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Carbohidratos.

Los carbohidratos este nombre viene de la frmula emprica de estos


compuestos (CH2O)n son aldehdos y cetonas de polialcoholes. Se
clasifican en funcin del tipo y nmero de productos que se forman al
hidrolizarse en medio cido:
Monosacridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.
Disacridos: al hidrolizarse producen dos monosacridos (iguales o
diferentes).
Oligosacridos: al hidrolizarse dan de tres a diez molculas de
monosacridos.
Polisacridos: al hidrolizarse producen ms de diez molculas de
monosacridos.

Monosacridos.
En forma slida son de colores blancos, cristalinos, muy solubles en agua e
insolubles en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. Como
hemos visto, no pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas. Son los
azcares ms sencillos, son aldehdos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o
ms grupos hidroxilo.
Los monosacridos pueden subdividirse en grupos segn el nmero de tomos
de carbono que poseen:
Triosas (CH2O)3
Tetrosas (CH2O)4
Pentosas (CH2O)5
Hexosas (CH2O)6
Heptosas (CH2O)7
Octosas (CH2O)8

Pueden subdividirse, adems, en aldosas y cetosas segn tengan un grupo


aldehdo
o
ceto:

ALDOSAS

D-gliceraldehido

D-alosa

D-eritrosa

D-treosa

D-ribosa

D-altrosa D-glucosa D-manosa

D-arabinosa

D-gulosa

D-idosa

D-xilosa

D-galactosa D-talosa

CETOSAS

D-xilulosa
Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribulosa

D-psicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-lixosa

D-tagatosa

Los azcares presentan estructura cclica. El grupo carbonilo es un grupo


muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo OH propio o de
otra molcula. En el caso de que la cadena del azcar sea lo suficientemente
larga (4-6 tomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molcula
puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cclico, que
se halla en equilibrio con la forma de aldehdo o de cetona libre. Los teres de
hidroxilo hemiacetlico reciben el nombre de glucsidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacrido ms comn, se puede


representar de tres maneras:

Las estructuras cclicas de estos monosacridos pueden ser de tipo piranosa


(anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la
nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidos como
pirano y furano:

-D-glucopiranosa

-D-fructofuranosa

-D-glucopiranosa

-D-fructofuranosa

DERIVADOS DE LOS AZUCARES


D-glucuronato

Un derivado carboxlico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los


glucurnidos
y
est presente en los glucosaminoglucanos.

-D-glucuronato
Aminoazcares

Diversos grupos hidroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por grupos


amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-Dglucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

-D-glucosamina

-D-galactosamina

Aminoazcares cidos

El cido N-acetilmurmico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la


formacin de
las paredes bacterianas y asegura as su rigidez.

N-acetilmurmico

cidos silicos

El cido neuramnico es una cetosa de nueve tomos de carbono que resulta de


la condensacin del cido pirvico con la D-manosamina. El cido neuramnico
no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado (N-acetil, Nglucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen los cidos
silicos.

N-acetilneuramnico

Los cidos silicos son de gran inters en biologa. Intervienen en la formacin


de
las
glucoprotenas as como de los glucolpidos de las membranas celulares.
cido L-ascrbico

El cido L-ascrbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascrbico

L-dehidroascrbico

Desoxiazcares

Son azcares en los que se ha sido eliminado el oxgeno de un grupo hidroxilo,


dejando el hidrgeno. Entre los desoxiazcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno
de los componentes fundamentales del ADN.

D-2-desoxirribosa

-D-2-desoxirribosa

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los polisidos de la leche y las


glucoprotenas. L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) est presente en la pared de
algunas clulas bacterianas y vegetales

6-desoxi-Lgalactosa
L-fucosa

6-desoxi-L-manosa
L-ramnosa

Inositoles o ciclitoles

Los inositoles o ciclitoles son derivados del ciclohexano en los cuales un


hidrgeno
de
cada carbono ha sido reemplazado por un grupo hidroxilo.

Mioinositol

Disacridos

Los disacridos son azcares compuestos por dos residuos de monosacridos


unidos por un enlace glucosdico (ter), con prdida de una molcula de agua al
realizarse dicha unin. El enlace glucosdico es la formacin de un acetal entre el
-OH anomrico de un monosacrido y un -OH de otro monosacrido; es estable
frente a la accin de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los cidos.
Podemos hablar de dos grandes grupos de disacridos dependiendo de la
existencia o no de un -OH anomrico libre (es decir, si no entra o si entra a

formar parte del enlace glucosdico):

Reductores: presentan un -OH anomrico libre.

No reductores: no presentan ningn -OH anomrico libre.

Los disacridos se nombran indicando el lugar de formacin del enlace


glucosdico, el tipo de configuracin cclica y el nombre de los azcares que
intervienen. Por ejemplo, la lactosa es la 1- -D-galactopiranosil-4- -Dglucopiranosa:

Los disacridos ms importantes son los que se detallan a continuacin:

Oligosacridos

Los oligosacridos al hidrolizarse dan de tres a seis molculas de monosacridos.


As lostrisacridos estn formados por la condensacin de tres molculas de
monosacridos. Por ejemplo la radinosa que es -D-galactopiranosil [1 6] -Dglucopiranosil [1 2] -D-fructofuranosido es el azcar de la remolacha.

Polisacridos

Los polisacridos, tambin llamados polisidos o glucanos, estn formados por

ms de 10 residuos de monosacridos. A continuacin, se resumen las


caractersticas ms importantes de los principales tipos de polisacridos.
Almidn
El almidn est formado por una cadena a-glucosdica, que es un polmero de
glucosas unidas a travs de enlaces 1 4, con enlaces 1 6 en los puntos de
ramificacin. Constituye la fuente ms importante de carbohidratos de los
alimentos y se encuentra en cereales, patatas, legumbres y otros vegetales. Los
dos constituyentes principales del almidn son la amilosa y la amilopectina.
La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidn y tiene estructura
helicoidal no ramificada.
La amilopectina constituye un 80-85% del almidn y consiste en cadenas muy
ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1 4 en las
cadenas y por enlaces 1 6 en los puntos de ramificacin.

Glucgeno

El glucgeno es el polisacrido que se almacena en el organismo animal, a veces


se designa como almidn animal. El glucgeno posee una estructura mucho ms
ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos [1 4] y ramificaciones unidas a
las cadenas por medio de enlaces glucosdicos [1 6].

Celulosa

La celulosa es un constituyente importante del armazn de los vegetales.


Consiste en unidades de -D-glucopiranosa unidas por enlaces [1 4] formando
cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de
hidrgeno. La celulosa no puede ser digerida por muchos mamferos, incluyendo
el hombre (debido a la carencia de unahidrolasa que ataque el enlace [1 4]).
En el intestino de los rumiantes y otros herbvoros existen microorganismos
capaces de hidrolizar estos enlaces , haciendo disponible la celulosa como
fuente calrica importante para tales animales.

Quitina

La quitina es un tipo de polisacrido de gran importancia estructural en los


invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustceos e
insectos. Las unidades bsicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas por
enlaces [1 4] glucosdicos.

Glucosaminoglucanos

Los glucosaminoglucanos (mucopolisacridos) estn constituidos por cadenas de


carbohidratos complejos, caracterizndose por contener aminoazcares y cidos
urnicos. Cuando estas cadenas se unen a una molcula de protena, el
compuesto se conoce como un pptidoglucano. Se encuentran relacionados con
elementos estructurales de los tejidos animales, como la elastina y el colgeno o
como el propio tejido seo. Presentan la propiedad de retener grandes
cantidades de agua y de adoptar una conformacin extendida en disolucin, por
lo que son tiles a la hora de acojinar o lubricar; en la manifestacin de estas
propiedades es importante el gran nmero de grupos -OH y de cargas negativas
de estas molculas, lo que permite, por el establecimiento de fuerzas de
repulsin, que se conserven relativamente separadas entre s las cadenas de
carbohidratos. Ejemplos de este tipo de polisacridos son: el cido hialurnico, el
sulfato de condroitina y la heparina.

Heparina: (2-sulfato de D-glucuronato 1


D-glucosamina (1 4)

4) 6 sulfato de N-sulfo-

Acido hialurnico: D-glucuronato

(1 3) N-acetil-D-glucosamina)
4)

4-Sulfato de condroitina: D-glucuronato


glucosamina) (1 4)

(1

(1

3) N-acetil-D-

Glucoprotenas (mucoprotenas)

Las glucoprotenas existen en muchas condiciones diferentes en los lquidos


corporales y en los tejidos, incluso en las membranas celulares. Son protenas
que contienen carbohidratos en diversas proporciones, adheridos a ellas en
forma de cadenas cortas o largas (ms de 15 unidades), ramificadas o no.
Dichas cadenas se denominan cadenas oligosacridas.