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ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA
PROFESOR:
RODOLFO GOMEZ LOPEZ
CARRERA:
QUIMICO BIOLOGO PARASITOLOGO
ALUMNA:
JOSEFINA RODRIGUEZ LOPEZ
TRIMESTRE:
PRIMERO
GRUPO:
103
Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena
de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbonoy un tomo
de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un
grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en
los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO, mientras
que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH.
Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten
con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se
disuelven con facilidad en agua.
Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se aade el
sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno es siempre el
carbono 1.
La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo
el enlace pi () y haciendo desplazar los electrones hacia el oxgeno, adems
originndose un intermediario bipolar.
Esta reaccin de adicin permite a los aldehdos agregar agua para formar
hidratos, cido cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para
formarhemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.
4. Reduccin de aldehdos:
Los aldehdos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes
primarios. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo
el mas simple la mezcla de hidrgeno y metal.
2. Ozonlisis de alquenos:
La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno
vinlico da lugar a la formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico se
obtendra un compuesto con dos grupos aldehdo.
3. Oxidacin de metilbenceno:
Pentaetritrol
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2. Plsticos:
La elaboracin de plsticos termoestables como la bakelita, se da gracias a la
intervencin del formaldehdo. Adems, los aldehdos se usan en las industrias
mecnicas para la elaboracin de plsticos tcnicos que sustituyen las piezas
metlicas en los automviles y en la maquinaria. Del mismo modo, estos
plsticos obtenidos tambin son utilizados como cubiertas resistentes a
choquen en aparatos elctricos.
4. Desinfeccin y conservacin:
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes
son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las ms grandes son inodoras.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico.
No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base
fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los
hidrgenos pertenecientes a la cadena.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o
como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De
esta manera se obtiene como resultado una cetona.
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en
un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo
(-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El
grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de
estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos
monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos
experimentan ataques nuclefilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin,
descarboxilacin, desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo.
Reaccin
de
Carboxlicos.
Hunsdiecker:
Descarboxilacin
de
cidos
Los cidos carboxlicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de
litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reaccin es
difcil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como
solvente para que se complete.
estas
sales
en
el
correspondiente
cido.
colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH 3-CH2-COOH)
se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Ejemplos
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
P.eb. = 78C
CH3CH2NH2
P. eb. = 17C
Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran
masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un
cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un
anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de
combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en
agua.
El nmero de
Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.
Sintesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de
haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.
Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por reaccin con
amoniaco produce Ftalimida[2]. El tratamiento bsico de la Ftalimida genera su
sal [3], que se alquila por reaccin con el haloalcano. Una hidrlisis final de la
imida deja libre la amina primaria y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.
La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una Nbromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrlisis del isocianato produce el
cido carbmico, que descarboxila para dar la amina.
USOS Y APLICACIONES
Tienen mltiples
aplicaciones bsicas en
diversos
campos,
desde
la preparacin de agentes reveladores de fotografa, jabn, desinfectantes etc.
A continuacin hablaremos principalmente del uso de las aminas en la
medicina y en la industria.
Aplicaciones en Medicina.
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad
de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:
- La Quinina: Es un
del rbol chinchona.
importante anti
paldico aislado
de
la
corteza
- Alcaloides
Compuestos nitrogenados de origen vegetal, son conocidos desde la
antigedad como lcalis vegetales, dado su carcter bsico.
El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides como morfina, herona y
codena, se extrae de la amapola o adormidera. Esta droga es un potente
inhibidor del dolor.
Sus propiedades analgsicas se conocen y han sido utilizadas por lo menos
desde el siglo XVII, sin embargo, produce una fuerte adiccin. Actualmente, la
codena - ter metlico de la morfina - se usa en medicamentos contra la tos.
Aplicaciones en la Industria
AMINAS DE CADENA LARGA
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su
estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tenso
activas.
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por
su carcter bsico, para purificar gases industriales (CO 2, SO2, SO3, SH2) al
circular a travs de una torre de absorcin.
Abreviado como ETA o MEA, es un compuesto qumico orgnico que es tanto
una amina primaria, (debido a un grupo amino en su molcula) como un alcohol
en
la
estructura
de
las
protenas.
Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.
Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida.
Reaccin de hoffman
se
convierte
en cido
Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento
bajo presin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.
POLIAMIDAS
Los nylons son unos de los polmeros ms comunes usados como fibra. En
todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero tambin en otros
lugares en forma de termoplstico. El verdadero xito del nylon vino
primeramente con su empleo para la confeccin de medias femeninas,
alrededor de 1940. Pero antes de eso, el primer producto de nylon fue el cepillo
de dientes con cerdas de nylon.
Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido
carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o
el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se
produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir
del OH del cido y el H del alcohol.
SNTESIS DE STERES
Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y
est catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir
de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin S N2.
Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la
presencia de un cido mineral (H 2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.
Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio
Nitrocelulos
a
Disolvente de resinas
Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo
(pera).
Lactonas
Rayn
Sntesis para fabricacin de colorantes:
El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,
como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.
En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas
saturadas
e
insaturadas.