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THSE
prsente pour obtenir le grade de
DOCTEUR DUNIVERSIT
(Spcialit : Chimie organique)
Par
Gilles FIGUEREDO
Ingnieur CNAM option Chimie Organique
Martine
REMERCIEMENTS
Ce travail a t effectu sous la direction de Monsieur Jean-Claude CHALCHAT au sein de
lquipe de recherche du Laboratoire de Chimie des Htrocycles et des Glucides dirig par
Monsieur Yves TROIN, Professeur l'E.N.S.C. de Clermont-Ferrand.
Monsieur Yves TROIN qui m'a accueilli au sein de son laboratoire et pour avoir accept
la prsidence du jury de thse, j'exprime ma plus grande gratitude
Je remercie vivement Monsieur Bernard PASQUIER, Directeur du C.N.P.M.A.I. Milly-laFort pour nous avoir fourni lensemble des huiles essentielles et les donnes botaniques du Genre
Origanum.
J'exprime mes plus vifs et sincres remerciements Madame Andre CARNAT qui a su me
faire partager toutes ses connaissances, mais aussi pour sa patience et le temps qu'elle a su
consacrer la finalit de mon travail.
Je remercie Monsieur SCHOEFFERT du C.F.P.P.A. de Nyons pour nous avoir procur les
chantillons de O. grosii.
SOMMAIRE
SOMMAIRE ........................................................................................................ 1
INTRODUCTION............................................................................................... 4
CHAPITRE 1 : Gnralits sur les matires odorantes .................................. 7
1.1. - Historique ................................................................................................................................................................. 7
1.2. - Diffrents procds dobtention de matires parfumes........................................................................................... 9
1.2.1. - La digestion............................................................................................................................................... 9
1.2.2. - Lenfleurage ............................................................................................................................................ 10
1.2.3. - Extraction par solvants volatils ............................................................................................................... 10
1.2.3.1. - Lalcool thylique ....................................................................................................................... 10
1.2.3.2. - Lther thylique......................................................................................................................... 11
1.2.3.3. - Dautres solvants......................................................................................................................... 12
1.3. - Gnralits sur les pices........................................................................................................................................ 12
1.4. - Huiles essentielles .................................................................................................................................................. 14
1.4.1. - Dfinition ................................................................................................................................................ 14
1.4.1.1. - Concrte...................................................................................................................................... 16
1.4.1.2. - Pommade florale ......................................................................................................................... 16
1.4.1.3. - Rsinode .................................................................................................................................... 16
1.4.1.4. - Absolue ....................................................................................................................................... 17
1.4.2. - Rpartition, localisation .......................................................................................................................... 17
1.4.3. - Rle des huiles essentielles dans la plante .............................................................................................. 18
1.4.4. - Obtention des huiles essentielles............................................................................................................. 19
1.4.4.1. - Par expression des picarpes de Citrus ....................................................................................... 19
1.4.4.2. - Par distillation en prsence deau............................................................................................... 20
1.4.4.3. Par extraction aux gaz supercritiques ......................................................................................... 20
1.4.5. - Facteurs de variabilit ............................................................................................................................. 22
1.4.5.1. - Diversit selon lorgane vgtal.................................................................................................. 22
1.4.5.2. - Influence de la priode de rcolte, du climat et du sol................................................................ 22
1.4.5.3. - Influence des diffrents paramtres sur la qualit des huiles essentielles ................................... 22
1.4.5.4. - Existence de varits chimiques ou chmotypes......................................................................... 25
1.4.6. - Utilisation des huiles essentielles en aromathrapie................................................................................ 25
1.4.7. - Mthodes didentification des composs ................................................................................................ 26
1.4.7.1. - La chromatographie en phase gazeuse........................................................................................ 26
1.4.7.2. - Indice de rtention ...................................................................................................................... 27
1.4.8. - Dgradation............................................................................................................................................. 29
-1-
-2-
CONCLUSION................................................................................................ 206
BIBLIOGRAPHIE .......................................................................................... 212
-3-
Introduction
INTRODUCTION
Parmi la multitude de plantes aromatiques existant dans le monde, nous
nous sommes particulirement intress au genre Origanum, qui comprend un
trs grand nombre despces et de sous-espces. Certaines d'entre elles sont
utilises comme condiment dans les pays du pourtour mditerranen et
renferment une huile essentielle extrmement parfume.
-4-
-5-
re
PARTIE .
-6-
Chapitre 1
Au dbut de notre re, les Romains usaient sans modration des produits parfums
pour leur alimentation ; les asperges, par exemple, se mangeaient avec de lhuile parfume et
les vins taient additionns de pommades odorantes.
Le parfum est aussi vieux que le dsir de plaire et que lide quont eue un jour les
hommes dutiliser lodeur des plantes pour honorer leurs dieux, parfumer leurs maisons ou
exploiter le pouvoir quil donne qui sait sen servir. Cloptre le savait bien, elle qui fit
enduire son corps dhuile de rose et parfumer jusquaux voiles de son navire pour faire chavirer
le cur de Marc Antoine.
La civilisation du Nil a transmis au travers des gravures sur la pierre de ses
monuments toute une iconographie des procds de prparation des huiles, des baumes et des
liqueurs fermentes.
-7-
Chapitre 1
Avec les progrs de la chimie, lextraction des essences devient plus rationnelle et ds
le XIXme sicle, lindustrie proprement dite des armes usage alimentaire voit le jour. Elle
connat un essor remarquable paralllement celui des parfums, bnficiant des nombreux
progrs techniques qui se dveloppent.
-8-
Chapitre 1
-9-
Chapitre 1
1.2.2. - Lenfleurage
Si depuis lantiquit, laffinit des corps gras pour les composs odorants nest plus
dmontrer, il faut attendre le XIXme sicle pour exploiter cette proprit grce lenfleurage.
Cette technique a t utilise dabord comme la faon la plus fidle pour restituer lodeur des
fleurs. On en trouve trace comme technique artisanale au XVIIIme sicle
en France
mridionale o la fabrication des matires premires de parfumerie volue vers une forme
industrielle. Toutefois, lavantage de lenfleurage par rapport la digestion na t compris que
vers la fin du XXme sicle. Les premires matires grasses employes, lhuile dolive vierge ou
lhuile damande douce taient utilises avec les fleurs doranger, de jasmin, de violette, et de
tubreuse. Plus tard, lenfleurage laide de graisse fut un monopole de Grasse qui fit ses
dbuts au milieu du XIXme sicle. Les matires grasses utilises taient le suif de porc et de
buf. A cette poque, le principal consommateur de ces matires odorantes est le parfumeur
Piver qui perfectionna la technique manuelle par un procd pneumatique. A partir du XXme
sicle, le suif est remplac par des huiles hydrognes (paraffines).
Par la suite, on sest aperu que le coteux procd denfleurage nest avantageux que
pour le jasmin et la tubreuse. De nos jours, lenfleurage reste une technique trs dlicate et
ncessite un matriel et une main duvre considrables. On lui prfre lextraction par
solvants volatils.
Chapitre 1
En 1816, laromtre de Cartier est choisi comme talon, puis en 1824, lalcoomtre
centsimal de Gay-Lussac, dun emploi plus simple, devient lalcoomtre officiel.
Chapitre 1
au moyen dther. Il purifie lextrait en liminant les substances insolubles dans lalcool ; il
prpare donc dans le mme temps une concrte et son absolue. Lther tant cher, toxique et
inflammable basse temprature, dimportantes recherches sur des solvants diffrents sont
entreprises.
- 12 -
Chapitre 1
dorigine
vgtale,
aromatique
ou
donc
supposer
des
usages
autres
que
odorants", qui plus est, "sont assimiles aux aromates les pices et plantes condimentaires
aromatiques... ".
Le lecteur gastronome prfrera sans doute la dfinition de Delaveau [17] : les pices
sont "de choc" et les aromates sont "de charme".
Les pices sont devenues aujourdhui des denres banales (figure 2) ; en tout cas, elles
ne sont plus les espces rares de jadis pour lesquelles des hommes se sont battus parfois au prix
de leur vie pour quelques sacs de poivre ou de cannelle. En effet, pendant plusieurs sicles, les
pices, de par leur extrme raret, furent aussi prcieuses, dans les pays occidentaux, que lor et
largent.
La qute des pices a conduit un bon nombre de grands navigateurs lexploration de
nouveaux territoires comme par exemple Polo, Colomb et De Gama, qui furent tous chasseurs
dpices [18].
Auparavant, les plantes pices taient utilises pour leurs vertus thrapeutiques
comme latteste un trait chinois sous lEmpereur Shen-Nung, en 2700 av. JC.
Dans lantiquit, on utilisait le clou de girofle pour combattre le mal de dents, flau de
lpoque, pour limiter linfection des plaies ouvertes et conserver aussi bien les viandes crues
que cuites. Si certaines pices ont des vertus mdicinales, dautres ont t utilises pour leurs
vertus tonifiantes comme le gingembre qui aiguisait, parat-il, lapptit sexuel. Et que dire de
lutilisation dpices pour la conservation des cadavres dans lEgypte antique.
Sous lEmpire romain, le commerce des pices prit une importance capitale, de
nombreux changes avec lInde assuraient un approvisionnement constant. Du milieu du Xme
- 13 -
Chapitre 1
sicle et jusquau XVme sicle, les Arabes se livrrent un important commerce maritime avec
lInde et la Chine.
Les navigateurs portugais furent les premiers briser lhgmonie dtenue par les
Arabes et leurs acheteurs. Linfant du Portugal surnomm "Henri le Navigateur", eut lide de
contourner le continent africain pour sapprovisionner directement en Inde. Grce ces
recherches, Vasco De Gama ralisa les voyages que lon connat aujourdhui. Bien sr
lEspagne voyait cette situation de monopole lui chapper et finana les expditions de
Colomb. Malheureusement pour lui, les Amriques ntaient pas des terres trs riches en
pices, contrairement lAsie.
Dans cette course au monopole des pices, il ne faut pas oublier les Hollandais qui,
non contents de commercer, se mirent produire des pices de faon intensive dans les les
Ternate et Tidore. Pour ne plus avoir de concurrence, il suffisait de dtruire toutes les pices
sur les autres les. Ce systme fut efficace puisque la Vereenidge Oostindishe Compagnie fut,
pendant plus dun sicle et demi, le matre incontest des 2 pices les plus chres de lpoque,
savoir la muscade et le girofle [19] (figure 3).
La France ne parvint pas se hisser au rang des
Portugais ou des Hollandais et ne russit pas implanter
de vritables comptoirs pices. Nanmoins en 1770,
Pierre Poivre, botaniste rput, russit briser le
monopole hollandais en sappropriant des plants de
muscadiers et de girofliers et les acclimater dans des
les franaises aux conditions climatiques semblables.
Figure 3 : clous de girofle
Valery M.F., Les pices - 2001
ditions du chne - Borgaro
font
rfrence
dans
leur
- 14 -
Chapitre 1
huiles essentielles
partie de la plante
Figure 5: provenance des huiles essentielles en fonction des diffrentes parties de plantes
Cette dfinition spcifique est restrictive ; en effet, elle exclut les produits obtenus par
extraction laide de solvant et ceux obtenus par tout autre procd (gaz sous pression,
- 15 -
Chapitre 1
enfleurage), bien que ceux-ci occupent une place importante sur les marchs de la parfumerie,
de la cosmtique, de la pharmacie ainsi que dans de nombreux secteurs de lindustrie
agroalimentaire (figure 6). Il semble donc utile de dfinir les termes les plus couramment
utiliss dans ces domaines.
ARMES NATURELS
ARMES de SYNTHESE
procds chimiques
plantes fleurs pices
distillation la
vapeur d'eau
extraction par
solvant
concentr
huiles essentielles
concrtes
eaux florales
fruits
expression et
alcool
expression
distillation
avec alcool
jus
jus concentrs
infusion
produits
aromatisants
identiques
aux corps
existant dans
la nature
produits
aromatisants
n'existant
pas l'tat
naturel
alcoolats
produits
aromatiques
artificiels
olorsines
armes
renforcs
absolues
Figure 6 : procds d'obtention des divers produits odorants partir de sources naturelles ou
synthtiques
1.4.1.1. - Concrte
Extrait odeur caractristique, obtenu partir dune matire premire frache
dorigine vgtale, par extraction au moyen dun solvant non aqueux, suivie de llimination de
ce solvant par un procd physique. Dans la pratique courante, on parle plus volontiers
dessence concrte.
1.4.1.3. - Rsinode
Extrait odeur caractristique, obtenu partir dune matire premire sche dorigine
vgtale, par extraction laide dun solvant non aqueux, suivie de llimination de ce solvant
par un procd physique. Le terme rsinode est surtout employ en parfumerie alors que celui
dolorsine dextraction est utilis en aromatisation alimentaire et en parfumerie.
- 16 -
Chapitre 1
1.4.1.4. - Absolue
Produit obtenu partir dune concrte, dune pommade florale ou dun rsinode par
extraction lthanol temprature ambiante. La solution thanolique obtenue est
gnralement refroidie et filtre dans le but de supprimer les cires, lthanol est ensuite limin
par distillation.
Les huiles essentielles peuvent subir un traitement ultrieur destin liminer
partiellement ou totalement un constituant ou un groupe de constituants indsirables pour
lindustriel : on parle alors dhuile essentielle "dterpne", "dsesquiterpne", "rectifie",
"prive de x...", etc
Les huiles essentielles peuvent tre stockes dans tous les organes vgtaux : fleurs
bien sr (bergamotier, tubreuse), mais aussi feuilles (eucalyptus, laurier noble, menthe
poivre) et, bien que cela soit moins habituel, dans des corces (cannelier), des bois (bois de
rose, santal blanc), des racines (anglique), des rhizomes (curcuma, gingembre), des fruits
(aneth, anis, badiane), des graines (muscade).
Si tous les organes dune mme espce peuvent renfermer de l'huile essentielle, la
composition de cette dernire peut varier selon sa localisation. Ainsi, dans le cas de loranger
amer (C. aurantium L. ssp. aurantium, Rutaceae), le pricarpe frais du fruit, fournit lhuile
essentielle dorange amre ou "essence de Curaao", la fleur fournit "lessence de Nroli" et
lhydrodistillation de la feuille, des ramilles et des petits fruits conduit "lessence de petit
grain bigaradier". La composition de ces 3 huiles essentielles est diffrente.
- 17 -
Chapitre 1
La figure 7 montre le
canal
cellules
internes
les
cellules
subcuticulaires
productrices
dictamnus
dveloppent
(figure
8)
se
partir
de
Chapitre 1
- 19 -
Chapitre 1
Hydrodistillation simple
Elle se produit dans lappareil de Clevenger et consiste immerger directement le
matriel vgtal traiter (entier, coup ou ventuellement broy) dans un alambic rempli deau
qui est ensuite porte bullition. Les vapeurs htrognes sont condenses sur une surface
froide. En effet, les vapeurs ascendantes provenant de lalambic ou du racteur progressent
dans la partie A puis se condensent dans la partie B. Le condensat est rcupr dans la partie C
o lhuile se spare de la phase aqueuse. Leau en excs retourne dans lalambic par la partie D
(figure 10). Dans une variante du procd, le matriel vgtal est broy in situ.
tant
une
augmentation
de
la
Hydrodiffusion
Elle a t dveloppe par la firme Suisse
Schmidt SA [32] qui consiste pulser de la vapeur
deau trs faible pression (0,02-0,15 bar) travers
la masse vgtale, du haut vers le bas. La
composition des produits extraits est sensiblement
identique celle des produits obtenus par les
Chapitre 1
dun gaz, do une bonne diffusion dans les solides et un bon pouvoir dextraction.
Si plusieurs gaz peuvent en thorie tre utiliss, lintrt sest port initialement sur le
dioxyde de carbone [33], ce qui sexplique par ses atouts : produit naturel, inerte
chimiquement, ininflammable, strictement atoxique, facile liminer totalement, slectif,
aisment disponible, peu ractif chimiquement et peu coteux. Si les contraintes
technologiques sont loin dtre ngligeables (le point critique se situe une pression de 73,8
bars et une temprature de 31,1C) les avantages sont nombreux :
- capacit fournir des extraits de composition proche des concrtes et parfois de
celle des huiles essentielles. [34],
- possibilit de faire varier la slectivit, la viscosit, etc
en jouant sur la
nom de la fleur
jasmin
gardnia
lilas
muguet
0,28
1,05
0,09
0,11
0,195
0,19
0,07
0,240,38
0,04-0,05
0,050,10
0,17
0,20-0,40
0,170,30
0,07-0,14
- 21 -
Chapitre 1
zeylanicum Blume) dont les feuilles donnent une huile riche en eugnol, les corces fournissent
un extrait o laldhyde cinnamique est majoritaire, tandis que le camphre prdomine dans
lessence des racines, comme le souligne Guignard [37].
1.4.5.2. - Influence de la priode de rcolte, du climat et du sol
La proportion des diffrents constituants de lhuile essentielle dune espce donne
peut varier au cours de son dveloppement. Par exemple, chez Coriandrum sativum L., le fruit
mr contient 50% de plus de linalol que le fruit vert [38].
Une menthe poivre rcolte en dbut de floraison a une huile essentielle riche en
nomenthol et en menthone tandis quen fin de floraison cette huile est riche en menthol [39].
Djerrari [40] montre que le 1,8-cinole est produit dans la verveine du Maroc entre le
mois davril et le mois de mai ce qui correspond la priode de floraison.
Daprs Fluck [41], le climat et le sol ont une influence plus importante pour les
espces vgtales dont lorgane scrteur dhuile essentielle se situe au niveau des poils
glandulaires (Lamiaceae, Verbenaceae, Geraniaceae, Rutaceae) que pour celles dont lhuile est
produite dans les formations schizognes des feuilles, calices ou tiges (Lauraceae, Asteraceae).
1.4.5.3. - Influence des diffrents paramtres sur la qualit des huiles essentielles
- 22 -
Chapitre 1
Il observe galement une diffrence entre les feuilles jeunes, plus riches en essence, et
les feuilles ges. Ce phnomne, aggrav par les chocs thermiques, est galement constat par
Heinz et Stanford [43] pour la noix de muscade.
Dans le cas du cumin et de la cardamome, Ogzewalla [44] montre que la quantit
dessence au bout dune anne passe de 5% quelques traces si lpice a t stocke sous
forme de poudre expose ou non lair.
Ces exemples nous indiquent lintrt dextraire les huiles essentielles ou de prparer
des extraits partir de matriel vgtal frachement rcolt, nayant subi aucune dgradation
par la chaleur ou loxygne de lair.
Cependant il est noter que pour certains genres : Lavandula, Mentha ou Vetiveria, un
prfanage est ncessaire pour dvelopper les armes recherchs.
O
O
O
N
U.V.
O
Isochavicine
Piprine
Chapitre 1
H2O
- H2O
OH
actate de sabinne
hydrat, R = COCH3
H2O
+
- H+
OH
-terpinol
cation -terpinyle
-terpinne
terpinolne
-terpinne
para-cymne
signalent tout
Chapitre 1
Par ailleurs, la cintique de distillation nest pas la mme pour tous les constituants
dune huile essentielle (carbures, alcools, ctones, etc.) : la composition du distillat varie en
fonction du temps de distillation.
Toutes ces observations montrent les difficults que l'on peut rencontrer lors de la
prparation et de la conservation des huiles essentielles. Aussi, pour assurer la qualit de cellesci, il est donc ncessaire de dfinir et de contrler tous les paramtres depuis la culture du
vgtal jusqu' l'obtention du produit final.
1.4.5.4. - Existence de varits chimiques ou chmotypes
Au sein dune mme espce la composition chimique de lhuile essentielle peut tre
diffrente : on parle alors de races chimiques ou de chmotypes. Il sagit dun polymorphisme
chimique : une espce peut tre homogne au niveau de son caryotype et produire des huiles
essentielles de compositions diffrentes. Le cas des thyms [51] avec ses 7 chmotypes est sans
doute le plus connu, on peut aussi citer le cas de Ocimum gratissimum L., qui peut prsenter 5
chmotypes : eugnol, mthyl-eugnol, linalol , -caryophyllne, et graniol [52].
Charchari [53] a dmontr que le rendement en huile essentielle et la teneur en
principaux constituants de lhuile essentielle de Artemisia herba-alba assa rcolte en Algrie
diffrent selon le lieu de vgtation de la plante. Il observe 2 chmotypes suivant la rgion de
rcolte : le type -thuyone caractrisant lhuile essentielle de la plante provenant de Ghardaa
et celui -thuyone-camphre et chrysanthnone caractrisant celle de la plante rcolte
Biskra, Bordj Bou Arreridj et Laghouat.
1.4.6. - Utilisation des huiles essentielles en aromathrapie
Il y a 40 000 ans, les aborignes dAustralie utilisaient dj les feuilles de Melaleuca
alternifolia [54].
Cest vers le XIIme sicle que le concept de laromathrapie sest enracin en Europe.
Pendant les Croisades, les barbiers-chirurgiens dcouvrirent limportance de lhygine et
lutilisation des huiles chez les Arabes. Les chevaliers ont donc rapport des herbes et des
huiles, ainsi que la technique de la distillation la vapeur. En 1665, anne de la grande peste
Londres, on brlait la lavande, le cdre et le cyprs dans les rues.
Ces pratiques ont t souvent qualifies de superstition par les historiens, mais les
produits utiliss nen possdaient pas moins des proprits dsinfectantes, bactricides et
antivirales [55]. Cest ainsi qu la fin du XVIme sicle et vers le dbut du XVIIme sicle, plus
de cent huiles essentielles taient utilises pour traiter diverses maladies. En fait, on peut
rsumer lhistoire de laromathrapie en 4 poques :
- 25 -
Chapitre 1
- la premire au cours de laquelle les plantes taient utilises telles quelles ou sous
forme dinfusion ou de dcoction,
- la deuxime poque tait celle o les plantes taient brles ou mises infuser ou
macrer dans une huile vgtale,
- la troisime poque correspond la recherche de lextraction de cette substance
odorante. Cest la naissance du concept dhuile essentielle, qui aboutit la mise au point des
techniques de distillation,
- la quatrime poque est la priode moderne o la connaissance des composants des
huiles essentielles intervient et essaie dexpliquer les actions physiques, chimiques,
biochimiques et thrapeutiques des armes vgtaux.
On doit le nom daromathrapie Gattefoss, parfumeur lyonnais qui sest intress
laspect thrapeutique des huiles essentielles. On constate de nos jours une augmentation
significative de lutilisation des huiles essentielles dans le domaine de l'aromathrapie [54].
Chapitre 1
est constitue de gaz inerte (H2, N2, He). La solution est injecte au moyen d'une seringue soit
manuellement, soit avec un injecteur automatique qui permet d'obtenir une meilleure
reproductibilit. La chambre dinjection est maintenue une temprature telle que la
vaporisation de lchantillon se fasse dans un temps le plus court possible. La sparation des
composs dpend du type de colonne utilise et de la polarit de la phase stationnaire.
Aprs avoir choisi le type de colonne approprie et un programme de temprature
adquat, la dtection des composs lus est obtenue par un dtecteur FID (flamme ionisation
dtector - dtecteur ionisation de flamme). Dans le cas des huiles essentielles, le FID est le
dtecteur le plus cit dans la littrature. Pour dautres applications particulires, recherche de
pesticides par exemple, les dtecteurs de type ECD (dtecteur capture dlectron) ou TSD
(dtecteur termo-ionique spcifique) sont les plus adapts. Ces dtecteurs sont trs rarement
utiliss pour l'analyse des huiles essentielles en raison de leur grande sensibilit envers les
atomes de chlore, dazote ou de phosphore, atomes qui sont peu frquemment rencontrs dans
celles-ci.
1.4.7.2. - Indice de rtention
Lun des problmes de la CPG est le manque de reproductibilit des temps de
rtention dun appareil lautre ou dune colonne lautre, mme si elles sont de nature
identique. Pour rsoudre ce problme li aux phnomnes complexes qui interviennent pendant
llution (variation des conditions opratoires), Kovats a propos lutilisation dun indice de
rtention (IK), en considrant que la monte de temprature du four est linaire sur la plage de
temprature tudie. Van Den Dool et Kratz [57] ont donc utilis ces indices qui sont
indpendants des conditions chromatographiques.
Lindice de rtention est une grandeur caractristique de chaque compos et du type
de colonne. Deux types de phases stationnaires sont gnralement utiliss ce qui permet de
rsoudre le plus souvent les problmes de colutions.
Sur colonne "apolaire", les composs sont lus approximativement dans lordre de
leur point dbullition.
Dans le cas dune colonne "polaire" les composs les plus "polaires" seront retenus
plus facilement et donc auront un indice de rtention plus lev.
Quel que soit le type de colonne, les constituants dune mme famille sont lus dans
le mme ordre.
Les IK sont calculs par comparaison entre les temps de rtention (Tr) du compos
tudi et ceux dune srie dalcanes linaires permettant un talonnage du
chromatogramme.
- 27 -
Chapitre 1
Tr [A] - Tr [Cn]
IK = 100n +
100x
Tr [C(n+1)] - Tr [Cn]
O :
24,35 - 23,59
= 1430
26,14 - 23,59
Alcane
infrieur
C14H30
tr (mn) : 23,59
Alcane
suprieur
C15H32
tr (mn) : 26,14
H
-copane
cis-muurola
4(14),5-dine
Chapitre 1
1.4.8. - Dgradation
Un autre problme ne pas ngliger est de connatre la compatibilit de la temprature
de linjecteur avec les produits tudis, afin quils ne subissent pas de dgradation ou de
transformation. Par exemple, lascaridol extrait de lessence de Chenopodium ambrosioides se
dcompose rapidement 130C en diol, ce qui est d en particulier sa structure qui possde
un pont peroxydique (schma 3).
O
OH
CH3
OH
iPr
iPr
- 29 -
CH3
Chapitre 2
La diversit des structures terpniques naturelles rend dlicate, sinon difficile, toute
tentative de gnralisation.
- 30 -
Chapitre 2
H
O
(1)
SCoA
CH3
(2)
O
SCoA
CO2
SCoA
O
CH2COSCoA
CH3
OH
CH2COSCoA
2 ADP
(3)
CH3
2 ATP
OH
OH
CH3
NADPH
OH
(4)
CO2
PPO
(5)
ATP
CO2
NADPH
HO
HO
acide mvalonique 3(R)
CO2
SCoA
ADP
CH3
PPO
OP
(6)
CO2
H2O
H
PPO
(7)
IPP
PPO
DMAPP
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 31 -
Chapitre 2
ensuite une
- 32 -
Chapitre 2
DMAPP
OPP
OPP
H
OPP
H
GPP
monoterpnes (C10)
IPP
OPP
H
OPP
H
IPP
GPP
OPP
FPP
sesquiterpnes (C15)
OPP
FPP
OPP
diterpnes (C20)
OPP
H
GGPP
IPP
C20 + C5
sesterpnes (C25)
C15 + C15
C20 + C20
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 33 -
Chapitre 2
Lisomrisation 2E
Enz
Enz
OPP
GPP
isomrisation GPP
NPP
OPP
OPP
LPP
NPP
OH
cation terpinyle
NADP
LPP
O
X
NADP + H
O
graniol
isomrisation graniol
nrol
OH
nrol
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
Schma 6 : transformations secondaires
- 34 -
Chapitre 2
CH2
CH2
cation
granyle
cation
nryle
cation linalyle
OH
OH
graniol
OH
linalol
myrcne
(Z)--ocimne (E)--ocimne
nrol
OH
citronellol
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
Schma 7 : biosynthse des principaux monoterpnes acycliques
Chapitre 2
GPP
cation terpinn-4-yle
terpinolne
limonne
terpinne-4-ol
bornol
camphre
bornane
ou camphane
terpinolne
-terpinol
pinane
-terpinyle
pinnes
carane
isocamphane
camphne
-3-carne
thujne
sabinne
fenchane
fenchone
thujane
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 36 -
Chapitre 2
OPP
H2O
OPP
H 2O
FPP 2E, 6E
FPP 2Z, 6E
farnsol
2E, 6E
farnsol
2Z, 6E
OPP
H2O
- OPP
- OPP
nrolidol
actate de
farnsyle
actate de
farnsyle
- OPP
cyclisation
cyclisation
(E)
(E)
(E)
(E)
(Z)
(Z,E)--farnsne
(E,E)--farnsne
(E)--farnsne
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 37 -
Chapitre 2
FPP 2Z, 6E
OPP
OPP
FPP 2E, 6E
bisabolane
chamigrane
acoradane
santalane
bergamotane
carotane
cadinane
muurolane
ylangane
cubbane
caryophyllane
himachalane
humulane
germacrane
lmane
eudesmane
guaiane
bourbonane
aromadendrane
aristolane
Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 38 -
Chapitre 2
OPP
FPP
OPP
IPP
OPP
GGPP
casbne synthtase
casbne
abitadine
synthtase
taxadine synthtase
OPP
taxadine
abitadine synthtase
abitadine
Chapitre 2
FPP
squalne synthtase
PPO
H H
OPP
OPP
H
H
H
perte du phosphate
H
H
( NADPH )
H
squalne
Chapitre 2
squalne
O2 + NADPH
H
squalne oxyde
HO
H cation protostryl
HO
lanostrol
H
H
H
HO
HO
cation protostryl
H
OH
HO
OAc
O
H
H
OH
HO
cucurbitacine E
Chapitre 2
Ces molcules sont le plus souvent activatrices de ractions au sein des cellules du
rgne animal, mme si on en retrouve quelques drivs dans les plantes. On peut citer par
exemple le cholestrol (schma 16), qui est le prcurseur de plusieurs vitamines (D3 et D2).
H
H
H
HO
HO
7-dhydrocholestrol
cholestrol
H
vitamine D3
H
HO
rotation
HO
13
C), ces auteurs ont mis en vidence une nouvelle voie biosynthtique qui
- 42 -
Chapitre 2
CH3
actaldhyde
O
H
OH
OH
H2C
OP
glycraldhyde 3-phosphate
H3C
OH
OH
H2C
OP
2-mthyl-rythrose-4-phosphate
dsoxy-D-xylulose-5-phosphate
2H
OH
H3C
OH
OH
OPP
OP
2-mthyl-D-rythritol-4-phosphate
pyrophosphate d'isopentnyle
Chapitre 2
HO2C
P O
CO2H
phosphonolpyruvate
O
P O
P O
HO
H
HO
CO2H
OH
OH
OH
OH
O
OH
HO
H
H
H
acide-3-dshydroquinique
rythrose-4-phosphate
NADPH
COOH
CO2H
NH2
COOH
NADPH
H
HO
OH
OH
acide shikimique
R
O
OH
CO2H
R = H (phnylalanine)
R = OH (tyrosine)
OH
acide-3-dhydroshikimique
acides cinnamiques
R
ArC2
ArC1
Arc3
OMe
OH
OMe
CH3
CHO
ex : vanilline
ex : actophnone
ex : anthole
- 44 -
Chapitre 2
biosynthse des terpnes cycliques. Les phnols (thymol et carvacrol) sont obtenus par
lintermdiaire de 2 hydrocarbures monoterpniques, limonne et -terpinne (schma 19).
HO
HO
oxydation
limonne
oxydation
1- rduction
2- oxydation
oxydation
OH
HO
-terpinne
OH
HO
oxydation
1- rduction
2- oxydation
OH
OH
- 45 -
Chapitre 2
des acides gras. Il se forme des acides polyctoniques qui donnent des phnols par cyclisation.
O
H3C
SCoA
CH2
SCoA
malonyl-CoA
actyl-CoA
3 CO2, 4CoASH
H O H O H O H O
H C
C C
cyclisation
OH
H3C
HO
H2O
OH
H
OH
- 46 -
Chapitre 3
Spermaphytes
Sous-embranchement :
Angiospermes
Classe :
Dicotyldones
Sous-classe :
Gamoptales
Srie :
Superovaries ttracycliques
Super ordre :
Tubiflorales
Ordre :
Lamiales
Famille :
Lamiaceae
Sous-famille :
Nptodes
Genre :
Origanum
La famille des Lamiaceae comprend 187 genres et 3 000 espces. Elle est la plus
homogne de la sous classe des Gamoptales, et la plupart des Genres sont riches en huiles
essentielles [65]. L'ancien nom des Lamiaceae : Labies drive du nom latin "labium" qui
signifie lvre, en raison de la forme particulire des corolles.
Chapitre 3
- les tamines sont au nombre de 4 : 2 grandes et 2 petites (sauf pour le genre Mentha
qui en compte 5),
- le gynce est form de 2 carpelles formant un ovaire biloculaire reposant sur un
disque glanduleux et possdant 2 ovules par loge. Chaque loge se subdivise par une fausse
cloison en 2 logettes uniovules. Les ovules sont anatropes ascendants raph interne,
- le fruit est un ttrakne form de 4 nucules secs envelopps par le calice.
Chapitre 3
- les fruits sont des aknes ovodes, bruns, mesurant 1 5 mm de long et 0,5 mm de
large.
Les caractres fondamentaux du genre Origanum rsums ci-dessus prsentent le plus
souvent des variations caractristiques de chaque section.
Compte-tenu du nombre important despces et de sous-espces, seul Origanum
vulgare ssp. vulgare, sera dcrit (figure 12), cette espce tant la plus rpandue
gographiquement.
Lorigan vulgaire est une herbace vivace de 30 70 cm de haut, trs commune dans
les endroits secs et ensoleills de lEurope et de lAsie centrale. Elle pousse depuis le niveau de
la mer jusqu 4000 m daltitude, principalement sur les substrats calcaires et, fleurit de mai
octobre. Les tiges sont dresses,
gnralement poilues, quelques fois
glabres. Elles portent les feuilles
bord entier ou dent (jusqu' 30
paires par tige), gnralement ovales
et pointe mousse ; elles sont
poilues ou glabres et portent des
glandes
scrtrices
sessiles
non
fleurs
sont
groupes
en
lgrement
membraneuse
A : tige entire
B : feuille
C : bracte
D : calice coup par la lvre infrieure
E : fleur avec bracte avec vue de ct
F : corolle coupe par la lvre infrieure
du calice de 2 4 mm de longueur,
se trouve la corolle (4 10 mm de
longueur)
de
couleur
rose
ou
violette.
- 49 -
Chapitre 3
Les parties utilises pour obtenir lhuile essentielle sont les sommits fleuries rcoltes
en priode estivale. Cette huile est peu utilise en mdecine traditionnelle, toutefois lorigan
possde diverses proprits thrapeutiques. Ainsi, en usage externe, il pourra tre utilis
comme bactricide et antiseptique, stimulant et antispasmodique des voies respiratoires comme
la dmontr Baratta [69].
3.4. - Rpartition
Le genre Origanum a t particulirement tudi par Ietswaart [68] en 1980. Il
reconnat 3 groupes, 10 sections, 38 espces, 6 sous-espces, 3 varits et 16 hybrides
(tableau.2). Le genre Origanum est largement prsent des les Canaries et des Aores,
lEurope du Nord et jusqu' lest de lAsie. On peut le rencontrer aussi en culture Cuba ou
dans l'ile de Runion, mais la rgion mditerranenne reprsente son aire de distribution la plus
importante (figure 13).
Limite de distribution
Figure 13 : Aire de distribution du genre Origanum [68]
Chapitre 3
lorigan porte aussi les noms vulgaires de marjolaine sauvage, marjolaine btarde, marjolaine
vivace, thym de berger ou origan commun. Il faut souligner que la distinction entre marjolaine
et origan nest pas toujours trs claire dans la littrature et dans la pratique commerciale ; de
nombreuses dnominations sont utilises pour dsigner les huiles essentielles dorigan et il y a
souvent confusion entre genre et espce.
Les essences dorigan commerciales proviennent le plus souvent de Coridothymus
- 51 -
Chapitre 3
Groupe A
Groupe B
Groupe C
Hybrides
I Section
Amaracus
V Section
Chilocalyx
VII Section
Campanulaticalyx
O. x adonidis
O. boissieri
O. micranthum
O. dayi
O. x barbarae
O. calcaratum
O. bilgeri
O. isthmicum
O. x dolichosiphon
O. cordifolium
O. microphyllum
O. ramonense
O. x hybridinum
O. dictamnus
O. minutiflorum
O. x intercedens
O. saccatum
VI Section
Majorana
VIII Section
Elongatispica
O. elongatum
O. x lirium
O. solymicum
O. x applii
O. x intermedium
II Section
Anatolicon
O. majorana
O. floribundum
O. x majoricum
O. onites
O. grosii
O. x minoanum
O. akhdarense
O. syriacum
O. x pabotii
O. cyrenaicum
O. syriacum
var. syriacum
IX Section
Origanum.
O. hypericifolium
O. libanoticum
O. scabrum
O. sipyleum
O. vetteri
O. vulgare
O. syriacum
var. bevanii
O. vulgare
ssp. vulgare
O. syriacum
var. sinaicum
O. vulgare
ssp. glandulosum
O. pampaninii
O. vulgare
ssp. gracile
III Section
Brevifilamentum
O. vulgare
ssp. hirtum
O. acutidens
O. bargyli
O. brevidens
O. vulgare
ssp. virens
O. haussknechtii
O. leptocladum
X Section
Prolaticorolla
O. rotundifolium
IV Section
Longitubus
O. compactum
O. amanum
O. laevigatum
O. ehrenbergii
- 52 -
O. x symeonis
O. amanum x
dictamnus
O. calcaratum x
dictamnus
O. micranthum x
vulgare ssp. hirtum
O. sipyleum x vulgare
ssp. hirtum
Chapitre 3
Origanum. Ils ont t effectus avec la collaboration du CNPMAI (Conservatoire National des
Plantes parfum, Mdicinales, Aromatiques et Industrielles 91490 Milly-la-Fort en rgion Ilede-France).
Le CNPMAI a pour objectif de grer, valoriser et conserver les ressources gntiques des
plantes parfums, mdicinales et aromatiques. Il participe donc la sauvegarde du patrimoine
naturel. Plus de 2000 espces et varits diffrentes sont cultives sur 2 hectares et sous serres.
Vritable vitrine du monde vgtal, le CNPMAI joue un rle capital dans la connaissance et la
conservation des vgtaux.
Son Directeur, Monsieur B. Pasquier, a entrepris de rpertorier l'ensemble des espces du
genre Origanum. Sa prospection au niveau des sites naturels lui a permis de rcolter des graines
afin de les conserver et de les mettre en culture sous le climat d'Ile-de-France. Le tout premier
objectif tait donc de slectionner des espces particulirement intressantes en culture et pour la
production d'huile essentielle et pouvant s'adapter notre climat. Il nous a ainsi fourni les huiles
essentielles obtenues par hydrodistillation.
Suite ce travail, le CNPMAI a valu les possibilits ornementales des espces cultives
en France.
Notre premier objectif concerne l'tude qualitative et quantitative de la composition de
l'huile essentielle de toutes les espces dont les graines ont pu tre rcoltes sur les sites naturels,
rpertories par Monsieur B. Pasquier et mises en culture au CNPMAI. Nous avons choisi
d'tudier les huiles essentielles de toutes les espces ; cependant, compte tenu des difficults de
culture, des annes de rcolte diffrentes et des sensibilits de chaque espce se dvelopper
sous nos latitudes, le nombre de plants rcolts est variable ; dans certains cas, nous n'avons
mme pu obtenir qu'un seul pied.
Notre deuxime objectif est de pouvoir montrer par l'analyse statistique, si tous les
individus d'une mme population ou de populations d'origines gographiques diffrentes sont
semblables quant la composition de leurs huiles essentielles, ou si l'intrieur d'une mme
population, les individus possdent des huiles essentielles de composition diffrentes
(chmotypes).
L'analyse statistique devrait permettre galement de confirmer la composition d'une huile
essentielle et de montrer que celle-ci est reprsentative de l'espce.
Notre tude porte sur les espces notes dans un cadre color en mauve (tableau 2) :
23 espces, 3 varits, 5 sous-espces et 3 hybrides.
- 53 -
Chapitre 4
176 chantillons
- 2000 :
240 chantillons
- 2000B :
80 chantillons
- 2001 :
110 chantillons
- 2002 :
26 chantillons
- 2004 :
21 chantillons
Sur la totalit des 653 chantillons d'huiles essentielles fournis par le CNPMAI, seuls
457 ont pu tre analyss en chromatographie en phase gazeuse ; les autres chantillons nont
pas pu tre analyss faute dune quantit suffisante dhuile.
- 54 -
Chapitre 4
Pour une plus grande comprhension, un tableau synoptique reprenant les noms des
populations, les lieux de cueillettes, les annes de rcoltes etc, est tabli pour chaque espce
tudie.
A.P. Carnat
B. Pasquier CNPMAI
Figures 14 et 15 : appareils pour la dtermination des huiles essentielles dans les drogues vgtales
Chapitre 4
[75] , Jennings [76] , Joulain [77] et celle tablie par notre laboratoire. Tous les composs
identifis sont consigns en annexe dans le tableau 108 pages 188 194. Les composs
marqus dun astrisque* nont t identifis que par comparaison des spectres de masse sans
confirmation par leur indice de rtention.
4.3.3.2. - Chromatographie CPG/FID
Chromatographe Hewlett-Packard HP5890 quip d'un dtecteur ionisation de flamme.
- 56 -
Chapitre 4
conditions opratoires :
- colonne : DB5 : 30 m x 0,25 mm, paisseur de film 0,25m
- gaz vecteur : Hlium : 1ml/min
- temprature de linjecteur : 280C
- temprature de dtecteur : 280C
- programmation du four 50C pendant 5 min, 5C/min de 50 300C, 5 min 300C
- injecteur mode split 1/20
Le schma 21 rsume le procd d'identification et de quantification des composs d'une
huile essentielle.
plante sche
hydrodistillation
huile essentielle
chromatographie
phase gazeuse
dtecteur
masse
dtecteur FID
quantification
en %
identification
comparaison des
spectres de masse
avec les banques
de donnes
composition
de l'huile essentielle
Chapitre 4
avons admis que les coefficients de rponse sont gaux 1 pour l'ensemble des composs. Le
pourcentage (m/m) de chaque compos sera exprim par rapport l'ensemble des constituants.
Nous avons ensuite, partir des rsultats analytiques, lorsque le nombre d'individus
est suffisant, ralis une tude statistique l'aide du logiciel Systat-10.
Nous utiliserons :
- l'analyse par groupe hirarchique ou dendrogramme, il rsume graphiquement
les similitudes et les relations des individus entre eux
- l'analyse en composantes principales (ACP) qui a pour but de comprendre et
de visualiser comment les effets de phnomnes priori isols se combinent. Elle permet de
mieux expliquer la dispersion du nuage de points disponibles,, elle permet ainsi d'informer sur
l'axe le plus significatif. La somme des pourcentages des facteurs des 3 axes renseigne sur le
taux de dperdition d'information partir des donnes de base. Ainsi, si le premier facteur
rsume 78 %, le second 12 % et le troisime 2 %, l'information reprsente sur la figure
reprsente 92 %, l'information "perdue" est donc de 8 %.
Ces analyses auront pour objectif de dterminer des groupes et ventuellement de
reconnatre des chmotypes.
Les pourcentages des vingt composs majoritaires de chacun des chantillons tudis
sont prsents en annexe et seront utiliss pour les calculs statistiques.
Les rsultats ainsi obtenus (dendrogramme et ACP) seront corrls par des tests
statistiques comparatifs : les plus utiliss sont le X2 et Student. Le premier compare
lhomognit des rsultats de lexprience avec ceux de la thorie, quand elle existe, le second
compare chaque groupe identifi en analysant les moyennes et les carts-types dun ou
plusieurs composs et permet de confirmer leur possible similitude. Nous avons donc choisi le
test de Student, puisquil est plus appropri lanalyse de nos rsultats.
Lensemble des donnes devrait ainsi permettre ou non de montrer la similitude de
composition des huiles essentielles de plusieurs populations, et ce, en fonction de leur origine
gographique et/ou de leur anne de culture et de rcolte.
Pour chaque groupe et/ou pour chaque chmotype, nous avons choisi dtudier et de
discuter la composition de lhuile essentielle pour laquelle le plus grand nombre de composs a
t identifi.
Un tableau de la composition dtaille de l'chantillon reprsentant chaque groupe
et/ou chaque chmotype est donn en annexe ainsi que le chromatogramme correspondant.
- 58 -
Chapitre 4
Pour chaque espce, une comparaison de nos rsultats avec ceux de la littrature sera
faite, afin de dterminer une ventuelle similitude de composition. Ces rsultats permettront de
confirmer ou d'infirmer une relation provenance-composition.
Pour chaque espce, groupe ou chmotype, la composition de chacune des huiles
essentielles sera visualise par un graphique reprsentant les composs principaux et pour une
meilleure comprhension, ils seront identifis par une mme couleur tout au long du manuscrit
(tableau 3).
carvacrol
1,8-cinole
thymol
germacrne-D
para-cymne
-terpinol
cis-hydrate de sabinne
limonne
oxyde de caryophyllne
sabinne
terpinn-4-ol
-caryophyllne
myrcne
trans-hydrate de sabinne
bornol
-terpinne
linalol
para-menth-n-8-ol
phnols
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
hydrocarbures monoterpniques
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- 59 -
Chapitre 5
tudes analytiques
me
PARTIE E
- 60 -
Chapitre 5
tudes analytiques
provenance
de
Crte
pousse
B. Pasquier CNPMAI
- 61 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
d'origine
Ekklesia Rusia
Crte
anne du semis
anne de rcolte de
l'chantillon analys
chantillon
analys
1999
1999
1 rptition
24
D
24
4
non mesure
quantit insuffisante
1,5088
1.0 10.7
1.1
2.4
3.1
3.6
carvacrol
para- cymne
-terpinne
40.6
graniol
terpinn-4-ol
9.1
-caryophyllne
cuminol
-terpinne
12.0
autres
16.5
3.0
hydrocarbures monoterpniques
0.9
5.8
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
25.0
sesquiterpnes oxygns
autres
- 62 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Discussion
50 composs ont t identifis reprsentant 94,2% de lhuile. Les phnols majoritaires
(57,1 % de l'huile) sont reprsents par le thymol 40,6 % et le carvacrol 16,5 %.
16 hydrocarbures monoterpniques (25 %) ont t identifis dont les plus importants
sont : para-cymne (12,0 %), -terpinne (9,1 %) et -terpinne (1,0 %). L'-thujne, le
myrcne et l'-pinne reprsentent la majorit des 2,9 % restants. Peu d'alcools
monoterpniques (7,9 %) sont identifis : terpinn-4-ol (3,1 %) et cuminol (1,1 %). Il faut
souligner la prsence du graniol (3,6 %), ce qui est assez rare dans le genre Origanum.
Skoula [78] donne des rsultats d'analyses des composs volatils obtenus en head-space
(espace de tte) et par extraction au solvant des parties fleuries et des feuilles de O. calcaratum
en provenance du nord-est de la Crte. Comme le montre le tableau 6, le para-cymne est
majoritaire (> 45 %), le thymol restant infrieur 20 %, seul l'extrait au dichloromthane en
contient 20%. On remarque que le rapport thymol / para-cymne est invers en comparaison de
nos travaux, nanmoins compte tenu de la mthode utilise, il est trs difficile d'en tirer une
conclusion.
extraction CH2Cl2
feuille headspace
fleurs headspace
para-cymne
45,6
45,3
71,6
thymol
20,4
5,3
tr
carvacrol
2,4
0,4
0,3
-terpinne
8,6
26,5
8,5
Par contre, quelles que soient les mthodes dextraction, seule la composition
qualitative est identique, les pourcentages de composs tant variables.
Chapitre 5
tudes analytiques
hivers peu rigoureux comme celui de 1999-2000. Il fleurit davril octobre. Son utilisation
ornementale peut tre envisage. Il possde de longues tiges feuilles retombantes, termines
par de trs longues inflorescences corolles roses (figure 18).
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Roudias (Roudias Valley)
98-007
Chypre
n de
population
anne du
semis
98-006
1999
98-007
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A3
1999
2 rptitions
B1, B2
- Analyse statistique
L'examen des rsultats de la composition de l'huile essentielle de chacun des
chantillons A1, A2, A3, B1 et B2 montre un pourcentage lev d'-terpinol (de 45,9 55,7 %).
La quantification des principaux composs de ces chantillons est consigne en annexe
page 5 dans le tableau 7.
Cette seule observation ne nous permet pas de montrer que la composition chimique de
l'huile essentielle est identique, quelles que soient les rptitions ou quelles que soient les
populations. Aussi, pour vrifier la similitude de composition de ces 5 huiles essentielles, nous
- 64 -
Chapitre 5
tudes analytiques
avons ralis le dendrogramme ainsi quune comparaison des moyennes et des carts-types des
pourcentages des composs majoritaires selon le test de Student.
A3
A2
A1
B1
B2
distances
Ce dendrogramme fait apparatre 2 groupes, mais les distances observes (de 1 3) sont
trop faibles et non significatives pour diffrencier 2 groupes dont les huiles essentielles seraient
totalement diffrentes (figure 21).
Les rsultats du test de Student obtenus sur les 3 principaux composs retenus
(tableauc8), entre les 2 populations, montrent une valeur absolue infrieure la valeur du test
thorique, ce qui confirme donc que celles-ci possdent, en ce qui concerne les principaux
composs, une similitude de composition.
Nous avons choisi de donner la composition de l'chantillon (B1) dont nous avons
identifi le plus grand nombre de composs. La composition dtaille de l'huile essentielle B1 et
sa quantification obtenue par GC/FID sont consignes en annexe page 7 dans le tableau 9.
n
huile B1
24
D
1,4858
- 65 -
24
4
0,950
Chapitre 5
tudes analytiques
8.2
bornol
7.6
carvacrol
6.0
46.5
terpinne
5.1
para- cymne
4.1
camphne
terpinn-4-ol
3.4
2.9
2.7
-caryophyllne
-pinne
13.5
autres
3.8 0.2
hydrocarbures monoterpniques
1.9
phnols
24.3
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
7.9
autres
- Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 98,1 % de lhuile. Elle se compose en
majorit de monoterpnodes (85 %). L'chantillon tudi est riche en -terpinol (46,5%),
bornol (8,2 %), carvacrol (7,6.%) et terpinn-4-ol (3,4 %).
20 hydrocarbures monoterpniques, reprsentant 24,3 % de l'huile, ont t identifis
dont les plus importants sont : -terpinne (6,0 %), para-cymne (5,1 %), camphne (4,1 %), pinne (2,7 %).
20 sesquiterpnodes (4,0 %) ont t identifis, seuls le -caryophyllne (2,9 %), l'humulne (0,9 %) et l'oxyde de caryophyllne (0,2.%) sont quantifis, les 16 autres n'tant
prsents qu' l'tat de traces.
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
inflorescences
grandes
B. Pasquier CNPMAI
- 67 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Kostifos
Crte
97-025
97-029
Imbross
Crte
2000
chantillons
analyss
A1, A2
1999
2000
4 pieds
B1 B4
2000
2000
2 pieds
C1, C2
n de
population
anne du
semis
97-025
1999
97-029
anne de rcolte de
l'chantillon analys
- Analyse statistique
Une tude par groupe hirarchique et ACP a t ralise sur les 8 chantillons d'huile
essentielle (figures 27a et 27b). La quantification des principaux composs des 8 chantillons
est consigne en annexe page 9 dans les tableaux 10a et 10b.
thymol
groupe
thymol
B2
B3
B4
C1
groupe
carvacrol
C2
A1
B1
carvacrol
A2
10
15
distances
20
25
Les distances observes (> 20) sur le dendrogramme montrent la prsence de 2 groupes
bien distincts, ce qui est confirm par lACP. De plus, les rsultats du test de Student confirment
cette diffrence, les valeurs absolues calcules tant trs suprieures la thorie (tableau 11).
- 68 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition des huiles
essentielles B4 et B2, pour lesquelles nous avons identifi le plus grand nombre de composs.
Les compositions dtailles des huiles essentielles B2 et B4 et leurs quantifications
obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 11 et 13 dans les tableaux 12 et 13.
24
D
1,4895
1,4847
huile B4
huile B2
24
4
0,983
0,972
0.7
2.7
2.7
2.4
1.8
1.4
70.0
3.5
0.5
0.6
0.8
8.0
1.1
1.4
1.8
3.7
8.5
9.4
73.6
huile B4
huile B2
carvacrol
thymol
para- cymne
linalol
-caryophyllne
terpinn-4-ol
-copane
-cadinne
1,8-cinole
oxyde de caryophyllne
-thujne
thymohydroquinone
-bisabolne
autres
- 69 -
Chapitre 5
tudes analytiques
9.3
3.5
2.0
77.3
12.6
4.8
1.4
2.1 1.7
4.4
huile B2
huile B4
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
Autres
- Discussion
Pour chacune des huiles essentielles B2 et B4 tudies, 64 et 62 composs ont t
identifis reprsentant respectivement 94,2 et 96,4 % des huiles. Dans les 2 chantillons les taux
de phnols sont importants (77,3 % et 70,6 % respectivement).
Chapitre 5
tudes analytiques
rgions
de
la
Turquie
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie au nord d'Alanya (au sud de la Turquie)
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillon
analys
1
- 71 -
Chapitre 5
tudes analytiques
p-cymne
0.6
6.6
0.8
3.9
0.9
3.8
1.5
0.9
73.6
7.4
-thujne
-terpinne
1,8-cinole
-terpinol
myrcne
carvacrol
terpinn-4-ol
-bisabolne
autres
hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
0.6
autres
2.5 2.3
6.8
4.1
- Discussion
48 composs ont t identifis reprsentant 97,4 % de lhuile. O. saccatum est lun des
rares origans renfermer une quantit leve d'hydrocarbures monoterpniques (83,8 %) : paracymne (73,6 %), -terpinne (6,6 %) et myrcne (0,9 %). Les alcools monoterpniques et les
phnols sont en faible quantit : 6,7 % et 4,1 % respectivement. Seuls l-terpinol et le
carvacrol ont des pourcentages suprieurs 3% (3,9 % et 3,8 % respectivement). On trouve
galement des traces de thymoquinone et de thymohydroquinone.
Tmen [80] a quantifi 83,7 % de para-cymne et 3,6 % de -terpinne partir d'un
chantillon de O. saccatum en provenance de la rgion de Antalya. Des travaux plus anciens
raliss par Sezik [81] confirment la prsence du para-cymne comme compos majoritaire
(23,7 %). Un seul chantillon d'huile essentielle ayant t analys dans ce travail, il est
impossible de proposer une composition. On constate seulement la prpondrance du paracymne et de manire plus gnrale limportance des hydrocarbures monoterpniques.
- 72 -
Chapitre 5
tudes analytiques
saccatum.
B. Pasquier CNPMAI
Un seul pied ayant t rcolt, un seul chantillon d'huile essentielle a t obtenu (figure
31) ; dans ce cas la teneur en huile essentielle est de 0,25 %.
Figure 31 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Tahtali Dag, au sud d'Antalya (au sud-ouest de la Turquie)
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillon
analys
1
30.6
6.2
thymol
5.2
para- cymne
bornol
3.4
2.8
2.5
2.0
-terpinne
1.3
carvacrol
-caryophyllne
terpinn-4-ol
31.2
14.8
camphne
autres
- 73 -
Chapitre 5
tudes analytiques
34.6
hydrocarbures monoterpniques
13.9
phnols
5.0
2.3
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
3.2
sesquiterpnes oxygns
autres
41.0
- Discussion
56 composs ont t identifis reprsentant 98,1 % de lhuile. 2 familles de composs
sont prsentes en quantit quivalente (hydrocarbures monoterpniques 41,0 % et phnols 34,6
%), caractrises par 2 composs majoritaires, le para-cymne (30,6.%) et le thymol (31,2 %).
Il faut noter la prsence de plusieurs alcools terpniques : bornol (6,2 %), transhydrate
de
sabinne
(2,5.%)
et
terpinn-4-ol
(2,0
%).
La
thymoquinone
et
la
- 74 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Dans cette section, cinq espces ont t analyses (graphique 11). Les constituants
majoritaires de leurs huiles essentielles sont reprsents graphiquement afin de montrer leur
rpartition.
Une seule espce (O. dictamnus) possde 2 chmotypes (thymol et carvacrol).
Quatre espces ont un point en commun : leurs huiles essentielles sont constitues
majoritairement, soit par des phnols : carvacrol (O. calcaratum, O. dictamnus) ou thymol (O.
O. calcaratum
O. dictamnus B4
O. saccatum
O. cordifolium
O. dictamnus B2
O. solymicum
thymol
-terpinne
carvacrol
l'-terpinol
bornol
para-cymne
linalol
Dans cette section, les tudes ralises par les diffrents auteurs font apparatre des
compositions analogues aux ntres : carvacrol [79] pour lespce O. dictamnus, para-cymne
[80] et [81] pour lespce O. saccatum et para-cymne - thymol [82] pour lespce O.
Chapitre 5
tudes analytiques
En conclusion, l'ensemble des travaux sur les cinq espces tudies dans la section
Amaracus, montrent que celles-ci ne sont pas identifiables par la seule analyse de leurs huiles
essentielles.
B. Pasquier CNPMAI
Figure 32 : O. libanoticum
(site naturel)
B. Pasquier CNPMAI
Figure 33 : O. libanoticum
dtail de la fleur
- 76 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Les travaux de Arnold [83] sur O. libanoticum rapportent des taux de mthyl-thymol
importants (32,8 %), ce qui est rare dans le genre Origanum. Les hydrocarbures
sesquiterpniques reprsentent 27,5 %
O. hypericifolium
n'est connu
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Honaz Dag prs de Denizli (au sud-ouest de la Turquie)
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
24
D
1,5072
- 77 -
24
4
0,975
chantillon
analys
1
Chapitre 5
tudes analytiques
thymol
18.1
para- cymne
-terpinne
carvacrol
6.9
59.3
7.0
2.1
1.5
1.5
1.4
1.1
1.1
-caryophyllne
-thujne
-terpinne
bornol
-pinne
autres
2.2
hydrocarbures monoterpniques
32.1
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
61.4
autres
Chapitre 5
tudes analytiques
Turquie : Burdur
Turquie : Mugla
avant la floraison
pendant la floraison
pendant la floraison
-terpinne
11,1
17,3
10,1
para-cymne
11,7
47,8
36,1
carvacrol
64,3
10,0
33,9
thymol
0,4
0,9
0,6
bornol
0,9
4,9
3,6
composs en %
Notre rsultat montre la prsence majoritaire du thymol, alors que ceux de Baser font
apparatre le carvacrol et le para-cymne comme composs majoritaires. Il faut remarquer que
le carvacrol est majoritaire dans l'chantillon avant floraison, alors que dans celui pendant la
floraison, c'est le para-cymne qui est majoritaire.
On voit bien ici, l'importance de l'obtention de l'chantillon, aussi les notres ont t
obtenus toujours de la mme facon au stade pleine floraison.
Dans cette section, une seule espce a pu tre tudie, nanmoins les travaux de Arnold
[83] sur O. libanoticum rapportent des rsultats diffrents de ceux de O. hypericifolium. La
composition des huiles essentielles des 2 espces est distincte : phnol - para-cymne pour O.
- 79 -
Chapitre 5
tudes analytiques
O.
acutidens
possde
un
port
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie entre Erzincan et Erzurum (au nord-est de la Turquie)
anne du semis
anne de rcolte de
l'chantillon analys
chantillon
analys
2002
2002
1 pied
24
D
1,5133
24
4
0,974
- 80 -
Chapitre 5
tudes analytiques
carvacrol
14.0
oxyde de caryophyllne
0.8
1.8
0.8
1.5
1.4
67.5
1.2
10.5
para- cymne
-terpinne
-caryophyllne
thymol
bornol
terpinn-4-ol
thymohydroquinone
autres
5.0
2.5
2.1
4.6
hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
17.5
sesquiterpnes oxygns
autres
- Discussion
52 composs ont t identifis reprsentant 96,5 % de lhuile. Les phnols constituent
principalement l'huile (68,3 %) : le carvacrol est le compos majoritaire (67,5 %). Les
hydrocarbures terpniques (17,5 %) sont reprsents de faon prpondrante par le paracymne (14,0 %), les autres ayant tous des pourcentages < 0,1 %. Les monoterpnenes
oxygns (5,00%) sont pour chacun en faibles quantits : bornol (1,5 %), terpinn-4-ol (1,4 %)
et linalol (0,7 %). Les drivs sesquiterpniques (4,6 %) ne sont reprsents que par le caryophyllne (1,8 %), les autres ayant tous des pourcentages < 0,5 %. On peut noter la
prsence de la thymohydroquinone (1,2 %).
Les rsultats obtenus par Baser [85] sur un chantillon de O. acutidens en provenance
de Bayburt en Turquie montrent que le carvacrol est le compos majoritaire (66,3 %)
accompagn de para-cymne (14,0 %) et de bornol (1,9 %). Skmen [86] a tudi une huile
essentielle obtenue partir de plants en provenance de Turquie et a identifi le carvacrol ( 72 %)
- 81 -
Chapitre 5
tudes analytiques
comme compos majoritaire. La concordance de nos rsultats avec ceux de Baser et Skmen
laisse supposer que le carvacrol est peut etre le compos majoritaire pour cette espce.
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Osmaniye (sud de la Turquie)
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillon
analys
1
24
D
1,5095
24
4
0,962
- 82 -
Chapitre 5
tudes analytiques
12.1
2.0
bornol
2.0
linalol
1.7
1.5
1.1
1.0
1.0
-caryophyllne
62.7
14.9
myrcne
-terpinne
cis -hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
autres
62.9
7.7
hydrocarbures monoterpniques
3.5
1.8
4.8
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
19.2
autres
- Discussion
60 composs ont t identifis reprsentant 97,2 % de lhuile. Le carvacrol est le
compos le plus important (62,7 %). Les hydrocarbures monoterpniques (19,2 %) sont en
majorit constitus de para-cymne (12,1 %) et de myrcne (1,5 %). Les monoterpnes
oxygns (7,7 %) sont au nombre de 8 et les plus importants sont : le bornol (2,0 %), le linalol
(2,0 %) et le terpinn-4-ol (1,1 %).
Un chantillon de O. bargyli, en provenance dAdana en Turquie (1 190 mtres
d'altitude), a t tudi par Baser [87] en 1998. Cet chantillon ne prsente pas de composs
majoritaires. Les principaux composs sont en proportions voisines : para-cymne (20,7 %),
carvacrol (14,7 %) et -terpinne (12,9 %).
Nos rsultats fragmentaires obtenus ce jour sur O. bargyli montrent une composition
diffrente de lhuile essentielle et ne permettent pas de donner une composition reprsentative
de lhuile essentielle de l'espce.
- 83 -
Chapitre 5
tudes analytiques
leptocladum
(figure
40)
est
B. Pasquier CNPMAI
de O. laevigatum [68].
Figure 40 : O. leptocladum site naturel
Nous possdons 2 chantillons (figure 41), la teneur en huile essentielle est
sensiblement identique et voisine de 0,30 %.
Figure 41 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Ermenek (sud de la Turquie)
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillons
analyss
A1, A2
Les 2 pieds rcolts issus d'une mme population, distills individuellement ont fourni
des huiles essentielles de composition diffrente, aussi nous avons dcid de les dtailler.
- 84 -
Chapitre 5
tudes analytiques
6.0
31.5
9.4
58.9
5.9
6.0
3.9
2.0
2.0
1.2
3.8
3.0
2.7
1.0
2.2
1.8
1.2
14.7
11.0
31.8
huile A1
huile A2
thymol
carvacrol
para- cymne
-terpinne
-terpinol
bornol
terpinn-4-ol
camphne
para- menth-2-n-8-ol
-caryophyllne
autres
61.5
41.3
17.1
11.3
16.1
2.5
5.9 1.4
huile A1
huile A2
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- Discussion
Pour les 2 chantillons A1 et A2, 56 et 48 composs ont t identifis reprsentant
respectivement 95,6 et 97,9 % des huiles. Dans les 2 chantillons lensemble des phnols et des
hydrocarbures monoterpniques reprsentent 79,0 et 78,6 %, respectivement.
- Dans
%). Les alcools monoterpniques (11,3 %) sont reprsents principalement par le bornol (6,0
%) et le terpinn-4-ol (2,1 %).
- 85 -
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
B. Pasquier CNPMAI
La plante nest pas trs odorante et renferme peu dhuile essentielle (0,2 0,4%), les
rendements en huile essentielle sont compris entre 1 et 1,5 l/ha.
Un chantillon d'huile essentielle a t obtenu partir dun pied de chacune des
populations (figures 44 et 45).
- 86 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs de Nturq (sud de la Turquie)
Turquie prs de Nturq (sud de la Turquie)
Figure 45 : type de cultures mis en jeu
n de
population
98-044
anne du
semis
1999
98-055
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000
chantillons
analyss
A1
1 pied
B1
2000
24
24
4
non mesure
quantit insuffisante
1,4893
8.9
7.9
-caryophyllne
8.5
4.8
germacrne-D
3.1
13.7
2.8
1.8
bicyclogermacrne
linalol
bornol
-terpinol
oxyde de caryophyllne
15.7
carvacrol
32.8
autres
- 87 -
Chapitre 5
tudes analytiques
11.3
37.5
hydrocarbures monoterpniques
7.0
phnols
monoterpnes oxygns
6.3
2.9
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
35.0
- Discussion
Un grand nombre de composs (98) ont t identifis reprsentant 93,0 % de lhuile.
Les monoterpnes oxygns et les hydrocarbures sesquiterpniques sont les 2 familles les plus
importantes (35,0 % et 37,5 %). La premire est reprsente par le trans-hydrate de sabinne
(13,7.%), le linalol (8,5 %), le bornol (4,8 %), l'-terpinol (3,1 %) et le terpinn-4-ol (1,8 %),
la seconde par 23 hydrocarbures sesquiterpniques dont les plus importants sont : le caryophyllne (15,7 %), le germacrne-D (8,9 %), le bicyclogermacrne (7,9 %) et le bourbonne (0,7 %).
De nombreux sesquiterpnes fonctionnaliss sont prsents : oxyde de caryophyllne
(2,8 %), globulol (2,7 %), spathulnol (1,5 %), ainsi qu'une vingtaine d'hydrocarbures
monoterpniques dont les plus abondants sont le camphne (1,6 %) et le sabinne (1,4 %). On
peut noter la prsence dun alcool sesquiterpnique, le shyobunol, identifi pour la premire fois
dans une huile de O. rotundifolium. Il faut souligner le faible pourcentage de phnols (3,0 %).
Baser [89] a quantifi dans un chantillon en provenance d'Artvin en Turquie, une
huile contenant majoritairement le cis-hydrate de sabinne (21,5.%) accompagn dactate de
linalyle (7,5 %), de bornol (4,0 %), de germacrne-D (4,0 %), de spathulnol (3,6 %) et de
Chapitre 5
tudes analytiques
Les quelques rsultats obtenus ce jour, sur O. rotundifolium bien que peu diffrents de
ceux des auteurs, ne permettent pas de donner une composition chimique de l'huile essentielle
reprsentative de l'espce.
Dans cette section, quatre espces ont t analyses. Les rsultats fragmentaires
obtenus sur la composition des huiles essentielles dun ou deux pieds permettent de constater
que 3 espces sont caractrises par la prsence importante de phnols : O. acutidens et O.
60%
40%
20%
0%
O. acutidens
O. bargyli
carvacrol
-caryophyllne
En conclusion, tous les rsultats montrent que lanalyse de la seule composition des
huiles essentielles des espces de cette section ne permet pas de les identifier. Les compositions
des huiles ne sont pas homognes et les travaux des diffrents auteurs montrent lexistence
dautres compositions : para-cymne (20,7%) et carvacrol (14,7 %) pour O. bargyli [87], cishydrate de sabinne (21,5 %) pour O. rotundifolium [89].
- 89 -
Chapitre 5
tudes analytiques
5.2. - Groupe B
5.2.1. - Section Chilocalyx (Briquet) Ietswaart
5.2.1.1. - Origanum microphyllum (Bentham) Vogel
B. Pasquier CNPMAI
B. Pasquier CNPMAI
En culture, cette plante supporte trs bien le soleil. Les individus dune mme
population ont des dveloppements trs htrognes. La croissance en boule est de toute faon
toujours assez limite. La floraison est galement htrogne, mais intervient le plus souvent
ds la premire anne. La rsistance au froid semble variable selon les populations (30 80 %
de plantes ayant rsist lhiver 1999-2000). O. microphyllum possde des teneurs en huile
essentielle comprises entre 1,4 et 3,4 %. Par contre, les rendements en matire sche sont trs
faibles car la plante ne rsiste pas assez au froid sous nos climats ; de ce fait les rendements en
huile essentielle sont trs faibles.
Nous avons analys 8 chantillons d'huiles essentielles provenant de la distillation de
plants obtenus par rptition pour quatre populations crtoises distinctes (figures 48 et 49).
- 90 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Cave Kroni
Crte
97-013
Crte
Exopotami
97-014
Crte
Omalos-Samaria
97-016
Crte
1999
chantillons
analyss
A1, A2
1999
1999
1 rptition
B1
97-014
1999
1999
2 rptitions
C1, C2
97-016
1999
1999
3 rptitions
D1 D3
n de
population
anne du
semis
97-002
1999
97-013
anne de rcolte de
l'chantillon analys
- Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 8 chantillons est consigne en annexe
page 31 dans les tableaux 23a et 23b
A1
B1
C2
A2
C1
D2
D1
D3
distances
L'tude statistique (figures 50a et 50b) fait apparatre des groupes, mais les distances
observes sont trop faibles pour dterminer des compositions significativement diffrentes, ce
que confirme lACP, tous les "vecteurs" tant orients dans la mme direction.
Afin de confirmer cette observation, nous avons effectu sur 3 populations (97-002,
97-014 et 97-016) un test de Student, appliqu aux composs majoritaires.
Ces rsultats (tableau 24) montrent que les valeurs absolues sont infrieures la valeur
thorique, ce qui confirme que la composition des huiles essentielles est similaire pour les 3
- 91 -
Chapitre 5
tudes analytiques
populations. On remarque toutefois que seule la valeur pour le sabinne entre la population 97002 et 97-016 est lgrement suprieure la valeur thorique. Tous ces rsultats permettent
dmettre lhypothse que lespce micophyllum renferme des huiles dont la composition est
similaire et essentiellement constitue de terpinn-4-ol, de sabinne et de linalol.
composs
terpinn-4-ol
sabinne
linalol
1,56
-0,34
1,04
Nous avons choisi l'chantillon A1 pour lequel nous avons identifi le plus grand
nombre de composs.
24
D
24
4
non mesure
quantit insuffisante
1,4805
6.7
5.9
4.7
terpinn-4-ol
3.8
sabinne
3.5
11.2
linalol
2.2
-terpinol
para- cymne
-caryophyllne
22.4
14.7
-terpinne
thymol
bicyclogermacrne
autres
25.0
- 92 -
Chapitre 5
tudes analytiques
hydrocarbures monoterpniques
32.0
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
8.9
autres
44.0
1.2
8.9
- Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 91,0 % de lhuile. Dans cet chantillon, les
monoterpnes oxygns (44,0 %) constituent la majorit de l'huile. Le terpinn-4-ol en est le
principal constituant (25,0 %), accompagn de linalol (11,2%). On notera la teneur peu leve
en phnols (5,0 %). Les hydrocarbures monoterpniques : sabinne (14,7 %), -terpinne
(6,70%), para-cymne (5,9 %), -terpinne (3,8 %) et les monoterpnes fonctionnaliss
reprsentent 80 % de lhuile. Les hydrocarbures sesquiterpniques sont en faible quantit (8,9
%) et ne sont reprsents que par le bicyclogermacrne (2,2 %) et le -caryophyllne (4,7 %),
On peut souligner la prsence l'tat de traces dthers mthyliques du carvacrol et du thymol,
ainsi que plusieurs actates : oct-3-yle, bornyle, thymyle, carvacryle et granyle.
La fraction volatile de O. microphyllum tudie par Gotsiou [90] se compose de 66
composs. Lauteur a utilis une mthode par head-space sur des chantillons prlevs dans leur
milieu naturel et provenant de culture. Il identifie quatre groupes ayant une composition
diffrente (tableau 26), mais aucun d'eux ne prsente de compos fort pourcentage pouvant
orienter vers des chmotypes.
groupe A
groupe B
groupe C
groupe D
sabinne
35,2
35,2
15,4
3,3
cis-hydrate de sabinne
5,8
22,6
37,7
62,2
trans-hydrate de sabinne
21,9
20,8
12,0
1,9
3,8
0,7
1,0
0,1
61,0
47,4
28,7
5,3
- 93 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Skoula [78], sur des extraits au solvant (CH2Cl2), a identifi le cis et le trans-hydrate de
sabinne comme composs majoritaires respectivement 22,4 % et 26,3 %, ainsi que le linalol
(12,2 %).
Karousou [91] a analys des huiles obtenues par hydrodistillation et relve des taux de
terpinn-4-ol (11 16 %), et de cis-hydrate de sabinne (21,6 33,7%) voisins de ceux de notre
chantillon. De la mme manire, Aligiannis [92], lors d'une tude sur les effets antibactriens
de lhuile de O. microphyllym, tablit la composition de cette huile, dont les principaux
composs sont le linalol (10,8 %) et le terpinn-4-ol (24,9 %).
Les tudes prcdentes montrent bien l'importance du procd d'obtention des huiles
essentielles. Les mthodes headspace et extraction au solvant mettent en vidence des taux plus
importants de sabinne, cis-hydrate de sabinne et trans-hydrate de sabinne, tandis que la
teneur en terpinn-4-ol est ngligeable. Les mthodes d'hydrodistillation au contraire abaissent
les taux de sabinne, cis-hydrate de sabinne et trans-hydrate de sabinne, ceux du terpinn-4-ol
augmentant jusqu' 25 %. Cette variation de la teneur du terpinn-4-ol rsulte du processus de
distillation mis en vidence par Fischer [46].
5.2.1.2. - Origanum minutiflorum Schwarz & Davis
(figure 51).
B. Pasquier CNPMAI
- 94 -
Figure 51 : O. minutiflorum
site naturel
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Cukur Yayla (17 km au sud de Geletme)
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000
anne du semis
2000
2001
chantillons
analyss
A1 A3
10 pieds
B1 B10
Une tude par groupe hirarchique et ACP a t ralise sur les 13 chantillons d'huile
essentielle. La quantification des principaux composs de ces chantillons est consigne en annexe
page 35 dans les tableaux 27a et 27b
- Analyse statistique
B4
B5
A2
A3
B1
B6
B10
B3
B9
B8
B2
B7
A1
0,1
0,2 0,3
0,7
0,8
distances
Les distances observes sur le dendrogramme sont trop faibles pour dterminer des
groupes composition diffrentes des huiles essentielles (figures 53a et 53b). Ltude par ACP
montre que tous les vecteurs sont dirigs dans la mme direction et confirme la prsence dun
seul groupe. Nos rsultats montrent que tous chantillons confondus, la composition de leurs
huiles essentielles est identique.
Les pieds dune mme population ayant t rcolts 2 annes successives, nous avons
voulu montrer sil existait ou non des diffrences de composition des huiles essentielles. Nous
- 95 -
Chapitre 5
tudes analytiques
avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des composs majoritaires
(carvacrol et para-cymne) sur les 2 annes de culture (2000 et 2001).
Les rsultats (tableau 28) montrent que les valeurs absolues sont infrieures la
valeur thorique, ce qui confirme que les compositions des huiles essentielles sont similaires
entre elles quelle que soit lanne de rcolte. Ltude a port sur une seule population, ce qui
est insuffisant pour affirmer que quelles que soient les populations, lespce fournit une huile
de compositon similaire ; cependant, elle nous permet au moins de confirmer quune
population cultive 2 annes de suite produit des huiles dont la composition chimique est
constante.
Tableau 28 : rsultats des tests de Student appliqus la
population 99-025 de O. minutiflorum sur 2 annes de rcolte conscutives
composs
valeur trouve
valeur thorique
carvacrol
0,07
2,23
para-cymne
0,44
d 24
D
non mesure
quantit insuffisante
Nous avons choisi l'chantillon (B7) pour lequel nous avons pu identifier le plus
grand nombre de composs. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification
obtenue par GC/FID sont consignes en annexe page 37 dans le tableau 29.
Graphique 25 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. minutiflorum
carvacrol
3.7
86.1
1.5
para- cymne
0.9
0.9
0.7
0.7
0.4
0.4
4.8
linalol
cis -hydrate de sabinne
-caryophyllne
-thujne
thymol
camphre
-terpinne
autres
- 96 -
Chapitre 5
tudes analytiques
6.7
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
1.5
3.7
0.3 1.0
- Discussion
76 composs ont t identifis reprsentant 98,5 % de l'huile. O. minutiflorum contient
une huile riche en carvacrol (86,1 %). Les autres constituants sont reprsents par des
hydrocarbures monoterpniques, environ une vingtaine, dont les plus importants sont : le paracymne (3,7 %) et l-thujne (0,7 %), ainsi que par des monoterpnes fonctionnaliss : linalol
(1,5 %), cis-hydrate de sabinne (0,9 %). De nombreux hydrocarbures sesquiterpniques sont
prsents en faibles quantits : -caryophyllne (0,9 %) et germacrne-D (0,1%).
Nos rsultats concordent avec ceux de Baser [93] obtenus partir dchantillons
dhuiles provenant de 4 rgions de Turquie, dans lesquels les taux de carvacrol varient entre
75,4 et 83,6%. Les pourcentages de para-cymne (2,9 9,4 %) sont identiques ceux
dtermins dans nos huiles essentielles. Baydar [94], en 2004, confirme les rsultats de Baser
[93] et obtient comme compos principal le carvacrol (84,6 %).
De plus, les huiles essentielles obtenues partir de pieds rcolts en 2000 et 2001,
issues dune mme population ont une composition identique, majorit de carvacrol, ce qui
semble prouver que pour cette population, la composition de l'huile essentielle est constante tout
au long de la "vie" de la plante.
- 97 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Dans cette section, 2 espces ont t analyses. Leurs huiles essentielles ont des
compositions diffrentes, l'huile essentielle de O. minutiflorum est riche en phnols (carvacrol
86 %), alors que celle de O. microphyllum en renferme un faible pourcentage (1,9 %). L'huile
essentielle de cette dernire espce est compose majoritairement d'alcools et d'hydrocarbures
monoterpniques (linalol, terpinn-4-ol et sabinne) (graphique 27). Les diffrents travaux [93]
et [94] montrent que la composition de l'huile essentielle de O. minutiflorum est homogne avec
une prdominance de carvacrol et corroborent ainsi nos rsultats.
O. microphyllum
terpinn-4-ol
sabinne
linalol
- 98 -
O. minutiflorum
carvacrol
para-cymne
Chapitre 5
tudes analytiques
Cette espce comprend 2 varits : majorana et tenuifolium que nous avons tudies.
5.2.2.1.1. - Origanum majorana Linnaeus var. majorana
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France graines du commerce (semencier francais)
anne du semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
n 24
D
1,4845
0,888
- 99 -
chantillon
analys
1
Chapitre 5
tudes analytiques
4.9
14.3
2.3
terpinn-4-ol
2.2
1.8
1.8
para- cymne
sabinne
-terpinol
carvacrol
linalol
18.3
actate de linalyle
-caryophyllne
-phellandrne
47.1
autres
3.9
hydrocarbures monoterpniques
9.7
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
21.8
sesquiterpnes oxygns
autres
4.4
- Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 92,1 % de lhuile. Cet chantillon est
caractris par la prsence importante de monoterpnes oxygns (57,6 %) dont les plus
importants sont le terpinn-4-ol (47,1 %), l'-terpinol (4,6 %) et le linalol (2,3 %). Les
hydrocarbures monoterpniques (21,8 %) au nombre de 16 sont reprsents par le para-cymne
(14,3 %), le sabinne (4,9 %), et le -phellandrne (1,8 %). De nombreux sesquiterpnes
fonctionnaliss sont prsents faible concentration : le spathulnol (1,5 %) et loxyde de
caryophyllne (1,3 %). Malgr le nombre important d'hydrocarbures sesquiterpniques (14),
seul le pourcentage de -caryophyllne est significatif (1,8 %). On peut galement noter la
prsence de cis-para-menth-2-n-1-ol (0,7 %) et de trans-para-menth-2-n-1-ol (0,2 %).
- 100 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Comme pour lespce O. microphyllum, il faut remarquer la faible proportion de phnols (4,4
%).
De nombreux auteurs ont analys lhuile essentielle de O. majorana, mais sans prciser
la varit. On peut citer les travaux de Vera [95] qui a tudi une huile riche en terpinn-4-ol
(38,4 %) et cis-hydrate de sabinne (14,9 %). Baser [93et 96] obtient des huiles o le carvacrol
est prpondrant (78,2 %), tandis que le trans-hydrate de sabinne, le terpinn-4-ol et le thymol
sont minoritaires (0,7 %, 0,3 % et 0,5 %). Pino [97] obtient des rsultats diffrents sur des huiles
en provenance de Cuba : linalol (16,4 %), terpinn-4-ol (17,70%), thymol (11,5 %), -terpinne
(8,3 %). Dans des huiles essentielles obtenues partir dchantillons en provenance de Finlande,
Nykanen [98] a identifi comme compos majoritaire le terpinn-4-ol (16,4 - 21,3 - 31,6 %),
ainsi que les cis (13,8 - 9,7 - 7,1 %) et trans-hydrate de sabinne (5,0 - 6,7 - 2,4 %). Barazandeh
[99] a analys des huiles de O. majorana dIran. Il identifie lactate de linalyle comme
compos majoritaire (26,1 %) et trouve des concentrations en cis et trans-hydrate de sabinne
respectivement de 8,7 % et 3,1 %. Ali [100] a identifi le linalol (30,8 %), le terpinn-4-ol (24,0
%) et le thymol (21,1 %) comme composs majoritaires dans une huile essentielle originaire
d'gypte. Circella [101] a tudi linfluence de la lumire du jour sur la composition de lhuile
essentielle de O. majorana. Ses rsultats montrent que les taux de composs majoritaires
(sabinne 13,9-17,3 %, linalol 28,1-35,4 %, trans-hydrate de sabinne 5,3-6,2 % et actate de
linalyle 4,6-10,1 %) sont partiellement identiques ceux obtenus par les auteurs prcdents.
Une tude des effets antimicrobiens par Charai [102] sur lhuile essentielle de O. majorana en
provenance du Maroc indique que le linalol (32,7 %) et le terpinn-4ol (22,3 %) sont les
composs majoritaires.
Fischer [46], sur des extraits au pentane a identifi le terpinn-4-ol (20,7 %), le cishydrate de sabinne + linalol (29,3 %), le -terpinne (10,4 %) et le trans-hydrate de sabinne
(6,6 %). Sarer [103] a tudi des huiles en provenance de Turquie et a identifi le carvacrol
comme compos majoritaire (65,1 %). Raghavan [104] a compar des huiles essentielles en
provenance d'Inde obtenues partir de vgtal frais et sec. Les taux des composs majoritaires
sont sensiblement identiques (trans-hydrate de sabinne 3,6 - 5,9 %), terpinn-4-ol (24,3 - 35,5
%), cis-hydrate de sabinne (16,2 - 23,6 %) et -terpinne (4,4 - 13,1 %). Novak [105] compare
la composition de diffrentes huiles obtenues partir de plants allemands, italiens et franais,
l'auteur confirme la prsence de 3 groupes pour lesquels le cis-hydrate de sabinne est
prpondrant (40%).
Surburg [106] a compar les taux de composs volatils obtenus par diffrentes
mthodes, espace de tte, extrait du CO2 et huile essentielle (tableau 31). Larkov [107] a tudi
les pourcentages relatifs des ratios nantiomriques des hydrates de sabinne et de leurs
- 101 -
Chapitre 5
tudes analytiques
espace de tte
CO2
huile essentielle
cis-hydrate de sabinne
4,0
18,0
1,0
trans-hydrate de sabinne
4,2
6,3
3,8
terpinn-4-ol
5,0
9,0
21,0
Les rsultats de Surburg (tableau 31) montrent que le terpinn-4-ol est en faible
quantit dans l'extrait CO2 et espace de tte, contrairement l'huile essentielle o le taux est
voisin de 20 %. De la mme faon, on remarque que le cis-hydrate de sabinne prsent (18 %)
dans l'extrait CO2 ne se trouve plus qu' 1 % dans l'huile essentielle. Comme l'ont dmontr
Fischer [46] et Granger [47] le cis-hydrate de sabinne subit un rarrangement qui le transforme
en terpinn-4-ol. Ce rarrangement est important, car les hydrodistillations produisent des huiles
essentielles dont les taux d'hydrate de sabinne peuvent varier de facon significative.
Chapitre 5
tudes analytiques
automne, la scheresse dfolie la plante sur laquelle on ne distingue plus que des bourgeons et
de trs jeunes feuilles gristres, contrairement O. dubium qui garde ses feuilles adultes.
Son parfum est beaucoup
plus doux (absence de phnols), on
retrouve cette odeur caractristique
seulement dans lorigan des Monts
Ramon (dsert du Neguev en Isral).
Son dveloppement est beaucoup plus
lent que celui de la marjolaine
cultive ; la plante est plus ligneuse,
moins feuillue.
Le rendement en
B. Pasquier CNPMAI
kg/ha).
Les teneurs en huile essentielle sont remarquables (7 et 10 %) quelles que soient les
populations, ce qui laisse envisager des possibilits de slections intressantes. De ce fait, les
rendements en huile essentielle sont compris entre 26 et 37 l/ha.
Nous avons analys 14 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de
plants obtenus partir de 3 populations chypriotes distinctes (figures 57 et 58)
Figure 57 : origine des populations
n de
population
98-021
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Monagri, Route B8
98-022
Chypre
98-023
Chypre
1999
chantillons
analyss
A1 A3
2000
1 pied
B1
1999
3 rptitions
C1 C3
2000
1 pied
D1
1999
1999
3 rptitions
E1 E3
2000
2000
3 pieds
F1 F3
n de
population
anne du
semis
98-021
1999
98-022
98-023
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
- 103 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Une tude par groupe hirarchique et ACP a t entreprise sur les 14 chantillons
d'huile essentielle. La quantification des principaux composs des 14 chantillons est consigne
en annexe page 41 dans les tableaux 32a et 32b.
- Analyse statistique
D1
E1
A2
C3
trans-hydrate de sabinne
-terpinol
terpinn-4-ol
(huile n2)
E2
A3
E3
A1
trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
(huile n3)
C2
C1
B1
F3
trans-hydrate de sabinne
(huile n4)
F1
F2
3
4
distances
THS et -terpinol
THS et terpinn-4-ol
significatives de composition.
L'tude
ACP
confirme
la
THS, -terpinol et
terpinn-4-ol
- 104 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Trois populations diffrentes ont t compares, nous avons appliqu le test de Student
aux composs principaux (trans-hydrate de sabinne, -terpinol et terpinn-4-ol (tableau 33).
Tableau 33 : rsultats des tests de Student appliqus aux 3 populations
de O. majorana var. tenuifolium
entre 99-021 entre 99-021 entre 99-022 valeur
et 99-022
et 99-023
et 99-23 thorique
composs
trans-hydrate de sabinne
0,04
1,38
1,01
terpinn-4-ol
-0,87
-1,17
0,33
-terpinol
1,54
-0,40
-1,36
2,78
Les rsultats du test de Student montrent par les valeurs obtenues (tableau 33), que les
huiles essentielles des 3 populations prsentent des similitudes en ce qui concerne ces 3
composs principaux.
Nous avons choisi de donner la composition pour chacun des groupes, en prenant les
chantillons (D1, A2, C3 et F2) dont nous avons identifi le plus grand nombre de composs.
24
D
1.4952
1,4847
huile D1
huile C3
24
4
0,984
0,989
24
D
1.4823
1.4856
huile A2
huile F2
24
4
0,981
0,990
36.1
6.0
4.8
3.4
3.4
3.2
2.9
16.2
3.0
2.8
2.6
2.6
2.3
1.6
1.1
14.3
9.1
35.6
37.6
huile D1
huile A2
- 105 -
Chapitre 5
tudes analytiques
8.4
7.8
5.4
5.1
4.4
4.5
3.4
3.8
21.5
2.8
2.5
3.0
2.2
2.2
2.2
68.0
14.1
1.1
8.2
29.6
huile C3
huile F2
trans -hydrate de
sabinne
sabinne
-terpinne
-phellandrne
-terpinol
cis -hydrate de
sabinne
-caryophyllne
para- cymne
terpinn-4-ol
actate de linalyle
-terpinne
-pinne
carvacrol
bicyclo
germacrne
limonne
autres
2.6 0.5
2.1
9.3
3.2
3.2
8.3
2.1
0.5 2.6
80.6
huile D1
huile A2
2.9
0.1
3.5
0.1
11.0
30.3
62.3
2.6
0.3
4.8
81.2
1.0
huile C3
huile F2
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- 106 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Discussion
Relativement peu de composs ont t identifis : 54, 62, 56 et 50 reprsentant
respectivement 97,8.%, 99,5 %, 96,5 % et 97,7 % des huiles D1, A2, C3 et F2. Les chantillons
reprsentatifs de O. majorana var. tenuifolium possdent des compositions varies, mais dont la
principale famille, celle des monoterpnes oxygns, est identique (62,3 % 83,3 %). Dans tous
les cas, le trans-hydrate de sabinne est le compos majoritaire (29,6 % 68,0 %) accompagn
de terpinn-4-ol (de 3,4 % 21,5 %) et d' -terpinol (de 2,2 % 16,2 %). Parmi ces composs
prpondrants se trouvent des hydrocarbures monoterpniques (de 8,3 % 30,3 %), dont le
principal est le sabinne (de 3,0 % 8,4 %). Les seuls points communs sont le faible
pourcentage des composs phnoliques (0,1 3,2 %), des hydrocarbures sesquiterpniques (2,6
4,8 %) et des sesquiterpnes fonctionnaliss (traces 0,5 %), puisque la somme de ces 3
familles est seulement comprise entre 3,9 % et 5,3 %.
Beaucoup de travaux ont t publis concernant l'espce majorana [46], [93], [95],
[96], [97], [98], [99], [100], [101], [102], [104], [105], [106], [107], [108], [109], [110], [111]
[113], [114], [115], [116], [117]. Par contre seul Arnold [118] prcise la varit et mentionne 33
% de cis-hydrate de sabinne et 21,6 % de terpinn-4-ol, tandis que le trans-hydrate de sabinne
se trouve en faible quantit (4,7 %).
On peut faire une observation trs importante : quelle que soit la varit majorana ou
tenuifolium, le pourcentage des alcools terpniques est lev 60-80%, tandis que celui des
phnols est infrieur 5 %.
Les travaux de Baser [93, 96] rapportent des taux de carvacrol levs (~ 80%). De plus,
cet auteur affirme que O. majorana var. tenuifolium et O. dubium sont une mme espce,
appuy par les travaux de Ietswaart [68]. Il conclut la prsence de 2 chmotypes, l'un cishydrate de sabinne, l'autre carvacrol. Par contre, Arnold [118] dcrit la composition des
huiles essentielles des 2 espces en prcisant bien la diffrence botanique.
Cette ambigut a conduit M. Pasquier du CNPMAI tudier et comparer les
caractres botaniques de O. majorana var. tenuifolium et de O. dubium (tableau 38) dans leur
milieu naturel, avec ceux dcrits dans la Flore de Chypre [119], et les diffrences que l'on
observe en culture dans les mmes conditions climatiques.
- 107 -
Chapitre 5
tudes analytiques
O. dubium
thyrsoides ou subcorymbiformes,
compactes et ne descendant pas trs
bas le long des hampes florales
longueur (mm)
15 (11 21)
largeur (mm)
11,3 (9 13)
9,3 (7 11)
5,5 (4 9)
4 (3 5,5)
inflorescences
feuilles les plus ges
limbes
ptioles
longueur (mm)
La feuille de O. dubium est plus grande (trs visible au premier coup d'il lorsque les 2 espces
sont cte--cte), la nervation est galement plus marque. En culture, le feuillage de O. dubium
est plus dense, et ses tiges paraissent plus robustes et moins contournes.
graines
longueur (mm)
<1
> ou = 1
largeur (mm)
<1 ou = 0,5
> 0,5
forme
ovale allonge
nombre de graines/gr
15000 19000
6000 9000
Milieu naturel
O. dubium
habitats
En conclusion, nous pouvons affirmer que les diffrences des caractres botaniques
observs, en milieu naturel ou en culture, ne laissent aucun doute sur l'identification de ces 2
espces.
- 108 -
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
Figure 60 : O. dubium
(site naturel)
B. Pasquier CNPMAI
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Entre Alevga et Stavros
98-009
Chypre
Kampos
98-010
Chypre
Stavros
99-019
Turquie
99-020
Turquie
n de
population
98-008
98-009
98-010
99-019
99-020
1999
chantillons
analyss
A1,A2
2000
4 pieds
B1 B4
1999
4 rptitions
C1 C4
2000
5 pieds
D1 D5
1999
3 rptitions
E1 E3
2000
5 pieds
F1 F5
2000
2000
5 pieds
G1 G5
2000
2000
4 pieds
H1 H4
2001
24 pieds
I1 I24
2001
5 pieds
J1 J5
anne du
semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
1999
2000
- Analyse statistique
Contrairement aux espces prcdemment tudies, lespce dubium a fourni 61
chantillons d'huile essentielle. Statistiquement, ceci peut nous permettre d'tablir une
comparaison des populations des 2 provenances (Turquie et Chypre) ainsi que des populations
issues dun mme pays. La quantification des principaux composs des 61 chantillons est
consigne en annexe pages 51, 53, 55 et 57 dans les tableaux 39a, 39b, 39c, 39d, 39e, 39f et 39g.
20
distance
10
0
J4 I10 I2 F3 D3 I1 E1 I3 I20 C4 F2 F5 G3 G1 I11 A1 E2 I1 B3 B1 H1 I15 I7 H3 J5 I22 I14 I23 I17 I16
G5 J1 D5 D2 F4 J3 C1 A 2 I9 E3 C3 D4 F1 G4 B4 I18 C2 J2 D1 B2 G2 H2 I6 H4 I21 I12 I8 I24 I5 I4 I13
groupe carvacrol
groupe linalol
Chapitre 5
tudes analytiques
linalol
remarque
que
carvacrol
les
Pour chacune des provenances gographiques, nous avons voulu montrer s'il existe ou
non une similitude de composition de l'huile essentielle mais aussi une constance en fonction
des annes de rcolte. Nous avons ainsi ralis un dendrogramme, puis un test de Student
appliqu aux moyennes des teneurs des 2 composs principaux.
2.0
1.5
Figure 65 : dendrogramme de la
1.0
distance
0.5
Les faibles distances observes montrent que tous les chantillons forment un seul
groupe (figure 65), aussi nous navons pas donn de reprsentation graphique de l'ACP.
- 111 -
0.0
Chapitre 5
tudes analytiques
composs
carvacrol
para-cymne
entre 98-008
et 98-009
valeur
valeur
trouve
thorique
-0,10
2,78
0,32
entre 98-008
et 98-010
valeur
valeur
trouve
thorique
0,02
3,18
1,49
entre 98-009
et 98-010
valeur
valeur
trouve
thorique
0,14
2,57
0,86
Les rsultats des tests de Student (tableau 40) montrent que toutes les valeurs absolues
sont infrieures aux valeurs thoriques. Le test de Student appliqu aux 2 principaux composs
entre les 3 populations chypriotes confirme qu'elles possdent une similitude de composition.
composs
carvacrol
para-cymne
98-008
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve thorique
2,73
2,78
-2,40
98-009
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve
thorique
-0,43
2,37
-1,91
98-010
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve thorique
-1,21
2,44
-0,87
De mme le test de Student appliqu chaque population chypriote entre 1999 et 2000,
montre que les valeurs absolues sont infrieures aux valeurs thoriques (tableau 41) ce qui
confirme que la composition est constante dune anne sur lautre.
- 112 -
Chapitre 5
tudes analytiques
I6
I15
H4
I7
I21
H3
I22
I12
I14
I8
I24
J5
I5
I23
I4
I17
I13
I16
linalol
J2
I19
I18
I11
I3
I20
I1
I9
I10
J3
I2
J1
J4
carvacrol
linalol
carvacrol
Chapitre 5
tudes analytiques
1,5
1,5
1,0
1,0
distance
0,5
0,5
0,0
I19 J2 I1 I18 I20 I3 I9 I1
J3 I10 J1 I2 J4
0,0
H1
H2 I15 I6 I7 H4 H3 I21 I12 I22 I8 I14 J5 I24 I23 I5 I17 I4 I16 I13
chmotype
carvacrol
chmotype
carvacrol
chmotypelinalol
linalol
chemotype
O. dubium originaire de Chypre prsente pour tous les individus une huile essentielle
carvacrol majoritaire.
huile C1
huile I4
24
D
1,5062
1,4658
24
D
0,950
0,875
Chapitre 5
tudes analytiques
2.9
2.9
1.7
1.6
1.4
1.0
6.6
0.9
0.7
1.3
4.3
0.4
0.3
0.3
0.2
0.2
0.1
0.1
90.5
82.7
huile C1
huile I4
carvacrol
-caryophyllne
para- cymne
-terpinne
-terpinne
-terpinne
linalol
-terpinol
myrcne
-thujne
bicyclogermacrne
-bisabolne
-pinne
autres
0.9
0.2
0.9
90.6
12.7
83.1
7.0
0.6
1.2
huile C1
0.6
huile I4
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
Pour chacun des chantillons tudis C1 et I4, 99,0 % et 98,9 % des constituants de
l'huile ont t identifis reprsentant respectivement 64 et 26 composs.
Dans l'huile C1 les phnols sont prpondrants (83,1 %). Le plus important
est le carvacrol (82,7 %). 32 hydrocarbures ont t identifis, qu'ils soient monoterpniques ou
sesquiterpniques. Ils ne reprsentent au total que 13,6 % de l'huile. Les plus importants sont :
para-cymne (2,9 %), -terpinne (2,9 %), -pinne (1,6 %), -thujne (1,4 %) et - 115 -
Chapitre 5
tudes analytiques
caryophyllne (0,5 %). Les drivs oxygns, au nombre de 29, sont le plus souvent dtects
l'tat de traces (<0,01 %), leur total ne reprsentant que 2,4 % de l'huile.
- Discussion
Les travaux antrieurs effectus par Arnold [118] sur des chantillons en provenance
de Chypre prsentent les pourcentages suivants : carvacrol (81%), -terpinne (3,6 %) et paracymne (6,0 %). Par contre, Souleles [120] dcrit une huile riche en linalol (35,5%) et en 1,8cinole (32,2%) ce qui confirme l'existence d'huile o les composs principaux ne sont pas des
phnols.
L'ensemble de nos travaux et ceux des autres auteurs confirment que l'huile essentielle
de O. dubium est soit de type phnolique (carvacrol), soit de type linalol, tandis que celle de O.
majorana var. tenuifolium ne renferme pas de composs phnoliques, mais uniquement des
alcools monoterpniques (cis-hydrate de sabinne, -terpinol, ou terpinn-4-ol).
Baser [93, 96] ayant rapport que O. majorana var. tenuifolium et O. dubium taient
une mme espce, on peut, par les rsultats obtenus, attribuer ses travaux O. dubium. De la
mme faon Sarer [103] identifie le carvacrol comme compos majoritaire dans une huile de O.
majorana var. tenuifolium en provenance de Turquie. Il parat vident que ces 2 auteurs ont
analys de l'huile essentielle obtenue partir de O. dubium. Nos travaux et ceux des auteurs
cits confirment la prsence du chmotype carvacrol en Turquie.
Nos travaux et ceux des autres auteurs sont rsums dans le graphique 34
Ces rsultats laissent supposer l'existence de 2 chmotypes : carvacrol et linalol pour
l'espce O. dubium. Ils permettent galement de montrer que O. majorana var. tenuifolium et O.
- 116 -
Chapitre 5
tudes analytiques
80%
60%
40%
20%
Souleles
[120]
Arnold [118]
nos
chantillons
nos
chantillons
Baser [96]
Baser [93]
nos
chantillons
Arnold [118]
0%
O. dubium
carvacrol
linalol
Figure 68 :
O. onites site naturel
B. Pasquier CNPMAI
La Turquie en exporte des quantits importantes (5 000 tonnes en 1992) au mme titre
que lorigan grec (O. vulgare ssp. hirtum). La croissance est assez rapide, mais le
- 117 -
Chapitre 5
tudes analytiques
dveloppement varie selon les individus. Le port est tout dabord dress, puis la plante prend
peu peu la forme dune boule tale (figure 68). Un tiers seulement des plants ont survcu
lhiver rigoureux de 1999-2000. La floraison est peu abondante les 2 premires annes. Les
rendements en matire sche sont compris entre 340 et 1100 kg/ha ; les teneurs en huile
essentielle variant de 1,8 4,3 % ; on peut ainsi obtenir des rendements en huile essentielle de
l'ordre de 6 40 l/ha.
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Ekklesia Russa
Crte
97-019
Crte
Kavousi
97-020
Crte
Monastery Kremaston
98-065
Crte
99-011
Turquie
Kuzdere Yayla
99-014
Turquie
anne du
semis
97-017
1999
97-019
97-020
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
1999
1999
chantillons
analyss
A1 A3
2000
1 pied
B1
1999
5 rptitions
C1 C5
2000
10 pieds
D1 D10
1999
5 rptitions
E1 E5
2000
4 pieds
F1 F4
98-065
1999
2000
4 pieds
G1 G4
99-011
2000
2000
2 pieds
H1 H2
2001
14 pieds
I1 I14
2000
3 pieds
J1 J3
99-014
2000
- Analyse statistique
Comme l'espce dubium, O. onites nous a founi 51 chantillons, ce qui nous a permis
de faire une comparaison des huiles essentielles obtenues partir des populations des 2
provenances (Turquie et Crte) ainsi que des populations issues dun mme pays.
- 118 -
Chapitre 5
tudes analytiques
annexe pages 61, 63, 65 et 67 dans les tableaux 44a, 44b, 44c, 44d, 44e, 44f et 44g.
20
distance
10
H1 I8
I4
I7 G4 G3 J3 D4 D7 J2
I6
E2 E 1 C1 D10 B1 C3 A2 A1 E4 I11 D1 D3 F2 F4
H2 I2 I1
I3 I5 G2 G1 F3 D8
J1 D6 C4 C5 A3 E5 D9 D5
C2 E3 D2 I14 I13
I9 I10 F1
I12
groupe linalol
groupe carvacrol
carvacrol
Figure 71b :
ACP des 51 chantillons d'huiles
essentielles de O. onites
linalol
- 119 -
Chapitre 5
tudes analytiques
L'tude par groupe hirarchique des seuls chantillons crtois montre grce au
dendrogramme (figure 72) que les distances sont faibles, ce qui confirme la prsence d'un seul
groupe.
On remarque sur la gauche du dendrogramme les 4 chantillons (G1 G4 de la
population 98-065) qui possdent des taux de carvacrol moins importants (50%) par rapport aux
3 autres populations (75%).
Chapitre 5
tudes analytiques
Afin de montrer s'il existe ou non une similitude de composition de l'huile essentielle
en fonction des annes de rcolte, nous avons ralis un test de Student appliqu aux moyennes
des teneurs des 2 composs principaux entre les annes 1999 et 2000 pour les 2 populations 97019 et 97-020 (tableau 46).
Tableau 46 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations
de O. onites originaire de Crte entre 1999 et 2000
97-019
97-020
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
-0,33
-2,34
2,16
2,37
para-cymne
-1,98
-0,10
Les huiles essentielles des chantillons des populations 97-019 et 97-020 prsentent une
similitude de composition, et ce, quelle que soit lanne de rcolte.
Tous ces rsultats montrent que l'ensemble des chantillons obtenus partir des 4
populations crtoises sont uniquement carvacrol quelles que soient les populations et quelles
que soient les annes de rcolte. Nos travaux permettent donc de conclure que la composition de
- 121 -
Chapitre 5
tudes analytiques
l'huile essentielle de O. onites provenant de Crte est homogne, l'huile essentielle contient
toujours du carvacrol comme compos majoritaire.
15
10
distance
5
J1 J3
O. onites originaire de Crte prsente pour tous les individus une huile
essentielle o le carvacrol est majoritaire
- 122 -
Chapitre 5
tudes analytiques
d 24
D
1,5082
1,4635
0,963
0,881
3.7
0.3
0.5
4.0
3.6
1.7
1.6
1.3
1.1
1.0
76.3
0.6
0.8
86.1
1.6
6.4
0.9
8.5
huile C3
huile I2
carvacrol
linalol
-caryophyllne
-terpinne
-cubbne
bornol
para- cymne
-terpinne
bicyclogermacrne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
myrcne
-thujne
autres
87.2
12.6
6.5
3.1
2.2
4.7
0.4 3.5
huile C3
huile I2
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- 123 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Discussion
Pour chacune des huiles essentielles, C3 et I2, 70 et 40 composs ont t identifis
reprsentant respectivement 97,1 % et 97,6 %.
- Dans l'huile I2, le linalol est le compos principal (86,1 %), accompagn de
carvacrol (6,4 %). 11 hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis dont les plus importants
sont le -caryophyllne (1,6 %) et le -bisabolne (0,8 %). Les sesquiterpnes oxygns (0,4 %)
et les hydrocarbures monoterpniques (0,3.%) sont seulement reprsents par 16 composs, dont
les pourcentages sont tous infrieurs 0,3 %.
Arnold [118] a identifi dans des huiles essentielles, en provenance de Grce, 80 % de
carvacrol, 5,0 % de para cymne et 3,2 % de -terpinne. Ruberto [121] a quantifi 61,7 % de
carvacrol, 4,6 % de para-cymne et 6,2 % de -terpinne dans des huiles en provenance de
Syracuse en Sicile.
Scheffer [122] a tudi O. onites en provenance de Antalya en Turquie et a identifi le
carvacrol comme compos principal (72,3 %).
Kokkini [123] a analys des huiles essentielles de plusieurs chantillons de O. onites en
provenance de Turquie et confirme les rsultats des auteurs prcdents : carvacrol (54,1% 71,2%) et para-cymne (5,6 % - 13,5 %).
Baydar [94] et Sokovic [124] ont tudi leffet antibactrien de plusieurs huiles
essentielles dorigine turque et confirment le pourcentage important de carvacrol (86,9 % et
58,6 %). Seul Baser [93] a trouv parmi ses chantillons tudis, en provenance de la province
dAntalya en Turquie, 3 qui contiennent comme notre chantillon le linalol de faon
prpondrante (90 %), tandis que les 6 autres possdent des pourcentages de carvacrol lev (66
80 %).
Skoula [78] a tudi plusieurs chantillons en provenance du Nord-est de la Crte,
l'auteur a not des quantits de carvacrol comprises entre 30 et 60 % seulement. Il faut
galement souligner que l'auteur a identifi le graniol (3,6 - 8,1 %), absent de nos chantillons
et le -bisabolne (environ 20 %), ce qui est assez rare pour lensemble du genre Origanum ; en
effet, parmi nos 457 chantillons analyss, le -bisabolne na jamais t quantifi au del de
2,0 %.
- 124 -
Chapitre 5
tudes analytiques
80%
60%
40%
20%
carvacrol
- 125 -
linalol
nos
chantillons
nos
chantillons
Baser [93]
Baser [93]
Sokovic
[124]
Baydar [94]
Kokkini
[123]
Scheffer
[122]
Ruberto
[121]
Arnold [118]
0%
Chapitre 5
tudes analytiques
syriacum qui cohabitent peu gographiquement ; lespce crot naturellement sur des sols secs et
rocailleux souvent calcaires, plus ou moins labri de la lumire, du niveau de la mer jusqu
20000 mtres daltitude. Cest lun des principaux condiments du Proche-Orient ; il est connu
sous le nom de Zatar (ce serait galement lhysope de la Bible).
5.2.2.4.1. - Origanum syriacum Linnaeus var. bevanii (Holmes) Ietswaart
des
(figure
74).
Outre
ce
caractre
syriacum,
zone
plus
broussailleuse
et
B. Pasquier CNPMAI
- 126 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Liban Bcharr
Liban entre Mrouj et Mtein
98-027
Liban
98-029
Liban
98-030
Liban
sud de Baadba
98-031
Liban
98-027
98-029
chantillons
analyss
A1 A4
2000
8 pieds
B1 B8
1999
4 rptitions
C1 C4
2000
2 pieds
D1, D2
2000
2000
2 pieds
E1, E2
1999
1999
3 rptitions
F1 F3
2000
7 pieds
G1 G7
2000
2000
1 pied
H1
1999
1999
3 rptitions
I1 I3
2000
14 pieds
J1 J14
anne du
semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
1999
98-030
1999
1999
3 rptitions
K1 K3
98-031
1999
1999
3 rptitions
L1 L3
2000
6 pieds
M1 M6
- Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 61 chantillons est consigne en annexe pages
73, 75, 77 et 79 dans les tableaux 49a, 49b, 49c, 49d, 49e, 49f, 49g et 49h.
groupe carvacrol
goupe
thymolcarvacrol
- 127 -
groupe thymol
Chapitre 5
tudes analytiques
Figure 77a : dendrogramme de la composition des 60 huiles essentielles de O. syriacum var. bevanii
thymol-carvacrol
thymol
Figure 77b :
ACP des 60 chantillons
d'huiles essentielles de O.
syriacum var. bevanii
carvacrol
Les rsultats obtenus par analyse statistique (figures 77a et 77b) mettent en vidence
des distances suprieures 15, faisant ainsi apparatre 2 groupes : l'un carvacrol majoritaire et
l'autre thymol comme compos principal. On remarque aussi l'intrieur du groupe
carvacrol, un sous-groupe dont les chantillons contiennent une huile essentielle o 2 composs
sont prdominants (carvacrol et thymol), l'tude ACP confirme cette observation.
On peut expliquer la prsence du groupe thymol-carvacrol de 2 faons : soit on
suppose que des pieds "purs" sont distribus de faon statistique et le mlange obtenu contient
alors les 2 composs principaux en proportion gale, soit il existe bien une voie de biosynthse
particulire conduisant lobtention des 2 composs en proportion gale. Garnro [51] a dcrit
dans une tude concernant le genre Thymus un chmotype 2 composs majoritaires, ce qui
semble confirmer la seconde hypothse.
- Populations
Pour comparer la composition des huiles essentielles des diffrentes populations, nous
avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des 2 composs principaux,
carvacrol et thymol (tableau 50).
Tableau 50 : rsultats des tests de Student appliqus aux 6 populations
de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban
entre 98-024 entre 98-024 et entre 98-024 entre 98-024 entre 98-025 et
composs
et 98-025
98-027
et 98-029
et 98-030
98-027
carvacrol
-2,88
-3,42
12,47
1,10
-0,50
2,10
2,10
2,05
2,16
2,12
thymol
2,44
3,14
-12,20
-0,69
1,87
- 128 -
Chapitre 5
tudes analytiques
entre 98-024et entre 98-025et entre 98-027et entre 98-029et entre 98-030et
98-031
98-031
98-031
98-031
98-031
9,00
30,09
32,34
-0,72
14,02
2,09
2,13
2,11
2,06
2,33
-7,09
-27,43
-36,15
5,33
-10,92
Les rsultats montrent une similitude de composition entre les populations 98-025 et
98-027, et entre les populations 98-024 et 98-030.
Le dendrogramme ainsi que l'ACP (figure 78a et 78b) ne font pas apparatre de faon
vidente une similitude de composition entre ces populations. Celles-ci possdent des
chantillons dans lesquels le pourcentage de thymol et de carvacrol varie de manire
significative, tay par les cart-types observs tableau 51.
Tableau 51 : moyenne et cart-type appliqus au thymol et carvacrol pour les 2
populations 98-024 et 98-030 de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban
population
population
98-024
98-030
composs moyenne en %
cart-type
moyenne en %
cart-type
carvacrol
59,92
16,30
47,86
20,27
thymol
16,61
15,63
23,97
21,27
Pour les populations carvacrol majoritaire, nous avons voulu montrer s'il existe ou
non une similitude de composition en fonction des annes de rcolte (entre 1999 et 2000). Nous
avons aussi ralis le test de Student appliqu ce principal compos.
Tableau 52 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations
de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban entre 1999 et 2000
98-025
98-027
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
-0,66
2,76
1,53
2,47
Les rsultats du test de Student (tableau 52) montrent que les huiles obtenues partir
d'une mme population possdent une composition constante d'une anne sur l'autre.
- 129 -
Chapitre 5
tudes analytiques
De la mme faon, nous avons appliqu le test de Student sur les 2 populations 99-029
et 99-031, thymol majoritaire. Comme prcdemment, les huiles obtenues en 2000 possdent
une composition constante par rapport celles obtenues en 1999 (tableau 53).
Tableau 53 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations de
O. syriacum var. bevanii originaire du Liban entre 1999 et 2000
98-029
98-031
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
compos
trouve
thorique
trouve
thorique
thymol
0,24
2,13
2,21
2,31
Ces rsultats montrent qu'une population dfinie procure des huiles de composition
constante d'une anne l'autre.
Les huiles essentielles issues du groupe thymol-carvacol, provenant de la population
98-024 qui tait htrogne en 1999, sont elles aussi htrognes en 2000.
- 130 -
Chapitre 5
tudes analytiques
n 24
D
d 24
D
huile C4
1,5080
0,988
huile B2
1,5113
0,982
huile J1
1,4832
0,981
Les compositions dtailles des huiles essentielles et leurs quantifications obtenues par
GC/FID sont consignes en annexe pages 81, 83 et 85 dans les tableaux 55, 56 et 57.
Graphique 38 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. syriacum var. bevanii
37.9
6.9
5.2
1.0
4.9
4.3
72.3
1.7
1.5
1.4
1.1
5.2
0.8
huile C4
1.0
1.0
1.3
1.4
4.9
7.5
huile B2
36.9
carvacrol
para- cymne
7.0
3.0
2.6
1.4
78.0
5.2
-caryophyllne
-phellandrne
thymol
1.2
1.1
1.0
myrcne
0.6
-terpinne
-terpinne
octanol-3
-thujne
cis -hydrate de sabinne
huile J1
autres
- 131 -
Chapitre 5
tudes analytiques
80.6
16.1
15.3
1.8
0.6
1.0
2.4 0.2
huile C4
huile J1
hydrocarbures monoterpniques
74.8
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
17.0
2.3
autres
huile B2
- Discussion
80 (huile C4), 52 (huile B2) et 58 (huile J1) composs ont t identifis reprsentant
respectivement 98,8 %, 96,9 % et 97,7 % des huiles essentielles. Les 3 huiles sont constitues
majoritairement de phnols (74,8 - 80,6 %) et d'hydrocarbures monoterpniques (15,3 % 17,00%). Dans les 3 chantillons les valeurs obtenues sont similaires, les monoterpnes
oxygns sont en faible quantit (0,6 - 2,3 %) ainsi que les hydrocarbures sesquiterpniques (1,0
1,7 %).
Dans l'huile C4 le pourcentage de carvacrol est majoritaire (72,3 %), associ au thymol
(6,9.%), au -terpinne (4,9 %) et au para-cymne (4,3 %).
L'huile B2 est constitue part gale par le carvacrol (37,9 %) et le thymol (36,9 %),
associs au para-cymne (7,5 %) et au -terpinne (4,9 %).
L'huile J1 renferme un seul compos majoritaire : le thymol (78,0 %), accompagn
d'hydrocarbures monoterpniques (15,7 %), dont le plus important est le para-cymne (7,0 %) ;
les pourcentages des autres constituants ne dpassent pas 3%.
Outre ces constituants principaux (thymol, carvacrol, para-cymne et -terpinne), de
trs nombreux composs sont prsents l'tat de traces (<0,01 %) : 55 pour lhuile essentielle
- 132 -
Chapitre 5
tudes analytiques
C4, 31 dans lhuile essentielle B2 et 40 pour lhuile essentielle J1. Parmi les composs ltat
de traces, les quatre familles sont reprsentes : hydrocarbures monoterpniques (6 pour C4, 9
pour B2, 5 pour J1), monoterpnes oxygns (12, 7, 3 respectivement), hydrocarbures
sesquiterpniques (13, 9, 10 respectivement) et
respectivement). Les autres constituants sont des drivs phnoliques et des esters de faible
poids molculaire.
4 auteurs ont analys cette varit : Scheffer [122] a quantifi le carvacrol 64,1 %,
Baser [93] : 42,5 % de carvacrol, Tepe [125] 66,9 % de carvacrol et Ravid [126] a identifi 2
chmotypes, l'un carvacrol (40,20%), l'autre thymol (44,4 %). Dans tous les cas, les
constituants accompagnant le compos majoritaire sont le plus souvent des hydrocarbures
monoterpniques (para-cymne 6-20 %, -terpinne 6-23 %, myrcne 1,5-2,5 %).
80%
60%
40%
20%
carvacrol
- 133 -
thymol
nos
chantillons
nos
chantillons
nos
chantillons
Ravid [126]
Ravid [126]
Tepe [125]
Baser [93]
Scheffer
[122]
0%
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
56 l/ha.
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Liban Zefta, entre Sada et Nabatiyet
Liban au sud de Kfour
99-001
Isral
99-007
Isral
99-008
Isral
anne du
semis
1999
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A3
2000
7 pieds
B1 B7
1999
3 rptitions
C1 C3
2000
4 pieds
D1 D4
99-001
1999
1999
3 rptitions
E1 E3
99-007
1999
1999
3 rptitions
F1 F3
2000
1 pied
G1
1999
1999
3 rptitions
H1 H3
2000
2001
14 pieds
I1 I14
99-008
- 134 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Analyse statistique
Cette varit de Origanum syriacum nous a fourni 41 chantillons, ce qui nous a permis
de faire une comparaison des chantillons des 2 provenances (Liban et Isral) ainsi que des
populations issues d'un mme pays.
La quantification des principaux composs des 61 chantillons est consigne en annexe
pages 87, 89 et 91 dans les tableaux 58a, 58b, 58c, 58d, 58e et 58f.
10
distance
5
0
G1 I13
I5
I11 D2
E3 E1
F1
I3
F2 A1
A2 C1
D1 A3
B4 B6 B5
I2
I6
B7
I4 I9
I7
I1
B2 E2
H2 I14 H3
F3
H1 C3 D4
C2
I8
D3 B1
B3
I10 I12
groupe thymol
groupe
thymolcarvacrol
groupe carvacrol
carvacrol
thymol-carvacrol
on
remarque
Chapitre 5
tudes analytiques
Pour chaque origine gographique, nous avons compar la composition des huiles
essentielles des diffrentes populations. Nous avons ralis le test de Student appliqu aux
moyennes des teneurs des composs majoritaires : thymol et carvacrol.
composs
thymol
carvacrol
entre 99-001
et 99-007
valeur
valeur
trouve thorique
0,10
2,57
0,92
entre 99-007
et 99-008
valeur
valeur
trouve
thorique
0,49
2,10
-1,50
entre 99-007
et 99-008
valeur
valeur
trouve thorique
0,47
2,09
-1,89
Les populations israliennes 99-001, 99-007 et 99-008 fournissent des huiles dont les
compositions sont diffrentes (thymol ou carvacrol ou thymol-carvacrol majoritaire).
Nanmoins, le test de Student appliqu ces principaux composs montre que les valeurs
absolues sont infrieures la valeur thorique (tableau 59). Comme pour la varit prcdente,
le test de Student fait apparatre une similitude de composition concernant le thymol et le
carvacrol entre ces 3 populations, alors que dans le dendrogramme les chantillons de chaque
population sont rpartis dans des groupes diffrents.
Nous avons voulu montrer sil existe ou non une constance de composition de l'huile
essentielle d'une anne l'autre. Malheureusement nous ne possdons qu'un seul chantillon
dhuile essentielle obtenue partir d'un pied unique (G1) issu de la population 99-007. On
remarque que le pourcentage du thymol contenu dans G1 (74 %) est suprieur celui obtenu
partir des rptitions (environ 45 %).
Les compositions des huiles essentielles des rptitions de la population 99-008 sont
galement diffrentes de celles obtenues sur les pieds distills individuellement. Les huiles
essentielles issues de rptitions H1 sont carvacrol (62,5 %), H2 thymol (55,0 %) et H3
thymol-carvacrol (37,1 % - 41,2 %).
L'analyse des 14 pieds de la population 99-008 rcolts et distills en 2000 montre
aussi une diffrence de rpartition : certains pieds sont prpondrance de carvacrol alors que
d'autres sont composs majoritairement de thymol. Ces rsultats montrent comme
- 136 -
Chapitre 5
tudes analytiques
prcdemment qu'une huile essentielle obtenue partir d'un pied individuel peut tre diffrente
de celle obtenue partir d'un ensemble de pieds.
Nous avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des 2 principaux
composs (carvacrol et thymol) pour les 2 populations libanaises rcoltes entre les annes 1999
et 2000.
Nous avons ensuite choisi de donner la composition pour chacun des chmotypes, en
prenant les chantillons A1, G1 et H3 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre
de composs.
- 137 -
Chapitre 5
tudes analytiques
d 24
D
1,5082
1,4847
1,5094
0,988
0,979
0,992
21.0
5.2
0.8
0.9
3.7
3.4
1.6
1.4
1.1
0.9
62.0
5.2
1.5
2.0
2.1
5.1
huile H3
5.7
37.1
0.9
carvacrol
huile A1
thymol
7.5
74.0
4.6
para- cymne
4.3
-terpinne
1.4
myrcne
1.4
1.2
0.9
-thujne
0.6
5.2
-caryophyllne
-terpinne
-pinne
huile G1
autres
- 138 -
Chapitre 5
tudes analytiques
83.0
78.3
18.2
12.7
1.0
2.2
0.7 0.2
1.7
0.0
0.9
1.3
huile A1
huile H3
hydrocarbures monoterpniques
78.6
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
17.1
huile G1
sesquiterpnes oxygns
0.5
autres
- Discussion
Pour chacun des chmotypes reprsents par les huiles essentielles A1, G1 et H3, 80,
48 et 38 composs ont t identifis reprsentant respectivement 99,5 %, 97,6 et 98,3 % des
huiles.
- 139 -
Chapitre 5
tudes analytiques
zones
semi-dsertiques
de
la
Les rendements en matire sche sont de l'ordre de 475 kg/ha. Les teneurs en huile
essentielle sont voisines de 7,5 %, ainsi les rendements en huile essentielle sont de lordre de
35,5 l/ha. Parmi ces 3 varits dorigan de Syrie rencontres dans la nature, celle du Sina est la
plus robuste ; elle produit dnormes touffes qui croissent labri de gros rochers bordant les
oueds (Wadi).
En culture, sous nos latitudes, on constate un gradient (nord-sud et montagne-dsert)
dacclimatation de ces varits. La diffrence est trs nette entre la varit bevanii (la mieux
adapte, 51 % de plants survivants lhiver 1999-2000) et la varit sinaicum (mortalit
importante, plante chtive : 12 % de plants survivants) ; en position intermdiaire, on remarque
- 140 -
Chapitre 5
tudes analytiques
la varit syriacum (25 % de plants survivants) au sein de laquelle ce gradient est galement
perceptible.
Trois rptitions issues d'une seule population ont t tudies (figure 83)
Figure 83 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
99-002
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
gypte Mont Sina
anne du semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A3
n 24
D
d 24
D
1,5011
0,975
3.0
2.8
1.9
84.3
3.6
1.7
0.8
0.7
0.7
0.6
para- cymne
-terpinne
myrcne
-thujne
-terpinne
-pinne
thymol
linalol
autres
- 141 -
Chapitre 5
tudes analytiques
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
1.8
11.9
autres
0.7 0.6
Nos rsultats, ainsi que ceux des auteurs, montrent que l'espce est majoritairement
phnols (thymol ou carvacrol).
- 142 -
Chapitre 5
tudes analytiques
tenuifolium) sont principalement constitues d'alcools monoterpniques (terpinn-4-ol, transhydrate de sabinne et -terpinol) ; on peut signaler les faibles teneurs en phnols (< 5,0 %)
qui caractrisent cette espce.
80%
60%
40%
20%
0%
majorana B1 A2 C3
tenuifolium
F2 C1
I4
C3
I2
O. dubium O. onites
C1
J1
bevanii
O. majorana var.
terpinn-4-ol
carvacrol
B2 A1
G1
H3
syriacum sinaicum
O. syriacum var.
trans-hydrate de sabinne
linalol
-terpinol
thymol
Pour O. onites, les analyses de lensemble des chantillons montrent quil existe au
moins 2 chmotypes : carvacrol et linalol. De plus, l'origine gographique est dterminante
puisqu'elle conditionne la composition de l'huile : les huiles essentielles d'origine chypriote
contiennent du carvacrol comme compos majoritaire, tandis que celles dorigine turque
contiennent du carvacrol ou du linalol.
O. dubium est souvent confondu avec O. majorana var. tenuifolium. Cette espce
possde au moins 2 chmotypes : l'un carvacrol et l'autre linalol ; comme pour l'espce
prcdente, la composition est dpendante de l'origine gographique. Les huiles essentielles
dorigine chypriote sont uniquement carvacrol, alors que celles originaires de Turquie
prsentent 2 chmotypes : carvacrol ou linalol.
Nos travaux et ceux de Arnold [118] confirment que cette espce est distincte de O.
- 143 -
Chapitre 5
tudes analytiques
majorana var. tenuifolium et que leurs huiles essentielles prsentent des compositions
diffrentes.
L'espce syriacum est compose de 3 sous-espces : bevanii, syriacum et sinaicum,
malgre le faible nombre d'chantillon, nous avons identifi principalement du carvacrol, les 2
premires ayant des compositions diffrentes. Malgr le grand nombre d'chantillons de
diverses origines que nous avons tudi, nous pouvons seulement affirmer que ces 2 espces
prsentent au moins 3 chmotypes (thymol ou carvacrol ou thymol-carvacrol).
- 144 -
Chapitre 5
tudes analytiques
5.3. - Groupe C
5.3.1. - Section Campanulaticalyx Ietswaart
5.3.1.1. - Origanum dayi Post
B. Pasquier CNPMAI
terre en 2000 ont survcu lhiver doux 2000-2001. Cest une plante remarquable par la force
de son parfum (odeur d'eucalyptus). Cet origan pourrait tre utilis de faon ornementale, en pot
ou dans des rocailles trs sches. La teneur en huile essentielle est comprise entre 4,1 et 5,5 %.
Les rendements en matire sche sont d'environ 410 kg/ha, ce qui correspond 19,5 l d'huile
essentielle/ha. Une seule population a t tudie (figure 85).
Figure 85 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
99-003
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Tel Qeriyyot, entre Tel Arad et Karmel, dsert de Jude
Isral
anne du semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A3
- 145 -
Chapitre 5
tudes analytiques
d 24
D
1,4809
0,973
14.5
1,8-cinole
5.5
terpinn-4-ol
4.2
3.7
2.8
16.1
2.4
2.3
-terpinol
carvacrol
sabinne
-terpinne
cis -hydrate de sabinne
linalol
22.5
-pinne
autres
25.9
hydrocarbures monoterpniques
64.7
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
5.7
20.1
2.9
0.9
5.7
sesquiterpnes oxygns
autres
- Discussion
68 composs ont t identifis reprsentant 96,2% de lhuile. Cet chantillon contient
25,9 % de 1,8-cinole, responsable de lodeur deucalyptus. 2 autres composs sont prsents en
quantit importante : le terpinn-4-ol (16,1 %) et l-terpinol (14,5 %). Le carvacrol nest
prsent dans cette huile qu un faible pourcentage (5,5 %). On peut noter le nombre important
- 146 -
Chapitre 5
tudes analytiques
de composs (29) dont le pourcentage est compris entre 0,5 et 3,0 %. Ce sont principalement
des hydrocarbures monoterpniques : -pinne (2,3 %), -pinne (2,2 %) myrcne (1,5 %), terpinne (2,2 %) et para-cymne (2,1 %) et des terpnes fonctionnaliss : linalol (2,4 %) et
Les travaux de Dudai [129] effectus sur plusieurs clones de O. dayi provenant de
diffrentes rgions dIsral, font apparatre des compositions voisines de celles de nos
chantillons. Cet auteur a galement identifi lintermdol, ce qui conforte donc la possibilit
dutiliser ce compos comme traceur. Larkov [107] quantifie le trans et le cis-hydrate de
sabinne (8,2 et 5,6 % respectivement).
5.3.1.2. - Origanum ramonense Danin
B. Pasquier CNPMAI
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Nahal Loz, dsert du Neguev
Isral
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
anne du semis
1999
chantillon
analys
1
n 24
D
1,4820
13.1
6.8
-terpinol
6.4
15.1
terpinn-4-ol
4.9
bornol
carvacrol
3.8
3.5
3.0
21.9
limonne
21.7
autres
hydrocarbures monoterpniques
phnols
63.4
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
6.9
21.5
1.3 1.2
autres
5.7
- 148 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Discussion
60 composs ont t identifis reprsentant 98,7 % de lhuile. Cette huile essentielle est
constitue de plusieurs composs dont les teneurs sont voisines : l-terpinol (21,9 %), le
terpinn-4-ol (15,1 %) et le bornol (13,1 %). De nombreux hydrocarbures monoterpniques,
reprsentant 21,5 % de lhuile sont prsents, comme le camphne (4,9 %), le para-cymne
(3,50%) ou le sabinne (2,8 %). On peut noter la prsence du cis-hydrate de sabinne (1,7 %),
du trans-hydrate de sabinne (6,4 %), de l'actate de bornyle (2,6 %), et des hydrocarbures
sesquiterpniques : -caryophyllne (3,8 %), -bisabolne (1,0 %) et germacrne-D (0,5 %).
Danin [130] a identifi, dans une huile obtenue partir de plants provenant du dsert
du Nguev en Isral, les mmes composs avec des teneurs sensiblement diffrentes : -terpinol (41,5 %), terpinn-4-ol (16,8 %). Comme pour l'espce prcdente, Larkov [107] a
quantifi le trans et le cis-hydrate de sabinne (2,2 et 20,1 % respectivement).
Ces rsultats relativement similaires laissent penser que O. ramonense renferme une
huile essentielle dont la composition est caractrise par la prpondrance d'alcools
monoterpniques.
- 149 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Les principaux composs des huiles essentielles des espces de cette section sont
represents dans le graphique 50.
Les huiles essentielles des 2 espces de cette section prsentent des compositions
sensiblement diffrentes, mais elles font apparatre une parfaite homognit des familles de
composs (monoterpnes oxygns 64-65 % et hydrocarbures monoterpniques 20-21 %). L'terpinol, le terpinn-4-ol ou le carvacrol sont en quantit sensiblement quivalente.
On observe cependant des variations importantes dans la rpartition de certains
composs :
- 1,8-cinole : traces dans O. ramonense, 25,9 % dans O. dayi,
- limonne : 3 % dans O.ramonense, traces dans O. dayi,
- bornol : 13 % dans O. ramonense, 0.7 % dans O. dayi.
Les travaux des diffrents auteurs [129] et [130] rapportent seulement l'homognit
des familles de composs (monoterpnes oxygns et hydrocarbures monoterpniques).
20%
10%
0%
O. dayi
1,8-cinole
O. ramonense
terpinn-4-ol
- 150 -
-terpinol
carvacrol
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
nos climats. Il possde un port dress, une croissance rapide avec malheureusement un
dveloppement limit. La rcolte est donc possible ds la premire anne, les rendements en
matire sche sont voisins de 185 kg/ha. Les teneurs en huile essentielle sont de l'ordre de
6,30%, ce qui conduit un rendement d'environ 16 l/ha.
Nous avons analys 14 chantillons d'huile essentielle provenant de 2 populations
marocaines distinctes (figures 89 et 90).
Figure 89 : origine des populations
n de
population
98-047
gde-coll
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
nord du pays (Rif)
Maroc
nord du pays (Rif)
Maroc
Figure 90 : type de cultures mis en jeu
n de
population
98-047
gde-coll
anne du
semis
1999
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A3
2000
10 pieds
B1 B10
1999
1 rptition
C1
- 151 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Analyse statistique
La quantification des principaux
A1
A2
thymol-carvacrol
B8
B5
groupe
carvacrol
B1
B9
carvacrol
C1
B3
B2
A3
B4
B7
groupe
thymol-carvacrol
B10
B6
3 4
5
distances
7
Figure 91b : ACP de la composition
des 14 huiles
essentielles de O. elongatum
1,5079
1,5084
- 152 -
d 24
D
0,973
0,981
Chapitre 5
tudes analytiques
5.2
3.7
2.4
1.2
1.1
79.2
0.7
0.6
5.3
5.6
63.9
3.6
6.1
0.5
17.2
huile A1
huile B10
carvacrol
thymol
-bisabolne
para- cymne
myrcne
oxyde de caryophyllne
-terpinne
-thujne
linalol
-caryophyllne
-terpinne
-pinne
-terpinne
autres
79.4
7.6
13.4
3.9
1.8 0.6
0.8
huile A1
4.5
huile B10
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- Discussion
66 composs ont t identifis reprsentant 98,2 % et 96,8 % de la composition des
huiles A1 et B10. Ces 2 huiles essentielles sont principalement composes de carvacrol (79,2 %
et 63,9 %) et de para-cymne (5,2 % et 6,1 %). La seule diffrence notable est la prsence
- 153 -
Chapitre 5
tudes analytiques
significative de thymol dans l'huile B10 (17,2 %), ltat de traces dans l'huile A1.
Dans les 2 chantillons, le linalol est prsent (2,4 % et 3,6 %) ainsi que plusieurs
actates (hexyle, linalyle, carvacryle, granyle) ltat de traces (<0,01 %).
Les rsultats obtenus permettent d'avancer qu'il existe 1 groupe carvacrol avec des
variations significatives pour le thymol de 0 17 %.
Aucune autre tude n'a t ralise sur cette espce, il n'est donc pas possible d'tablir
de comparaison avec nos rsultats.
B. Pasquier CNPMAI
n 24
D
d 24
D
1,5044
0,938
- 154 -
Chapitre 5
tudes analytiques
13.7
carvacrol
12.5
para- cymne
thymol
-terpinne
10.4
1.8
-terpinne
-caryophyllne
1.7
1.7
1.2
47.7
myrcne
-thujne
1.0
linalol
8.4
autres
hydrocarbures monoterpniques
60.2
phnols
monoterpnes oxygns
30.6
hydrocarbures sesquiterpniques
9.0
sesquiterpnes oxygns
3.5
0.1
autres
1.9
- Discussion
46 composs ont t identifis reprsentant 96,3 % de lhuile. Les phnols (60,2 %)
constituent la majeure partie de l'huile essentielle (carvacrol : 47,7 % et thymol : 12,5 %). Le
deuxime groupe important est reprsent par les hydrocarbures monoterpniques (30,6 %) :
para-cymne (13,7 %), -terpinne (10,4 %) et -terpinne (1,8 %). Les monoterpnes
oxygns et les hydrocarbures sesquiterpniques ne reprsentent qu'une part limite de l'huile :
3,5 % et 1,9 % respectivement. Les sesquiterpnes oxygns ne sont prsents qu' l'tat de
traces ; seul l'oxyde de caryophyllne est quantifiable (0,1 %).
Chapitre 5
tudes analytiques
Cette section est caractrise par des espces dont les huiles essentielles contiennent du
carvacrol comme compos principal (47,0 % - 79,0 %), du thymol dans la plupart des espces
(12,5 - 17 %), du -terpinne ( 3,7 - 10,4 %) et du para-cymne (5,2 - 13,7) (graphique 55).
Dans tous les cas, les phnols (60 - 81 %) et les hydrocarbures monoterpniques (7 % 30 %), sont les composs principaux, tandis que les monoterpnes oxygns, les hydrocarbures
sesquiterpniques et les sesquiterpnes oxygns ne reprsentent qu'un faible pourcentage
(<50%).
Peu d'chantillons de cette section ont pu tre analyss (15), mais toutes les huiles
essentielles ont des concentrations en carvacrol importantes (> 50%). Nos rsultats, ainsi que
ceux des autres auteurs laissent penser que les huiles essentielles des espces de cette section
sont prdominance de carvacrol.
O. elongatum A1
carvacrol
thymol
O. elongatum B10
para-cymne
- 156 -
O. grosii
-terpinne
Chapitre 5
tudes analytiques
O. vulgare est une espce qui possde une aire de rpartition extrmement tendue ; on
la trouve aux Aores, Madre, aux Canaries, autour de la Mditerrane, en Europe du Nord
(Finlande, Norvge, Sude), de louest lest de lAsie, en Asie centrale et Taiwan, etcCette
espce pousse du niveau de la mer jusqu 4 000 mtres daltitude. La plupart du temps, on la
rencontre sur les sols calcaires, avec une floraison de mai octobre. Cette espce comporte six
sous-espces (hirtum, virens, vulgare, gracile, viride et glandulosum). Seules les cinq premires
ont t tudies.
5.3.3.1. - Origanum vulgare L. ssp. hirtum (Link) Ietswaart
B. Pasquier CNPMAI
problmes.
On constate que les rendements en matire sche varient de 215 2 040 kg/ha ainsi que
les teneurs en huile essentielle de 1,5 7,1 %. Les rendements en huile sont donc aussi trs
variables de 4 74,5 l/ha. Ces variations sont dues l'augmentation de la taille du pied en
fonction de son ge.
Nous avons analys 65 chantillons d'huiles essentielles provenant de 4 populations
crtoises distinctes, d'une population turque et d'une grque (figures 94 et 95).
- 157 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Strovles
Crte
Cave Kroni
Crte
97-022
Crte
Bambakanos
97-024
Crte
Monastery Kremaston
99-018
Turquie
clone
Grce
au dessus d'Honaz
Este de Lamia
chantillons
analyss
A1 A6
1999
4 rptitions
B1 B4
2000
5 pieds
C1 C5
2000
2000
5 pieds
D1 D5
1999
1999
3 rptitions
E1 E3
2000
2 pieds
F1, F2
1999
4 rptitions
G1 G4
2000
3 pieds
H1 H3
n de
population
97-005
anne du
semis
2000
97-006
1999
97-022
97-024
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000
1999
99-018
2000
2000
8 pieds
I1 I8
clone
2000
2000
25 pieds
J1 J25
- Analyse statistique
La quantification des principaux
annexe pages 117, 119, 121 et 123 dans les tableaux 73a, 73b, 73c, 73d, 73e, 73f, 73g et 73h
25
20
15
distance
10
5
J10 J22 I2 J12 J13 J2 J24 J11 J21 I4 I7 B2 G 2 G 1 I5 J15 C5 E2 B1 H2 A4 J19 J18 A5 A1 J16 J5 D2 C4 F2 F 1 A3
J9 I6 I8 J23 I1 J20 J4 J3 J17 J25 I3 B3 G4 G3 B4 D1 C3 E3 E1 C1 H3 H1 J14 J7 D4 J1 J8 D3 A6 D5 C2 J6 A2
groupe thymol
groupe
thymol-carvacrol
groupe carvacrol
- 158 -
Chapitre 5
tudes analytiques
thymol
thymol - carvacrol
carvacrol
Figure 96b : ACP de la
composition
des 65 huiles essentielles
de O. vulgare ssp. hirtum
Les distances observes sur le dendrogramme (suprieures 15) montrent la prsence
de 2 groupes : l'un o le carvacrol est le compos majoritaire et l'autre o le thymol est le
compos principal (figure 96a). l'intrieur de ce dernier, on remarque la prsence d'un sousgroupe pour lequel les huiles essentielles prsentent le thymol et le carvacrol comme composs
majoritaires et en quantit similaire, l'ACP confirme cette observation (figure 96b).
Pour chaque origine gographique, nous avons compar la composition des huiles
essentielles entre les diffrentes populations afin de montrer s'il existe ou non une similitude de
composition entre elles et galement une constance en fonction des annes de rcolte. Nous
avons ralis un dendrogramme, puis appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des
2 composs majoritaires : carvacrol et para-cymne.
3,0
2,0
distance
1,0
0,0
C5
C3
B3
D1
G4
G3
B4
E2
B1
H2
A4
A1
A5
D5
F1
D2
C4
A2
B2 G2
G1
E1
E3
C1
H3
H1
D4
F2
C2
D3
A6
A3
Chapitre 5
tudes analytiques
valeur
thorique
2,10
valeur
trouve
1,86
-0,93
valeur
thorique
2,26
valeur
thorique
2,20
6,0
4,0
distance
2,0
0,0
J10 J22
I2
J12 J13 J2 J24 J11 J21
I4
I7
I5
J18 J19 J16 J8
J9
I6
I8 J23
I1
J20 J4
J3 J17
J25 I3
J15 J7
J14 J1
J5
J6
thymol
thymol
carvacrol
carvacrol
- 160 -
Chapitre 5
tudes analytiques
valeur trouve
0,81
-1,49
valeur thorique
1,96
Les rsultats du test prsentent des valeurs infrieures aux valeurs thoriques (tableau
75), ce qui confirme que les 2 populations sont semblables.
L'ensemble des rsultats montre que les huiles essentielles obtenues partir des
populations originaires de Crte renferment un seul compos majoritaire : le carvacrol. Celles en
provenance du continent possdent des huiles o les phnols sont en quantits importantes et
variables ce qui montre la prsence des 3 chmotypes (thymol ou carvacrol ou thymolcarvacrol).
n
huile G1
huile I3
huile I1
24
D
1,5065
1,5089
1,4861
24
4
0,989
0,973
0,976
- 161 -
Chapitre 5
tudes analytiques
carvacrol
-pinne
-terpinne
para- cymne
-caryophyllne
thymol
-thujne
2.3
1.9
myrcne
linalol
carvacrol mthyl-ther
oxyde de caryophyllne
1.6
1.1
-terpinne
bornol
-bisabolne
autres
8.1
2.4
62.7
5.9
1.0
huile G1
1.4 0.9
12.4
1.1
5.8
40.4
0.8
0.6
0.4
7.6
1.7
1.7
1.4
1.0
6.9
63.4
41.8
9.3
huile I3
Huile I1
63.5
30.6
17.8
1.3
0.2
1.1
3.2
3.3
6.2 0.1
huile G1
1.8
huile I1
88.0
hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
1.9
3.0
5.0 1.2 1.0
huile I3
- 162 -
0.9
0.6
Chapitre 5
tudes analytiques
- Discussion
68 (huile G1), 48 (huile I1) et 54 (huile I3) composs ont t identifis reprsentant
respectivement 98,7 %, 93,9 % et 95,1 % des huiles essentielles.
sesquiterpniques sont prsents, seuls 2 sont quantifiables (-caryophyllne 0,5 % et bisabolne 0,6 %). On peut noter la prsence du carvacrol mthyl-ther (1,9 %).
- 163 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Les rsultats obtenus par les diffrents auteurs montrent que la composition des huiles
obtenues partir de l'espce vulgare ssp. hirtum, quelle que soit sa provenance (Crte, Croatie,
Grce, ou Turquie) ou cultive (Italie, France), est toujours phnols (thymol ou carvacrol,
graphique 58).
Par contre, la proportion de chacun des 2 phnols varie avec la provenance. Les tudes
entreprises par les diffrents auteurs, ainsi que nos travaux, montrent que les huiles provenant de
plants crtois sont composes principalement de carvacrol ( 55 - 80 %) tandis que celles
obtenues partir de plants cueillis ou cultivs sur le continent (Grce, Italie, Croatie, Turquie)
prsentent des taux de carvacrol et de thymol variant pour chacun deux de 0 75 %.
Ces rsultats permettent d'affirmer qu'il existe, pour l'espce O. vulgare ssp. hirtum, 3
chmotypes : carvacrol , thymol et carvacrol-thymol.
- 164 -
carvacrol
- 165 -
thymol
chantillons i3
chantillons I1
chantillons G1
Nhu-trang [140]
Johnson [139]
Doman [138]
Kusilic [137]
Mastelic [136]
Melegari [135]
Melegari [135]
Melegari [135]
Kokkini [134]
Kokkini [134]
Skoula [78]
Sezik [133]
Baser [133]
Baser [132]
Baser [93]
Scheffer [122]
Chapitre 5
tudes analytiques
100%
80%
60%
40%
20%
0%
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
Les populations tudies prsentent une variabilit dans la teneur en huile essentielle
(de 0,15 2,8 %). Les rendements en matires sches sont eux aussi variables (de 330 1 300
kg/ha), ainsi que ceux en huiles essentielles (1 32,5 l/ha).
Nous avons analys 26 chantillons d'huiles essentielles provenant de 6 populations
portugaises et de 4 populations originaires des les Canaries (figures 100 et 101).
Figure 100 : origine des populations
n de
population
466
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Portugal Jardin botanique
466C
98-060
02-001
02-002
02-003
03-001
03-002
03-003
03-004
Canaries Tnrife
- 166 -
Chapitre 5
tudes analytiques
anne du
semis
466
1999
466C
98-060
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
1999
1999
chantillons
analyss
A1 A2
2000
4 pieds
B1 B4
1999
1 rptition
C1
2000
1 pied
D1
1999
1 rptition
E1, E2
2000
9 pieds
F1 F9
02-001
2004
2004
1 pied
G1
02-002
2004
2004
1 pied
H1
02-003
2004
2004
1 pied
I1
03-001
2004
2004
1 pied
J1
03-002
2004
2004
1 pied
K1
03-003
2004
2004
1 pied
L1
03-004
2004
2004
1 pied
M1
- Analyse statistique
La quantification des principaux
annexe pages 131 et 133 dans les tableaux 79a, 79b et 79c.
15
10
distances
5
0
A2 F9 F8 C1 E2 E1 F5 F4 F6 F7 A1 B4 F3 B3
D1 F1 B1 B2 F2
I1
L1
J1
K1 H1 G1
M1
groupe phnols
groupe linalol
- 167 -
Chapitre 5
tudes analytiques
thymol - carvacrol
linalol
On observe, dans la plupart des cas, que les chantillons originaires du Portugal sont
prdominance de linalol (tableau 80), ceux originaires des les Canaries procurent des huiles
phnols (thymol et carvacrol) avec des variations importantes concernant ces 2 composs
(tableau 80).
Tableau 80 : principaux composs des huiles essentielles de O. vulgare ssp. virens
chantillons originaires du Portugal
composs en %
moyenne
cart-type
linalol
67,93
8,41
carvacrol
9,59
7,33
Les analyses effectues sur les huiles de cette espce permettent de confirmer la
prsence d'un groupe linalol (chantillons portugais) et d'un groupe prdominance de
phnols (chantillons des les Canaries).
Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition la plus dtaille
des chantillons (E2 et M1) pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de
composs.
24
huile E2
D
1,4642
huile M1
1,4762
- 168 -
24
4
0,8561
quantit dhuile
insufisante
Chapitre 5
tudes analytiques
76.8
3.7
4.8
2.9
2.2
2.0
3.7
2.4
2.1
1.5
1.1
0.9
8.2
0.8
1.5
1.3
34.1
huile E2
14.7
huile M1
linalol
thymol mthyl-ther
Z-()-ocimne
carvacrol
thymol
E-()-ocimne
bicyclogermacrne
para- cymne
-caryophyllne
germacrne-D
carvacrol mthyl-ther
-bisabolne
-terpinne
autres
64.0
79.9
7.4
4.1
4.9
2.1 0.7
8.3
13.7
huile E2
5.9
2.9
6.1
huile M1
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
autres
- Discussion
80 composs ont t identifis dans l'huile E2 et 60 dans l'huile M1 reprsentant
respectivement 97,9 % et 97,0 %.
- 169 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Dans l'huile E2, (originaire du Portugal), le linalol est majoritaire (76,8 %).
18 hydrocarbures monoterpniques sont prsents, dont les plus importants sont : (E) et (Z)-ocimne (1,5 % et 1,1 %), terpinolne (0,8 %) et 5 prsents ltat de traces (< 0,01 %). Il faut
signaler la prsence de 20 hydrocarbures sesquiterpniques : bicyclogermacrne (2,9 %),
germacrne-D (2,2 %), -bisabolne (2,0 %) et -caryophyllne (0,9 %), les autres composs
ayant un pourcentage infrieur 0,2 %.
- Dans l'huile M1, originaire des les Canaries, le linalol est en trs faible
quantit (0,5 %), par contre les phnols (64 %) sont majoritaires : thymol (29,9 %) et carvacrol
(34,1 %) reprsentant les 2 composants majoritaires de lhuile. Les autres composs sont le
Chapitre 5
tudes analytiques
(figure 104).
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France Episy
anne du semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillon
analys
1
- 171 -
Chapitre 5
tudes analytiques
sabinne
13.3
8.6
germacrne-D
-caryophyllne
5.6
spathulnol
4.1
16.3
oxyde de caryophyllne
2.3
1.9
linalol
para- cymne
1.7
-bourbonne
-farnsne
35.4
autres
15.9
hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
24.6
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
34.6
7.1
1.5
- Discussion
106 composs ont t identifis reprsentant 92,4% de lhuile essentielle. Cest une
huile riche en hydrocarbures monoterpniques : sabinne (16,3 %), para-cymne (2,3 %), Z()-ocimne (1,5 %) ou sesquiterpniques : germacrne-D (13,3 %), -caryophyllne (10,7 %)
et -bourbonne (1,9 %). La totalit de ces hydrocarbures reprsente 59,0 %. On retrouve
galement quelques monoterpnes fonctionnaliss : linalol (4,0 %) terpinn-4-ol (4,8 %).
Contrairement
aux
sous-espces
prcdentes,
celle-ci
comporte
des
sesquiterpnes
Chapitre 5
tudes analytiques
auteurs ne prcisent pas la sous-espce ; aussi, nous ne citerons ici que les rsultats concernant
la ssp. vulgare, lorsque celle-ci est prcise de faon certaine.
Les rsultats de Melegari [135] (tableau 84) montrent une variation importante des
pourcentages des principaux composs.
ch 4
18,9
0,1
0,8
13,8
0,2
18,6
- 173 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Les huiles de cette sous-espce sont le plus souvent composes d'hydrocarbures mono
et sesquiterpniques, elles contiennent en quantits importantes des sesquiterpnes oxygns
(oxyde de caryophyllne, spathulnol), et de faibles quantits de composs phnoliques. Seul
Melegari [135] a trouv un chantillon renfermant 39,3 % de carvacrol.
5.3.3.4. - Origanum vulgare L. ssp. gracile (Koch) Ietswaart
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Munzu Dad, valle de la Munzur, au nord d'Elazig, est de la Turquie
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillon
analys
1
- 174 -
Chapitre 5
tudes analytiques
5.4
carvacrol mthyl-ther
4.6
73.8
8.1
2.4
1.6
1.5
1.0
0.8
0.8
-caryophyllne
myrcne
-bisabolne
-terpinne
-thujne
autres
0.7
0.9
hydrocarbures monoterpniques
phnols
15.4
74.4
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
- Discussion
48 composs ont t identifis reprsentant 99,1% de lhuile essentielle. Elle se
caractrise par le pourcentage trs lev de carvacrol (73,8 %), les autres constituants tant le
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Savsat (entre Ardahan et Artvin
Turquie entre Orf et Caykara
Figure 109 : type de cultures mis en jeu
n de
population
00-022
anne du
semis
2004
00-024
2004
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2004
2004
chantillons
analyss
A1
1 pied
B1
- 176 -
Chapitre 5
tudes analytiques
17.6
5.3
4.4
8.5
8.0
2.5
4.0
2.8
2.6
13.3
2.3
2.2
1.8
1.7
1.6
53.6
16.9
0.9
36.3
8.7
huile A1
huile B1
carvacrol
-thujne
sabinne
-terpinne
-bisabolne
para- cymne
-caryophyllne
oxyde de caryophyllne
-terpinne
-pinne
terpinn-4-ol
myrcne
(E)--ocimne
bornol
germacrne-D
-farnsne
autres
9.7
9.7
38.9
35.2
25.7
3.3
1.3
0.0
6.3
15.2
huile A1
0.8
huile B1
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
Autres
- Discussion
34 composs ont t identifis dans l'huile A1 et 50 dans l'huile B1, reprsentant
respectivement 98,9 % et 90,4 % des chantillons.
Chapitre 5
tudes analytiques
-humulne (3,2 %), -farnsne + -cadinne (5,7 %) et des sesquiterpnes oxygns (10 %) :
-cadinol (3,8 %), spathulnol (1,2 %).
Les rsultats de nos travaux montrent des compositions totalement diffrentes sur 2
populations distinctes. De plus la discordance des rsultats entre les diffrents auteurs ne permet
pas d'tablir avec certitude une composition chimique de l'huile essentielle de cette sous-espce
de Origanum vulgare.
Nos travaux et ceux des prcdents auteurs nous permettent de proposer lexistence
dau moins 2 types de composition chimique : soit phnols majoritaires (thymol et carvacrol),
soit sesquiterpnes.
- 178 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- 179 -
Chapitre 5
tudes analytiques
80%
60%
40%
20%
carvacrol
sabinne
viride B1
viride A1
gracile
vulgare
virens M1
virens E2
hirtum I3
hirtum I1
hirtum G1
0%
thymol
linalol
para-cymne
-terpinne
germacrne-D
(E)--ocimne
-caryophyllne
- 180 -
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Maroc issues des cultures du CNPMAI
Figure 112 : type de cultures mis en jeu
n de
population
98-040
anne du
semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
2000
- 181 -
chantillons
analyss
A1
2 pieds
B1, B2
Chapitre 5
tudes analytiques
annexe page 147 dans le tableau 89. L'chantillon A1 obtenu partir de la rptition de 1999
contient principalement le carvacrol (55,9 %). Les 2 chantillons d'huile essentielle issus de la
mme population, mais rcolts et distills partir de pieds distincts en 2000, sont identiques
lhuile essentielle A1 (tableau 88).
Nous avons choisi de donner la composition dtaille de l'chantillon A1 pour lequel
nous avons identifi le plus grand nombre de composs.
1999
2000
A1
B1
B2
carvacrol
55,91
60,95
60,56
para-cymne
8,57
11,42
11,99
24
D
1,5015
24
4
0,986
15.1
-terpinne
8.6
para- cymne
3.8
2.1
2.0
1.6
1.3
1.2
55.9
8.4
linalol
myrcne
-thujne
-terpinne
para -menth-2-ne-8-ol
-caryophyllne
autres
- 182 -
Chapitre 5
tudes analytiques
6.9
1.9 2.1
hydrocarbures monoterpniques
0.5
phnols
32.5
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
56.1
- Discussion
56 composs ont t identifis reprsentant 99,5 % de lhuile. Le carvacrol majoritaire
(55,9 %), le -terpinne (15,1 %) et le para-cymne (8,6 %), reprsentent 80% de lhuile. Les
autres composs sont des monoterpnodes : linalol (3,8 %), myrcne (2,1 %), para-menth-2-n8-ol (1,3 %) et -pinne (0,9 %). 13 hydrocarbures sesquiterpniques sont identifis, reprsents
principalement par le -caryophyllne (1,2 %), 7 sont < 0,1 %, les autres tant prsents ltat
de traces < 0,01 %. Les sesquiterpnes fonctionnaliss reprsentent au total 2,1% avec en
particulier l'humulne 1,2 poxyde (0,6 %), l'-cadinol (0,3 %) et l'-bisabolol (0,3%).
Un chantillon, en provenance du Maroc, analys par Charai [102] et [152], contient
49,5 % de carvacrol. Bouchra [153], montre lhomognit de lespce avec des taux de
composs similaires (carvacrol 58,1%, para-cymne 11,4%, et -terpinne 7,1%). Plus
rcemment, en 2003, Jeannot [154] a tudi l'hydrolat de O. compactum et aprs extraction
l'ther, montre la prpondrance du carvacrol (55 - 76 %). Rcemment Nhu-Trang [140] a
quantifi dans des huiles essentielles en provenance du Maroc des taux de carvacrol importants
(60 %). La composition de l'huile essentielle de notre chantillon est voisine de celles proposes
par les diffrents auteurs.
L'ensemble de ces rsultats bien que fragmentaires permettent, a priori, de confirmer la
prpondrance du carvacrol comme compos majoritaire de l'huile essentielle de cette espce.
- 183 -
Chapitre 5
tudes analytiques
hampes
dveloppent
pour
florales
donner
dresses
une
se
floraison
32,5 l/ha.
(culture)
Nous avons analys 43 chantillons d'huiles essentielles provenant de la distillation
de plants obtenus partir de 4 populations libanaises distinctes (figures 114 et 115).
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
entre Aaqoura et Laqlouq
Liban
98-012
Liban
98-034
Liban
centre de Barouk
98-068
Liban
ouest de Barouk
- 184 -
Chapitre 5
tudes analytiques
98-012
chantillons
analyss
A1 A3
2000
6 pieds
B1 B6
2001
2001
23 pieds
C1 C23
1999
1999
3 rptitions
D1 D3
2000
3 pieds
E1 E3
anne du
semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
98-034
1999
1999
3 rptitions
F1 F3
98-068
2000
2000
2 pieds
G1 G2
- Analyse statistique
La quantification des principaux
annexe pages 151, 153 et 155 dans les tableaux 91a, 91b, 91c, 91d et 91e.
20
15
10
distances
0
C10 C16 C22 C5 C11 C9 C8 G1 B2 B3 A2 C19 C21 A1 B6 B5 D1 E 1 E3 F2 G2
C17 C3 C18 C14 C6 C13 C2 C23 C4 B1 A3 C12 C20 C15 C7 B4 C1 D2 E2 F1 D3 F3
groupe
thymol
groupe carvacrol
- 185 -
Chapitre 5
tudes analytiques
carvacrol
thymol
carvacrol
para-cymne
thymol
valeur
trouve
20,02
-7,38
-21,3
valeur
thorique
1,96
valeur
trouve
26,59
-6,69
-18,15
valeur
thorique
1,96
valeur
trouve
8,86
-8,33
-9,97
valeur
thorique
1,96
Chapitre 5
tudes analytiques
composs en %
D1
D2
D3
E1
E2
E3
carvacrol
21,18
22,5
2,11
14,26
24,07
3,63
thymol
35,17
38,34
52,39
49,90
53,65
72,94
population 98-068
population 98-034
G1
G2
F1
F2
F3
carvacrol
55,14
2,88
4,90
1,56
2,43
thymol
13,11
40,87
59,16
58,75
28,51
Les rsultats du test de Student montrent que, malgr des diffrences de composition
portant principalement sur le compos majoritaire, ces populations sont semblables
valeur
thorique
2,37
- 187 -
valeur
thorique
2,06
valeur
thorique
2,05
Chapitre 5
tudes analytiques
Le test de Student (tableau 95) montre que les valeurs obtenues sont infrieures ou
proches de la valeur thorique et confirme que la composition d'une huile essentielle obtenue
partir d'une population bien dfinie ne varie pas d'une anne l'autre.
Lanalyse statistique a permis de montrer lexistence de seulement 2 chmotypes
(thymol et cavacrol) en faisant apparatre une autre possibilit de composition (para-cymne et
-terpinne).
Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition la plus dtaille
des chantillons A1 et E3 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de composs.
24
D
1,5092
1,4849
huile A1
huile E3
24
4
0,961
0,975
0.6 4.1
0.9
1.1
1.4
7.0
6.1
71.4
2.4
1.9
1.8
1.4
1.1
5.7 0.9
72.9
3.6
3.7
4.6
6.9
huile A1
huile E3
carvacrol
-thujne
(Z)--ocimne
para- cymne
thymol
(E)--ocimne
-terpinne
terpinn-4-ol
-caryophyllne
carvacrol mthyl-ther
-bisabolne
myrcne
-terpinne
autres
- 188 -
Chapitre 5
tudes analytiques
77.6
72.8
20.4
15.6
4.2
huile A1
5.2
huile E3
hydrocarbures monoterpniques
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns
phnols
hydrocarbures sesquiterpniques
Autres
- Discussion
60 et 62 composs ont t identifis reprsentant respectivement 98,9 % et 98,4 % des
huiles A1et E3. Lhuile essentielle A1 se compose principalement de carvacrol (71,4%) de terpinne (6,0 %), de para cymne (7,0 %) et de carvacrol mthyl-ther (2,4 %). De nombreux
sesquiterpnes (12) sont prsents ltat de traces, seul le -bisabolne atteint une teneur de
1,3 %.
Dans l'huile essentielle E3, le thymol est largement majoritaire (72,9 %), avec 3 autres
composs, le para-cymne (6,9 %), le -terpinne (3,7 %) et le carvacrol mthyl-ther (4,6 %).
15 hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis, les plus importants sont le -bisabolne
(0,6 %) et le -caryophyllne (0,4 %), les autres tant seulement prsents ltat de traces.
Aucune donne bibliographique n'est disponible ce jour, il est donc difficile de
pouvoir donner des conclusions dfinitives sur cette espce. Les rsultats de nos travaux
sembleraient montrer qu'il existe un chmotype carvacrol et un autre thymol. Ce dernier
contient des pourcentages de thymol variables, associ aux para-cymne et -terpinne. Cette
variabilit de composition pourrait laisser supposer lexistence dune troisime composition
de type hydrocarbures monoterpniques.
- 189 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Habitats, caractres
botaniques, cultures
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Antakya, sud de la Turquie
anne du semis
2002
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002
chantillon
analys
1
- 190 -
Chapitre 5
tudes analytiques
germacrne-D
28.9
bicyclogermacrne
-caryophyllne
1.5
spathulnol
24.7
lmol
2.3
2.6
2.7
-cadinol
3.2
carvacrol
shyobunol
5.0
-humulne
9.0
autres
20.1
18.0
phnols
monoterpnes oxygns
9.0
3.0
4.0
61.6
4.4
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres
- Discussion
66 composs ont t identifis reprsentant 91,0 % de lhuile. Dans celle-ci, 2
composs sont majoritaires : le germacrne-D (24,7 %) et le bicyclogermacrne (20,1 %). Il
faut noter galement la prsence de 18 autres sesquiterpnes dont le plus important est le caryophyllne (9,0 %). Il faut souligner que la famille des hydrocarbures sesquiterpniques est
rarement prsente en quantit aussi importante (61,6 %) dans une huile essentielle du genre
Origanum.
De plus, cette huile renferme 18 % de sesquiterpnes oxygns (spathulnol 5,0 %,
lmol 3,2 % et -cadinol 2,6 %). Parmi toutes les espces tudies, O. laevigatum est celle
qui renferme le plus de sesquiterpnes oxygns.
Les travaux prsents par Baser [155] et Tucker [156] font apparatre des rsultats
similaires, les sesquiterpnes sont majoritaires : bicyclogermacrne (25-38%), germacrne-D
(20-21%) et -caryophyllne (14 - 17%).
- 191 -
Chapitre 5
tudes analytiques
Bien que nous n'ayons analys qu'un seul chantillon d'huile essentielle de cette espce,
la similitude des rsultats permet a priori de penser que cette espce fournit des huiles de
composition semblable.
O. laevigatum est diffrente des autres espces par la prsence en quantit importante
des sesquiterpnodes (environ 80 %) ce qui a t dj rapport par d'autres auteurs [155] et
[156].
carvacrol
linalol
O. erhenbergii
A1
-terpinne
germacrne-D
O. erhenbergii
E3
para-cymne
-caryophyllne
- 192 -
O. laevigatum
thymol
bicyclogermacrne
Chapitre 5
tudes analytiques
B. Pasquier CNPMAI
thym, puis cette odeur volue insensiblement vers celle de la marjolaine (trs caractristique au
moment de la floraison). Les rendements en matire sche sont de l'ordre de 1170 kg/ha la
premire anne et les teneurs en huile essentielle varient de 3,2 5,3 %, ce qui conduit des
rendements en huile essentielle compris entre 53 et 75 l/ha.
L'tude de cette espce s'est effectue sur un ensemble de 17 chantillons obtenus
partir d'une seule population (figures 120 et 121).
Figure 120 : origine des populations
n de
population
X-maj
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France Sud de la France
Figure 121 : type de cultures mis en jeu
n de
population
X-maj
anne du
semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
2000
chantillons
analyss
A1 A4
13 pieds
B1 B13
Une tude par groupe hirarchique et ACP a t entreprise sur les 17 chantillons
analyss.
- 193 -
Chapitre 5
tudes analytiques
- Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 17 chantillons est consigne en annexe
page 163 dans les tableaux 99a et 99b.
8
4
distance
2
Les faibles distances observes sur le dendrogramme (figure 122a) laissent apparatre
un seul groupe, mme si 2 chantillons (B8 et B11) sont lgrement dtachs ; l'tude ACP
confirme cette observation (figure 122b), tous les vecteurs tant dirigs dans la mme direction.
Pour cette unique population, nous avons voulu montrer s'il existe ou non une
constance de composition en fonction de l'anne de rcolte. Nous avons ralis un test de
Student appliqu aux 3 principaux composs (trans-hydrate de sabinne, carvacrol et terpinn4-ol).
- 194 -
Chapitre 5
tudes analytiques
valeur thorique
2,13
Les rsultats du test (tableau 100) montrent que les valeurs observes sont lgrement
suprieures la valeur thorique, ce qui prouve que la composition est lgrement diffrente
d'une anne sur l'autre.
24
D
1,4810
24
4
0,940
carvacrol
trans -hydrate de sabinne
27.8
6.4
terpinn-4-ol
5.5
-terpinne
sabinne
28.9
3.0
-terpinne
2.0
1.8
1.8
p-cymne
Autres
14.8
- 195 -
Chapitre 5
tudes analytiques
hydrocarbures monoterpniques
29.0
phnols
monoterpnes oxygns
23.4
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
43.1
20.0
autres
0.2 2.9
- Discussion
78 composs ont t identifis reprsentant 98,7 % de l'huile. Celle-ci est surtout riche
en alcools monoterpniques (environ 43 %) : trans-hydrate de sabinne (27,8 %), terpinn-4-ol
(8,0 %), cis-hydrate de sabinne (2,0 %) et -terpinol (1,7 %). Le carvacrol (29,0 %)
reprsente l'unique phnol. De nombreux hydrocarbures sont galement prsents en faible
quantit : -terpinne (6,4 %), sabinne (5,5 %), para-cymne (1,8 %), limonne (1,6 %). 17
sesquiterpnes ont t identifis dont les plus importants sont le -bisabolne (0,8 %), le caryophyllne (0,8 %) et le germacrne-D (0,5 %).
Aucune donne bibliographique n'est disponible ce jour concernant l'analyse de
l'huile essentielle de cet hybride.
La figure 123 montre que les principaux composs prsents dans les huiles essentielles
des "parents" sont aussi prsents, mais dans des proportions diffrentes dans l'huile essentielle
de l'hybride. Le pourcentage de trans hydrate de sabinne (30 % - 70 %) dans O. majorana var.
- 196 -
Chapitre 5
tudes analytiques
composs majoritaires :
groupe linalol
groupe thymol/carvacrol
"parents"
4 groupes o un
ou plusieurs composs
sont majoritaires :
trans-hydrate de sabinne
cis-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
-terpinol
O. majorana var. tenuifolium
O. X majoricum
hybrides
composs majoritaires :
carvacrol
trans-hydrate de sabinne
Les rsultats obtenus sur les huiles essentielles des hybrides analyses montrent que
tous les caractres de chacun des deux parents ne sont pas prsents.
Compte tenu de l'existence de plusieurs compositions de l'huile essentielle chez
O..vulgare ssp. virens, la composition de celle identifie dans nos hybrides indique que la
prsence du carvacrol est peut tre en relation avec le groupe phnols de lun des parents.
- 197 -
Chapitre 5
tudes analytiques
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Plateau de Lassithi
Crte
anne du semis
1999
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
chantillons
analyss
A1 A4
carvacrol -terpinne
77,56
1,77
para-cymne
myrcne
-thujne
4,10
0,12
1,46
0,19
1,48
0,33
5,13
0,70
Nous avons ensuite choisi de donner la composition de celui dont nous avons identifi
le plus grand nombre de composs.
24
D
1,5090
24
4
0,937
- 198 -
Chapitre 5
tudes analytiques
5.3
3.9
1.7
1.7
1.3
0.9
0.8
0.7
7.4
-terpinne
p-cymne
myrcne
-thujne
linalol
-terpinne
thymol
-pinne
76.3
autres
hydrocarbures monoterpniques
77.2
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
15.9
sesquiterpnes oxygns
autres
1.7 0.7 1.6
3.0
- Discussion
Le carvacrol est le compos largement prpondrant (76,3 %), les autres composs
tant reprsents par plusieurs hydrocarbures monoterpniques : -terpinne (5,3 %), paracymne (3,9 %), myrcne (1,7 %) et -thujne (1,7 %).
On peut noter galement la prsence de nombreux hydrocarbures sesquiterpniques en
faible quantit dont les plus importants sont : le -bisabolne (0,8 %), le -caryophyllne (0,4
%) et le germacrne-D (0,1 %,).
Les rsultats de nos analyses montrent une unique composition o le carvacrol est le
compos majoritaire.
Nous pouvons seulement citer les rsultats de Skoula [78] obtenus aprs extraction par
solvant : carvacrol (17,1-27,6 %), -terpinne (11,6-28,2 %), para-cymne (17,2-23,0 %) ; le
- 199 -
Chapitre 5
tudes analytiques
"parents"
hybrides
composs majoritaires :
terpinn-4-ol
sabinne
linalol
O. microphyllum
O. X minoanum
compos majoritaire
carvacrol
Cet hybride se caractrise par la prsence importante de carvacrol (76 %), et seul un de
ses parents, O. vulgare ssp. hirtum, en contient une quantit similaire (62 %) ; l'autre parent,
O..microphyllum, est diffrent de l'hybride puisque son huile est constitue majoritairement de
terpinn-4-ol (25 %), de sabinne (14,5 %) et de linalol (11,2 %), composs prsents en quantit
ngligeable dans l'hybride. Il faut noter que Aligiannis [92] a identifi ces composs dans une
huile essentielle de O. microphyllym (linalol 10,8 %, terpinn-4-ol 24,9 %), de mme que
Skoula [78] qui, sur des extraits aux solvants (CH2Cl2), a identifi le linalol 12,2 %.
onites) (figure 127). Il a t trs peu observ dans la nature (Turquie, Crte), et crot en
- 200 -
Chapitre 5
tudes analytiques
compagnie de ses parents sur sols rocailleux ou rocheux calcaires. Il est utilis comme
condiment au mme titre que ses parents.
Les rendements en matire sche sont de
l'ordre de 1000 kg/ha ; on obtient des teneurs en huile
essentielle voisines de 2,9 %, ce qui conduit des
rendements en huile essentielle de 29,5 l/ha.
Deux
chantillons
provenant
de
B. Pasquier CNPMAI
pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Monastery Kremaston
Crte
Turquie Isiklar (entre Odemis et Nazilli)
Figure 129 : type de cultures mis en jeu
n de
population
97-010
anne du
semis
2000
99-029
2004
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000
chantillons
analyss
A1
1 pied
B1
2004
72,93
73,03
para-cymne
7,61
7,57
- 201 -
Chapitre 5
tudes analytiques
24
D
1,5085
24
4
0,932
7.6
p-cymne
-terpinne
4.3
6.7
72.9
thymol
4.2
1.1
0.9
0.9
0.7
0.7
carvacrol mthyl-ther
myrcene
(E)--bisabolne
cis -hydrate de sabinne
-thujne
autres
77.2
phnols
monoterpnes oxygns
15.7
1.2
hydrocarbures sesquiterpniques
0.4 1.4
sesquiterpnes oxygns
4.1
autres
Chapitre 5
tudes analytiques
-pinne (1,4%) et -terpinne (0,4%). Les rsultats publis par Skoula [78] montrent que les
chantillons tudis possdent des pourcentages infrieurs de carvacrol (23,6-54,3 %), tandis
que les hydrocarbures monoterpniques sont plus levs (-terpinne 11,2 - 26,3 % et paracymne 5,4 - 15,4 %). Gounaris [158] a tudi les huiles essentielles de cet hybride et de ses
parents respectifs en provenance de Crte ; il constate la prdominance du carvacrol (77,6 %)
chez la majorit des chantillons tudis.
2 chmotypes :
linalol
carvacrol
O. onites
O. X intercedens
hybride
compos majoritaire :
carvacrol
L'huile essentielle de cet hybride prsente le mme "caractre dominant" que ses 2
parents : le carvacrol tant le compos principal (72,9 % dans l'hybride, 62,7 % dans O. vulgare
ssp. hirtum, 76,3 % dans O. onites).
Compte tenu qu'il existe un chmotype carvacrol pour chacun des parents, la
probabilit dobtenir une composition de lhuile essentielle o le carvacrol est majoritaire
semble la plus leve ; notre tude trop restreinte ne permet pas de savoir si les huiles
essentielles des hybrides peuvent prsenter d'autres compositions (linalol ou thymol
majoritaires).
- 203 -
Chapitre 5
tudes analytiques
parents
O. majorana var.
tenuifolium
O. microphyllum
O. onites
principaux
constituants
des huiles
essentielles
des "parents"
100%
80%
60%
principaux
constituants
des huiles
essentielles
des hybrides
40%
20%
0%
O. X majoricum
carvacrol
-terpinne
linalol
O. X minoanum
trans-hydrate de sabinne
para-cymne
-terpinol
- 204 -
O. X intercedens
terpinn-4-ol
thymol
sabinne
Chapitre 5
tudes analytiques
- 205 -
Conclusions
CONCLUSION
L'objectif de ce travail, ralis en collaboration entre le CNPMAI (Conservatoire
National des Plantes parfum, Mdicinales, Aromatiques et Industrielles) et le Laboratoire de
Chimie des Huiles Essentielles, tait d'analyser les huiles essentielles obtenues partir
d'espces du genre Origanum cultives au CNPMAI.
L'analyse statistique qui a t ralise partir des compositions des huiles essentielles,
a permis de mettre en vidence la prsence de groupes ou de chmotypes au sein de diverses
populations gographiques.
Cette tude portant sur une trentaine d'espces, sous-espces ou hybrides a fait
ressortir plusieurs caractristiques des huiles essentielles, intra et inter espces.
Les analyses que nous avons effectues ont conduit l'identification de 256
composs, qui se rpartissent dans les familles suivantes :
- 31 composs "lgers" (de KI < 910),
- 26 hydrocarbures monoterpniques,
- 62 hydrocarbures sesquiterpniques,
- 4 phnols,
- 63 monoterpnes oxygns
- 45 sesquiterpnes oxygns.
- 25 composs ne font pas partie des familles prcites et sont le plus souvent
des esters monoterpniques et des drivs diterpniques.
Les composs "lgers" sont prsents l'tat de traces et leurs pourcentages ne sont
jamais suprieurs 0,02 %.
Les hydrocarbures sont prsents en quantit importante dans 2 espces :
- O. saccatum (83 % d'hydrocarbures monoterpniques dont 73,6 % de paracymne)
- O. laevigatum (62 % d'hydrocarbures sesquiterpniques dont 24,7 % de
germacrne-D et 20,1 % de bicyclogermacrne).
Les phnols sont en pourcentages levs dans la plupart des huiles essentielles
tudies ; le carvacrol (quantifi dans 13 espces et 2 hybrides) et le thymol (dans 7 espces)
en sont les 2 principaux composs.
- 206 -
Conclusions
espces carvacrol
espces thymol
sous-espces
ou varits
espces
O. minutiflorum
O. syriacum
O. dubium
O. elongatum
O. onites
O. X minoanum
O. vulgare
O. X intercedens
O. syriacum
O. ehrenbergii
O. dictamnus
O. acutidens
O. bargily
O. vulgare
O. syriacum
O. compactum
O. viride
O. grosii
var. sinaicum
ssp. gracile
var. bevanii
ssp. hirtum
var. syriacum
-
86,1
84,3
82,7
79,2
76,3
76,3
73,8
72,9
72,3
71,4
70,0
67,5
62,7
62,7
62,0
55,9
53,6
47,7
espces
O. syriacum
O. syriacum
O. dictamnus
O. ehrenbergii
O. vulgare
O. hypericifolium
O. leptocladum
O. calcaratum
sous-espces
ou varits
var. bevanii
var. syriacum
ssp. hirtum
-
77,9
73,9
73,6
72,9
63,4
59,3
58,9
40,6
espces
sous-espces ou
varits
espces
O. dubium
90,6 O. ramonense
O. onites
87,2 O. majorana
var. tenuifolium
O. vulgare
ssp. virens
79,9 O. cordifolium
61,9
O. dayi
64,7 O. majorana
var. majorana
57,6
- 207 -
63,4
62,3 - 83,3
Conclusions
La figure 131 illustre les pourcentages des diffrentes familles de terpnes identifis
sur l'ensemble des chantillons retenus pour l'identification dtaille : elle montre de faon
significative la prsence de phnols en forte proportion.
100
80
60
hydrocarbures monoterpniques
40
phnols
20
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
la suite des conclusions sur les familles de composs, nous avons not la
prsence dans quelques espces de certains constituants, qui pourraient ventuellement tre
utiliss comme marqueurs :
- l'intermdol (2,3 %) dans O. dayi, dont l'huile essentielle contient par
ailleurs 26 % de 1,8-cinole,
- le bornol dans O. ramonense dont l'huile essentielle en renferme 13,1 %,
cependant sa prsence n'a pas t rapporte par les prcdents auteurs,
- l'-terpinol dans O. cordifolium : 46 % du total des constituants,
- le graniol prsent uniquement dans O. calcaratum : 3,6 % du total des
constituants.
- 208 -
Conclusions
Nos travaux ont galement permis de lever une ambiguit relative O. majorana
var. tenuifolium et O. dubium. En effet, les tudes de Baser s'appuyant sur la classification de
Ietswaart, montraient que ces 2 espces n'taient pas distinctes ; or les diffrences
morphologiques mises en vidence par Arnold [117] et confirmes par B. Pasquier du
CNPMAI, dmontrent qu'il s'agit bien de 2 espces propres. De plus, les rsultats des analyses
de leurs huiles essentielles tayent cette diffrenciation, O. majorana var. tenuifolium renferme
principalement du trans-hydrate de sabinne et du terpinn-4-ol, par contre O. dubium prsente
2 chmotypes, un carvacrol et un linalol.
Ainsi, nos rsultats confirment que ce sont deux espces bien distinctes.
- 209 -
Conclusions
Cependant, les analyses effectues sur les huiles essentielles obtenues partir de pieds
distincts de certaines varits ou sous-espces, montrent qu'il existe galement un chmotype
avec 2 composs principaux : carvacrol / thymol :
- O. syriacum var. bevanii 37,8 / 36,9 %,
- O. syriacum var. syriacum 41,2 % / 37,1 %,
- O. vulgare ssp. hirtum 41,8 % / 40,4 %,
Sur l'ensemble des chmotypes identifis, trois le sont pour la premire fois, pour des
espces dj tudies par d'autres auteurs :
- thymol (73,6 %) pour O. dictamnus,
- linalol (90,6 %) pour O. dubium,
- carvacrol / thymol (37,8 / 36,9 %) pour O. syriacum var. bevanii.
Les rsultats prcdemment publis par d'autres auteurs et nos rsultats d'analyse
statistique ont permis de faire quelques observations sur la composition de l'huile essentielle en
relation avec l'origine gographique de la plante.
Ainsi, l'analyse des huiles essentielles issues de nombreuses populations d'une mme
espce originaire de Turquie ou du "continent", indique l'existence de plusieurs chmotypes ;
par contre pour cette mme espce, les huiles issues de populations de Chypre ou de Crte
(isolats gographiques) prsentent, le plus souvent, une composition unique.
Nous avons galement montr que pour des populations de mme origine
gographique et issues de rptitions l'intrieur d'un groupe ou d'un chmotype, la
composition de leurs huiles essentielles est le plus souvent homogne. Pour ces mmes
populations, les huiles essentielles obtenues partir de pieds distincts ont une composition
identique et celle-ci reste stable quelle que soit l'anne de culture.
Nos travaux compltent ceux des diffrents auteurs, en particulier Baser, Skoula et
Arnold ; s'appuyant sur l'tude statistique, ils ont permis pour certaines espces, obtenues en
cultures partir de graines, de confirmer la composition de l'huile essentielle considre et
d'affirmer que celle-ci est reprsentative de l'espce.
Conclusions
Enfin, dans le but d'orienter les recherches concernant la relation entre la composition
chimique et l'activit des huiles essentielles, il serait interessant d'tudier plus particulirement
les activits bactricides de celles ci.
- 211 -
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- 218 -
ANNEXES E
-1-
Annexes
abondance
133
134
55
61
159
224
53
47
34
97
35
198
173
0
temps en minutes
-2-
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
0,65
(82) camphre
traces
0,40
(91) isopulgone
traces
traces
(97) terpinn-4-ol
3,06
0,24
(101) estragol
traces
traces
(42) sabinne
0,02
(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,14
(126) graniol
3,60
0,41
(131) cuminol
1,12
(47) myrcne
0,83
(133) thymol
40,58
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,21
(134) carvacrol
16,50
0,06
(41) benzaldhyde
traces
traces
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
0,99
traces
12,01
2,44
(56) limonne
0,36
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
traces
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
0,42
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
traces
traces
traces
(208) E-()-bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
traces
0,08
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
(72) cis-thujone
9,05
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
0,13
traces
traces
0,87
traces
(250) phytone
traces
(74) trans-thujone
traces
(252) di-butyl-phtalate
traces
-3-
Annexes
-4-
Annexes
(34) -thujne
ch.
A1
0,59
ch.
A2
0,45
ch.
A3
0,87
ch.
B1
0,63
ch.
B2
0,47
(35) -pinne
2,25
1,84
3,12
2,72
2,03
(39) camphne
3,19
2,56
4,15
4,06
3,04
(42) sabinne
1,63
1,45
2,06
1,82
1,50
(47) myrcne
1,40
1,28
1,96
1,22
1,26
(53) -terpinne
0,88
0,75
1,31
0,79
0,77
(55) para-cymne
4,33
3,20
5,77
5,07
3,33
(56) limonne
1,62
1,47
2,07
1,62
1,57
(61) -terpinne
8,68
9,01
17,06
6,02
7,84
0,18
0,19
0,28
0,57
0,08
(65) terpinolne
0,28
0,26
0,33
0,33
0,26
0,28
0,13
0,18
2,15
0,17
(71) linalol
0,79
1,13
1,62
(96) bornol
6,30
6,20
5,05
8,17
7,69
(97) terpinn-4-ol
2,16
0,70
0,88
3,42
1,41
(106) -terpinol
51,32
55,66
45,92
46,54
48,18
(120) nral
0,18
0,20
0,12
0,18
(134) carvacrol
8,21
6,17
2,23
7,60
13,79
(159) -caryophyllne
2,67
4,60
2,96
2,93
2,51
(181) germacrne-D
0,84
1,12
0,85
0,87
1,27
97,78
98,37
98,79
96,71
97,17
total
-5-
Annexes
106
134
55
61
96
159
97
39
66
173
56
35
47
53
34
133
144
42
62
224
0
temps en minutes
-6-
Annexes
(32) tricyclne
0,06
(97) terpinn-4-ol
3,42
(34) -thujne
(35) -pinne
0,63
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
46,54
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde
2,72
traces
4,06
traces
(42) sabinne
1,82
(43) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
traces
(120) nral
0,18
(128) granial
0,37
0,12
(130) dihydrodulan I
traces
traces
(131) cuminol
traces
1,22
(133) thymol
0,30
traces
(134) carvacrol
7,60
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
traces
traces
(149) -bourbonne
(150) -cubbne
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
0,79
5,07
1,62
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
traces
traces
(151) -lmne
(155) isocaryophyllne
traces
traces
traces
(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne
traces
(160) -copane
(173) -humulne
traces
2,93
0,87
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
6,02
(175) allo-aromadendrne
traces
0,57
traces
(65) terpinolne
0,33
(198) -bisabolne
(199) germacrne-A
2,15
(68) para-cymnne
(71) linalol
(73) trans-hydrate de sabinne
traces
(201) -cadinne
(202) -cadinne
traces
0,20
(222) germacrne-D-4-ol
traces
traces
traces
0,20
0,17
(74) trans-thujone
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
(77) cis-para-menth-2-n-1-ol
traces
traces
(82) camphre
traces
(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
(96) bornol
8,17
(244) -cadinol
traces
-7-
traces
Annexes
-8-
Annexes
ch.
A1
0,63
0,37
0,10
0,21
0,08
0,39
9,42
0,27
0,12
0,59
0,18
2,09
0,61
0,10
3,75
10,24
66,13
0,93
0,13
0,38
96,72
ch.
A2
1,10
0,56
0,49
1,12
21,19
0,42
0,31
0,68
0,41
8,39
60,06
0,65
95,38
ch.
B1
0,57
0,32
0,09
0,27
0,10
0,37
14,13
0,69
0,88
0,22
3,50
0,28
0,27
2,84
2,47
59,83
0,46
0,15
87,44
ch.
B2
0,79
0,44
0,08
0,14
0,57
0,45
8,48
0,43
0,12
1,08
0,06
0,49
0,02
0,09
73,60
3,73
1,78
0,46
1,39
94,20
ch.
B3
1,33
0,66
0,08
0,19
0,57
1,25
7,78
0,50
4,00
0,73
0,07
1,09
0,07
61,32
11,65
0,88
0,58
0,28
93,03
ch.
B4
0,05
0,08
0,65
0,02
0,26
0,02
5,23
2,70
0,41
0,52
70,03
2,73
0,49
83,19
ch.
C1
0,23
0,17
0,29
0,10
0,37
6,68
1,20
0,35
2,46
4,38
3,64
0,55
69,01
0,95
1,18
0,37
1,11
0,45
1,17
94,66
(34) -thujene
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(53) -terpinne
(55)) para-cymne
(71) linalol
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(125) thymoquinone
(133) thymol
(134) carvacrol
(144) actate de carvacryle
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(220) thymohydroquinone
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
-9-
ch.
C2
0,24
0,21
0,18
0,04
0,52
8,51
3,53
0,05
1,78
0,02
1,80
0,28
76,13
0,57
1,66
0,75
0,45
0,06
0,45
97,23
Annexes
134
146
71
159
97
181
201
58
133
55
202
0
temps en minutes
- 10 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
traces
traces
traces
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(39) camphne
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
traces
(41) benzaldhyde
traces
traces
(42) sabinne
traces
(121) cuminaldhyde
traces
traces
(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
0,05
0,07
(125) thymoquinone
0,41
(45) octn-3-ol
0,12
(131) cuminol
0,11
0,36
(133) thymol
0,52
(47) myrcne
0,13
(134) carvacrol
70,03
(48) octan-3-ol
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D3
0,96
1,44
1,87
11,65
0,23
4,04
1,40
0,94
8,68
1,32
5,27
26,60
1,34
2,17
6,72
1,46
1,69
0,11
1,58
0,85
80,32
Annexes
71
159
61
97
59
42
55
106
133
192
124
53
62
181
129
242
173
65
222
247
224
35
134
34
0
temps en minutes
- 32 -
Annexes
% fid
0,04
0,80
1,08
0,88
14,67
0,20
0,06
traces
0,93
traces
traces
traces
1,24
5,91
1,36
traces
0,32
0,05
3,79
0,15
0,70
0,10
traces
11,15
traces
traces
24,97
6,74
traces
traces
traces
traces
n
(129)
(130)
(133)
(134)
(138)
(140)
(141)
(144)
(146)
(147)
(149)
(150)
(153)
(159)
(173)
(175)
(180)
(181)
(192)
(199)
(201)
(202)
(207)
(221)
(222)
(224)
(228)
(242)
(244)
(245)
(247)
(250)
- 33 -
% fid
0,85
traces
3,51
1,52
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
4,68
0,32
0,52
traces
0,82
2,15
0,02
0,08
0,28
traces
traces
0,55
0,43
traces
0,21
traces
traces
traces
traces
Annexes
- 34 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(44) octan-3-one
(45) octn-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(58) 1,8-cinole
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(125) thymoquinone
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
0,57
0,29
0,11
0,48
0,08
3,27
0,20
0,21
0,04
1,14
1,47
0,38
0,19
2,36
85,91
0,63
0,02
0,15
0,32
97,82
ch.
A2
0,55
0,27
0,06
0,60
0,20
2,88
0,22
0,11
0,48
0,75
0,21
0,07
0,13
0,23
90,56
0,75
0,07
0,22
0,18
98,54
ch.
A3
0,70
0,34
0,06
0,72
0,27
2,75
0,20
0,17
0,84
0,81
0,18
0,12
0,14
0,28
89,51
1,32
0,21
0,14
0,17
98,93
ch.
B1
0,69
0,33
0,17
0,11
0,13
0,24
2,87
0,24
0,36
1,39
0,12
0,20
0,13
0,78
88,68
1,15
0,12
0,12
0,27
98,10
ch.
B2
0,54
0,24
0,09
0,47
0,06
0,19
2,25
0,19
0,16
0,66
1,44
0,12
0,09
0,10
86,50
1,40
0,23
0,11
0,20
95,04
ch.
B3
0,73
0,30
0,10
0,92
0,13
0,29
2,33
0,24
0,06
0,78
1,34
0,15
0,12
0,03
88,94
0,74
0,01
0,08
0,12
97,41
ch.
B4
0,61
0,28
0,08
0,36
0,08
0,16
2,11
0,19
0,10
0,79
0,03
0,02
0,13
0,13
91,38
0,67
0,09
0,13
97,34
ch.
B5
0,73
0,33
0,09
0,60
0,09
0,28
2,63
0,22
0,06
0,79
0,26
0,02
0,11
90,62
0,79
0,20
0,02
0,13
97,97
- 35 -
ch.
B6
0,67
0,32
0,02
0,35
0,12
0,24
2,87
0,21
0,08
0,86
0,15
0,05
0,14
88,91
0,59
0,28
0,10
0,08
96,04
ch.
B7
0,72
0,32
0,11
0,46
0,09
0,36
3,72
0,25
0,20
0,92
1,51
0,26
0,15
0,19
86,07
0,88
0,10
0,09
0,24
96,64
ch.
B8
0,69
0,34
0,03
0,48
0,06
0,21
2,45
0,21
0,05
0,74
0,80
0,23
0,14
0,12
87,61
0,46
0,19
0,12
0,18
95,11
ch.
B9
0,77
0,37
0,10
0,54
0,13
0,29
2,88
0,25
0,05
0,77
0,25
0,17
0,11
89,45
0,55
0,05
0,07
0,12
96,92
ch.
B10
0,87
0,41
0,10
0,49
0,08
0,32
3,77
0,25
0,17
0,89
0,19
0,17
0,15
0,14
87,56
1,30
0,09
0,09
0,27
97,31
Annexes
134
55
62
61
159
35
34
133
47 53
125
224
0
temps en minutes
- 36 -
Annexes
% fid
% fid
0,05
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
0,04
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(32) tricyclne
traces
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,72
(125) thymoquinone
0,32
(127) carvone
(37) thuja-2,4(10)-dine
0,01
(133) thymol
0,66
(39) camphne
0,06
(134) carvacrol
86,07
(40) verbnne
traces
(135) 2-thyl-5-isopropyl-phnol
traces
traces
0,03
0,19
traces
(42) sabinne
0,03
(140) eugnol
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,11
traces
0,09
traces
0,46
traces
(47) myrcne
0,02
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
(160) -copane
(161) -trans-bergamotne
traces
(163) Z-()-farnesne
(167) aromadendrne
traces
(48) octan-3-ol
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,10
traces
0,05
traces
0,88
traces
0,02
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
3,72
(181) germacrne-D
(56) limonne
0,25
(186) ldne
traces
(192) bicyclogermacrne
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
traces
traces
0,36
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
traces
0,20
0,30
0,92
(65) terpinolne
0,07
(173) -humulne
(180) -muurolne
0,02
traces
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
(68) para-cymnne
traces
(223) spathulnol
(71) linalol
0,04
traces
0,10
traces
traces
traces
0,09
1,51
0,24
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
(81) trans-pinocarvol
traces
(241) pi--muurolol
(242) -muurolol
traces
traces
traces
traces
(82) camphre
(92) cis-verbnol
0,37
traces
(96) bornol
0,26
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
(97) terpinn-4-ol
0,15
(246) -bisabolol
- 37 -
traces
Annexes
97
55
42
106
122
159
61
134
56
223
57
224
47
59
35
71
77
244
34
0
temps en minutes
- 38 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
0,22
(121) cuminaldhyde
0,44
(39) camphne
traces
(124) pipritone
(41) benzaldhyde
traces
(133) thymol
(42) sabinne
4,89
(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
(47) myrcne
(134) carvacrol
%
traces
2,22
traces
1,65
2,72
traces
traces
traces
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
traces
1,11
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
1,81
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
0,07
(181) germacrne-D
(55) para-cymne
14,32
traces
(56) limonne
0,17
(193) -muurolne
(198) -bisabolne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
1,80
(201) -cadinne
(202) -cadinne
traces
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
traces
(203) cis-calamnne
traces
traces
traces
0,05
0,23
traces
0,15
0,04
0,09
traces
(217) -calacorne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle
traces
(223) spathulnol
1,54
1,30
(225) globulol
0,07
(228) pi-globulol
0,13
(230) humulne-1,2-poxyde
0,08
2,29
(74) trans-thujone
traces
(207) -cadinne
(209) -calacorne
0,51
(71) linalol
0,25
traces
0,13
traces
traces
0,18
(235) 1-pi-cubnol
0,18
(97) terpinn-4-ol
47,10
0,03
(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
0,49
(99) cryptone
(106) -terpinol
(113) trans-pipritol
4,56
(244) -cadinol
(250) phytone
0,09
traces
traces
(254) abitatrine
traces
0,72
traces
0,47
traces
- 39 -
0,04
Annexes
- 40 -
Annexes
ch.
A1
0,54
0,76
0,26
8,37
0,15
2,80
0,98
3,61
4,85
4,40
1,05
46,16
0,78
0,41
11,43
3,92
1,96
0,09
1,00
0,03
93,55
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(65)
(73)
(77)
(84)
(97)
(106)
(122)
(134)
(159)
(181)
-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
trans-hydrate de sabinne
cis-para-menth-2-n-1-ol
trans-para-menth-2-n-1-ol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
total
(34)
(35)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(77)
(96)
(97)
(106)
(119)
(133)
(134)
(159)
(192)
(238)
-thujne
-pinne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
cis para -menth-2-n-1-ol
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
carvacrol mthyl-ther
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
isospathulnol
total
ch.
B1
0,38
0,34
5,07
1,13
0,66
1,88
1,97
1,45
4,41
49,68
0,48
0,33
6,00
2,74
1,76
7,49
5,52
0,83
0,44
1,01
93,57
ch.
D1
0,17
0,20
3,00
1,04
0,61
0,33
1,71
1,08
2,63
37,57
0,30
0,51
3,43
36,11
2,34
0,04
3,18
1,03
1,57
0,23
97,08
(34)
(35)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(96)
(97)
(106)
(122)
(134)
(159)
(192)
(198)
(223)
(224)
-thujne
-pinne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total
- 41 -
ch.
ch.
ch.
F1
F2
F3
0,28
0,25
0,13
0,40
0,45
0,21
5,59
5,35
2,67
1,37
1,11
0,59
0,79
0,27
0,23
1,25
1,00
0,99
2,59
2,05
1,47
1,21
0,54
0,17
4,76
4,38
3,88
59,84 68,00 56,39
0,33
0,57
0,84
5,22
3,37
3,49
2,74
2,15
2,63
4,25
2,77
3,62
1,93
0,10 14,08
2,10
2,49
2,17
2,36
2,15
2,87
0,14
0,18
0,06
0,10
0,12
0,31
0,15
0,21
0,36
97,4 97,51 97,16
Annexes
abondance
73
97
42
61
106
62
122
53
56
55
57
56
192
159
47
65
35
34
39
0
temps en minutes
- 42 -
Annexes
Nom du compos
% FID
(34) -thujne
(35) -pinne
0,17
Nom du compos
% FID
0,20
(106) -terpinol
(110) cis-pipritol
traces
(39) camphne
0,09
(113) trans-pipritol
traces
(42) sabinne
3,00
(43) -pinne
(47) myrcne
traces
(126) graniol
traces
1,04
(127) carvone
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
(134) carvacrol
(55) para-cymne
(56) limonne
0,61
0,33
1,71
(159) -caryophyllne
(163) Z-()-farnesne
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
36,11
2,34
3,18
traces
0,15
1,03
traces
traces
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
(181) germacrne-D
traces
traces
traces
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
1,08
(186) ldne
2,63
(192) bicyclogermacrne
(65) terpinolne
0,28
traces
0,12
traces
(201) -cadinne
(202) -cadinne
(68) para-cymnne
traces
(223) spathulnol
37,57
0,30
(228) pi-globulol
1,57
traces
0,15
traces
(82) camphre
traces
(238) iso-spathulnol
0,23
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
traces
traces
(90) pinocarvone
traces
(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
(246) -bisabolol
(252) di-butyl-phtalate
traces
(96) bornol
0,51
(97) terpinn-4-ol
3,43
- 43 -
traces
traces
Annexes
73
97
106
61
42
122
53
62
192
159
47
56
56
65
82
35
34
39
0
temps en minutes
- 44 -
Annexes
% fid
% fid
16,16
traces
(106) -terpinol
(113) trans-pipritol
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
2,60
(32) tricyclne
traces
(126) graniol
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,39
traces
0,53
(131) cuminol
traces
(39) camphne
0,17
(133) thymol
0,22
(42) sabinne
6,01
(134) carvacrol
0,07
(43) -pinne
(47) myrcne
1,80
0,11
0,15
(48) octan-3-ol
traces
(149) -bourbonne
(150) -cubbne
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
(3) 2-mthyl-butanal
traces
(18) (E)-hex-2-nal
(55) para-cymne
2,90
0,45
(151) -lmne
(153) cis-jasmone
0,14
traces
traces
traces
traces
(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne
traces
traces
1,66
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
(181) germacrne-D
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
1,04
0,08
(184) (Z,E)--farnsne
(186) ldne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
4,80
(192) bicyclogermacrne
1,80
3,41
traces
(65) terpinolne
1,04
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
traces
traces
(56) limonne
2,79
0,08
0,06
traces
traces
traces
(71) linalol
2,15
(201) -cadinne
(202) -cadinne
35,58
0,72
(223) spathulnol
0,06
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
0,32
0,09
(90) pinocarvone
0,67
traces
traces
traces
(96) bornol
traces
(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
(97) terpinn-4-ol
11,41
(244) -cadinol
- 45 -
traces
traces
Annexes
97
73
61
42
53
62
106
122
192
159
47
56
59
65
134
82
35
34
39
0
temps en minutes
- 46 -
Annexes
% fid
traces
% fid
(97) terpinn-4-ol
21,51
3,03
traces
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,56
0,65
(106) -terpinol
(110) cis-pipritol
(39) camphne
0,14
(113) trans-pipritol
(42) sabinne
8,41
(43) -pinne
(47) myrcne
2,20
(126) graniol
traces
traces
(127) carvone
traces
(48) octan-3-ol
traces
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(133) thymol
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
(134) carvacrol
1,67
0,97
4,49
traces
(55) para-cymne
0,70
traces
(56) limonne
3,80
(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
1,43
traces
traces
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
(181) germacrne-D
traces
traces
traces
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
7,79
(186) ldne
5,09
(192) bicyclogermacrne
1,50
(65) terpinolne
1,52
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
traces
traces
traces
29,61
0,86
(202) -cadinne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
0,56
(223) spathulnol
traces
traces
traces
(90) pinocarvone
traces
traces
(96) bornol
traces
(228) pi-globulol
traces
- 47 -
Annexes
73
159
192
122
62
42
97
106
56
53
47
0
temps en minutes
- 48 -
Annexes
% fid
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
0,25
(99) cryptone
0,45
(39) camphne
traces
(106) -terpinol
(110) cis-pipritol
traces
traces
2,15
(42) sabinne
5,35
(112) trans-carvol
traces
(43) -pinne
(47) myrcne
traces
(113) trans-pipritol
traces
(115) nrol
traces
(48) octan-3-ol
traces
2,77
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
traces
0,27
(133) thymol
traces
1,00
(134) carvacrol
(55) para-cymne
(56) limonne
1,11
0,09
2,05
(136) bicyclolmne
traces
(58) 1,8-cinole
traces
2,49
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
traces
(192) bicyclogermacrne
2,15
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
0,54
4,38
0,14
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
traces
traces
(65) terpinolne
traces
68,00
(202) -cadinne
(222) germacrne-D-4-ol
(76) -campholnal
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol
traces
(223) spathulnol
0,12
traces
0,21
(81) camphre
traces
(231) 1,10-dipicubnol
traces
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
traces
traces
(90) pinocarvone
traces
(243) pi--cadinol
(257) oxyde de manoyl
traces
(96) bornol
0,57
(254) abitatrine
(97) terpinn-4-ol
3,37
(256) palustrol
- 49 -
traces
0,02
0,05
Annexes
- 50 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(43) -pinne
(47) myrcne
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55)) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(98) -terpinol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
total
ch.
A1
2,35
0,92
0,15
0,83
2,42
0,30
1,06
4,07
0,63
4,22
1,28
0,02
0,11
0,07
0,37
76,91
1,06
96,77
ch.
A2
1,88
0,65
0,12
0,47
0,02
2,08
0,25
0,92
3,38
0,47
3,34
0,90
0,03
0,02
0,24
81,79
0,95
97,51
ch.
B1
2,15
0,75
0,11
0,40
0,27
0,07
0,34
1,57
11,76
0,59
4,21
0,43
0,39
0,48
4,22
61,5
1,01
90,25
ch.
B2
2,83
0,90
0,10
0,79
0,10
0,96
8,52
0,60
2,02
1,13
0,18
0,36
5,84
64,55
1,34
90,22
ch.
B3
1,86
0,81
0,13
0,48
0,09
0,04
0,22
0,99
5,74
0,55
0,69
3,01
1,38
0,09
0,31
0,27
5,45
68,77
0,94
91,82
ch.
B4
1,21
0,53
0,05
0,23
0,07
0,05
0,07
0,86
6,17
0,47
0,72
2,07
0,82
0,35
0,19
1,81
1,64
76,12
1,60
95,03
ch.
C1
1,38
1,61
0,08
0,48
1,68
0,22
0,73
2,88
0,46
2,87
0,88
0,99
0,01
0,07
0,20
0,38
82,72
0,53
98,17
ch.
C2
1,81
0,79
0,12
0,57
0,27
2,19
0,28
1,21
3,55
5,52
0,87
0,16
0,02
0,04
3,58
75,75
0,79
97,52
ch.
C3
1,74
0,72
0,15
0,29
0,12
1,88
0,25
0,97
3,87
4,55
0,78
0,09
0,02
0,11
0,02
0,48
80,79
0,80
97,63
- 51 -
ch.
C4
1,90
0,81
0,14
0,51
0,12
2,09
0,27
1,13
4,12
5,31
0,74
0,22
0,04
0,04
0,36
79,04
0,93
97,77
ch.
D1
1,48
0,84
0,31
1,02
7,20
0,72
3,06
0,90
0,02
5,7
72,19
1,00
94,44
ch.
D2
1,32
0,71
0,09
0,23
0,10
0,18
0,63
5,97
0,42
0,12
1,11
1,00
0,15
0,14
1,03
84,16
0,09
97,45
ch.
D3
1,10
0,52
0,09
0,19
0,21
0,95
0,16
0,41
4,11
0,34
0,17
1,08
0,88
0,38
0,07
0,18
3,77
81,85
0,68
97,14
ch.
D4
1,64
0,81
0,09
0,21
0,10
1,79
0,15
0,68
4,74
0,43
0,26
2,25
1,03
0,58
0,18
0,09
0,24
1,26
79,70
0,53
96,76
ch.
D5
1,34
0,48
0,07
0,20
0,14
1,43
0,13
0,50
3,15
0,32
0,16
1,78
0,92
0,40
0,06
0,09
0,29
0,93
85,62
0,24
98,25
Annexes
- 52 -
Annexes
ch.
E1
1,65
0,69
0,13
0,34
0,07
1,87
0,21
0,90
3,02
0,46
3,72
0,81
0,39
0,02
0,02
0,04
0,37
82,55
0,36
97,62
ch.
E2
1,97
0,84
0,16
0,58
0,12
2,26
0,30
1,40
3,51
0,54
6,83
0,90
0,06
0,07
0,43
76,35
0,44
96,76
ch.
E3
2,17
0,92
0,14
0,44
0,05
2,38
0,30
1,13
3,52
0,53
4,90
0,62
0,04
0,07
0,02
0,70
79,02
0,87
97,82
ch.
F1
1,35
0,63
0,12
0,19
0,02
0,04
0,18
0,90
5,34
0,45
0,43
3,47
1,36
1,07
0,04
0,05
0,22
0,59
79,08
0,29
95,82
ch.
F2
1,62
0,76
0,02
0,46
0,04
1,85
0,23
0,96
4,00
0,45
0,25
3,45
1,11
0,25
0,16
0,17
0,56
80,05
0,48
96,87
ch.
F3
1,44
0,72
0,14
0,18
0,03
0,03
0,16
0,57
3,93
0,35
0,26
2,02
1,14
0,02
0,05
0,04
0,02
0,21
83,78
0,34
95,43
ch.
F4
1,11
0,43
0,07
0,27
0,05
0,02
0,15
0,47
2,44
0,34
0,34
0,83
1,42
0,78
0,05
0,02
0,56
0,37
82,65
1,16
93,53
ch.
F5
1,50
0,77
0,11
0,21
0,06
0,05
0,23
0,85
3,50
0,46
0,17
3,19
0,89
0,24
0,11
0,18
0,90
80,10
0,55
94,07
(34)
(35)
(45)
(47)
(53)
(55)
(57)
(58)
(61)
(62)
(71)
(73)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(192)
(223)
(224)
-thujne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
-terpinne
para cymne
-phellandrne
1,8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total
ch.
G1
0,81
0,48
0,56
0,55
0,50
6,03
0,40
0,50
0,34
2,30
1,05
2,75
0,34
1,21
0,29
76,11
0,86
0,53
0,22
0,23
96,06
ch.
G2
2,06
1,20
0,69
1,78
0,98
12,58
0,60
0,50
2,62
1,99
1,12
0,14
0,34
0,22
0,35
68,15
0,58
0,25
0,22
96,37
ch.
G3
0,89
0,48
0,25
0,72
0,62
7,24
0,33
0,35
1,23
1,57
0,50
0,12
0,28
0,25
0,71
79,98
1,04
0,35
0,29
97,2
- 53 -
ch.
G4
1,36
0,84
0,80
1,09
0,83
8,86
0,40
0,75
1,25
2,39
1,24
0,27
0,49
0,39
0,47
73,40
0,85
0,22
0,25
0,11
96,26
ch.
G5
0,20
0,10
0,17
0,35
0,19
1,80
0,13
0,19
0,78
1,12
0,17
0,06
0,20
0,18
0,27
89,85
0,58
0,61
0,92
0,13
98
ch.
H1
0,97
0,60
0,57
1,04
0,27
1,34
0,13
0,09
1,13
0,52
75,69
13,64
0,71
0,58
97,28
ch.
H2
0,90
0,50
0,43
0,85
0,31
1,36
0,06
0,50
1,35
0,47
75,21
15,41
0,73
0,92
99
ch.
H3
0,18
0,09
0,34
0,24
0,05
0,06
0,08
0,06
0,17
0,23
82,83
0,05
0,10
0,09
0,08
12,50
0,55
0,66
0,02
0,05
98,43
ch.
H4
0,11
0,06
0,39
0,26
0,07
0,64
0,07
0,07
0,27
0,21
81,55
0,07
0,11
0,09
0,62
11,03
1,43
0,87
0,10
0,07
98,09
Annexes
- 54 -
Annexes
ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch.
I1
I2
I3
I4
I5
I6
I7
I8
I9
I10
1,31 0,82 1,65 0,13 0,10 0,31 0,15 0,12 1,35 1,29
0,55 0,35 0,72 0,04 0,03 0,10 0,05 0,06 0,62 0,58
0,16
0,20 0,04 0,08 0,09 0,02 0,01 0,14 0,18
1,54 0,99 1,72 0,15 0,16 0,34 0,24 0,20 1,40 1,55
0,17 0,11 0,20
0,01 0,02
0,17 0,17
0,61 0,45 0,58 0,02 0,04 0,04 0,05 0,05 0,74 0,51
2,85 3,15 3,35 0,20 0,16 0,51 0,37 0,31 3,79 2,72
0,29 0,25 0,34 0,01 0,02 0,05 0,03 0,02 0,30 0,30
0,13 0,07 0,10
0,06 0,03 0,02 0,04 0,07 0,06
2,35
1,89 0,05 0,04 0,04 0,24 0,05 2,69 1,89
1,03 1,49 0,95 0,11 0,13 0,25 0,14 0,15 0,96 0,77
1,47 0,60 2,45 90,49 89,63 78,35 79,03 86,55 2,54 0,47
0,15 0,11 0,29
0,04 0,06 0,02 0,03 0,22 0,15
0,14 0,13 0,23
0,02
0,02 0,13 0,15
0,11 0,11 0,10
0,08 0,14
1,01 0,92 1,05 0,31 0,28 0,41 0,28 0,29 0,80 0,68
83,41 86,18 81,73 6,64 7,05 17,18 17,33 10,23 82,09 85,94
0,59 0,77 0,47 0,37 0,59 0,53 0,29 0,56 0,29 0,35
0,33 0,64 0,12 0,27 0,70 0,45 0,65 0,46 0,11 0,39
0,14 0,15 0,03 0,03 0,09 0,06 0,08 0,03 0,07 0,10
98,34 97,29 98,17 98,86 99,2 98,83 99,01 99,18 98,56 98,39
- 55 -
ch.
I20
1,58
0,66
0,14
1,71
0,19
0,92
3,30
0,35
0,09
3,72
0,93
2,60
0,19
0,24
0,09
0,94
80,32
0,22
0,33
0,12
98,64
Annexes
- 56 -
Annexes
ch.
I21
0,17
0,08
0,23
0,06
0,06
0,29
0,05
0,11
0,14
0,21
83,53
0,07
0,27
12,70
0,22
0,49
0,05
98,73
ch.
I22
0,16
0,07
0,21
0,05
0,26
0,04
0,04
0,16
0,10
85,71
0,05
0,24
11,24
0,36
0,35
0,03
99,07
ch.
I23
0,09
0,03
0,14
0,16
0,03
89,24
0,07
0,24
6,85
0,54
0,53
0,11
98,03
- 57 -
ch.
I24
0,15
0,05
0,16
0,18
0,04
0,05
0,07
0,14
87,91
0,30
8,45
0,59
0,40
0,06
98,55
ch.
J1
1,28
0,58
0,15
1,27
0,16
0,54
3,02
0,32
0,12
1,40
0,83
0,31
0,16
0,24
0,09
0,73
86,67
0,37
0,20
0,08
98,52
ch.
J2
1,35
0,63
0,14
1,53
0,22
1,49
4,84
0,48
0,19
7,64
1,13
0,17
0,20
0,21
0,56
74,66
0,86
0,69
0,18
97,17
ch.
J3
1,32
0,55
0,14
1,30
0,19
0,88
3,90
0,39
0,05
2,43
0,83
0,23
0,17
0,12
1,74
82,68
0,56
0,34
0,24
98,06
ch.
J4
1,13
0,51
0,10
0,79
0,10
0,24
2,80
0,25
0,05
0,32
0,86
0,17
0,12
0,28
0,08
0,98
88,63
0,64
0,32
0,18
98,55
ch.
J5
0,10
0,06
0,03
0,17
0,22
0,03
0,10
0,05
0,18
84,65
0,05
0,77
9,96
0,45
0,76
0,15
97,73
Annexes
134
55
61
34
47
62 71
159
53
35
97
192
224
0
temps en minutes
- 58 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol
traces
(32) tricyclne
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,38
traces
1,61
0,01
(133) thymol
0,38
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
traces
(39) camphne
0,08
(134) carvacrol
82,72
(42) sabinne
0,48
(140) eugnol
traces
(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
traces
traces
traces
traces
(45) octn-3-ol
traces
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(52) actate de hexyle
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
1,68
(160) -copane
(167) aromadendrne
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
0,73
(178) pi-bicyclosesquiphellandrne
traces
2,88
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
traces
traces
0,22
0,07
traces
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
0,46
(186) ldne
0,28
(192) bicyclogermacrne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,17
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
2,87
(65) terpinolne
(71) linalol
0,04
0,53
0,08
traces
traces
traces
0,28
traces
traces
traces
0,88
(202) -cadinne
(211) lmol
traces
(215) (E)-nrolidol
traces
traces
0,99
traces
(72) cis-thujone
traces
(223) spathulnol
0,10
traces
0,12
traces
(82) camphre
traces
(237) -eudesmol
(243) pi--cadinol
traces
(244) -cadinol
traces
(97) terpinn-4-ol
0,20
- 59 -
traces
Annexes
71
134
159
34
55
61
133
192
0
temps en minutes
- 60 -
Annexes
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
0,13
(97) terpinn-4-ol
0,04
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,04
(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(47) myrcne
0,15
% fid
traces
0,11
traces
(133) thymol
0,31
(134) carvacrol
6,64
0,37
traces
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
0,02
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
0,20
(181) germacrne-D
(56) limonne
0,01
(192) bicyclogermacrne
(61) -terpinne
(66) cis-oxyde de linalol
0,05
traces
(198) -bisabolne
(211) lmol
(71) linalol
90,49
0,03
(96) bornol
traces
traces
(48) octan-3-ol
traces
0,27
traces
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(138) cubbne
(144) actate de carvacryle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch,
A1
1,29
0,49
0,18
1,56
0,83
3,08
0,43
3,54
0,82
0,47
0,48
0,73
79,31
0,37
0,25
0,55
0,16
0,77
0,17
0,20
95,68
ch,
A2
1,97
0,79
0,17
2,09
0,99
3,32
0,52
3,57
0,99
0,34
0,48
0,26
77,25
0,17
0,05
0,77
0,07
1,08
0,03
0,15
95,06
ch,
A3
1,90
0,80
0,30
2,07
1,13
4,37
0,59
4,45
0,72
0,46
0,59
0,29
74,23
0,10
0,06
0,84
0,17
1,40
0,12
0,15
94,74
- 61 -
ch,
B1
1,16
0,72
0,55
0,99
0,67
5,56
0,41
1,99
0,92
0,55
0,88
0,93
77,12
0,56
0,08
0,25
0,46
93,80
ch,
C1
1,58
0,69
0,29
1,71
0,88
5,53
0,59
3,29
0,64
0,44
0,79
0,17
74,64
0,12
0,30
0,62
0,22
1,50
0,24
0,15
94,39
ch,
C2
1,82
0,79
0,20
1,96
1,15
3,64
0,47
4,59
0,54
0,21
0,51
0,63
76,96
0,31
0,37
0,43
0,26
1,37
0,17
0,12
96,50
ch,
C3
1,30
0,54
0,10
1,57
0,97
3,58
0,43
3,96
0,93
0,18
0,68
0,39
76,33
1,09
0,54
0,68
0,35
1,74
0,23
0,14
95,73
ch,
C4
1,66
0,59
0,17
1,86
1,11
3,26
0,47
4,53
0,50
2,77
0,88
0,49
70,22
0,13
0,30
0,82
0,33
2,66
0,16
0,10
93,01
Annexes
- 62 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch,
C5
1,63
0,56
0,19
1,86
1,14
3,23
0,46
4,97
0,72
0,44
0,27
73,00
0,26
0,44
0,68
0,33
2,72
0,18
0,11
93,19
ch,
D1
0,85
0,50
0,36
0,33
0,53
0,64
3,69
0,34
2,21
2,06
0,62
0,98
0,62
0,81
79,23
0,64
0,90
0,29
0,40
0,31
96,31
ch,
D2
1,30
0,62
0,16
0,27
1,40
1,00
3,74
0,40
4,08
0,89
0,49
0,31
0,42
0,89
80,02
0,26
0,28
0,12
0,15
0,09
96,89
ch,
D3
1,53
0,66
0,11
0,21
1,62
0,75
5,52
0,47
1,69
0,71
0,30
0,06
0,34
0,86
81,89
0,24
0,28
0,16
0,28
0,20
97,88
ch,
D4
1,30
0,68
0,24
0,22
1,41
0,81
4,40
0,05
2,87
0,35
0,55
0,26
0,76
6,55
74,24
0,17
0,54
0,01
0,18
0,19
95,78
ch,
D5
1,08
0,56
0,02
0,14
1,08
0,41
5,50
0,33
0,34
1,04
0,59
0,25
0,85
0,97
74,47
0,43
1,52
0,64
0,55
90,77
ch,
D6
1,44
0,66
0,07
0,23
1,22
0,91
7,11
0,72
2,87
0,79
1,39
1,41
0,56
1,14
70,07
0,12
0,84
0,45
0,50
0,34
92,84
ch,
D7
1,99
0,83
0,53
0,70
2,03
0,92
7,42
1,68
0,48
1,23
0,43
5,03
68,51
0,51
92,29
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch,
D8
1,24
0,60
0,20
0,18
1,46
1,15
5,09
0,47
5,14
1,29
0,45
0,39
0,41
8,66
68,13
0,14
0,71
0,17
0,22
0,15
96,25
ch,
D9
1,20
0,61
0,03
0,12
1,11
0,37
4,50
0,36
0,81
0,91
1,97
0,38
0,33
1,06
76,81
0,17
0,84
0,12
0,32
0,40
92,42
ch,
D10
1,37
0,64
0,17
0,17
1,27
0,47
3,98
1,20
0,96
4,04
0,42
0,56
0,97
76,28
0,95
0,41
0,43
0,42
0,20
94,91
- 63 -
ch,
E1
1,54
0,52
0,14
1,71
1,06
3,03
0,47
4,80
0,78
0,03
0,79
0,55
0,23
76,55
0,69
0,33
0,16
0,11
93,49
ch,
E2
1,75
0,94
0,46
1,73
1,81
1,11
4,25
0,64
3,94
0,95
0,74
1,56
1,37
71,41
0,38
0,17
0,20
0,13
93,54
ch,
E3
1,53
0,83
0,40
0,29
1,51
0,77
4,67
0,47
2,75
0,74
0,03
0,28
0,40
0,14
79,47
0,48
0,16
0,34
0,22
95,48
ch,
E4
1,39
0,69
0,27
0,21
0,91
2,96
0,41
3,55
0,45
0,04
0,35
0,64
0,51
79,04
0,43
0,17
0,12
0,13
92,27
ch,
E5
1,54
0,73
0,28
0,28
0,96
3,18
0,44
3,87
0,62
0,45
0,61
2,70
75,75
0,43
0,15
0,10
0,12
92,21
Annexes
- 64 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch,
F1
0,86
0,46
0,14
0,14
1,18
0,45
3,97
0,28
1,33
0,77
0,27
0,25
0,18
0,25
82,11
0,45
0,40
0,24
0,26
0,18
94,17
ch,
F2
1,08
0,59
0,14
0,15
1,00
0,25
3,68
0,26
0,11
0,87
0,28
0,17
0,32
0,43
86,32
0,32
0,42
0,08
0,21
0,29
96,97
ch,
F3
0,96
0,56
0,26
0,16
0,69
0,38
4,06
0,28
0,64
1,07
0,67
0,48
0,16
8,71
75,63
0,29
0,63
0,12
0,27
0,31
96,33
ch,
F4
0,71
0,41
0,18
0,12
0,54
0,22
2,91
0,23
0,48
0,94
0,34
0,61
0,14
1,17
87,42
0,06
0,71
0,13
0,28
97,60
ch,
G1
0,57
0,55
0,03
11,93
0,70
5,32
1,04
0,90
0,75
0,37
0,51
0,44
0,74
60,27
0,05
1,38
0,10
1,40
0,70
87,75
ch,
G2
1,45
0,53
0,09
2,93
1,52
1,31
9,06
0,55
5,08
1,10
3,80
0,04
0,56
9,31
47,44
0,17
2,35
0,02
1,21
1,17
89,69
ch,
G3
1,16
0,52
0,14
0,14
1,42
1,29
9,16
0,43
8,44
0,32
0,94
0,42
1,03
0,55
48,11
0,13
3,26
0,41
1,90
0,90
80,67
(34)
(35)
(39)
(43)
(47)
(55)
(57)
(58)
(61)
(62)
(73)
(71)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)
(243)
-thujne
-pinne
camphne
-pinne
myrcne
para cymne
-phellandrne
1.8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
linalol
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
pi--cadinol
total
ch.
J1
1,09
0,78
0,37
0,30
1,03
7,22
0,41
1,00
0,22
3,95
1,29
0,36
0,89
1,09
0,89
69,80
0,89
0,99
0,36
1,83
94,76
- 65 -
ch.
J2
1,04
0,73
0,38
0,79
1,25
7,23
0,59
0,50
0,13
2,53
1,24
0,91
0,89
1,08
1,00
72,45
0,77
0,81
0,29
1,32
95,93
ch.
J3
3,63
2,10
0,82
1,18
2,85
10,14
0,90
0,56
2,38
2,74
0,68
0,64
0,42
0,74
0,25
64,10
0,51
94,64
ch.
H1
0,05
0,06
0,08
0,34
86,49
0,28
0,37
0,24
2,61
2,26
1,91
0,24
0,77
95,7
ch.
H2
0,05
0,08
0,14
0,45
86,86
0,43
0,45
0,03
1,45
1,62
3,38
0,17
0,30
95,41
ch,
G4
0,80
0,49
0,12
7,34
0,79
0,52
10,42
0,46
0,84
0,69
16,10
0,48
0,64
11,93
30,03
1,71
0,35
2,22
1,01
86,94
Annexes
- 66 -
Annexes
(39) camphne
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(55) para-cymne
(62) cis-hydrate de sabinne
(66) cis-oxyde de linalol
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(106) -terpinol
(133) thymol
(134) carvacrol
(591) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(159) bicyclogermacrne
(192) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
I1
0,05
0,22
0,11
0,12
0,27
0,05
0,14
80,03
0,13
0,20
0,10
0,31
12,74
1,32
0,08
0,09
0,32
0,87
0,07
0,26
97,48
ch.
I2
0,18
0,10
0,08
0,04
0,06
0,09
0,13
86,14
0,55
0,20
0,05
0,13
6,38
1,60
0,08
0,14
0,46
0,84
0,11
0,29
97,65
ch.
I3
0,05
0,04
0,16
0,20
0,27
0,07
0,08
72,72
0,20
0,17
0,03
0,30
20,40
1,24
0,06
0,32
0,61
0,93
0,13
0,22
98,2
ch.
I4
0,11
0,25
0,15
0,08
0,30
0,06
0,13
74,48
0,26
0,16
0,06
19,37
0,99
0,07
0,14
0,37
0,89
0,15
0,29
98,31
ch.
I5
0,02
0,24
0,15
0,10
0,55
0,12
0,11
67,5
0,28
0,11
0,02
0,36
25,64
1,24
0,07
0,12
0,52
0,80
0,23
0,36
98,54
ch.
I6
0,34
0,65
0,30
0,16
8,18
0,88
4,15
1,15
0,30
0,06
0,34
73,45
0,93
0,06
0,11
0,25
1,46
0,36
0,60
93,73
ch.
I7
0,09
0,13
0,15
0,13
0,38
0,09
0,14
70,55
0,06
0,12
0,04
0,29
22,99
0,51
0,02
0,11
0,27
0,94
0,11
0,17
97,29
(39) camphne
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(55) para-cymne
(62) cis-hydrate de sabinne
(66) cis-oxyde de linalol
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(106) -terpinol
(133) thymol
(134) carvacrol
(591) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(159) bicyclogermacrne
(192) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
I8
0,04
0,19
0,11
0,11
0,22
0,06
0,14
82,05
0,27
0,18
0,06
13,44
0,59
0,04
0,07
0,13
0,67
0,06
0,17
98,60
ch.
I9
0,20
0,10
0,94
3,97
1,58
0,22
0,49
0,35
0,02
0,28
82,35
0,47
0,04
0,02
0,45
0,04
0,20
91,72
- 67 -
ch.
I10
0,09
0,03
0,49
0,02
2,82
1,18
1,28
0,22
0,20
0,04
0,89
84,90
0,47
0,05
0,05
0,84
0,06
0,26
93,89
ch.
I11
0,13
0,19
1,10
0,02
3,73
1,67
0,01
0,36
0,23
0,40
0,09
0,98
79,44
0,26
0,02
0,89
0,05
0,13
89,70
ch.
I12
0,07
0,02
0,84
0,03
2,94
0,88
0,10
0,11
0,15
0,03
0,47
90,09
0,54
0,03
0,04
0,09
0,08
0,07
0,13
96,71
ch.
I13
0,11
0,31
0,87
0,02
4,13
1,41
2,11
0,20
0,23
1,70
80,05
0,33
0,03
0,01
0,06
0,19
0,17
0,27
92,20
ch.
I14
0,12
0,01
0,80
3,05
2,57
0,21
0,51
0,44
0,07
78,89
0,78
0,05
0,01
0,03
1,29
0,39
89,22
Annexes
134
55
61
198
47
53
34
62
71
144
97
159
181
35
133
223
0
temps en minutes
- 68 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
traces
traces
traces
traces
traces
(32) tricyclne
traces
(131) cuminol
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,30
(133) thymol
0,39
0,54
(134) carvacrol
76,33
(138) -cubbne
(140) eugnol
1,09
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(3) 2-mthyl-butanal
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
traces
0,10
traces
traces
(41) benzaldhyde
traces
(42) sabinne
traces
0,09
(146) -copane
(147) actate de granyle
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone
traces
(47) myrcne
traces
1,57
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
traces
0,54
0,09
traces
(159) -caryophyllne
(160) -copane
0,68
(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne
0,10
0,04
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(168) cadina-3,5-dine
traces
(55) para-cymne
3,58
(169) iso-germacrne d
traces
0,43
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
traces
traces
(56) limonne
0,97
0,03
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,02
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
0,06
(186) ldne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
3,96
(192) bicyclogermacrne
0,35
0,93
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
1,74
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
0,04
(65) terpinolne
(66) cis-oxyde de linalol
traces
traces
0,12
(68) para-cymnne
traces
(70) para-menth-3-n-9-ol
traces
(71) linalol
0,18
(205) -sesquiphellandrne
(220) thymohydroquinone
traces
0,28
0,19
traces
traces
traces
(76) -campholnal
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol
traces
(223) spathulnol
0,23
traces
0,14
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
traces
(225) globulol
traces
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
traces
(96) bornol
0,28
(97) terpinn-4-ol
0,68
- 69 -
traces
Annexes
71
159
134
198
96
45
97
243
192
224
66
0
temps en minutes
- 70 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
% fid
% fid
traces
(134) carvacrol
traces
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
traces
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
0,18
(45) octn-3-ol
0,10
6,38
1,60
(47) myrcne
0,08
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
(48) octan-3-ol
0,04
(181) germacrne-D
0,14
(192) bicyclogermacrne
0,46
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,84
(53) -terpinne
(55) para-cymne
traces
(56) limonne
traces
(58) 1,8-cinole
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
traces
(65) terpinolne
traces
0,06
0,09
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
(205) -sesquiphellandrne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle
0,08
traces
traces
traces
traces
traces
0,13
(223) spathulnol
0,11
(71) linalol
86,14
0,29
(96) bornol
0,55
(231) 1,10-dipicubnol
traces
(97) terpinn-4-ol
0,20
(238) iso-spathulnol
traces
(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone
0,05
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
traces
traces
(246) -bisabolol
traces
(133) thymol
traces
0,13
- 71 -
Annexes
- 72 -
Annexes
nom compos
-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
yrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-cadinne
oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
1,77
0,76
0,11
0,39
0,84
2,09
0,84
0,29
1,88
4,74
0,52
11,29
0,78
0,10
0,22
7,32
63,04
1,18
0,18
0,17
98,51
ch.
A2
1,49
0,65
0,08
0,28
1,01
1,75
0,65
0,23
1,32
4,43
0,47
5,93
0,65
0,15
0,12
31,50
46,03
1,32
0,10
0,18
98,34
ch.
A3
1,49
0,63
0,09
0,33
1,03
1,80
0,65
0,24
1,31
4,61
0,46
5,94
0,65
0,13
0,15
29,45
47,76
1,13
0,11
0,21
98,17
ch.
A4
1,41
0,63
0,07
0,29
0,93
1,81
0,76
0,26
1,47
3,57
0,42
8,55
0,65
0,16
0,15
1,00
75,27
1,43
0,18
0,14
98,15
ch.
C1
1,40
0,61
0,09
0,26
0,63
1,67
0,63
0,23
1,06
3,22
0,39
6,02
0,69
0,17
0,11
0,40
79,15
1,49
0,09
0,18
98,49
ch.
C2
1,44
0,62
0,08
0,28
0,41
1,67
0,45
0,23
0,97
3,23
0,38
4,59
0,59
0,12
0,12
0,61
81,88
1,02
0,03
0,10
98,82
ch.
C3
1,38
0,61
0,07
0,26
0,60
1,56
0,45
0,18
0,97
4,03
0,41
4,80
0,68
0,14
0,12
4,77
75,63
1,32
0,07
0,33
98,38
ch.
C4
1,53
0,67
0,11
0,33
0,58
1,66
0,49
0,24
1,07
4,31
0,46
4,89
0,75
0,20
0,27
6,93
72,30
1,35
0,06
0,24
98,44
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(43) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(202) -cadinne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
F1
1,32
0,59
0,08
0,24
0,87
1,57
0,67
0,22
0,93
3,70
0,44
5,11
0,67
0,45
0,10
0,28
79,75
0,94
0,05
0,20
98,18
ch.
F2
1,30
0,56
0,01
0,29
0,65
1,58
0,48
0,21
1,06
3,58
0,40
6,26
0,75
0,63
0,15
0,22
78,7
1,43
0,04
0,24
98,54
- 73 -
ch.
F3
1,35
0,57
0,07
0,15
0,13
1,74
0,02
0,18
0,72
2,92
0,38
2,83
0,49
0,64
0,14
0,16
85,24
0,45
0,01
0,06
98,25
ch.
I1
1,69
0,71
0,08
0,32
0,65
2,07
0,84
0,31
1,64
5,40
0,51
7,26
0,53
0,13
0,09
68,78
6,00
1,14
0,12
98,27
ch.
I2
1,76
0,75
0,08
0,32
0,60
2,11
0,83
0,31
1,58
5,77
0,67
6,04
0,54
0,23
0,09
70,51
4,91
1,37
0,04
0,03
98,54
ch.
I3
1,58
0,68
0,09
0,19
0,73
2,05
0,90
0,30
1,79
5,03
0,51
7,59
0,42
0,19
0,10
69,33
5,70
1,08
0,07
98,33
Annexes
- 74 -
Annexes
ch.
K1
1,37
0,59
0,06
0,29
0,67
1,78
0,40
0,23
1,54
4,64
0,48
9,82
0,73
0,15
0,07
19,00
55,69
1,05
0,02
0,18
98,76
ch.
K2
1,13
0,54
0,06
0,25
0,76
1,31
0,49
0,21
1,05
6,82
0,61
8,07
1,19
1,23
0,02
0,77
67,83
1,42
0,03
0,75
94,54
ch.
K3
1,79
0,74
0,10
0,33
0,74
2,08
0,38
0,29
2,02
5,28
0,57
9,67
0,51
0,28
0,04
52,15
20,06
0,93
0,04
0,05
98,05
ch.
l1
2,09
0,93
0,18
0,40
0,99
2,45
0,70
0,36
2,58
6,21
0,74
12,01
0,83
1,06
0,05
57,32
4,07
1,65
0,06
0,19
94,87
ch.
l2
1,41
0,60
0,10
0,28
0,66
1,76
0,82
0,28
1,79
4,78
0,53
8,85
0,58
0,27
0,04
55,36
17,34
2,05
0,04
0,16
97,7
ch.
l3
1,82
0,73
0,09
0,31
0,72
1,98
0,57
0,33
1,92
5,64
0,67
8,01
0,70
0,14
0,07
64,56
7,80
1,88
0,12
98,06
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
B1
1,34
0,66
0,11
0,82
1,50
0,73
0,27
1,57
7,22
0,49
7,03
0,71
0,29
0,23
1,67
69,74
1,18
0,35
0,09
0,19
96,19
ch.
B2
0,99
0,49
0,17
1,01
1,03
0,70
0,20
1,31
7,48
0,40
4,91
0,59
0,51
0,15
36,92
37,87
1,40
0,17
0,17
0,27
96,74
ch.
B3
1,00
0,47
0,21
1,37
1,04
0,79
0,20
1,25
6,91
0,46
4,75
0,76
2,55
1,42
37,82
32,07
1,58
0,03
0,09
0,32
95,09
- 75 -
ch.
G1
1,11
0,55
0,20
0,84
0,63
1,08
0,16
0,71
7,54
0,40
0,74
0,74
0,34
0,22
2,08
78,46
0,89
0,02
0,30
97,01
ch.
G2
1,16
0,58
0,16
0,57
0,95
0,61
0,17
0,99
8,19
0,48
2,51
0,50
2,91
0,32
0,64
72,66
1,59
0,22
0,35
0,34
95,90
ch.
G3
0,67
0,39
0,11
0,47
0,05
0,53
0,03
0,36
5,51
0,29
0,15
0,48
0,38
0,29
1,56
83,56
1,79
0,02
0,15
0,53
97,32
ch.
G4
1,34
0,61
0,19
0,71
1,43
0,67
0,18
0,64
4,22
1,88
0,55
0,67
0,18
1,17
78,84
0,99
0,06
0,06
0,17
94,56
ch.
G5
0,79
0,41
0,13
0,69
0,05
0,75
0,06
0,58
9,45
0,37
0,09
0,84
0,28
0,16
3,31
76,33
1,47
0,02
0,04
0,35
96,17
ch.
G6
1,04
0,57
0,14
1,71
0,60
1,31
0,18
1,04
14,23
0,42
1,29
0,59
0,30
0,37
0,41
68,96
1,29
0,03
0,41
94,89
Annexes
- 76 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
J1
1,16
0,54
0,16
0,22
1,41
0,19
0,63
1,06
7,04
0,36
2,98
0,14
0,04
77,96
2,59
1,00
0,01
0,17
97,66
ch.
J2
1,16
0,56
0,19
0,79
0,93
1,40
1,02
9,42
0,45
1,30
0,81
0,23
0,06
72,24
4,19
1,51
0,01
0,03
0,30
96,60
ch.
J3
1,24
0,57
0,30
0,47
1,02
0,87
0,20
0,90
7,20
0,40
1,52
0,67
0,38
66,87
6,52
0,73
1,08
0,10
0,27
91,31
ch.
J4
1,06
0,47
0,17
0,45
1,27
0,71
0,21
0,86
5,23
0,41
2,41
0,65
0,23
0,10
69,50
13,31
1,02
0,05
0,16
98,27
ch.
J5
1,26
0,62
0,18
0,62
1,28
0,83
0,26
1,26
7,77
0,52
3,86
0,60
0,36
0,12
70,83
5,11
1,86
0,08
0,08
0,34
97,84
ch.
J6
1,02
0,50
0,14
0,56
1,09
0,78
0,19
1,15
7,66
0,42
3,61
0,63
1,60
0,08
71,53
3,99
1,76
0,09
0,11
0,35
97,26
ch.
J7
1,23
0,58
0,15
0,54
1,24
0,80
0,24
1,00
7,20
0,38
2,39
0,65
0,13
0,14
76,31
4,03
1,04
0,07
98,12
ch.
J8
1,05
0,54
0,12
0,48
0,81
0,93
0,18
0,72
6,86
0,46
0,97
0,77
0,25
76,47
5,48
1,25
0,03
0,10
0,31
97,78
ch.
J9
1,44
0,70
0,26
1,15
1,59
0,74
0,30
1,85
10,08
0,57
7,00
0,75
0,44
0,15
58,88
7,56
1,80
0,36
0,15
0,31
96,08
- 77 -
ch.
J12
0,97
0,49
0,14
0,72
1,11
0,80
0,17
0,85
8,44
0,43
2,33
0,62
0,10
64,59
14,34
0,88
0,02
0,41
0,41
97,82
Annexes
- 78 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
J13
1,71
0,86
0,23
0,79
1,69
1,35
0,28
1,46
13,88
0,67
3,42
0,89
0,39
0,25
53,33
10,61
1,98
0,03
0,69
94,51
ch.
J14
0,93
0,52
0,15
0,59
0,17
1,16
0,14
0,75
10,51
0,53
0,65
0,18
0,27
63,56
13,46
1,27
0,04
0,03
1,07
95,98
ch.
B8
0,74
0,44
0,17
1,39
0,35
1,13
0,09
0,86
9,30
0,32
1,09
0,36
0,23
4,64
74,58
1,35
0,04
0,19
0,26
97,53
ch.
M1
1,19
0,62
0,18
1,48
1,54
1,29
0,29
2,02
9,54
0,55
8,07
0,99
5,87
0,13
51,13
5,88
1,93
0,03
0,86
0,35
93,94
ch.
M2
0,62
0,39
0,09
1,18
0,47
1,10
0,14
1,20
12,51
0,34
3,08
0,82
0,41
0,07
50,46
16,57
3,02
0,02
1,93
0,37
94,79
ch.
M3
0,56
0,33
0,12
1,15
0,40
1,05
0,12
0,82
8,43
0,39
1,06
0,11
2,35
53,50
12,06
2,10
0,02
0,23
0,53
85,33
ch.
M4
0,55
0,34
0,45
1,27
0,12
1,37
0,05
0,60
8,38
0,30
3,77
0,06
3,33
55,17
8,17
2,96
0,05
0,29
0,41
87,64
ch.
M5
1,66
0,80
0,27
1,27
1,54
1,18
0,33
2,26
15,38
0,70
4,63
1,43
0,36
0,11
55,19
6,28
3,11
0,02
0,11
0,50
97,13
- 79 -
ch.
H1
0,31
0,19
0,81
1,19
0,10
3,94
0,02
1,34
0,33
0,46
0,21
0,48
0,56
5,58
0,12
79,95
1,06
0,47
0,06
0,79
97,97
ch.
E1
0,32
0,21
1,11
1,34
0,24
5,77
0,02
1,20
0,08
1,63
0,34
0,30
0,07
0,18
7,65
73,32
1,28
0,11
0,18
0,56
95,91
ch.
E2
0,45
0,26
0,68
0,96
0,39
4,54
1,05
0,73
0,07
0,80
0,20
0,20
0,01
0,13
0,39
85,06
0,69
0,34
0,06
0,21
97,22
ch.
M6
0,49
0,26
0,24
0,92
0,50
1,20
0,11
0,69
6,54
0,36
1,21
1,17
8,88
0,26
56,68
8,00
2,90
0,04
0,12
0,40
90,97
Annexes
134
55
61
133
159
53
34
43
62
35
97
224
0
temps en minutes
- 80 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(96) bornol
traces
traces
(97) terpinn-4-ol
(18) (E)-hex-2-nal
traces
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
0,12
traces
0,27
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol
(32) tricyclne
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,53
traces
0,67
traces
(125) thymoquinone
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(39) camphne
0,11
(127) carvone
traces
(40) verbnne
traces
(131) cuminol
traces
(41) benzaldhyde
traces
(133) thymol
6,93
(42) sabinne
0,33
(134) carvacrol
72,30
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,58
(138) -cubbne
(140) eugnol
traces
traces
traces
(47) myrcne
1,66
traces
(48) octan-3-ol
0,49
traces
traces
0,24
(146) -copane
(149) -bourbonne
0,08
(153) cis-jasmone
traces
1,07
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
4,31
(56) limonne
0,46
traces
1,35
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
traces
(174) -gurjunne
(180) -muurolne
traces
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,06
(181) germacrne-D
traces
0,04
(192) bicyclogermacrne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
4,89
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
(65) terpinolne
0,06
traces
0,75
traces
traces
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
traces
traces
0,06
traces
(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone
traces
0,20
traces
traces
traces
(223) spathulnol
traces
(82) camphre
1,4-dimthylcyclohex-3-nyl-mthyl
(83)
ctone
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
traces
0,24
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
traces
(231) 1,10-dipicubnol
traces
traces
(243) pi--cadinol
traces
- 81 -
traces
Annexes
55
134
133
61
34
53
159
47
35
62
243
48
45
201 220224
71
0
temps en minutes
- 82 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(97) terpinn-4-ol
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(106) -terpinol
(133) thymol
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(134) carvacrol
(32) tricyclne
traces
(140) eugnol
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,16
(153) cis-jasmone
traces
0,54
traces
77,96
2,59
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne
(39) camphne
traces
traces
(42) sabinne
traces
(168) cadina-3,5-dine
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,16
(173) -humulne
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine
traces
(47) myrcne
1,41
traces
(48) octan-3-ol
0,19
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,63
traces
0,22
1,00
traces
0,01
1,06
(201) -cadinne
(202) -cadinne
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
7,04
(203) cis-calamnne
traces
(56) limonne
0,36
traces
traces
traces
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
0,17
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
2,98
(231) 1,10-dipicubnol
traces
0,14
traces
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
traces
traces
traces
(252) di-butyl-phtalate
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
traces
traces
(71) linalol
(96) bornol
0,04
traces
- 83 -
traces
Annexes
134
55
133
61
44
159
53
48
34
62
35
71
220
97
224
0
temps en minutes
- 84 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(71) linalol
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(96) bornol
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(97) terpinn-4-ol
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
traces
0,99
(127) carvone
traces
0,49
(130) dihydrodulan I
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,51
traces
0,15
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(133) thymol
36,92
(39) camphne
traces
(134) carvacrol
37,87
(42) sabinne
traces
(140) eugnol
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,17
(146) -copane
(149) -bourbonne
traces
1,01
traces
(47) myrcne
1,03
(48) octan-3-ol
0,70
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,20
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
7,48
(56) limonne
0,40
1,31
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
traces
traces
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(189) -bulgarne
(192) bicyclogermacrne
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
(202) -cadinne
(220) thymohydroquinone
(224) oxyde de caryophyllne
0,59
(244) -cadinol
(254) abitatrine
- 85 -
1,40
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
4,91
traces
traces
traces
0,17
traces
0,17
traces
traces
0,20
0,27
traces
traces
Annexes
- 86 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total
ch.
A1
1,36
0,58
0,12
0,26
1,58
0,23
0,23
0,89
3,69
0,50
3,39
0,91
0,43
0,11
20,99
62,02
1,06
0,02
0,03
0,04
98,44
ch.
A2
3,65
1,59
0,12
0,45
3,69
0,13
0,34
2,13
8,02
0,72
8,70
0,62
0,02
0,04
11,05
55,50
0,66
0,03
0,40
0,05
97,91
ch.
A3
1,35
0,60
0,12
0,28
1,38
0,16
0,19
0,90
4,77
0,51
4,28
0,99
0,35
0,65
1,18
78,96
0,95
0,30
0,02
0,18
98,12
ch.
C1
4,18
1,80
0,32
0,40
3,97
0,30
0,42
1,60
6,68
0,55
5,83
0,77
0,25
0,23
4,20
66,67
0,85
0,05
0,05
0,04
99,16
ch.
C2
2,32
1,02
0,21
0,33
2,49
0,46
0,38
1,31
4,08
0,68
5,66
0,92
0,24
0,53
0,61
75,80
0,05
0,07
0,03
97,19
ch.
C3
3,61
1,65
0,40
0,41
3,81
0,25
0,48
2,42
6,11
0,86
10,31
0,66
0,09
0,42
2,75
63,80
1,11
0,06
0,02
0,05
99,27
ch.
E1
2,48
1,10
0,05
0,10
2,96
0,03
0,34
2,45
9,75
0,98
8,90
0,85
0,10
0,13
52,42
15,42
0,70
0,07
0,06
0,04
98,93
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total
ch.
E2
2,62
1,15
0,27
0,13
2,74
0,05
0,37
2,31
10,46
1,26
11,99
1,71
0,17
0,37
46,08
13,31
0,09
0,07
0,13
95,28
ch.
E3
2,69
1,25
0,25
0,09
2,81
0,20
0,42
2,58
12,93
1,35
9,67
1,89
0,32
0,22
51,67
7,61
1,15
0,02
0,05
0,13
97,30
- 87 -
ch.
F1
1,91
0,86
0,18
0,12
2,16
0,13
0,36
2,14
4,88
0,76
10,13
1,32
0,09
0,08
58,97
13,54
0,58
0,04
0,04
0,08
98,37
ch.
F2
4,12
1,93
0,37
0,24
4,98
0,17
0,66
4,42
13,46
1,29
19,06
1,05
0,20
0,16
32,08
11,62
0,81
0,07
0,07
96,76
ch.
F3
4,12
1,93
0,33
0,26
4,26
0,60
1,00
4,92
10,84
2,76
22,68
2,50
0,09
0,47
30,62
9,31
0,57
0,06
0,02
97,34
ch.
H1
1,58
0,67
0,17
0,08
1,67
0,11
0,24
1,25
4,24
0,58
5,86
0,95
0,05
0,09
17,83
62,47
0,70
0,08
0,01
0,05
98,68
ch.
H2
1,63
0,75
0,15
0,08
1,94
0,13
0,35
1,84
5,38
0,80
8,32
1,00
0,14
0,23
54,98
18,73
0,68
0,04
0,02
0,14
97,33
Annexes
- 88 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total
ch.
H3
2,05
0,90
0,02
0,07
1,97
0,31
0,03
1,51
5,72
0,64
5,12
0,68
0,06
0,11
37,12
41,17
0,78
0,05
0,04
98,35
ch.
B1
0,92
0,50
0,15
0,46
0,03
0,59
0,06
0,41
7,38
0,35
0,02
0,87
0,15
0,32
0,59
79,38
1,47
0,10
0,02
0,18
93,95
ch.
B2
0,91
0,53
0,14
0,75
0,40
0,58
0,10
0,54
14,90
0,69
0,34
1,09
0,18
0,35
56,45
3,80
3,73
0,59
1,44
0,35
87,86
ch.
B3
1,26
0,67
0,17
0,34
0,90
0,12
0,20
0,99
7,75
0,47
1,14
0,86
0,44
0,77
0,57
77,70
0,98
0,18
0,06
0,13
95,70
ch.
B4
0,95
0,46
0,13
0,50
0,21
0,01
0,03
0,46
7,41
0,32
0,96
0,14
0,20
0,68
81,06
1,09
0,23
0,10
94,94
ch.
B5
0,86
0,45
0,15
0,53
0,61
0,11
0,04
0,72
7,57
0,34
0,66
0,82
0,12
0,16
0,45
79,02
1,06
0,24
0,27
0,24
94,42
ch.
B6
0,97
0,52
0,13
0,57
0,87
0,16
0,05
0,70
6,07
0,36
1,16
0,63
0,04
0,16
1,98
79,80
1,47
0,04
0,21
0,13
96,02
(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total
ch.
B7
1,13
0,49
0,16
0,31
1,39
0,24
0,06
1,50
7,40
0,47
5,50
0,80
0,03
0,05
71,00
4,89
1,17
0,09
0,05
0,10
96,83
ch.
D4
0,49
0,30
0,98
0,59
0,49
0,05
0,02
0,38
6,10
0,38
0,54
1,20
0,25
0,47
1,16
71,11
1,43
0,70
0,14
1,88
88,66
- 89 -
ch.
D1
1,39
0,72
0,15
0,52
1,59
0,18
0,24
1,45
6,28
0,45
5,71
0,78
0,12
2,92
72,53
1,17
0,34
0,03
0,20
96,77
ch.
D2
0,76
0,40
0,15
0,27
0,56
0,19
0,13
1,05
6,66
0,56
1,11
1,03
1,04
1,92
60,29
16,96
1,08
0,14
0,24
0,14
94,68
ch.
D3
0,98
0,47
0,14
0,18
0,36
0,06
0,13
0,62
5,88
0,31
0,20
0,52
0,04
0,20
1,28
82,29
0,74
0,17
0,10
0,14
94,81
ch.
G1
1,23
0,62
0,17
0,12
1,40
0,10
0,18
1,44
7,51
0,46
4,30
0,09
0,07
73,98
4,59
0,86
0,07
0,02
0,08
97,29
ch.
I1
0,82
0,35
0,11
0,20
0,96
0,14
0,18
1,49
8,60
0,45
3,57
0,92
0,40
0,05
64,60
13,65
1,00
0,10
0,14
0,08
97,81
Annexes
- 90 -
Annexes
ch.
I2
0,96
0,44
0,10
1,21
0,18
0,87
3,83
0,34
2,62
0,75
0,09
0,08
0,45
84,37
1,37
0,27
0,01
0,05
97,99
ch.
I3
1,52
0,67
0,17
0,02
1,66
0,01
0,32
2,07
11,16
0,64
3,80
1,49
0,33
0,14
46,50
24,13
1,75
0,32
0,02
0,11
96,83
ch.
I4
0,99
0,45
0,09
0,05
1,02
0,02
0,15
0,99
6,82
0,42
1,66
0,66
0,12
0,01
74,30
10,46
0,53
0,10
0,02
0,04
98,90
ch.
I5
0,84
0,38
0,09
0,06
0,95
0,03
0,14
0,84
5,59
0,53
2,14
0,67
0,15
0,06
69,08
14,75
0,77
0,05
0,18
0,06
97,36
ch.
I6
0,46
0,22
0,05
0,06
0,10
0,10
0,05
0,36
4,51
0,25
0,76
1,39
0,11
0,99
86,47
0,52
0,17
0,53
0,08
97,18
ch.
I7
1,08
0,47
0,11
0,05
1,27
0,04
0,21
1,42
5,80
0,41
3,86
0,61
0,05
0,03
69,84
11,13
0,84
0,07
0,11
0,01
97,41
(34)
(35)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(71)
(97)
(133)
(134)
(159)
(192)
(198)
(223)
-thujne
-pinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
-bisabolne
spathulnol
total
ch.
I8
1,31
0,56
0,11
0,08
1,23
0,09
0,20
0,82
4,24
0,40
2,02
0,72
0,20
0,14
4,74
80,30
0,81
0,16
0,03
0,05
98,21
ch.
I9
0,86
0,35
0,09
0,12
0,93
0,04
0,14
0,78
5,43
0,37
1,03
0,66
0,42
0,03
72,10
12,56
1,49
0,11
0,06
0,03
97,60
- 91 -
ch.
I10
0,74
0,33
0,09
0,97
0,15
0,77
3,86
0,33
2,28
0,65
0,11
0,93
86,19
0,89
0,11
0,02
0,03
98,45
ch.
I11
1,15
0,47
0,09
0,04
1,27
0,02
0,22
1,21
6,73
0,49
3,13
0,72
0,76
0,06
66,09
14,48
0,46
0,05
0,18
0,06
97,68
ch.
I12
0,52
0,22
0,06
0,02
0,45
0,07
0,45
3,78
0,22
0,38
0,96
0,05
0,14
0,90
89,06
0,90
0,18
0,06
0,04
98,46
ch.
I13
0,86
0,39
0,13
0,01
0,86
0,15
0,87
6,70
0,42
1,50
0,70
0,13
0,07
73,02
10,37
0,82
0,11
0,03
0,14
97,28
ch.
I14
1,22
0,53
0,01
0,18
1,62
0,16
0,23
1,17
7,21
0,54
2,57
1,14
0,08
0,16
53,83
24,28
1,97
0,20
0,02
0,24
97,36
Annexes
134
55
133
61
53
159
34
47
62
35
71
101
144
173
224
97
0
temps en minutes
- 92 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(97) terpinn-4-ol
0,11
(3) 2-mthyl-butanal
traces
(101) estragol
0,28
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
traces
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
traces
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(124) pipritone
traces
(22) cyclohexanol
traces
(125) thymoquinone
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(127) carvone
traces
(32) tricyclne
traces
(130) dihydrodulan I
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,36
(131) cuminol
traces
0,58
(133) thymol
20,99
(134) carvacrol
62,02
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(39) camphne
0,06
(42) sabinne
0,11
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,12
traces
0,26
(153) cis-jasmone
traces
(47) myrcne
1,58
(48) octan-3-ol
0,23
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
(161) -trans-bergamotne
traces
(173) -humulne
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
0,23
0,07
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
(56) limonne
1,06
0,20
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
3,69
(186) ldne
traces
0,50
(192) bicyclogermacrne
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
traces
0,89
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
traces
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
3,39
(65) terpinolne
0,04
0,15
0,91
traces
traces
traces
traces
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
traces
(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(213) cis-muurola-5-n-4--ol
traces
traces
traces
(68) para-cymnne
0,04
(223) spathulnol
0,04
(71) linalol
0,43
0,13
traces
(225) globulol
traces
traces
(235) 1-pi-cubnol
traces
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
traces
traces
(96) bornol
traces
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
- 93 -
traces
Annexes
133
55
134
61
53
47
34
159
62
144
35
224
0
temps en minutes
- 94 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(65) terpinolne
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(68) para-cymnne
traces
(32) tricyclne
traces
(71) linalol
0,07
(34) -thujne
(35) -pinne
1,23
0,22
0,62
(96) bornol
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(97) terpinn-4-ol
traces
(39) camphne
traces
traces
(42) sabinne
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,17
(111) trans-dihydrocarvone
traces
0,12
traces
(47) myrcne
1,40
(133) thymol
73,98
(48) octan-3-ol
0,10
(134) carvacrol
4,59
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
traces
traces
(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne
0,86
(53) -terpinne
(55) para-cymne
7,51
(56) limonne
0,46
1,44
(173) -humulne
(181) germacrne-D
traces
0,09
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(192) bicyclogermacrne
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol
traces
0,18
4,30
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
0,09
(254) abitatrine
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
- 95 -
0,07
traces
0,08
Annexes
133
134
55
61
53
39
47
159
62
35
144
71
97
141
224
0
temps en minutes
- 96 -
Annexes
% fid
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
% fid
5,12
0,68
(34) -thujne
(35) -pinne
2,05
(65) terpinolne
traces
0,90
(96) bornol
traces
(39) camphne
0,11
(97) terpinn-4-ol
traces
(42) sabinne
0,05
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
traces
(47) myrcne
1,97
(133) thymol
37,12
(48) octan-3-ol
0,31
(134) carvacrol
41,17
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(140) eugnol
traces
0,11
traces
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
1,51
5,72
(56) limonne
0,64
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
0,78
0,09
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(186) ldne
traces
traces
(192) bicyclogermacrne
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(223) spathulnol
traces
traces
traces
- 97 -
Annexes
- 98 -
Annexes
ch.
A1
1,48
0,63
0,07
0,25
0,15
1,53
0,14
0,07
0,50
3,03
0,39
2,05
0,55
0,15
0,02
4,70
82,6
0,01
0,30
0,08
98,70
- 99 -
ch.
A2
1,58
0,74
0,05
0,26
0,08
1,63
0,14
0,08
0,65
2,64
0,46
2,94
0,52
0,16
0,03
0,94
85,20
0,54
0,05
98,69
ch.
A3
1,69
0,72
0,07
0,17
0,10
1,89
0,20
0,07
0,75
2,99
0,46
2,80
0,49
0,58
0,19
0,69
84,30
0,29
0,44
0,03
98,92
Annexes
134
55
61
34
47
53
35
62
144
71
159
97
243
0
temps en minutes
- 100 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(97) terpinn-4-ol
(3) 2-mthyl-butanal
traces
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
0,06
traces
traces
traces
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(124) pipritone
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(127) carvone
traces
(22) cyclohexanol
traces
(130) dihydrodulan I
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(131) cuminol
traces
(32) tricyclne
traces
(133) thymol
0,69
(34) -thujne
(35) -pinne
1,69
(134) carvacrol
84,31
0,72
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
traces
0,07
(42) sabinne
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,10
(47) myrcne
1,89
(48) octan-3-ol
0,02
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,17
0,19
traces
0,29
0,06
(153) cis-jasmone
traces
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
0,44
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
traces
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
0,07
0,75
(186) ldne
traces
traces
0,20
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
2,99
(56) limonne
0,46
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,02
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
2,80
traces
0,07
0,49
0,03
traces
(192) bicyclogermacrne
0,05
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,03
traces
(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
traces
traces
(207) -cadinne
(208) e-()-bisabolne
traces
(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(213) cis-muurola-5-n-4--ol
traces
traces
traces
(65) terpinolne
traces
(223) spathulnol
traces
traces
(68) para-cymnne
traces
(225) globulol
traces
0,58
(235) 1-pi-cubnol
traces
traces
traces
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
traces
traces
(246) -bisabolol
traces
(71) linalol
- 101 -
0,03
traces
Annexes
- 102 -
Annexes
ch.
A1
2,29
0,38
4,21
2,16
1,49
2,24
2,17
25,87
3,72
2,75
0,86
2,44
0,64
0,74
16,13
14,52
0,44
5,54
2,22
2,28
93,09
- 103 -
ch.
A2
2,50
0,40
3,81
2,40
1,55
2,60
1,54
26,80
5,69
0,33
1,11
0,56
0,84
0,77
19,88
16,83
1,02
0,13
2,62
2,35
93,73
ch.
A3
2,35
0,86
3,65
1,81
1,31
3,56
1,07
19,06
4,18
0,28
0,93
0,54
0,64
1,61
21,59
12,87
0,51
6,37
2,62
2,15
87,96
Annexes
58
97
106
134
61
159
245
42
43
53
62
71
35
47
65
223
73 96
34
122
129
0
temps en minutes
- 104 -
Annexes
% fid
% fid
(32) tricyclne
traces
(131) cuminol
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,55
(133) thymol
0,11
2,29
(134) carvacrol
5,54
traces
(140) eugnol
traces
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde
0,38
traces
0,06
2,16
(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone
traces
1,49
(154) eugnol-mthyl-ther
traces
(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne
traces
traces
(42) sabinne
4,21
(43) -pinne
(47) myrcne
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
traces
traces
2,22
(55) para-cymne
2,17
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
(56) limonne
0,01
(181) germacrne-D
traces
(58) 1,8-cinole
25,87
(182) slina-4,11-dine
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(185) rmophillne
traces
traces
(188) valencne
traces
2,24
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
3,72
(192) bicyclogermacrne
0,14
2,75
0,04
(65) terpinolne
0,86
(193) -muurolne
(198) -bisabolne
traces
(68) para-cymnne
traces
(201) -cadinne
(202) -cadinne
0,13
0,06
(71) linalol
2,44
(203) cis-calamnne
0,64
(205) -sesquiphellandrne
(212) butyrate de granyle
(74) trans-thujone
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
(90) pinocarvone
traces
0,53
(222) germacrne-D-4-ol
0,33
traces
0,13
0,13
traces
traces
0,13
0,49
(225) globulol
traces
(96) bornol
0,74
traces
(97) terpinn-4-ol
16,13
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol
14,52
traces
traces
traces
0,44
(245) intermdol
2,28
0,28
(246) -bisabolol
traces
- 105 -
Annexes
106
96
97
134
159
129
73
55
39
35
61 62
198
42
224
53
181
173
34
0
temps en minutes
- 106 -
Annexes
% fid
% fid
(32) tricyclne
0,20
(86) phellandral
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,33
(96) bornol
13,13
2,52
(97) terpinn-4-ol
15,05
(38) fenchne
traces
21,93
(39) camphne
4,85
(106) -terpinol
(119) carvacrol mthyl-ther
(40) verbnne
0,03
0,04
traces
2,56
(41) benzaldhyde
0,05
(42) sabinne
2,77
(131) cuminol
0,06
(43) -pinne
(47) myrcne
0,21
(133) thymol
0,11
0,89
(134) carvacrol
6,75
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
traces
0,05
traces
1,12
3,47
2,96
(159) -caryophyllne
(160) -copane
(161) -trans-bergamotne
(170) sesquisabinne-B
3,81
traces
traces
traces
(173) -humulne
(181) germacrne-D
0,48
0,28
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(192) bicyclogermacrne
0,05
traces
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,13
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
1,65
(65) terpinolne
0,36
(71) linalol
0,48
6,35
(74) trans-thujone
1,70
(201) -cadinne
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol
0,97
0,05
0,03
0,03
traces
traces
0,05
traces
0,81
0,81
(230) humulne-1,2-poxyde
0,04
0,81
0,12
(82) camphre
0,38
(241) pi--muurolol
(244) -cadinol
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
0,02
0,10
- 107 -
0,11
Annexes
- 108 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
1,09
0,54
0,06
1,22
0,06
0,59
5,23
0,47
3,67
0,39
0,09
2,44
0,23
0,24
79,2
0,70
0,04
0,09
0,18
0,41
96,94
ch.
A2
1,29
0,61
0,09
1,60
0,89
5,32
0,43
6,96
0,23
0,07
2,53
0,28
0,48
75,8
0,91
0,02
0,09
0,42
98,02
ch.
A3
1,49
0,78
0,10
1,76
0,07
1,17
7,01
0,72
7,35
0,43
1,47
2,05
0,10
0,23
62,80
1,92
0,14
0,59
0,04
90,22
ch.
B1
1,31
0,69
0,10
1,51
0,15
1,25
10,99
0,49
9,59
0,41
0,01
2,44
0,56
5,14
55,94
1,57
0,30
0,19
0,33
92,97
ch.
B2
0,63
0,38
0,05
0,08
0,01
0,29
8,10
0,28
0,55
0,29
3,31
0,14
1,46
77,82
0,92
0,05
0,37
0,05
0,51
95,29
ch.
B3
0,98
0,62
0,12
0,60
0,07
0,75
16,91
0,47
2,02
1,65
0,02
5,15
1,93
0,72
56,41
1,29
0,05
0,18
0,20
0,90
91,04
ch.
B4
1,03
0,60
0,09
0,92
0,07
0,66
11,10
0,44
3,48
0,21
1,55
0,21
0,68
72,95
0,80
0,23
0,06
0,46
95,54
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
B5
0,85
0,45
0,09
0,79
0,08
0,57
7,25
0,40
2,98
0,12
8,08
0,20
0,33
72,14
1,27
0,01
0,28
0,27
96,16
ch.
B6
1,08
0,75
0,09
0,66
0,08
0,33
13,01
0,42
0,49
0,33
0,17
3,30
0,20
13,55
56,12
1,00
0,12
0,53
0,05
0,49
92,77
- 109 -
ch.
B7
0,55
0,34
0,38
0,06
0,24
5,67
0,24
0,80
0,52
0,04
4,51
0,69
1,25
74,24
0,69
0,29
0,99
91,50
ch.
B8
0,80
0,47
0,07
0,65
0,09
0,95
12,12
0,46
2,25
0,58
3,59
3,06
0,26
65,28
1,26
0,09
0,60
0,22
0,52
93,32
ch.
B9
0,74
0,47
0,09
0,63
0,05
0,60
12,32
0,34
2,69
0,47
0,05
4,19
0,80
0,30
67,88
0,92
0,07
0,36
0,18
0,89
94,04
ch.
B10
0,36
0,27
0,08
0,21
0,03
0,15
6,06
0,21
0,30
0,38
0,02
3,60
0,15
17,21
63,91
1,10
0,13
1,14
0,18
0,67
96,16
ch.
C1
0,18
0,19
0,08
0,03
0,07
0,08
0,89
0,12
0,25
0,09
0,02
1,52
0,10
0,77
89,49
1,14
0,09
2,03
0,07
0,35
97,56
Annexes
134
55
61
71
159
34
47
53
35
97
224
62
198
0
temps en minutes
- 110 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(71) linalol
2,44
traces
0,50
traces
traces
traces
(82) camphre
traces
traces
(92) cis-verbnol
traces
traces
(97) terpinn-4-ol
0,23
(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde
1,09
(107) cis-dihydrocarvone
0,54
traces
traces
0,21
traces
0,06
(131) cuminol
0,15
traces
(133) thymol
0,24
(42) sabinne
0,13
(134) carvacrol
79,19
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,14
traces
traces
traces
(46) octan-3-one
traces
(153) cis-jasmone
traces
(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne
traces
0,12
(167) aromadendrne
traces
0,06
(173) -humulne
(177) -patchoulne
traces
(186) ldne
traces
(192) bicyclogermacrne
traces
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
1,22
traces
traces
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
5,23
(56) limonne
0,47
0,59
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,70
0,04
0,09
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
traces
(202) -cadinne
(223) spathulnol
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
traces
(225) globulol
traces
(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
traces
traces
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
3,67
(65) terpinolne
0,09
0,39
traces
(246) -bisabolol
(249) benzoate de benzyle
(68) para-cymnne
traces
(250) phytone
- 111 -
traces
0,18
0,41
traces
traces
Annexes
134
133
55
71
198
159
224
125
62
34 35
97
140
173
0
temps en minutes
- 112 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(82) camphre
traces
(22) cyclohexanol
traces
(92) cis-verbnol
traces
traces
(93) trans-verbnol
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(96) bornol
traces
(32) tricyclne
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,36
traces
0,27
traces
(97) terpinn-4-ol
0,15
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
(39) camphne
traces
(41) benzaldhyde
traces
(125) thymoquinone
traces
(42) sabinne
traces
(127) carvone
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
(133) thymol
17,21
traces
(134) carvacrol
63,91
(46) octan-3-one
traces
(140) eugnol
0,31
(47) myrcne
0,21
traces
0,32
traces
(146) -copane
(159) -caryophyllne
traces
traces
(48) octan-3-ol
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
traces
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
traces
(175) allo-aromadendrne
traces
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
traces
(55) para-cymne
6,06
(186) ldne
traces
(56) limonne
0,21
(192) bicyclogermacrne
0,19
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
1,14
traces
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
traces
0,15
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
traces
traces
0,30
0,38
traces
(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol
1,10
0,04
traces
traces
traces
0,18
3,60
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
traces
(244) -cadinol
traces
- 113 -
0,67
Annexes
55
61
134
133
159
47 53
34
62
71
35
125
97
220
224
0
temps en minutes
- 114 -
Annexes
% fid
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,18
(68) para-cymnne
0,62
(71) linalol
(37) thuja-2,4(10)-dine
0,02
traces
(39) camphne
0,10
(92) cis-verbnol
traces
(42) sabinne
0,02
(96) bornol
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,16
(97) terpinn-4-ol
0,53
traces
traces
traces
1,66
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
0,54
(125) thymoquinone
0,20
(133) thymol
12,48
0,24
(134) carvacrol
47,67
traces
(140) eugnol
traces
traces
(53) -terpinne
(54) -cymne
traces
(55) para-cymne
13,68
(56) limonne
0,57
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(65) terpinolne
% fid
(32) tricyclne
0,10
traces
0,95
0,27
0,19
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
1,74
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,05
traces
traces
(211) lmol
traces
traces
(220) thymohydroquinone
traces
1,83
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
0,05
10,39
0,86
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
- 115 -
0,10
0,10
traces
traces
Annexes
- 116 -
Annexes
ch.
A1
0,29
0,16
0,43
0,03
0,02
0,27
5,32
0,12
0,09
0,03
1,38
0,26
0,09
0,90
0,68
0,20
78,06
0,32
0,28
0,38
89,31
ch.
A2
0,19
0,12
0,17
0,03
0,01
1,30
0,17
0,02
0,05
0,06
0,32
0,12
0,23
0,21
0,27
92,94
0,27
0,40
0,30
97,18
ch.
A3
0,11
0,04
0,02
0,04
2,10
0,10
0,08
0,03
0,06
0,32
0,07
0,18
0,22
1,58
90,83
0,11
1,03
0,20
97,12
ch.
A4
2,06
1,05
1,82
0,08
0,06
0,62
9,28
0,11
0,67
0,04
2,33
0,45
0,22
0,26
0,36
0,39
74,50
0,26
0,59
0,18
95,33
ch.
A5
0,94
0,50
0,99
0,07
0,01
0,53
6,21
0,01
0,35
0,02
2,83
0,40
0,34
0,39
0,36
0,24
80,76
0,24
0,75
95,94
ch.
A6
0,33
0,18
0,48
0,04
0,30
0,26
2,39
0,13
0,20
0,09
1,00
0,68
0,02
0,19
1,78
0,15
84,74
0,58
0,76
0,21
94,51
(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
B1
2,17
1,02
2,36
0,12
0,13
0,99
6,16
0,58
0,11
6,73
0,73
0,10
0,06
0,91
4,33
68,77
0,31
0,55
0,03
96,16
ch.
B2
3,33
1,51
3,47
0,08
0,22
2,26
5,03
0,50
0,12
0,35
12,51
3,68
0,30
0,05
1,17
7,03
54,71
0,41
0,41
0,02
97,16
ch.
B3
3,18
1,47
3,25
0,03
0,18
2,55
6,20
0,61
0,03
0,51
15,67
3,87
0,25
0,09
1,08
6,90
49,38
0,41
0,53
96,19
- 117 -
ch.
B4
1,94
0,88
2,07
0,07
1,63
4,06
0,56
0,08
0,34
10,23
4,75
0,14
0,04
1,54
0,59
66,67
0,25
0,95
0,13
96,92
ch.
C1
1,45
0,76
1,61
0,02
0,12
0,94
8,18
0,38
0,12
0,06
5,48
0,46
0,51
0,09
0,41
6,76
68,59
0,54
0,81
0,20
97,49
ch.
C2
1,00
0,56
0,84
0,05
0,08
0,34
7,28
0,34
0,20
0,02
0,93
0,80
0,32
0,06
0,34
0,19
83,59
0,22
0,48
0,28
97,92
ch.
C3
1,38
0,72
1,24
0,04
0,11
1,61
6,46
0,48
0,24
0,02
3,56
11,40
0,47
0,06
6,27
0,50
57,00
0,46
0,54
0,28
92,84
ch.
C4
0,02
0,21
0,07
0,01
0,10
1,82
0,11
0,05
3,24
0,53
2,58
0,15
0,20
0,71
84,75
0,28
1,31
0,43
96,57
ch.
C5
1,21
0,59
1,37
0,05
0,11
0,75
4,48
0,41
0,28
0,03
3,05
10,57
0,30
0,16
1,16
1,02
68,65
0,15
0,38
0,07
94,79
Annexes
- 118 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
D1
2,72
1,66
2,33
0,21
0,03
1,33
15,58
0,11
0,73
0,10
6,27
0,71
0,02
0,97
0,41
0,43
60,85
0,33
0,44
95,23
ch.
D2
0,47
0,30
0,34
0,03
0,02
0,19
3,36
0,12
0,17
0,11
0,46
0,79
0,22
0,21
0,55
0,17
85,97
0,29
1,14
0,33
95,24
ch.
D3
0,24
0,15
0,39
0,04
0,06
0,26
5,05
0,14
0,16
0,12
1,76
0,45
0,32
0,19
0,32
0,23
86,59
0,40
0,78
0,41
98,06
ch.
D4
0,44
0,28
0,61
0,04
0,04
0,30
6,98
0,15
0,18
0,04
1,82
0,48
0,27
0,30
0,18
0,09
80,55
0,31
1,34
0,28
94,68
ch.
D5
0,68
0,37
0,70
0,08
0,05
0,50
5,40
0,12
0,22
0,05
2,67
0,25
0,26
0,25
0,39
0,26
83,33
0,52
1,44
0,32
97,86
ch.
E1
2,04
0,95
2,29
0,05
0,11
1,23
5,73
0,62
0,07
0,05
9,04
0,64
0,27
0,05
0,37
1,92
71,76
0,28
0,59
0,12
98,18
ch.
E2
3,31
1,49
3,29
0,04
0,15
1,52
5,16
0,55
0,20
7,66
0,25
0,26
0,07
0,24
2,64
70,65
0,45
0,83
98,76
ch.
E3
2,92
1,27
2,77
0,03
0,14
1,20
5,25
0,61
0,02
0,14
5,64
0,33
0,31
0,06
0,37
2,56
72,40
0,51
0,99
0,03
97,55
(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
F1
0,92
0,55
0,55
0,09
0,07
0,27
5,86
0,28
0,17
0,42
0,23
0,18
0,12
1,26
85,39
0,45
1,08
0,26
98,15
ch.
F2
1,30
0,72
1,46
0,11
0,48
5,15
0,38
0,30
0,07
2,30
0,36
0,10
0,09
0,17
0,58
83,03
0,35
0,99
0,14
98,08
ch.
G1
2,36
1,14
2,33
0,04
0,10
1,63
8,10
0,78
0,01
0,27
12,94
0,96
0,28
0,06
0,37
0,74
62,72
0,51
0,63
0,14
96,11
- 119 -
ch.
G2
2,94
1,39
3,14
0,08
0,17
2,08
11,93
0,61
0,12
0,64
13,92
0,29
0,05
0,04
0,63
3,56
51,80
0,66
0,69
94,74
ch.
G3
2,53
1,18
2,68
0,03
0,15
1,66
9,41
0,65
0,18
0,41
10,91
0,71
0,08
0,01
1,86
62,47
0,47
0,77
0,15
96,31
ch.
G4
2,95
1,36
2,95
0,10
0,20
2,10
10,03
0,70
0,10
0,46
14,37
0,46
0,21
2,97
55,66
0,39
0,61
0,06
95,68
ch.
H1
1,05
0,53
1,14
0,05
0,06
0,52
7,88
0,37
0,15
0,03
2,20
0,88
1,26
0,08
0,87
0,53
75,91
0,55
0,40
0,24
94,70
ch.
H2
1,19
0,68
1,29
0,04
0,14
1,06
10,79
0,52
0,13
0,08
6,31
0,47
0,34
0,22
0,63
0,50
68,05
0,70
0,88
0,26
94,28
ch.
H3
1,14
0,62
1,19
0,20
0,09
0,66
12,78
0,43
0,21
0,12
3,37
0,94
0,12
0,09
0,26
0,38
72,34
0,31
1,24
0,25
96,74
Annexes
- 120 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
I1
0,90
0,48
1,38
0,06
0,01
0,48
12,37
0,14
0,47
0,03
1,69
1,65
0,28
0,25
0,39
63,44
7,56
0,64
1,02
0,11
93,35
ch.
I2
0,04
0,02
0,02
0,02
1,19
0,46
0,13
0,28
0,07
2,37
0,17
0,14
0,68
0,06
66,57
14,65
0,03
0,11
0,51
87,52
ch.
I3
0,09
0,05
0,23
0,09
0,04
0,44
0,15
0,18
0,21
0,13
1,10
0,20
0,35
0,24
0,05
40,43
41,79
0,75
0,16
0,88
87,56
ch.
I4
0,17
0,10
0,24
0,11
0,08
0,28
3,98
0,14
0,15
0,15
2,06
0,82
0,41
0,17
0,63
41,17
35,99
0,68
1,16
0,23
88,72
ch.
I5
0,37
0,25
1,82
0,63
0,07
0,30
5,42
0,12
0,17
0,02
2,25
0,60
0,32
0,15
0,37
5,92
58,00
1,31
0,43
0,47
78,99
ch.
I6
0,04
0,01
0,03
0,02
0,02
2,48
0,11
0,11
0,09
0,06
0,59
0,35
0,31
0,43
0,23
60,66
27,00
0,03
1,39
0,38
94,34
ch.
I7
0,04
0,07
0,05
0,07
0,04
0,42
0,04
0,14
0,05
0,12
1,00
0,42
0,28
0,22
47,82
42,44
0,50
0,80
0,43
94,95
ch.
I8
0,06
0,01
0,01
0,01
0,05
5,29
0,23
0,18
0,09
0,09
1,07
0,39
0,26
0,04
0,03
66,39
17,01
0,29
1,48
0,45
93,43
ch.
J1
0,26
0,25
0,68
0,16
0,08
0,54
3,71
0,21
0,32
0,03
2,31
0,21
0,36
0,12
0,74
1,19
80,03
2,65
0,31
0,33
94,49
ch.
J2
0,35
0,02
0,16
4,53
0,20
1,27
0,02
1,14
53,57
17,93
0,92
2,35
1,03
83,49
- 121 -
ch.
J3
2,29
1,27
2,76
0,44
0,03
2,28
11,44
0,18
0,90
0,04
17,15
0,50
0,30
42,99
9,27
2,44
1,71
0,55
96,54
ch.
J4
1,46
1,62
2,28
0,30
0,04
2,35
15,24
0,15
0,57
0,05
13,15
0,46
0,12
0,30
0,93
43,08
11,97
1,33
0,91
96,31
ch.
J5
0,29
0,20
0,57
0,07
0,05
0,42
3,42
0,24
0,18
0,06
2,74
0,10
0,41
0,11
0,53
0,99
85,23
1,70
0,35
0,47
98,13
ch.
J6
0,12
0,04
0,03
0,50
0,02
0,10
0,17
0,07
0,32
0,19
0,51
2,41
89,28
0,95
1,20
0,74
96,65
ch.
J7
0,32
0,25
0,55
0,07
0,06
0,42
6,30
0,24
1,48
0,04
1,70
0,03
0,46
0,34
0,61
4,71
68,27
1,71
0,61
0,65
88,82
ch.
J8
0,25
0,18
0,42
0,05
0,04
0,35
2,46
0,18
0,13
0,02
2,48
0,28
0,12
0,48
0,87
86,90
1,70
0,51
0,47
97,89
Annexes
- 122 -
Annexes
ch.
J9
0,14
0,14
0,14
0,08
0,07
2,54
0,24
0,12
0,05
0,21
0,16
0,63
1,18
84,70
4,15
0,57
1,32
0,59
97,03
ch.
J10
0,22
0,23
0,44
0,05
0,05
0,30
4,47
0,26
0,16
0,08
1,96
0,26
0,09
0,10
82,61
3,44
1,09
1,64
0,59
98,04
ch.
J11
2,61
1,57
2,98
0,35
0,03
3,37
19,15
0,17
1,07
0,04
23,88
0,40
0,23
0,32
0,91
31,74
4,46
0,63
1,33
95,24
ch.
J12
1,26
0,96
1,54
0,17
0,02
1,13
10,02
0,31
0,08
0,01
5,64
0,08
0,18
0,16
67,94
3,79
1,14
0,99
0,15
95,57
ch.
J13
0,88
1,01
1,65
0,25
0,03
1,43
10,67
0,21
0,56
0,06
7,86
0,13
0,17
0,33
0,73
57,87
12,34
0,66
1,10
97,94
ch.
J14
0,17
0,58
0,14
0,06
0,32
6,60
0,25
0,36
0,02
0,10
0,22
1,19
1,25
6,44
75,18
1,04
1,65
0,38
95,95
ch.
J15
0,33
0,27
0,51
0,27
0,07
0,19
5,70
0,28
0,17
0,08
0,98
0,15
0,31
0,31
0,86
18,33
66,20
0,76
0,91
0,80
97,48
ch.
J16
0,25
0,28
0,34
0,02
0,24
3,39
0,26
0,05
0,02
0,40
0,23
0,19
0,42
0,77
1,65
84,11
2,89
0,65
0,15
96,31
(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
J17
1,82
1,29
2,15
0,36
0,02
1,58
8,71
0,14
0,72
0,02
8,72
0,27
0,22
0,20
0,79
33,65
36,11
0,75
0,39
97,91
ch.
J18
1,00
0,85
1,23
0,10
0,02
0,69
8,17
0,20
0,41
0,04
1,93
0,34
1,34
0,75
6,73
70,28
1,53
1,41
97,02
ch.
J19
0,65
0,64
1,03
0,14
0,08
0,07
7,62
0,12
0,40
0,03
3,32
0,27
0,09
0,57
3,72
75,99
1,19
1,36
97,29
- 123 -
ch.
J20
0,37
0,32
0,82
0,14
0,01
0,92
7,38
0,16
0,31
0,05
5,85
0,14
0,24
0,76
0,83
55,31
10,48
2,87
5,17
0,63
92,76
ch.
J21
0,95
0,71
1,27
0,13
0,05
0,82
7,11
0,17
0,05
0,07
3,15
0,16
0,19
0,12
0,65
35,75
42,11
1,07
0,67
0,21
95,41
ch.
J22
0,22
0,22
0,32
0,03
0,09
0,12
2,77
0,15
0,16
0,06
0,26
0,02
0,12
0,19
0,54
67,03
23,34
0,73
0,61
0,61
97,59
ch.
J23
0,30
0,20
0,67
0,10
0,04
0,74
5,09
0,14
0,23
0,02
5,76
0,21
0,24
0,03
0,11
71,29
6,83
0,69
3,75
0,05
96,49
ch.
J24
2,62
1,53
3,20
0,46
2,56
16,16
0,25
0,09
0,04
13,91
0,39
0,23
0,39
1,42
41,08
7,33
1,75
1,18
0,25
94,84
ch.
J25
1,04
0,53
1,04
0,07
0,07
0,64
5,68
0,26
0,16
0,10
4,23
0,57
0,06
0,08
0,06
40,98
39,64
1,16
0,30
0,43
97,10
Annexes
134
61
55
119
47
34
53
198
159
62
35
71
97
133
224
0
temps en minutes
- 124 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(74) trans-thujone
traces
(3) 2-mthyl-butanal
traces
traces
traces
(82) camphre
traces
traces
(96) bornol
traces
traces
(97) terpinn-4-ol
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
traces
(32) tricyclne
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
2,36
1,92
0,37
traces
1,14
(127) carvone
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(131) cuminol
traces
(38) fenchne
traces
(133) thymol
0,74
(39) camphne
0,21
(134) carvacrol
62,72
(40) verbnne
traces
(140) eugnol
traces
(41) benzaldhyde
traces
traces
(146) -copane
(149) -bourbonne
traces
(42) sabinne
0,31
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
0,08
2,33
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
0,22
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,10
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
1,63
traces
(55) para-cymne
8,10
(56) limonne
0,78
(58) 1,8-cinole
traces
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
0,51
traces
(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne
traces
(173) -humulne
(180) -muurolne
traces
(181) germacrne-D
traces
(191) trans--guaine
(193) -muurolne
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
traces
traces
0,63
traces
traces
0,14
(205) -sesquiphellandrne
(206) cadina-1,4-dine
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
12,94
traces
0,96
(223) spathulnol
0,07
(65) terpinolne
traces
0,14
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,27
- 125 -
traces
Annexes
133
134
119
55
198
61
62
159
224
34
0
temps en minutes
- 126 -
Annexes
% fid
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
0,90
(101) estragol
traces
0,48
traces
(39) camphne
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
traces
(42) sabinne
0,47
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
0,30
0,10
traces
(47) myrcne
1,38
(133) thymol
63,44
(48) octan-3-ol
0,06
(134) carvacrol
7,56
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
traces
traces
traces
(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone
traces
(53) -terpinne
(55) para-cymne
12,37
(56) limonne
traces
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
0,50
0,48
traces
1,69
1,65
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
0,64
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
(65) terpinolne
traces
(71) linalol
traces
(205) -sesquiphellandrne
(223) spathulnol
traces
(96) bornol
0,25
(97) terpinn-4-ol
0,39
(246) -bisabolol
(249) benzoate de benzyle
- 127 -
traces
0,12
traces
1,02
traces
traces
traces
0,11
traces
traces
Annexes
133
134
119
198
71
55
45
224
159
61
0
temps en minutes
- 128 -
Annexes
% fid
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
traces
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(39) camphne
traces
(111) trans-dihydrocarvone
traces
(41) benzaldhyde
traces
traces
(42) sabinne
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
traces
(133) thymol
40,43
traces
(134) carvacrol
41,79
0,23
traces
0,09
traces
(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone
traces
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
0,50
traces
traces
0,44
0,15
(56) limonne
traces
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol
traces
1,10
0,20
traces
1,40
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
0,23
5,75
traces
0,75
traces
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,05
traces
0,16
traces
(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
traces
traces
traces
traces
(220) thymohydroquinone
(82) camphre
traces
(223) spathulnol
0,28
(96) bornol
0,64
0,88
(97) terpinn-4-ol
0,05
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
- 129 -
Annexes
- 130 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
0,29
0,11
0,88
0,94
0,65
0,23
4,09
2,16
0,66
62,28
0,79
2,35
8,72
3,80
2,03
2,01
0,09
0,22
0,16
92,46
ch.
A2
0,20
0,16
0,66
0,35
0,51
0,19
2,28
7,16
0,50
52,96
0,23
5,64
22,55
1,40
0,12
1,04
0,40
0,10
0,09
0,06
96,6
ch.
B1
0,07
0,02
0,04
0,49
0,14
0,04
0,43
0,04
0,21
69,80
0,15
0,57
17,83
2,74
0,42
1,26
0,94
0,97
0,51
0,53
97,20
ch.
B2
0,11
0,15
0,11
0,13
0,06
0,21
0,16
51,33
0,70
7,88
5,92
6,30
1,44
2,51
0,33
2,56
6,69
4,31
90,90
ch.
B3
0,07
0,07
0,09
0,19
0,06
0,04
0,09
0,04
69,52
0,17
2,04
9,85
2,32
0,10
1,68
1,09
1,59
0,69
0,59
90,29
ch.
B4
0,04
0,03
0,06
0,63
0,10
0,04
1,93
0,20
0,29
66,19
0,16
1,78
8,58
5,70
0,60
2,62
2,98
0,57
1,16
0,87
94,53
ch.
C1
0,15
0,11
0,42
1,11
0,54
0,10
5,46
0,61
0,76
71,50
0,26
0,82
5,01
2,72
0,14
1,67
2,23
1,98
0,27
0,15
96,01
ch.
D1
0,03
0,03
0,05
0,78
0,41
0,30
1,51
0,13
0,20
68,51
4,11
0,52
10,86
1,81
0,18
0,24
0,91
2,12
0,75
0,52
93,97
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
E1
0,06
0,07
0,29
0,53
0,31
0,05
2,22
2,10
0,13
78,53
0,26
0,58
1,66
0,49
0,03
2,95
3,20
2,06
0,18
0,11
95,81
ch.
E2
0,06
0,07
0,22
0,46
0,30
0,06
1,50
1,09
0,19
76,79
0,41
3,70
0,87
2,22
2,86
1,95
0,18
0,12
93,05
ch.
F1
0,04
0,07
0,15
0,64
0,09
0,05
0,50
0,20
0,03
71,58
0,21
1,24
13,90
0,55
0,07
1,63
0,48
0,76
0,69
0,36
93,24
- 131 -
ch.
F2
0,09
0,10
1,30
0,42
0,14
0,10
0,42
2,64
0,12
60,45
0,19
17,94
1,58
1,76
0,35
1,27
1,29
1,98
1,00
0,80
93,94
ch.
F3
0,03
0,03
0,45
0,68
0,14
0,03
0,58
5,82
0,16
70,71
0,19
1,46
7,23
0,44
0,05
2,47
1,84
3,36
0,40
0,17
96,24
ch.
F4
0,02
0,03
0,05
0,53
0,06
0,78
0,15
0,04
78,37
0,10
0,53
6,31
3,06
0,54
2,43
0,88
1,78
0,25
0,46
96,37
ch.
F5
0,03
0,02
0,08
0,87
0,10
0,01
1,96
0,25
0,27
79,77
0,78
0,50
3,51
0,41
0,04
3,98
1,92
1,34
0,32
0,13
96,29
ch.
F6
0,03
0,05
0,07
0,46
0,04
0,03
0,68
0,08
0,03
74,70
0,18
0,47
1,44
5,36
0,73
3,15
0,82
1,05
0,35
0,90
90,62
ch.
F7
0,07
1,43
0,35
0,10
0,01
1,54
5,58
0,13
66,02
0,46
2,16
1,78
2,31
0,14
3,25
4,55
4,06
0,76
0,51
95,21
Annexes
- 132 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
F8
0,02
0,02
0,09
0,76
0,13
0,47
0,06
66,06
0,40
0,25
23,79
0,95
0,02
0,67
0,97
0,04
1,27
0,38
96,35
ch.
F9
0,09
0,13
1,82
0,32
0,08
0,04
1,85
3,49
0,46
51,45
1,79
0,06
21,23
1,35
0,02
2,27
2,83
1,21
0,37
90,86
ch.
G1
2,20
0,93
0,26
0,20
2,38
2,27
1,07
0,15
11,81
0,23
14,85
38,86
0,86
0,14
0,64
1,06
0,08
0,09
78,08
- 133 -
ch.
H1
1,96
0,81
0,28
0,30
2,19
2,04
0,77
0,57
14,30
5,89
0,54
2,09
44,56
0,77
0,13
0,84
0,21
0,68
78,93
ch.
I1
1,96
0,86
0,72
2,08
2,39
0,37
1,27
14,17
0,18
0,47
34,84
11,14
1,22
0,20
0,74
0,33
1,45
0,12
0,20
74,71
ch.
J1
0,20
3,08
0,61
0,65
0,27
4,88
6,54
0,79
18,95
1,15
0,93
18,75
14,85
2,19
2,96
0,80
2,61
2,98
83,19
ch.
K1
4,43
1,11
1,90
0,49
2,84
4,23
2,54
0,53
15,47
7,14
9,82
1,73
15,72
3,03
0,44
0,38
0,24
1,26
0,11
0,21
73,62
ch.
L1
1,00
0,44
0,27
0,63
1,46
1,43
4,96
0,58
9,55
38,20
0,92
14,19
1,35
3,14
0,33
2,05
1,09
0,76
0,05
0,14
82,54
ch.
M1
0,65
0,45
0,13
0,83
0,36
0,06
3,73
0,46
0,45
29,90
34,11
2,43
0,49
1,47
0,26
2,10
1,07
78,96
Annexes
71
192
191
198
59
119
159
60
44
67
97 106
0
temps en minutes
- 134 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
(3) 2-mthyl-butanal
traces
traces
(115) nrol
(117) thymol mthyl-ther
traces
0,44
traces
0,24
(7) 2-mthyl-butane-1-ol
(9) butyrate de mthyle
traces
(126) graniol
traces
0,47
(18) (E)-hex-2-nal
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(130) dihydrodulan I
(133) thymol
traces
(134) carvacrol
3,70
traces
(136) bicyclolmne
(140) eugnol
traces
traces
(146) -copane
(147) actate de granyle
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
(32) tricyclne
traces
(148) (Z)--damascone
(149) -bourbonne
(151) -lmne
traces
(158) italicne
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
traces
traces
0,06
0,07
traces
(39) camphne
0,26
(40) verbnne
(42) sabinne
traces
(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
traces
0,05
(47) myrcne
0,08
traces
traces
0,41
traces
traces
0,07
0,06
0,87
traces
(161) -trans-bergamotne
(170) sesquisabinne-B
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
traces
0,30
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
(48) octan-3-ol
0,02
(186) ldne
traces
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
0,08
2,86
(55) para-cymne
0,20
(192) bicyclogermacrne
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
(56) limonne
0,05
(201) -cadinne
(202) -cadinne
0,04
0,05
0,22
0,46
0,06
traces
traces
2,22
0,03
1,95
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
1,50
(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol
1,09
0,12
(61) -terpinne
(65) terpinolne
0,19
(225) globulol
0,06
0,78
0,03
0,84
(228) pi-globulol
(238) iso-spathulnol
(71) linalol
76,79
0,24
(241) pi--muurolol
(242) -muurolol
0,01
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
0,07
(106) -terpinol
traces
traces
0,27
- 135 -
0,17
0,18
0,03
0,11
0,10
Annexes
134
133
119
55
62
198
181
159
223
117
65
244
202
47 53
34
173
59
35
71
0
temps en minutes
- 136 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(134) carvacrol
34,11
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(140) eugnol
0,04
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
0,12
(21) (E)-hex-2-nol
traces
0,02
(146) -copane
(159) -caryophyllne
0,06
(160) -copane
(167) aromadendrne
0,04
0,17
(34) -thujne
(35) -pinne
0,65
(39) camphne
0,04
(41) benzaldhyde
0,45
traces
2,43
0,10
(42) sabinne
0,13
(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
0,14
(171) (E)--farnsne
(173) -humulne
0,40
(175) allo-aromadendrne
(47) myrcne
0,92
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,07
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
1,47
0,09
(192) bicyclogermacrne
0,26
0,83
(194) -slinne
(195) -amorphne
0,02
(53) -terpinne
(55) para-cymne
5,44
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
traces
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
0,06
0,36
3,73
0,49
traces
0,22
0,46
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
2,10
(202) -cadinne
(207) -cadinne
0,49
0,19
0,11
0,78
(65) terpinolne
0,05
(208) E-()-bisabolne
(211) lmol
(71) linalol
0,46
(223) spathulnol
1,07
(225) globulol
0,28
traces
traces
0,12
(97) terpinn-4-ol
0,45
(228) pi-globulol
0,20
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
0,11
(235) 1-pi-cubnol
0,07
1,29
4,79
(237) -eudesmol
(238) iso-spathulnol
0,28
0,09
0,68
(133) thymol
29,90
(244) -cadinol
(246) -bisabolol
- 137 -
0,12
0,04
Annexes
181
42
159
223
224
97
55
149
58
192
173 197
59
202
106
244
71
43
61
230
35
133
134
34
0
temps en minutes
- 138 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(121) cuminaldhyde
traces
(3) 2-mthyl-butanal
traces
traces
traces
(126) graniol
traces
(13) hexanal
traces
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(131) cuminol
traces
(33) cumne
traces
(133) thymol
0,96
0,20
(134) carvacrol
0,56
0,69
(137) mentha-1,4-dine-7-ol
traces
(138) -cubbne
(146) -copane
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(39) camphne
0,06
(40) verbnne
traces
16,34
(149) -bourbonne
(150) -cubbne
1,94
(42) sabinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
1,02
(152) dipibourbonne
0,14
0,20
10,69
traces
(159) -caryophyllne
(160) -copane
(47) myrcne
0,53
(167) aromadendrne
0,05
(48) octan-3-ol
0,28
(169) iso-germacrne-D
0,15
(49) mentha-1(7),8-dine
0,06
1,68
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,01
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
0,01
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine
traces
0,25
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
13,33
0,19
0,13
0,28
0,53
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
2,28
(183) allo-aromadendr-9-ne
0,03
(56) limonne
0,43
(184) (Z,E)--farnsne
(187) bicyclosesquiphellandrne
0,12
0,13
0,12
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
1,56
(192) bicyclogermacrne
1,59
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
1,47
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
1,74
(61) -terpinne
(64) 1-non-n-3-ol
0,75
0,13
0,01
(201) -cadinne
(202) -cadinne
0,93
(65) terpinolne
0,01
(203) cis-calamnne
0,05
0,01
(68) para-cymnne
0,02
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
0,22
(71) linalol
4,05
(214) bourbonanone
traces
(72) cis-thujone
0,09
traces
(74) trans-thujone
0,03
(219) ldol
0,36
0,10
(222) germacrne-D-4-ol
0,03
(78) trans-sabinol
0,23
(223) spathulnol
8,64
(82) camphre
0,04
5,64
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
0,01
(225) globulol
traces
(88) sabinactone
0,23
(227) salvial-4(14)-n-1-one
traces
(89) pinne-oxyde
(95) umbellulone
0,02
(228) pi-globulol
traces
0,01
traces
(96) bornol
0,26
(229) -oplopnone
(230) humulne-1,2-poxyde
0,48
- 139 -
0,33
0,07
1,21
Annexes
134
55
61
119
159
198
45 47
34
223
59
62
71
224
35
0
temps en minutes
- 140 -
Annexes
4,78
(99) cryptone
traces
(100) para-cymne-9-ol
traces
(106) -terpinol
1,41
(112) trans-carvol
traces
(113) trans-pipritol
traces
(114) cis-carvol
traces
traces
traces
(231) 1,10-dipicubnol
traces
(233) eudesma-4(15),7-dine-3--ol
(234) norcopaanone
traces
(235) 1-pi-cubnol
caryophylla -4(14),8(13)-dine-5-(239)
ol
(241) pi--muurolol
(242) -muurolol
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
0,17
0,09
traces
traces
0,14
0,89
1,24
% fid
% fid
traces
(65) terpinolne
0,06
traces
(71) linalol
0,58
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(96) bornol
0,15
(22) cyclohexanol
traces
(97) terpinn-4-ol
0,42
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,75
2,41
0,51
(133) thymol
0,57
(39) camphne
0,03
(134) carvacrol
73,81
(42) sabinne
0,13
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,15
0,69
(159) -caryophyllne
(160) -copane
0,59
(47) myrcne
1,54
(48) octan-3-ol
0,08
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,04
(173) -humulne
(180) -muurolne
0,09
(181) germacrne-D
0,15
0,81
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,96
(53) -terpinne
(55) para-cymne
5,43
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne
1,58
0,05
traces
traces
0,08
traces
0,04
(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
0,06
0,74
(223) spathulnol
0,46
0,47
0,24
4,62
(238) iso-spathulnol
0,03
0,69
(244) -cadinol
traces
- 141 -
0,11
traces
Annexes
134
61
181
55
159
198
53
47
34
35
42
62
71
96 106
119
0
temps en minutes
- 142 -
Annexes
% fid
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
1,84
(71) linalol
0,37
0,88
(96) bornol
0,72
(39) camphne
0,41
(97) terpinn-4-ol
0,50
(42) sabinne
0,25
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
0,19
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
0,87
(125) thymoquinone
(47) myrcne
2,33
(127) carvone
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,28
(133) thymol
0,37
(134) carvacrol
53,58
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
traces
(173) -humulne
(181) germacrne-D
0,27
2,18
(53) -terpinne
(55) para-cymne
traces
2,52
7,98
traces
0,23
0,17
traces
1,58
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
0,56
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
traces
(192) bicyclogermacrne
0,30
17,55
1,67
0,15
0,12
0,43
0,47
(198) -bisabolne
(202) -cadinne
(65) terpinolne
0,10
(208) E-()-bisabolne
- 143 -
Annexes
159
181
197
60
224
173
210
97
42
55
241
244
96
71
59
248
134
39
47
106
129
35
149
0
temps en minutes
- 144 -
Annexes
% fid
% fid
(34) -thujne
(35) -pinne
0,12
(133) thymol
0,12
0,48
(134) carvacrol
0,65
(39) camphne
1,03
0,07
(42) sabinne
5,28
(146) -copane
(149) -bourbonne
0,85
0,79
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
16,88
0,88
(175) allo-aromadendrne
0,42
(48) octan-3-ol
0,55
(181) germacrne-D
8,51
(53) -terpinne
(55) para-cymne
0,35
(192) bicyclogermacrne
1,27
1,53
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(193) -muurolne
(194) -slinne
13,26
1,78
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
0,77
(65) terpinolne
0,23
0,60
traces
(197) (E,E)--farnsne
(202) -cadinne
(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(211) lmol
(215) (E)-nrolidol
0,57
1,70
traces
traces
5,88
0,95
2,67
1,30
0,50
(71) linalol
1,77
(222) germacrne-D-4-ol
4,44
4,03
0,20
(228) pi-globulol
0,32
(89) pinne-oxyde
(96) bornol
traces
2,56
(230) humulne-1,2-poxyde
(237) -eudesmol
(241) pi--muurolol
(97) terpinn-4-ol
2,84
(106) -terpinol
(119) carvacrol mthyl-ther
0,30
0,07
(244) -cadinol
(248) oplopanone
0,22
(255) phytol
- 145 -
traces
traces
0,66
1,54
1,39
0,04
traces
Annexes
- 146 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(43) -pinne
(44) octan-3-one
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(61) -terpinne
(62) cis hydrate de sabinne
(71) linalol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(202) -cadinne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
1,98
0,87
0,09
0,54
0,54
2,08
0,06
1,56
8,57
15,09
0,41
3,80
0,16
55,91
1,23
0,37
0,02
0,15
0,15
93,58
- 147 -
ch.
B1
1,03
0,54
0,06
0,15
0,32
1,18
1,04
0,19
1,40
11,42
8,66
0,49
0,82
0,52
60,95
2,26
0,66
0,13
0,74
0,48
93,04
ch.
B2
1,09
0,70
0,10
0,19
0,21
0,31
1,15
0,13
0,99
11,99
7,16
0,16
3,64
0,23
60,56
1,56
0,09
0,02
0,05
0,57
90,90
Annexes
134
61
55
71
159
53
47
34
35
45
106
62
198
97
108
224
205
0
temps en minutes
- 148 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde
% fid
% fid
1,98
(108) para-menth-2-n-8-ol
1,30
0,87
traces
traces
(131) cuminol
traces
0,09
(133) thymol
0,16
traces
(134) carvacrol
55,91
(42) sabinne
0,49
(140) eugnol
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,54
traces
0,54
(153) cis-jasmone
traces
(47) myrcne
2,08
(159) -caryophyllne
(163) Z-()-farnesne
(48) octan-3-ol
traces
traces
traces
1,56
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
8,57
(186) ldne
traces
0,60
(193) -muurolne
(197) (E,E)--farnsne
traces
0,20
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,06
(56) limonne
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
(49) mentha-1(7),8-dine
(53) -terpinne
(55) para-cymne
1,23
0,19
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
15,09
(65) terpinolne
traces
0,11
0,41
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
traces
traces
0,37
traces
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
0,02
(223) spathulnol
0,15
0,26
0,07
0,15
(68) para-cymnne
0,06
(225) globulol
0,36
(71) linalol
3,80
(230) humulne-1,2-poxyde
0,63
0,24
0,27
traces
(97) terpinn-4-ol
0,20
(241) pi--muurolol
(244) -cadinol
(106) -terpinol
0,60
(246) -bisabolol
- 149 -
0,32
Annexes
- 150 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
A1
1,83
0,88
0,17
0,92
1,87
0,28
1,13
7,03
0,54
6,05
0,38
0,20
2,37
1,35
71,44
0,38
1,33
0,06
0,06
98,27
ch.
A2
1,60
0,75
0,34
0,09
0,47
1,59
0,22
0,59
5,05
0,34
2,85
0,31
0,12
2,75
0,99
78,43
0,43
1,60
0,04
0,04
98,60
ch.
A3
1,60
0,75
0,34
0,03
0,46
1,58
0,22
0,59
5,05
0,40
2,85
0,37
0,16
2,78
0,95
78,09
0,43
1,59
0,06
0,09
98,39
ch.
B1
0,42
0,36
0,85
0,17
0,65
0,02
0,03
0,20
4,32
0,22
0,11
1,35
0,71
2,63
0,72
78,68
0,38
0,79
0,40
0,17
93,18
ch.
B2
0,89
0,55
0,15
0,07
0,29
0,05
0,07
0,20
5,26
0,29
0,14
0,54
0,23
0,38
0,72
82,12
0,43
1,07
0,15
0,20
93,80
ch.
B3
0,54
0,46
0,14
0,16
0,56
0,02
0,01
0,14
5,78
0,22
0,21
0,70
0,23
1,71
0,20
78,14
0,27
1,31
0,09
0,56
91,45
ch.
B4
0,48
0,41
0,25
0,18
0,44
0,02
0,15
0,05
3,96
0,40
0,11
1,20
2,40
2,38
0,26
65,75
0,87
1,96
0,42
0,77
82,46
ch.
B5
0,04
0,03
0,02
0,25
0,02
0,03
0,07
1,52
0,11
0,09
0,73
0,35
4,22
13,54
59,61
0,68
1,85
0,32
0,33
83,81
ch.
B6
0,46
0,40
0,18
0,14
0,81
0,02
0,71
0,23
5,69
0,34
0,04
1,17
2,33
2,81
0,66
68,68
0,44
2,18
0,60
0,47
88,36
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
C1
1,20
0,61
0,13
0,14
0,06
1,19
1,16
0,41
4,29
0,38
1,12
0,30
0,15
2,15
0,67
80,52
0,18
0,71
0,07
0,14
95,58
ch.
C2
1,13
0,57
0,11
0,14
0,07
1,15
1,10
0,36
4,22
0,14
1,12
0,31
0,15
2,16
0,87
81,55
0,18
0,68
0,06
0,12
96,19
ch.
C3
0,93
0,50
0,06
0,12
1,48
0,45
0,39
0,21
4,63
0,32
0,08
0,59
0,15
3,72
0,47
80,36
0,33
1,81
0,09
0,22
96,91
- 151 -
ch.
C4
0,38
0,22
0,03
0,06
0,48
0,14
0,08
0,12
2,97
0,19
0,02
0,59
0,14
1,25
0,56
87,13
0,58
0,83
0,14
0,20
96,11
ch.
C5
0,94
0,48
0,07
0,11
1,12
0,54
0,17
0,17
3,58
0,24
0,13
0,60
0,11
1,67
0,46
82,27
0,37
0,69
0,09
0,14
93,95
ch.
C6
0,99
0,47
0,09
0,11
0,87
0,93
0,35
0,17
2,53
0,28
0,41
0,17
0,08
4,35
0,50
83,87
0,31
0,80
0,03
0,11
97,42
ch.
C7
0,94
0,50
0,06
0,15
0,08
0,60
1,34
0,17
3,35
0,27
0,14
0,87
0,16
3,07
0,22
84,28
0,18
0,79
0,08
0,18
97,43
ch.
C8
1,22
0,65
0,14
0,14
0,94
1,18
0,26
0,37
5,89
0,50
0,58
0,70
0,35
2,87
0,51
70,01
0,98
1,37
0,08
0,20
88,94
ch.
C9
0,94
0,50
0,10
0,11
1,19
0,56
0,47
0,17
3,83
0,25
0,11
0,82
0,18
4,70
0,36
79,41
0,45
0,71
0,04
0,28
95,18
Annexes
- 152 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
C10
0,81
0,45
0,09
0,08
0,07
0,42
0,48
0,14
4,37
0,10
0,12
0,63
0,13
4,44
0,32
81,49
0,09
1,36
0,12
0,05
95,76
ch.
C11
0,60
0,38
0,06
0,10
0,87
0,27
0,18
0,12
4,64
0,25
0,04
0,73
0,23
0,01
0,69
85,74
0,23
0,61
0,05
0,11
95,91
ch.
C12
1,10
0,57
0,08
0,13
1,27
0,61
0,20
0,25
4,36
0,28
0,25
0,50
0,18
2,94
0,25
82,89
0,37
0,81
0,05
0,20
97,29
ch.
C13
1,26
0,59
0,12
0,12
0,12
1,09
0,28
3,47
0,30
0,53
0,50
0,23
0,14
0,32
79,15
0,30
0,87
0,07
0,07
89,53
ch.
C14
0,49
0,28
0,04
0,08
0,14
0,33
0,04
0,14
3,95
0,22
0,04
0,59
0,13
4,87
0,53
80,21
0,54
1,53
0,11
0,27
94,53
ch.
C15
0,67
0,38
0,08
0,08
0,23
0,03
0,03
2,92
0,27
0,13
0,75
0,14
2,88
1,50
83,34
0,32
0,97
0,10
0,13
94,95
ch.
C16
0,78
0,39
0,11
0,08
0,55
0,73
0,08
2,72
0,22
0,03
0,48
0,16
3,01
0,59
68,59
0,69
0,85
0,16
0,08
80,30
ch.
C17
0,83
0,45
0,06
0,12
0,04
0,29
0,80
0,12
3,11
0,23
0,06
0,25
0,13
1,55
0,28
87,64
0,18
1,16
0,06
0,10
97,46
ch.
C18
0,68
0,37
0,05
0,09
0,38
0,15
0,04
0,08
2,92
0,18
0,06
0,20
0,15
0,62
8,86
78,18
0,83
0,94
0,12
0,36
95,26
ch.
C19
0,89
0,46
0,19
0,01
0,60
0,02
0,09
0,25
3,52
0,25
0,29
0,49
0,10
0,88
0,26
88,55
0,29
1,06
0,09
98,29
ch.
C20
0,97
0,49
0,10
0,14
0,04
0,50
0,79
0,17
3,68
0,29
0,14
0,58
0,23
1,74
0,35
76,62
0,40
0,85
0,15
0,16
88,39
- 153 -
ch.
C21
0,98
0,51
0,14
0,12
0,04
0,52
0,81
0,17
3,78
0,29
0,13
0,58
0,25
1,79
0,65
75,67
0,41
0,84
0,15
0,16
87,99
ch.
C22
0,76
0,39
0,11
0,08
0,73
0,61
0,20
4,85
0,04
0,49
0,42
0,04
0,22
4,20
0,56
67,26
1,02
1,15
0,14
0,29
83,56
ch.
C23
0,43
0,19
0,15
0,12
0,21
0,10
0,02
2,14
0,14
0,48
2,37
1,25
86,06
0,26
1,06
0,12
0,10
95,20
ch.
D1
1,94
0,88
0,19
0,15
0,82
2,31
0,63
2,12
10,63
0,67
14,49
0,32
0,16
3,80
35,17
21,18
0,59
1,17
0,08
0,08
97,38
ch.
D2
1,81
0,85
0,34
0,10
0,61
2,22
0,71
1,84
8,97
0,64
12,10
0,62
0,23
3,60
38,34
22,50
0,51
1,40
0,20
0,18
97,77
ch.
D3
2,13
0,97
0,32
0,17
1,00
2,53
0,35
2,42
10,56
0,72
14,66
0,40
0,21
3,44
52,39
2,11
1,19
1,36
0,07
0,09
97,09
Annexes
- 154 -
Annexes
(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total
ch.
E1
1,50
0,83
0,22
0,16
1,33
0,16
0,18
1,19
15,45
0,66
3,20
0,02
0,33
4,05
49,90
14,26
1,05
0,18
0,22
0,56
95,45
ch.
E2
0,83
0,42
0,15
0,15
0,79
0,13
0,15
0,56
7,03
0,39
1,07
0,02
0,06
3,61
53,65
24,07
0,94
0,43
0,17
0,35
94,97
ch.
E3
1,13
0,54
0,19
0,04
0,37
1,40
0,03
0,94
6,90
0,33
3,74
0,03
4,64
72,94
3,63
0,44
0,62
0,02
0,05
97,98
- 155 -
ch.
F1
1,81
0,79
0,41
0,31
0,85
2,08
0,78
1,81
9,59
0,63
11,10
0,37
0,14
2,12
59,16
4,90
0,07
0,83
0,14
0,05
97,94
ch.
F2
2,04
0,88
0,28
0,23
0,55
2,33
0,48
2,29
8,54
0,67
13,94
0,45
0,26
2,71
58,75
1,56
0,10
1,38
0,03
0,05
97,52
ch.
F3
2,51
1,30
0,43
0,36
0,88
2,35
0,83
1,59
33,06
1,13
10,61
0,99
0,52
4,17
28,51
2,43
0,09
2,48
94,24
ch.
G1
1,89
1,07
0,10
0,02
2,81
1,68
0,18
0,83
9,45
2,82
0,36
0,22
3,82
13,11
55,14
0,16
1,15
0,04
0,02
94,87
ch.
G2
2,43
1,22
3,19
2,55
0,35
2,30
16,65
0,10
11,45
0,42
1,74
4,33
40,87
2,88
0,91
1,30
0,10
0,10
92,89
Annexes
134
55
61
159
47
34
53
35
62
97
198
133
224
0
temps en minutes
- 156 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(74) trans-thujone
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(97) terpinn-4-ol
0,2
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(105) myrtnol
traces
(32) tricyclne
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,83
(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone
traces
0,88
2,37
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
traces
0,12
(42) sabinne
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
traces
0,17
traces
(120) nral
traces
(131) cuminol
traces
traces
(133) thymol
1,35
(134) carvacrol
71,44
traces
0,92
(47) myrcne
1,87
0,05
(48) octan-3-ol
0,28
0,38
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne
0,10
0,25
(53) -terpinne
(55) para-cymne
7,03
(56) limonne
0,54
1,13
traces
(163) Z-()-farnesne
(167) aromadendrne
traces
(171) (E)--farnsne
(173) -humulne
traces
traces
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(186) ldne
traces
traces
(192) bicyclogermacrne
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
traces
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
traces
0,09
0,38
(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
traces
0,06
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
traces
6,05
1,33
(68) para-cymnne
traces
(223) spathulnol
0,06
(71) linalol
traces
0,06
traces
(246) -bisabolol
- 157 -
traces
Annexes
133
119
55
61
34
47
53
198
35
159
117
62
144
224
173
0
temps en minutes
- 158 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(68) para-cymnne
traces
(71) linalol
(18) (E)-hex-2-nal
traces
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(96) bornol
traces
(21) (E)-hex-2-nol
traces
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
4,64
(32) tricyclne
traces
(133) thymol
72,94
(34) -thujne
(35) -pinne
1,13
(134) carvacrol
3,63
0,54
(140) eugnol
traces
traces
traces
(146) -copane
(149) -bourbonne
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(39) camphne
0,09
(40) verbnne
traces
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
0,19
traces
0,37
(47) myrcne
1,40
(48) octan-3-ol
0,13
(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne
traces
0,02
traces
0,44
traces
(171) (E)--farnsne
(173) -humulne
traces
traces
traces
0,08
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
0,21
(177) -patchoulne
(180) -muurolne
traces
(181) germacrne-D
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
0,94
(192) bicyclogermacrne
traces
traces
traces
(55) para-cymne
6,90
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne
(56) limonne
0,33
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
traces
(49) mentha-1(7),8-dine
traces
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
traces
0,62
traces
traces
traces
(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone
traces
(223) spathulnol
traces
3,74
traces
traces
(230) humulne-1,2-poxyde
traces
(246) -bisabolol
traces
traces
0,08
- 159 -
traces
Annexes
181
192
159
223
247
134
202
244
133
47
55
71
97 106
0
temps en minutes
- 160 -
Annexes
% fid
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(31) (E,E)-hexa-2,4-dinal
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
0,02
(39) camphne
0,05
(40) verbnne
traces
0,06
(146) -copane
(149) -bourbonne
(150) -cubbne
(151) -lmne
(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne
% fid
0,38
0,61
traces
1,36
0,07
9,04
(41) benzaldhyde
0,04
(160) -copane
(161) -trans-bergamotne
(42) sabinne
0,28
(167) aromadendrne
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,21
(169) iso-germacrne d
traces
0,09
1,37
(171) (E)--farnsne
(173) -humulne
traces
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
0,07
(181) germacrne-D
24,73
(192) bicyclogermacrne
20,12
0,10
(199) germacrne-A
0,70
0,47
(201) -cadinne
(202) -cadinne
1,75
traces
0,15
traces
traces
1,52
0,63
0,11
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
0,18
(211) lmol
3,18
0,68
1,04
traces
0,33
0,09
traces
(215) (E)-nrolidol
0,18
0,43
(223) spathulnol
5,01
(225) globulol
0,91
traces
(96) bornol
0,12
(228) pi-globulol
0,58
(97) terpinn-4-ol
1,03
(232) eudesmol-10-pi-
(235) 1-pi-cubnol
0,56
(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
(119) carvacrol mthyl-ther
0,89
traces
0,05
0,86
2,55
(133) thymol
1,74
(244) -cadinol
(245) intermdol
(134) carvacrol
2,29
(247) shyobunol
(136) bicyclolmne
0,35
traces
- 161 -
0,07
(237) -eudesmol
(238) iso-spathulnol
1,25
traces
2,72
traces
Annexes
- 162 -
Annexes
ch.
A2
0,57
0,48
4,07
0,30
1,22
1,31
1,94
1,19
2,75
1,79
0,43
0,25
37,71
5,17
1,23
1,11
0,02
32,24
0,51
0,37
94,66
ch.
A3
0,76
0,62
4,76
0,30
1,55
2,61
1,59
1,41
5,64
1,99
0,86
0,84
29,67
8,57
1,51
2,21
0,04
29,25
0,82
0,74
95,74
ch.
A4
0,91
0,73
5,52
0,31
1,80
3,03
1,76
1,60
6,39
1,99
0,95
1,03
27,81
8,01
1,65
1,75
0,05
28,96
0,82
0,78
95,85
ch.
B1
0,66
0,58
4,24
0,43
1,44
1,69
2,81
1,43
4,38
1,67
0,51
1,59
38,00
4,99
1,52
1,70
2,29
24,79
0,57
0,51
95,80
ch.
B2
0,67
0,60
3,71
0,40
1,28
3,79
2,90
1,37
7,05
2,69
1,29
1,97
20,77
15,38
2,02
1,70
0,29
24,63
0,65
0,58
93,74
ch.
B3
0,85
0,72
4,54
0,40
1,52
4,58
3,23
1,63
7,67
2,80
1,51
2,52
21,65
13,06
1,75
2,00
0,27
22,79
0,68
0,71
94,88
ch.
B4
0,82
0,70
4,17
0,43
1,50
5,00
3,12
1,68
8,53
2,81
1,65
2,10
19,75
15,80
2,10
2,06
0,12
20,66
0,61
0,59
94,20
ch.
B5
0,73
0,65
4,09
0,48
1,37
3,79
3,87
1,45
6,92
3,08
1,29
3,26
23,04
15,17
1,96
1,72
0,14
20,77
0,62
0,52
94,92
ch.
B6
0,74
0,64
4,01
0,47
1,38
4,26
4,08
1,44
8,03
2,34
1,39
2,40
13,98
19,96
2,04
1,58
3,04
21,92
0,62
0,56
94,88
ch.
B7
0,80
0,70
4,38
0,47
1,50
3,94
3,60
1,54
7,14
2,89
1,30
2,02
18,24
16,32
1,77
1,71
0,30
24,97
0,65
0,62
94,86
- 163 -
ch.
B8
0,53
0,48
2,91
0,39
1,00
2,23
3,60
1,01
4,20
2,47
0,73
2,18
17,45
14,58
1,21
0,89
0,29
37,81
0,53
0,53
95,02
ch.
B9
0,61
0,54
3,73
0,47
1,18
1,94
3,34
1,30
3,77
3,04
0,69
1,81
36,60
7,90
1,87
1,30
0,20
24,03
0,54
0,49
95,35
ch.
B10
0,67
0,55
4,28
0,38
1,49
1,64
1,36
0,05
4,55
1,59
0,52
2,30
37,51
4,61
1,67
1,74
0,44
26,22
0,68
0,77
93,02
ch.
B11
0,97
0,92
4,90
0,32
1,70
5,08
3,98
2,09
9,03
2,60
1,53
2,07
8,58
12,90
1,08
1,22
9,51
19,71
0,56
0,35
89,10
ch.
B12
0,85
0,79
4,90
0,41
1,34
1,11
5,79
1,45
1,36
2,21
0,11
2,57
40,18
4,81
1,57
1,19
1,49
23,51
0,40
0,33
96,37
ch.
B13
0,55
0,49
3,39
0,40
0,98
2,28
3,43
1,16
3,52
2,51
0,75
1,14
30,60
11,93
1,85
1,22
0,41
28,07
0,30
0,29
95,27
Annexes
134
73
97
61
42
53
55
122
106
62
47
65
159
77
34
198
181
192
35
0
temps en minutes
- 164 -
Annexes
% fid
% fid
traces
(6) 3-mthyl-butane-1-ol
traces
(106) -terpinol
(110) cis-pipritol
(7) 2-mthyl-butane-1-ol
traces
(113) trans-pipritol
traces
traces
(115) nrol
traces
traces
traces
traces
0,32
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
1,75
(32) tricyclne
traces
(126) graniol
0,10
(34) -thujne
(35) -pinne
0,91
(127) carvone
traces
0,73
(131) cuminol
0,31
0,03
(37) thuja-2,4(10)-dine
1,65
0,37
traces
(39) camphne
traces
(134) carvacrol
28,96
(41) benzaldhyde
traces
traces
(42) sabinne
5,52
traces
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,31
traces
0,10
(149) -bourbonne
(151) -lmne
traces
traces
traces
(47) myrcne
1,80
(153) cis-jasmone
(48) octan-3-ol
0,07
(159) -caryophyllne
(160) -copane
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
0,20
0,02
(53) -terpinne
(55) para-cymne
1,76
(56) limonne
1,60
3,03
0,14
0,82
traces
(161) -trans-bergamotne
(169) iso-germacrne-D
traces
(171) (E)--farnsne
(173) -humulne
traces
traces
traces
traces
0,08
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(186) ldne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,05
(192) bicyclogermacrne
0,46
0,09
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
6,39
(193) -muurolne
(197) (E,E)--farnsne
(65) terpinolne
1,99
0,95
traces
(68) para-cymnne
traces
(198) -bisabolne
(200) sesquicinole
(205) -sesquiphellandrne
(208) E-()-bisabolne
0,54
traces
0,78
0,02
0,05
0,02
(71) linalol
1,03
(215) (E)-nrolidol
27,81
0,01
0,15
(223) spathulnol
0,06
0,62
0,06
(97) terpinn-4-ol
8,01
(246) -bisabolol
- 165 -
traces
traces
Annexes
- 166 -
Annexes
ch.
A1
1,84
0,61
0,17
0,90
0,13
0,21
1,51
0,92
4,11
0,43
0,45
4,41
0,17
0,19
0,26
75,92
0,88
0,50
0,13
0,28
94,02
- 167 -
ch.
A2
1,15
0,56
0,22
0,15
0,14
0,39
1,24
0,74
4,24
0,33
0,31
4,82
0,35
0,15
0,76
79,73
0,45
0,89
0,43
0,12
97,17
ch.
A3
1,26
0,67
0,30
0,22
0,14
0,17
1,41
0,94
4,12
0,33
0,36
6,04
0,32
0,26
0,28
78,25
0,58
0,35
0,12
0,01
96,13
ch.
A4
1,66
0,71
0,17
0,22
0,13
0,10
1,69
0,92
3,94
0,38
0,26
5,25
0,09
0,29
0,84
76,34
0,44
0,83
0,12
0,01
94,39
Annexes
134
61
55
71
34
47
198
53
35
159
106
62
117
133
223
181
0
temps en minutes
- 168 -
Annexes
% fid
% fid
traces
traces
(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone
traces
(108) para-menth-2-n-8-ol
traces
(110) cis-pipritol
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(111) trans-dihydrocarvone
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
(113) trans-pipritol
traces
traces
traces
(32) tricyclne
traces
(34) -thujne
(35) -pinne
1,66
(127) carvone
traces
0,71
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
traces
(39) camphne
0,17
(40) verbnne
traces
(42) sabinne
0,22
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,13
traces
0,10
(47) myrcne
1,69
(48) octan-3-ol
0,03
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
traces
0,19
0,08
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne
traces
(55) para-cymne
(56) limonne
0,52
traces
0,11
0,07
(133) thymol
0,84
(134) carvacrol
76,34
traces
(146) -copane
(147) actate de granyle
traces
(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
traces
(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne
traces
(170) sesquisabinne-B
traces
(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
traces
traces
0,44
0,04
0,03
traces
3,94
(186) ldne
traces
0,38
(192) bicyclogermacrne
traces
traces
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
0,48
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
0,92
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
(64) 1-non-n-3-ol
0,18
0,12
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
0,83
0,09
0,06
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
traces
5,25
(206) cadina-1,4-dine
traces
0,26
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
traces
traces
traces
0,05
0,04
0,02
0,43
traces
(223) spathulnol
0,12
(68) para-cymnne
traces
0,01
(71) linalol
(225) globulol
traces
traces
1,33
(238) iso-spathulnol
traces
traces
traces
(82) camphre
0,09
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
0,29
(244) -cadinol
(246) -bisabolol
- 169 -
0,06
0,03
Annexes
134
55
61
133
119
209
62
47
34
53
159
96 97
141
223
224
0
temps en minutes
- 170 -
Annexes
% fid
% fid
(1) 3-mthyl-butanal
traces
(101) estragol
traces
traces
traces
(18) (E)-hex-2-nal
traces
(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol
(19) (Z)-hex-2-nol
traces
1,07
(21) (E)-hex-2-nol
traces
(125) thymoquinone
traces
traces
(127) carvone
traces
(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
traces
(131) cuminol
0,10
(32) tricyclne
traces
(133) thymol
4,24
(34) -thujne
(35) -pinne
0,70
(134) carvacrol
72,93
0,38
(138) -cubbne
(140) eugnol
traces
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
traces
0,11
0,03
0,02
0,12
(42) sabinne
0,03
(146) -copane
(149) -bourbonne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
0,11
(153) cis-jasmone
traces
0,82
0,12
(159) -caryophyllne
(160) -copane
traces
(47) myrcne
0,88
(48) octan-3-ol
0,32
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
0,08
(55) para-cymne
7,61
(56) limonne
0,31
(58) 1,8-cinole
0,14
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(41) benzaldhyde
traces
0,63
(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne
traces
traces
0,42
traces
traces
(180) -muurolne
(181) germacrne-D
traces
(198) -bisabolne
(201) -cadinne
traces
0,09
traces
traces
0,51
(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
0,01
(220) thymohydroquinone
traces
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
4,29
(223) spathulnol
0,18
0,67
0,19
(65) terpinolne
0,02
(238) iso-spathulnol
traces
(71) linalol
0,16
traces
0,08
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol
traces
0,88
(82) camphre
traces
(96) bornol
0,22
(246) -bisabolol
(247) shyobunol
traces
(97) terpinn-4-ol
0,25
traces
- 171 -
0,05
Annexes
- 172 -
Annexes
O
C
O
pentanal
3-mthyl-butanal
2-mthyl-butanal
OH
O
2-thyl-furanne
3-mthyl-butanol
but-3-n-2-one
6
O
OH
CH 2OH
CH 3
O
butanoate de mthyle
pentanol
2-mthyl-butanol
O
O
CH3
CH3
octane
isovalrate de mthyle
2-mthyl-butyrate de mthyle
10
11
H
O
C
O
O
O CH3
hexanal
12
3-mthyl-but-2-noate
de mthyle
furfural
13
14
O
15
O
isovalrate d'thyle
3,5,5-trimthyl
cyclopent-2-n-1-one
16
(E)-hex-2-nal
17
- 173 -
18
Annexes
O
CH2OH
OH
CH2OH
(E)-hex-2-nol
acide isovalrique
(Z)-hex-2-nol
19
20
OH
21
O
H
O
formate d'hxyle
salvne (E)
cyclohexanol
22
23
24
O
O
2-butyl-furanne
isopropylcyclohexane
25
heptan-2-one
26
OH
O
2,5-dithyl-furanne
O
heptan-3-one
28
27
heptan-3-ol
29
30
H
O
(E,E)-hexa-2,4-dinal
tricyclne
31
-thujne
34
cumne
32
-pinne
- 174 -
33
mthylidne
cyclohexane
35
36
Annexes
thuja-2,4(10)-dine
-fenchne
37
camphne
38
H
39
verbnne
sabinne
benzaldhyde
40
41
42
OH
-pinne
octne-3-one
43
oct-1-n-3-ol
44
45
OH
O
octan-3-one
octan-3-ol
myrcne
46
47
-3-carne
-phellandrne
para-mentha-1(7),8
dine
49
48
50
51
O
O
-terpinne
actate d'hexyle
ortho-cymne
52
53
- 175 -
54
Annexes
para-cymne
limonne
55
-phellandrne
56
57
() -ocimne
() -ocimne
1,8-cinole
58
59
60
O
HO
H
cis-hydrate
de sabinne
-terpinne
hexanoate d'allyle
61
62
63
OH
terpinolne
non-1-n-3-ol
64
65
cis-oxyde de
linalol
OH
66
prillne
trans-oxyde de
linalol
H
OH
para-cymnne
67
68
69
OH
O
para-menth3-n-9-ol
linalol
OH
70
cis-thujone
71
- 176 -
72
Annexes
HO
H
O
trans-hydrate
de sabinne
O
O
actate d'oct-3-yle
trans-thujone
73
74
75
O
OH
OH
cis-para-menth
2-n-1-ol
-campholnal
76
trans-sabinol
77
78
OH
O
muroxyde (E)
isobutyrate
de (Z)-hex-3-nyle
trans-pinocarvol
79
80
81
OH
trans-para-menth
2-n-1-ol
camphre
82
O
1,4-dimthylcyclohex3-nyl-m thyl ctone
83
phellandral
pentyl-benzne
85
O
84
menthone
86
87
O
O
sabinactone
pinne oxyde
88
89
- 177 -
pinocarvone
90
Annexes
cis-verbnol
91
O
OH
trans-verbnol
OH
isopulgone
92
93
OH
O
benzoate d'thyle
bornol
umbellulone
94
95
96
O
OH
terpinn-4-ol
OH
cryptone
-terpinol
97
98
O
99
CH3
estragol
para-cymn-9-ol
OH
OH
mta-cymn-8-ol
100
101
O
O
O
O Me
octanoate d'thyle
OH
salicylate de mthyle
HO
103
myrtnol
104
105
-terpinol
para-menth
2-n-8-ol
cis
dihydrocarvone
OH
106
107
- 178 -
OH
108
Annexes
O
O
O
trans
dihydrocarvone
OH
cis-pipritol
actate de n-octyle
109
110
111
OH
OH
OH
trans-pipritol
trans-carvol
112
cis-carvol
113
114
trans-actate de
chrysanthnyle
O
OH
nrol
O
O Me
thymol mthyl-ther
115
116
117
O Me
O
carvacrol
mthyl-ther
isovalrate de
(Z)-hex-3-nyle
118
H
O
nral
119
120
O
O Ac
actate de
linalyle
cuminaldhyde
(Z)-anthole
121
122
123
OH
O
graniol
pipritone
124
thymoquinone
- 179 -
125
126
Annexes
O Ac
H
granial
carvone
actate de bornyle
127
128
129
H
OH
O
formate de
granyle
O
cuminol
dihydrodulan I
130
131
OH
132
HO
2-thyl
5-isopropyl
phnol
OH
thymol
carvacrol
133
134
135
CH2OH
mentha-1,4
dine-7-ol
bicyclolmne
136
-cubbne
137
138
OH
O Me
O
actate
de nryle
O
actate de
thymyle
eugnol
139
140
O
141
O
para-anisate
de mthyle
H
-ylangne
O
actate de
carvacryle
142
143
- 180 -
144
Annexes
O
H
actate de
granyle
H
-copane
iso-ldne
145
146
147
H
H
-cubbne
O
(Z)--damascone
-bourbonne
148
149
H
-lmne
151
150
O
cis-jasmone
H H
1,5-di-pi-
bourbonne
152
153
CH3
O
H3 C
O
eugnol mthyl-ther
-gurjunne
isocaryophyllne
154
155
156
H
H
H
italicne
O
(E)--damascone
157
-caryophyllne
158
159
O
-trans-bergamotne
H
-copane
160
161
- 181 -
butanoate de
phnyle-thyle
162
Annexes
(Z)--farnsne
-guaine
163
164
-maaline
H
slina-5,11-dine
166
165
H
cadina-3,5-dine
aromadendrne
167
168
sesquisabinne-B
(E)--farnsne
iso-germacrne-D
169
170
171
-humulne
valrna-4,7(11)
dine
172
173
-gurjunne
174
allo-arom adendrne
cis-muurola
4(14),5-dine
175
-patchoulne
176
178
177
H
pi-bicyclo
sesquiphellandrne
cis-muurola
3,5-dine
- 182 -
179
-muurolne
180
Annexes
slina-4,11-dine
germacrne-D
181
(Z,E)--farnsne
182
allo-aromadendr-9-ne
183
H
ldne ou
viridiflorne
rmophillne
184
185
186
bicyclo
sesquiphellandrne
valencne
187
-bulgarne
188
189
O
O
tiglate de benzyle
190
trans--guaine
bicyclogermacrne
191
192
-muurolne
H
H
H
-amorphne
-slinne
193
194
195
(E-E)--farnsne
-bulnsne
196
-bisabolne
197
- 183 -
198
Annexes
sesquicinole
germacrne-A
199
-cadinne
200
201
-sesquiphellandrne
H
cis-calamnne
-cadinne
202
O
203
205
cadina-1,4-dine
myrac-aldhyde
H
H
204
H
206
H
-cadinne
(E)--bisabolne
-calacorne
207
208
209
O
O
OH
OH
butyrate de
granyle
lmol
cis-muurol-5-n-4--ol
210
211
H
212
O
OH
O
cis-muurol-5-n-4--ol
213
H H
bourbonanone-1-nor
- 184 -
(E)-nrolidol
214
215
Annexes
O
H
-calacorne
-calacorne
1,5-poxy-salvial-4(14)-ne
216
217
218
O
thymohydroquinone
OH
H
OH
HO
benzoate de (Z)-hex-3-nyle
ldol
219
220
221
O
H
H
OH
OH
spathulnol
germacrne-D-4-ol
222
oxyde de
caryophyllne
223
224
OH
H
O
H
2-mthyl butyrate de
granyle
globulol
225
226
OH
salvial-4(14)-ne-1-one
piglobulol
227
H
-oplopnone
228
229
humulne-1,2-poxide
230
OH
HO
OH
eudesmol-10-pi-
1,10-di-pi-cubnol
231
eudesma-4(15),7-dine-3--ol
232
- 185 -
233
Annexes
OH
O
O
norcopaanone
1-pi-cubnol
234
-eudesmol
OH
237
H
OH
isospathulnol
HO
235
236
caryophylla -4(14),8(13)
dine-5--ol
238
(Z)-jasmonate de
mthyle
O
phnyl-actate de
(Z)-hex-3-nyle
239
HO
O Me
pi--muurolol
240
HO
241
HO
-muurolol
242
H
pi--cadinol
OH
H
intermdol
-cadinol
243
HO
244
245
H
OH
OH
-bisabolol
246
O
C
shyobunol
H
oplopanone
247
248
O
benzoate de benzyle
COOH
acide palmitique
phytone
249
250
- 186 -
251
Annexes
OH
di-butyl-phtalate
O
O
O
O
manool
252
253
abitatrine
254
OH
palustrol
phytol
255
- 187 -
CH2OH
256
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
2,25
3-mthyl-butanal
678
674
2,26
pentanal
678
687
2,32
2-mthyl-butanal
682
682
2,62
2-thyl furane
700
704
3,10
but-3-en-2-one*
727
3,10
3-mthyl-butane-1-ol
727
731
3,11
2-mthyl-butane-1-ol
728
734
3,67
pentanol
760
768
3,82
butyrate de mthyle*
769
10
3,83
isovalrate de mthyle*
770
11
3,86
2-mthyl-butyrate de mthyle
772
775
12
4,34
octane
799
800
13
4,38
hexanal
801
800
14
5,42
furfural
832
830
15
5,75
3-mthyl-but-2-noate de mthyle*
842
16
6,05
851
17
6,07
isovalrate de thyle
851
856
18
6,09
(E)-hex-2-nal
852
854
19
6,23
(Z)-hex-2-nol
856
856
20
6,49
acide isovalrique
864
863
21
6,52
(E)-hex-2-nol
865
862
22
6,60
cyclohexanol*
867
23
6,70
formiate de hexyle*
870
24
6,95
salvne
877
875
25
6,97
isopropyl cyclohexane*
878
26
7,08
2-butyl-furane
879
889
27
7,20
heptan-2-one
885
888
28
7,23
heptan-3-one
886
890
29
7,56
2,5-dithylttrahydrofurane
896
895
30
7,66
heptan-3-ol*
899
31
8,17
(E,E)-hexa-2,4-dinal
913
909
32
8,50
tricyclne
922
926
33
8,56
cumne
923
926
34
8,65
-thujne
926
935
35
8,90
-pinne
933
939
36
9,04
mthylidne cyclohexane*
936
37
9,33
thuja-2,4(10)-dine
944
957
38
9,37
fenchne
945
951
39
9,50
camphne
949
953
- 188 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
40
9,66
verbnne
953
967
41
10,05
benzaldhyde
964
961
42
10,35
sabinne
972
976
43
10,54
-pinne
977
980
44
10,59
octn-3-one
978
962
45
10,86
octn-3-ol
986
978
46
10,89
octan-3-one
987
986
47
11,02
myrcne
990
991
48
11,44
octan-3-ol
1002
993
49
11,49
para-mentha 1-(7)-8-dine
1003
999
50
11,58
-phellandrne
1006
1005
51
11,63
-3-carne
1007
1011
52
11,85
actate d'hexyle
1014
1008
53
11,97
-terpinne
1017
1018
54
12,08
ortho-cymne
1020
1022
55
12,36
para-cymne
1029
1026
56
12,43
limonne
1031
1031
57
12,48
-phellandrne
1032
1031
58
12,50
1,8-cinol
1033
1033
59
12,68
Z-()-ocimne
1038
1040
60
13,04
E-()-ocimne
1048
1050
61
13,50
-terpinne
1062
1062
62
13,87
cis-hydrate de sabinne
1073
1068
63
13,90
hexanoate d'allyle
1073
1080
64
14,20
1-nonn-3-ol*
1082
65
14,32
terpinolne
1085
1088
66
13,88
cis-oxyde de linalol
1073
1074
67
14,40
trans-oxyde de linalol
1088
1088
68
14,51
para-cymnne
1091
1089
69
14,76
prillne
1099
1099
70
14,79
para-menth-3-n-9-ol*
1099
71
15,03
linalol
1103
1098
72
15,06
cis-thujone
1108
1102
73
15,08
trans-hydrate de sabinne
1109
1097
74
15,40
trans-thujone
1119
1114
75
15,52
actate d'oct-3-yle-
1122
1124
76
15,68
-campholnal
1128
1125
77
15,68
cis-para-menth-2-n-1-ol
1128
1121
78
16,03
trans-sabinol
1139
1140
- 189 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
79
16,11
(E)-muuroxyde
1142
1142
80
16,15
isobutyrate de (Z)-hex-3-nyle
1142
1145
81
16,17
trans-pinocarvol
1143
1139
82
16,34
camphre
1148
1136
83
16,44
1152
84
16,45
trans-para-menth-2-n-1-ol
1152
1141
85
16,60
pentyl-benzne
1156
1168
86
16,62
phellandral*
1157
87
16,65
menthone
1158
1154
88
16,66
sabinactone
1159
1159
89
16,71
pinne oxyde
1160
1156
90
16,82
pinocarvone
1164
1162
91
16,83
isopulgone*
1164
92
16,85
cis-verbnol
1165
1140
93
16,96
trans-verbnol
1168
1144
94
17,06
benzoate d'thyle
1171
1170
95
17,07
umbellulone
1172
1171
96
17,23
bornol
1177
1176
97
17,46
terpinn-4-ol
1184
1175
98
17,49
-terpinol
1185
1179
99
17,59
cryptone
1188
1190
100
17,64
para-cymne-9-ol
1190
1206
101
17,72
estragol
1192
1195
102
17,74
mta-cymne-8-ol
1193
1180
103
17,74
salicylate de mthyle
1193
1190
104
17,80
octanoate de thyle
1195
1195
105
17,85
myrtnol
1195
1192
106
17,93
-terpinol
1195
1197
107
18,12
cis-dihydrocarvone
1205
1193
108
18,21
para-menth-2-n-8-ol*
1208
109
18,28
actate de n-octyle
1211
1214
110
18,31
cis-pipritol
1212
1196
111
18,49
trans-dihydrocarvone
1218
1200
112
18,51
trans-carvol
1219
1217
113
18,55
trans-pipritol
1220
1208
114
18,60
cis-carvol
1222
1229
115
18,71
nrol
1225
1228
116
18,71
trans-actate de chrysanthnyle
1225
1235
117
18,88
thymol-mthyl ther
1231
1235
- 190 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
118
18,99
isovalrate de (Z)-hex-3-nyle
1235
1240
119
19,11
carvacrol-mthyl-ther
1239
1244
120
19,16
nral
1241
1240
121
19,27
cuminaldhyde
1245
1239
122
19,43
actate de linalyle
1249
1246
123
19,51
(Z)-anthole
1251
1251
124
19,63
pipritone
1257
1252
125
19,66
thymoquinone
1258
1249
126
19,86
graniol
1265
1255
127
19,87
carvone
1265
1246
128
20,00
granial
1270
1267
129
20,46
actate de bornyle
1286
1279
130
20,51
dihydrodulan I
1287
1289
131
20,68
cuminol
1295
1287
132
20,82
formiate de granyle
1298
1300
133
21,04
thymol
1304
1290
134
21,20
carvacrol
1312
1298
135
21,69
2-thyl-5-isopropyl-phnol*
1330
136
21,70
bicyclolmne
1330
1338
137
21,72
mentha-1,4-dine-7-ol*
1331
138
22,16
-cubbne
1347
1355
139
22,43
actate de nryle
1357
1362
140
22,52
eugnol
1358
1356
141
22,61
actate de thymyle
1364
1371
142
22,70
-ylangne
1367
1376
143
22,71
para-anisate de mthyle
1368
1367
144
22,72
actate de carvacryle
1368
1373
145
22,76
iso-ldne
1370
1382
146
22,96
-copane
1376
1376
147
22,98
actate de granyle
1378
1383
148
22,99
(Z)--damascone
1378
1384
149
23,15
-bourbonne
1384
1384
150
23,25
-cubbne
1387
1390
151
23,29
-lmne
1389
1391
152
23,42
1,5-di-pi--bourbonne
1394
1390
153
23,46
cis-jasmone
1394
1396
154
23,56
eugnol-mthyl-ther
1399
1401
155
23,69
isocaryophyllne
1404
1409
156
23,77
-gurjunne
1407
1413
- 191 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
157
23,80
(E)dasmacone
1408
1409
158
23,88
italicne
1411
1408
159
24,15
-caryophyllne
1422
1421
160
24,35
-copane
1430
1430
161
24,41
-trans-bergamotne
1432
1434
162
24,41
butanoate de phnyl-thyle
1432
1435
163
24,42
Z-()-farnsne
1433
1443
164
24,43
-guaine
1433
1440
165
24,46
-maaline
1435
1440
166
24,59
slina-5,11-dine
1439
1444
167
24,60
aromadendrne
1439
1443
168
24,74
cadina-3,5-dine
1445
1448
169
24,74
iso-germacrne-D
1445
1448
170
24,85
sesquisabinne-B
1449
1446
171
24,89
(E)--farnsne
1451
1458
172
24,91
valrna-4,7(11)-dine
1452
1456
173
25,03
-humulne
1456
1454
174
25,09
gurjunne
1459
1472
175
25,14
allo-aromadandrne
1460
1462
176
25,15
cis-muurola-4,14(5)-dine
1462
1460
177
25,16
patchoulne
1462
1467
178
25,19
pi-bicyclosesquiphellandrne*
1463
179
25,35
cis-muurola-3,5-dine
1469
1450
180
25,48
-muurolne
1474
1477
181
25,67
germacrne-D
1481
1480
182
25,70
slina-4,11-dine
1483
1475
183
25,82
allo-aromadendr-9-ne
1487
1489
184
25,84
(Z,E)--farnsne
1488
1480
185
25,87
rmophillne
1489
1486
186
25,90
ldne
1491
1493
187
25,91
bicyclosesquiphellandrne
1491
1487
188
25,93
valencne
1492
1494
189
25,93
-bulgarne
1492
1494
190
25,96
tiglate de benzyle
1495
1496
191
26,00
trans--guaine
1495
1500
192
26,03
bicyclogermacrne
1496
1494
193
26,08
-muurolne
1498
1499
194
26,10
-slinne
1498
1486
195
26,12
-amorphne
1499
1499
- 192 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
196
26,15
-bulnsne
1500
1505
197
26,19
(E,E)--farnsne
1502
1508
199
26,30
-bisabolne
1507
1509
199
26,30
germacrne-A
1507
1503
200
26,40
sesquicinole
1511
1514
201
26,44
-cadinne
1512
1507
202
26,55
-cadinne
1517
1520
203
26,60
cis-calamnne
1519
1517
204
26,61
myrac-aldhyde
1520
1516
205
26,69
-sesquiphellandrne
1523
1524
206
26,77
cadina-1,4-dine
1526
1532
207
27,00
-cadinne
1536
1538
208
27,05
E-()-bisabolne
1538
1530
209
27,12
-calacorne
1541
1527
210
27,33
cis-muurola-5-n-4--ol
1549
1555
211
27,38
lmol
1551
1549
212
27,41
butyrate de granyle
1553
1562
213
27,46
cis-muurola-5-n-4--ol
1555
1545
214
27,58
bourbonanone
1560
1558
215
27,62
(E)-nrolidol
1561
1564
216
27,63
-calacorne
1562
1554
217
27,63
-calacorne
1562
1563
218
27,76
1,5-poxy salvial-4(14)-ne
1567
1560
219
27,81
ldol
1569
1565
220
27,83
thymohydroquinone
1569
1555
221
27,85
benzoate de-(Z)-hex-3-nyle
1571
1570
222
28,04
germacrne-D-4-ol
1579
1574
223
28,06
spathulnol
1578
1578
224
28,14
oxyde de caryophyllne
1584
1581
225
28,23
globulol
1587
1595
226
28,39
2-mthyl-butyrate de granyle
1593
1601
227
28,39
salvial-4(14)-n-1-one
1593
1595
228
28,48
pi-globulol
1597
1606
229
28,59
-oplopnone
1602
1606
230
28,78
1610
1606
231
28,88
1,10 di-pi-cubnol
1614
1614
232
28,89
eudesmol-10-pi-
1614
1615
233
28,90
eudesma-4(15),7-dine-3--ol*
1615
234
29,06
norcopaanone*
1622
- 193 -
Annexes
Temps de
rtention
(mn)
Nom du compos
Indice de
KOVATS
calcul
Indice de
KOVATS
littrature
235
29,19
1-pi-cubnol
1628
1627
236
29,24
phnyl-actate de (Z)-hex-3-nyle
1630
1634
237
29,24
-eudesmol
1630
1630
238
29,26
isospathulnol
1631
1626
239
29,34
caryophylla -4(14),8(13)-dine-5--ol
1635
1641
240
29,51
cis-jasmonate de mthyle
1642
1647
241
29,57
pi--muurolol
1645
1641
242
29,57
-muurolol
1645
1645
243
29,65
pi--cadinol
1642
1640
244
29,83
-cadinol
1656
1653
245
30,06
intermdol
1666
1667
246
30,53
-bisabolol
1687
1683
247
30,77
shyobunol*
1697
248
31,62
oplopanone
1736
1740
249
32,67
benzoate de benzyle
1785
1762
250
33,75
phytone, 6,10,14-trimthyl-2-pentadcanone
1836
251
36,26
acide palmitique
1961
1966
252
36,03
di-butyl-phtalate
1949
1955
253
36,26
manool oxyde
1971
1990
254
37,97
abitatrine
2050
2054
255
39,47
phytol
2131
2130
256
42,65
palustrol
2313
2314
- 194 -
Rsum
Plante prsente dans de nombreux pays mditerranens, l'Origan (genre Origanum) a t class par
Ietswaart en 74 espces, sous-espces, varits ou hybrides.
La composition chimique des huiles essentielles (HE) d'une trentaine d'espces a t tudie dans ce
travail. Le matriel vgtal a t fourni par le CNPMAI de Milly-la-Fort qui a ralis des cultures partir de
semis de graines collectes dans les pays d'origine. Les plants ainsi obtenus ont t rcolts, schs, et les HE ont
t extraites par hydrodistillation selon le procd dcrit par la Pharmacope Europenne 5me d.
L'analyse des 457 chantillons dHE a t effectue au moyen des techniques de CPG, soit couple la
spectromtrie de masse pour l'identification des composs, soit couple un dtecteur ionisation de flamme pour
leur quantification.
L'analyse des rsultats montre que les phnols sont prsents dans la quasi-totalit des espces tudies, le
carvacrol est le plus reprsent puisque les HE de 22 espces en renferment plus de 40 %, tandis que le thymol
atteint des teneurs de plus de 40 % dans les HE de 8 espces. Les monoterpnes oxygns sont prsents plus de
50 % dans 7 espces, les plus importants tant le linalol, l'-terpinol, le trans-hydrate de sabinne et le terpinne4-ol. Une seule espce fournit une HE renfermant une quantit importante d'hydrocarbures monoterpniques.
Ce travail a permis d'une part d'indiquer des compositions dHE non encore tudies ce jour et d'autre
part de mettre en vidence des spcificits intra et inter espces.
En effet, lorsque le nombre d'chantillons dHE analyss tait suffisant, une tude statistique par ACP et test de
Student a permis de montrer la prsence de plusieurs chmotypes au sein d'une mme espce. L'origine
gographique serait une variable importante puisque les HE de certaines espces natives d'isolats gographiques
(Ile de Chypre) possdent gnralement une composition unique contrairement celles originaires du continent o
la prsence de 2 ou 3 chmotypes a parfois t montre.
Ce travail a aussi permis d'tablir que O. dubium et O. majorana var. tenuifolium, initialement confondus,
sont en fait 2 espces botaniquement distinctes. La composition de leurs HE confirme cette diffrenciation : la
premire prsente 2 chmotypes (1 thymol et 1 carvacrol), alors que lHE de la seconde se compose
principalement d'-terpinol, de trans-hydrate de sabinne et de terpinne-4-ol.
Il n'a par contre pas t possible d'tablir de manire formelle une relation chimiotaxonomique entre la
composition chimique des HE d'Origan et la classification propose par Ietswaart.
Mots-cls : Origan, Origanum, huile essentielle, chmotypes, carvacrol, thymol, linalol
Abstract
Present in numerous Mediterranean countries, the plant Origan (Origanum genre) has been classed in 74
species, under species, varieties or hybrids.
The chemical composition of the essential oils (EO) of around thirty species has been studied in this
work. The vegetable material has been furnished by the CNPMAI at Milly-la-Fort, who realized cultures from
seedlings collected in their original countries. Plants thus obtained have been gathered and dried, and the EO have
been extracted by hydrodistillation, according to the process described in the Pharmacope Europenne (5th
edition).
Analysis of the 457 EO samples has been carried out using GC techniques, coupled with either mass
spectrometry for compound identification, or with a flame ionisation detector for their quantification.
Analysis of the results shows that phenols are present in almost all of the studied species, carvacrol being
the most represented, making up more than 40% of the EO in 22 species, while the thymol content reaches more
than 40% in the EO of 8 species. Oxygenated monoterpenes are present at more than 50% in 7 species, with
linalool, -terpineol, sabinene trans-hydrate and terpinen-4-ol being the most significant. Only one species
renders an EO containing monoterpene hydrocarbons in important quantities.
This work has allowed the identification of EO compositions not previously studied, as well highlighting
some intra and inter species specificities.
In fact, when enough EO samples could be analysed, a statistical study, by PCA and Students test
showed the presence of different chemotypes within the same species. The geographical origin could be an
important variable, since the EO of some species native to geographically isolated areas (Cyprus) generally have
an unique composition, as opposed to the EO of continental species, where the presence of 2 or 3 chemotypes has
at times been shown.
This work has also shown that the species O. dubium and O. majorana var. tenuifolium, initially
confused, are in fact 2 different botanic species. The composition of their EO confirms this distinction : the EO of
the first species presents 2 chemotypes (one thymol, the other carvacrol), whereas the EO of the second is
principally composed by -terpineol, sabinene trans-hydrate and terpinen-4-ol.
However, it was not possible to formally establish a chimiotaxonomic link between the chemical
composition of Origans EO and the classification proposed by Iestwaart.
Key words: Origan, Origanum, essential oil, chemotype, carvacrol, thymol, linalool