Obtencin del Furfural y Reaccin de Cannizzaro

OBJETIVO
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente
natural y enseguida efectuar la sntesis de los siguientes compuestos ALCOHOL
FURFURILICO y ACIDO FUROICO, a partir del FURFURAL, mediante reaccin de
Cannizaro.

GENERALIDADES
El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del
furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el
caso de: goma arbiga, olotes de maz, cscara de man, etc.
El furfural se le conoce como 2-furfuraldehdo, aceite artificial de hormigas. La
ingestin o absorcin del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado
en forma anloga al formaldehdo con fenoles para obtencin de resinas.
Esta entidad qumica tiene un comportamiento muy similar al benzaldehdo, como
por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidrazina reactivo de Grignard, Reformatski, Perkin,
Claisen, Knoevenagel.
Los aldehdos que no contienen hidrgenos alfa (como el furfural) no sufren
aldolizacin cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y
reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el cido correspondiente.

esta es la reaccin de Cannizzaro. Una molcula de aldehdo acta como donador hbrido
y otra es la aceptora. El intermediario es un ster, el cual es hidrolizado debido alas
condiciones de la reaccin.
La dismutacin del furfuraldehdo es complicada y es susceptible de que el anillo
del furano sufra un ataque nucleoflico, por medio de la base en la posicin 5. As la
reaccin procede dndonos alrededor de 60% de alcohol furfurlico y el restante de cido
furoico.

PARTE EXPERIMENTAL
a).- En un matraz de 100 mL para destilacin, se ponen 5 g de salvado de trigo o
de avena, cscara de man o goma de mezquite, goma arbiga u olotes de maz molido.
Luego se aaden 3.5 mL de agua; despus, enfriando exteriormente, se aaden 2.5 mL
de cido sulfrico concentrado. La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El
destilado contiene furfural, note el olor y el color. En un tubo de ensayo haga reaccionar
0.5 mL del destilado con unas cuatro a ocho gotas de anilina y una gota de cido
clorhdrico o actico.

la

cantidad

restante

efectele

la

prueba

de

la 2,4-

dinitrofenilhidrazina, filtrar el precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusin.

b).-En un vaso de precipitados de 150 mL se preparan 3.8 mL de furfuraldehdo y
se enfra utilizando un bao de hielo a 10C, posteriormente se adicionan lentamente y
con agitacin 3.5 mL de NaOH 40% cuidando que la temperatura no pase de 25 C, se
contina la agitacin y la mezcla de reaccin se coloca en bao de hielo por 10 min.,
despus de la adicin final de NaOH.
Terminado este tiempo, la mezcla se deja a temperatura ambiente por 20 min., se
debe notar una mezcla de color claro, si es necesario se adiciona agua, gota a gota, hasta
que el slido (furoato de sodio) se disuelva (evite adicionar un exceso de agua).

La solucin resultante se extrae con dietil ter (5 mL) llevndose a cabo 3

extracciones. Ambas capas: la orgnica y la acuosa se guardan ya que son utilizadas en
la obtencin del alcohol furfurlico y del cido fuoico.
Obtencin del alcohol furfurilico.- Se adiciona sulfato de magnesio anhdro
(alrededor de 0.1 g) a la fase orgnica extrada anteriormente. La mezcla resultante se
agita y se filtra por gravedad, enjuagar el papel filtro con 2 a 3 mL de ter. El filtrado
orgnico se concentra dndonos un aceite viscoso, el cual es el alcohol furfurlico.
Obtencin del cido furoico.- Se adiciona cido clorhdrico concentrado a la fase
acuosa extrada anteriormente hasta un pH alrededor de 2 (4 a 5 mL aproximadamente) el
resultado es una suspensin que se enfra en un bao de hielo de 0 -3 C.
El precipitado obtenido es el cido furoico que se filtra utilizando una filtracin por
succin. Si el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace
con carbn activado para eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa.
Determinar rendimiento y punto de fusin.

Identificacin de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa

1.1

Identificacin de la sustancia o del preparado

Denominacin:
Alcohol Furfurlico

1.2

Uso de la sustancia o preparado:

Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica
fina

Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.
Olor:
Caracterstico.

pH 6 (300 g/l)
Punto de ebullicin :170-171C
Punto de fusin : -31C
Punto de inflamacin : 75C
Temperatura de auto ignicin : 390C
Lmites de explosin (inferior/superior): 1,8 / 16,3 Vol.
%
Presin de vapor: (20C) 0,53 hP
Densidad (20/4): 1,13
Solubilidad: Soluble en agua, etanol y ter.

Identificacin de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa

1.1

Identificacin de la sustancia o del preparado

Denominacin:
Furfural estabilizado con X0,1% de BHT

1.2

Uso de la sustancia o preparado:

Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica
fina.

Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.
Olor:
Caracterstico.

Punto de ebullicin :162C

Punto de fusin : -37C
Punto de inflamacin : 60C
Temperatura de auto ignicin : 315C
Lmites de explosin (inferior/superior): 2,1 / 19,3 Vol. %
Presin de vapor: (20C) 1 hPa
Densidad (20/4): 1,160

Solubilidad: 83 g/l en agua a 20C