vida
1.2.1 cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry
Para explicar el comportamiento qumico de los cidos y las bases, la teora de Svante
Arrhenuis seala que un cido es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones
H1+ y una base es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones OH1-; adems
ambas sustancias conducen la corriente elctrica por lo que son considerados electrlitos.
Ejemplo
HCl(ac)
(ac) = acuoso
NaOH(ac)
14
HCl + H2O
cido
H3O1+ + Cl1Base
Sin embargo un cido dbil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque
presenta una reaccin reversible.
Ejemplo
El cido actico se ioniza 1%, entonces:
CH3COOH(ac) H1+ + CH3COO10.01M
0.0001M
0.0001M
En el siguiente cuadro se observan las frmulas qumicas de algunos cidos y bases fuertes
y dbiles.
cidos fuertes
HCl
H2SO4
HClO4
HNO3
Bases fuertes
KOH
NaOH
Ca(OH)2
Acidos dbiles
CH3COOH
H3PO3
HNO2
H2CO3
Bases dbiles
NH3
Ba(OH)2
Mg(OH)2
Al(OH)3
Ejercicios
22. Las siguientes son caractersticas de los cidos excepto:
A) tienen sabor agrio
B) aceptan protones
C) liberan iones H1+
D) neutralizan bases
15
23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas frmulas qumicas
correspondan solamente a cidos:
A) HCl, KOH, Na2S
B) HNO3, HCN, NH3
C) H2SO4, HCN, HNO3
D) H2SO4, NH4Cl, KOH
24. Segn la teora de Brnsted-Lowry la siguiente sustancia qumica es una base:
A) NaCl
B) HCN
C) NH3
D) HNO3
25. Son los productos de la ionizacin del Ca(OH)2:
A) Ca2+ + (OH)2 1B) Ca2+ + 2(OH)11+
1C) Ca + (OH)
D) Ca1+ + (OH)226. Un cido fuerte es aquel que:
A) se ioniza totalmente
C) no se ioniza
B) se ioniza un 10%
D) no se puede neutralizar
27. En los siguientes pares de compuestos qumicos identifica a los que representen a una
base fuerte y a un cido dbil:
A) KOH y NH4Cl
B) NH3 y NH4Cl
C) KOH y HNO2
D) KOH y NH3
1.2.2 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier
PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA
En el organismo humano los cidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que
es necesario conocer el proceso de ionizacin para este disolvente:
H2O + H2O
H3O1+
+ OH1-
En la ecuacin anterior se observa una reaccin reversible en la cual dos procesos inversos
se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona
que la concentracin de iones sea sumamente pequea.
Por conveniencia la ecuacin anterior se simplifica en la siguiente forma:
H2O
H1+ + OH1La concentracin de cada uno de los iones presentes en agua es de 1x10-7M, por lo que el
producto inico del agua es:
Producto inico = [H1+][OH1-]
Producto inico = [1 x 10-7]2= 1 x 10-14M
El valor de 1 x 10-14M se conoce como producto inico del agua (Kw).
16
0.1M
H1+ + Cl10.1M
[H1+]=0.1M = 1 x 10-1
entonces:
Producto inico = [H1+][OH1-]= 1 x 10-14M
Producto inico = [1 x 10-1M][OH1-]= 1 x 10-14M
Si despejamos:
[OH1-] = [1 x 10-14] / [1 x 10-1]
[OH1-] = 1 x 10-13M
1.2.3 Concentracin de iones H1+ y pH
Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrgeno
e hidrxido son muy pequeas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH
que representan valores logartmicos:
pH= -log [H1+]
donde: [H1+] = Concentracin de iones hidrgeno expresada en molaridad
y:
pOH= -log [OH1-]
1donde: [OH ] = Concentracin de iones hidrxido expresada en molaridad
La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7
corresponden a sustancias cidas, mayores de 7 a sustancias bsicas y de 7 a sustancias
neutras como el agua.
Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolucin, al
aumentar el pH el pOH disminuir y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH ser 14:
pH + pOH = 14
17
pH
pOH
1 x 100
1 x 10-1
1 x 10-2
1 x 10-3
1 x 10-4
1 x 10-5
1 x 10-6
1 x 10-7
1 x 10-8
1 x 10-9
1 x 10-10
1 x 10-11
1 x 10-12
1 x 10-13
1 x 10-14
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
pH de algunas
disoluciones
comunes
HCl 1 M
Jugo gstrico
Jugo de limn
Manzanas agrias
Jugo de tomate
Caf negro
Orina
Agua pura
Lquidos biliares
Detergentes
Leche de magnesia
Limpiador para baos
Amoniaco uso domstico
Destapa caos
NaOH 1 M
MAYOR
ACIDEZ
NEUTRALIDAD
MAYOR
ALCALINIDAD
Ejercicios
28. La suma del pH y el pOH en una disolucin es igual a:
A) 1 x 10 14
B) 7
C) 1 x 10 7
D) 14
29. Qu ocurre con la concentracin de iones del agua cuando le adicionas un cido?
B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1D) disminuye H1+ y aumenta (OH)130. Si el pOH de una disolucin disminuye, el pH:
A) disminuye
B) aumenta
C) vale 14
D) vale 0
31. El pH de una disolucin acuosa de HCN disminuir cuando se agregue:
A) HCl concentrado
B) NaOH concentrado
C) cristales de NaCl
D) KOH acuoso
32. Cul es el pH de una disolucin 0.01M de NaOH? (NaOH se ioniza completamente)
A) 2
B) 12
C) 14
D) 10
33. Se tienen 50 mL de una disolucin que tiene 2.0 g de NaOH, Cul es el pH de tal
disolucin?
A) 13
B) 1
C) 14
D) 2
18
34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolucin cuya concentracin de iones (OH) 1- es de 1
x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolucin.
A) 8 y 11
B) 6 y 3
C) 6 y 11
D) 8 y 3
35. La concentracin de iones H+1 de una disolucin con pH=2 con respecto a una de
pH=4 es:
A) 2 veces mayor
B) 2 veces menor
C) 100 veces mayor
D) 100 veces menor
36. Identifica la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones H1+:
A) pH=0
B) pH=14
C) pH=7
D) pH=10
37. Cul es la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones (OH)1-?
A) pH=0
B) pH=14
C) pH=7
D) pH=10
1.2.4 Acidez estomacal
La acidez estomacal es un malestar que consiste en un exceso de cido clorhdrico (HCl)
en el estmago. En nuestro organismo el pH del estmago al ingerir alimentos es de 1.5 a
2.2 y en estas condiciones es donde funcionan de manera satisfactoria las enzimas que se
encargan de la digestin gstrica. Generalmente, los anticidos contienen alguna(s) de las
siguientes sustancias: carbonato de calcio (CaCO3), hidrxido de magnesio (Mg(OH)2),
hidrxido de aluminio (Al(OH)3), o bicarbonato de sodio (NaHCO3); todos los anticidos
son bases dbiles que no afectan el tracto digestivo.
Los principios activos como el hidrxido de magnesio y el hidrxido de aluminio, son
bases dbiles que sirven para neutralizar el exceso de cido clorhdrico estomacal cuyas
reacciones son las siguientes:
Al(OH)3
Mg(OH)2
3 HCl
AlCl3
HCl
MgCl2
+ 2
Ejercicios
38. Un anticido es un(a):
A) base fuerte B) cido dbil
C) base dbil
+ 3 H2O
+ 2
H2O
D) sal
D) cido
C) Mg(IO3)2
D) Mg3(PO4)2
C) 2.9 3.5
D) 4.9 5.5
C) HCl
D) H2SO3
19
base
sal
agua
HCl
1+
1H2O
+
H
OH
cido
base
agua
Por lo tanto, la esencia de una reaccin de neutralizacin es la capacidad que tienen los
iones H1+ y el OH1 de reaccionar y formar molculas no ionizadas de agua.
Ejercicios
43. La reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y un(a):
A) xido
B) anhdrido
C) hidruro
D) base
44. La reaccin de neutralizacin se debe a la capacidad de reaccionar los iones:
A) H1+ y OH1
B) OH1 y Cl1C) H1+ y Na1+
D) OH1 y Na1+
45. Cules son los iones espectadores en la reaccin entre el hidrxido de sodio y el cido
clorhdrico?
A) Na+ y ClB) OH y Na+
C) OH y ClD) H+ y Na+
46. Los productos en una reaccin de neutralizacin son:
A) sal y agua
B) cido y agua
C) base y agua
D) agua y xido
20
21
Intervalo de pH
3.0
3.1
3.8
4.2
5.0
6.0
8.3
4.6
4.4
5-4
6.2
8.0
7.6
10.0
Ejercicios
47. En una titulacin se necesitaron 80 mL de una disolucin de NaOH 0.20 M para
neutralizar 90 mL de una disolucin cida de HCl. Cul es la molaridad del HCl?
A) 0.144
B) 0.155
C) 0.166
D) 0.177
48. En una titulacin se adicionaron 15 mL de una disolucin de KOH 0.08 M para
neutralizar 20 mL de una disolucin de HCl. Cul es la molaridad del HCl?
A) 0.070
B) 0.060
C) 0.050
D) 0.040
49. Completa la siguiente reaccin de neutralizacin:
HNO3 + KOH
A) KNO3
B) KNO C) KNO4
D) KNO2
+ H2O
22
+ CH3COO1 (ac)
+ CH3COO 1 (ac)
CH3COOH (ac)
CH3COO 1 (ac) + H2O (liq)
D) H2CO3 / HCO3-
23
D
C
B
C
D
D
A
C
C
A
C
D
B
D
B
A
D
C
B
C
D
RESPUESTAS
Equilibrio
La sangre, un
cido y base
tesoro vital
para la vida
22. B
43. D
23. C
44. A
24. C
45. A
25. B
46. A
26. A
47. D
27. C
48. B
28. D
49. A
29. B
50. A
30. B
51. D
31. A
52. C
32. B
53. D
33. C
54. C
34. B
55. B
35. C
56. D
36. A
37. B
38. C
39. D
40. B
41. B
42. C
Bibliografa
1. Flores, T. et al. (1995). Qumica.. Publicaciones Cultural. Mxico.
2. Hernndez, G. et al. (1992). Qumica en el mundo real. Facultad de Qumica.
UNAM. Mxico.
3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Qumica. Thomson-Learning, Mxico.
4. Malone, L.(1988). Introduccin a la qumica. Limusa. Mxico.
5. Flores, T. Garca, C. Garca, M. Ramrez, A. (1999). Qumica. Publicaciones
Cultural. Mxico.
6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of
Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A.
7. Timberlake, K. (1992). Qumica. Introduccin a la Qumica General a la Orgnica
y a la Bioqumica. Harla. Mxico.
24
UNIDAD II
QUMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA
Propsitos:
Que el alumno:
Comprenda la estructura del tomo de carbono en compuestos orgnicos.
Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos) con base en su estructura y propiedades.
Identifique los grupos funcionales.
Exprese la relacin de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos
que los contienen.
Identifique las principales reacciones orgnicas y las exprese en forma escrita.
ESTRUCTURA
ATMI CA
BOHR
HEISENBERG
SCHROEDI NGER
MECNICA
CUNTI CA
NMEROS
CUNTI CO S
NI VELES D E
ENERGA
ORBI TALES
ATMI COS
CONFIGURACIN
ELECTRN ICA
TOMO DE
CARBONO
ENLACES
I NICO
COVALENTE
SI MP LE
COVALENTE
COORDI NADO
HI BRIDACI N
sp 3, sp 2, sp
HI DROCARBUROS
GRUPOS
FUNCIONA LES
NOMENCLATURA
I SOMER A
P ROP IEDADES
F SICAS Y
QU MI CAS
I MP ORTANCIA
Y USOS
25
Introduccin
Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario
conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos
procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la qumica del carbono, conocer sus
principales caractersticas las cuales definen su capacidad de combinacin con otros tomos
y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base
en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para
nombrar a los diferentes compuestos.
Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento qumico
y fsico de una molcula y estudiar las reacciones ms representativas de cada uno de ellos.
2.1. Conceptos Fundamentales
2.1.1. Niveles de energa electrnica
A lo largo de la historia, los cientficos han elaborado muchos modelos del tomo
intentando representar los detalles de la estructura atmica. Uno de los modelos del tomo
fue propuesto por Niels Bohr. En l se representa al tomo con un ncleo pequeo y denso,
rodeado de electrones que se movan en rbitas (crculos concntricos o niveles de energa)
al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo slo podan ocupar
ciertas posiciones alrededor del ncleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un
cierto valor de energa, por lo cual fueron llamadas niveles de energa.
Los niveles de energa en el tomo son identificados con nmeros enteros, correspondiendo
el primer nivel de energa al ms cercano al ncleo y conforme los electrones de los niveles
estn ms alejados tendrn mayor energa.
n=7
n=6
n=5
n=4
n=3
n=2
n=1
En un tomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energa. Deben
ganar o perder la cantidad justa de energa para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de
energa se denomina cuanto (Planck).
26
18 32 50 72 98
Nmero cuntico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener
valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como
sigue:
27
As,
cuando
n=1
n=2
Valor de
Letra empleada
0
s
1
p
2
d
3
f
=0
= 0 y = 1
(un subnivel: s)
(dos subniveles: s y p), etc.
Nmero cuntico magntico (m). Describe la orientacin del orbital en el espacio. Puede
tener valores enteros que van desde (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero.
Estos valores son dependientes del nmero cuntico secundario e indican las orientaciones
que tiene cada subnivel.
Por ejemplo
=0
=1
m vale 0
m vale -1, 0, +1
Nmero cuntico espn (s). Define el giro del electrn, el cual puede ser positivo () o
negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y 1/2.
2.1.2. Orbitales Atmicos
Orbital es una regin alrededor del ncleo, donde se tiene la mayor probabilidad de
encontrar al electrn. Cada orbital tiene una energa y forma especfica.
Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:
Orbital s:
esfrica
Orbital p: biovoidal
Orbital d: roseta
Orbital f:
combinacin de rosetas
Cada conjunto de tres nmeros cunticos (n, , m) determina un orbital.
n el nivel y por lo tanto el tamao del orbital
la forma del orbital
m la orientacin en el espacio
El nivel ms bajo de energa slo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos
subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energa que el 2s y est
formado por tres orbitales p de igual energa, pero con diferente orientacin en el espacio
(2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energa tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado
por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2.
El cuarto nivel de energa tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres
orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1,
f2, f3, f4, f5, f6, f7).
28
Ejercicios
1. De los siguientes niveles de energa, el que se encuentra ms alejado del ncleo del
tomo es:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
2. El nmero cuntico magntico indica:
A) la forma del orbital
C) el tamao del orbital
D) 7
B) esfrica
D) roseta
D) 7
29
Regla de Hund
Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbtales del mismo contenido
energtico hasta que todos tengan un electrn con el mismo espn y posteriormente se
aparean.
Principio de edificacin progresiva o de aufbau
Este principio sirve para regir la entrada de los electrones en los tomos.
Los electrones deben acomodarse primero en los orbitales de menor energa, es decir
aquellos donde la suma de n + sea menor. Para iguales valores de la suma n + primero
se acomodan en el orbital donde n sea menor.
Ejemplo
Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energtico es igual:
3+0=3, 2+1=3, el electrn entrar primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir,
2p y despus en el 3s.
Considerando las energas relativas de los orbitales de un tomo polielectrnico, el orden de
ocupacin de los orbitales ser el siguiente:
1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p
Para deducir esta secuencia se puede hacer uso del siguiente diagrama de las diagonales:
1s
2s
2p
3s
3p
3d
4s
4p
4d
4f
5s
5p
5d
5f
6s
6p
6d
6f
7s
7p
7d
7f
1
1H = 1 s
Nivel
30
Nmero de electrones
Subnivel
18Ar
20Ca
Electrn diferencial. Es el ltimo electrn que entra a un tomo de acuerdo con las reglas
de ocupacin de orbitales, es decir, lo que distingue a un tomo de un elemento del que lo
precede en la clasificacin peridica.
Con ayuda de la configuracin electrnica es posible determinar los cuatro nmeros
cunticos para el electrn diferencial de un tomo, ejemplo:
15P
electrn diferencial
31
7N
es:
12. Los cuatro nmeros cunticos que describen el electrn diferencial del calcio son:
2
2
6
2
6
2
20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s
A.
B.
C.
D.
n=4
n=4
n=4
n=4
=0
=1
=0
=1
m=0
m = +1
m = +1
m=0
s = -1/2
s = +1/2
s = +1/2
s = -1/2
grupo 1A
Be
grupo 2A
grupo 4A
Li
Be
.
.
.
32
..
+ . Cl :
..
Na+
Cl
33
Los compuestos con enlaces inicos muestran puntos de fusin y ebullicin elevados, son
duros y quebradizos, su estado fsico es slido, sus tomos se encuentran ordenados en una
red cristalina, stos no conducen la electricidad ni el calor en estado slido. Cuando estn
fundidos o en disolucin acuosa sus iones se vuelven mviles y pueden conducir la
corriente; adems, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2.
Enlace covalente. Se forma al compartir uno o ms pares de electrones de valencia entre
elementos no metlicos (alta electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente:
polar, no polar y coordinado.
Enlace covalente no polar. Se presenta cuando dos tomos de la misma electronegatividad
se unen para formar una molcula. Cada tomo aporta un electrn al enlace. El par de
electrones compartido estar en el centro de los dos tomos debido a que la diferencia de
electronegatividad entre ellos es igual a cero. Ejemplos: H2, O2, N2, PH3, CS2.
Ejemplo
H2
H
H:H
..
P
.
..
H . P .x H
x.
H
Diferencia de electronegatividad = 2.1 (P) 2.1 (H) = 0
Los pares de electrones compartidos proporcionan a cada tomo de hidrgeno dos
electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquieren la configuracin
electrnica del gas noble helio y a su vez el fsforo adquiere la del argn.
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de
agregacin slido, lquido o gaseoso; no conducen la corriente elctrica ni el calor y
presentan baja solubilidad en agua.
34
Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos tomos no metlicos
de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el
tomo ms electronegativo, originando polos en la molcula, uno con carga parcialmente
positiva (+) y el otro con carga parcialmente negativa (-). En general la diferencia de
electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3.
Ejemplo
HCl
Hx +
..
. Cl :
..
..
H .x Cl :
..
H +
H
.x
: N .x H
. x
H
.x
H : N .x H
.x
Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con
su sentido indica el tomo que aporta el par de electrones compartido.
H +
H
.x
: N .x H
. .
H
|
HNH
|
H
35
H-H
enlace mltiple
O=O
NN
O=C=O
H C N
Ejercicios
13. A la tendencia de un tomo para atraer los electrones de enlace se le llama:
A) valencia
B) electronegatividad
C) reduccin
D) oxidacin
14. Enlace qumico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus tomos es igual a
cero:
A) inico
B) covalente polar
C) covalente coordinado
D) covalente no polar
15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor
a cero, se trata de un enlace:
A) metlico
B) covalente polar
C) covalente no-polar
D) inico
16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7
se trata de un enlace:
A) inico
B) covalente no-polar
C) metlico
D) covalente coordinado
17. Cuando en un enlace qumico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones
compartido, se trata de un enlace:
A) covalente simple
B) inico
C) covalente no-polar
D) covalente coordinado
36
Metano
sp
sp3
C
3
sp
Figura A
sp3
H
H
Figura B
37
enlace s-s
enlace p-s
enlace p-p
Ejercicios
18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atmico debe tener:
A) un par de electrones
B) un solo electrn
C) un electrn en cada nivel
D) dos electrones en cada subnivel
19. La hibridacin de los orbitales sp3 del carbono explica la:
A) diferencia de los enlaces
B) reactividad del elemento
C) equivalencia de sus 4 enlaces
D) valencia del elemento
20. El nmero de tomos a que se une un carbono con hibridacin sp3 , es:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
21. Los orbitales que se combinan en la hibridacin tetradrica son:
A) un s y dos p
B) un s y tres p
C) dos s y un p
D) dos s y dos p
Hibridacin sp2
Se presenta al combinar un orbital s y dos orbitales p, quedando intacto un orbital p (puro).
La geometra de estos tres orbitales hbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vrtices de
un tringulo equiltero con ngulos de 120, por lo que a este arreglo se le conoce como
trigonal planar.
Hibridacin sp2 del carbono
38
Si se enlazan dos carbonos con hibridacin sp2 se forma un enlace sigma () y despus un
enlace pi () por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces
entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.
Ejercicios
22. En la hibridacin sp2 el nmero y tipo de orbitales que se combinan son:
A) un s y un p
B) un s y dos p
C) dos s y un p
D) dos s y dos p
23. El nmero de tomos que se unen a un carbono con hibridacin sp2 es:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
24. Un enlace se forma por el traslape:
A) lateral de orbitales p
C) lateral de orbitales s
B) axial de orbitales p
D) axial de orbitales s
39
Cuadro de resumen
Carbono
unido a
Hibridacin
Geometra
espacial
ngulos de
enlace
Tipo de enlace
4 grupos
sp3
Tetradrica
109.5
3 grupos
sp2
Trigonal plana
120
Un y un
entre C = C
2 grupos
sp
Lineal
180
Un y dos
entre C C
Longitud de enlace:
C-C >
C=C >
CC
Energa de enlace:
CC >
C=C >
C-C
Ejemplo
CH3 CH3
CH2 = CH2
CH CH
Hibridacin
sp3
sp2
sp
Geometra
Espacial
Tetradrica
Trigonal plana
Lineal
83 Kcal / mol
347/ KJ
1.34
1.20
D) 4 tomos
40
metano
etano
propano
butano
pentano
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
hexano
heptano
hexano
nonano
decano
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
undecano
dodecano
tridecano
tetradecano
pentadecano
C20H42
C21H44
C22H46
C30H62
C40H82
eicosano
heneicosano
doeicosano
triacontano
tetracontano
Ejercicios
30. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)15-CH3 y
CH3-(CH2)17-CH3 son respectivamente:
A) pentadecano y heptadecano
B) heptadecano y nonadecano
C) pentadecano y tricontano
D) octadecano y pentadecano
41
Isobutano
CH3 - CH - CH3
CH3
n-pentano
isopentano
CH3
Neopentano
CH3 - C - CH3
CH3
42
Grupos Alquilo
Un grupo alquilo deriva de un hidrocarburo al que se le quita un tomo de hidrgeno, con
lo cual queda un grupo con un punto de unin (monovalente). Para nombrarlo se toma en
cuenta el nombre del hidrocarburo que proviene cambiando la terminacin ano por il(o).
Ejemplos
Alcano
Nombre
Grupo alquilo
Frmula
Metano
CH4
Etano
CH3-CH3
propano
CH3-CH2-CH3
Frmula
-CH2-CH3
H2 C
H3C
CH
etil (o)
CH2
CH
n-propil (o)
CH3
CH3
isopropil (o)
-CH2-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)2-CH3
H3 C
isobutano
metil (o)
-CH3
H3 C
butano
Nombre
CH3
CH
CH2
H2 C
CH
CH3
n-butil (o)
CH3
CH3
sec-butil (o)
isobutil (o)
CH3
ter-butil (o)
H3 C
CH3
CH3
Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la
clasificacin de los tomos de carbono en una cadena.
H3CCH3
H3C-CH2-CH3
H3C- CH-CH3
CH3
CH3
es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3
CH3
43
H2C
CH3
H3C
C
CH3
CH2
CH
H3C
CH
CH3
CH2
CH3
5-etil-2,2,4-trimetilheptano
Ejercicios
33. Escribe el nombre del siguiente alcano:
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH- CH3
CH3
CH2CH3
44
Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada. Su nomenclatura deriva de los
alcanos, solo se les antepone el prefijo ciclo y se representan con figuras geomtricas en las
que cada vrtice representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos. Si
son mas de un sustituyente se nombran en orden alfabtico y se menciona su posicin por
un nmero, procurando tener la combinacin de nmeros con valores bajos.
Ejemplos
CH2
CH2 CH2
ciclopropano
CH3
H2 C
CH2
H2 C
CH2
ciclobutano
metilciclopentano
CH2 CH3
CH3
Ejercicios
35. Escribe el nombre correcto de los siguientes cicloalcanos
A)
B)
CH3
B)
H3C
CH3
C)
H3C
CH2
CH3
45
Ejemplos
Frmula
CH2 = CH2
CH2 = CH CH3
CH2 = CH CH2 CH3
CH3 CH = CH CH3
CH3 CH = CH CH2 CH3
Nombre IUPAC
eteno
propeno
1-buteno
2-buteno
2-penteno
Nombre Trivial
etileno
propileno
1-butileno
2-butileno
2-amileno
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
H3C
CH2
CH2
5
CH3
CH
CH3
1 CH
2
3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabtico, sealando en que tomo de carbono
se encuentran.
2 etil - 4 metil
4.- Al final escribir el nombre del hidrocarburo de la cadena principal, anteponiendo el
nmero donde se encuentra el doble enlace.
Nombre del ejemplo anterior:
Otros ejemplos:
CH2 = CH CH2 CH3
CH3 CH = CH CH3
46
Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminacin ser ADIENO, ATRIENO, etc.,
indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces.
Ejemplos:
CH2 = CH CH = CH2
1, 3- Butadieno.
CH3
CH2
C
H2C
CH3
CH2
CH2
B)
CH3
C)
H3C
H2C
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
etino
CH C CH3
propino
2- pentino
H3C
HC
CH2
CH
CH
CH3
4,5-dimetil-1-hexino
CH3
47
Ejercicios
38. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:
A)
HC
CH
CH3
CH3
B)
H3C
CH2
CH
CH3
H3C
Isomera
Anteriormente en esta gua se menciona que los ismeros son compuestos con la misma
frmula condensada y diferente frmula estructural. En los compuestos orgnicos se
presentan seis clases de isomeras.
De cadena o esqueleto
Estructural
De posicin o lugar
Funcional
Isomera
Geomtrica
Estereoisomera
(cis-trans)
De conformacin
ptica
H3C
CH
CH3
48
n-butano
CH3
2 metilpropano (isobutano)
Ejercicios
39. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
3)
2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
4) H3C
CH3
CH CH3
CH2 CH3
CH3
CH3 - C - CH3
CH3
A) 1 y 2
B)1 y 3
C) 2 y 3
D) 3 y 4
2)
CH3
3)
4)
CH3
CH3 - CH2 - C - CH3
CH3
5)
CH3 - CH = CH - CH - CH3
CH3
A) 1 y 2
B) 2 y 3
C) 3 y 4
D)3 y 5
49
Ejercicios
41. Cules de las siguientes estructuras son ismeros de posicin (de lugar)?:
C - CH2 - CH2 - CH3
1) HC
HC
2)
C - CH - CH2 - CH3
CH3
3)
H3C - C
5)
4)
C - CH2 - CH3
CH3
A) 1 y 2
B)1 y 3
C) 2 y 3
D) 3 y 4
Isomera Funcional
Los ismeros funcionales pertenecen a diferentes compuestos orgnicos porque poseen
grupos funcionales distintos. Un grupo funcional es por lo comn el lugar donde ocurren
las reacciones caractersticas de una clase especfica de compuestos. Por ejemplo los dos
ismeros funcionales de frmula molecular C2H6O:
CH3-CH2-OH
Un alcohol
etanol
CH3-O-CH3
Un ter
dimetil ter
C C
CH3
H
H
cis-2-buteno
Ejercicios
50
H3C
C C
CH3
H
trans-2-buteno
CH3
CH3
cis-1,4-dimetil
ciclohexano
CH3
CH3
trans-1,4-dimetil
ciclohexano
Ejercicios
42. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:
H
2) H
3) H
1) Cl
Cl
Cl
C C
C C
C
C
H
Cl
H
Cl
F
H
4)
Cl
H
Cl
C C
5) H
A) 1 y 2
C C
Cl
Cl
Cl
B)1 y 3
C)1 y 5
D) 2 y 4
CH3
A) 1 y 4
2)
Cl
Cl
Cl
B) 1 y 5
3)
Cl
4)
Cl
CH3
C) 2 y 3
5)
Cl
Cl
CH3
D) 4 y 5
Frmula
H-CH2-H
H-CH2-CH2-H
CH3-CH2-CH3
CH3-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
CH3-(CH2)13-CH3
CH3-(CH2)18-CH3
Masa
molecular
16
30
44
58
72
86
100
114
128
142
212
282
Punto de
fusin [C]
-182
-183
-190
-138
-130
-95
-91
-57
-51
-30
10
37
Punto de
ebullicin [C]
-194
-89
-42
-1
36
69
98
126
151
174
271
343
51
Ejercicios
44. La serie homloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional slo se diferencia en
el nmero de:
A) CH3-
B) -CH2-
C) - C-
D) - CH -
45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullicin los siguientes alcanos:
1) CH3CH2CH3
4) CH3(CH2)6CH3
2) CH3(CH2)7CH3
5) CH3CH3
3) CH3(CH2)3CH3
A) 1,2,3,4,5
B) 2,4,3,1,5
C) 3,2,4,5,1
D) 5,4,3,2,1
En un hidrocarburo arborescente con el mismo nmero de tomos de carbono que un
hidrocarburo lineal, las ramificaciones hacen que disminuya la superficie de contacto de las
molculas y por lo tanto se reduce la atraccin intermolecular entre ellas.
Con relacin a la estructura de la molcula, los puntos de ebullicin y de fusin disminuyen
con la ramificacin de la cadena.
CH3
CH3
(CH2)3
CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH3
CH3
Pentano
Neopentano
Isopentano
C CH3
CH3
CH3
1) H3C
CH3
2) H3C CH CH2CH3
3)CH3(CH2)6CH3
CH3
4)CH3(CH2)3CH3
A) 1,2,3,4,5
52
B) 2,3,4,5,1
5)CH3(CH2)4CH3
C) 3,4,5,1,2
D) 3,5,4,2,1
Frmula
CH2= CH2
CH2 = CH CH3
CH2 = CH CH2 CH3
CH2 = CH (CH2)2 CH3
CH2 = CH (CH2)3 CH3
CH2 = CH (CH2)4 CH3
CH2 = CH (CH2)5 CH3
CH2 = CH (CH2)6 CH3
CH2 = CH (CH2)7 CH3
ciclohexeno
propadieno
CH2 = C = CH2
Pe
C
-104
-48
-6
30
64
94
121
147
171
44
Pf
C
-169
-185
-195
-65
-140
-119
-102
-81
-66
-135
Densidad
(en g/cc a 10C)
0.641
0.673
0.697
0.715
0.729
0.741
0.722
83
-104
0.811
34.5
-136
-4.4
-108.9
Ejercicio
47. El estado fsico de los alquenos de 2 a 4 tomos de carbono a 20C es:
Propiedades fsicas de los alquinos
Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades fsicas son parecidas a los
alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad
como benceno, ter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin
aumentan al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente los tres
primeros trminos son gases, del 4 al 15 son lquidos y en adelante son slidos.
Son compuestos que no se presentan ampliamente en la naturaleza, el acetileno es un
producto qumico industrial muy importante.
53
HC
HC
CH
CH
CH
CH
CH3
metilbenceno
trivial: tolueno
OH
fenol
Cl
clorobenceno
NH2
aminobenceno
anilina
54
NO2
nitrobenceno
Bencenos disistituidos
Cuando dos o ms grupos estn unidos al anillo bencnico, se debe especificar el nombre
como sus ubicaciones relativas. Los prefijos orto (posiciones 1,2), meta (posiciones
1,3) y para (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente.
Ejemplos
Br
Br
Br
Br
Br
o-dibromobenceno
Br
m-dibromobenceno
p-dibromobenceno
Si uno de los grupos del anillo le da a ste un nombre trivial, este nombre se emplea y el
segundo grupo es el sustituyente
OH
NO2
H2N
H3C
Br
Cl
m-bromoanilina
o-nitrotolueno
p-clorofenol
Bencenos Polisustituidos
Si hay tres o ms grupos en un anillo bencnico, sus posiciones tienen que ser numeradas,
cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicacin es el 1
OH
NO2
O2N
NO2
1,3,5-trinitrobenceno
O2N
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno
Br
NH2
2-bromo-4-nitrofenol
(TNT)
55
Ejercicios
48. De los nombres de los siguientes compuestos:
A)
B)
C)
H3C
OH
NO2
NO2
B)
O2N
H3C
C)
NH2
NO2
NH2
Br
CH2CH3
Cl
IUPAC
CH2
CH CH
TRIVIAL
Eteno
Etileno
Etino
Acetileno
Benceno
Benceno
Tolueno
Tolueno
CH3
CH CH2
Fenileteno
Estireno
Naftaleno
Naftalina
Antraceno
56
Antraceno
H
R
C X
R
R
C X
primario
secundario
terciario
Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos ms
sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de
alquilo.
En la sistemtica llamada IUPAC
a) se identifica la cadena ms larga de carbonos y se numera empezando por el
extremo ms cercano al halgeno.
b) se nombra al halgeno indicando el nmero del carbono al cual est enlazado y en
caso de contener halgenos diferentes, stos se nombran en orden alfabtico.
c) se mencionan los sustituyentes alquilos ordenados alfabticamente, indicando la
posicin en que estn enlazados.
d) se nombra la cadena principal del alcano.
57
Frmula
H3C
CH
H3C
Cl
CH3
H3C
Cl
Nombre
comn
Nombre
IUPAC
Clasificacin
CH
CH2 Br
Cloruro de metilo
Cloruro de isopropilo
CH3
Bromuro de isobutilo
Clorometano
2-cloropropano
1-bromo-2-metilpropano
Primario
Secundario
Primiario
Cl
Cl
H
Frmula
Cl
Cl
Nombre comn
Nombre IUPAC
Cl
Cloroformo
1,1,1- Triclorometano
Fren 12
1,1-Dicloro-1,1-difluorometano
de
Cloruro
p.ebullicin
C
-24
40
61
77
Densidad
20C
Gas
1.34
1.49
1.60
Bromuro
p.ebullicin
C
5
99
151
189
Densidad
20C
Gas
2.49
2.89
3.42
Yoduro
p.ebullicin
C
43
180
Sublima
Sublima
Densidad
20C
2.28
3.33
4.01
4.32
58
Ejercicios
50. El compuesto
A) primario
CH3-CH-CH2-CH2 Cl
CH3
es un halogenuro:
B) secundario
C) terciario
D) cuaternario
D) CCl4
H
R
R C OH
C OH
R
terciario
R
secundario
Nomenclatura
Los alcoholes se denominan tambin utilizando los dos sistemas. En la comn o trivial se
menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la
terminacin "ico".
Nomenclatura IUPAC
a) se identifica la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo OH
b) se numera la cadena empezando por el extremo ms cercano a la posicin del grupo
OH
c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminacin "ol"
d) se indica la posicin del grupo OH mediante el nmero en la cadena de referencia
Frmula
Nombre comn
Nombre IUPAC
Clasificacin
H3C
CH2
CH2
Alcohol proplico
1-propanol
Primario
OH
H3C
CH
CH2
OH
Alcohol isoproplico
2-propanol
secundario
59
Los compuestos que contienen dos o ms grupos alcohlicos se designan como dioles,
trioles y polioles.
CH2 CH CH2
OH
OH
nombre comn
nombre IUPAC
OH
Glicerol
1,2,3-Propanotriol
Propiedades
El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las molculas de
alcoholes vecinos forman puentes de hidrgeno, razn por la que tienen puntos de
ebullicin ms elevados que los alcanos, teres, aldehdos y cetonas de masas moleculares
semejantes.
H
CH3 O
CH3
Puente de hidrgeno
CH3-O
H
H
O-CH3
H
Puentes de hidrgeno
Importancia y usos
El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es adems un posible
combustible sustituto de la gasolina en los automviles. Ingerido como alcohol
desnaturalizado causa ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido
en pequeas cantidades causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestin daa el hgado y
causa la prdida de la memoria. Tomar rpidamente medio litro del etanol puede causar la
muerte. El etilen glicol se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH
como humectante en cosmticos.
Ejercicios
54. El compuesto
A) primario
60
OH
es un alcohol:
B) secundario
C) terciario
D) aromtico
OH
son:
B) propanol y ciclohexanol
D) Isopropanol y ciclohexanol
B) CH3-CH2-OH
C) CH3-CH2-CH3
D) CH3-CH2-CH=O
CH3
A) 2,2-dimetil-4-hexanol
C) 5,5-dimetil-3-heptanol
OH
B) 2,2-dimetil-3-hexanol
D) 5,5-dimetil-3-hexanol
C) el etanol
D) el isopropanol
teres
Son compuestos de frmula general R-O-R
Nomenclatura
En la comn o trivial, se indican en orden alfabtico los dos grupos alquilo unidos al
oxgeno seguidos de la palabra ter. Cuando los grupos son idnticos se usa el prefijo di.
Nomenclatura IUPAC:
a) se Identifica la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo -OR
b) se nombra e indica la posicin del sustituyente alquilo unido mediante oxgeno a la
cadena ms larga, dndole la terminacin -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3CH2-O- etoxi, etc.
c) se menciona el nombre de la cadena ms larga de tomos de carbono
1
Frmula
CH3-O-CH3
CH3
n. comn
sec-butil,etil ter
dimetil ter
n. IUPAC
2-etoxibutano
1-metoximetano
metoxibenceno
61
Propiedades
Solubilidad de los teres
Son molculas no polares, no obstante muy ligeramente solubles en agua debido a la
formacin de puentes de hidrgenos del oxgeno del ter con el agua
CH3
O
CH3
Puente de hidrgeno
Importancia y usos
El ter etlico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias
insolubles en agua; antiguamente se emple como anestsico. El ter llamado MTBE metil
terbutil ter, se agrega a las gasolinas para reducir la emisin de monxido de carbono CO.
Ejercicios
59. La frmula general que representa a los teres es:
A) R-O-R
B) R-CO-R
C) R-CH=O
D) R-COO-R
B) etanoato de metilo
D) metanoato de etilo
Aldehdos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo.
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su
frmula general es:
H
R
C=O
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su frmula general es:
R
R
C=O
Nomenclatura de aldehdos
En la nomenclatura comn, los aldehdos derivan de los cidos carboxlicos donde se
elimina la palabra cido, y se reemplaza la terminacin "ico" por aldehdo, ejemplo cido
actico por acetaldehdo.
En la IUPAC los aldehdos:
a) se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo -CH=O
b) se nombra el alcano correspondiente y se sustituye la "o" por la terminacin al
62
Frmula
CH3-CH=O
CH3-CH2-CH2-CH=O
Nombre comn
Nombre IUPAC
Acetaldehdo
Etanal
n-butiraldehdo
Butanal
CH O
Benzaldehdo
Benzaldehdo
Nomenclatura de cetonas
En la nomenclatura comn las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo
carbonilo y se aade la palabra cetona, la ms sencilla recibe el nombre de acetona.
En la IUPAC se busca y se numera la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo
>C=O, se indica su posicin y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la
"o" por la terminacin ona
Frmula
nombre IUPAC
nombre comn
CH3-C-CH2-CH2-CH3
CH3-C-CH3
O
Propanona
Acetona
2-Pentanona
Metil propil cetona
C-CH3
O
1-Feniletanona
Acetofenona
Propiedades
Los grupos carbonilos de aldehdos y cetonas proporcionan polaridad a sus molculas. Sin
embargo, no forman puentes de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son menores
a los de los alcoholes.
Solubilidad de aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas de uno a cuatro carbonos son solubles en el agua, debido a que
el oxgeno del carbonilo forma puentes de hidrgeno con el agua
O
CH3
O
H
C
CH3
Puente de hidrgeno
Importancia y usos
El formaldehdo o metanal CH2=O en disolucin al 40% se usa para conservar especmenes
biolgicos, en la industria se utiliza en la fabricacin de plsticos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plsticos, grasas y
removedor de barniz de ua.
Ejercicios
61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O
A) un ster, un alcohol secundario y una cetona
B) un ter, un alcohol primario y un aldehdo
C) una cetona, un alcohol primario y un aldehdo
D) un ster , un alcohol primario y un aldehdo
63
CH3
CH3
A) ter
B) ster
C) carbonilo
D) carboxilo
Nombre IUPAC
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido decanoico
cido fenilmetanoico
cido 2-hidroxipropanoico
cido hexadecanoico
cido octadecanoico
Frmula
CH3COOH
CH3(CH2)10COOH
Nombre comn
Nombre IUPAC
cido actico
cido etanoico
cido lurico
cido dodecanoico
64
-COOH
cido benzoico
cido fenilmetanoico
Propiedades
El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razn por la que los cidos
carboxlicos forman puentes de hidrgeno con las molculas vecinas y sus puntos de
ebullicin y fusin son de los ms elevados en los compuestos orgnicos.
Puente de hidrgeno
O
CH3
HO
C-CH3
C
OH
Puente de hidrgeno
Solubilidad de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos de uno a cuatro carbonos son sumamente solubles en agua por la
formacin del doble puente de hidrgeno. Los de cinco carbonos son parcialmente solubles
y los superiores debido a la cadena apolar de carbonos son insolubles en agua
Puente de hidrgeno
O
CH3 C
H
OH
H
Puente de hidrgeno
CH3-COO- +
CH3-COONa
H3O+
+ H2O
Importancia y usos
El cido actico CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El cido butrico
CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor caracterstico a la mantequilla. La sal del
cido benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservacin
de alimentos.
65
B) CH3-CH=O
C) CH3CH2CH3
D) CH3COOH
son molculas:
CH3
A) polares
B) inicas
C) coordinadas
D) no polares
B) CH3COOH
C) CH3-NH2
D) CH3-CH=O
steres
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH del carboxilo es
sustituido por el grupo -OR.
R C
R-COO-R
R C
OR
OH
cido carboxlico
ster
ster
Nomenclatura
El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura comn de los
cidos carboxlicos, en la que se elimina la palabra cido y la terminacin ico se sustituye
por ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno del ster.
66
Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, nicamente cambia la raz del nombre del
cual procede.
Frmula
CH3COOCH3
CH3CH2COOCH3
Nombre comn
Nombre IUPAC
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Propionato de metilo
Propanoato de metilo
COOCH2CH3
Benzoato de etilo
Benzoato de etilo
Importancia y usos
Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los steres, como por
ejemplo el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato
de etilo CH3(CH2)2COOCH2CH3 a pia, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera
y el acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a pltano.
La tan conocida aspirina presenta en su estructura un grupo ster
COOH
OOCCH3
Ejercicios
69. La frmula general de un ster se representa
A) R-O-R
B) R-COOH
C) R-CO-R
D) R-COO-R
N H
R N H
R
Amina
secundaria
Amina
primaria
R N R
R
Amina
terciaria
67
Nomenclatura
Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura comn como alquil
aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno, seguido de la
palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco prctica, se emplea la
comn.
CH3
CH3 CH2
N H
Metilamina
primaria
sec-Butilamina
primaria
CH3-CH2 N CH2-CH3
CH3-CH2 N CH3
CH3
Nombre comn
Clasificacin
CH3
NH2
H
Nombre comn
Clasificacin
CH
Etilmetilamina
secundaria
Dietilmetilamina
terciaria
Propiedades
Polaridad de las aminas
El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molcula y
forma puentes de hidrgeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullicin ms altos que
los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y cidos carboxlicos porque el enlace -NH no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrgeno.
H
CH3 N
CH3
Puente de hidrgeno
Solubilidad de las aminas
Las aminas tambin forman puentes de hidrgeno con el agua, las ms solubles son las que
tienen de uno a cuatro carbonos
H
CH3 N
H
O
H
Puente de hidrgeno
68
NH2
base
RNH3+
HOH
cido
+ -OH
Importancia y usos
La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne
en descomposicin es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se
usa en la sntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes.
Entre los tipos ms importantes de molculas de aminas se encuentran los aminocidos
H2NCHRCOOH que forman a las protenas.
Ejercicios
72. De los siguientes compuestos la etilamina es:
A) CH3-CH2-NH2
C) CH3-CH2-CONH2
B) CH3-NH2
D) CH3CONH2
B) CH3COOH
C) CH3CH2CH3
D) CH3-NH2
75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtencin de:
A) hules
B) disolventes
C) polmeros
D) colorantes
69
Amidas
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales se sustituye el grupo OH del cido por un grupo amino -NH2.
R C
O
OH
cido carboxlico
R-CONH2
amida
amida
O
NH2
Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de los cidos carboxlicos. Para ello se elimina la
palabra cido, y la terminacin ico del cido carboxlico cambia a amida. Las amidas en
general tienen nombres comunes
En la nomenclatura IUPAC se elimina la palabra cido y la terminacin oico y se adiciona
la palabra amida
Frmula
HCONH2
CH3CONH2
CH3CH2CH2CONH2
Nombre comn
Nombre IUPAC
Formamida
Metanamida
Acetamida
Etanamida
Butiramida
Butanamida
-CONH2
Benzamida
Benzamida
Propiedades fsicas
La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto
de ebullicin elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrgeno. Las
amidas hasta de seis carbonos son solubles en agua.
Importancia y usos
Las molculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano
contiene protenas unidas por las amidas.
Ejercicios
76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es:
A) Propil amina
B) Etanamida
C) Etilamina
70
B) un aminocido
D) una amina secundaria
D) Propanamida
+ A-B
2 A-B
71
CH
Br2
CCl4
Propino
H3C
Br
Br
CH
Br2
CCl4
1,2-dibromo-1-propeno
H3C
Br
Br
CH
Br
Br
1,1,2,2-tetrabromopropano
El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrgenos y el Cl
al carbono con un hidrgeno.
Hidratacin en medio cido (adicin de agua)
CH3 CH = CH2 + HOH
Propeno o propileno
72
H2SO4
OH
CH3 CH CH3
2-propanol o alcohol isoproplico
HCl
A) ClCH2-CH=CH2
B) ClCH2-CH2CH3
C) CH3-CHCl-CH3
D) CH3-CH2-CH2Cl
A) CH2=CH-CH2OH
C) CH3-CH2-CH2OH
B) OHCH2-CH2CH3
D) CH3-CHOH-CH3
Br2
A) sustitucin
temperatura ambiente
Br
Br
B) adicin
C) eliminacin
D) hidrlisis
+ 2H2
A) sustitucin
CCl4
Pd
B) adicin
C) eliminacin
D) hidrlisis
Reaccin de eliminacin
Es aquella en la que se sustraen tomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una
molcula para generar enlaces mltiples. La reaccin de eliminacin es la inversa de una de
adicin.
Reacciones de eliminacin para la preparacin de alquenos
C
A-B
73
CH2
CH2
+ KOH
CH2 = CH2 + KCl + H2O
H
(en alcohol)
Cl
Cloruro de etilo
o cloropropano
Etileno
o eteno
Cl H
KOH
(en alcohol)
CH3 CH = CH2
Cloruro de isopropilo
o 2-cloropropano
+ KCl + H2O
Propileno
o propeno
CH2
CH2
OH
CH2
H
CH
OH
H2SO4
CH2
H2SO4
CH2 = CH2
+ H2O
CH3 - CH = CH2
+ H2O
2 CH3-CH-CH-CH2
H2SO4
H OH H
2- Butanol
74
2-Buteno
producto principal
1-Buteno
Ejercicios
82. El producto principal de la reaccin de deshidrobromacin es:
CH3 CH3
CH3
CH
CH3
CH2
Br
CH3 CH3
A)
CH3
C)
CH
B)
CH
CH3
CH3
CH3 CH3
C
CH2
CH
CH3 CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3 CH3
D)
CH3
CH3
CH
CH
H2SO4
H OH H
A) 1- buteno
B) butano
C) 2-butino
D) 2-buteno
H2SO4
B) adicin
CH3- CH=CH2 +
H2 O
C) eliminacin
D) hidrlisis
Reaccin de sustitucin
Tienen lugar cuando un tomo o grupo de tomos de una molcula es reemplazado por otro.
-C-A
A + -C-B
Las reacciones de sustitucin son comunes en: alcoholes, compuestos aromticos, alcanos,
derivados halogenados y grupos carboxilo
75
Halogenacin en alcanos
stos reaccionan con halgenos (cloro o bromo) en presencia de radiaciones ultravioleta
(simbolizada por uv).
CH4
+ Cl2
uv
CH3Cl
+ HCl
Metano
Cloruro de metilo
o clorometano
Un tomo de hidrgeno del metano es sustituido por el halgeno cloro y el hidrgeno que
sale del metano se combina con el otro cloro formndose como productos cloruro de metilo
y HCl. Tambin el cloro puede llegar a sustituir todos los tomos de hidrgeno del metano
si se adiciona en cantidad suficiente.
CH4
+ 4Cl2
Metano
CCl4
+ 4HCl
Tetracloruro de metilo
o tetraclorometano
uv
uv
Cloruro de propilo
+
Benceno
Cl2
Fe
cloro
Clorobenceno
HCl
cido clorhdrico
76
CH3-Cl
Clorometano
AlCl3
Tolueno
HCl
HNO3
H2SO4
cido ntrico
H2O
Nitrobenceno
+
Benceno
H2SO4
SO3
cido sulfrico
H2O
cido bencensulfnico
+ HCl(ac)
ZnCl2
(CH3)3C-OH
+ HCl(ac) ZnCl2
Alcohol ter-butlico
alcohol terciario
+ PCl3
3CH3- CH2- Cl
Cloruro de etilo
+ P(OH)3
La sustitucin del halgeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da
lugar a productos como alcoholes y teres
+ +CH3- CH2- Cl
+ NaOH
CH3 - CH2- OH + NaCl
Cloruro de etilo
Alcohol etlico
CH3- CH2- Cl
+ NaOCH2CH3
Etxido de sodio
+ NaCl
Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan
como cidos, y el hidrgeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato
o sal del metal.
77
2 CH3CH2-O-H + 2 Na
Alcohol etlico
2CH3CH2-O Na + H2(g)
Etxido de sodio
En la reaccin cido base se sustituye el H cido del grupo carboxilo - COOH por el sodio
del NaOH para formar sal y agua
CH3- COOH +
cido actico
NaOH
Ejercicios
85. El producto principal de la siguiente reaccin es:
+
CH3Cl
AlCl3
A) clorobenceno
C) cloruro de ciclohexilo
B) tolueno
D) ortoclorotolueno
ZnCl2
A) CH3CHClCH2CH3
C) ClCH2CH2CH2CH3
B) CH3CH2CH2CH3
D) CH3CH=CHCH3
B) CH3- CHOH-CH3
D) CH3- CH2- CH2- ONa
NaOCH3
A) metanol
C) metanolato de sodio
78
B) ter metlico
D) metxido de sodio
CH3
CH3
OH
+ HCl
H3C
CH3
+ H2O
Cl
C
CH3
A) sustitucin
B) adicin
C) eliminacin
D) hidrlisis
uv
CH3CHCH3
+ CH3-CH2-CH2-Cl + 2 HCl
Cl
C) eliminacin
B) adicin
D) hidrlisis
C O
OH
cido carboxlico
HOCH3
H+
CH3
C O
+ H2O
OCH3
Alcohol
Agua
ster
Hidrlisis
Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un ster reacciona con agua en
presencia de un cido fuerte como catalizador, produciendo un cido carboxlico y un
alcohol.
Hidrlisis de un ster
CH3 O
CH3 +
H :OH
H2SO4
CH3 OH
alcohol
HO
C-CH3
O
cido
La saponificacin es una reaccin de hidrlisis que se lleva a cabo al calentar un ster con
una base fuerte, los productos que se forman son la sal bsica del cido y el alcohol.
CH3CH2COOCH3 +
Propionato de metilo
NaOH
hidrxido de sodio
CH3CH2COO Na
Propionato de sodio
+ CH3-OH
Metanol
79
Ejercicios
91.
H2SO4
B) adicin
CH3-CH2-COOH +
C) hidrlisis
CH3- CH2OH
D) esterificacin
Oxidacin y reduccin
H3C
C O H
H
K2Cr2O7
Oxidacin
Etanol
H3C
C
H
O + OH2
Etanal o acetaldehdo
Al efectuarse la reaccin anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua
H
H
H3C
CH
O H
H
K2Cr2O7
Oxidacin
CH3
Alcohol isoproplico
80
H3C
O + OH2
CH3
Propanona o acetona
OH
oxidacin
no se produce oxidacin
CH3
Alcohol ter-butlico
Oxidacin de aldehdos a cidos carboxlicos
Los aldehdos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones
qumicas son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidacin. Los aldehdos se oxidan
fcilmente debido a que tienen un hidrgeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde
en la oxidacin, no as las cetonas.
Los aldehdos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solucin
alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehdo se reduce a plata metlica. Los reactivos de
Fehling y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al
aldehdo se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo
+ Ag+
R. Tollens
Etanal o acetaldehdo
CH3- CH = O
oxidacin
CH3COOH + Ag0
cido actico
CH3COOH +
cido actico
Cu+
rojo ladrillo
C=O
oxidacin
no hay reaccin
CH3
Acetona
Lo anterior es una forma de diferenciar en el laboratorio un aldehdo de una cetona.
Combustin
Los procesos de oxidacin de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en
presencia de oxgeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dixido de
carbono, agua y energa calorfica, se denominan combustin.
Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fcilmente y liberan gran
cantidad de energa, como el gas natural o el gas domstico que se emplean para cocinar, la
gasolina que proporciona energa a los automviles y los combustibles fsiles que se
emplean para generar electricidad.
81
3CO2(g)
energa calorfica
+ 4H2O(g) +
energa calorfica
H2
Pt
Acetaldehdo
CH3
H2
Pt
CH3
Propanona o acetona
CH3-CH2-OH
alcohol etlico
H
CH3
OH
CH3
2-propanol o isopropanol
Ejercicios
93. El primer producto de la oxidacin en la reaccin siguiente es:
CH3CH2CH2CH2OH
K2Cr2O7
A) CH3CH=CHCH2OH
B) CH3CH2CH2CH=O
C) CH3CH=CHCH3
D) CH3CH2CH OH CH3
B) propanol
C) ter-butanol
D) 2-butanol
96.
82
B) CH3CH2CH2CH2OH
D) CH3CH2CH2CH3
D) hidrlisis
H2
Pt
A) CH3-CH2-OH
C) CH3-CHOH-CH3
B) CH3-CH2-COOH
D) CH3-CH2-CH2OH
CH
Polmero
- (CH2 - CH2-)n
Polietileno
Uso
Material de empaque
recipientes, juguetes
CH2
Fibras textiles
equipo biolgico esterilizable
CH3
Propileno
CH2
CH
CH
CH3
Polipropileno
CH2
CH
Cl
Cl
cloruro de vinilo
Cloruro de polivinilo
CH2
CH
CN
Acrilonitrilo
CH2
CH
CN
Mangueras, tuberas
artculos moldeados
losas para pisos
Fibras textiles
Orln, acriln
83
Monmeros
CH2
Polmero
CH2
CH
Estireno
Uso
CH
Espuma de estireno
envases desechables
juguetes
Poliestireno
CF2 = CF2
Tetrafluoretileno
( - CF2 - CF2- ) n
Tefln
aislante, recubrimiento
resistente al calor
(CH2)6
+H
1,6-diaminohexano
H
N
(CH2)6
cido adpico
(CH2)4
O
(CH2)4
H2O
nylon
Ejercicios
(-CH2 - CH2-)n
B)
CH2
CH
Cl
CH2
C)
CH
CH3
100.
(CH2 = CH2)
CH2
CH
Cl
84
D)
D)
CH2
CH
Cl
RESPUESTAS
2.1 Conceptos 2.2 Hidrocarburos
fundamentales
1. D
2. B
3. B
4. D
5. B
6. A
7. B
8. B
9. A
10. A
11. D
12. D
13. A
14. B
15. D
16. B
17. A
18. D
19.B
20.C
21.D
22.B
23.B
24.C
25.A
26.C
27.B
28.A
29.C
30.B
31.D
32.A
33. 4-etil-2,2,6-trimetilheptano
34.
CH3- CH2-CH - CH - CH -CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
35. A. ciclopentano
B. ciclohexano
36. A. metilciclopentano
B. 1,3- dimetil-ciclohexano
C. 1-etil-3 metil-ciclohexano
37. A. 2-etil-1-penteno
B. 3-metil-ciclohexeno
C. 4-etil-1 hexeno
38. A. 3-metil-1 butino
B. 5-metil-2-hexino
39.B
40.B
41.B
42.D
43.D
44.B
45.B
46.D
47. gaseoso
48. A. yodobenceno
B. o-nitrotolueno
C. p-nitrofenol.
49. A. m-dinitrobenceno
B. 4-cloro-2-nitrotolueno
C. 2- bromo- 4-etil-anilina
85
Bibliografa
1. Bailey, P. Bailey,C.(1998), Qumica Orgnica. Prentice Hall. Mxico.
2. Bloomfield, M. (1992), Qumica de los organismos vivos. Limusa. Mxico.
3. Brady,J. (2000), Qumica Bsica. Limusa Wiley. Mxico.
4. Brown,T., LeMay, E., Bursten,B. (1998), Qumica, La ciencia central. Pearson.
Mxico.
5. Chang,R. (1999), Qumica. McGraw Hill. Mxico.
6. Flores,T. Ramrez,A. (1999), Qumica. Publicaciones Cultural. Mxico.
7. Flores,T. Ramrez,A. (1995). Qumica Orgnica. Esfinge. Mxico.
8. Fox, M.A. Whitesell, J. (2000) Qumica orgnica. Pearson Educacin. Mxico.
9. Hart, H. (2000), Qumica Orgnica. McGraw Hill. Mxico.
10. Hill, J. Kolb, D. (1999) Qumica para el nuevo milenio. Addison Wesley. Mxico.
11. Holum, J.(2000), Qumica General, Orgnica y Bioqumica. Limusa Wiley. Mxico.
12. Morrison, R. Boyd,R. (1998) Qumica Orgnica. Addison Wesley. Mxico.
13. Ocampo,G. (2001), Fundamentos de qumica 1. Publicaciones Cultural. Mxico.
14. Timberlake, K. (1992) Qumica Introduccin a la Qumica General, a la Orgnca y a
la Bioqumica. Oxford University Press Harla. Mxico.
15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Qumica. McGraw Hill. Mxico.
86
UNIDAD 3
LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS
VIDA Y TERMODINMICA
Propsitos
Que el alumno:
Relacione algunas reacciones qumicas que se realizan en los organismos vivos con sus
requerimientos de energa.
Identifique la estructura y caractersticas principales de carbohidratos, lpidos y protenas y
las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas.
Relacione los factores que determinan la velocidad de reaccin con la actividad enzimtica
y su importancia en los seres vivos.
Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta
unidad.
VIDA Y TERMODINMICA
ENTROPA
ENTALPA
REACCIONES
ENDOTRMICAS
Y
EXOTRMICAS
ENERGA DE
ACTIVACIN
AMINOCIDOS Y PROTENAS
ENERGTICOS DE LA VIDA
ENERGA
LIBRE DE GIBSS
REACCIONES
ENDERGNICAS
Y
EXERGNICAS
CARBOHIDRATOS
LPIDOS
ENZIMAS
SUPERCATALIZADORES
VELOCIDAD
DE
REACCIN
ESTRUCTURA
Y
REACCIONES
87
INTRODUCCIN
En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energa cuyo origen est ubicado
en las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energa que se define como
la capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayora de las actividades de la
civilizacin moderna, como en los medios de transporte (automvil o avin) o en las
industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una poblacin que corresponde al 5% de la
poblacin mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energa que actualmente se est
generando.
La energa ilumina nuestros hogares, calienta y enfra los espacios donde vivimos y nos
convierte en la sociedad ms dinmica de la historia de la raza humana.
Una forma en la que la energa se presenta es el calor y el estudio cientfico de su
interconversin en otras formas de energa en donde se involucran propiedades
macroscpicas como la composicin, energa, temperatura, presin y volumen corresponde
a la Termoqumica que es parte de la Termodinmica.
Toda funcin orgnica requiere de energa y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo
de reacciones qumicas que se acompaan de cambios energticos, los cuales se
manifiestan sobre todo en los procesos metablicos.
Nuestro cuerpo es una mquina qumica increble viviente que puede efectuar muchos tipos
de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de
energa que obtiene a partir de biomolculas como los carbohidratos y los lpidos, y de la
sntesis de estructuras utilizando a las protenas.
As que una vez digerida y transportada a una clula, una molcula del alimento ingerido
puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construccin para formar
nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede quemarse para obtener
energa.
En el mantenimiento de nuestro cuerpo tambin participan una diversidad de reacciones
qumicas que necesitan de una clase de protenas altamente especializada, llamadas
enzimas, que actan como catalizadores biolgicos producidos por la clula.
3.1 REACCIONES ENDOTRMICAS Y EXOTRMICAS. ENTALPA
Cada sustancia tiene una energa interna que se conoce como contenido energtico. Al
transformarse los reactivos en productos en un cambio qumico, se absorbe o se desprende
calor debido a que el contenido energtico de las sustancias respectivas es diferente. Este
intercambio energtico se denomina calor de reaccin y se determina experimentalmente.
88
H2O (g)
H= + 40.7 kcal/mol
Endotrmico
H2O (l)
H. + H.
H= + 104 kcal/mol
89
Ejercicios
1. La medicin del calor que se libera o absorbe durante una reaccin qumica se hace a:
A) presin constante
B) temperatura constante
C) velocidad constante
D) aceleracin constante
2. En una reaccin exotrmica, el calor:
A) se mantiene constante
B) se libera
C) se absorbe
D) es igual a la entropa
3. En una reaccin endotrmica el calor:
A) se mantiene constante
B) se libera
C) se absorbe
D) es igual a la entropa
4. El cambio de estado slido a lquido es:
A) endotrmico
B) exotrmico
C) isotrmico
5. El cambio de Entalpa se expresa como:
A) S
B) G
C) H
D) isomtrico
D) U
B) isobrico
C) endotrmico
C) endotrmica
D) exotrmico
D) adiabtica
90
reaccin no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para
que la bola pase la colina, realizndose en este caso la reaccin.
Ejercicios
8. Para que reaccionen dos molculas entre s es necesario que las fuerzas de repulsin
entre ellas sean:
A) mayores que las de atraccin
B) iguales a las de repulsin
C) menores a las de atraccin
D) compatibles
9. La energa mnima que requieren los reactivos para realizar un cambio qumico, se llama:
A) energa mecnica
B) energa acstica
C) energa de activacin
D) energa molecular
10. La pendiente de energa que deben superar los reactivos para convertirse en productos,
se llama:
A) energa exotrmica
B) energa calorfica
C) energa lumnica
D) energa de activacin
3.1.3 ENTROPA
En la naturaleza los procesos se llevan a cabo en ciertas direcciones especficas, por
ejemplo, cuando un clavadista salta de un trampoln y se sumerge en el agua de una alberca,
es imposible que salte del agua hacia el trampoln.
Para entender la direccin de estos eventos fsicos y/o procesos qumicos, la termodinmica
introdujo el trmino entropa (S), que es una medida del grado de dispersin de la energa.
Aunque en todo proceso natural la energa se conserva, parte de sta se dispersa y se vuelve
menos aprovechable, es decir, que la energa se conserva en cantidad pero no en calidad.
As que la energa siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos
naturales.
En el caso de cualquier sustancia, las partculas en estado slido estn ms ordenadas que
las del estado lquido y stas a su vez ms ordenadas que las del estado gaseoso, por lo
tanto la entropa ser:
Sslido < Slquido < Sgas
Uno de los factores que indican la direccin en que ocurren los procesos es el cambio de
entropa S en el Universo. Lo s procesos se presentan en la direccin en que aumenta la
entropa.
Ejercicios
11. La medida del grado de dispersin de la energa se llama:
A) entalpa
B) energa interna
C) energa libre
D) entropa
91
Los procesos irreversibles incrementan la entropa del universo, pero para poder
determinarla es necesario conocer el S del sistema y de los alrededores, lo cual no es
sencillo. Por tal razn la termodinmica utiliza una nueva propiedad la: Energa libre (G).
Gsistema = Hsistema - TSsistema
donde: G es la variacin de energa libre; H es la variacin de entalpa; T es la
temperatura y S es la variacin de entropa.
Lo que realmente se determina en las reacciones qumicas es la variacin de la energa libre
G. Esta variacin o cambio permite identificar si un proceso es espontneo (ocurre
naturalmente) o no. Si G es negativo, el proceso es espontneo y si es positivo el proceso
no es espontneo.
Espontaneidad en trminos de diferencia de Entropa
El proceso es espontneo
El proceso no es espontneo
92
El proceso no es espontneo
Gsistema > 0
O2 (g)
H2O (l)
D) no es espontneo
19. Al combinar hidrgeno y oxgeno gaseosos para formar agua, se tiene unG= - 237.2
kJ/mol, por lo cual esta reaccin ser:
A) de neutralizacin B) espontnea
C) no espontnea
D) isotrmica
20. En los procesos espontneos, la energa libre:
A) decrece
B) aumenta
C) se mantiene constante
D) es intermitente
93
Cambio de entropa
S
Aumenta (+)
Disminuye (-)
Espontaneidad
G
S, (-) (exergnico)
S, a temperatura baja;
No, a temperatura alta (-).
No, a temperatura baja;
S, a temperatura alta (-).
No, (+) (endergnico).
Ejercicios
22. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre negativa se denominan:
A) exotrmicas
B) endotrmicas
C) isotrmicas
D) exergnicas
23. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre positiva se denominan:
A) exotrmicas
B) endotrmicas
C) exergnicas
D) endergnicas
94
D) endotrmico
C
H
OH
OH
Cetosas
Funcin: Cetona
Gliceraldehdo
(Aldotriosa)
HO
O
C
OH
H
Dihidroxiacetona
(Cetotriosa)
Disacridos que estn constituidos por dos monmeros. Ejemplos: sacarosa o azcar
de caa (glucosa-fructosa); maltosa o azcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa
o azcar de la leche (glucosa-galactosa).
95
Disacridos
Los disacridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por
medio de una reaccin de condensacin entre dos monosacridos:
La lactosa (azcar de leche) entre glucosa y galactosa.
La sacarosa (azcar de caa o remolacha) entre glucosa y fructosa.
La maltosa entre dos unidades de glucosa
A la inversa, los disacridos por hidrlisis producen dos monosacridos, as la hidrlisis de
la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa.
La maltosa se produce por hidrlisis incompleta del almidn, glucgeno y dextrina.
Polisacridos
Los polisacridos son un medio para almacenar energa y forman parte de los tejidos
estructurales de algunos organismos. El almidn es la forma almacenada de energa que
utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucgeno es una
molcula muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales
y la celulosa es un polmero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el
principal sostn estructural de ellas.
Ejercicios
26. El metabolismo de los carbohidratos en animales produce:
A) CO2 + O2
B) CO2 + N2O
C) CO2 + CO
D) CO2 + H2O
27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales slidos en una
proporcin de:
A) 20 %
B) 35 %
C) 55 %
D) 75 %
28. Los carbohidratos estn formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la frmula
general:
A) CHO2
B) C2HO
C) Cx(H2O)y
D) Cx(HO2)y
29. El grupo funcional que caracteriza a las cetosas es:
A) aldehdo
B) cetona
C) hidroxilo
D) ster
B) nitrgeno y agua
D) H2O, CO2 y energa solar
96
H C
H
C
H
HO
OH
tomo quiral
OHC
H
CH2OH
OH
CH2OH
97
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
CHO
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
H
D-Gliceraldehdo
H
L-Gliceraldehdo
Ejercicios
34. Los ismeros pticos presentan uno o ms carbonos:
A) tetrales
B) octales
C) quirales
D) alquidales
35. Una molcula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un
tomo:
A) quiral
B) alquidal
C) tetral
D) octal
36. Los ismeros pticos de carbohidratos que producen la rotacin del plano de luz
polarizada a la izquierda, son:
A) dextrgiros
B) levgiros
C) racmicos
D) enantimeros
37. Los ismeros con carbonos quirales producen la rotacin del plano en que vibra:
A) la luz ultravioleta
B) la luz polarizada
C) el espectro del Hidrgeno
D) la luz infrarroja
38. Una molcula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su:
A) plano ptico
B) plano vibracional
C) estructura peptdica
D) imagen de espejo
39. A los tomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina:
A) centrales
B) quirales
C) reactivos
D) simtricos
40. Los enantimeros son ismeros que tienen propiedades:
A) qumicas y fsicas iguales con diferencia en la rotacin ptica
B) qumicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades fsicas
C) qumicas y fsicas iguales con rotacin ptica igual
D) fsicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades qumicas
41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha est indicado en:
A) (-), D
B) (-), L
C) (+,-), D
D) (+), D
98
COOH
OH
OH
H2C
Ag(NH3) 2
OH
OH
H2C
OH
OH
Los azcares que dan una reaccin positiva al reactivo de Tollens se denominan azcares
reductores, y los que dan reaccin negativa se les denomina azcares no reductores.
Los principales productos de oxidacin del grupo carbonilo de las aldosas son los cidos
carboxlicos.
Reaccin de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cprico en disolucin
bsica, y el reactivo de Fehling es tartrato cprico en disolucin bsica. Al ser tratados los
azcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+,
formndose el xido cuproso que es de color rojo ladrillo:
HC
OH
OH
H2C
COOH
+
Cu
++
OH
OH
OH
H2C
OH
HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS
Los monosacridos son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a unidades ms sencillas.
Los disacridos cuando se hidrolizan dan origen a dos monosacridos iguales o diferentes.
En el laboratorio se hidrolizan a temperaturas elevadas en presencia de iones hidrgeno
(cidos) como catalizadores y en los sistemas biolgicos, las enzimas (catalizadores
bioqumicos) llevan a cabo la reaccin. Se requiere una enzima especfica para la hidrlisis
de cada uno de los tres disacridos:
99
Sacarosa + Agua
H o sacarasa
Lactosa +
H o lactasa
Agua
Maltosa + Agua
Glucosa + Fructosa
Galactosa + Glucosa
H o maltasa
Glucosa + Glucosa
Almidn
Amilasa
Dextrinas
Maltosa
Maltasa
Glucosa
Ejercicios
42. Los carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrlisis en unidades ms
pequeas son:
A) trisacridos
B) polisacaridos
C) monosacridos
D) disacridos
43. Las aldosas tienen el grupo funcional:
A) aldehdo
B) cetona
C) carboxilo
D) ster
100
49. Las formas en las que los carbohidratos se pueden hidrolizar en el laboratorio son:
A) temperaturas elevadas, cido y enzimas
B) temperaturas bajas, coenzimas y cido
C) vitaminas, base y temperaturas elevadas
D) temperatura ambiente, agua y aminas
3.2.2 LPIDOS
Los lpidos son la forma de almacenamiento ms importante de grasas en las plantas y en
animales.
Son constituyentes celulares, solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad, como
hexano, ter etlico o tetracloruro de carbono e insolubles en agua.
Los lpidos se clasifican en grasas y aceites. Las grasas son slidos a temperatura ambiente;
provienen de animales y estn constituidas principalmente por cidos grasos saturados.
Minetras que los aceites son lquidos a temperatura ambiente, provienen de vegetales y
estn constituidos principalmente por cidos grasos insaturados.
Una grasa es un ster (triglicrido o triacilglicerol) formado de alcohol y cido graso (cido
carboxlico), representados en la siguiente tabla:
ster
(triacilglicerol)
Alcohol
(1,2,3-propanotriol)
cido graso
(cido carboxlico)
O
R
O
C
R
CH2
CH2
CH
HO
CH2
OH
CH
OH
O
C
CH2
O
HO
Los triglicridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los
aceites de cacahuate, maz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo.
Los triglicridos sencillos contienen el mismo cido graso en las tres posiciones en la
molcula de glicerol y los triglicridos mixtos contienen 2 o ms cidos grasos diferentes.
Las grasas naturales son mezclas de triglicridos sencillos y mixtos.
Los cidos grasos ms comunes encontrados en los lpidos son el cido palmtico con 16
carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el cido oleico con 18 carbonos y un
doble enlace en el carbono nmero 9.
101
Estructuras:
H3C
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 C
H3C
OH
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 C
OH
B) insolubles en hexano
D) insolubles en agua
102
D) glucgeno
D) dextrina
103
SAPONIFICACIN DE GRASAS
El trmino saponificacin significa elaboracin de jabn. Actualmente, el jabn contina
obtenindose de la hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte (NaOH).
CH2 OOCR
HC
OOCR + 3 NaOH
CH2 OOCR
Grasa o aceite
H2C
OH
HC
OH
3 RCOO
H2C OH
- +
Na
Jabn
Glicerol
Los productos que se forman son glicerol y sales de cidos grasos (jabn). Para obtener
jabones se hacen hervir grasas y/o aceites con el hidrxido de sodio acuoso hasta que se
complete la hidrlisis, precipitndose el jabn cuando se agrega NaCl. Los jabones forman
micelas, las cuales se presentan como agrupaciones esfricas de iones carboxilato que se
dispersan en la fase acuosa, lo cual explica el hecho de que los jabones se disuelvan en
agua. Las sales de sodio de los cidos grasos se usan en jabones de barra o pastilla, y las
sales de potasio, en los jabones lquidos.
Las molculas de jabn presentan una cola no polar formada por una cadena
hidrocarbonada y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato.
O
104
D) esencial
D) halogenacin
105
NO(g)
CO(g) +
NO2(g)
106
Energa
Complejo activado
CO (g) + NO 2 (g)
Productos
Energa de activacin
Energa absorbida
por la reaccin
Reactivos
Progreso de la reaccin
107
108
CH
NH2
109
OH
OH
O
OH
CH
NH2
CH
O
O
NH2
H2N
C
CH
CH
NH
H2 O
Funcin biolgica
Constituyentes de pelo, lana, plumas, msculos, seda, piel.
y Transporte de oxgeno (hemoglobina) y almacenaje de
hierro (ferritina).
Catlisis biolgica. Reacciones de sntesis, oxidacin,
hidrlisis, etc.
Defensa del organismo contra el ataque de agentes
extraos, como virus y bacterias.
Regulacin del metabolismo.
Transmisin hereditaria, sntesis de protenas para formar
tejidos.
110
E+P
Maltasa + Maltosa
Maltasa Maltosa + H2O
Maltasa + 2 Glucosa
E
S
E-S
E
P
Se cree que la especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una parte
pequea de la enzima, su sitio activo, el cual se fija exactamente a su contraparte
complementaria del sustrato. Esta interaccin es anloga a una cerradura (sustrato) su llave
(enzima). As como una llave solamente abre la cerradura a la que se adapta, la enzima slo
acta sobre una molcula que se adapta a su forma particular.
80. En la fotosntesis la catlisis se produce por medio de:
A) clorofila
B) aldehdos
C) cetonas
D) enzimas
81. Los trminos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas:
A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio
B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminacin asa
C) son especficas para actuar sobre un solo sustrato
D) las podemos encontrar en las melazas
82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequea parte de la
enzima, que es su sitio activo, el cual...
A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato.
B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura
C) gira en un sentido especfico para cada sustrato
D) se fija al sustrato y se abre como candado
111
RESPUESTAS
3.1 Vida y
termodinmica
1. A
13. D
2. B
14. B
3. C
15. C
4. A
16. D
5. C
17. D
6. C
18. D
7. A
19. B
8. C
20. A
9. C
21. B
10. D
22. D
11. D
23. D
12. B
24. B
25. A
40. A
41. D
42. C
43. A
44. A
45. D
46. C
47. A
48. C
49. A
50. D
51. B
52. C
53. B
54. C
55. A
56. D
57. A
58. A
59. A
60. D
61. C
62. D
63. B
64. D
65. B
66. A
67. C
68. A
69. D
70. A
71. B
72. C
73. D
74. A
75. D
76. A
77. D
78. C
79. B
3.3 Enzimas
80. D
81. C
82. A
Bibliografa
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