Si se quiere pasar de un ismero cis al trans, primero se tiene que romper un

enlace, luego girar una parte de la molcula y luego reconstruir nuevamente el

enlace.

La transformacin entre estos ismeros implica una considerable cantidad de

energa (alrededor de 65 Kcal/mol en alquenos) en la primera etapa, por lo que
las molculas, en condiciones normales, permanecern sin interconvertirse.
DAVID GUTSCHE, Carl (1978), Fundamentos de qumica orgnica, Barcelona,
REVERT, 1260p.
ELIEL, (1970), Elementos de Estereoqumica, LIMUSA, Mxico, 120p.
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%22Louis+F.+Fieser%22"FIESER F., Louis y Mary FIESER (1964), Qumica
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KLAGES, Federico (2006), Tratado de Qumica Orgnica: Qumica
Orgnica sistemtica, Barcelona, Reverte, 602p.
El cido fumrico tiene valores de pKa de aproximadamente 3.5 y 4.5. Por el
contrario, el cido maleico tiene valores de pKa de aproximadamente 1.5 y
6.5. La razn de esta gran diferencia es que cuando se retira un electrn del
ismero cis- (cido maleico) se forma un fuerte enlace de hidrgeno
intramolecular con el cercano grupo carboxilo restante. Esto favorece la
formacin del maleato-H+, y se opone a la eliminacin del segundo protn
desde esa especie. En el ismero trans, los dos grupos carboxilos estn
siempre muy alejados, por lo que no se observa el enlace de hidrgeno.

Para la parte 1 del experimento se pudo observar que a pesar de aber

calentado la solucin en bao maria no se observaron los precipitados,

cristales color blanco deseados que seria el acido fumarico, por lo cual
podemos concluir que la concentracin de acido maleico utilizada no fue la
suficiente o que se necesito de una mayor temperatura para obtener el acido
fumarico en estado solido.
Para la parte 2 se pudo observar que al aadir las otas de naranja de metilo
al acido fumarico disuelto esta paso de ser incolora a un color rosado lo cual
indica una sustancia en medio acido ph<7 para la solucion de acido maleico
se pudo observar que tambin cambio de color de incoloro a violeta saturado
lo cual indica una sustancia neutra es decir de ph=7 o muy cercano a 7, por
lo cual podemos concluir que ya que las sustancias cidas tienen mayor
concentracin de hidrgeno , el acido fumarico tiene mas concentracin de
hidrgeno que el acido maleico y por ultimo al aadir carbonato de sodio al
fumarico este formo rpidamente espuma y gases esto debido a que fue una
reaccion de neutralizacion por lo que se libera C02.

1.- En los alquenos ciclicos y aciclicos , los isomeros trans generalmente son
mas estables , pero los isomeros trans de los cicloalquenos pequeos son
raros y los que tienen anillos de menos de oco atomos de carbono son
inestables a temperatura ambiente. Los dos grupos alquilo en posicion trans
en un doble enlace estan tan separados que se necesitan varios atomos de
carbono para completar el anillo, por lo que en el caso del acido fumarico y
maleico que solo tienen 4 atomos de carbono , el acido fumarico es menos
estable que el acido maleico, esto podria explicarse mediante el experimeto,
ya que no se obtuvo acido fumarico esto por que las moleculas al ser mas
estables con mas dificiles de alterar.
2.-Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con
prdida de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de
reaccin largo.

cuando se retira un electrn del ismero cis- (cido maleico) se forma un

fuerte enlace de hidrgeno intramolecular con el cercano grupo carboxilo
restante. Esto favorece la formacin del maleato-H+, y se opone a la
eliminacin del segundo protn desde esa especie. En el ismero trans, los
dos grupos carboxilos estn siempre muy alejados, por lo que no se observa
el enlace de hidrgeno y por lo que no se forma la molecula de agua.
3.

El acido maleico es soluble en agua en contrario al acido fumarico debido a

que es una molecula con una polaridad mayor y debido a la vinculacin del

hidrgeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones

moleculares.