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Etude chimique et statistique de la composition dhuiles

essentielles dorigans (Lamiaceae) cultiv


es issus de
graines dorigine m
editerran
eenne
Gilles Figueredo

To cite this version:


Gilles Figueredo. Etude chimique et statistique de la composition dhuiles essentielles dorigans
(Lamiaceae) cultives issus de graines dorigine mediterraneenne. Organic chemistry. Universite
Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2007. French. <NNT : 2007CLF21732>. <tel-00717749>

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Numro dordre : D.U. 1732

UNIVERSIT BLAISE PASCAL


(U.F.R. Sciences et technologie)

COLE DOCTORALE DES SCIENCES FONDAMENTALES


N 525

THSE
prsente pour obtenir le grade de

DOCTEUR DUNIVERSIT
(Spcialit : Chimie organique)

Par

Gilles FIGUEREDO
Ingnieur CNAM option Chimie Organique

tude chimique et statistique de la composition dhuiles


essentielles d'origans (Lamiaceae) cultivs issus de graines
d'origine mditerranenne
Soutenue publiquement le 20 fvrier 2007, devant la commission dexamen
Prsident :

M. Yves TROIN, Professeur lE.N.S.C. de Clermont -Ferrand

Rapporteurs : Mme Chantal MENUT, Professeur lE.N.S.C. de Montpellier


M. Andr-Paul CARNAT, Matre de Confrences lUniversit dAuvergne
Examinateurs M Jean-Claude CHALCHAT, Matre de Confrences lUniversit Blaise Pascal
M. Raymond-Philippe GARRY, Professeur lI.U.F.M. de Clermont-Ferrand
M. Bernard PASQUIER, Directeur du C.N.P.M.A.I. Milly-la-Fort
Invit

M. Jean-Marie BESSIRE, Professeur lE.N.S.C. de Montpellier

Martine

REMERCIEMENTS
Ce travail a t effectu sous la direction de Monsieur Jean-Claude CHALCHAT au sein de
lquipe de recherche du Laboratoire de Chimie des Htrocycles et des Glucides dirig par
Monsieur Yves TROIN, Professeur l'E.N.S.C. de Clermont-Ferrand.

Jexprime mes remerciements et une vive reconnaissance Monsieur Jean-Claude


CHALCHAT qui a initi ce travail et qui m'a conseill, encourag et soutenu scientifiquement tout
au long de ces quatre annes.

Monsieur Yves TROIN qui m'a accueilli au sein de son laboratoire et pour avoir accept
la prsidence du jury de thse, j'exprime ma plus grande gratitude

Mes remerciements sassocient de la mme manire Monsieur Andr Paul CARNAT,


Matre de Confrences lUniversit dAuvergne ainsi que Madame Chantal MENUT, Professeur
l'E.N.S.C de Montpellier qui mont fait lhonneur de juger mon travail et den tre les
rapporteurs.

Je remercie vivement Monsieur Bernard PASQUIER, Directeur du C.N.P.M.A.I. Milly-laFort pour nous avoir fourni lensemble des huiles essentielles et les donnes botaniques du Genre
Origanum.

Je tiens galement remercier Monsieur Raymond-Philippe GARRY, Professeur


lI.U.F.M. de Clermont-Ferrand et M. Jean-Marie BESSIERE Professeur l'E.N.S.C de
Montpellier pour avoir accept dexaminer ce travail.

J'exprime mes plus vifs et sincres remerciements Madame Andre CARNAT qui a su me
faire partager toutes ses connaissances, mais aussi pour sa patience et le temps qu'elle a su
consacrer la finalit de mon travail.

Je remercie Monsieur SCHOEFFERT du C.F.P.P.A. de Nyons pour nous avoir procur les
chantillons de O. grosii.

Enfin je tiens remercier le personnel du Service dImprimerie de lUniversit Blaise


Pascal qui a contribu limpression et la mise en forme finale.

SOMMAIRE
SOMMAIRE ........................................................................................................ 1
INTRODUCTION............................................................................................... 4
CHAPITRE 1 : Gnralits sur les matires odorantes .................................. 7
1.1. - Historique ................................................................................................................................................................. 7
1.2. - Diffrents procds dobtention de matires parfumes........................................................................................... 9
1.2.1. - La digestion............................................................................................................................................... 9
1.2.2. - Lenfleurage ............................................................................................................................................ 10
1.2.3. - Extraction par solvants volatils ............................................................................................................... 10
1.2.3.1. - Lalcool thylique ....................................................................................................................... 10
1.2.3.2. - Lther thylique......................................................................................................................... 11
1.2.3.3. - Dautres solvants......................................................................................................................... 12
1.3. - Gnralits sur les pices........................................................................................................................................ 12
1.4. - Huiles essentielles .................................................................................................................................................. 14
1.4.1. - Dfinition ................................................................................................................................................ 14
1.4.1.1. - Concrte...................................................................................................................................... 16
1.4.1.2. - Pommade florale ......................................................................................................................... 16
1.4.1.3. - Rsinode .................................................................................................................................... 16
1.4.1.4. - Absolue ....................................................................................................................................... 17
1.4.2. - Rpartition, localisation .......................................................................................................................... 17
1.4.3. - Rle des huiles essentielles dans la plante .............................................................................................. 18
1.4.4. - Obtention des huiles essentielles............................................................................................................. 19
1.4.4.1. - Par expression des picarpes de Citrus ....................................................................................... 19
1.4.4.2. - Par distillation en prsence deau............................................................................................... 20
1.4.4.3. Par extraction aux gaz supercritiques ......................................................................................... 20
1.4.5. - Facteurs de variabilit ............................................................................................................................. 22
1.4.5.1. - Diversit selon lorgane vgtal.................................................................................................. 22
1.4.5.2. - Influence de la priode de rcolte, du climat et du sol................................................................ 22
1.4.5.3. - Influence des diffrents paramtres sur la qualit des huiles essentielles ................................... 22
1.4.5.4. - Existence de varits chimiques ou chmotypes......................................................................... 25
1.4.6. - Utilisation des huiles essentielles en aromathrapie................................................................................ 25
1.4.7. - Mthodes didentification des composs ................................................................................................ 26
1.4.7.1. - La chromatographie en phase gazeuse........................................................................................ 26
1.4.7.2. - Indice de rtention ...................................................................................................................... 27
1.4.8. - Dgradation............................................................................................................................................. 29

CHAPITRE 2 : Biosynthse des constituants volatils et odorants................ 30


2.1. - Les terpnes et terpnodes..................................................................................................................................... 30
2.1.1. - Formation du motif isoprnique.............................................................................................................. 31
2.1.2. - Condensation des motifs isoprniques .................................................................................................... 32
2.1.3. - Transformations secondaires................................................................................................................... 34
2.1.4. - Biosynthse des monoterpnes cycliques................................................................................................ 35

-1-

2.2. - Les sesquiterpnes .................................................................................................................................................. 37


2.2.1. - Les sesquiterpnes acycliques................................................................................................................. 37
2.2.2. - Les sesquiterpnes cycliques................................................................................................................... 38
2.3. - Les diterpnes......................................................................................................................................................... 39
2.4. - Les triterpnes ........................................................................................................................................................ 40
2.5. - Nouvelles voies ...................................................................................................................................................... 42
2.6. - Biosynthse des drivs du phnylpropane ............................................................................................................ 43
2.7. - Biosynthse du thymol et du carvacrol................................................................................................................... 45

CHAPITRE 3 : Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum . 47


3.1. - Place dans la systmatique ..................................................................................................................................... 47
3.2. - Caractres gnraux des Lamiaceae [66] et [67] .................................................................................................... 47
3.3. - Caractres botaniques du genre Origanum............................................................................................................. 48
3.4. - Rpartition .............................................................................................................................................................. 50

CHAPITRE 4 : Matriel vgtal et techniques utilises ................................ 54


4.1. - Matriel vgtal ...................................................................................................................................................... 54
4.2. - Conditions dobtention des huiles essentielles ....................................................................................................... 55
4.3. - Analyses des huiles essentielles ............................................................................................................................. 56
4.3.1. - Dtermination de lindice de rfraction................................................................................................... 56
4.3.2. - Dtermination de la densit..................................................................................................................... 56
4.3.3. - Analyse chromatographique en phase gazeuse (CPG) ............................................................................ 56
4.3.3.1. - Chromatographie couple la spectromtrie de masse CPG/SM ............................................... 56
4.3.3.2. - Chromatographie CPG/FID ........................................................................................................ 56

CHAPITRE 5 : tudes analytiques ................................................................. 61


5.1. - Groupe A ................................................................................................................................................................ 61
5.1.1. - Section Amaracus Bentham .................................................................................................................... 61
5.1.1.1. - Origanum calcaratum Jussieu ................................................................................................... 61
5.1.1.2. - Origanum cordifolium (Montbret & Aucher ex Bentham) Vogel .............................................. 63
5.1.1.3. - Origanum dictamnus Linnaeus .................................................................................................. 67
5.1.1.4. - Origanum saccatum Davis......................................................................................................... 71
5.1.1.5. - Origanum solymicum Davis....................................................................................................... 73
5.1.2. - Section Anatolicon Bentham................................................................................................................... 76
5.1.2.1. - Origanum libanoticum Boissier .................................................................................................. 76
5.1.2.2. - Origanum hypericifolium Schwarz & Davis............................................................................... 77
5.1.3. - Section Brevifilamentum Ietswaart.......................................................................................................... 80
5.1.3.1. - Origanum acutidens (Handel-Mazzetti) Ietswaart...................................................................... 80
5.1.3.2. - Origanum bargyli Mouterde ....................................................................................................... 82
5.1.3.3. - Origanum leptocladum Boissier ................................................................................................ 84
5.1.3.4. - Origanum rotundifolium Boissier ............................................................................................... 86
5.2. - Groupe B ................................................................................................................................................................ 90
5.2.1. - Section Chilocalyx (Briquet) Ietswaart ................................................................................................... 90
5.2.1.1. - Origanum microphyllum (Bentham) Vogel ................................................................................ 90
5.2.1.2. - Origanum minutiflorum Schwarz & Davis ................................................................................. 94

-2-

5.2.2. - Section Majorana (Miller) Bentham...................................................................................................... 99


5.2.2.1. - O. majorana Linnaeus ................................................................................................................ 99
5.2.2.1.1. - Origanum majorana Linnaeus var. majorana ............................................................. 99
5.2.2.1.2. - O. majorana Linnaeus var. tenuifolium Weston........................................................ 102
5.2.2.2. - Origanum dubium Boissier ....................................................................................................... 109
5.2.2.3. - Origanum onites Linnaeus........................................................................................................ 117
5.2.2.4. - Origanum syriacum Linnaeus.................................................................................................. 126
5.2.2.4.1. - Origanum syriacum Linnaeus var. bevanii (Holmes) Ietswaart ............................... 126
5.2.2.4.2. - Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum............................................................. 134
5.2.2.4.3. - Origanum syriacum Linnaeus var. sinaicum (Boissier) Ietswaart ............................. 140
5.3. - Groupe C .............................................................................................................................................................. 145
5.3.1. - Section Campanulaticalyx Ietswaart .................................................................................................... 145
5.3.1.1. - Origanum dayi Post .................................................................................................................. 145
5.3.1.2. - Origanum ramonense Danin..................................................................................................... 147
5.3.2. - Section Elongatispica Ietswaart ........................................................................................................... 151
5.3.2.1. - Origanum elongatum (Bonnet) Emberger & Maire.................................................................. 151
5.3.2.2. - Origanum grosii Pau & Font Quer ex Ietswaart ....................................................................... 154
5.3.3. - Section Origanum ................................................................................................................................. 157
5.3.3.1. - Origanum vulgare L. ssp. hirtum (Link) Ietswaart ................................................................... 157
5.3.3.2. - Origanum vulgare L. ssp. virens (Hoffmannsegg et Link) Ietswaart........................................ 166
5.3.3.3. - Origanum vulgare L. ssp. vulgare Linnaeus............................................................................. 171
5.3.3.4. - Origanum vulgare L. ssp. gracile (Koch) Ietswaart ................................................................ 174
5.3.3.5. - Origanum vulgare L. ssp. viride (Boissier) Hayek ................................................................... 176
5.3.4. - Section Prolaticorolla Ietswaart .......................................................................................................... 181
5.3.4.1. - Origanum compactum Bentham ............................................................................................... 181
5.3.4.2. - Origanum ehrenbergii Boissier ................................................................................................ 184
5.3.4.3. - Origanum lvigatum Boissier ................................................................................................. 190
5.4. - Groupe hybrides ................................................................................................................................................... 193
5.4.1. - Origanum X majoricum Cambessedes.................................................................................................. 193
5.4.2. - Origanum X minoanum Davis .............................................................................................................. 197
5.4.3. - Origanum X intercedens Rechinger...................................................................................................... 200

CONCLUSION................................................................................................ 206
BIBLIOGRAPHIE .......................................................................................... 212

-3-

Introduction

INTRODUCTION
Parmi la multitude de plantes aromatiques existant dans le monde, nous
nous sommes particulirement intress au genre Origanum, qui comprend un
trs grand nombre despces et de sous-espces. Certaines d'entre elles sont
utilises comme condiment dans les pays du pourtour mditerranen et
renferment une huile essentielle extrmement parfume.

Nous prsenterons, dans une premire partie, quelques gnralits sur


les huiles essentielles, ainsi quun rsum sur la biosynthse des monoterpnes et
des sesquiterpnes, composs caractristiques des huiles essentielles.
La deuxime partie sera consacre l'tude de la composition des huiles
essentielles ; celles-ci ont t obtenues par hydrodistillation partir de plants mis
en culture au CNPMAI (Conservatoire National des Plantes parfum
Mdicinales et Industrielles), plants eux-mmes issus de graines prleves dans
leurs sites naturels.
L'analyse des huiles essentielles sera effectue grce la technique de
couplage chromatographie en phase gazeuse et spectromtrie de masse GC/MS.
L'identification des constituants sera ralise l'aide des indices de Kovats et par
comparaison des spectres de masse avec ceux des bibliothques de spectres.
Pour certaines espces, l'application des mthodes statistiques
l'interprtation des rsultats des compositions chimiques de leurs huiles
essentielles peut permettre de mettre en vidence la prsence de groupes de
composition diffrente ou de chmotype.
La comparaison des rsultats que nous avons obtenus avec ceux
prcdemment publis par d'autres auteurs pourra permettre de confirmer la
composition chimique des huiles essentielle et aussi de montrer que cette
composition est reprsentative de l'espce.

-4-

L'ensemble de nos travaux a fait l'objet de 9 publications :


Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations I, Chemical composition of essential oils of
Origanum cordifolium Monbret et Aucher from two populations in Cyprus,
J. Essent. Oil. Res., 2005, 17, 638-641.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations II, Chemical composition of essential oils of
Origanum erhenbergii Boissier from two populations in Lebanon,
J. Essent. Oil. Res., 2005, 17, 593-596.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations III, Chemical composition of essential oils of
Origanum dayi Post from Isral,
J. Essent. Oil. Res., 2006, 18, 250-252.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations IV, Chemical composition of essential oils of
hydrids from French Origanum X majoricum Cambassedes, O. X intercedens Rechinger and O.
X minoanum Davis from Turkey and Crete,
J. Essent. Oil. Res., 2005, 17, 296-300.
Gilles Figueredo, P. Cabassu, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations V, Chemical composition of essential oils of
oregano : Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart, O. syriacum var. sinacum Ietswaart, O.
syriacum Linnaeus var. syriacum Lebanon and Isarl,
Flavour fragr. J, 2005, 20, 164-168.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A Study of the Mediterranean oregano populations VI, Chemical composition of essential oils
of Origanum elongatum Emberger et Maire from Morocco,
J. Essent. Oil. Res., 2006, 18, 278-280.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A Study of the Mediterranean oregano populations VII, Chemical composition of essential oils
of carvacrol-rich oregano of various origins,
J. Essent. Oil. Res., 2006, 18, 244-249.
Gilles Figueredo, P. Cabassu, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations VIII, Chemical composition of essential oils
of oreganos of various,
Flavour fragr. J, 2006, 21, 134-139.
Gilles Figueredo, Jean-Claude Chalchat and Bernard Pasquier,
A study of the Mediterranean oregano populations IX, Chemical composition of essential oils of
seven species of oregano of various origins,
J. Essent. Oil. Res., 2006, 18, 411-415.

-5-

re

PARTIE .

-6-

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

CHAPITRE 1 : Gnralits sur les matires odorantes


1.1. - Historique
Lhistoire des matires odorantes est souvent lie celle de lhumanit puisque dj
dans lEgypte antique (environ 4500 av. JC) lhomme utilisait largement les huiles
balsamiques, les onguents parfums, les rsines aromatiques, les pices et les vgtaux
odorants. Ces produits odorants furent dabord employs pour les crmonies religieuses et
rservs des usages sacrs. Le bois de cdre qui est mentionn dans l"pos" de Gilgamesh
(1700 av. JC), considr comme le plus ancien pome pique crit, tait utilis parce que lon
pensait que son odeur tait ternelle. Peu peu, les parfums stendirent des usages profanes :
on sen servit pour les ftes, les banquets et enfin pour la toilette. On croit savoir que les
peuples de lExtrme-Orient, comme la Chine et les Indes, dont les civilisations taient alors
trs volues, employaient la distillation pour retirer les substances odorantes des matires
vgtales ou animales. Ces pays entrrent plus tard en relation avec dautres peuples, comme
les Egyptiens, qui se servaient de nombreuses essences (rose, santal) mais dont la prparation
tait tenue secrte. Les dcouvertes faites par lgyptologue Ebers montrent que les gyptiens
utilisaient un nombre important de substances aromatiques telles que le carvi, la coriandre, le
fenouil, la cardamome, le safran. A cette poque, ils pratiquaient dj lextraction des huiles
essentielles et des substances aromatiques dun certain nombre de fleurs et de vgtaux. Les
gyptiens connaissaient galement le principe de la fermentation et avaient recours
lexpression des sucs des plantes et des fruits.

Au dbut de notre re, les Romains usaient sans modration des produits parfums
pour leur alimentation ; les asperges, par exemple, se mangeaient avec de lhuile parfume et
les vins taient additionns de pommades odorantes.

Le parfum est aussi vieux que le dsir de plaire et que lide quont eue un jour les
hommes dutiliser lodeur des plantes pour honorer leurs dieux, parfumer leurs maisons ou
exploiter le pouvoir quil donne qui sait sen servir. Cloptre le savait bien, elle qui fit
enduire son corps dhuile de rose et parfumer jusquaux voiles de son navire pour faire chavirer
le cur de Marc Antoine.
La civilisation du Nil a transmis au travers des gravures sur la pierre de ses
monuments toute une iconographie des procds de prparation des huiles, des baumes et des
liqueurs fermentes.

-7-

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Les Romains furent les matres incontests dans lart de lextraction et de la


conservation des armes par macration de laromate dans un corps gras. Les dcouvertes
archologiques attestent de ces pratiques.
Le dveloppement industriel de la distillation par les Arabes fut le premier pas de la
production moderne des produits odorants : en effet, ils se sont intresss au problme li
lextraction des huiles essentielles de fleurs au moyen de la distillation, procd encore peu
connu lpoque.
Au Xme sicle, le mdecin Avicenne introduisit dans ses potions lhuile et leau de
rose, extraite de Rosa centifolia. Ces extraits taient bientt produits et exports travers le
monde. Au XIIIme sicle, la notion dhuile essentielle apparat avec le succs de lcole de
Montpellier. A la mme poque, Jean de la Roquetaillade publia son trait sur la vertu et la
proprit de la quintessence de toutes choses et se fit connatre avant Paracelse [1]. En France,
la vogue des parfums ne commena que vers le XIIIme sicle et il faut attendre le milieu du
XVme sicle pour voir prosprer lindustrie des essences en Provence et dans tout le Midi.

Catherine de Mdicis encouragea les parfumeurs : en effet, vers 1565, entretenant le


got des huiles, des pommades, des savons qui jusqualors venaient de Gnes, de Pologne ou
dAlicante, la premire fabrique de savons stablit Chaillot.
Sous Louis XIV, lusage des odeurs violentes tait dune telle importance, peut-tre en
raison dune hygine dfaillante, que le roi en interdit lusage la fin de son rgne.
Vers le XVIIIme sicle la cration de leau de Cologne et la mode des parfums anglais,
donnent un nouvel essor lart de la parfumerie et lindustrie des essences.

Avec les progrs de la chimie, lextraction des essences devient plus rationnelle et ds
le XIXme sicle, lindustrie proprement dite des armes usage alimentaire voit le jour. Elle
connat un essor remarquable paralllement celui des parfums, bnficiant des nombreux
progrs techniques qui se dveloppent.

-8-

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

1.2. - Diffrents procds dobtention de matires parfumes


1.2.1. - La digestion
La solubilisation des substances odorantes et aromatisantes par les graisses ou les
corps gras en gnral est connue depuis fort longtemps. En effet, Thophraste, Dioscoride [2],
gine, Pline, Mesu, ressos (287 av. J-C.) recommandent dj de chauffer le mlange dhuiles
et daromates au bain-marie, pour viter la carbonisation de larme. Pline, en 79, distingue
lexcipient Hedysmata et les aromates Stymna ; il diffrencie le macr : Diaspermata et les
lies Magmata [3]. Lauteur prpare des huiles par digestions successives ou simultanes de
plusieurs ingrdients, comme par exemple certaines racines, iris, calamus, qui taient au
pralable macres dans leau, ce qui contribue lhydrolyse des glucosides. Les gommesrsines se trempaient au vin, dont on connaissait le pouvoir dissolvant. La dcoction fut
prescrite pour les prparations de la pharmacope, tandis que la digestion petite chaleur tait
employe pour les huiles odorifrantes. Libau en 1616 dcrit la digestion en vase clos. Bguin
en 1624 emploie le sel pour empcher la putrfaction dans les digestions composes [4].
Des progrs apparaissent avec Baum en 1804 : il traite longuement des huiles par
dcoction ou infusion ; il montre que lhuile est une substance qui a la proprit dextraire
seulement les substances huileuses et rsineuses [5]. Baum indique que les huiles parfumes
la rose ple, la violette, au gent, sont obtenues en traitant linfus 2 ou 3 jours au soleil ou au
bain-marie ; linfusion est renouvele 12 ou 15 fois pour le jasmin et la tubreuse.
Lextraction des matires odorantes par les corps gras, par immersion ou par contusion
au sein des huiles ou des graisses a ncessit la mise en oeuvre de techniques de sparation
dimportance capitale.
La dcantation, le premier moyen utilis, saccompagne de pertes considrables ; on
lui substitua trs tt, lexpression. Cependant, la dcantation intervient comme moyen de
parfaire le produit de lexpression, pour sparer leau de vgtation ou celle apporte par
lalcool parfois ajout comme excipient complmentaire des digestions olagineuses.
Limportance technique de lexpression des semences olagineuses allant croissant, on en vint
la presse hydraulique, perfectionne en 1797 par Brahma et en 1819 par Montgolfier.
Longtemps lindustrie grassoise se suffit de la presse bras, il ny a gure quun sicle quelle
recourt la presse hydraulique.

-9-

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

1.2.2. - Lenfleurage
Si depuis lantiquit, laffinit des corps gras pour les composs odorants nest plus
dmontrer, il faut attendre le XIXme sicle pour exploiter cette proprit grce lenfleurage.
Cette technique a t utilise dabord comme la faon la plus fidle pour restituer lodeur des
fleurs. On en trouve trace comme technique artisanale au XVIIIme sicle

en France

mridionale o la fabrication des matires premires de parfumerie volue vers une forme
industrielle. Toutefois, lavantage de lenfleurage par rapport la digestion na t compris que
vers la fin du XXme sicle. Les premires matires grasses employes, lhuile dolive vierge ou
lhuile damande douce taient utilises avec les fleurs doranger, de jasmin, de violette, et de
tubreuse. Plus tard, lenfleurage laide de graisse fut un monopole de Grasse qui fit ses
dbuts au milieu du XIXme sicle. Les matires grasses utilises taient le suif de porc et de
buf. A cette poque, le principal consommateur de ces matires odorantes est le parfumeur
Piver qui perfectionna la technique manuelle par un procd pneumatique. A partir du XXme
sicle, le suif est remplac par des huiles hydrognes (paraffines).

Par la suite, on sest aperu que le coteux procd denfleurage nest avantageux que
pour le jasmin et la tubreuse. De nos jours, lenfleurage reste une technique trs dlicate et
ncessite un matriel et une main duvre considrables. On lui prfre lextraction par
solvants volatils.

1.2.3. - Extraction par solvants volatils


Cette extraction consiste puiser le produit odorant par un solvant et chasser
ensuite ce mme solvant, soit par concentration distillatoire, soit par prcipitation. Ainsi cartet-on les hydrolats et les alcoolats qui sont obtenus par la distillation des extraits, les produits
odorants venant avec le solvant. Aprs vaporation du solvant, on obtient des produits rsineux,
des pommades, des concrtes. Le premier solvant fut lalcool thylique, puis vint lther. Plus
tard, on mit en uvre le sulfure de carbone, le benzne, lther de ptrole, les solvants chlors
et fluors.

1.2.3.1. - Lalcool thylique


Lemploi de lalcool fut une invention dune extrme importance pour la parfumerie et
il eut pour rsultat de permettre dutiliser, au mme titre que les huiles essentielles, les parfums
des fleurs extraits par la digestion ou par enfleurage. Au Xme sicle, Rhazes renforait lalcool
en le distillant sur de la chaux ou du "carbonate de potasse". Lefevre [6] au XVIIme sicle
rinvente le procd.
- 10 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Au dbut du XVIIIme sicle, la production d'eau-de-vie forte proportion dthanol va


progresser en Provence et dans le Languedoc grce lutilisation de lalambic rosaire, employ
pour la distillation de leau de rose. Geoffroy [7] qui rsida un temps Grasse, publia des
tudes sur la distillation et disposait dun alcool titrant 86. La production industrielle de
lalcool thylique est due en grande partie Chaptal, sous Napolon 1er, qui cra dans le Midi
de la France la premire distillation industrielle [8]. La principale difficult tait dobtenir
lalcool avec la plus grande puret.
Tous les progrs de la rectification de
lalcool ont t lis lpreuve du titre. Ds la
priode alchimiste plusieurs mthodes sont
connues : par exemple, le moine dErfut [9]
indique lpreuve par combustion, leau de vie
est "absolue" quand elle brle sans laisser de
rsidu. Au milieu du XVIIIme sicle, une
mthode gravimtrique est employe : une
goutte dhuile dolive est mise dans de lalcool,
si la goutte dhuile tombe et reste au fond cest
que leau de vie est convenablement rectifie
[10].
Ce fut Baum la fin du XVIIIme
sicle qui donna une forme pratique lessai
gravimtrique par laromtre qui porte son nom
et qui est encore utilis dans quelques pays
dAmrique du Sud.
Figure 1 : rectificateur Savalle
trait lmentaire de chimie 20 me dition
Troost L. - 1925 - Masson et Compagnie - PARIS

Le principal rectificateur est celui de


type Savalle (figure 1) que lon construisit
jusqu' la fin du XIXme sicle.

En 1816, laromtre de Cartier est choisi comme talon, puis en 1824, lalcoomtre
centsimal de Gay-Lussac, dun emploi plus simple, devient lalcoomtre officiel.

1.2.3.2. - Lther thylique


A lpoque mme o se gnralisait chez les apothicaires la purification des rsines et
des concrtes au moyen de lalcool, on vitait de recourir lther pour le mme objet. En
1835, Robiquet [11] dont le nom est ml aux dcouvertes les plus importantes de la chimie
organique de 1828 1840, rend compte de sa tentative dextraction du parfum de la jonquille
- 11 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

au moyen dther. Il purifie lextrait en liminant les substances insolubles dans lalcool ; il
prpare donc dans le mme temps une concrte et son absolue. Lther tant cher, toxique et
inflammable basse temprature, dimportantes recherches sur des solvants diffrents sont
entreprises.

1.2.3.3. - Dautres solvants


Lther de ptrole et le benzne apparaissent en 1862 dans un brevet de Richardson,
Lundy et Irine relatif lextraction des graisses [12]. Parmi les brevets les plus importants qui
concernaient alors lemploi de lther de ptrole, on doit citer ceux de Naudin et Schneider
[13]. Le benzne a t isol en 1825 par Faraday et son dveloppement industriel a eu lieu entre
1855 et 1859. Mais ce nest qu partir de 1896 que les progrs de la distillation, la
connaissance des principales impurets, le perfectionnement du raffinage chimique vont
permettre lusage industriel du benzne convenablement purifi pour lindustrie des parfums
naturels. On lemploiera surtout l'extraction des rsinodes.
Les solvants chlors, chlorure de mthylne, chloroforme, sont utiliss ds la fin du
XIXme sicle malgr leur toxicit. En 1882, Naudin [14] brevette un appareil permettant la
distillation avec des pertes de solvant trs rduites. Les premiers essais de lappareil de Naudin
ont lieu en 1879, Cannes, dans lentreprise Jeancard et Fils. Naudin extrait les parfums de
lillet, du jasmin, du cassie, du narcisse, de la violette, de la tubreuse, mais aussi du caf
grill, du pain grill, du th, des viandes crues ou cuites, etc peine le brevet de Naudin atil vu le jour que le procd est la proie des imitateurs. Malgr des procs, Naudin perd et
abandonne son invention : il aura fait la fortune de lindustrie grassoise.

1.3. - Gnralits sur les pices


Le terme pice selon lAFNOR [15] sutilisait pour les produits vgtaux naturels ou
leurs mlanges, employs pour leur saveur et leur arme dans lassaisonnement des aliments
(figure 2). Le terme sappliquait la fois au produit non divis et au produit en poudre.
Le conseil de lEurope classe galement les "pices" dans les "matires aromatisantes
naturelles" en proposant la dfinition suivante : "une matire aromatisante est une substance qui
possde des proprits essentiellement odorignes et ventuellement sapides" [16].
Les dictionnaires usuels de la langue franaise diffrencient pice et condiment en
prcisant leur origine.

- 12 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Ainsi, selon le dictionnaire Robert, une pice est une


"substance

dorigine

vgtale,

aromatique

ou

piquante, servant lassaisonnement des mets", un


condiment est "une substance de saveur forte destine
relever le got des aliments". Le mme dictionnaire
semble indiquer que le concept daromate est plus
large : cest une "substance vgtale odorifrante" (on
peut

donc

supposer

des

usages

autres

que

lassaisonnement). La dfinition du terme aromate


admise dans les industries agro-alimentaires est
Figure 2 : quelques pices
Valery M.F., Les pices - 2001
ditions du chne - Borgaro

galement large : "vgtal ou partie de vgtal,


renfermant naturellement des principes sapides et

odorants", qui plus est, "sont assimiles aux aromates les pices et plantes condimentaires
aromatiques... ".
Le lecteur gastronome prfrera sans doute la dfinition de Delaveau [17] : les pices
sont "de choc" et les aromates sont "de charme".
Les pices sont devenues aujourdhui des denres banales (figure 2) ; en tout cas, elles
ne sont plus les espces rares de jadis pour lesquelles des hommes se sont battus parfois au prix
de leur vie pour quelques sacs de poivre ou de cannelle. En effet, pendant plusieurs sicles, les
pices, de par leur extrme raret, furent aussi prcieuses, dans les pays occidentaux, que lor et
largent.
La qute des pices a conduit un bon nombre de grands navigateurs lexploration de
nouveaux territoires comme par exemple Polo, Colomb et De Gama, qui furent tous chasseurs
dpices [18].
Auparavant, les plantes pices taient utilises pour leurs vertus thrapeutiques
comme latteste un trait chinois sous lEmpereur Shen-Nung, en 2700 av. JC.
Dans lantiquit, on utilisait le clou de girofle pour combattre le mal de dents, flau de
lpoque, pour limiter linfection des plaies ouvertes et conserver aussi bien les viandes crues
que cuites. Si certaines pices ont des vertus mdicinales, dautres ont t utilises pour leurs
vertus tonifiantes comme le gingembre qui aiguisait, parat-il, lapptit sexuel. Et que dire de
lutilisation dpices pour la conservation des cadavres dans lEgypte antique.
Sous lEmpire romain, le commerce des pices prit une importance capitale, de
nombreux changes avec lInde assuraient un approvisionnement constant. Du milieu du Xme

- 13 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

sicle et jusquau XVme sicle, les Arabes se livrrent un important commerce maritime avec
lInde et la Chine.
Les navigateurs portugais furent les premiers briser lhgmonie dtenue par les
Arabes et leurs acheteurs. Linfant du Portugal surnomm "Henri le Navigateur", eut lide de
contourner le continent africain pour sapprovisionner directement en Inde. Grce ces
recherches, Vasco De Gama ralisa les voyages que lon connat aujourdhui. Bien sr
lEspagne voyait cette situation de monopole lui chapper et finana les expditions de
Colomb. Malheureusement pour lui, les Amriques ntaient pas des terres trs riches en
pices, contrairement lAsie.
Dans cette course au monopole des pices, il ne faut pas oublier les Hollandais qui,
non contents de commercer, se mirent produire des pices de faon intensive dans les les
Ternate et Tidore. Pour ne plus avoir de concurrence, il suffisait de dtruire toutes les pices
sur les autres les. Ce systme fut efficace puisque la Vereenidge Oostindishe Compagnie fut,
pendant plus dun sicle et demi, le matre incontest des 2 pices les plus chres de lpoque,
savoir la muscade et le girofle [19] (figure 3).
La France ne parvint pas se hisser au rang des
Portugais ou des Hollandais et ne russit pas implanter
de vritables comptoirs pices. Nanmoins en 1770,
Pierre Poivre, botaniste rput, russit briser le
monopole hollandais en sappropriant des plants de
muscadiers et de girofliers et les acclimater dans des
les franaises aux conditions climatiques semblables.
Figure 3 : clous de girofle
Valery M.F., Les pices - 2001
ditions du chne - Borgaro

1.4. - Huiles essentielles


1.4.1. - Dfinition
Ds le XVIIIme sicle, Diderot et
dAlembert

font

rfrence

dans

leur

Encyclopdie lobtention des huiles


essentielles par distillation de diffrentes
plantes (figure 4).
Figure 4: distillation de plantes au XVIIme sicle
Diderot et dAlembert., 2002 Lencyclopdie Sciences
Bibliothque de limage planche VIII fig 96

- 14 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Pour la Pharmacope franaise, les huiles essentielles sont "des produits de


composition gnralement assez complexe renfermant les principes volatils contenus dans les
vgtaux et plus ou moins modifis au cours de la prparation" (figure 5).
Les deux procds dobtention sont la distillation par la vapeur deau de plantes
essence et lexpression des fruits du genre Citrus. Plus rcemment LAFNOR [20] a donn la
dfinition dune huile essentielle : "produit obtenu partir dune matire vgtale, soit par
entranement la vapeur, soit par expression, procd mcanique mis en oeuvre partir
de lpicarpe des Citrus".
Lhuile essentielle est ensuite spare de la phase aqueuse par des procds physiques
pour les deux modes dobtention. Elle ne doit pas subir de traitements physiques qui pourraient
entraner des changements significatifs de sa composition (par ex : re-distillation, aration,
dterpnation)
feuilles : romarin, sauge, niaouli, eucalyptus, ...

corces : cannelier, ...


racines : anglique, calamus, ...
rhizomes : gingembre, vtiver, iris, valriane,...
bulbes : oignons, ...
bois : santal, bois de rose, camphrier, cdre,...
pric arpes de frui ts : orange, citron, mandarine, ...

huiles essentielles

partie de la plante

tiges : citronnelle, ...

fleurs : jasmin, rose, ylang-ylang, camomille , ...


fruits : aneth, cleri, carvi, fenouil, coriandre, ...

Figure 5: provenance des huiles essentielles en fonction des diffrentes parties de plantes

Cette dfinition spcifique est restrictive ; en effet, elle exclut les produits obtenus par
extraction laide de solvant et ceux obtenus par tout autre procd (gaz sous pression,
- 15 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

enfleurage), bien que ceux-ci occupent une place importante sur les marchs de la parfumerie,
de la cosmtique, de la pharmacie ainsi que dans de nombreux secteurs de lindustrie
agroalimentaire (figure 6). Il semble donc utile de dfinir les termes les plus couramment
utiliss dans ces domaines.

ARMES NATURELS

ARMES de SYNTHESE

procds chimiques
plantes fleurs pices

distillation la
vapeur d'eau

extraction par
solvant

concentr

huiles essentielles

concrtes

eaux florales

fruits

expression et
alcool

expression

distillation
avec alcool

jus

jus concentrs

infusion

produits
aromatisants
identiques
aux corps
existant dans
la nature

produits
aromatisants
n'existant
pas l'tat
naturel

alcoolats
produits
aromatiques
artificiels

olorsines
armes
renforcs

absolues

Figure 6 : procds d'obtention des divers produits odorants partir de sources naturelles ou
synthtiques
1.4.1.1. - Concrte
Extrait odeur caractristique, obtenu partir dune matire premire frache
dorigine vgtale, par extraction au moyen dun solvant non aqueux, suivie de llimination de
ce solvant par un procd physique. Dans la pratique courante, on parle plus volontiers
dessence concrte.

1.4.1.2. - Pommade florale


Corps gras parfum obtenu partir de fleurs, soit par "enfleurage froid" (cest la
diffusion des constituants odorants des fleurs dans le corps gras), soit par "enfleurage chaud"
(cest la digestion ou immersion des fleurs dans le corps gras fondu).

1.4.1.3. - Rsinode
Extrait odeur caractristique, obtenu partir dune matire premire sche dorigine
vgtale, par extraction laide dun solvant non aqueux, suivie de llimination de ce solvant
par un procd physique. Le terme rsinode est surtout employ en parfumerie alors que celui
dolorsine dextraction est utilis en aromatisation alimentaire et en parfumerie.
- 16 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

1.4.1.4. - Absolue
Produit obtenu partir dune concrte, dune pommade florale ou dun rsinode par
extraction lthanol temprature ambiante. La solution thanolique obtenue est
gnralement refroidie et filtre dans le but de supprimer les cires, lthanol est ensuite limin
par distillation.
Les huiles essentielles peuvent subir un traitement ultrieur destin liminer
partiellement ou totalement un constituant ou un groupe de constituants indsirables pour
lindustriel : on parle alors dhuile essentielle "dterpne", "dsesquiterpne", "rectifie",
"prive de x...", etc

1.4.2. - Rpartition, localisation


Les huiles essentielles nexistent quasiment que chez les vgtaux suprieurs : il y
aurait, selon Lawrence [21], 17 500 espces aromatiques. Les genres capables dlaborer les
constituants qui composent les huiles essentielles sont rpartis dans un nombre limit de
familles, par ex. : Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apiaceae,
Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae, Piperaceae, etc

Les huiles essentielles peuvent tre stockes dans tous les organes vgtaux : fleurs
bien sr (bergamotier, tubreuse), mais aussi feuilles (eucalyptus, laurier noble, menthe
poivre) et, bien que cela soit moins habituel, dans des corces (cannelier), des bois (bois de
rose, santal blanc), des racines (anglique), des rhizomes (curcuma, gingembre), des fruits
(aneth, anis, badiane), des graines (muscade).
Si tous les organes dune mme espce peuvent renfermer de l'huile essentielle, la
composition de cette dernire peut varier selon sa localisation. Ainsi, dans le cas de loranger
amer (C. aurantium L. ssp. aurantium, Rutaceae), le pricarpe frais du fruit, fournit lhuile
essentielle dorange amre ou "essence de Curaao", la fleur fournit "lessence de Nroli" et
lhydrodistillation de la feuille, des ramilles et des petits fruits conduit "lessence de petit
grain bigaradier". La composition de ces 3 huiles essentielles est diffrente.

La synthse et laccumulation des huiles essentielles sont gnralement associes la


prsence de structures histologiques spcialises, souvent localises sur ou proximit de la
surface de la plante : cellules huiles essentielles des Lauraceae ou des Zingiberaceae, poils
scrteurs des Lamiaceae (origan vulgaire) [22] et [23], poches scrtrices des Myrtaceae ou
des Rutaceae, canaux scrteurs des Apiaceae ou des Asteraceae.

- 17 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

La figure 7 montre le
canal

rsinifre entour par

des cellules de soutien. Les


petites

cellules

internes

scrtent les rsines qui sont


les produits doxydation des
terpnes. Daprs Bosabilis
[24],

les

cellules

subcuticulaires

productrices

de lhuile essentielle dans O.

dictamnus
dveloppent

(figure

8)

se

partir

de

lpiderme aprs division de la

Figure 7 : coupe transversale dun canal rsinifre


K. ROSS - Grande Encyclopdie des sciences et des techniques
1974 - Grande Batelire - d. Kister - Genve-rasme

cellule mre (figure 9) [25]


Figure 8 : poches scrtrices dans O. dictamnus
L. Langhammer Bildatlas zur mikroskopishen
analytik pflanzlicher arzneidrogen
1986 Ed. Walter de Gruyter Berlin New york

Figure 9 : illustration schmatique du


dveloppement des glandes productrices
dhuile essentielle Gaspar [25]

Dveloppement des cellules scrtrices : A et B diffrenciation, partir d'une cellule


pidermique des cellules constitutives du pied. C division des cellules constituant le pied pour
former la cellule mre de tte. D et E division de la cellule mre de tte et formation de la
glande scrtrice.
1.4.3. - Rle des huiles essentielles dans la plante
Plusieurs hypothses ont t avances sur le rle des huiles essentielles. La plus
ancienne a t de dire que les huiles essentielles sont des produits mtaboliques sans intrt
biologique. Depuis le dbut du XXme sicle, diffrentes suppositions ont t tablies. Nous
nous contenterons den numrer quelques-unes.
Daprs Verschaffelt et Stahl [26], les essences constituent un moyen de dfense
- 18 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

contre les prdateurs (microorganismes, champignons, insectes, herbivores) en modulant les


comportements de ceux-ci vis--vis des plantes.
Les constituants des huiles essentielles sont considrs par Lutz [27] comme des
modrateurs des ractions doxydation intramolculaire protgeant la plante contre les agents
atmosphriques. Selon lui, certains de ces composs se comporteraient aussi comme source
dnergie la suite dune baisse de lassimilation chlorophyllienne.
Bousquet [28] considre que certains de ces produits seraient des composs
intermdiaires du mtabolisme et quils se trouveraient ltat libre durant certaines priodes
en relation avec lactivit vgtative de la plante.
Les travaux de Nicholas [29] ont montr que les monoterpnes et sesquiterpnes
peuvent jouer des rles aussi varis quimportants dans la relation des plantes avec leur
environnement. Par exemple, le 1,8-cinole et le camphre inhibent la germination des organes
infects ou la croissance des agents pathognes issus de ces organes.
Bruneton [30] estime que la volatilit et lodeur marque de ces essences en font des
lments de la communication chimique.
Enfin, une mise au point de Croteau [31] montre que les huiles volatiles auraient en
ralit un rle de mobilisateur dnergie lumineuse et de rgulateur thermique au profit de la
plante. Elles rguleraient la transpiration diurne en absorbant les rayons ultraviolets par leurs
constituants insaturs. La prsence et la teneur en huiles essentielles dans les plantes seraient
donc en rapport avec la photochimie.
1.4.4. - Obtention des huiles essentielles
1.4.4.1. - Par expression des picarpes de Citrus
Le principe de la mthode est trs simple : les zestes sont lacrs et le contenu des
poches scrtrices, qui ont t rompues, est rcupr par un procd physique. Le procd
classique consiste exercer, sous un courant deau, une action abrasive sur la surface du fruit.
Aprs limination des dchets solides, lhuile essentielle est spare de la phase aqueuse par
centrifugation.
Dautres machines rompent les poches par dpression et recueillent directement lhuile
essentielle, ce qui vite les dgradations lies laction de leau. La plupart des installations
actuelles permettent en fait la rcupration simultane ou squentielle des jus de fruits et de
lhuile essentielle, celle-ci tant recueillie par jet deau aprs abrasion (rayures, pointes) avant
ou pendant lobtention du jus du fruit.

- 19 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

1.4.4.2. - Par distillation en prsence deau

Hydrodistillation simple
Elle se produit dans lappareil de Clevenger et consiste immerger directement le
matriel vgtal traiter (entier, coup ou ventuellement broy) dans un alambic rempli deau
qui est ensuite porte bullition. Les vapeurs htrognes sont condenses sur une surface
froide. En effet, les vapeurs ascendantes provenant de lalambic ou du racteur progressent
dans la partie A puis se condensent dans la partie B. Le condensat est rcupr dans la partie C
o lhuile se spare de la phase aqueuse. Leau en excs retourne dans lalambic par la partie D
(figure 10). Dans une variante du procd, le matriel vgtal est broy in situ.

Distillation vapeur sature


Dans la distillation vapeur sature comme
produite avec lappareillage de Kaiser Lang, le
vgtal nest pas en contact avec leau : la vapeur
deau est injecte au travers de la masse vgtale
dispose sur des plaques perfores. Pour raccourcir
le temps de traitement,

limiter laltration des

constituants de lhuile essentielle et conomiser


lnergie, il est possible de travailler en surpression
modre (1 3 bar). La consquence de la
surpression

tant

une

augmentation

de

la

temprature, la qualit de lhuile essentielle obtenue


peut tre modifie.

Hydrodiffusion
Elle a t dveloppe par la firme Suisse
Schmidt SA [32] qui consiste pulser de la vapeur
deau trs faible pression (0,02-0,15 bar) travers
la masse vgtale, du haut vers le bas. La
composition des produits extraits est sensiblement
identique celle des produits obtenus par les

Figure 10 : appareil pour la dtermination


des huiles essentielles dans les drogues
vgtales
Pharmacope Europenne 5me dition

mthodes classiques. Le procd permet un gain de


temps et dnergie, et vite un grand nombre d'artfacts lis une temprature excessive. En
fait, ce procd correspond la percolation en phase vapeur.
1.4.4.3. Par extraction aux gaz supercritiques
Au-del du point critique, un fluide peut avoir la densit dun liquide et la viscosit
- 20 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

dun gaz, do une bonne diffusion dans les solides et un bon pouvoir dextraction.
Si plusieurs gaz peuvent en thorie tre utiliss, lintrt sest port initialement sur le
dioxyde de carbone [33], ce qui sexplique par ses atouts : produit naturel, inerte
chimiquement, ininflammable, strictement atoxique, facile liminer totalement, slectif,
aisment disponible, peu ractif chimiquement et peu coteux. Si les contraintes
technologiques sont loin dtre ngligeables (le point critique se situe une pression de 73,8
bars et une temprature de 31,1C) les avantages sont nombreux :
- capacit fournir des extraits de composition proche des concrtes et parfois de
celle des huiles essentielles. [34],
- possibilit de faire varier la slectivit, la viscosit, etc

en jouant sur la

temprature et la pression (extraction et fractionnement simultans),


- absence dhydrolyse et de rarrangements.
Ces avantages expliquent le dveloppement actuel du procd, et ce malgr la
lourdeur de linvestissement. Initialement dveloppe pour dcafiner les cafs, prparer les
extraits de houblon (pour la brasserie) ou dnicotiniser les tabacs, la mthode est maintenant
utilisable pour prparer des extraits dpices (gingembre, paprika, cleri, baies roses), des
armes (th noir, bois de chne fum, etc) et des essences vgtales pures, dbarrasses des
terpnes dpourvus dintrt olfactif et oxydables, ou prives de certains constituants, par
exemple lessence dabsinthe sans thuyone.
Lextension de lemploi des fluides supercritiques lextraction liquide-liquide et la
chromatographie accrot les possibilits dj importantes de ces procds.
Rcemment le propane et le butane ont t utiliss pour lextraction des rsines et des
baumes rsineux, mais aussi pour lextraction o lther de ptrole ne donne pas de bons
rsultats, par exemple pour le muguet et le lilas. Selon Meunier [35], les produits obtenus avec
la fleur doranger, la rose, la tubreuse sont qualitativement meilleurs et les produits des
mousses, de la feuille de violette sont moins colors. Pour Teisseire [36], les extraits par le
butane ne sont pas rellement meilleurs, par contre ils sont moins riches en cires et autres
produits lourds (tableau 1).

Tableau 1 : rendement dextraction en fonction du solvant


fleur
rose
tubreuse
doranger de mai

nom de la fleur

jasmin

gardnia

lilas

muguet

rendement par extraction au


butane en %

0,28

1,05

0,09

0,11

0,195

0,19

0,07

rendement par extraction


lther de ptrole en %

0,240,38

0,04-0,05

0,050,10

0,17

0,20-0,40

0,170,30

0,07-0,14

- 21 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

1.4.5. - Facteurs de variabilit


Des travaux de recherche ont montr que la composition chimique des huiles
essentielles est trs fluctuante. En effet, elle dpend dun grand nombre de facteurs dordre
naturel (gntique, localisation, maturit, sol, climat, etc) ou technologiques (mode de
culture ou dextraction dhuile essentielle de la plante).
1.4.5.1. - Diversit selon lorgane vgtal
Chez une mme espce, il arrive que la composition chimique de lhuile essentielle
diffre dun organe un autre. Cest par exemple le cas de la cannelle (Cinnamomum

zeylanicum Blume) dont les feuilles donnent une huile riche en eugnol, les corces fournissent
un extrait o laldhyde cinnamique est majoritaire, tandis que le camphre prdomine dans
lessence des racines, comme le souligne Guignard [37].
1.4.5.2. - Influence de la priode de rcolte, du climat et du sol
La proportion des diffrents constituants de lhuile essentielle dune espce donne
peut varier au cours de son dveloppement. Par exemple, chez Coriandrum sativum L., le fruit
mr contient 50% de plus de linalol que le fruit vert [38].
Une menthe poivre rcolte en dbut de floraison a une huile essentielle riche en
nomenthol et en menthone tandis quen fin de floraison cette huile est riche en menthol [39].
Djerrari [40] montre que le 1,8-cinole est produit dans la verveine du Maroc entre le
mois davril et le mois de mai ce qui correspond la priode de floraison.
Daprs Fluck [41], le climat et le sol ont une influence plus importante pour les
espces vgtales dont lorgane scrteur dhuile essentielle se situe au niveau des poils
glandulaires (Lamiaceae, Verbenaceae, Geraniaceae, Rutaceae) que pour celles dont lhuile est
produite dans les formations schizognes des feuilles, calices ou tiges (Lauraceae, Asteraceae).

1.4.5.3. - Influence des diffrents paramtres sur la qualit des huiles essentielles

Influence de la qualit du vgtal


Lextraction des huiles essentielles ne seffectue pas toujours avec de trs bons
rendements. De plus, la qualit des essences obtenues dpend dans une large mesure de ltat
de fracheur du vgtal et du temps coul entre la rcolte et la transformation industrielle. Un
stockage de la plante pendant 24 heures suffit pour induire des changements sensibles de
composition, lesquels peuvent d'ailleurs tre souhaits. Ainsi, au cours du stockage, la perte des
composs les plus volatils peut tre importante : Tucarov [42] note la disparition de 15% de
produits volatils dans le vgtal aprs 3 mois de stockage et de 80% aprs neuf annes.

- 22 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Il observe galement une diffrence entre les feuilles jeunes, plus riches en essence, et
les feuilles ges. Ce phnomne, aggrav par les chocs thermiques, est galement constat par
Heinz et Stanford [43] pour la noix de muscade.
Dans le cas du cumin et de la cardamome, Ogzewalla [44] montre que la quantit
dessence au bout dune anne passe de 5% quelques traces si lpice a t stocke sous
forme de poudre expose ou non lair.
Ces exemples nous indiquent lintrt dextraire les huiles essentielles ou de prparer
des extraits partir de matriel vgtal frachement rcolt, nayant subi aucune dgradation
par la chaleur ou loxygne de lair.
Cependant il est noter que pour certains genres : Lavandula, Mentha ou Vetiveria, un
prfanage est ncessaire pour dvelopper les armes recherchs.

Influence de la lumire, du pH et de la cintique au cours des procds


d'extraction
La lumire a par ailleurs une action nfaste, celle-ci est plus marque sur les produits
dextraction, huiles essentielles et olorsines, que sur le vgtal. Ce phnomne a t observ
par De Cleyn [45] dans le cas de la piprine qui sous laction des rayonnements Ultra Violet
sisomrise en isochavicine (schma 1), dpourvue de got. Ce phnomne est plus important
et plus rapide dans lhuile essentielle que dans le grain de poivre.

O
O

O
N

U.V.

O
Isochavicine

Piprine

Schma 1 : transformation de la piprine en isochavicine sous laction des UV

La possibilit de transformation des constituants des huiles essentielles explique que la


composition de lextrait obtenu par hydrodistillation soit, le plus souvent, diffrente de celle du
mlange initialement prsent dans les organes scrteurs du vgtal [28]. Au cours de
lhydrodistillation, leau, lacidit et la temprature peuvent induire hydrolyses, dprotonations,
hydratations et cyclisation, mais aussi rarrangements, isomrisations, racmisations,
oxydations, etc et ce dautant plus que la distillation est longue et le pH acide [47]. Le
comportement du cis-hydrate de sabinne illustre cette instabilit. Ce compos et son driv
actyl sont les constituants largement dominants de lessence obtenue par extraction au
- 23 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

pentane des sommits fleuries de la marjolaine (Origanum majorana L.). Lhydrodistillation


partir des mmes rameaux fournit une huile essentielle qui renferme, entre autre, une forte
proportion de terpin-1-n-4-ol, accompagn de - et d-terpinne ; paralllement, la teneur en
actate de cis-hydrate de sabinne devient ngligeable [46] et [47].
Lexprience conduite ds 1907 par Wallach [48] avec le cis-hydrate de sabinne et
son actate synthtique montre que le simple reflux dans leau, pH lgrement acide, le
dcompose: en 30 minutes (schma 2), il ne reste que 10 % de lactate et 85% de lalcool alors
quapparaissent le terpin-1-n-4-ol (majoritaire), le -terpinne, l-terpinne, le para-cymne,
le limonne, le terpinolne et l-terpinol. On comprend mieux les variations importantes de
composition cite dans la bibliographie concernant cette huile essentielle (pratiquement de 0
40 % pour lhydrate de sabinne et/ou le terpin-1-n-4-ol) [49].
Lexemple de lhuile essentielle de tea tree (Melaleuca alternifolia) confirme
linstabilit des drivs hydroxyls du sabinne et corrobore l'exemple de la marjolaine.
OR
H+

H2O

- H2O
OH
actate de sabinne
hydrat, R = COCH3

cation terpin-1-n-4-yle terpin-1-n-4-ol

H2O
+

- H+

OH
-terpinol

cation -terpinyle

-terpinne

terpinolne

-terpinne

para-cymne

Schma 2 : dgradation de lhydrate de sabinne au cours de lhydrodistillation


Plus le pH du milieu est acide, plus la diffrence de composition avec l'essence
originelle sera importante [47]. Lutilisation de H 18
O montre que la formation des drivs
2
squelette p-menthane implique le cation terpin-1-n-4-yle et, marginalement, lintervention du
cation -terpinyle. Parmi les constituants sujets aux artefacts, les auteurs

signalent tout

particulirement les monoterpnes mono et bicycliques (sabinne) [50], les alcools


monoterpniques et leurs esters (linalol et son actate) [47].
- 24 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Par ailleurs, la cintique de distillation nest pas la mme pour tous les constituants
dune huile essentielle (carbures, alcools, ctones, etc.) : la composition du distillat varie en
fonction du temps de distillation.
Toutes ces observations montrent les difficults que l'on peut rencontrer lors de la
prparation et de la conservation des huiles essentielles. Aussi, pour assurer la qualit de cellesci, il est donc ncessaire de dfinir et de contrler tous les paramtres depuis la culture du
vgtal jusqu' l'obtention du produit final.
1.4.5.4. - Existence de varits chimiques ou chmotypes
Au sein dune mme espce la composition chimique de lhuile essentielle peut tre
diffrente : on parle alors de races chimiques ou de chmotypes. Il sagit dun polymorphisme
chimique : une espce peut tre homogne au niveau de son caryotype et produire des huiles
essentielles de compositions diffrentes. Le cas des thyms [51] avec ses 7 chmotypes est sans
doute le plus connu, on peut aussi citer le cas de Ocimum gratissimum L., qui peut prsenter 5
chmotypes : eugnol, mthyl-eugnol, linalol , -caryophyllne, et graniol [52].
Charchari [53] a dmontr que le rendement en huile essentielle et la teneur en
principaux constituants de lhuile essentielle de Artemisia herba-alba assa rcolte en Algrie
diffrent selon le lieu de vgtation de la plante. Il observe 2 chmotypes suivant la rgion de
rcolte : le type -thuyone caractrisant lhuile essentielle de la plante provenant de Ghardaa
et celui -thuyone-camphre et chrysanthnone caractrisant celle de la plante rcolte
Biskra, Bordj Bou Arreridj et Laghouat.
1.4.6. - Utilisation des huiles essentielles en aromathrapie
Il y a 40 000 ans, les aborignes dAustralie utilisaient dj les feuilles de Melaleuca

alternifolia [54].
Cest vers le XIIme sicle que le concept de laromathrapie sest enracin en Europe.
Pendant les Croisades, les barbiers-chirurgiens dcouvrirent limportance de lhygine et
lutilisation des huiles chez les Arabes. Les chevaliers ont donc rapport des herbes et des
huiles, ainsi que la technique de la distillation la vapeur. En 1665, anne de la grande peste
Londres, on brlait la lavande, le cdre et le cyprs dans les rues.
Ces pratiques ont t souvent qualifies de superstition par les historiens, mais les
produits utiliss nen possdaient pas moins des proprits dsinfectantes, bactricides et
antivirales [55]. Cest ainsi qu la fin du XVIme sicle et vers le dbut du XVIIme sicle, plus
de cent huiles essentielles taient utilises pour traiter diverses maladies. En fait, on peut
rsumer lhistoire de laromathrapie en 4 poques :
- 25 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

- la premire au cours de laquelle les plantes taient utilises telles quelles ou sous
forme dinfusion ou de dcoction,
- la deuxime poque tait celle o les plantes taient brles ou mises infuser ou
macrer dans une huile vgtale,
- la troisime poque correspond la recherche de lextraction de cette substance
odorante. Cest la naissance du concept dhuile essentielle, qui aboutit la mise au point des
techniques de distillation,
- la quatrime poque est la priode moderne o la connaissance des composants des
huiles essentielles intervient et essaie dexpliquer les actions physiques, chimiques,
biochimiques et thrapeutiques des armes vgtaux.
On doit le nom daromathrapie Gattefoss, parfumeur lyonnais qui sest intress
laspect thrapeutique des huiles essentielles. On constate de nos jours une augmentation
significative de lutilisation des huiles essentielles dans le domaine de l'aromathrapie [54].

1.4.7. - Mthodes didentification des composs


Si aujourdhui les mthodes didentification des molcules prsentes dans les huiles
essentielles sont prcises, rapides et fiables, il nen tait pas de mme au dbut du XXme sicle.
En effet, les seuls moyens connus taient : lindice de rfraction, le pouvoir rotatoire, la densit,
le pH, labsorption UV/visible que lon associait aux diffrentes mthodes de contrles
chimiques tel que lindice de carbonyle, dester, dacide, dalcool et de phnol.
De nos jours, ces contrles physicochimiques sont encore utiliss, par exemple pour
connatre lindice dacide dune huile essentielle de lavande mise sur le march. Par contre, les
nouvelles techniques de sparation, en particulier la chromatographie en phase gazeuse (CPG),
sont les mieux adaptes lanalyse des constituants volatils dans les extraits aromatiques. La
CPG peut tre couple des mthodes spectrales, telles que linfra-rouge ou la spectromtrie de
masse qui est de loin la plus utilise. La RMN (rsonance magntique nuclaire) peut tre
couple ou non une CPG, mais une des difficults majeures de cette technique est lobtention
dune quantit de compos pur de lordre de 10 100 mg.
Rcemment la CPG a t couple des dtecteurs de type ICP (inductively coupled
plasma) qui permettent lanalyse des constituants dune molcule par choix dun atome
particulier.

1.4.7.1. - La chromatographie en phase gazeuse


La CPG est base sur le principe de la chromatographie de partage [56]. La phase
stationnaire tant un liquide non volatil rparti ou greff sur un support inerte. La phase mobile
- 26 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

est constitue de gaz inerte (H2, N2, He). La solution est injecte au moyen d'une seringue soit
manuellement, soit avec un injecteur automatique qui permet d'obtenir une meilleure
reproductibilit. La chambre dinjection est maintenue une temprature telle que la
vaporisation de lchantillon se fasse dans un temps le plus court possible. La sparation des
composs dpend du type de colonne utilise et de la polarit de la phase stationnaire.
Aprs avoir choisi le type de colonne approprie et un programme de temprature
adquat, la dtection des composs lus est obtenue par un dtecteur FID (flamme ionisation
dtector - dtecteur ionisation de flamme). Dans le cas des huiles essentielles, le FID est le
dtecteur le plus cit dans la littrature. Pour dautres applications particulires, recherche de
pesticides par exemple, les dtecteurs de type ECD (dtecteur capture dlectron) ou TSD
(dtecteur termo-ionique spcifique) sont les plus adapts. Ces dtecteurs sont trs rarement
utiliss pour l'analyse des huiles essentielles en raison de leur grande sensibilit envers les
atomes de chlore, dazote ou de phosphore, atomes qui sont peu frquemment rencontrs dans
celles-ci.
1.4.7.2. - Indice de rtention
Lun des problmes de la CPG est le manque de reproductibilit des temps de
rtention dun appareil lautre ou dune colonne lautre, mme si elles sont de nature
identique. Pour rsoudre ce problme li aux phnomnes complexes qui interviennent pendant
llution (variation des conditions opratoires), Kovats a propos lutilisation dun indice de
rtention (IK), en considrant que la monte de temprature du four est linaire sur la plage de
temprature tudie. Van Den Dool et Kratz [57] ont donc utilis ces indices qui sont
indpendants des conditions chromatographiques.
Lindice de rtention est une grandeur caractristique de chaque compos et du type
de colonne. Deux types de phases stationnaires sont gnralement utiliss ce qui permet de
rsoudre le plus souvent les problmes de colutions.
Sur colonne "apolaire", les composs sont lus approximativement dans lordre de
leur point dbullition.
Dans le cas dune colonne "polaire" les composs les plus "polaires" seront retenus
plus facilement et donc auront un indice de rtention plus lev.
Quel que soit le type de colonne, les constituants dune mme famille sont lus dans
le mme ordre.
Les IK sont calculs par comparaison entre les temps de rtention (Tr) du compos
tudi et ceux dune srie dalcanes linaires permettant un talonnage du
chromatogramme.
- 27 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

Ces IK sont dfinis par la relation :

Tr [A] - Tr [Cn]
IK = 100n +

100x
Tr [C(n+1)] - Tr [Cn]

O :

IK est lindice de Kovats


n est le nombre de carbones de la paraffine prcdant immdiatement le compos tudi
Tr [A] est le temps de rtention du compos tudi
Tr [Cn] est le temps de rtention de la paraffine prcdant immdiatement le compos
tudi
Tr [C(n+1)] est le temps de rtention de la paraffine n+1 atomes de carbone suivant
immdiatement le compos
Produit
inconnu
tr (mn) 24,35

IK = (100 x 14) + 100x

24,35 - 23,59

= 1430

26,14 - 23,59
Alcane
infrieur
C14H30
tr (mn) : 23,59

Alcane
suprieur
C15H32
tr (mn) : 26,14

Par exemple, le -copane et le cis-muurola-4(14),5-dine possdent des spectres de


masse (figure 11) dont l'abondance des ions est trs voisine.

H
-copane

cis-muurola
4(14),5-dine

Figure 11 : spectres de masse presque identiques de 2 hydrocarbures sesquiterpniques diffrents


- 28 -

Chapitre 1

Gnralits sur les matires odorantes

De ce fait, leur seule fragmentation en spectromtrie de masse ne permet pas de les


diffrencier avec suffisamment de certitude. Leurs temps de rtention sont par contre diffrents,
ce qui correspond des indices de Kovats de 1430 et 1462, et permettent par consquent de les
identifier avec certitude.

1.4.8. - Dgradation
Un autre problme ne pas ngliger est de connatre la compatibilit de la temprature
de linjecteur avec les produits tudis, afin quils ne subissent pas de dgradation ou de
transformation. Par exemple, lascaridol extrait de lessence de Chenopodium ambrosioides se
dcompose rapidement 130C en diol, ce qui est d en particulier sa structure qui possde
un pont peroxydique (schma 3).
O

OH

CH3

OH

iPr

iPr

Schma 3 : dgradation de lascaridol

- 29 -

CH3

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

CHAPITRE 2 : Biosynthse des constituants volatils et odorants


Les huiles essentielles sont des mlanges complexes et variables de constituants qui
appartiennent 2 sries distinctes : la srie terpnique et la srie des composs aromatiques
drivs du phnylpropane (beaucoup moins frquents).
Les terpnes forment un groupe de produits naturels largement reprsents et dun
intrt chimique considrable. Bien que de structures trs diverses, les terpnes ont un
caractre commun : ils sont tous forms par la runion d'units isoprniques (units
pentacarbones ramifies). De ce fait, une classification rationnelle, base sur le nombre
d'units isoprniques qu'ils renferment, est possible. Ainsi on distingue les hmiterpnes (C5),
les monoterpnes (C10), les sesquiterpnes (C15), les diterpnes (C20), les sesterpnes (C25), les
triterpnes (C30), les carotnodes (C40) et les polyisoprnes (Cn).
En gnral, seuls les terpnes de poids molculaire faible, de 10 20 atomes de
carbones, sont prsents dans les huiles essentielles.

2.1. - Les terpnes et terpnodes


Ils peuvent tre acycliques (myrcne, ocimne etc), monocycliques (- et terpinne, para-cymne, -lmne,), bicycliques (- et -pinne, -3-carne, camphne, caryophyllne, etc) ou fonctionnaliss :
- alcools : acycliques (graniol, linalol, citronellol, etc), monocycliques (menthol,

-terpinol, etc), bicycliques (bornol, fenchol, etc),


- ctones : acycliques (tagtone), monocycliques (menthone, carvone, etc), bicycliques (camphre, fenchone, thuyone, etc.),
- aldhydes : le plus souvent acycliques (granial, nral, citronellal, etc),
- esters : acycliques (actate ou propionate de linalyle, actate de citronellyle), monocycliques (actate de menthyle, d -terpinyle, etc), bicycliques (actate disobornyle,
etc),
- thers : 1,8-cinole,
- peroxydes : ascaridol,
- phnols : thymol, carvacrol.

La diversit des structures terpniques naturelles rend dlicate, sinon difficile, toute
tentative de gnralisation.

- 30 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

Aujourdhui, il est admis que la voie de lacide mvalonique conduit la formation


des terpnes. Cet acide est obtenu partir du mtabolisme des sucres aprs formation de
lactyl coenzyme A.

2.1.1. - Formation du motif isoprnique


De nombreux travaux [58], [59], [60], [61], [62] effectus sur la biosynthse des
isoprnodes ont permis de dduire un mcanisme biogntique expliquant la formation de la
plupart des isoprnodes. Ce mcanisme considre l'acide mvalonique ou le mvalonate
comme prcurseur universel des terpnes [62] (schma 4).

H
O

(1)

SCoA

CH3

(2)

O
SCoA

CO2
SCoA

O
CH2COSCoA

CH3

OH

CH2COSCoA

2 ADP

(3)

CH3

2 ATP

OH

OH

CH3

NADPH

OH

(4)
CO2

PPO

(5)

ATP

CO2
NADPH
HO
HO
acide mvalonique 3(R)

CO2
SCoA

ADP
CH3

PPO

OP

(6)

CO2
H2O

H
PPO

(7)
IPP

(1) : actoactyl-coenzyme A thiolase


(2) : hydroxymthylglutaryl-coenzyme A synthtase
(3) : hydroxymthylglutaryl-coenzyme A rductase
(4) : mvalonate kinase

PPO

DMAPP

(5) : phosphomvalonate kinase


(6) : mvalonate-5-diphosphate dcarboxylase
(7) : isopentnyl diphosphate--isomrase

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press

Schma 4 : formation du motif isoprnique


L'acide mvalonique est form par condensations successives de 3 molcules
d'actyl-coenzyme A.

- 31 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

La raction est catalyse par lhydroxymthylglutaryl-coenzyme A synthtase.


Lhydroxymthylglutaryl-coenzyme A rductase

rduit spcifiquement le 3-hydroxy-3-

mthylglutarylcoenzyme A (HMG-CoA) form en 3R-mvalonique (MVA).


La conversion de lacide mvalonique en structures hmiterpniques dbute par une
double phosphorylation : l'acide mvalonique-5-phosphate form subit

ensuite une

dcarboxylation et une dshydratation pour donner l'isopentnylpyrophosphate (IPP).


Le pyrophosphate d'isopentnyle est isomris par lisopentnyle diphosphate isomrase en dimthylallylpyrophosphate (DMAPP).
Le DMAPP tant trs ractif est susceptible dalkyler divers sites nuclophiles.

2.1.2. - Condensation des motifs isoprniques


Le premier terme de la srie est le DMAPP qui, par additions squentielles de lIPP,
aboutit la formation des prcurseurs des diffrentes classes des terpnes.
Ces prcurseurs sont des esters pyrophosphoriques d'alcools en (C5)n forms par
addition squentielle dune unit en C5, le pyrophosphate d'isopentnyle (IPP), sur le
pyrophosphate de phnylallyle.
Le premier terme de la srie est le dimthylallylpyrophosphate (DMAPP). L'addition
du DMAPP sur la double liaison de l'IPP est catalyse par une GPP synthtase et conduit au
pyrophosphate de granyle (GPP), prcurseur des monoterpnes.
La raction implique lionisation du pyrophosphate dallyle et le dpart du groupe
pyrophosphate qui permet lattaque lectrophile simultane et stroslective du carbocation
allylique form sur la double liaison du pyrophosphate disopentnyle.
Le processus saccompagne de l'limination d'un proton H 2-pro-(R) de l'IPP,
conduisant la formation d'une double liaison

trans, dans la biosynthse du GPP.

L'limination dun proton H 2-pro-(S) conduirait la formation de l'isomre cis.


Cette raction de prnylation peut se poursuivre par l'addition de l'IPP sur le GPP et
conduire au pyrophosphate de farnsyle (FPP), prcurseur des sesquiterpnes ; une
condensation ultrieure de l'IPP sur le FPP conduira au pyrophosphate de granylgranyl
(GGPP), prcurseur des diterpnes et ainsi de suite pour former la srie de pyrophosphates de
prnols allyliques homologues (schma 5). Lallongement de la chane est catalyse par des
prnyl-transfrases dont certaines sont spcifiques pour une chane donne.

- 32 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

pyrophosphate de granyle (GPP), prcurseur des monoterpnes

pyrophosphate de farnsyle (FPP), prcurseur des sesquiterpnes

pyrophosphate de granylgranyle (GGPP), prcurseur des diterpnes

pyrophosphate de granylfarnsyle (GFPP), prcurseur des sesterpnes

DMAPP
OPP

OPP

H
OPP
H

GPP

monoterpnes (C10)

IPP

OPP
H
OPP
H
IPP

GPP

OPP
FPP

sesquiterpnes (C15)

OPP
FPP

OPP

diterpnes (C20)

OPP
H

GGPP

IPP

C20 + C5

sesterpnes (C25)

C15 + C15

triterpnes et strodes (C30)

C20 + C20

ttraterpnes ou carotnodes (C40)

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press

Schma 5 : condensation de motifs isoprniques

- 33 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

2.1.3. - Transformations secondaires


Elles conduisent des noyaux de diffrents types, eux-mmes lorigine des
diffrentes classes de terpnes (schma 6).
Si la formation de carbures, dalcools et daldhydes acycliques partir du 2-E
granyl pyrophosphate sexplique aisment, celle de composs cycliss implique le passage
par un carbocation terpinyle qui ne peut se former qu partir du pyrophosphate de 2-Z nryle.

2Z ncessite soit un intermdiaire aldhydique, soit, du fait de

Lisomrisation 2E

lempchement de rotation, un intermdiaire allylique tertiaire : le pyrophosphate de linalyle.

Enz

Enz

OPP

GPP

isomrisation GPP

NPP

OPP

OPP

LPP
NPP

OH

cation terpinyle

NADP

LPP

O
X

NADP + H
O

graniol

isomrisation graniol

nrol

OH

nrol

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
Schma 6 : transformations secondaires

- 34 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

La formation de lensemble des monoterpnes acycliques (schma 7) peut tre


rationalise partir dun unique carbocation : le cation terpnyle. Selon toute vraisemblance,
ce cation drive du GPP via une raction concerte. Ainsi, les monoterpnes acycliques ont
pour point de dpart soit le cation driv du GPP, soit le cation driv du NPP ou, enfin, le
cation driv du LPP
Le cation volue ensuite par cyclisation lectrophile ; la suite de ractions se termine
par llimination dun proton ou par addition dune molcule deau. Les carbocations invoqus
nont sans doute pas dexistence concrte in vivo.

CH2
CH2

cation
granyle

cation
nryle
cation linalyle

OH
OH
graniol

OH

linalol

myrcne

(Z)--ocimne (E)--ocimne

nrol

OH
citronellol

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
Schma 7 : biosynthse des principaux monoterpnes acycliques

2.1.4. - Biosynthse des monoterpnes cycliques


Chez les plantes, ces cyclisations sont catalyses par des enzymes appels cyclases. A
partir dun mme prcurseur acyclique, ces cyclases spcifiques produisent diffrents
squelettes. A lheure actuelle, les difficults disolement de ces enzymes ne permettent pas de
savoir :
1) Sil existe une cyclase pour chaque cycle form,
- 35 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

2) Si une mme cyclase peut conduire au mme produit dans 2 espces


vgtales diffrentes,
3) Si certaines cyclases sont capables de former individuellement plusieurs
squelettes.
Le cation terpinyle provient du LPP ou du GPP aprs cyclisation et devient
ainsi le prcurseur de la plupart des composs cycliques terpniques (schma 8).
OPP
OPP
LPP

GPP

cation terpinn-4-yle
terpinolne
limonne
terpinne-4-ol

bornol
camphre

bornane
ou camphane

terpinolne
-terpinol

pinane
-terpinyle

pinnes

carane

isocamphane
camphne

-3-carne
thujne
sabinne
fenchane

fenchone

thujane

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press

- 36 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

Schma 8 : voies biosynthtiques des principaux monoterpnes cycliques

2.2. - Les sesquiterpnes


2.2.1. - Les sesquiterpnes acycliques
Le pyrophosphate de farnsyle, sous 2 configurations (2Z, 6E) et (2E, 6E), est
l'origine de la quasi-totalit des composs sesquiterpniques : en effet, il existe plus dun
millier de composs rattachs une centaine de squelettes. Il ne saurait tre question de
dtailler toutes ces possibilits, nanmoins, on se limitera prsenter quelques composs
acycliques et cycliques.
Les sesquiterpnes acycliques sont donc directement issus de ces prcurseurs, ou
forms par transformation des carbocations correspondants (schma 9).

OPP
H2O

OPP

H 2O

FPP 2E, 6E

FPP 2Z, 6E

farnsol
2E, 6E

farnsol
2Z, 6E

OPP
H2O

- OPP

- OPP

nrolidol

actate de
farnsyle

actate de
farnsyle

- OPP

cyclisation
cyclisation
(E)

(E)

(E)
(E)

(Z)

(Z,E)--farnsne

(E,E)--farnsne

(E)--farnsne

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 37 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

Schma 9 : biosynthse des sesquiterpnes acycliques


2.2.2. - Les sesquiterpnes cycliques
Les sesquiterpnes cycliques sont supposs tre forms par cyclisation des
carbocations issus des 2 isomres gomtriques du FPP (schma 10). Les voies
biosynthtiques proposes sont inspires du schma propos par Mann J. [62] qui tient compte
de la strochimie des prcurseurs potentiels (2Z, 6E-FPP et 2E, 6E-FPP) des diffrentes
structures cycliques rencontres.

FPP 2Z, 6E
OPP
OPP
FPP 2E, 6E

bisabolane
chamigrane
acoradane
santalane
bergamotane

carotane

cadinane
muurolane
ylangane
cubbane

caryophyllane
himachalane

humulane

germacrane
lmane
eudesmane

guaiane
bourbonane
aromadendrane
aristolane

Mann J., (1987), secondary metabolism, 2nd Ed., Oxford, Clarendon Press
- 38 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

Schma 10 : biosynthse des sesquiterpnes cycliques

2.3. - Les diterpnes


Les diterpnes sont forms partir du granylgranyl diphosphate (schma 11), luimme obtenu par condensation dune molcule disopentyl diphosphate sur le farnsyl
diphosphate.

OPP
FPP

OPP
IPP

OPP

GGPP

Schma 11 : formation du granylgranyl diphosphate


Il existe 2 types de cyclisation pour obtenir les diterpnes.
-

le premier s'apparente aux ractions catalyses par les monoterpnes et les

sesquiterpnes synthtases. Un exemple de cette cyclisation est la taxadine synthtase de


lespce dIf (Taxus) qui est responsable de la formation du taxadine, une olfine tricyclique,
prcurseur du taxol.
-

le deuxime type de cyclisation est obtenu partir de l'abitadine synthtase

qui aprs 2 cyclisations gnre des diterpnes tricycliques (schma 12).


granylgranyl
diphosphate
OPP

casbne synthtase

casbne
abitadine
synthtase

taxadine synthtase

OPP

taxadine
abitadine synthtase
abitadine

Schma 12 : Exemple de biosynthse de diterpnes


- 39 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

2.4. - Les triterpnes


La formation des triterpnes est engendre par la runion de 2 molcules de FPP
(C15) tte--tte pour aboutir un intermdiaire, le squalne (schma 13)

FPP
squalne synthtase
PPO

addition electrophile et formation d'un carbocation tertiaire

H H

OPP

perte d'un proton et formation d'un intermediaire cyclopropane


H

OPP
H

H
H
perte du phosphate
H

H
( NADPH )
H

squalne

Schma 13 : formation du squalne

La cyclisation du squalne via le squalne-2,3-oxyde (schma 14) puis aprs de


nombreuses ractions, Wagner-Meerwein, addition Markovnikov, etc, engendre des
squelettes prcurseurs des strols et de nombreux triterpnes.
- 40 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

squalne
O2 + NADPH

H
squalne oxyde

HO

H cation protostryl

HO

lanostrol

Schma 14 : exemple de formation de lanostrol


Chimie Organique, Pierre VOGEL, 1997,De Boeck Universit, p. 88
A partir du cation protostryle, on peut obtenir des drivs oxygns du groupe des
cucurbitacines (schma 15). Ces composs sont caractristiques par leur got amer. Ils sont
purgatifs et cytotoxiques.

H
H

H
HO

HO

cation protostryl
H

OH

HO

OAc

O
H

H
OH

HO
cucurbitacine E

Schma 15 : exemple de formation de cucurbitacine


- 41 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

Ces molcules sont le plus souvent activatrices de ractions au sein des cellules du
rgne animal, mme si on en retrouve quelques drivs dans les plantes. On peut citer par
exemple le cholestrol (schma 16), qui est le prcurseur de plusieurs vitamines (D3 et D2).

H
H

H
HO

HO

7-dhydrocholestrol
cholestrol

H
vitamine D3

H
HO
rotation

HO

Chimie Organique, Pierre VOGEL, 1997,De Boeck Universit, p. 854


Schma 16 : exemple de formation de vitamine D3

2.5. - Nouvelles voies


Notons que le processus biosynthtique impliquant l'acide mvalonique comme
prcurseur universel des terpnodes a t rcemment remis en cause par Rohmer [63] et
Eisenreich [64].
En effet, en utilisant des incubations de bactries en prsence d'actate et de glucose
(marqus au

13

C), ces auteurs ont mis en vidence une nouvelle voie biosynthtique qui

explique la formation du pyrophosphate d'isopent-3-nyle (IPP), reconnu comme


l'intermdiaire commun tous les isoprnodes.
Dans ce nouveau processus biosynthtique (schma 17), les prcurseurs identifis
proviennent du mtabolisme du glucose. Il s'agit du glycraldhyde 3-phosphate et du dsoxyD-xylose.

- 42 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

CH3

actaldhyde

O
H

OH

OH

H2C

OP

glycraldhyde 3-phosphate

H3C

OH

OH

H2C

OP

2-mthyl-rythrose-4-phosphate

dsoxy-D-xylulose-5-phosphate

2H
OH
H3C

OH

OH

OPP

OP
2-mthyl-D-rythritol-4-phosphate

pyrophosphate d'isopentnyle

Schma 17 : biosynthse des isoprnodes via le glycraldhyde 3-phosphate

2.6. - Biosynthse des drivs du phnylpropane


Les composs aromatiques sont biogntiquement issus d'une voie mtabolique
secondaire dite de l'acide shikimique (schma 18). Cet intermdiaire se forme par une srie de
conversions biogntiques, dont la premire tape est une condensation aldolique
strospcifique, entre le phosphonolpyruvate et l'rythrose-4-phosphate pour former un
compos en C7, dont la cyclisation conduit l'acide dhydroquinique.
Ce dernier se dshydrate pour donner l'acide dhydroshikimique qui, son tour
conduit l'acide shikimique par une raction de rduction.
A partir de cet important prcurseur se forment, par des ractions, dliminations, de
rarrangements intramolculaires, etc, les drivs aromatiques ARC1, ARC2, et ARC3
(schma 18).
Outre les 2 familles principales que forment les terpnes et les drivs aromatiques, il
existe dautres constituants des huiles essentielles (bien que rarement rencontrs et souvent en
petites quantits), dont nous nous abstiendrons de dvelopper les voies de biosynthses en
raison de leur grande diversit. Il sagit dacides gras dont le prcurseur est lion malonyl-CoA
qui rsulte dune raction enzymatique entre lion bicarbonate et lactyl-CoA.
- 43 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

HO2C

P O

CO2H

phosphonolpyruvate

O
P O

P O

HO
H

HO

CO2H

OH

OH
OH

OH

O
OH

HO
H
H
H

acide-3-dshydroquinique

rythrose-4-phosphate

NADPH
COOH

CO2H
NH2

COOH
NADPH

H
HO

OH

OH
acide shikimique
R

O
OH

CO2H
R = H (phnylalanine)
R = OH (tyrosine)

OH

acide-3-dhydroshikimique

acides cinnamiques
R

ArC2

ArC1

Arc3
OMe

OH
OMe

CH3

CHO
ex : vanilline

ex : actophnone

ex : anthole

Schma 18 : synthse des drivs du phnylpropane


Dautres constituants rsultent de lhydrolyse enzymatique des htrosides
(isocyanates, thiocyanates, phnylindoles, etc)

- 44 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants

2.7. - Biosynthse du thymol et du carvacrol


Nous allons dvelopper de facon plus dtaille la synthse du thymol et du carvacrol,
ces phnols tant les composs majoritaires de certaines huiles essentielles d'origan.

On connat 3 voies de biosyntse pour les molcules aromatiques :


- La voie de l'acide mvalonique (schma 4 et 8) qui correspond la

biosynthse des terpnes cycliques. Les phnols (thymol et carvacrol) sont obtenus par
lintermdiaire de 2 hydrocarbures monoterpniques, limonne et -terpinne (schma 19).

HO

HO

oxydation

limonne

oxydation

1- rduction
2- oxydation
oxydation
OH

HO

-terpinne

OH

HO

oxydation
1- rduction
2- oxydation

OH

OH

Schma 19 : biosynthse du thymol et du carvacrol partir du limonne et du -terpinne

- 45 -

Chapitre 2

Biosynthses des constituants volatils et odorants


- la voie de l'acide shikimique (schma 18)
- la voie de l'actate malonate (schma 20) qui rappelle la voie de biosynthse

des acides gras. Il se forme des acides polyctoniques qui donnent des phnols par cyclisation.

O
H3C

CO2, biotine, ATP


HOOC

SCoA

CH2

SCoA

malonyl-CoA

actyl-CoA

3 CO2, 4CoASH
H O H O H O H O
H C

C C

cyclisation

OH
H3C

HO

H2O

OH

H
OH

Schma 20 : synthse des phnols par cyclisation

- 46 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

CHAPITRE 3 : Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum


3.1. - Place dans la systmatique
Classification daprs Deysson 1967
Embranchement :

Spermaphytes

Sous-embranchement :

Angiospermes

Classe :

Dicotyldones

Sous-classe :

Gamoptales

Srie :

Superovaries ttracycliques

Super ordre :

Tubiflorales

Ordre :

Lamiales

Famille :

Lamiaceae

Sous-famille :

Nptodes

Genre :

Origanum

La famille des Lamiaceae comprend 187 genres et 3 000 espces. Elle est la plus
homogne de la sous classe des Gamoptales, et la plupart des Genres sont riches en huiles
essentielles [65]. L'ancien nom des Lamiaceae : Labies drive du nom latin "labium" qui
signifie lvre, en raison de la forme particulire des corolles.

3.2. - Caractres gnraux des Lamiaceae [66] et [67]6667


- les tiges sont quadragulaires, au moins dans leur jeune ge, et sont rameaux
opposs,
- les feuilles opposes sont simples, parfois amplexicaules, toujours sans stipule et
limbe penninerve,
- les inflorescences formes par de faux verticilles axillaires ou glomrules
proviennent de la runion de 2 cymes bipares,
- les fleurs hermaphrodites ou unisexues sont accompagnes de bractoles et ont
volu vers ladaptation la pollinisation par les insectes (entomophilie),
- le calice est gamospale persistant 5 spales souds,
- la corolle est gamoptale et zygomorphe. Elle comprend un tube plus ou moins long,
droit ou incurv, souvent poilu. Le limbe est bilabi, partag en 5 lobes (2 pour la lvre
suprieure, 3 pour la lvre infrieure)
- 47 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

- les tamines sont au nombre de 4 : 2 grandes et 2 petites (sauf pour le genre Mentha
qui en compte 5),
- le gynce est form de 2 carpelles formant un ovaire biloculaire reposant sur un
disque glanduleux et possdant 2 ovules par loge. Chaque loge se subdivise par une fausse
cloison en 2 logettes uniovules. Les ovules sont anatropes ascendants raph interne,
- le fruit est un ttrakne form de 4 nucules secs envelopps par le calice.

3.3. - Caractres botaniques du genre Origanum


Origanum vient de 2 mots grecs, "oros" qui veut dire montagne et "ganos" qui signifie
clat ; ce mot signifierait "ornement des montagnes".
Les caractres distinctifs du genre Origanum sont d'aprs Ietswaart [68] :
- les tiges : les portions les plus basses sont en gnral ligneuses et persistantes. On
trouve plusieurs tiges dresses ou ascendantes portant des branches latrales, sur le quart ou la
moiti suprieure, de longueur trs variable de 10 60 cm ; la plupart des tiges portent des
poils, au moins la base dans toutes les espces ; les poils sont simples, sauf pour O. dictamnus
(poils ramifis),
- les feuilles sont sessiles, subsessiles ou ptioles surtout au niveau des nuds
infrieurs ; le ptiole atteint le quart ou la moiti de la dimension du limbe, les poils ports par
les feuilles et les tiges sont identiques. Les feuilles peuvent tre aussi plus ou moins glabres,
dans ce cas elles sont presque toujours glauques car recouvertes par une fine couche de cire.
Les feuilles portent des poches scrtrices sessiles ou pdoncules. Ces glandes scrtrices sont
aussi prsentes sur tiges, bractes, calices et corolles,
- les inflorescences sont portes par chacune des tiges et chacune des branches ;
l'aspect en panicule sera fonction du nombre de branches, les bractes sont arrondies, ovales ou
lancoles ; les plus petites ressemblent des feuilles, les plus grandes sont fines et
membraneuses, souvent pourpres ou de couleur jaune-vert. De nombreuses variations sont
possibles dans la taille des inflorescences et/ou des bractes ; ce sont ces variations qui
permettent entre autres de diffrencier les sections,
- le calice est la partie la plus variable, dans le genre Origanum il possde 5 dents plus
ou moins soudes ou il est form par une ou 2 lvres plus ou moins dentes. La classification en
diffrentes sections fait galement intervenir les caractres distinctifs du calice,
-gnralement la corolle en forme de tube est dresse avec 2 lvres de 3 14 mm, sa
couleur est blanche, rose ou pourpre,
- les tamines peuvent tre de forme et de taille trs diffrentes et sont adaptes la
pollinisation par les insectes,
- 48 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

- les fruits sont des aknes ovodes, bruns, mesurant 1 5 mm de long et 0,5 mm de
large.
Les caractres fondamentaux du genre Origanum rsums ci-dessus prsentent le plus
souvent des variations caractristiques de chaque section.
Compte-tenu du nombre important despces et de sous-espces, seul Origanum

vulgare ssp. vulgare, sera dcrit (figure 12), cette espce tant la plus rpandue
gographiquement.
Lorigan vulgaire est une herbace vivace de 30 70 cm de haut, trs commune dans
les endroits secs et ensoleills de lEurope et de lAsie centrale. Elle pousse depuis le niveau de
la mer jusqu 4000 m daltitude, principalement sur les substrats calcaires et, fleurit de mai
octobre. Les tiges sont dresses,
gnralement poilues, quelques fois
glabres. Elles portent les feuilles
bord entier ou dent (jusqu' 30
paires par tige), gnralement ovales
et pointe mousse ; elles sont
poilues ou glabres et portent des
glandes

scrtrices

sessiles

non

apparentes (jusqu' 800 par cm2).


Les

fleurs

sont

groupes

en

inflorescences ou pis. Chaque fleur


est situe l'aisselle d'une bracte
ovale,

lgrement

membraneuse

glabre ou quelques fois pubescente,


de couleur rouge-violac ou parfois
glauque. La bracte est plus longue
que le calice de la fleur. l'intrieur

A : tige entire
B : feuille
C : bracte
D : calice coup par la lvre infrieure
E : fleur avec bracte avec vue de ct
F : corolle coupe par la lvre infrieure

du calice de 2 4 mm de longueur,
se trouve la corolle (4 10 mm de
longueur)

de

couleur

rose

ou

violette.

Figure 12 : dessin de O. vulgare ssp.


vulgare d'aprs Ietswaart [68]

- 49 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

Les parties utilises pour obtenir lhuile essentielle sont les sommits fleuries rcoltes
en priode estivale. Cette huile est peu utilise en mdecine traditionnelle, toutefois lorigan
possde diverses proprits thrapeutiques. Ainsi, en usage externe, il pourra tre utilis
comme bactricide et antiseptique, stimulant et antispasmodique des voies respiratoires comme
la dmontr Baratta [69].

3.4. - Rpartition
Le genre Origanum a t particulirement tudi par Ietswaart [68] en 1980. Il
reconnat 3 groupes, 10 sections, 38 espces, 6 sous-espces, 3 varits et 16 hybrides
(tableau.2). Le genre Origanum est largement prsent des les Canaries et des Aores,
lEurope du Nord et jusqu' lest de lAsie. On peut le rencontrer aussi en culture Cuba ou
dans l'ile de Runion, mais la rgion mditerranenne reprsente son aire de distribution la plus
importante (figure 13).

Limite de distribution
Figure 13 : Aire de distribution du genre Origanum [68]

Certaines espces sont endmiques un pays. Par exemple O. saccatum, O. boissieri,

O. hypericifolium, O. sipyleum, O. acutidens, O. haussknechtii, O. brevidens, etc... sont


particulires la Turquie, pays qui est considr comme le centre gnique du genre Origanum
puisquil en possde 16 espces [70]. De plus la Turquie est aussi un important centre gnique
de la famille des Lamiaceae ; cette famille est reprsente par 45 genres, 546 espces et 730
taxons. Les espces endmiques reprsente 44,2 % [71]. La Grce compte 11 espces tandis
que la Crte en compte 5 [72].
Souvent confondu avec la marjolaine vraie, qui ne crot pas en France ltat naturel,
- 50 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

lorigan porte aussi les noms vulgaires de marjolaine sauvage, marjolaine btarde, marjolaine
vivace, thym de berger ou origan commun. Il faut souligner que la distinction entre marjolaine
et origan nest pas toujours trs claire dans la littrature et dans la pratique commerciale ; de
nombreuses dnominations sont utilises pour dsigner les huiles essentielles dorigan et il y a
souvent confusion entre genre et espce.
Les essences dorigan commerciales proviennent le plus souvent de Coridothymus

capitatus L. ou origan dEspagne dont le rendement en huile essentielle peut atteindre 3 % et


mme davantage, donc bien suprieur celui obtenu partir de Origanum vulgare ssp. vulgare.
De plus, on a coutume de classer dans les origans : Origanum vulgare Linnaeus ainsi
que les autres espces de Origanum et de rserver le terme de marjolaine lespce Origanum

majorana Linnaeus dsigne marjolaine des jardins.

- 51 -

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

Tableau 2 : Classification du genre Origanum selon Ietswaart [68]

Groupe A

Groupe B

Groupe C

Hybrides

I Section
Amaracus

V Section
Chilocalyx

VII Section
Campanulaticalyx

O. x adonidis

O. boissieri

O. micranthum

O. dayi

O. x barbarae

O. calcaratum

O. bilgeri

O. isthmicum

O. x dolichosiphon

O. cordifolium

O. microphyllum

O. ramonense

O. x hybridinum

O. dictamnus

O. minutiflorum

O. x intercedens

O. saccatum

VI Section
Majorana

VIII Section
Elongatispica
O. elongatum

O. x lirium

O. solymicum

O. x applii

O. x intermedium

II Section
Anatolicon

O. majorana

O. floribundum

O. x majoricum

O. onites

O. grosii

O. x minoanum

O. akhdarense

O. syriacum

O. x pabotii

O. cyrenaicum

O. syriacum
var. syriacum

IX Section
Origanum.

O. hypericifolium
O. libanoticum
O. scabrum
O. sipyleum
O. vetteri

O. vulgare

O. syriacum
var. bevanii

O. vulgare
ssp. vulgare

O. syriacum
var. sinaicum

O. vulgare
ssp. glandulosum

O. pampaninii

O. vulgare
ssp. gracile

III Section
Brevifilamentum

O. vulgare
ssp. hirtum

O. acutidens
O. bargyli
O. brevidens

O. vulgare
ssp. virens

O. haussknechtii

O. vulgare ssp. viride

O. leptocladum

X Section
Prolaticorolla

O. rotundifolium

IV Section
Longitubus

O. compactum

O. amanum

O. laevigatum

O. ehrenbergii

- 52 -

O. x symeonis
O. amanum x
dictamnus
O. calcaratum x
dictamnus
O. micranthum x
vulgare ssp. hirtum
O. sipyleum x vulgare
ssp. hirtum

Chapitre 3

Caractres botaniques et rpartition du genre Origanum

Nos travaux concernent l'tude de la composition des huiles essentielles du genre

Origanum. Ils ont t effectus avec la collaboration du CNPMAI (Conservatoire National des
Plantes parfum, Mdicinales, Aromatiques et Industrielles 91490 Milly-la-Fort en rgion Ilede-France).
Le CNPMAI a pour objectif de grer, valoriser et conserver les ressources gntiques des
plantes parfums, mdicinales et aromatiques. Il participe donc la sauvegarde du patrimoine
naturel. Plus de 2000 espces et varits diffrentes sont cultives sur 2 hectares et sous serres.
Vritable vitrine du monde vgtal, le CNPMAI joue un rle capital dans la connaissance et la
conservation des vgtaux.
Son Directeur, Monsieur B. Pasquier, a entrepris de rpertorier l'ensemble des espces du
genre Origanum. Sa prospection au niveau des sites naturels lui a permis de rcolter des graines
afin de les conserver et de les mettre en culture sous le climat d'Ile-de-France. Le tout premier
objectif tait donc de slectionner des espces particulirement intressantes en culture et pour la
production d'huile essentielle et pouvant s'adapter notre climat. Il nous a ainsi fourni les huiles
essentielles obtenues par hydrodistillation.
Suite ce travail, le CNPMAI a valu les possibilits ornementales des espces cultives
en France.
Notre premier objectif concerne l'tude qualitative et quantitative de la composition de
l'huile essentielle de toutes les espces dont les graines ont pu tre rcoltes sur les sites naturels,
rpertories par Monsieur B. Pasquier et mises en culture au CNPMAI. Nous avons choisi
d'tudier les huiles essentielles de toutes les espces ; cependant, compte tenu des difficults de
culture, des annes de rcolte diffrentes et des sensibilits de chaque espce se dvelopper
sous nos latitudes, le nombre de plants rcolts est variable ; dans certains cas, nous n'avons
mme pu obtenir qu'un seul pied.
Notre deuxime objectif est de pouvoir montrer par l'analyse statistique, si tous les
individus d'une mme population ou de populations d'origines gographiques diffrentes sont
semblables quant la composition de leurs huiles essentielles, ou si l'intrieur d'une mme
population, les individus possdent des huiles essentielles de composition diffrentes
(chmotypes).
L'analyse statistique devrait permettre galement de confirmer la composition d'une huile
essentielle et de montrer que celle-ci est reprsentative de l'espce.
Notre tude porte sur les espces notes dans un cadre color en mauve (tableau 2) :
23 espces, 3 varits, 5 sous-espces et 3 hybrides.
- 53 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

CHAPITRE 4 : Matriel vgtal et techniques utilises

4.1. - Matriel vgtal


Les espces tudies, classes selon la systmatique de Ietswaart [68] et identifies par
M. Pasquier du CNPMAI proviennent de graines rcoltes dans des pays du pourtour
mditerranen entre 1997 et 2004. Le lieu gographique prcis est repr par un numro de
population unique. Ces graines ont t semes au CNPMAI, les plants obtenus ont ensuite t
repiqus en terre sur le site du CNPMAI.
En 1999, les espces tudies ont t plantes suivant le bloc de Fischer, en 3
rptitions R1, R2 et R3 (chaque rptition comprenant 20 pieds). Les huiles ont t obtenues
partir de l'ensemble des pieds de chaque rptition. Il faut noter que certaines espces ne se sont
pas dveloppes correctement et quen consquence nous ne possdons pas les 3 rptitions.
La culture de certaines de ces espces sest prolonge en 2000 ; lhuile essentielle est
obtenue par hydrodistillation partir de chaque pied. Dautres espces ont t plantes et
rcoltes en 2000, lhuile essentielle a t obtenue partir de chaque pied rcolt (ces
chantillons seront nots 2000B).
En 2001, 2002 et 2004 d'autres espces ont t plantes, rcoltes et extraites par
hydrodistillation ralise partir de chaque pied.
Ainsi, toutes les espces d'origan tudies proviennent de cultures soumises au "climat
de l'Ile de France" sauf O. grosii qui a t rcolt dans le parc de Talasemtane dans le Rif
marocain par M. Schoeffert du CFPPA (Centre de Formation Professionnelle et de Promotion
Agricole - 26110 Nyons).

Pour chaque anne de rcolte, le nombre d'chantillons est de :


- 1999 :

176 chantillons

- 2000 :

240 chantillons

- 2000B :

80 chantillons

- 2001 :

110 chantillons

- 2002 :

26 chantillons

- 2004 :

21 chantillons

Sur la totalit des 653 chantillons d'huiles essentielles fournis par le CNPMAI, seuls
457 ont pu tre analyss en chromatographie en phase gazeuse ; les autres chantillons nont
pas pu tre analyss faute dune quantit suffisante dhuile.
- 54 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

Pour une plus grande comprhension, un tableau synoptique reprenant les noms des
populations, les lieux de cueillettes, les annes de rcoltes etc, est tabli pour chaque espce
tudie.

4.2. - Conditions dobtention des huiles essentielles


Les parties ariennes des origans ont t rcoltes au stade pleine floraison. Toutes les
huiles essentielles analyses dans ce travail ont t obtenues au CNPMAI l'exception de celle
de O. grosii distill au CFPPA de Nyons.
Les huiles essentielles ont t obtenues par hydrodistillation de la matire vgtale
sche ; la teneur en huile essentielle (exprime en ml/100g de matire sche) a t dtermine
l'aide de l'appareil de la Pharmacope Europenne (figures 14 et 15).

A.P. Carnat

B. Pasquier CNPMAI

Figures 14 et 15 : appareils pour la dtermination des huiles essentielles dans les drogues vgtales

Les rendements en matire sche sont exprims en kilogramme/hectare. Ils sont


obtenus par extrapolation des masses de matire sche par pied, multiplies par une estimation
du nombre de pieds l'hectare soit 50 000. Le rendement (exprim en litre/hectare) a toujours
t calcul en fonction de la premire anne de culture (1999) et n'a pas t valu la deuxime
anne du fait de la mortalit, parfois importante, constate aprs un hiver rigoureux. Ces
rendements seraient intressants dterminer dans des zones moins froides, ils seraient trs
certainement bien suprieurs ceux obtenus la premire anne en rgion Ile-de-France.
Cependant, il n'a pas toujours t possible d'exprimer un rendement en raison du nombre trs
faible de pieds rcolts.
- 55 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

4.3. - Analyses des huiles essentielles


4.3.1. - Dtermination de lindice de rfraction
Lindice de rfraction a t dtermin laide dun rfractomtre ABBE.
4.3.2. - Dtermination de la densit
La mesure de la densit a t ralise laide dun micro-picnomtre et dune balance
de prcision.
4.3.3. - Analyse chromatographique en phase gazeuse (CPG)
L'identification des constituants volatils des huiles essentielles a t ralise au moyen
de la CPG couple la spectromtrie de masse (CPG/SM) et la dtermination quantitative a t
effectue sur un appareil quip d'un dtecteur ionisation de flamme (CPG/FID). La
quantification des constituants des huiles essentielles est dtermine par la mthode universelle
de normalisation interne sans coefficient de rponse.
4.3.3.1. - Chromatographie couple la spectromtrie de masse CPG/SM
Chromatographe Hewlett-Packard HP6890 coupl un spectromtre de masse HP5973
conditions opratoires :
- colonne : DB5 : 30 m x 0,25 mm, paisseur de film 0,25m
- gaz vecteur : Hlium : 1ml/min
- nergie dionisation : 70 eV
- temprature de linjecteur : 280C
- temprature de dtecteur : 280C
- programmation du four 50C pendant 5 min, 5C/min de 50 300C, 5 min 300C
- injecteur mode split 1/10

L'identification des composs a t ralise par comparaison de leurs spectres de


masse et de leurs KI avec ceux des bases de donnes Adams [73] , NIST [74] , Mc. Lafferty

[75] , Jennings [76] , Joulain [77] et celle tablie par notre laboratoire. Tous les composs
identifis sont consigns en annexe dans le tableau 108 pages 188 194. Les composs
marqus dun astrisque* nont t identifis que par comparaison des spectres de masse sans
confirmation par leur indice de rtention.
4.3.3.2. - Chromatographie CPG/FID
Chromatographe Hewlett-Packard HP5890 quip d'un dtecteur ionisation de flamme.

- 56 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

conditions opratoires :
- colonne : DB5 : 30 m x 0,25 mm, paisseur de film 0,25m
- gaz vecteur : Hlium : 1ml/min
- temprature de linjecteur : 280C
- temprature de dtecteur : 280C
- programmation du four 50C pendant 5 min, 5C/min de 50 300C, 5 min 300C
- injecteur mode split 1/20
Le schma 21 rsume le procd d'identification et de quantification des composs d'une
huile essentielle.
plante sche
hydrodistillation
huile essentielle

chromatographie
phase gazeuse

dtecteur
masse

dtecteur FID

quantification
en %

identification

comparaison des
spectres de masse
avec les banques
de donnes

composition
de l'huile essentielle

Schma 21 : synoptique de l'obtention et de l'analyse d'une huile essentielle


La quantification a t acquise par le calcul des aires relatives obtenues par rapport
l'aire totale du chromatogramme l'aide du logiciel Chemstation de Agilent Instrument. Nous
- 57 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

avons admis que les coefficients de rponse sont gaux 1 pour l'ensemble des composs. Le
pourcentage (m/m) de chaque compos sera exprim par rapport l'ensemble des constituants.

Nous avons ensuite, partir des rsultats analytiques, lorsque le nombre d'individus
est suffisant, ralis une tude statistique l'aide du logiciel Systat-10.
Nous utiliserons :
- l'analyse par groupe hirarchique ou dendrogramme, il rsume graphiquement
les similitudes et les relations des individus entre eux
- l'analyse en composantes principales (ACP) qui a pour but de comprendre et
de visualiser comment les effets de phnomnes priori isols se combinent. Elle permet de
mieux expliquer la dispersion du nuage de points disponibles,, elle permet ainsi d'informer sur
l'axe le plus significatif. La somme des pourcentages des facteurs des 3 axes renseigne sur le
taux de dperdition d'information partir des donnes de base. Ainsi, si le premier facteur
rsume 78 %, le second 12 % et le troisime 2 %, l'information reprsente sur la figure
reprsente 92 %, l'information "perdue" est donc de 8 %.
Ces analyses auront pour objectif de dterminer des groupes et ventuellement de
reconnatre des chmotypes.
Les pourcentages des vingt composs majoritaires de chacun des chantillons tudis
sont prsents en annexe et seront utiliss pour les calculs statistiques.
Les rsultats ainsi obtenus (dendrogramme et ACP) seront corrls par des tests
statistiques comparatifs : les plus utiliss sont le X2 et Student. Le premier compare
lhomognit des rsultats de lexprience avec ceux de la thorie, quand elle existe, le second
compare chaque groupe identifi en analysant les moyennes et les carts-types dun ou
plusieurs composs et permet de confirmer leur possible similitude. Nous avons donc choisi le
test de Student, puisquil est plus appropri lanalyse de nos rsultats.
Lensemble des donnes devrait ainsi permettre ou non de montrer la similitude de
composition des huiles essentielles de plusieurs populations, et ce, en fonction de leur origine
gographique et/ou de leur anne de culture et de rcolte.
Pour chaque groupe et/ou pour chaque chmotype, nous avons choisi dtudier et de
discuter la composition de lhuile essentielle pour laquelle le plus grand nombre de composs a
t identifi.
Un tableau de la composition dtaille de l'chantillon reprsentant chaque groupe
et/ou chaque chmotype est donn en annexe ainsi que le chromatogramme correspondant.

- 58 -

Chapitre 4

Matriel vgtal et techniques utilises

Pour chaque espce, une comparaison de nos rsultats avec ceux de la littrature sera
faite, afin de dterminer une ventuelle similitude de composition. Ces rsultats permettront de
confirmer ou d'infirmer une relation provenance-composition.
Pour chaque espce, groupe ou chmotype, la composition de chacune des huiles
essentielles sera visualise par un graphique reprsentant les composs principaux et pour une
meilleure comprhension, ils seront identifis par une mme couleur tout au long du manuscrit
(tableau 3).
carvacrol

1,8-cinole

thymol

germacrne-D

para-cymne

-terpinol

cis-hydrate de sabinne
limonne
oxyde de caryophyllne
sabinne
terpinn-4-ol

-caryophyllne
myrcne

trans-hydrate de sabinne
bornol

-terpinne
linalol
para-menth-n-8-ol

Tableau 3 : couleurs adoptes pour les principaux composs

Les diffrentes familles de composs reprsentes graphiquement, seront elles aussi


identifies par une mme couleur (tableau 4).

phnols
monoterpnes oxygns
sesquiterpnes oxygns

hydrocarbures monoterpniques
hydrocarbures sesquiterpniques
autres

Tableau 4 : couleurs adoptes pour les principales familles de composs

- 59 -

Chapitre 5

tudes analytiques

me

PARTIE E

- 60 -

Chapitre 5

tudes analytiques

CHAPITRE 5 : tudes analytiques


5.1. - Groupe A
5.1.1. - Section Amaracus Bentham
5.1.1.1. - Origanum calcaratum Jussieu

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Pendant trs longtemps O. calcaratum a t considr comme une plante endmique de
lle d'Amorgos, bien quen 1855 il ait t dcouvert Nicaria (Grce). Rcemment, une aire de
distribution plus large a t identifie. En 1938, Barneby & Davis ont rcolt cette espce sur la
partie orientale de lile de Crte. En 1960, Runemark a rpertori plusieurs sites naturels dans
les Cyclades : Keros, Anidros, Astipalea, Safora et Sirina.
Notre chantillon (figure 16)
en

provenance

de

Crte

pousse

spontanment sur les falaises calcaires


et ombrages ( Est de la Crte et les
de la mer ge) du niveau de la mer,
environ 700 mtres daltitude. Il fleurit
davril octobre. La teneur en huile
essentielle est de 1,3 % et compte tenu
du faible nombre de pieds rcolts, les

B. Pasquier CNPMAI

rendements en matire sche et les


rendements en huile essentielle

Figure 16 : O. calcaratum site naturel

l'hectare ne sont pas quantifiables.


Cest lune des espces les plus difficiles acclimater sous nos latitudes, les jeunes
plants connaissent une mortalit importante et leur croissance est trs lente. Les plants installs
dprissent trs vite (pourrissement) et ceux qui survivent la premire anne de culture en
pleine terre ne survivent pas lhiver suivant. Ils demandent un sol trs bien drain, de la chaleur,
mais un ensoleillement direct rduit. Par contre, une culture bien matrise (en pots notamment)
donne une plante intressante au niveau ornemental : port plus ou moins redress en boule, puis
retombant ; la floraison est longue et dcorative (fleurs corolle rose).
Pour cette espce une seule population a t tudie. Un chantillon unique d'huile
essentielle a t obtenu partir de l'ensemble des pieds de la rptition n3, les 2 autres n'ayant
pas survcu (figure 17).

- 61 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 17 : origine des populations et types de cultures mis en jeu


n de
population
97-011

pays
d'origine
Ekklesia Rusia
Crte

lieu de provenance des graines

anne du semis

anne de rcolte de
l'chantillon analys

huile essentielle obtenue


partir de

chantillon
analys

1999

1999

1 rptition

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24
D

24
4

non mesure
quantit insuffisante

1,5088

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 3 dans le tableau 5.
Graphique 1 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. calcaratum
thymol

1.0 10.7
1.1
2.4
3.1
3.6

carvacrol
para- cymne
-terpinne

40.6

graniol
terpinn-4-ol

9.1

-caryophyllne
cuminol
-terpinne

12.0

autres

16.5

Graphique 2 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. calcaratum
7.9
57.1

3.0

hydrocarbures monoterpniques

0.9
5.8

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

25.0

sesquiterpnes oxygns
autres

- 62 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Discussion
50 composs ont t identifis reprsentant 94,2% de lhuile. Les phnols majoritaires
(57,1 % de l'huile) sont reprsents par le thymol 40,6 % et le carvacrol 16,5 %.
16 hydrocarbures monoterpniques (25 %) ont t identifis dont les plus importants
sont : para-cymne (12,0 %), -terpinne (9,1 %) et -terpinne (1,0 %). L'-thujne, le
myrcne et l'-pinne reprsentent la majorit des 2,9 % restants. Peu d'alcools
monoterpniques (7,9 %) sont identifis : terpinn-4-ol (3,1 %) et cuminol (1,1 %). Il faut
souligner la prsence du graniol (3,6 %), ce qui est assez rare dans le genre Origanum.

Skoula [78] donne des rsultats d'analyses des composs volatils obtenus en head-space
(espace de tte) et par extraction au solvant des parties fleuries et des feuilles de O. calcaratum
en provenance du nord-est de la Crte. Comme le montre le tableau 6, le para-cymne est
majoritaire (> 45 %), le thymol restant infrieur 20 %, seul l'extrait au dichloromthane en
contient 20%. On remarque que le rapport thymol / para-cymne est invers en comparaison de
nos travaux, nanmoins compte tenu de la mthode utilise, il est trs difficile d'en tirer une
conclusion.

Tableau 6 : composition d'extraits au dichloromthane et head-space


de diffrentes parties de O. calcaratum
composs en %

extraction CH2Cl2

feuille headspace

fleurs headspace

para-cymne

45,6

45,3

71,6

thymol

20,4

5,3

tr

carvacrol

2,4

0,4

0,3

-terpinne

8,6

26,5

8,5

Par contre, quelles que soient les mthodes dextraction, seule la composition
qualitative est identique, les pourcentages de composs tant variables.

5.1.1.2. - Origanum cordifolium (Montbret & Aucher ex Bentham) Vogel

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cet origan trs rare (quelques sites dans un massif montagneux de louest de Chypre)
crot sur des sols rocailleux-rocheux, dans des ravins, gorges et sous les pindes entre 500 et
1500 mtres daltitude. Bien quil atteigne des tailles assez remarquables (plus de 1 mtre) dans
son milieu naturel, sa croissance est trs lente en culture. Rampant, retombant parfois, il est trs
fragile, car facilement sujet au pourrissement. Il rsiste trs mal en pleine terre, mme aux
- 63 -

Chapitre 5

tudes analytiques

hivers peu rigoureux comme celui de 1999-2000. Il fleurit davril octobre. Son utilisation
ornementale peut tre envisage. Il possde de longues tiges feuilles retombantes, termines
par de trs longues inflorescences corolles roses (figure 18).

Trs peu odorant, il possde


nanmoins une teneur en huile
essentielle comprise entre 2,5 et
2,8.%. Les rendements en matire
sche et en huile essentielle par
hectare nont pu tre calculs.
B. Pasquier CNPMAI

Figure 18 : O. cordifolium site naturel


Pour l'tude de cette espce, 5 chantillons d'huile essentielle ont t obtenus partir de
l'ensemble des pieds des rptitions issus de 2 populations diffrentes (figures 19 et 20).
Figure 19 : origine des populations
n de
population
98-006

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Roudias (Roudias Valley)

98-007

Chypre

entre Pesa Vasa et Pano (gorges d'Alnoudi)


Figure 20 : types de cultures mis en jeu

n de
population

anne du
semis

98-006

1999

98-007

1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

1999

2 rptitions

B1, B2

 - Analyse statistique
L'examen des rsultats de la composition de l'huile essentielle de chacun des
chantillons A1, A2, A3, B1 et B2 montre un pourcentage lev d'-terpinol (de 45,9 55,7 %).
La quantification des principaux composs de ces chantillons est consigne en annexe
page 5 dans le tableau 7.
Cette seule observation ne nous permet pas de montrer que la composition chimique de
l'huile essentielle est identique, quelles que soient les rptitions ou quelles que soient les
populations. Aussi, pour vrifier la similitude de composition de ces 5 huiles essentielles, nous

- 64 -

Chapitre 5

tudes analytiques

avons ralis le dendrogramme ainsi quune comparaison des moyennes et des carts-types des
pourcentages des composs majoritaires selon le test de Student.
A3

Figure 21 : dendrogramme de la composition des 5


huiles essentielles de O. cordifolium

A2
A1

Tableau 8 : rsultats des tests de Student appliqus


aux populations de O. cordifolium
entre 98-006 et valeur
composs
98-007
thorique
1,39
-terpinol
3,18
1,84
-terpinne
carvacrol
2,48

B1
B2

distances

Ce dendrogramme fait apparatre 2 groupes, mais les distances observes (de 1 3) sont
trop faibles et non significatives pour diffrencier 2 groupes dont les huiles essentielles seraient
totalement diffrentes (figure 21).
Les rsultats du test de Student obtenus sur les 3 principaux composs retenus
(tableauc8), entre les 2 populations, montrent une valeur absolue infrieure la valeur du test
thorique, ce qui confirme donc que celles-ci possdent, en ce qui concerne les principaux
composs, une similitude de composition.

Nous avons choisi de donner la composition de l'chantillon (B1) dont nous avons
identifi le plus grand nombre de composs. La composition dtaille de l'huile essentielle B1 et
sa quantification obtenue par GC/FID sont consignes en annexe page 7 dans le tableau 9.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

n
huile B1

24
D

1,4858

- 65 -

24
4

0,950

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 3 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. cordifolium
-terpinol

8.2

bornol

7.6

carvacrol
6.0
46.5

terpinne

5.1

para- cymne

4.1

camphne
terpinn-4-ol

3.4
2.9
2.7

-caryophyllne
-pinne

13.5

autres

Graphique 4 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. cordifolium
61.9

3.8 0.2

hydrocarbures monoterpniques

1.9

phnols
24.3

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

7.9

autres

- Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 98,1 % de lhuile. Elle se compose en
majorit de monoterpnodes (85 %). L'chantillon tudi est riche en -terpinol (46,5%),
bornol (8,2 %), carvacrol (7,6.%) et terpinn-4-ol (3,4 %).
20 hydrocarbures monoterpniques, reprsentant 24,3 % de l'huile, ont t identifis
dont les plus importants sont : -terpinne (6,0 %), para-cymne (5,1 %), camphne (4,1 %), pinne (2,7 %).
20 sesquiterpnodes (4,0 %) ont t identifis, seuls le -caryophyllne (2,9 %), l'humulne (0,9 %) et l'oxyde de caryophyllne (0,2.%) sont quantifis, les 16 autres n'tant
prsents qu' l'tat de traces.

A ce jour, il n'existe aucune donne bibliographique concernant la composition de


cette huile essentielle. Nos rsultats, obtenus seulement avec 2 populations, semblent
montrer que les huiles essentielles prsentent des compositions semblables.
- 66 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.1.1.3. - Origanum dictamnus Linnaeus

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Panace trs utilise en Grce et plus
particulirement en Crte o il est endmique, il est
appel Dictame de Crte. Il est export en Italie o il
aromatise liqueurs et alcools. Cest une plante qui
crot sur les parois rocheuses calcaires ombrages
une grande partie de la journe, entre 300 et 1500
mtres daltitude (figure 22).
Figure 22 : O. dictamnus
site naturel

B. Pasquier CNPMAI

Il est cultiv en pleine terre


dans la rgion dEmbaros au centreest de la Crte (figure 23 ). O.

dictamnus est une trs belle plante


ornementale au feuillage blanchtre
B. Pasquier CNPMAI

et trs velu, au port retombant et aux


belles

Figure 23 : O. dictamnus culture prs de


Katofini en Crte

inflorescences

grandes

bractes de couleur plus ou moins


pourpre et fleurs rose. (figure 24).
Par ailleurs, cette espce supporte
bien le froid sous nos latitudes lorsque
le sol est bien drain. Les teneurs en
huile essentielle sont variables (0,9
4,1 %) ainsi que les rendements en
matire sche (300 2140 kg/ha). Ces
diffrences peuvent sexpliquer par

B. Pasquier CNPMAI

les variations de croissance du vgtal


d'une anne sur l'autre.

Figure 24 : O. dictamnus dtail de la fleur

- 67 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Nous avons analys 8 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de


plants obtenus partir de 2 populations crtoises distinctes (figures 25 et 26).
Figure 25 : origine des populations
n de
population

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Kostifos
Crte

97-025
97-029

Imbross

Crte

Figure 26 : types de cultures mis en jeu

2000

huile essentielle obtenue


partir de
2 pieds

chantillons
analyss
A1, A2

1999

2000

4 pieds

B1 B4

2000

2000

2 pieds

C1, C2

n de
population

anne du
semis

97-025

1999

97-029

anne de rcolte de
l'chantillon analys

 - Analyse statistique
Une tude par groupe hirarchique et ACP a t ralise sur les 8 chantillons d'huile
essentielle (figures 27a et 27b). La quantification des principaux composs des 8 chantillons
est consigne en annexe page 9 dans les tableaux 10a et 10b.
thymol

groupe
thymol

B2
B3
B4
C1

groupe
carvacrol

C2
A1
B1

carvacrol

A2

10
15
distances

20

Figure 27a : dendrogramme de la composition


des 8 huiles essentielles de O. dictamnus

25

Figure 27b : ACP de la composition


des 8 huiles essentielles
de O. dictamnus

Les distances observes (> 20) sur le dendrogramme montrent la prsence de 2 groupes
bien distincts, ce qui est confirm par lACP. De plus, les rsultats du test de Student confirment
cette diffrence, les valeurs absolues calcules tant trs suprieures la thorie (tableau 11).
- 68 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 11 : rsultats des tests de Student appliqus aux diffrents


groupes de O. dictamnus
valeur
composs
entre groupe carvacrol et thymol
thorique
thymol
17,53
2,45
carvacrol
10,42
Les 2 chantillons issus de la population 97-025 sont similaires (carvacrol) ; par
contre, ceux de la population 97-029 ne le sont pas : 2 chantillons sont carvacrol et 2
thymol. L'analyse statistique a permis de confirmer la prsence des 2 chmotypes.

Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition des huiles
essentielles B4 et B2, pour lesquelles nous avons identifi le plus grand nombre de composs.
Les compositions dtailles des huiles essentielles B2 et B4 et leurs quantifications
obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 11 et 13 dans les tableaux 12 et 13.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

24

D
1,4895
1,4847

huile B4
huile B2

24

4
0,983
0,972

Graphique 5 : rpartition en % des principaux composs des huiles essentielles de O. dictamnus


5.2

0.7
2.7
2.7
2.4
1.8
1.4

70.0

3.5

0.5
0.6
0.8

8.0

1.1
1.4
1.8
3.7
8.5

9.4

73.6

huile B4

huile B2

carvacrol

thymol

para- cymne

linalol

-caryophyllne

terpinn-4-ol

-copane

-cadinne

1,8-cinole

oxyde de caryophyllne

-thujne

thymohydroquinone

cis -hydrate de sabinne

-bisabolne

autres

- 69 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 6 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. dictamnus
10.7
70.6

9.3
3.5
2.0

77.3

12.6

4.8
1.4
2.1 1.7

4.4

huile B2

huile B4
hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

Autres

 - Discussion
Pour chacune des huiles essentielles B2 et B4 tudies, 64 et 62 composs ont t
identifis reprsentant respectivement 94,2 et 96,4 % des huiles. Dans les 2 chantillons les taux
de phnols sont importants (77,3 % et 70,6 % respectivement).

- L'huile essentielle B2 se compose principalement de thymol (73,6 %),


accompagn de para-cymne (8,5 %) et de carvacrol (3,7 %). 43 composs l'tat de traces ont
t identifis : 6 hydrocarbures monoterpniques notamment et -phellandrne, 13
monoterpnes oxygns (-terpinol et terpinn-4-ol), 16 hydrocarbures sesquiterpniques (-et

-copane, , et -cadinne), et 8 sesquiterpnes oxygns (humulne1,2 poxyde et piglobulol).

- L'huile essentielle B4 contient 70,0 % de carvacrol et de faibles quantits de


thymol (0,5 %). Seulement 2 monoterpnes oxygns ont t identifis : le linalol (5,2 %) et le
terpinn-4-ol (2,7 %). 17 hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis, les plus importants
sont : -copane (2,4 %), -caryophyllne (2,7 %), -cadinne (1,8 %), germacrne-D (0,5 %)
et -bisabolne (0,5 %) ; la totalit ne reprsente que 9,3 %. Il faut signaler la prsence
significative de thymohydroquinone (3,5 %) et de thymoquinone (0,4 %), ce qui est une
particularit de cette huile essentielle.
Les rsultats de Skoula [78] obtenus partir d'extraits au dichloromthane rvlent des
quantits leves de para-cymne (26,0 - 48,0%) et de thymoquinone (13,0 - 22,9 %), les taux
de carvacrol tant compris entre 2,9 et 6,3 %.
Par contre, les travaux d'Harvala [79] concernant l'unique chantillon de O. dictamnus
en provenance de Crte mettent en vidence une huile essentielle contenant 71,8 % de carvacrol.
Nos rsultats relatifs l'huile essentielle B4 sont en accord avec ceux d'Harvala.
- 70 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Ces rsultats permettent de supposer qu'il existe, pour l'espce O. dictamnus, 2


chmotypes : l'un carvacrol, l'autre thymol. Il faut galement souligner la prsence de
thymoquinone et de thymohydroquinone dans lhuile essentielle de cette espce.

5.1.1.4. - Origanum saccatum Davis

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. saccatum est prsent dans
plusieurs

rgions

de

la

Turquie

mridionale, dans les provinces de


Antalya et Isparta. Il pousse sur des
sols calcaires et sur les pentes des
montagnes (figure 28). On le trouve
parfois dans les forts de pins jusqu'
1000 mtres daltitude. Il fleurit de
juin aot. Sa culture en pot sous

B. Pasquier CNPMAI

abri est dlicate sous nos latitudes.


Figure 28 : O. saccatum site naturel
Un seul chantillon a t obtenu (figure 29), dans ce cas la teneur en huile essentielle est
de 1,1 %.
Figure 29 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie au nord d'Alanya (au sud de la Turquie)

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillon
analys
1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile obtenue, aucune donne physique ne peut
tre dtermine. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par
GC/FID sont consignes en annexe page 15 dans le tableau 14.

- 71 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 7 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. saccatum

p-cymne

0.6
6.6
0.8
3.9
0.9
3.8
1.5
0.9

73.6

7.4

-thujne
-terpinne
1,8-cinole
-terpinol
myrcne
carvacrol
terpinn-4-ol
-bisabolne
autres

Graphique 8 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. saccatum
83.8

hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

0.6

autres
2.5 2.3

6.8

4.1

 - Discussion
48 composs ont t identifis reprsentant 97,4 % de lhuile. O. saccatum est lun des
rares origans renfermer une quantit leve d'hydrocarbures monoterpniques (83,8 %) : paracymne (73,6 %), -terpinne (6,6 %) et myrcne (0,9 %). Les alcools monoterpniques et les
phnols sont en faible quantit : 6,7 % et 4,1 % respectivement. Seuls l-terpinol et le
carvacrol ont des pourcentages suprieurs 3% (3,9 % et 3,8 % respectivement). On trouve
galement des traces de thymoquinone et de thymohydroquinone.
Tmen [80] a quantifi 83,7 % de para-cymne et 3,6 % de -terpinne partir d'un
chantillon de O. saccatum en provenance de la rgion de Antalya. Des travaux plus anciens
raliss par Sezik [81] confirment la prsence du para-cymne comme compos majoritaire
(23,7 %). Un seul chantillon d'huile essentielle ayant t analys dans ce travail, il est
impossible de proposer une composition. On constate seulement la prpondrance du paracymne et de manire plus gnrale limportance des hydrocarbures monoterpniques.
- 72 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.1.1.5. - Origanum solymicum Davis

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. solymicum a t cueilli sur le site
de Tahtali Da, province d'Antalya, au sudouest de la Turquie. Il se dveloppe sur les
roches et les pentes calcaires (figure 30),
parfois lombre de Pinus brutia. Sa mise en
culture est tout aussi dlicate que celle de O.

saccatum.
B. Pasquier CNPMAI

Figure 30 : O. solymicum site naturel

Un seul pied ayant t rcolt, un seul chantillon d'huile essentielle a t obtenu (figure
31) ; dans ce cas la teneur en huile essentielle est de 0,25 %.
Figure 31 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Tahtali Dag, au sud d'Antalya (au sud-ouest de la Turquie)

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillon
analys
1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile obtenue, aucune donne physique na pu tre
dtermine. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID
sont consignes en annexe page 17 dans le tableau 15.
Graphique 9 : rpartition en % des principaux composs de l'huile essentielle de O. solymicum

30.6

6.2

thymol

5.2

para- cymne
bornol

3.4
2.8
2.5
2.0

-terpinne

1.3

trans -hydrate de sabinne

carvacrol
-caryophyllne
terpinn-4-ol

31.2

14.8

camphne
autres

- 73 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 10 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. solymicum

34.6

hydrocarbures monoterpniques

13.9

phnols
5.0
2.3

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

3.2

sesquiterpnes oxygns
autres

41.0

 - Discussion
56 composs ont t identifis reprsentant 98,1 % de lhuile. 2 familles de composs
sont prsentes en quantit quivalente (hydrocarbures monoterpniques 41,0 % et phnols 34,6
%), caractrises par 2 composs majoritaires, le para-cymne (30,6.%) et le thymol (31,2 %).
Il faut noter la prsence de plusieurs alcools terpniques : bornol (6,2 %), transhydrate

de

sabinne

(2,5.%)

et

terpinn-4-ol

(2,0

%).

La

thymoquinone

et

la

thymohydroquinone sont prsentes en trs faibles quantits (0,2 et 0,1 % respectivement). 10


hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis reprsentant 5,0 %. Les plus importants sont
le -caryophyllne (2,8 %) et le germacrne-D (0,4 %). Les sesquiterpnes oxygns (2,3 %), ne
sont reprsents que par le spathulnol (1,0 %) et l'oxyde de caryophyllne (1,0 %).
En 1994, Tmen [82] a mis en vidence, dans un chantillon de O. solymicum en
provenance d'Antalya en Turquie, majoritairement le para-cymne (53,0 %) accompagn de
thymol (9,3 %) et de bornol (7,2 %).
Les rsultats obtenus sur le seul chantillon analys semblent en accord avec les seuls
travaux de Tmen. Nous ne pouvons donc proposer ce jour, une composition reprsentative de
l'huile essentielle de O. solymicum.

- 74 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Amaracus

Dans cette section, cinq espces ont t analyses (graphique 11). Les constituants
majoritaires de leurs huiles essentielles sont reprsents graphiquement afin de montrer leur
rpartition.
Une seule espce (O. dictamnus) possde 2 chmotypes (thymol et carvacrol).
Quatre espces ont un point en commun : leurs huiles essentielles sont constitues
majoritairement, soit par des phnols : carvacrol (O. calcaratum, O. dictamnus) ou thymol (O.

dictamnus et O. solymicum), soit par des hydrocarbures monoterpniques : -terpinne (O.


saccatum) et para-cymne (O. saccatum, O. solymicum).
Une seule espce est diffrente : Origanum cordifolium. Son huile essentielle est
constitue d'alcools terpniques (62 %), dont les principaux sont l'-terpinol (46,5 %), le
bornol (8,2 %) et le terpinn-4-ol (3,4 %).
Pour les cinq espces, les hydrocarbures monoterpniques, les monoterpnes oxygns
et les phnols sont les 3 principales familles, tandis que les drivs sesquiterpniques
reprsentent moins de 10 % de la composition des huiles.

Graphique 11 : constituants majoritaires des huiles essentielles de la section Amaracus


80%
60%
40%
20%
0%

O. calcaratum
O. dictamnus B4
O. saccatum
O. cordifolium
O. dictamnus B2
O. solymicum
thymol
-terpinne

carvacrol
l'-terpinol

bornol

para-cymne
linalol

Dans cette section, les tudes ralises par les diffrents auteurs font apparatre des
compositions analogues aux ntres : carvacrol [79] pour lespce O. dictamnus, para-cymne
[80] et [81] pour lespce O. saccatum et para-cymne - thymol [82] pour lespce O.

solymicum. La prsence de thymoquinone (environ 3 %) et de thymohydroquinone (environ


1.%) dans O. dictamnus dans le chmotype carvacrol peuvent-elles tre un marqueur
dterminant ?
- 75 -

Chapitre 5

tudes analytiques

En conclusion, l'ensemble des travaux sur les cinq espces tudies dans la section
Amaracus, montrent que celles-ci ne sont pas identifiables par la seule analyse de leurs huiles
essentielles.

5.1.2. - Section Anatolicon Bentham

Concernant O..libanoticum, seules les caractristiques botaniques ont t observes. Le


rendement trop faible en huile essentielle n'a pas permis de l'analyser. Par contre, lhuile
essentielle de O. hypericifolium a pu tre compltement tudie.
5.1.2.1. - Origanum libanoticum Boissier

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cet origan est une espce des montagnes du Liban ; il pousse dans les garrigues et les
bois clairs, sur des sols secs et rocailleux entre 700 et 2 000 mtres daltitude.
Sous nos climats, sa mise en culture n'est possible que sous abri en milieu trs bien
drain. Cest une plante fragile, avec des tiges riges (figures 32 et 33), croissance lente. Elle
fleurit trs partiellement la premire anne.
Une rcolte durant cette priode est peine possible. De plus, les rendements en huile
essentielle sont insignifiants <0,05%.
En raison du volume extrmement limit dhuile essentielle obtenue, nous navons pas
pu tablir de donnes physiques et chimiques.
Aucune utilisation particulire de la plante ou de l'huile essentielle ne nous a t
signale par les Libanais.

B. Pasquier CNPMAI

Figure 32 : O. libanoticum
(site naturel)

B. Pasquier CNPMAI

Figure 33 : O. libanoticum
dtail de la fleur

- 76 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Les travaux de Arnold [83] sur O. libanoticum rapportent des taux de mthyl-thymol
importants (32,8 %), ce qui est rare dans le genre Origanum. Les hydrocarbures
sesquiterpniques reprsentent 27,5 %

de l'huile. Par contre, il faut souligner les faibles

pourcentages de thymol et de carvacrol (1,1 et 2,1 %).

5.1.2.2. - Origanum hypericifolium Schwarz & Davis


 - Habitats,

caractres botaniques, cultures

O. hypericifolium

n'est connu

que dans quelques montagnes du sud


de la Turquie (figure 34). Il pousse
entre 1 500 et 2 000 mtres daltitude
sur les parties rocheuses. On le trouve
aussi lombre dans des forts de pins
(Pinus brutia). Il fleurit de juillet aot.
Sous nos climats, on doit le cultiver

B. Pasquier CNPMAI

sous abri sur un substrat bien drainant.


Figure 34 : O hypericifolium site naturel
Un seul chantillon d'huile essentielle a t obtenu partir d'un pied rcolt (figure 35),
dans ce cas, la teneur en huile essentielle est de 1,50 %.
Figure 35 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Honaz Dag prs de Denizli (au sud-ouest de la Turquie)

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24
D

1,5072

- 77 -

24
4

0,975

chantillon
analys
1

Chapitre 5

tudes analytiques

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 19 dans le tableau 16.
Graphique 12 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. hypericifolium

thymol

18.1

para- cymne
-terpinne
carvacrol

6.9

59.3

7.0

2.1
1.5
1.5
1.4
1.1
1.1

-caryophyllne
-thujne
-terpinne
bornol
-pinne
autres

Graphique 13 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. hypericifolium

2.2

1.8 0.4 2.1

hydrocarbures monoterpniques
32.1

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

61.4

autres

38 composs ont t identifis reprsentant 98,9 % de l'huile. Cette espce est


caractrise par la prsence de 2 familles : les phnols majoritaires (61,4 %) reprsents par le
thymol (59,3 %) et les hydrocarbures monoterpniques (32,1 %) par le para-cymne (18,1 %) et
le -terpinne (6,9 %). Les alcools monoterpniques sont en faible quantit (2,2 %), les plus
importants sont le bornol (1,1 %) et le cis-hydrate de sabinne (0,6 %). Les sesquiterpnodes
ne sont prsents qu' l'tat de traces, la totalit ne reprsentant que 2,2 %. Seul le caryophyllne (1,5 %), l'oxyde de caryophyllne (0,2 %), et le spathulnol (0,2 %) ont pu tre
quantifis, les autres pourcentages tant infrieurs 0,2 %.
En 1994, Baser [84] a tudi O. hypericifolium provenant de 2 localits de Turquie
avant et pendant la floraison (tableau 17). Ses rsultats confirment bien dans tous les
- 78 -

Chapitre 5

tudes analytiques

chantillons, la prsence du para-cymne (11,7 % - 36,1 %) en quantit variable, mais aussi la


prdominance du carvacrol (64,3 %) dans l'un deux.

Tableau 17 : principaux composs des huiles essentielles


de O. hypericifolium en provenance de Turquie
Turquie : Burdur

Turquie : Burdur

Turquie : Mugla

avant la floraison

pendant la floraison

pendant la floraison

-terpinne

11,1

17,3

10,1

para-cymne

11,7

47,8

36,1

carvacrol

64,3

10,0

33,9

thymol

0,4

0,9

0,6

bornol

0,9

4,9

3,6

composs en %

Notre rsultat montre la prsence majoritaire du thymol, alors que ceux de Baser font
apparatre le carvacrol et le para-cymne comme composs majoritaires. Il faut remarquer que
le carvacrol est majoritaire dans l'chantillon avant floraison, alors que dans celui pendant la
floraison, c'est le para-cymne qui est majoritaire.
On voit bien ici, l'importance de l'obtention de l'chantillon, aussi les notres ont t
obtenus toujours de la mme facon au stade pleine floraison.

Discussion gnrale sur la section Anatolicon

Dans cette section, une seule espce a pu tre tudie, nanmoins les travaux de Arnold
[83] sur O. libanoticum rapportent des rsultats diffrents de ceux de O. hypericifolium. La
composition des huiles essentielles des 2 espces est distincte : phnol - para-cymne pour O.

hypericifolium et sesquiterpnodes - mthyl-thymol pour O. libanoticum.


Compte tenu des pourcentages importants de mthyl-thymol (38 %) dans cette dernire
espce, on peut considrer que la seule analyse de son huile essentielle permettrait de
diffrencier O. libanoticum et O. hypericifolium.

- 79 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.1.3. - Section Brevifilamentum Ietswaart


5.1.3.1. - Origanum acutidens (Handel-Mazzetti) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. acutidens est prsent au nord-est de la Turquie, mais il est possible de le trouver
au-del de la frontire orientale turque et en Syrie. Il pousse sur les sols non-calcaires entre
10000 et 3 000 mtres, parfois dans les endroits ombrags (figure 36). Il a t dcrit l'origine
comme une varit de O..haussknechtii [68].

O.

acutidens

possde

un

port

retombant et fleurit de juin aot. Un seul


chantillon d'huile essentielle a t obtenu
partir d'un seul pied (figure 37), dans ce cas la
teneur en huile essentielle est de 1,40 %.
Figure 36 : O. acutidens site naturel

B. Pasquier CNPMAI

Figure 37 : origine des populations et types de cultures mis en jeu


n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie entre Erzincan et Erzurum (au nord-est de la Turquie)

anne du semis

anne de rcolte de
l'chantillon analys

huile essentielle obtenue


partir de

chantillon
analys

2002

2002

1 pied

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24
D

1,5133

24
4

0,974

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 21 dans le tableau 18.

- 80 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 14 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. acutidens
0.5

carvacrol

14.0

oxyde de caryophyllne

0.8
1.8
0.8
1.5
1.4

67.5

1.2
10.5

para- cymne
-terpinne
-caryophyllne
thymol
bornol
terpinn-4-ol
thymohydroquinone
autres

Graphique 15 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. acutidens
68.3

5.0
2.5
2.1
4.6

hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

17.5

sesquiterpnes oxygns
autres

 - Discussion
52 composs ont t identifis reprsentant 96,5 % de lhuile. Les phnols constituent
principalement l'huile (68,3 %) : le carvacrol est le compos majoritaire (67,5 %). Les
hydrocarbures terpniques (17,5 %) sont reprsents de faon prpondrante par le paracymne (14,0 %), les autres ayant tous des pourcentages < 0,1 %. Les monoterpnenes
oxygns (5,00%) sont pour chacun en faibles quantits : bornol (1,5 %), terpinn-4-ol (1,4 %)
et linalol (0,7 %). Les drivs sesquiterpniques (4,6 %) ne sont reprsents que par le caryophyllne (1,8 %), les autres ayant tous des pourcentages < 0,5 %. On peut noter la
prsence de la thymohydroquinone (1,2 %).
Les rsultats obtenus par Baser [85] sur un chantillon de O. acutidens en provenance
de Bayburt en Turquie montrent que le carvacrol est le compos majoritaire (66,3 %)
accompagn de para-cymne (14,0 %) et de bornol (1,9 %). Skmen [86] a tudi une huile
essentielle obtenue partir de plants en provenance de Turquie et a identifi le carvacrol ( 72 %)
- 81 -

Chapitre 5

tudes analytiques

comme compos majoritaire. La concordance de nos rsultats avec ceux de Baser et Skmen
laisse supposer que le carvacrol est peut etre le compos majoritaire pour cette espce.

5.1.3.2. - Origanum bargyli Mouterde

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. bargyli (figure 38) est une plante rare de
la Turquie et du nord-ouest de la Syrie dans des
secteurs montagneux (1.200 mtres d'altitude).
Quelquefois des spcimens ont t observs dans
des clairires de forts de pins. De culture trs
dlicate, il ne peut pousser qu'en pot sous abri en
milieu bien drain. Un seul chantillon d'huile

B. Pasquier CNPMAI

essentielle a t obtenu partir d'un seul pied

Figure 38 : O. bargyli site naturel

(figure 39), dans ce cas la teneur en huile essentielle


est de 1,10 %.
Figure 39 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Osmaniye (sud de la Turquie)

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillon
analys
1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24
D

1,5095

24
4

0,962

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 23 dans le tableau 19.

- 82 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 16 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. bargyli
carvacrol
para- cymne

12.1
2.0

bornol

2.0

linalol

1.7
1.5
1.1
1.0
1.0

-caryophyllne

62.7

14.9

myrcne
-terpinne
cis -hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
autres

Graphique 17 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. bargyli

62.9

7.7

hydrocarbures monoterpniques

3.5
1.8
4.8

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

19.2

autres

 - Discussion
60 composs ont t identifis reprsentant 97,2 % de lhuile. Le carvacrol est le
compos le plus important (62,7 %). Les hydrocarbures monoterpniques (19,2 %) sont en
majorit constitus de para-cymne (12,1 %) et de myrcne (1,5 %). Les monoterpnes
oxygns (7,7 %) sont au nombre de 8 et les plus importants sont : le bornol (2,0 %), le linalol
(2,0 %) et le terpinn-4-ol (1,1 %).
Un chantillon de O. bargyli, en provenance dAdana en Turquie (1 190 mtres
d'altitude), a t tudi par Baser [87] en 1998. Cet chantillon ne prsente pas de composs
majoritaires. Les principaux composs sont en proportions voisines : para-cymne (20,7 %),
carvacrol (14,7 %) et -terpinne (12,9 %).
Nos rsultats fragmentaires obtenus ce jour sur O. bargyli montrent une composition
diffrente de lhuile essentielle et ne permettent pas de donner une composition reprsentative
de lhuile essentielle de l'espce.
- 83 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.1.3.3. - Origanum leptocladum Boissier

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O.

leptocladum

(figure

40)

est

originaire du Sud de la Turquie, o il pousse


sur les pentes des montagnes jusqu une
altitude de 1 500 mtres. Il fleurit de juin
aot. Il possde de petites bractes, ses
caractres sont sensiblement identiques a ceux

B. Pasquier CNPMAI

de O. laevigatum [68].
Figure 40 : O. leptocladum site naturel
Nous possdons 2 chantillons (figure 41), la teneur en huile essentielle est
sensiblement identique et voisine de 0,30 %.
Figure 41 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Ermenek (sud de la Turquie)

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
2 pieds

chantillons
analyss
A1, A2

Les 2 pieds rcolts issus d'une mme population, distills individuellement ont fourni
des huiles essentielles de composition diffrente, aussi nous avons dcid de les dtailler.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse des huiles essentielles


La trs faible quantit d'huile obtenue na permis dtablir aucune donne physique.

Les compositions dtailles des huiles essentielles A1 et A2 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 25 et 27 dans les tableaux 20 et 21.

- 84 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 18 : rpartition en % des principaux composs


des huiles essentielles de O. leptocladum

6.0

31.5

9.4

58.9

5.9

6.0

3.9
2.0
2.0
1.2

3.8
3.0
2.7

1.0

2.2
1.8
1.2

14.7
11.0

31.8

huile A1

huile A2

thymol

carvacrol

para- cymne

-terpinne

trans -hydrate de sabinne

-terpinol

bornol

terpinn-4-ol

camphne

para- menth-2-n-8-ol

-caryophyllne

autres

Graphique 19 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. leptocladum
37.7

61.5

41.3
17.1
11.3
16.1

2.5
5.9 1.4

3.1 0.3 1.9

huile A1

huile A2

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

 - Discussion
Pour les 2 chantillons A1 et A2, 56 et 48 composs ont t identifis reprsentant
respectivement 95,6 et 97,9 % des huiles. Dans les 2 chantillons lensemble des phnols et des
hydrocarbures monoterpniques reprsentent 79,0 et 78,6 %, respectivement.
- Dans

l'huile A1, le carvacrol (31,8 %) est accompagn de para-cymne (31,5

%). Les alcools monoterpniques (11,3 %) sont reprsents principalement par le bornol (6,0
%) et le terpinn-4-ol (2,1 %).
- 85 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Dans l'huile A2, le thymol majoritaire (58,9 %) est accompagn de para-

cymne (9,4.%) et de bornol (1,8.%).


Nos rsultats concernant la composition de l'huile essentielle A1, compars ceux de
Baser [88] montrent que les principaux composs sont identiques. Par contre, les pourcentages
sont diffrents (carvacrol 14,6 %, para-cymne 48,0 % et bornol 10,8 %). Il faut noter que la
somme des phnols et des hydrocarbures monoterpniques est identique (74,2 %).
Les rsultats obtenus ce jour sur O. leptocladum ne permettent pas de donner une
composition chimique de l'huile essentielle reprsentant lespce de faon gnrale.

5.1.3.4. - Origanum rotundifolium Boissier

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette espce pousse sur des pentes rocheuses et/ou rocailleuses. Elle ne craint ni le
soleil ni la scheresse, cest une magnifique plante ornementale de rocaille ou de pots port
retombant. Les tiges portent leur extrmit de grosses et lourdes inflorescences constitues de
grandes bractes jauntres do schappent a et l de fines corolles blanches ou rose-ple
(figures 42 et 43). La culture, compose de plantes issues de graines obtenues sur pieds-mres,
eux-mmes issus de boutures, est assez homogne. La croissance est lente et les rendements en
matire sche sont faibles la premire anne (355 kg/ha), mais plus importants la seconde (570
kg/ha). Elle rsiste bien au froid en milieu bien drain (2/3 des plants ont survcu lhiver
rigoureux de 1999-2000).

B. Pasquier CNPMAI

B. Pasquier CNPMAI

Figure 42 : O. rotundifolium en culture

Figure 43 : O. rotundifolium site naturel

La plante nest pas trs odorante et renferme peu dhuile essentielle (0,2 0,4%), les
rendements en huile essentielle sont compris entre 1 et 1,5 l/ha.
Un chantillon d'huile essentielle a t obtenu partir dun pied de chacune des
populations (figures 44 et 45).
- 86 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 44 : origine des populations


n de
population
98-044
98-055

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs de Nturq (sud de la Turquie)
Turquie prs de Nturq (sud de la Turquie)
Figure 45 : type de cultures mis en jeu

n de
population
98-044

anne du
semis
1999

98-055

1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillons
analyss
A1

1 pied

B1

2000

Les 2 chantillons d'huiles essentielles prsentent une composition similaire. Aussi,


nous avons choisi de dtailler l'chantillon B1 pour lequel nous avons identifi le plus grand
nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24

24

4
non mesure
quantit insuffisante

1,4893

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 29 dans le tableau 22.
Graphique 20 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. rotundifolium

8.9

7.9

-caryophyllne

8.5

trans -hydrate de sabinne

4.8

germacrne-D
3.1

13.7

2.8
1.8

bicyclogermacrne
linalol
bornol
-terpinol
oxyde de caryophyllne

15.7

carvacrol
32.8

autres

- 87 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 21 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. rotundifolium

11.3
37.5

hydrocarbures monoterpniques
7.0

phnols
monoterpnes oxygns

6.3
2.9

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

35.0

 - Discussion
Un grand nombre de composs (98) ont t identifis reprsentant 93,0 % de lhuile.
Les monoterpnes oxygns et les hydrocarbures sesquiterpniques sont les 2 familles les plus
importantes (35,0 % et 37,5 %). La premire est reprsente par le trans-hydrate de sabinne
(13,7.%), le linalol (8,5 %), le bornol (4,8 %), l'-terpinol (3,1 %) et le terpinn-4-ol (1,8 %),
la seconde par 23 hydrocarbures sesquiterpniques dont les plus importants sont : le caryophyllne (15,7 %), le germacrne-D (8,9 %), le bicyclogermacrne (7,9 %) et le bourbonne (0,7 %).
De nombreux sesquiterpnes fonctionnaliss sont prsents : oxyde de caryophyllne
(2,8 %), globulol (2,7 %), spathulnol (1,5 %), ainsi qu'une vingtaine d'hydrocarbures
monoterpniques dont les plus abondants sont le camphne (1,6 %) et le sabinne (1,4 %). On
peut noter la prsence dun alcool sesquiterpnique, le shyobunol, identifi pour la premire fois
dans une huile de O. rotundifolium. Il faut souligner le faible pourcentage de phnols (3,0 %).
Baser [89] a quantifi dans un chantillon en provenance d'Artvin en Turquie, une
huile contenant majoritairement le cis-hydrate de sabinne (21,5.%) accompagn dactate de
linalyle (7,5 %), de bornol (4,0 %), de germacrne-D (4,0 %), de spathulnol (3,6 %) et de

trans-hydrate de sabinne (4,2 %).


Nos rsultats n'ont qu'un seul point commun avec ceux de Baser : la faible teneur de
phnols. Par contre, les pourcentages de composs principaux sont diffrents. On peut remarquer
que le -caryophyllne (15,7 %) et le cis-hydrate de sabinne (6,1 %) majoritaires dans notre huile,
n'ont t dtects qu 6,1.% et 4,2 % par Baser. On peut galement noter que les sesquiterpnes
oxygns sont en quantit plus importante dans notre chantillon (11,3 %), que dans celui de Baser
(6,4 %).
- 88 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Les quelques rsultats obtenus ce jour, sur O. rotundifolium bien que peu diffrents de
ceux des auteurs, ne permettent pas de donner une composition chimique de l'huile essentielle
reprsentative de l'espce.

Discussion gnrale sur la section Brevifilamentum

Dans cette section, quatre espces ont t analyses. Les rsultats fragmentaires
obtenus sur la composition des huiles essentielles dun ou deux pieds permettent de constater
que 3 espces sont caractrises par la prsence importante de phnols : O. acutidens et O.

bargyli (carvacrol), O. leptocladum (thymol et carvacrol).


L'espce O. rotundifolium est trs diffrente, les phnols ne sont prsents qu' l'tat de
traces (2,9 .%), tandis que les alcools terpniques (trans-hydrate de sabinne 35,0 %) et les
hydrocarbures sesquiterpniques (-caryophyllne 37,5 %) reprsentent les principales familles
de composs de son huile essentielle (graphique 22).
Graphique 22 : constituants majoritaires des huiles essentielles
de la section Brevifilamentum
80%

60%

40%

20%

0%

O. acutidens

O. bargyli

carvacrol
-caryophyllne

O. leptocladum A1 O. leptocladum A2 O. rotundifolium


para-cymne
thymol
trans-hydrate de sabinne

En conclusion, tous les rsultats montrent que lanalyse de la seule composition des
huiles essentielles des espces de cette section ne permet pas de les identifier. Les compositions
des huiles ne sont pas homognes et les travaux des diffrents auteurs montrent lexistence
dautres compositions : para-cymne (20,7%) et carvacrol (14,7 %) pour O. bargyli [87], cishydrate de sabinne (21,5 %) pour O. rotundifolium [89].
- 89 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.2. - Groupe B
5.2.1. - Section Chilocalyx (Briquet) Ietswaart
5.2.1.1. - Origanum microphyllum (Bentham) Vogel

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Espce endmique de Crte, elle y est utilise comme plante mdicinale. Elle pousse
sur des sols rocheux-rocailleux calcaires et secs, plus ou moins mi-ombre (pindes claires,
rochers). Cest une plante ornementale rare trs remarque ; feuillage gris et lger tranchant
sur des corolles rose-vif, le tout mis en valeur par un trs beau port en boule (figures 46 et 47).

B. Pasquier CNPMAI

Figure 46 : O. microphyllum (site naturel)


Figure 47 : dtail de la fleur
de O. microphyllum

B. Pasquier CNPMAI

En culture, cette plante supporte trs bien le soleil. Les individus dune mme
population ont des dveloppements trs htrognes. La croissance en boule est de toute faon
toujours assez limite. La floraison est galement htrogne, mais intervient le plus souvent
ds la premire anne. La rsistance au froid semble variable selon les populations (30 80 %
de plantes ayant rsist lhiver 1999-2000). O. microphyllum possde des teneurs en huile
essentielle comprises entre 1,4 et 3,4 %. Par contre, les rendements en matire sche sont trs
faibles car la plante ne rsiste pas assez au froid sous nos climats ; de ce fait les rendements en
huile essentielle sont trs faibles.
Nous avons analys 8 chantillons d'huiles essentielles provenant de la distillation de
plants obtenus par rptition pour quatre populations crtoises distinctes (figures 48 et 49).

- 90 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 48 : origine des populations


n de
population
97-002

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Cave Kroni
Crte

97-013

Crte

Exopotami

97-014

Crte

Omalos-Samaria

97-016

Crte

Monastery George Honos


Figure 49 : type de cultures mis en jeu

1999

huile essentielle obtenue


partir de
2 rptitions

chantillons
analyss
A1, A2

1999

1999

1 rptition

B1

97-014

1999

1999

2 rptitions

C1, C2

97-016

1999

1999

3 rptitions

D1 D3

n de
population

anne du
semis

97-002

1999

97-013

anne de rcolte de
l'chantillon analys

 - Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 8 chantillons est consigne en annexe
page 31 dans les tableaux 23a et 23b
A1
B1
C2
A2
C1
D2
D1
D3

distances

Figure 50a : dendrogramme de la composition


de 8 chantillons de O. microphyllum

Figure 50b : ACP de la composition


de 8 chantillons de O. microphyllum

L'tude statistique (figures 50a et 50b) fait apparatre des groupes, mais les distances
observes sont trop faibles pour dterminer des compositions significativement diffrentes, ce
que confirme lACP, tous les "vecteurs" tant orients dans la mme direction.
Afin de confirmer cette observation, nous avons effectu sur 3 populations (97-002,
97-014 et 97-016) un test de Student, appliqu aux composs majoritaires.
Ces rsultats (tableau 24) montrent que les valeurs absolues sont infrieures la valeur
thorique, ce qui confirme que la composition des huiles essentielles est similaire pour les 3
- 91 -

Chapitre 5

tudes analytiques

populations. On remarque toutefois que seule la valeur pour le sabinne entre la population 97002 et 97-016 est lgrement suprieure la valeur thorique. Tous ces rsultats permettent
dmettre lhypothse que lespce micophyllum renferme des huiles dont la composition est
similaire et essentiellement constitue de terpinn-4-ol, de sabinne et de linalol.

Tableau 24 : rsultats des tests de Student appliqus aux 3 populations crtoises


de O. microphyllum

composs
terpinn-4-ol
sabinne

entre 97-002 et 97-014


valeur
valeur
trouve
thorique
-2,90
4,30
0,55

linalol

entre 97-014 et 97-016


valeur
valeur
trouve
thorique
0,46
4,30
3,06

1,56

entre 97-002 et 97-016


valeur
valeur
trouve
thorique
-1,89
4,30
4,39

-0,34

1,04

Nous avons choisi l'chantillon A1 pour lequel nous avons identifi le plus grand
nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24
D

24
4

non mesure
quantit insuffisante

1,4805

La composition dtaille de l'huile essentielle A1 et sa quantification obtenue par


GC/FID sont consignes en annexe page 33 dans le tableau 25.
Graphique 23 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. microphyllum

6.7

5.9

4.7

terpinn-4-ol

3.8

sabinne

3.5
11.2

linalol

2.2

-terpinol
para- cymne
-caryophyllne

22.4

14.7

-terpinne
thymol
bicyclogermacrne
autres

25.0

- 92 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 24 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. microphyllum
5.0

hydrocarbures monoterpniques
32.0

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
8.9

autres

44.0
1.2

8.9

 - Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 91,0 % de lhuile. Dans cet chantillon, les
monoterpnes oxygns (44,0 %) constituent la majorit de l'huile. Le terpinn-4-ol en est le
principal constituant (25,0 %), accompagn de linalol (11,2%). On notera la teneur peu leve
en phnols (5,0 %). Les hydrocarbures monoterpniques : sabinne (14,7 %), -terpinne
(6,70%), para-cymne (5,9 %), -terpinne (3,8 %) et les monoterpnes fonctionnaliss
reprsentent 80 % de lhuile. Les hydrocarbures sesquiterpniques sont en faible quantit (8,9
%) et ne sont reprsents que par le bicyclogermacrne (2,2 %) et le -caryophyllne (4,7 %),
On peut souligner la prsence l'tat de traces dthers mthyliques du carvacrol et du thymol,
ainsi que plusieurs actates : oct-3-yle, bornyle, thymyle, carvacryle et granyle.
La fraction volatile de O. microphyllum tudie par Gotsiou [90] se compose de 66
composs. Lauteur a utilis une mthode par head-space sur des chantillons prlevs dans leur
milieu naturel et provenant de culture. Il identifie quatre groupes ayant une composition
diffrente (tableau 26), mais aucun d'eux ne prsente de compos fort pourcentage pouvant
orienter vers des chmotypes.

Tableau 26 : composs majoritaires des diffrents groupes partir de populations


de O. microphyllum mthode par headspace
composs en %

groupe A

groupe B

groupe C

groupe D

sabinne

35,2

35,2

15,4

3,3

cis-hydrate de sabinne

5,8

22,6

37,7

62,2

trans-hydrate de sabinne

21,9

20,8

12,0

1,9

actate de trans-hydrate de sabinne

3,8

0,7

1,0

0,1

sabinne + trans-hydrate de sabinne +


actate de trans-hydrate de sabinne

61,0

47,4

28,7

5,3

- 93 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Skoula [78], sur des extraits au solvant (CH2Cl2), a identifi le cis et le trans-hydrate de
sabinne comme composs majoritaires respectivement 22,4 % et 26,3 %, ainsi que le linalol
(12,2 %).
Karousou [91] a analys des huiles obtenues par hydrodistillation et relve des taux de
terpinn-4-ol (11 16 %), et de cis-hydrate de sabinne (21,6 33,7%) voisins de ceux de notre
chantillon. De la mme manire, Aligiannis [92], lors d'une tude sur les effets antibactriens
de lhuile de O. microphyllym, tablit la composition de cette huile, dont les principaux
composs sont le linalol (10,8 %) et le terpinn-4-ol (24,9 %).
Les tudes prcdentes montrent bien l'importance du procd d'obtention des huiles
essentielles. Les mthodes headspace et extraction au solvant mettent en vidence des taux plus
importants de sabinne, cis-hydrate de sabinne et trans-hydrate de sabinne, tandis que la
teneur en terpinn-4-ol est ngligeable. Les mthodes d'hydrodistillation au contraire abaissent
les taux de sabinne, cis-hydrate de sabinne et trans-hydrate de sabinne, ceux du terpinn-4-ol
augmentant jusqu' 25 %. Cette variation de la teneur du terpinn-4-ol rsulte du processus de
distillation mis en vidence par Fischer [46].
5.2.1.2. - Origanum minutiflorum Schwarz & Davis

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cest une espce trs rare poussant seulement en altitude au-dessus de 1 500 m, sur des
sols rocailleux calcaires, dans 2 ou 3 massifs montagneux du Sud de la Turquie. Elle est trs
localement utilise comme th et ventuellement comme aromate. Elle fleurit de juillet aot.
La culture sur billon recouvert dune bche
plastique semble lui convenir. Cest une petite plante
qui se dveloppe rapidement. Il est encore difficile
de se prononcer quant ses performances comptetenu de son installation tardive. Elle possde des
teneurs en huile essentielle de l'ordre de 3,3 %. Les
rendements en matire sche ainsi que ceux en huile
essentielle nont pu tre tablis en raison du retard de
dveloppement. La plante rsiste bien au froid sous
nos climats lorsque que le terrain est trs bien drain.
"Lorigan

petites fleurs" parat peu ornemental

(figure 51).

B. Pasquier CNPMAI

- 94 -

Figure 51 : O. minutiflorum
site naturel

Chapitre 5

tudes analytiques

Nous avons analys 13 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de


plants obtenus partir d'une population (figure 52).
Figure 52 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
99-025

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Cukur Yayla (17 km au sud de Geletme)
anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000

anne du semis
2000

2001

huile essentielle obtenue


partir de
3 pieds

chantillons
analyss
A1 A3

10 pieds

B1 B10

Une tude par groupe hirarchique et ACP a t ralise sur les 13 chantillons d'huile
essentielle. La quantification des principaux composs de ces chantillons est consigne en annexe
page 35 dans les tableaux 27a et 27b

 - Analyse statistique
B4
B5
A2
A3
B1
B6
B10
B3
B9
B8
B2
B7
A1

0,1

0,2 0,3

0,4 0,5 0,6

0,7

0,8

distances

Figure 53a : dendrogramme de la


composition des 13 huiles essentielles
de O. minutiflorum

Figure 53b : ACP de la composition des


13 huiles essentielles de O. minutiflorum

Les distances observes sur le dendrogramme sont trop faibles pour dterminer des
groupes composition diffrentes des huiles essentielles (figures 53a et 53b). Ltude par ACP
montre que tous les vecteurs sont dirigs dans la mme direction et confirme la prsence dun
seul groupe. Nos rsultats montrent que tous chantillons confondus, la composition de leurs
huiles essentielles est identique.
Les pieds dune mme population ayant t rcolts 2 annes successives, nous avons
voulu montrer sil existait ou non des diffrences de composition des huiles essentielles. Nous

- 95 -

Chapitre 5

tudes analytiques

avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des composs majoritaires
(carvacrol et para-cymne) sur les 2 annes de culture (2000 et 2001).
Les rsultats (tableau 28) montrent que les valeurs absolues sont infrieures la
valeur thorique, ce qui confirme que les compositions des huiles essentielles sont similaires
entre elles quelle que soit lanne de rcolte. Ltude a port sur une seule population, ce qui
est insuffisant pour affirmer que quelles que soient les populations, lespce fournit une huile
de compositon similaire ; cependant, elle nous permet au moins de confirmer quune
population cultive 2 annes de suite produit des huiles dont la composition chimique est
constante.
Tableau 28 : rsultats des tests de Student appliqus la
population 99-025 de O. minutiflorum sur 2 annes de rcolte conscutives
composs
valeur trouve
valeur thorique
carvacrol
0,07
2,23
para-cymne
0,44

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


n 24
D
1,5030

d 24
D
non mesure
quantit insuffisante

Nous avons choisi l'chantillon (B7) pour lequel nous avons pu identifier le plus
grand nombre de composs. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification
obtenue par GC/FID sont consignes en annexe page 37 dans le tableau 29.
Graphique 25 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. minutiflorum
carvacrol

3.7

86.1

1.5

para- cymne

0.9
0.9
0.7
0.7
0.4
0.4
4.8

linalol
cis -hydrate de sabinne
-caryophyllne
-thujne
thymol
camphre
-terpinne
autres

- 96 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 26 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. minutiflorum
hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
86.7

6.7

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

1.5

3.7
0.3 1.0

- Discussion
76 composs ont t identifis reprsentant 98,5 % de l'huile. O. minutiflorum contient
une huile riche en carvacrol (86,1 %). Les autres constituants sont reprsents par des
hydrocarbures monoterpniques, environ une vingtaine, dont les plus importants sont : le paracymne (3,7 %) et l-thujne (0,7 %), ainsi que par des monoterpnes fonctionnaliss : linalol
(1,5 %), cis-hydrate de sabinne (0,9 %). De nombreux hydrocarbures sesquiterpniques sont
prsents en faibles quantits : -caryophyllne (0,9 %) et germacrne-D (0,1%).
Nos rsultats concordent avec ceux de Baser [93] obtenus partir dchantillons
dhuiles provenant de 4 rgions de Turquie, dans lesquels les taux de carvacrol varient entre
75,4 et 83,6%. Les pourcentages de para-cymne (2,9 9,4 %) sont identiques ceux
dtermins dans nos huiles essentielles. Baydar [94], en 2004, confirme les rsultats de Baser
[93] et obtient comme compos principal le carvacrol (84,6 %).
De plus, les huiles essentielles obtenues partir de pieds rcolts en 2000 et 2001,
issues dune mme population ont une composition identique, majorit de carvacrol, ce qui
semble prouver que pour cette population, la composition de l'huile essentielle est constante tout
au long de la "vie" de la plante.

L'ensemble de nos rsultats ainsi que ceux de la littrature confirment la constance de


composition de l'huile essentielle quelle que soit l'origine gographique et quelle que soit l'anne
de rcolte.

- 97 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Chilocalyx

Dans cette section, 2 espces ont t analyses. Leurs huiles essentielles ont des
compositions diffrentes, l'huile essentielle de O. minutiflorum est riche en phnols (carvacrol
86 %), alors que celle de O. microphyllum en renferme un faible pourcentage (1,9 %). L'huile
essentielle de cette dernire espce est compose majoritairement d'alcools et d'hydrocarbures
monoterpniques (linalol, terpinn-4-ol et sabinne) (graphique 27). Les diffrents travaux [93]
et [94] montrent que la composition de l'huile essentielle de O. minutiflorum est homogne avec
une prdominance de carvacrol et corroborent ainsi nos rsultats.

Graphique 27 : constituants majoritaires des huiles essentielles


de la section Chilocalyx
100%
80%
60%
40%
20%
0%

O. microphyllum
terpinn-4-ol

sabinne

linalol

- 98 -

O. minutiflorum
carvacrol

para-cymne

Chapitre 5

tudes analytiques

5.2.2. - Section Majorana (Miller) Bentham


5.2.2.1. - O. majorana Linnaeus

Cette espce comprend 2 varits : majorana et tenuifolium que nous avons tudies.
5.2.2.1.1. - Origanum majorana Linnaeus var. majorana

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


C'est une plante cultive depuis des sicles, on
la trouve parfois ltat subspontan dans certaines
rgions du pourtour mditerranen. La varit cultive
est morphologiquement assez diffrente de la varit
sauvage, beaucoup plus ramifie, feuillage plus dense,
plus vert et plus fin (figure 54). Elle sest avre aussi
beaucoup plus fragile, puisquaprs un dveloppement
trs rapide, une attaque fongicide la presque totalement
dtruite durant la premire anne. Dans le mme temps,
les diverses populations de la varit sauvage ne
souffraient daucun dommage. Par extrapolation les
rendements en matire sche varient de 220 1310 kg/ha
B. Pasquier CNPMAI

et les teneurs en huile essentielle sont comprises entre


1,9 et 2,6 %, ce qui correspond des rendements en
huile essentielle compris entre 5,5 et 31 l/ha.

Figure 54 : O. majorana var. majorana


en culture

Un chantillon d'huile essentielle, obtenu partir de l'ensemble des pieds dune


rptition et d'une seule population, a t analys (figure 55).
Figure 55 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
gde-coll

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France graines du commerce (semencier francais)

anne du semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
1 rptition

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


d 24
D

n 24
D
1,4845

0,888
- 99 -

chantillon
analys
1

Chapitre 5

tudes analytiques

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 39 dans le tableau 30.

Graphique 28 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. majorana var. majorana
4.6
2.7

4.9
14.3

2.3

terpinn-4-ol

2.2
1.8
1.8

para- cymne
sabinne
-terpinol
carvacrol
linalol

18.3

actate de linalyle
-caryophyllne
-phellandrne

47.1

autres

Graphique 29 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. majorana var. majorana
2.7
57.6

3.9

hydrocarbures monoterpniques

9.7

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
21.8

sesquiterpnes oxygns
autres

4.4

 - Discussion
64 composs ont t identifis reprsentant 92,1 % de lhuile. Cet chantillon est
caractris par la prsence importante de monoterpnes oxygns (57,6 %) dont les plus
importants sont le terpinn-4-ol (47,1 %), l'-terpinol (4,6 %) et le linalol (2,3 %). Les
hydrocarbures monoterpniques (21,8 %) au nombre de 16 sont reprsents par le para-cymne
(14,3 %), le sabinne (4,9 %), et le -phellandrne (1,8 %). De nombreux sesquiterpnes
fonctionnaliss sont prsents faible concentration : le spathulnol (1,5 %) et loxyde de
caryophyllne (1,3 %). Malgr le nombre important d'hydrocarbures sesquiterpniques (14),
seul le pourcentage de -caryophyllne est significatif (1,8 %). On peut galement noter la
prsence de cis-para-menth-2-n-1-ol (0,7 %) et de trans-para-menth-2-n-1-ol (0,2 %).

- 100 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Comme pour lespce O. microphyllum, il faut remarquer la faible proportion de phnols (4,4
%).
De nombreux auteurs ont analys lhuile essentielle de O. majorana, mais sans prciser
la varit. On peut citer les travaux de Vera [95] qui a tudi une huile riche en terpinn-4-ol
(38,4 %) et cis-hydrate de sabinne (14,9 %). Baser [93et 96] obtient des huiles o le carvacrol
est prpondrant (78,2 %), tandis que le trans-hydrate de sabinne, le terpinn-4-ol et le thymol
sont minoritaires (0,7 %, 0,3 % et 0,5 %). Pino [97] obtient des rsultats diffrents sur des huiles
en provenance de Cuba : linalol (16,4 %), terpinn-4-ol (17,70%), thymol (11,5 %), -terpinne
(8,3 %). Dans des huiles essentielles obtenues partir dchantillons en provenance de Finlande,
Nykanen [98] a identifi comme compos majoritaire le terpinn-4-ol (16,4 - 21,3 - 31,6 %),
ainsi que les cis (13,8 - 9,7 - 7,1 %) et trans-hydrate de sabinne (5,0 - 6,7 - 2,4 %). Barazandeh
[99] a analys des huiles de O. majorana dIran. Il identifie lactate de linalyle comme
compos majoritaire (26,1 %) et trouve des concentrations en cis et trans-hydrate de sabinne
respectivement de 8,7 % et 3,1 %. Ali [100] a identifi le linalol (30,8 %), le terpinn-4-ol (24,0
%) et le thymol (21,1 %) comme composs majoritaires dans une huile essentielle originaire
d'gypte. Circella [101] a tudi linfluence de la lumire du jour sur la composition de lhuile
essentielle de O. majorana. Ses rsultats montrent que les taux de composs majoritaires
(sabinne 13,9-17,3 %, linalol 28,1-35,4 %, trans-hydrate de sabinne 5,3-6,2 % et actate de
linalyle 4,6-10,1 %) sont partiellement identiques ceux obtenus par les auteurs prcdents.
Une tude des effets antimicrobiens par Charai [102] sur lhuile essentielle de O. majorana en
provenance du Maroc indique que le linalol (32,7 %) et le terpinn-4ol (22,3 %) sont les
composs majoritaires.
Fischer [46], sur des extraits au pentane a identifi le terpinn-4-ol (20,7 %), le cishydrate de sabinne + linalol (29,3 %), le -terpinne (10,4 %) et le trans-hydrate de sabinne
(6,6 %). Sarer [103] a tudi des huiles en provenance de Turquie et a identifi le carvacrol
comme compos majoritaire (65,1 %). Raghavan [104] a compar des huiles essentielles en
provenance d'Inde obtenues partir de vgtal frais et sec. Les taux des composs majoritaires
sont sensiblement identiques (trans-hydrate de sabinne 3,6 - 5,9 %), terpinn-4-ol (24,3 - 35,5
%), cis-hydrate de sabinne (16,2 - 23,6 %) et -terpinne (4,4 - 13,1 %). Novak [105] compare
la composition de diffrentes huiles obtenues partir de plants allemands, italiens et franais,
l'auteur confirme la prsence de 3 groupes pour lesquels le cis-hydrate de sabinne est
prpondrant (40%).
Surburg [106] a compar les taux de composs volatils obtenus par diffrentes
mthodes, espace de tte, extrait du CO2 et huile essentielle (tableau 31). Larkov [107] a tudi
les pourcentages relatifs des ratios nantiomriques des hydrates de sabinne et de leurs
- 101 -

Chapitre 5

tudes analytiques

actates. Il relve la prsence de 57,2 % de trans-hydrate de sabinne. Baranauskiene [108] a


identifi le terpinn-4-ol (49,7 %) dans des huiles en provenance de Lituanie.
On peut mme citer des travaux plus anciens remontant 1960, qui montrent eux aussi
la prsence de terpinn-4-ol comme compos majoritaire : Nicoletti [109], Vashist [110]
Croteau [111].

Tableau 31 : principaux composs des extraits de O. majorana


composs en %

espace de tte

CO2

huile essentielle

cis-hydrate de sabinne

4,0

18,0

1,0

trans-hydrate de sabinne

4,2

6,3

3,8

terpinn-4-ol

5,0

9,0

21,0

Les rsultats de Surburg (tableau 31) montrent que le terpinn-4-ol est en faible
quantit dans l'extrait CO2 et espace de tte, contrairement l'huile essentielle o le taux est
voisin de 20 %. De la mme faon, on remarque que le cis-hydrate de sabinne prsent (18 %)
dans l'extrait CO2 ne se trouve plus qu' 1 % dans l'huile essentielle. Comme l'ont dmontr
Fischer [46] et Granger [47] le cis-hydrate de sabinne subit un rarrangement qui le transforme
en terpinn-4-ol. Ce rarrangement est important, car les hydrodistillations produisent des huiles
essentielles dont les taux d'hydrate de sabinne peuvent varier de facon significative.

Tous ces auteurs montrent la prsence du terpinn-4-ol et de lhydrate de sabinne


comme composs majoritaires, l'exception de Baser [93, 96] et Sarer [103] qui ont identifi le
carvacrol comme principal constituant.
Cette disparit des rsultats montre bien qu'il est trs important de prciser la varit
ainsi que la mthode d'obtention des huiles.

5.2.2.1.2. - O. majorana Linnaeus var. tenuifolium Weston

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


La marjolaine sauvage, probablement anctre de la marjolaine cultive, est une plante
endmique de Chypre o elle crot sur des sols rocailleux-rocheux calcaires trs secs, de 100
900 mtres daltitude. Son huile essentielle tait utilise contre les rhumatismes et ses feuilles en
infusion contre les maux d'estomac [112].
Son port dress et ar est en tout point semblable celui de O. dubium. Ses feuilles
sont aussi velues, mais lgrement plus lisses, coriaces et moins foliaces (figure 56). En
- 102 -

Chapitre 5

tudes analytiques

automne, la scheresse dfolie la plante sur laquelle on ne distingue plus que des bourgeons et
de trs jeunes feuilles gristres, contrairement O. dubium qui garde ses feuilles adultes.
Son parfum est beaucoup
plus doux (absence de phnols), on
retrouve cette odeur caractristique
seulement dans lorigan des Monts
Ramon (dsert du Neguev en Isral).
Son dveloppement est beaucoup plus
lent que celui de la marjolaine
cultive ; la plante est plus ligneuse,
moins feuillue.

Le rendement en

B. Pasquier CNPMAI

matire sche varie de 400 500


Figure 56 : O. majorana var tenuifolium en culture

kg/ha).

Les teneurs en huile essentielle sont remarquables (7 et 10 %) quelles que soient les
populations, ce qui laisse envisager des possibilits de slections intressantes. De ce fait, les
rendements en huile essentielle sont compris entre 26 et 37 l/ha.
Nous avons analys 14 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de
plants obtenus partir de 3 populations chypriotes distinctes (figures 57 et 58)
Figure 57 : origine des populations
n de
population
98-021

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Monagri, Route B8

98-022

Chypre

Pont de Roundkias Valley

98-023

Chypre

Entre Pafos et Polis


Figure 58 : type de cultures mis en jeu

1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

2000

1 pied

B1

1999

3 rptitions

C1 C3

2000

1 pied

D1

1999

1999

3 rptitions

E1 E3

2000

2000

3 pieds

F1 F3

n de
population

anne du
semis

98-021

1999

98-022
98-023

1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys

- 103 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Une tude par groupe hirarchique et ACP a t entreprise sur les 14 chantillons
d'huile essentielle. La quantification des principaux composs des 14 chantillons est consigne
en annexe page 41 dans les tableaux 32a et 32b.

 - Analyse statistique

trans-hydrate de sabinne (THS)


-terpinol
(huile n1)

D1
E1
A2
C3

trans-hydrate de sabinne
-terpinol
terpinn-4-ol
(huile n2)

E2
A3
E3
A1

trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
(huile n3)

C2
C1
B1
F3

trans-hydrate de sabinne
(huile n4)

F1
F2

3
4
distances

Figure 59a : dendrogramme de la composition


de 14 chantillons de O. majorana var. tenuifolium

THS et -terpinol

L'tude statistique (figures 59a


THS

et 59b) met en vidence 4 groupes, mais


les distances comprises entre 3 et 6 ne
permettent pas de montrer des diffrences

THS et terpinn-4-ol

significatives de composition.
L'tude

ACP

confirme

la

prsence de 4 groupes, les directions des

THS, -terpinol et
terpinn-4-ol

vecteurs tant sensiblement diffrentes.


Figure 59b : ACP de la composition de
14 chantillons de
O. majorana var. tenuifolium

- 104 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Trois populations diffrentes ont t compares, nous avons appliqu le test de Student
aux composs principaux (trans-hydrate de sabinne, -terpinol et terpinn-4-ol (tableau 33).
Tableau 33 : rsultats des tests de Student appliqus aux 3 populations
de O. majorana var. tenuifolium
entre 99-021 entre 99-021 entre 99-022 valeur
et 99-022
et 99-023
et 99-23 thorique

composs

trans-hydrate de sabinne

0,04

1,38

1,01

terpinn-4-ol

-0,87

-1,17

0,33

-terpinol

1,54

-0,40

-1,36

2,78

Les rsultats du test de Student montrent par les valeurs obtenues (tableau 33), que les
huiles essentielles des 3 populations prsentent des similitudes en ce qui concerne ces 3
composs principaux.
Nous avons choisi de donner la composition pour chacun des groupes, en prenant les
chantillons (D1, A2, C3 et F2) dont nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

24

D
1.4952
1,4847

huile D1
huile C3

24

4
0,984
0,989

24

D
1.4823
1.4856

huile A2
huile F2

24

4
0,981
0,990

Les compositions dtailles des huiles essentielles D1, A2, C3 et F2 et leurs


quantifications obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 43, 45, 47 et 49 dans les
tableaux 34, 35, 36 et 37.
Graphique 30 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. majorana var. tenuifolium
11.4

36.1

6.0
4.8

3.4

3.4

3.2

2.9

16.2

3.0

2.8
2.6

2.6
2.3
1.6
1.1

14.3

9.1
35.6

37.6

huile D1

huile A2

- 105 -

Chapitre 5

tudes analytiques

8.4

7.8

5.4

5.1

4.4

4.5

3.4

3.8
21.5

2.8
2.5

3.0
2.2

2.2
2.2

68.0
14.1

1.1
8.2

29.6

huile C3

huile F2

trans -hydrate de
sabinne

sabinne

-terpinne

-phellandrne

-terpinol

cis -hydrate de
sabinne

-caryophyllne

para- cymne

terpinn-4-ol

actate de linalyle

-terpinne

-pinne

carvacrol

bicyclo
germacrne

limonne

autres

Graphique 31 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. majorana var. tenuifolium
83.3

2.6 0.5
2.1
9.3
3.2

3.2
8.3
2.1
0.5 2.6

80.6

huile D1

huile A2
2.9

0.1
3.5

0.1
11.0

30.3

62.3

2.6
0.3
4.8

81.2

1.0

huile C3

huile F2

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

- 106 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Discussion
Relativement peu de composs ont t identifis : 54, 62, 56 et 50 reprsentant
respectivement 97,8.%, 99,5 %, 96,5 % et 97,7 % des huiles D1, A2, C3 et F2. Les chantillons
reprsentatifs de O. majorana var. tenuifolium possdent des compositions varies, mais dont la
principale famille, celle des monoterpnes oxygns, est identique (62,3 % 83,3 %). Dans tous
les cas, le trans-hydrate de sabinne est le compos majoritaire (29,6 % 68,0 %) accompagn
de terpinn-4-ol (de 3,4 % 21,5 %) et d' -terpinol (de 2,2 % 16,2 %). Parmi ces composs
prpondrants se trouvent des hydrocarbures monoterpniques (de 8,3 % 30,3 %), dont le
principal est le sabinne (de 3,0 % 8,4 %). Les seuls points communs sont le faible
pourcentage des composs phnoliques (0,1 3,2 %), des hydrocarbures sesquiterpniques (2,6
4,8 %) et des sesquiterpnes fonctionnaliss (traces 0,5 %), puisque la somme de ces 3
familles est seulement comprise entre 3,9 % et 5,3 %.

Beaucoup de travaux ont t publis concernant l'espce majorana [46], [93], [95],
[96], [97], [98], [99], [100], [101], [102], [104], [105], [106], [107], [108], [109], [110], [111]
[113], [114], [115], [116], [117]. Par contre seul Arnold [118] prcise la varit et mentionne 33
% de cis-hydrate de sabinne et 21,6 % de terpinn-4-ol, tandis que le trans-hydrate de sabinne
se trouve en faible quantit (4,7 %).
On peut faire une observation trs importante : quelle que soit la varit majorana ou

tenuifolium, le pourcentage des alcools terpniques est lev 60-80%, tandis que celui des
phnols est infrieur 5 %.

Les travaux de Baser [93, 96] rapportent des taux de carvacrol levs (~ 80%). De plus,
cet auteur affirme que O. majorana var. tenuifolium et O. dubium sont une mme espce,
appuy par les travaux de Ietswaart [68]. Il conclut la prsence de 2 chmotypes, l'un cishydrate de sabinne, l'autre carvacrol. Par contre, Arnold [118] dcrit la composition des
huiles essentielles des 2 espces en prcisant bien la diffrence botanique.
Cette ambigut a conduit M. Pasquier du CNPMAI tudier et comparer les
caractres botaniques de O. majorana var. tenuifolium et de O. dubium (tableau 38) dans leur
milieu naturel, avec ceux dcrits dans la Flore de Chypre [119], et les diffrences que l'on
observe en culture dans les mmes conditions climatiques.

- 107 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 38 : comparaison botanique entre O. dubium et O. majorana var. tenuifolium


selon B. Pasquier (CNPMAI)
En culture

O. dubium

O. majorana var. tenuifolium

thyrsoides ou subcorymbiformes,
compactes et ne descendant pas trs
bas le long des hampes florales

longues, troites et lches,


descendant trs bas le long des
hampes florales

longueur (mm)

15 (11 21)

12,5 (10 15)

largeur (mm)

11,3 (9 13)

9,3 (7 11)

5,5 (4 9)

4 (3 5,5)

inflorescences
feuilles les plus ges

limbes

ptioles
longueur (mm)

La feuille de O. dubium est plus grande (trs visible au premier coup d'il lorsque les 2 espces
sont cte--cte), la nervation est galement plus marque. En culture, le feuillage de O. dubium
est plus dense, et ses tiges paraissent plus robustes et moins contournes.
graines

longueur (mm)

<1

> ou = 1

largeur (mm)

<1 ou = 0,5

> 0,5

forme

ovale allonge

ovale large presque sphrique

nombre de graines/gr

15000 19000

6000 9000

Milieu naturel

O. dubium

O. majorana var. tenuifolium

feuilles les plus ges

l'automne, aprs une priode de scheresse, O. dubium conserve ses


feuilles, l'aspect global de la plante est alors trs diffrent et aucune
confusion n'est possible.

habitats

sols secs, garrigues ou sous-bois de pin assez couverts


sur roches volcaniques

sur roches calcaires

En conclusion, nous pouvons affirmer que les diffrences des caractres botaniques
observs, en milieu naturel ou en culture, ne laissent aucun doute sur l'identification de ces 2
espces.

- 108 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.2.2.2. - Origanum dubium Boissier

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cest le "Rigani" (origan) des Chypriotes : il crot dans la garrigue sur sol rocailleuxrocheux (roche ruptive) entre 600 et 1 200 mtres daltitude (figures 60 et 61). En mdecine
traditionnelle chypriote, lhuile est utilise en usage externe contre les rhumatismes [112]. Les
infusions de feuilles et de fleurs sont utilises en usage interne dans le cas de problmes
digestifs. La production des plantes et lobtention des huiles font partie de lconomie de
Chypre.

B. Pasquier CNPMAI

Figure 60 : O. dubium
(site naturel)

B. Pasquier CNPMAI

Figure 61 : O. dubium dtail de la fleur


(culture)

On peut rapprocher la culture de cette espce de celle de la marjolaine. La plante est


assez ligneuse et possde un port plus dress et surtout plus ar (figure 61). La croissance est
rapide, la floraison est trs htrogne selon les pieds.
Ds la premire anne, une rcolte est possible : les rendements en matire sche
varient de 645 720 kg/ha et les teneurs en huile essentielle de 6 8 %. Peu de plants ont russi
passer lhiver 1999-2000. Les rcoltes effectues sur les survivants ne sont pas
significativement diffrentes de celles des premires annes. Par contre, les rendements en
matire sche sont plus levs (1 220 kg/ha), ce qui donne des rendements en huile essentielle
trs importants (41,5 81,5 l/ha).
Nous avons analys 61 chantillons d'huile essentielle provenant de 3 populations
chypriotes et de 2 turques (figures 62 et 63).
- 109 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 62 : origine des populations


n de
population
98-008

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Chypre Entre Alevga et Stavros

98-009

Chypre

Kampos

98-010

Chypre

Stavros

99-019

Turquie

Entre Anamur et Gazipasa

99-020

Turquie

Entre Alanya et Derekoy


Figure 63 : type de cultures mis en jeu

n de
population
98-008
98-009
98-010

99-019
99-020

1999

huile essentielle obtenue


partir de
2 rptitions

chantillons
analyss
A1,A2

2000

4 pieds

B1 B4

1999

4 rptitions

C1 C4

2000

5 pieds

D1 D5

1999

3 rptitions

E1 E3

2000

5 pieds

F1 F5

2000

2000

5 pieds

G1 G5

2000

2000

4 pieds

H1 H4

2001

24 pieds

I1 I24

2001

5 pieds

J1 J5

anne du
semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys

1999
1999

2000

 - Analyse statistique
Contrairement aux espces prcdemment tudies, lespce dubium a fourni 61
chantillons d'huile essentielle. Statistiquement, ceci peut nous permettre d'tablir une
comparaison des populations des 2 provenances (Turquie et Chypre) ainsi que des populations
issues dun mme pays. La quantification des principaux composs des 61 chantillons est
consigne en annexe pages 51, 53, 55 et 57 dans les tableaux 39a, 39b, 39c, 39d, 39e, 39f et 39g.

- Tous chantillons confondus


30

20
distance
10

0
J4 I10 I2 F3 D3 I1 E1 I3 I20 C4 F2 F5 G3 G1 I11 A1 E2 I1 B3 B1 H1 I15 I7 H3 J5 I22 I14 I23 I17 I16
G5 J1 D5 D2 F4 J3 C1 A 2 I9 E3 C3 D4 F1 G4 B4 I18 C2 J2 D1 B2 G2 H2 I6 H4 I21 I12 I8 I24 I5 I4 I13

groupe carvacrol

groupe linalol

Figure 64a : dendrogramme de la composition des 61 huiles essentielles de O. dubium


- 110 -

Chapitre 5

tudes analytiques

linalol

Le dendrogramme (figure 64a)


montre que les distances sont suprieures
20, faisant ainsi apparatre 2 groupes :
l'un o le carvacrol est majoritaire et
l'autre o le linalol est majoritaire, l'tude
ACP confirme cette observation (figure
64b).
On

remarque

que

carvacrol

les

chantillons d'huile essentielle provenant


de graines d'origine chypriote, sont tous
composs majoritairement de carvacrol,
ceux dont les graines sont originaires de

Figure 64b : ACP de la composition des


61 huiles essentielles de O. dubium

Turquie, contennient soit du carvacrol, soit du linalol comme compos principal.

Pour chacune des provenances gographiques, nous avons voulu montrer s'il existe ou
non une similitude de composition de l'huile essentielle mais aussi une constance en fonction
des annes de rcolte. Nous avons ainsi ralis un dendrogramme, puis un test de Student
appliqu aux moyennes des teneurs des 2 composs principaux.

 - Populations chypriotres 28 chantillons

2.0

1.5
Figure 65 : dendrogramme de la

1.0
distance

composition des 28 huiles


essentielles de

0.5

O. dubium originaire de Chypre


G4 G1 D3 F3 D5 E1 C3 D4 F1 E3 E2 G2 B2 D1
G5 B4 G3 F4 D2 C1 A2 F2 F5 C4 A1 C2 B1 B3

Les faibles distances observes montrent que tous les chantillons forment un seul
groupe (figure 65), aussi nous navons pas donn de reprsentation graphique de l'ACP.

- 111 -

0.0

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 40 : rsultats des tests de Student appliqus aux 3 populations de


O. dubium originaire de Chypre (1999 et 2000)

composs
carvacrol

para-cymne

entre 98-008
et 98-009
valeur
valeur
trouve
thorique
-0,10
2,78
0,32

entre 98-008
et 98-010
valeur
valeur
trouve
thorique
0,02
3,18
1,49

entre 98-009
et 98-010
valeur
valeur
trouve
thorique
0,14
2,57
0,86

Les rsultats des tests de Student (tableau 40) montrent que toutes les valeurs absolues
sont infrieures aux valeurs thoriques. Le test de Student appliqu aux 2 principaux composs
entre les 3 populations chypriotes confirme qu'elles possdent une similitude de composition.

Tableau 41 : rsultats des tests de Student appliqus aux 3 populations de


O. dubium originaire de Chypre entre 1999 et 2000

composs
carvacrol

para-cymne

98-008
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve thorique
2,73
2,78
-2,40

98-009
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve
thorique
-0,43
2,37
-1,91

98-010
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
trouve thorique
-1,21
2,44
-0,87

De mme le test de Student appliqu chaque population chypriote entre 1999 et 2000,
montre que les valeurs absolues sont infrieures aux valeurs thoriques (tableau 41) ce qui
confirme que la composition est constante dune anne sur lautre.

Ces observations confirment :


- que les 3 populations chypriotes possdent des huiles essentielles o seul le carvacrol
est majoritaire, quelles que soient les populations, et quelles que soient les annes de cultures.
- que les individus issus dune mme population, rcolts et distills 2 annes de suite
(1999 et 2000), fournissent des huiles dont la composition est constante ( carvacrol).
On peut donc conclure que l'huile essentielle obtenue partir de O. dubium originaire
de Chypre a une composition constante o le carvacrol est le compos majoritaire.

- 112 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Populations turques 33 chantillons


20
15
distance
10
5
H2
H1

I6
I15

H4
I7

I21
H3

I22
I12

I14
I8

I24
J5

I5
I23

I4
I17

I13
I16

linalol

J2
I19

I18
I11

I3
I20

I1
I9

I10
J3

I2
J1

J4

carvacrol

linalol

Figure 66a : dendrogramme de la


composition des 33 huiles essentielles
de O. dubium originaire de Turquie

carvacrol

Figure 66b : ACP de la composition


des 33 huiles essentielles
de O. dubium originaire de Turquie

Le dendrogramme et l'ACP (figures 66a et 66b) montrent distinctement la prsence de


2 groupes : l'un o le carvacrol est le compos majoritaire, l'autre o c'est le linalol.
l'intrieur du groupe carvacrol, on remarque que 4 pieds sont issus de la population
99-020 et 9 pieds de la population 99-019.
Dans le groupe linalol, un seul pied provient de la population 99-020 et 19 de la
population 99-019.

En conclusion, les individus des populations turques se rpartissent en 2 groupes dont


les huiles essentielles contiennent un compos majoritaire (carvacrol ou linalol). Nous sommes
donc en prsence de 2 chmotypes, l'un carvacrol et l'autre linalol.

Pour vrifier la similitude de la composition de l'huile essentielle au sein de chacun des


chmotypes, nous avons ralis un dendrogramme.
Les faibles distances observes sur les dendrogrammes (figure 67) montrent l'absence
de groupe au sein de chacun des chmotypes carvacrol ou linalol. On peut ainsi considrer
que la composition des huiles essentielles au sein d'un chmotype est identique.
- 113 -

Chapitre 5

tudes analytiques

1,5

1,5

1,0

1,0
distance

0,5

0,5

0,0
I19 J2 I1 I18 I20 I3 I9 I1

J3 I10 J1 I2 J4

0,0
H1

H2 I15 I6 I7 H4 H3 I21 I12 I22 I8 I14 J5 I24 I23 I5 I17 I4 I16 I13

chmotype
carvacrol
chmotype
carvacrol

chmotypelinalol
linalol
chemotype

Figure 67 : dendrogrammes de la composition des huiles essentielles des 2 chmotypes


de O. dubium originaire de Turquie

Contrairement aux populations originaires de Chypre, nous ne pouvons pas affirmer


que la composition est identique et constante dune anne lautre (les pieds ne sont pas
systmatiquement identifis et il est donc impossible de savoir si lhuile essentielle en
provenance du pied distill en 2001 est issue du mme pied distill en 2000).

L'ensemble de nos rsultats montre que :

O. dubium originaire de Chypre prsente pour tous les individus une huile essentielle
carvacrol majoritaire.

O. dubium originaire de Turquie prsente 2 chmotypes : l'un o le carvacrol est


prdominant, l'autre o le linalol est majoritaire.
Nous avons ainsi choisi de donner la composition pour chacun deux, en slectionnant
les chantillons (C1 et I4) pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse des huiles essentielles

huile C1
huile I4

24
D

1,5062
1,4658

24
D

0,950
0,875

Les compositions dtailles des huiles essentielles C1 et I4 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 59 et 61 dans les tableaux 42 et 43.
- 114 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 32 : rpartition en % des principaux composs


des huiles essentielles de O. dubium

2.9

2.9

1.7
1.6
1.4
1.0

6.6

0.9
0.7

1.3

4.3

0.4
0.3
0.3
0.2
0.2
0.1
0.1

90.5

82.7

huile C1

huile I4

carvacrol

cis -hydrate de sabinne

-caryophyllne

para- cymne

-terpinne

-terpinne

-terpinne

linalol

-terpinol

myrcne

-thujne

bicyclogermacrne

-bisabolne

-pinne

autres

Graphique 33 : rpartition en % des principaux composs


des huiles essentielles de O. dubium
2.2

0.9

0.2
0.9

90.6

12.7

83.1

7.0

0.6

1.2

huile C1

0.6

huile I4

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

Pour chacun des chantillons tudis C1 et I4, 99,0 % et 98,9 % des constituants de
l'huile ont t identifis reprsentant respectivement 64 et 26 composs.

Dans l'huile C1 les phnols sont prpondrants (83,1 %). Le plus important
est le carvacrol (82,7 %). 32 hydrocarbures ont t identifis, qu'ils soient monoterpniques ou
sesquiterpniques. Ils ne reprsentent au total que 13,6 % de l'huile. Les plus importants sont :

para-cymne (2,9 %), -terpinne (2,9 %), -pinne (1,6 %), -thujne (1,4 %) et - 115 -

Chapitre 5

tudes analytiques

caryophyllne (0,5 %). Les drivs oxygns, au nombre de 29, sont le plus souvent dtects
l'tat de traces (<0,01 %), leur total ne reprsentant que 2,4 % de l'huile.

L'chantillon I4 est particulier par le faible nombre de ses constituants (26).


Le linalol reprsente 90,6 % de l'huile, le carvacrol 6,6 %. Les 24 autres composs minoritaires,
dont l'ensemble ne reprsente que 1,2 %, sont constitus uniquement par des hydrocarbures
monoterpniques (para-cymne 0,2 %, -thujne 0,1 %) et par des drivs oxygns l'tat de
traces.

 - Discussion
Les travaux antrieurs effectus par Arnold [118] sur des chantillons en provenance
de Chypre prsentent les pourcentages suivants : carvacrol (81%), -terpinne (3,6 %) et paracymne (6,0 %). Par contre, Souleles [120] dcrit une huile riche en linalol (35,5%) et en 1,8cinole (32,2%) ce qui confirme l'existence d'huile o les composs principaux ne sont pas des
phnols.
L'ensemble de nos travaux et ceux des autres auteurs confirment que l'huile essentielle
de O. dubium est soit de type phnolique (carvacrol), soit de type linalol, tandis que celle de O.

majorana var. tenuifolium ne renferme pas de composs phnoliques, mais uniquement des
alcools monoterpniques (cis-hydrate de sabinne, -terpinol, ou terpinn-4-ol).
Baser [93, 96] ayant rapport que O. majorana var. tenuifolium et O. dubium taient
une mme espce, on peut, par les rsultats obtenus, attribuer ses travaux O. dubium. De la
mme faon Sarer [103] identifie le carvacrol comme compos majoritaire dans une huile de O.

majorana var. tenuifolium en provenance de Turquie. Il parat vident que ces 2 auteurs ont
analys de l'huile essentielle obtenue partir de O. dubium. Nos travaux et ceux des auteurs
cits confirment la prsence du chmotype carvacrol en Turquie.
Nos travaux et ceux des autres auteurs sont rsums dans le graphique 34
Ces rsultats laissent supposer l'existence de 2 chmotypes : carvacrol et linalol pour
l'espce O. dubium. Ils permettent galement de montrer que O. majorana var. tenuifolium et O.

dubium sont 2 espces diffrentes que l'on ne doit pas confondre.


O. dubium est caractris par la prsence de 2 chmotypes en Turquie, par contre le
chmotype linalol n'apparat pas ou n'existe pas Chypre.

- 116 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 34 : constituants majoritaires des huiles essentielles des espces


de O. majorana var. tenuifolium et O. dubium
100%

80%

60%

40%

20%

O. majorana var. tenuifolium


terpinn-4-ol

Souleles
[120]

Arnold [118]

nos
chantillons

nos
chantillons

Baser [96]

Baser [93]

nos
chantillons

Arnold [118]

0%

O. dubium

carvacrol

linalol

5.2.2.3. - Origanum onites Linnaeus

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cet origan crot naturellement sur des sols rocheux-rocailleux jusqu 1 400 mtres
daltitude (Grce et Turquie). Il est utilis comme plante mdicinale et aromatique et surtout
comme condiment. Il fleurit davril aot.

Figure 68 :
O. onites site naturel

B. Pasquier CNPMAI

La Turquie en exporte des quantits importantes (5 000 tonnes en 1992) au mme titre
que lorigan grec (O. vulgare ssp. hirtum). La croissance est assez rapide, mais le
- 117 -

Chapitre 5

tudes analytiques

dveloppement varie selon les individus. Le port est tout dabord dress, puis la plante prend
peu peu la forme dune boule tale (figure 68). Un tiers seulement des plants ont survcu
lhiver rigoureux de 1999-2000. La floraison est peu abondante les 2 premires annes. Les
rendements en matire sche sont compris entre 340 et 1100 kg/ha ; les teneurs en huile
essentielle variant de 1,8 4,3 % ; on peut ainsi obtenir des rendements en huile essentielle de
l'ordre de 6 40 l/ha.

Nous avons analys 51 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de


plants obtenus partir de 4 populations crtoises et de 2 turques (figures 69 et 70)
Figure 69 : origine des populations
n de
population
97-017

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Ekklesia Russa
Crte

97-019

Crte

Kavousi

97-020

Crte

Monastery Kremaston

98-065

Crte

puis fcondation libre au CNPMAI

99-011

Turquie

Kuzdere Yayla

99-014

Turquie

Entre Anamur et Gazibasa

Figure 70 : type de cultures mis en jeu


n de
population

anne du
semis

97-017

1999

97-019
97-020

anne de rcolte de
l'chantillon analys

1999
1999

1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

2000

1 pied

B1

1999

5 rptitions

C1 C5

2000

10 pieds

D1 D10

1999

5 rptitions

E1 E5

2000

4 pieds

F1 F4

98-065

1999

2000

4 pieds

G1 G4

99-011

2000

2000

2 pieds

H1 H2

2001

14 pieds

I1 I14

2000

3 pieds

J1 J3

99-014

2000

 - Analyse statistique
Comme l'espce dubium, O. onites nous a founi 51 chantillons, ce qui nous a permis
de faire une comparaison des huiles essentielles obtenues partir des populations des 2
provenances (Turquie et Crte) ainsi que des populations issues dun mme pays.
- 118 -

Chapitre 5

tudes analytiques

La quantification des principaux

composs des 51 chantillons est consigne en

annexe pages 61, 63, 65 et 67 dans les tableaux 44a, 44b, 44c, 44d, 44e, 44f et 44g.

 - Tous chantillons confondus


Une tude par groupe hirarchique et ACP a t entreprise sur les 51 chantillons
analyss.
30

20
distance
10

H1 I8
I4
I7 G4 G3 J3 D4 D7 J2
I6
E2 E 1 C1 D10 B1 C3 A2 A1 E4 I11 D1 D3 F2 F4
H2 I2 I1
I3 I5 G2 G1 F3 D8
J1 D6 C4 C5 A3 E5 D9 D5
C2 E3 D2 I14 I13
I9 I10 F1
I12

groupe linalol

groupe carvacrol

Figure 71a : dendrogramme de la composition des 51 huiles essentielles de O. onites


Les distances observes sur le dendrogramme (figure 71a) sont suprieures 20, ceci
montre distinctement la prsence de 2 groupes, l'un carvacrol majoritaire (42 chantillons)
l'autre linalol majoritaire (9 chantillons), l'tude ACP (figure 71b) confirme cette
observation.
Il faut aussi remarquer que le dendrogramme fait apparatre un sous-groupe compos
principalement de la population 98-065.

carvacrol

Figure 71b :
ACP des 51 chantillons d'huiles
essentielles de O. onites

linalol

- 119 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Lhuile essentielle de chacun des groupes prsente un compos majoritaire, linalol ou


carvacrol : on peut donc conclure la prsence de 2 chmotypes.
Pour chaque origine gographique, nous avons compar la composition des huiles
essentielles des diffrentes populations. Nous avons ralis un dendrogramme, puis appliqu le
test de Student aux moyennes des teneurs des composs majoritaires : carvacrol et paracymne.

 - Populations crtoises 32 chantillons


5
4
3
distance
2
1
G3 G1 D7 D4 E2 C5 A3 E5 C2 E 4 D2 D1 D9 D 5 F2 F4
G4 G2 D8 F3 D6 C4 E1 C1 C3 A2 A1 E3 B1 D10 D3 F1

Figure 72 : dendrogramme de la composition des 32 huiles essentielles


de O. onites originaire de Crte

L'tude par groupe hirarchique des seuls chantillons crtois montre grce au
dendrogramme (figure 72) que les distances sont faibles, ce qui confirme la prsence d'un seul
groupe.
On remarque sur la gauche du dendrogramme les 4 chantillons (G1 G4 de la
population 98-065) qui possdent des taux de carvacrol moins importants (50%) par rapport aux
3 autres populations (75%).

Tableau 45 : rsultats des tests de Student appliqus aux 4 populations de


O. onites originaire de Crte
entre 97-017 et 97entre 97-017 et 97-020 entre 97-017 et 98-065
019
composs
valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
trouve thorique trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
1,08
-0,85
5,59
2,12
2,20
2,45
para-cymne -0,86
1,02
-4,11
- 120 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 45 suite : rsultats des tests de Student appliqus aux 4 populations de


O. onites originaire de Crte
entre 97-019 et 97entre 97-019 et 98-065 entre 97-020 et 98-065
020
composs
valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
thorique
trouve
thorique
trouve thorique trouve
carvacrol
-2,37
10,89
7,37
2,08
2,12
2,20
para-cymne
2,28
-6,42
-7,20
Le test de Student appliqu au carvacrol et au para-cymne entre les 4 populations
montre que les valeurs absolues trouves sont infrieures aux valeurs thoriques, l'exception
de celles obtenues pour la population 98-065 qui en sont trs loignes (tableau 45).

Toutes ces observations confirment que :


- les populations 97-017, 97-019 et 97-020 produisent des huiles essentielles de
compositions similaires.
- la population 98-065 (cultive dans des conditions particulires) ne fournit pas
une huile essentielle exactement identique aux 3 autres, mme si le carvacrol est le
compos prpondrant ; on observe un pourcentage de para-cymne et de -terpinne
plus important.

Afin de montrer s'il existe ou non une similitude de composition de l'huile essentielle
en fonction des annes de rcolte, nous avons ralis un test de Student appliqu aux moyennes
des teneurs des 2 composs principaux entre les annes 1999 et 2000 pour les 2 populations 97019 et 97-020 (tableau 46).
Tableau 46 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations
de O. onites originaire de Crte entre 1999 et 2000
97-019
97-020
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
-0,33
-2,34
2,16
2,37
para-cymne
-1,98
-0,10
Les huiles essentielles des chantillons des populations 97-019 et 97-020 prsentent une
similitude de composition, et ce, quelle que soit lanne de rcolte.
Tous ces rsultats montrent que l'ensemble des chantillons obtenus partir des 4
populations crtoises sont uniquement carvacrol quelles que soient les populations et quelles
que soient les annes de rcolte. Nos travaux permettent donc de conclure que la composition de
- 121 -

Chapitre 5

tudes analytiques

l'huile essentielle de O. onites provenant de Crte est homogne, l'huile essentielle contient
toujours du carvacrol comme compos majoritaire.

 - Populations turques 19 chantillons


Seules 2 populations turques ont t tudies, l'analyse par groupe hirarchique montre,
grce au dendrogramme (figure 73), que les distances sont suprieures 20, ce qui confirme la
prsence de 2 groupes distincts, l'un contenant le linalol comme compos majoritaire, l'autre o
le carvacrol est le compos principal.
20

15
10
distance
5

H3 H1 I2 I8 I1 I4 I3 I7 I5 I12 I10 I9 I13 I11 I14 I6 J2

J1 J3

Figure 73 : dendrogramme de la composition des 19 huiles essentielles


de O. onites originaire de Turquie
Les chantillons turcs issus des 2 populations (99-011 et 99-014) montrent une
diffrence de composition. La population 99-011 (16 pieds) se rpartit en 2 groupes : 9 pieds
contiennent du linalol comme compos majoritaire, 7 pieds renferment du carvacrol comme
compos principal. La 2me population 99-014 (3 pieds seulement) induit des individus dont
l'huile essentielle contient uniquement le carvacrol comme principal compos.
L'ensemble de nos rsultats montre que :

O. onites originaire de Crte prsente pour tous les individus une huile
essentielle o le carvacrol est majoritaire

O. onites originaire de Turquie prsente 2 chmotypes : l'un o le carvacrol est


prdominant, l'autre o le linalol est majoritaire.
Nous avons ensuite choisi de donner la composition pour chacun deux, en
slectionnant les chantillons (C3 et I2) pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre
de composs.

- 122 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse des huiles essentielles


n 24
D
huile C3
huile I2

d 24
D

1,5082
1,4635

0,963
0,881

Les compositions dtailles des huiles essentielles C3 et I2 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 69 et 71 dans les tableaux 47 et 48.
Graphique 35 : rpartition en % des principaux composs des huiles essentielles de O. onites

3.7
0.3
0.5

4.0
3.6
1.7
1.6
1.3
1.1
1.0

76.3

0.6
0.8
86.1

1.6
6.4

0.9

8.5

huile C3

huile I2

carvacrol

linalol

-caryophyllne

-terpinne

-cubbne

bornol

para- cymne

-terpinne

bicyclogermacrne

-bisabolne

cis -hydrate de sabinne

oxyde de caryophyllne

myrcne

-thujne

autres

Graphique 36 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. onites
76.7

87.2

12.6

6.5

3.1

2.2
4.7

0.4 3.5

0.3 2.5 0.4

huile C3

huile I2

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

- 123 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Discussion
Pour chacune des huiles essentielles, C3 et I2, 70 et 40 composs ont t identifis
reprsentant respectivement 97,1 % et 97,6 %.

- L'huile C3 contient le carvacrol comme compos majoritaire (76,3 %) et de


nombreux hydrocarbures monoterpniques (22) dont les plus importants sont : le -terpinne
(4,0 %), le para-cymne (3,6 %) et le myrcne (1,6 %). On peut noter la prsence
dhydrocarbures sesquiterpniques (28) tels que le -bisabolne (1,7 %), l-cubbne (1,1 %)
et le -caryophyllne (0,7 %). Peu de sesquiterpnes oxygns ont t identifis (0,4 %).

- Dans l'huile I2, le linalol est le compos principal (86,1 %), accompagn de
carvacrol (6,4 %). 11 hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis dont les plus importants
sont le -caryophyllne (1,6 %) et le -bisabolne (0,8 %). Les sesquiterpnes oxygns (0,4 %)
et les hydrocarbures monoterpniques (0,3.%) sont seulement reprsents par 16 composs, dont
les pourcentages sont tous infrieurs 0,3 %.
Arnold [118] a identifi dans des huiles essentielles, en provenance de Grce, 80 % de
carvacrol, 5,0 % de para cymne et 3,2 % de -terpinne. Ruberto [121] a quantifi 61,7 % de
carvacrol, 4,6 % de para-cymne et 6,2 % de -terpinne dans des huiles en provenance de
Syracuse en Sicile.
Scheffer [122] a tudi O. onites en provenance de Antalya en Turquie et a identifi le
carvacrol comme compos principal (72,3 %).
Kokkini [123] a analys des huiles essentielles de plusieurs chantillons de O. onites en
provenance de Turquie et confirme les rsultats des auteurs prcdents : carvacrol (54,1% 71,2%) et para-cymne (5,6 % - 13,5 %).
Baydar [94] et Sokovic [124] ont tudi leffet antibactrien de plusieurs huiles
essentielles dorigine turque et confirment le pourcentage important de carvacrol (86,9 % et
58,6 %). Seul Baser [93] a trouv parmi ses chantillons tudis, en provenance de la province
dAntalya en Turquie, 3 qui contiennent comme notre chantillon le linalol de faon
prpondrante (90 %), tandis que les 6 autres possdent des pourcentages de carvacrol lev (66
80 %).
Skoula [78] a tudi plusieurs chantillons en provenance du Nord-est de la Crte,
l'auteur a not des quantits de carvacrol comprises entre 30 et 60 % seulement. Il faut
galement souligner que l'auteur a identifi le graniol (3,6 - 8,1 %), absent de nos chantillons
et le -bisabolne (environ 20 %), ce qui est assez rare pour lensemble du genre Origanum ; en
effet, parmi nos 457 chantillons analyss, le -bisabolne na jamais t quantifi au del de
2,0 %.
- 124 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Le graphique 37 rsume pour les diffrents auteurs la composition de l'huile essentielle


et en particulier le compos majoritaire identifi.
Seuls les travaux de Baser [93] montrent que des chantillons originaires de Turquie
possdent 2 chmotypes (linalol et carvacrol) ce qui corrobore nos rsultats, les autres auteurs
n'ayant identifi qu'un seul type de composition o le carvacrol est majoritaire.

Graphique 37 : composs majoritaires des huiles essentielles


de O. onites mentionns par les diffrents auteurs
100%

80%

60%

40%

20%

carvacrol

- 125 -

linalol

nos
chantillons

nos
chantillons

Baser [93]

Baser [93]

Sokovic
[124]

Baydar [94]

Kokkini
[123]

Scheffer
[122]

Ruberto
[121]

Arnold [118]

0%

Chapitre 5

tudes analytiques

5.2.2.4. - Origanum syriacum Linnaeus

Lespce O. syriacum comporte 3 varits : bevanii Ietswaart, sinaicum Ietswaart, et

syriacum qui cohabitent peu gographiquement ; lespce crot naturellement sur des sols secs et
rocailleux souvent calcaires, plus ou moins labri de la lumire, du niveau de la mer jusqu
20000 mtres daltitude. Cest lun des principaux condiments du Proche-Orient ; il est connu
sous le nom de Zatar (ce serait galement lhysope de la Bible).
5.2.2.4.1. - Origanum syriacum Linnaeus var. bevanii (Holmes) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Origanum syriacum var. bevanii est la plus
robuste

des

(figure

74).

Outre

ce

caractre

remarquable, en culture, on la distingue de la varit

syriacum par la couleur de ses feuilles plus jauntres et


par laspect moins tomenteux, blanchtre de ses tiges.
Son habitat naturel est peut-tre aussi moins aride
(collines trs sches, milieux semi-dsertiques pour la
varit

syriacum,

zone

plus

broussailleuse

et

montagneuse pour la varit bevanii.) Cette varit


pousse naturellement du sud de la Turquie au nord du
Liban.

B. Pasquier CNPMAI

Figure 74 : O. syriacum var. bevanii


site naturel
Le port est tout dabord dress (grosses tiges) et peu dense, puis les hampes en fleurs,
du fait de leur poids, ont tendance tomber, se coucher sur le sol, entranant des diminutions
de rendements, voire une fragilisation de la plante face certains champignons. Les rendements
en matire sche sont compris entre 750 et 1250 kg/ha, les teneurs en huile essentielle variant de
3 5 %, ce qui conduit des rendements en huile essentielle de 25 46 l/ha.
Nous avons analys 60 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de
plants obtenus partir de 6 populations libanaises (figures 75 et 76). Ce nombre d'chantillons
peut, par l'analyse statistique, nous permettre d'tablir une comparaison de composition des
huiles essentielles des diffrentes populations.

- 126 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 75 : origine des populations


n de
population
98-024
98-025

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Liban Bcharr
Liban entre Mrouj et Mtein

98-027

Liban

entre Qartaba et Machnaqa (Jabal el halzoun)

98-029

Liban

de Ain Zhalta Barouk

98-030

Liban

sud de Baadba

98-031

Liban

entre Qoubaiyat et Qatlab

Figure 76 : type de cultures mis en jeu


n de
population
98-024
98-025

98-027

98-029

huile essentielle obtenue


partir de
4 rptitions

chantillons
analyss
A1 A4

2000

8 pieds

B1 B8

1999

4 rptitions

C1 C4

2000

2 pieds

D1, D2

2000

2000

2 pieds

E1, E2

1999

1999

3 rptitions

F1 F3

2000

7 pieds

G1 G7

2000

2000

1 pied

H1

1999

1999

3 rptitions

I1 I3

2000

14 pieds

J1 J14

anne du
semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

1999

98-030

1999

1999

3 rptitions

K1 K3

98-031

1999

1999

3 rptitions

L1 L3

2000

6 pieds

M1 M6

 - Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 61 chantillons est consigne en annexe pages
73, 75, 77 et 79 dans les tableaux 49a, 49b, 49c, 49d, 49e, 49f, 49g et 49h.

 - Tous chantillons confondus


20
15
10
distance
5
0
E2 G2 B8 B6 G1 G4 C2 C1 A4 C4 D2 B5 K2 K1 A2 B2 K3 J11 M7 M5 M6 M1 J10 J12 L3 I3 J3 J6 J9 J7
F3 G3 G7 G5 D1 B4 H1 F1 F2 C3 E1 G6 B1 A1 A3 B7 B3 L2 M3 M4 M2 J13 L1 J14 J4 I1 I2 J5 J2 J8 J1

groupe carvacrol

goupe
thymolcarvacrol

- 127 -

groupe thymol

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 77a : dendrogramme de la composition des 60 huiles essentielles de O. syriacum var. bevanii

thymol-carvacrol

thymol

Figure 77b :
ACP des 60 chantillons
d'huiles essentielles de O.
syriacum var. bevanii

carvacrol

Les rsultats obtenus par analyse statistique (figures 77a et 77b) mettent en vidence
des distances suprieures 15, faisant ainsi apparatre 2 groupes : l'un carvacrol majoritaire et
l'autre thymol comme compos principal. On remarque aussi l'intrieur du groupe
carvacrol, un sous-groupe dont les chantillons contiennent une huile essentielle o 2 composs
sont prdominants (carvacrol et thymol), l'tude ACP confirme cette observation.
On peut expliquer la prsence du groupe thymol-carvacrol de 2 faons : soit on
suppose que des pieds "purs" sont distribus de faon statistique et le mlange obtenu contient
alors les 2 composs principaux en proportion gale, soit il existe bien une voie de biosynthse
particulire conduisant lobtention des 2 composs en proportion gale. Garnro [51] a dcrit
dans une tude concernant le genre Thymus un chmotype 2 composs majoritaires, ce qui
semble confirmer la seconde hypothse.

 - Populations
Pour comparer la composition des huiles essentielles des diffrentes populations, nous
avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des 2 composs principaux,
carvacrol et thymol (tableau 50).
Tableau 50 : rsultats des tests de Student appliqus aux 6 populations
de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban
entre 98-024 entre 98-024 et entre 98-024 entre 98-024 entre 98-025 et
composs
et 98-025
98-027
et 98-029
et 98-030
98-027
carvacrol
-2,88
-3,42
12,47
1,10
-0,50
2,10
2,10
2,05
2,16
2,12
thymol
2,44
3,14
-12,20
-0,69
1,87
- 128 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 50 suite : rsultats des tests de Student appliqus aux 6 populations de


O. syriacum var. bevanii originaire du Liban
entre 98-025 entre 98-025 entre 98-027 entre 98-027 entre 98-029 et
composs
et 98029
et 98030
et 98-029
et 98-030
98-030
carvacrol
33,47
4,13
36,69
4,78
-7,82
2,07
2,06
2,26
2,20
2,10
thymol
-25,59
-3,01
-30,45
-3,83
7,40
composs
carvacrol
thymol

entre 98-024et entre 98-025et entre 98-027et entre 98-029et entre 98-030et
98-031
98-031
98-031
98-031
98-031
9,00
30,09
32,34
-0,72
14,02
2,09
2,13
2,11
2,06
2,33
-7,09
-27,43
-36,15
5,33
-10,92

Les rsultats montrent une similitude de composition entre les populations 98-025 et
98-027, et entre les populations 98-024 et 98-030.
Le dendrogramme ainsi que l'ACP (figure 78a et 78b) ne font pas apparatre de faon
vidente une similitude de composition entre ces populations. Celles-ci possdent des
chantillons dans lesquels le pourcentage de thymol et de carvacrol varie de manire
significative, tay par les cart-types observs tableau 51.
Tableau 51 : moyenne et cart-type appliqus au thymol et carvacrol pour les 2
populations 98-024 et 98-030 de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban
population
population
98-024
98-030
composs moyenne en %
cart-type
moyenne en %
cart-type
carvacrol
59,92
16,30
47,86
20,27
thymol
16,61
15,63
23,97
21,27
Pour les populations carvacrol majoritaire, nous avons voulu montrer s'il existe ou
non une similitude de composition en fonction des annes de rcolte (entre 1999 et 2000). Nous
avons aussi ralis le test de Student appliqu ce principal compos.
Tableau 52 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations
de O. syriacum var. bevanii originaire du Liban entre 1999 et 2000
98-025
98-027
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
-0,66
2,76
1,53
2,47
Les rsultats du test de Student (tableau 52) montrent que les huiles obtenues partir
d'une mme population possdent une composition constante d'une anne sur l'autre.

- 129 -

Chapitre 5

tudes analytiques

De la mme faon, nous avons appliqu le test de Student sur les 2 populations 99-029
et 99-031, thymol majoritaire. Comme prcdemment, les huiles obtenues en 2000 possdent
une composition constante par rapport celles obtenues en 1999 (tableau 53).
Tableau 53 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations de
O. syriacum var. bevanii originaire du Liban entre 1999 et 2000
98-029
98-031
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
compos
trouve
thorique
trouve
thorique
thymol
0,24
2,13
2,21
2,31
Ces rsultats montrent qu'une population dfinie procure des huiles de composition
constante d'une anne l'autre.
Les huiles essentielles issues du groupe thymol-carvacol, provenant de la population
98-024 qui tait htrogne en 1999, sont elles aussi htrognes en 2000.

Tableau 54 : rsultats des tests de Student appliqus la


population de O. syriacum var. bevanii originaire du
Liban entre 1999 et 2000
98-024
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
carvacrol
0,44
2,13
thymol
-0,66
Les rsultats du test de Student montrent, comme prcdemment, quune population
possdant une huile essentielle de composition dfinie, reste constante dune anne sur lautre
(tableau 54).
L'ensemble de tous ces rsultats permet de conclure que la varit de O. syriacum
procure des huiles essentielles prsentant 3 chmotypes (thymol, carvacrol et thymol-carvacrol).
Nous avons ensuite choisi de donner la composition de l'huile essentielle pour chacun
des chmotypes, en prenant les chantillons C4, J1 et B2 pour lesquels nous avons identifi le
plus grand nombre de composs.

- 130 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

n 24
D

d 24
D

huile C4

1,5080

0,988

huile B2

1,5113

0,982

huile J1

1,4832

0,981

Les compositions dtailles des huiles essentielles et leurs quantifications obtenues par
GC/FID sont consignes en annexe pages 81, 83 et 85 dans les tableaux 55, 56 et 57.
Graphique 38 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. syriacum var. bevanii
37.9
6.9
5.2
1.0

4.9
4.3

72.3

1.7
1.5
1.4
1.1
5.2

0.8

huile C4

1.0
1.0
1.3
1.4
4.9
7.5

huile B2

36.9

carvacrol
para- cymne
7.0
3.0
2.6
1.4
78.0

5.2

-caryophyllne
-phellandrne
thymol

1.2
1.1
1.0

myrcne

0.6

-terpinne

-terpinne
octanol-3
-thujne
cis -hydrate de sabinne

huile J1

autres

- 131 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 39 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. syriacum var. bevanii
79.2

80.6

16.1

15.3

1.8

0.6
1.0
2.4 0.2

1.2 0.2 1.4

huile C4

huile J1

hydrocarbures monoterpniques
74.8

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

17.0
2.3

autres

3.8 0.5 1.7

huile B2

 - Discussion
80 (huile C4), 52 (huile B2) et 58 (huile J1) composs ont t identifis reprsentant
respectivement 98,8 %, 96,9 % et 97,7 % des huiles essentielles. Les 3 huiles sont constitues
majoritairement de phnols (74,8 - 80,6 %) et d'hydrocarbures monoterpniques (15,3 % 17,00%). Dans les 3 chantillons les valeurs obtenues sont similaires, les monoterpnes
oxygns sont en faible quantit (0,6 - 2,3 %) ainsi que les hydrocarbures sesquiterpniques (1,0
1,7 %).
Dans l'huile C4 le pourcentage de carvacrol est majoritaire (72,3 %), associ au thymol
(6,9.%), au -terpinne (4,9 %) et au para-cymne (4,3 %).
L'huile B2 est constitue part gale par le carvacrol (37,9 %) et le thymol (36,9 %),
associs au para-cymne (7,5 %) et au -terpinne (4,9 %).
L'huile J1 renferme un seul compos majoritaire : le thymol (78,0 %), accompagn
d'hydrocarbures monoterpniques (15,7 %), dont le plus important est le para-cymne (7,0 %) ;
les pourcentages des autres constituants ne dpassent pas 3%.
Outre ces constituants principaux (thymol, carvacrol, para-cymne et -terpinne), de
trs nombreux composs sont prsents l'tat de traces (<0,01 %) : 55 pour lhuile essentielle
- 132 -

Chapitre 5

tudes analytiques

C4, 31 dans lhuile essentielle B2 et 40 pour lhuile essentielle J1. Parmi les composs ltat
de traces, les quatre familles sont reprsentes : hydrocarbures monoterpniques (6 pour C4, 9
pour B2, 5 pour J1), monoterpnes oxygns (12, 7, 3 respectivement), hydrocarbures
sesquiterpniques (13, 9, 10 respectivement) et

sesquiterpnes oxygns (7, 8, 1

respectivement). Les autres constituants sont des drivs phnoliques et des esters de faible
poids molculaire.

4 auteurs ont analys cette varit : Scheffer [122] a quantifi le carvacrol 64,1 %,
Baser [93] : 42,5 % de carvacrol, Tepe [125] 66,9 % de carvacrol et Ravid [126] a identifi 2
chmotypes, l'un carvacrol (40,20%), l'autre thymol (44,4 %). Dans tous les cas, les
constituants accompagnant le compos majoritaire sont le plus souvent des hydrocarbures
monoterpniques (para-cymne 6-20 %, -terpinne 6-23 %, myrcne 1,5-2,5 %).

Nos rsultats sont rapprocher de ceux de Scheffer en ce qui concerne le chmotype


carvacrol, ils mettent aussi en vidence pour la premire fois le chmotype thymol-carvacrol
graphique 40.
Graphique 40 : composs majoritaires des huiles essentielles
de O. syriacum var. bevanii mentionns par les diffrents auteurs
100%

80%

60%

40%

20%

carvacrol

- 133 -

thymol

nos
chantillons

nos
chantillons

nos
chantillons

Ravid [126]

Ravid [126]

Tepe [125]

Baser [93]

Scheffer
[122]

0%

Chapitre 5

tudes analytiques

5.2.2.4.2. - Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette varit (figure 78) pousse surtout au sud du Liban, en Jordanie et en Isral jusque
dans le centre du dsert du Nguev.
La plante est plus fragile en
culture et demande des terrains encore
mieux drains que la prcdente. Les
rendements en matire sche sont
compris entre 360 et 1 280 kg/ha avec
des teneurs en huile essentielle variant
de 3,9 7,7 %, ce qui donne des

B. Pasquier CNPMAI

rendements en huile essentielle de 26


Figure 78 : O. syriacum var. syriacum
site naturel, Monts Liban

56 l/ha.

Nous avons analys 41 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de


plants obtenus partir de 2 populations libanaises et de 3 populations israliennes (figures 79 et
80).
Figure 79 : origine des populations
n de
population
98-032
98-033

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Liban Zefta, entre Sada et Nabatiyet
Liban au sud de Kfour

99-001

Isral

dsert du Nguev, Nahal Loz

99-007

Isral

dsert de Jude, bord de la route 90, entre Bet'sHean et Jricho

99-008

Isral

dsert de Jude, Tel Queriyot, entre Tel Arab et Kamel

Figure 80 : type de cultures mis en jeu


n de
population
98-032
98-033

anne du
semis
1999
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

2000

7 pieds

B1 B7

1999

3 rptitions

C1 C3

2000

4 pieds

D1 D4

99-001

1999

1999

3 rptitions

E1 E3

99-007

1999

1999

3 rptitions

F1 F3

2000

1 pied

G1

1999

1999

3 rptitions

H1 H3

2000

2001

14 pieds

I1 I14

99-008

- 134 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Analyse statistique
Cette varit de Origanum syriacum nous a fourni 41 chantillons, ce qui nous a permis
de faire une comparaison des chantillons des 2 provenances (Liban et Isral) ainsi que des
populations issues d'un mme pays.
La quantification des principaux composs des 61 chantillons est consigne en annexe
pages 87, 89 et 91 dans les tableaux 58a, 58b, 58c, 58d, 58e et 58f.

- Tous chantillons confondus


15

10
distance
5

0
G1 I13
I5
I11 D2
E3 E1
F1
I3
F2 A1
A2 C1
D1 A3
B4 B6 B5
I2
I6
B7
I4 I9
I7
I1
B2 E2
H2 I14 H3
F3
H1 C3 D4
C2
I8
D3 B1
B3
I10 I12

groupe thymol

groupe
thymolcarvacrol

groupe carvacrol

Figure 81a : dendrogramme de la composition des 41 huiles essentielles


de O. syriacum var. syriacum
Le dendrogramme (figure 81a)
montre des distances suprieures
10, faisant apparatre 2 groupes :
l'un o le carvacrol est majoritaire et
l'autre o le thymol est le compos
thymol

carvacrol

principal. Comme dans la varit


prcdente,

thymol-carvacrol

on

remarque

l'intrieur du groupe thymol un


sous-groupe compos d'chantillons
dont l'huile essentielle prsente 2
composs principaux : thymol et
carvacrol, l'tude ACP confirme

Figure 81b : ACP de la composition des 41


huiles essentielles de O. syriacum var. syriacum
- 135 -

cette observation (figure 81b).

Chapitre 5

tudes analytiques

Les chantillons se rpartissent entre un chmotype thymol, un chmotype


carvacrol et un chmotype thymol-carvacrol.

Pour chaque origine gographique, nous avons compar la composition des huiles
essentielles des diffrentes populations. Nous avons ralis le test de Student appliqu aux
moyennes des teneurs des composs majoritaires : thymol et carvacrol.

 - Populations israliennes 24 chantillons


Tableau 59 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations
de O. syriacum var. syriacum originaire d'Isral

composs
thymol
carvacrol

entre 99-001
et 99-007
valeur
valeur
trouve thorique
0,10
2,57
0,92

entre 99-007
et 99-008
valeur
valeur
trouve
thorique
0,49
2,10
-1,50

entre 99-007
et 99-008
valeur
valeur
trouve thorique
0,47
2,09
-1,89

Les populations israliennes 99-001, 99-007 et 99-008 fournissent des huiles dont les
compositions sont diffrentes (thymol ou carvacrol ou thymol-carvacrol majoritaire).
Nanmoins, le test de Student appliqu ces principaux composs montre que les valeurs
absolues sont infrieures la valeur thorique (tableau 59). Comme pour la varit prcdente,
le test de Student fait apparatre une similitude de composition concernant le thymol et le
carvacrol entre ces 3 populations, alors que dans le dendrogramme les chantillons de chaque
population sont rpartis dans des groupes diffrents.
Nous avons voulu montrer sil existe ou non une constance de composition de l'huile
essentielle d'une anne l'autre. Malheureusement nous ne possdons qu'un seul chantillon
dhuile essentielle obtenue partir d'un pied unique (G1) issu de la population 99-007. On
remarque que le pourcentage du thymol contenu dans G1 (74 %) est suprieur celui obtenu
partir des rptitions (environ 45 %).
Les compositions des huiles essentielles des rptitions de la population 99-008 sont
galement diffrentes de celles obtenues sur les pieds distills individuellement. Les huiles
essentielles issues de rptitions H1 sont carvacrol (62,5 %), H2 thymol (55,0 %) et H3
thymol-carvacrol (37,1 % - 41,2 %).
L'analyse des 14 pieds de la population 99-008 rcolts et distills en 2000 montre
aussi une diffrence de rpartition : certains pieds sont prpondrance de carvacrol alors que
d'autres sont composs majoritairement de thymol. Ces rsultats montrent comme
- 136 -

Chapitre 5

tudes analytiques

prcdemment qu'une huile essentielle obtenue partir d'un pied individuel peut tre diffrente
de celle obtenue partir d'un ensemble de pieds.

 - Populations libanaises 17 chantillons


Les rsultats mis en vidence partir du dendrogramme (figure 81a) montrent que les
populations libanaises 98-032 et 98-033 sont diffrentes : les huiles obtenues partir de la
distillation de pieds cultivs par rptitions sont prpondrance de carvacrol, tandis que celles
obtenues partir de la distillation de pieds individuels montrent la prsence, soit de carvacrol,
soit de thymol comme compos majoritaire, ce qui montre que la composition d'une huile
essentielle obtenue partir dun ensemble de pieds peut tre diffrente de celle dun pied unique
issu de ce mme ensemble.

Nous avons appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des 2 principaux
composs (carvacrol et thymol) pour les 2 populations libanaises rcoltes entre les annes 1999
et 2000.

Tableau 60 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations de


de O. syriacum var. syriacum originaire du Liban entre 1999 et 2000
98-032
98-033
entre 1999 et 2000
entre 1999 et 2000
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
0,37
0,52
2,31
2,57
thymol
-0,45
-0,93
Le test de Student fait apparatre une similitude de composition, ce qui tend prouver
que la compositon des huiles essentielles est constante d'une anne l'autre (tableau 60).
L'ensemble de tous ces rsultats permet de conclure que la varit syriacum procure
des huiles essentielles prsentant 3 chmotypes (thymol, carvacrol et thymol-carvacrol).

Nous avons ensuite choisi de donner la composition pour chacun des chmotypes, en
prenant les chantillons A1, G1 et H3 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre
de composs.

- 137 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles


n 24
D
huile A1
huile G1
huile H3

d 24
D

1,5082
1,4847
1,5094

0,988
0,979
0,992

Les compositions dtailles des huiles essentielles A1, G1 et H3 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 93, 95 et 97 dans les tableaux 61, 62 et
63.
Graphique 41 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. syriacum var. syriacum
41.2

21.0

5.2
0.8
0.9

3.7
3.4
1.6
1.4
1.1
0.9

62.0

5.2

1.5
2.0
2.1
5.1

huile H3

5.7

37.1

0.9

carvacrol

huile A1

thymol

7.5

74.0

4.6

para- cymne

4.3

-terpinne

1.4

myrcne

1.4
1.2
0.9

-thujne

0.6

cis -hydrate de sabinne

5.2

-caryophyllne
-terpinne
-pinne

huile G1

autres

- 138 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 42 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. syriacum var. syriacum

83.0

78.3

18.2

12.7

1.0
2.2
0.7 0.2

1.7

0.0

0.9

1.3

huile A1

huile H3

hydrocarbures monoterpniques

78.6

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

17.1

huile G1

sesquiterpnes oxygns

0.5

autres

2.5 0.3 1.0

 - Discussion
Pour chacun des chmotypes reprsents par les huiles essentielles A1, G1 et H3, 80,
48 et 38 composs ont t identifis reprsentant respectivement 99,5 %, 97,6 et 98,3 % des
huiles.

- Dans l'chantillon A1, le carvacrol est le compos prpondrant (62,0 %)


associ au thymol (21,0 %), au para-cymne (3,7 %) et au -terpinne (3,4 %). De nombreux
composs (53) ont t identifis l'tat de traces < 0,01 % (7 hydrocarbures monoterpniques,
13 monoterpnes oxygns, 13 hydrocarbures sesquiterpniques et 8 sesquiterpnes oxygns).
Les autres constituants sont des phnols, des esters et des aldhydes de faibles poids
molculaires. On peut noter la prsence en faible quantit et l'tat de traces de nombreux
actates (linalyle, nryle, carvacryle, granyle).

- L'huile G1 se compose principalement d'un seul constituant : le thymol


(74,0 %). Les hydrocarbures monoterpniques (17,1 %) sont reprsents par le para-cymne
(7,5 %), le -terpinne (4,3 %) et l'-thujne (1,2 %). On note la prsence du carvacrol (4,6 %),
aux cots de 28 composs l'tat de traces (< 0,01 %), dont un diterpne : l'abitatrine.

- 139 -

Chapitre 5

tudes analytiques

- L'huile H3 est constitue de 2 composs majoritaires : carvacrol (41,2 %) et


thymol (37,1 %). Ces 2 composs sont associs des hydrocarbures monoterpniques dont les
plus importants sont le para-cymne (5,7 %), le -terpinne (5,1 %) et l'-thujne (2,1 %).
Les rsultats de nos travaux montrent qu'il existe au moins 3 chmotypes : carvacrol ou
thymol ou thymol-carvacrol, que l'origine gographique n'est pas dterminante sur la
composition de l'huile et que l'analyse des huiles essentielles obtenues partir d'un pied
individuel peut tre diffrente de celle d'une population reprsentative de l'espce.
Cette espce est proche de lespce O. syriacum var. bevanii : les pourcentages de
phnols sont voisins (78,3 83,0 % et 74,8 80,6 %, respectivement) ainsi que les
hydrocarbures monoterpniques (12,7 18,2 et 15,3 17,0 %).
A ce jour, il n'existe aucune donne bibliographique concernant la composition de
cette huile essentielle, nous ne pouvons donc pas comparer nos rsultats.

5.2.2.4.3. - Origanum syriacum Linnaeus var. sinaicum (Boissier) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette varit pousse dans
les

zones

semi-dsertiques

dsertiques, prs des oueds du Mont


Sina, et dans le sud du dsert du
Sina. Cette varit est trs proche
morphologiquement

de

la

prcdente (figure 82). Par contre,


en culture, elle est nettement plus
B. Pasquier CNPMAI

chtive, contrairement aux plantes


observes sur les sites naturels.

Figure 82 : O. syriacum var sinaicum site naturel

Les rendements en matire sche sont de l'ordre de 475 kg/ha. Les teneurs en huile
essentielle sont voisines de 7,5 %, ainsi les rendements en huile essentielle sont de lordre de
35,5 l/ha. Parmi ces 3 varits dorigan de Syrie rencontres dans la nature, celle du Sina est la
plus robuste ; elle produit dnormes touffes qui croissent labri de gros rochers bordant les
oueds (Wadi).
En culture, sous nos latitudes, on constate un gradient (nord-sud et montagne-dsert)
dacclimatation de ces varits. La diffrence est trs nette entre la varit bevanii (la mieux
adapte, 51 % de plants survivants lhiver 1999-2000) et la varit sinaicum (mortalit
importante, plante chtive : 12 % de plants survivants) ; en position intermdiaire, on remarque

- 140 -

Chapitre 5

tudes analytiques

la varit syriacum (25 % de plants survivants) au sein de laquelle ce gradient est galement
perceptible.
Trois rptitions issues d'une seule population ont t tudies (figure 83)
Figure 83 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
99-002

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
gypte Mont Sina

anne du semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

Chacun des 3 chantillons dhuile essentielle a un compos commun majoritaire


(carvacrol 82,6 - 85,2 %). Ces rsultats traduisent vraisemblablement la prsence dun compos
majoritaire unique : le carvacrol, mais le nombre restreint de rptitions ne nous permet pas de
laffirmer avec certitude ( annexe page 99 tableau 64). Nous prsentons les rsultats obtenus
partir de lchantillons A3 pour lequel nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

n 24
D

d 24
D

1,5011

0,975

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 101 dans le tableau 65.
Graphique 43 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. syriacum var. sinaicum
carvacrol

3.0
2.8
1.9
84.3

3.6

1.7
0.8
0.7
0.7
0.6

para- cymne
-terpinne
myrcne
-thujne
-terpinne
-pinne
thymol
linalol
autres

- 141 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 44 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. syriacum var. sinaicum
hydrocarbures monoterpniques
phnols
85.0

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

1.8
11.9

autres

0.7 0.6

78 composs ont t identifis reprsentant 99,3 % de lhuile. Le carvacrol est


largement majoritaire (84,3 %), les autres constituants tant surtout de nombreux hydrocarbures
monoterpniques : para-cymne (3,0 %), -terpinne (2,8 %), myrcne (1,9 %), -thujne (1,7
%) et -terpinne (0,8 %).
Fleisher [127] a tudi O. syriacum en provenance de 2 pays (Isral et gypte : Mont
Sina) sans prcision de varit. L'auteur montre que pour les 2 origines gographiques, les
huiles essentielles sont de type phnols. Les plantes d'origine isralienne possdent les 2
chmotypes (thymol 59,9 % et carvacrol 80,2 %) tandis que celles d'origine gyptienne sont
thymol (76,7 %). De plus, il souligne la prsence de nombreux esters de granyle.
Baser [128] a analys la varit sinaicum : carvacrol (1,3 - 2,6 %), thymol (23,5 29,3.%), cis-hydrate de sabinne (17,5 - 19,8 %) et -terpinne ( 12,7 % - 14,7 %). Cette
composition nest pas identique celle que nous avons obtenue. Nos rsultats sont plus proches
de ceux de Fleisher (carvacrol 76,7 % - para-cymne 10,1 %). Comme celui-ci, nous avons
identifi des esters d'alcools monoterpniques en quantit beaucoup moins importante.

Nos rsultats, ainsi que ceux des auteurs, montrent que l'espce est majoritairement
phnols (thymol ou carvacrol).

- 142 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Majorana

Le graphique 45 rsume la composition des huiles essentielles tudies et en


particulier leurs constituants majoritaires.
Les huiles essentielles provenant de l'espce majorana (O. var. majorana ou O. var.

tenuifolium) sont principalement constitues d'alcools monoterpniques (terpinn-4-ol, transhydrate de sabinne et -terpinol) ; on peut signaler les faibles teneurs en phnols (< 5,0 %)
qui caractrisent cette espce.

Graphique 45 : constituants majoritaires des huiles essentielles de la section Majorana


100%

80%

60%

40%

20%

0%

majorana B1 A2 C3
tenuifolium

F2 C1

I4

C3

I2

O. dubium O. onites

C1

J1

bevanii

O. majorana var.

terpinn-4-ol
carvacrol

B2 A1

G1

H3

syriacum sinaicum
O. syriacum var.

trans-hydrate de sabinne
linalol

-terpinol
thymol

Pour O. onites, les analyses de lensemble des chantillons montrent quil existe au
moins 2 chmotypes : carvacrol et linalol. De plus, l'origine gographique est dterminante
puisqu'elle conditionne la composition de l'huile : les huiles essentielles d'origine chypriote
contiennent du carvacrol comme compos majoritaire, tandis que celles dorigine turque
contiennent du carvacrol ou du linalol.

O. dubium est souvent confondu avec O. majorana var. tenuifolium. Cette espce
possde au moins 2 chmotypes : l'un carvacrol et l'autre linalol ; comme pour l'espce
prcdente, la composition est dpendante de l'origine gographique. Les huiles essentielles
dorigine chypriote sont uniquement carvacrol, alors que celles originaires de Turquie
prsentent 2 chmotypes : carvacrol ou linalol.
Nos travaux et ceux de Arnold [118] confirment que cette espce est distincte de O.
- 143 -

Chapitre 5

tudes analytiques

majorana var. tenuifolium et que leurs huiles essentielles prsentent des compositions
diffrentes.
L'espce syriacum est compose de 3 sous-espces : bevanii, syriacum et sinaicum,
malgre le faible nombre d'chantillon, nous avons identifi principalement du carvacrol, les 2
premires ayant des compositions diffrentes. Malgr le grand nombre d'chantillons de
diverses origines que nous avons tudi, nous pouvons seulement affirmer que ces 2 espces
prsentent au moins 3 chmotypes (thymol ou carvacrol ou thymol-carvacrol).

- 144 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3. - Groupe C
5.3.1. - Section Campanulaticalyx Ietswaart
5.3.1.1. - Origanum dayi Post

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette espce dorigan est endmique Isral et plus particulirement dans le dsert de
Jude et au nord du Nguev. Il pousse sur les bords rocailleux-rocheux calcaires des oueds et
des routes, entre 300 et 600 mtres daltitude. On trouve parfois quelques individus jusqu' 800
mtres daltitude. Son port est tout
dabord dress, puis les branches
matresses se couchent sur le sol et
portent des rameaux secondaires
verticaux avec un port tal-dress
(figure 84). En culture, il demande
un sol trs bien drain, supporte
bien l'exposition au soleil. Sa
croissance est assez lente et il

B. Pasquier CNPMAI

fleurit peu la premire anne.


Figure 84 : O. dayi (site naturel)

Quelques plants installs en pleine

terre en 2000 ont survcu lhiver doux 2000-2001. Cest une plante remarquable par la force
de son parfum (odeur d'eucalyptus). Cet origan pourrait tre utilis de faon ornementale, en pot
ou dans des rocailles trs sches. La teneur en huile essentielle est comprise entre 4,1 et 5,5 %.
Les rendements en matire sche sont d'environ 410 kg/ha, ce qui correspond 19,5 l d'huile
essentielle/ha. Une seule population a t tudie (figure 85).
Figure 85 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
99-003

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Tel Qeriyyot, entre Tel Arad et Karmel, dsert de Jude
Isral

anne du semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

Les 3 chantillons analyss possdent une composition similaire. La quantification des


principaux composs des 3 chantillons est consigne en annexe page 103 dans le tableau 66.

- 145 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Nous avons ensuite choisi de donner la composition de l'chantillon A1 pour lequel


nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


n 24
D

d 24
D

1,4809

0,973

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 105 dans le tableau 67.
Graphique 46 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. dayi

14.5

1,8-cinole

5.5

terpinn-4-ol

4.2

3.7
2.8

16.1

2.4
2.3

-terpinol
carvacrol
sabinne
-terpinne
cis -hydrate de sabinne
linalol

22.5

-pinne
autres

25.9

Graphique 47 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. dayi

hydrocarbures monoterpniques
64.7

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

5.7
20.1

2.9
0.9

5.7

sesquiterpnes oxygns
autres

 - Discussion
68 composs ont t identifis reprsentant 96,2% de lhuile. Cet chantillon contient
25,9 % de 1,8-cinole, responsable de lodeur deucalyptus. 2 autres composs sont prsents en
quantit importante : le terpinn-4-ol (16,1 %) et l-terpinol (14,5 %). Le carvacrol nest
prsent dans cette huile qu un faible pourcentage (5,5 %). On peut noter le nombre important
- 146 -

Chapitre 5

tudes analytiques

de composs (29) dont le pourcentage est compris entre 0,5 et 3,0 %. Ce sont principalement
des hydrocarbures monoterpniques : -pinne (2,3 %), -pinne (2,2 %) myrcne (1,5 %), terpinne (2,2 %) et para-cymne (2,1 %) et des terpnes fonctionnaliss : linalol (2,4 %) et

trans-hydrate de sabinne (0,6 %).


En fin d'lution, il convient de souligner la prsence dun alcool sesquiterpnique peu
frquemment rencontr, lintermdol (2,3 %), qui pourrait tre utilis comme traceur
spcifique de cette espce, puisqu'il na t dtect dans aucune des autres espces tudies.

Les travaux de Dudai [129] effectus sur plusieurs clones de O. dayi provenant de
diffrentes rgions dIsral, font apparatre des compositions voisines de celles de nos
chantillons. Cet auteur a galement identifi lintermdol, ce qui conforte donc la possibilit
dutiliser ce compos comme traceur. Larkov [107] quantifie le trans et le cis-hydrate de
sabinne (8,2 et 5,6 % respectivement).
5.3.1.2. - Origanum ramonense Danin

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cest une espce trs rare (3 ou 4 stations connues) poussant sur des sols rocheux
calcaires dans le dsert du Nguev (Mont Ramon). La plante est morphologiquement trs proche
de O. dayi dont elle diffre principalement par une pilosit plus importante et une huile
essentielle odeur voisine de celle de la marjolaine (figure 86).
Les caractristiques culturales de cet origan sont identiques celles de O. dayi, par
contre les teneurs en huile essentielle de la plante sont leves (8,3 %) mais par manque de
rptitions et faute de matriel vgtal, nous ne possdons pas les rendements en matire sche.
Lorigan des Monts Ramon
pourrait tre utilis comme plante
ornementale en pot ou mieux dans des
rocailles trs sches. Nous possdons
un seul chantillon en provenance
d'Isral (figure 87).

B. Pasquier CNPMAI

Figure 86: O. ramonense site naturel


- 147 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 87 : origine des populations et types de cultures mis en jeu


n de
population
99-005

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Nahal Loz, dsert du Neguev
Isral
anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

anne du semis
1999

huile essentielle obtenue


partir de
1 rptition

chantillon
analys
1

- Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


d 24
D

n 24
D
1,4820

non mesure, quantit


dhuile insuffisante

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 107 dans le tableau 68.
Graphique 48 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. ramonense

13.1

6.8

-terpinol
6.4

15.1

terpinn-4-ol
4.9

bornol
carvacrol

3.8
3.5
3.0

trans -hydrate de sabinne


camphne
-caryophyllne
p-cymne

21.9

limonne
21.7

autres

Graphique 49 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. ramonense

hydrocarbures monoterpniques
phnols
63.4

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

6.9
21.5

1.3 1.2

autres

5.7

- 148 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Discussion
60 composs ont t identifis reprsentant 98,7 % de lhuile. Cette huile essentielle est
constitue de plusieurs composs dont les teneurs sont voisines : l-terpinol (21,9 %), le
terpinn-4-ol (15,1 %) et le bornol (13,1 %). De nombreux hydrocarbures monoterpniques,
reprsentant 21,5 % de lhuile sont prsents, comme le camphne (4,9 %), le para-cymne
(3,50%) ou le sabinne (2,8 %). On peut noter la prsence du cis-hydrate de sabinne (1,7 %),
du trans-hydrate de sabinne (6,4 %), de l'actate de bornyle (2,6 %), et des hydrocarbures
sesquiterpniques : -caryophyllne (3,8 %), -bisabolne (1,0 %) et germacrne-D (0,5 %).

Danin [130] a identifi, dans une huile obtenue partir de plants provenant du dsert
du Nguev en Isral, les mmes composs avec des teneurs sensiblement diffrentes : -terpinol (41,5 %), terpinn-4-ol (16,8 %). Comme pour l'espce prcdente, Larkov [107] a
quantifi le trans et le cis-hydrate de sabinne (2,2 et 20,1 % respectivement).
Ces rsultats relativement similaires laissent penser que O. ramonense renferme une
huile essentielle dont la composition est caractrise par la prpondrance d'alcools
monoterpniques.

- 149 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Campanulaticalyx

Les principaux composs des huiles essentielles des espces de cette section sont
represents dans le graphique 50.
Les huiles essentielles des 2 espces de cette section prsentent des compositions
sensiblement diffrentes, mais elles font apparatre une parfaite homognit des familles de
composs (monoterpnes oxygns 64-65 % et hydrocarbures monoterpniques 20-21 %). L'terpinol, le terpinn-4-ol ou le carvacrol sont en quantit sensiblement quivalente.
On observe cependant des variations importantes dans la rpartition de certains
composs :
- 1,8-cinole : traces dans O. ramonense, 25,9 % dans O. dayi,
- limonne : 3 % dans O.ramonense, traces dans O. dayi,
- bornol : 13 % dans O. ramonense, 0.7 % dans O. dayi.

Les travaux des diffrents auteurs [129] et [130] rapportent seulement l'homognit
des familles de composs (monoterpnes oxygns et hydrocarbures monoterpniques).

Graphique : 50 : constituants majoritaires des huiles essentielles


de la section Campanulaticalyx
30%

20%

10%

0%

O. dayi
1,8-cinole

O. ramonense
terpinn-4-ol

- 150 -

-terpinol

carvacrol

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.2. - Section Elongatispica Ietswaart


5.3.2.1. - Origanum elongatum (Bonnet) Emberger & Maire

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Plante endmique du Rif
et du nord du Moyen Atlas, elle
crot dans les sols schisteux entre
400 et 1500 mtres daltitude. Elle
fleurit de juin octobre. La
lgret des inflorescences, leur
abondance et lchelonnement de
la floraison peuvent donner un
intrt ornemental cette espce

B. Pasquier CNPMAI

(figure 88). Cet origan parat tre


lun des plus faciles cultiver sous

Figure 88 : O. elongatum site naturel : Rif, Maroc

nos climats. Il possde un port dress, une croissance rapide avec malheureusement un
dveloppement limit. La rcolte est donc possible ds la premire anne, les rendements en
matire sche sont voisins de 185 kg/ha. Les teneurs en huile essentielle sont de l'ordre de
6,30%, ce qui conduit un rendement d'environ 16 l/ha.
Nous avons analys 14 chantillons d'huile essentielle provenant de 2 populations
marocaines distinctes (figures 89 et 90).
Figure 89 : origine des populations
n de
population
98-047
gde-coll

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
nord du pays (Rif)
Maroc
nord du pays (Rif)
Maroc
Figure 90 : type de cultures mis en jeu

n de
population
98-047
gde-coll

anne du
semis
1999
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

2000

10 pieds

B1 B10

1999

1 rptition

C1

- 151 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Analyse statistique
La quantification des principaux

composs des 14 chantillons est consigne en

annexe page 109 dans les tableaux 69a et 69b.

A1
A2

thymol-carvacrol

B8
B5

groupe
carvacrol

B1
B9

carvacrol

C1
B3
B2
A3
B4
B7

groupe
thymol-carvacrol

B10
B6

3 4
5
distances

7
Figure 91b : ACP de la composition

Figure 91a : dendrogramme de la composition

des 14 huiles

des 14 huiles essentielles de O. elongatum

essentielles de O. elongatum

Les distances observes sur le dendrogramme (figure 91a) montrent la prsence de 2


groupes, l'un o le carvacrol est le compos majoritaire, l'autre o le thymol et le carvacrol sont
les 2 composs principaux, distincts ; l'ACP confirme cette observation (figure 91b).
Les 3 huiles obtenues partir de rptitions de la population 98-047 sont similaires
(carvacrol 62 - 80 %) et les huiles issues de pieds distincts sont majoritairement composes de
carvacrol (55 - 77 %) et de peu de thymol (< 5 %) ; seulement 2 pieds font apparatre des
teneurs en thymol plus importantes (13 - 17 %). Ce groupe thymol-carvacol constitu
seulement par ces 2 pieds ne permet pas de mettre en vidence de manire significative un autre
chmotype. Nous avons choisi de donner la composition pour chacun des groupes, en prenant les
chantillons A1 et B10 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles


n 24
D
huile A1
huile B10

1,5079
1,5084
- 152 -

d 24
D
0,973
0,981

Chapitre 5

tudes analytiques

Les compositions dtailles des huiles essentielles A1 et B10 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 111 et 113 dans les tableaux 70 et 71.
Graphique 51 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. elongatum
0.3
0.4
0.4
0.7
1.1
1.1

5.2
3.7
2.4
1.2
1.1

79.2

0.7
0.6
5.3

5.6

63.9

3.6
6.1

0.5

17.2

huile A1

huile B10

carvacrol

thymol

-bisabolne

para- cymne

myrcne

oxyde de caryophyllne

-terpinne

-thujne

cis -hydrate de sabinne

linalol

-caryophyllne

-terpinne

-pinne

-terpinne

autres

Graphique 52 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. elongatum
81.1

79.4

7.6

13.4
3.9
1.8 0.6

1.8 0.9 2.5

0.8

huile A1

4.5

huile B10

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

 - Discussion
66 composs ont t identifis reprsentant 98,2 % et 96,8 % de la composition des
huiles A1 et B10. Ces 2 huiles essentielles sont principalement composes de carvacrol (79,2 %
et 63,9 %) et de para-cymne (5,2 % et 6,1 %). La seule diffrence notable est la prsence
- 153 -

Chapitre 5

tudes analytiques

significative de thymol dans l'huile B10 (17,2 %), ltat de traces dans l'huile A1.
Dans les 2 chantillons, le linalol est prsent (2,4 % et 3,6 %) ainsi que plusieurs
actates (hexyle, linalyle, carvacryle, granyle) ltat de traces (<0,01 %).
Les rsultats obtenus permettent d'avancer qu'il existe 1 groupe carvacrol avec des
variations significatives pour le thymol de 0 17 %.
Aucune autre tude n'a t ralise sur cette espce, il n'est donc pas possible d'tablir
de comparaison avec nos rsultats.

5.3.2.2. - Origanum grosii Pau & Font Quer ex Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. grosii (figure 92) est endmique et localis
strictement dans le Rif central et occidental du nord du
Maroc. Il pousse gnralement sur les pentes calcaires
entre 650 et 1 000 mtres d'altitude. Il fleurit de juin
juillet. Cet chantillon ne fait pas partie de l'tude
entreprise au CNPMAI, mais a t cueilli in situ au
Maroc et distill au CFPPA de Nyons. Nous ne
possdons aucune donne concernant la teneur en huile
essentielle et le rendement en matire sche.
Figure 92 : Origanum grosii
site naturel

B. Pasquier CNPMAI

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

n 24
D

d 24
D

1,5044

0,938

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 115 dans le tableau 72.

- 154 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 53 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. grosii

13.7

carvacrol

12.5

para- cymne
thymol
-terpinne

10.4
1.8

-terpinne
-caryophyllne

1.7
1.7
1.2

47.7

myrcne
-thujne

1.0

linalol

8.4

autres

Graphique 54 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. grosii

hydrocarbures monoterpniques
60.2

phnols
monoterpnes oxygns

30.6

hydrocarbures sesquiterpniques
9.0

sesquiterpnes oxygns

3.5
0.1

autres

1.9

 - Discussion
46 composs ont t identifis reprsentant 96,3 % de lhuile. Les phnols (60,2 %)
constituent la majeure partie de l'huile essentielle (carvacrol : 47,7 % et thymol : 12,5 %). Le
deuxime groupe important est reprsent par les hydrocarbures monoterpniques (30,6 %) :

para-cymne (13,7 %), -terpinne (10,4 %) et -terpinne (1,8 %). Les monoterpnes
oxygns et les hydrocarbures sesquiterpniques ne reprsentent qu'une part limite de l'huile :
3,5 % et 1,9 % respectivement. Les sesquiterpnes oxygns ne sont prsents qu' l'tat de
traces ; seul l'oxyde de caryophyllne est quantifiable (0,1 %).

Sammoudi [131] a tudi O. grosii de 3 provenances gographiques diffrentes, il


indique des teneurs en carvacrol comprises entre 35 et 77,5 % ; la prsence de thymol n'est pas
mentionne par l'auteur.
On observe que O. grosii possde une huile riche en phnols, le carvacrol tant
majoritaire et le thymol prsent en quantit variable.
- 155 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Elongatispica

Cette section est caractrise par des espces dont les huiles essentielles contiennent du
carvacrol comme compos principal (47,0 % - 79,0 %), du thymol dans la plupart des espces
(12,5 - 17 %), du -terpinne ( 3,7 - 10,4 %) et du para-cymne (5,2 - 13,7) (graphique 55).
Dans tous les cas, les phnols (60 - 81 %) et les hydrocarbures monoterpniques (7 % 30 %), sont les composs principaux, tandis que les monoterpnes oxygns, les hydrocarbures
sesquiterpniques et les sesquiterpnes oxygns ne reprsentent qu'un faible pourcentage
(<50%).
Peu d'chantillons de cette section ont pu tre analyss (15), mais toutes les huiles
essentielles ont des concentrations en carvacrol importantes (> 50%). Nos rsultats, ainsi que
ceux des autres auteurs laissent penser que les huiles essentielles des espces de cette section
sont prdominance de carvacrol.

Graphique 55 : constituants majoritaires des huiles essentielles


de la section Elongatispica
100%
80%
60%
40%
20%
0%

O. elongatum A1
carvacrol

thymol

O. elongatum B10
para-cymne

- 156 -

O. grosii
-terpinne

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.3. - Section Origanum

O. vulgare est une espce qui possde une aire de rpartition extrmement tendue ; on
la trouve aux Aores, Madre, aux Canaries, autour de la Mditerrane, en Europe du Nord
(Finlande, Norvge, Sude), de louest lest de lAsie, en Asie centrale et Taiwan, etcCette
espce pousse du niveau de la mer jusqu 4 000 mtres daltitude. La plupart du temps, on la
rencontre sur les sols calcaires, avec une floraison de mai octobre. Cette espce comporte six
sous-espces (hirtum, virens, vulgare, gracile, viride et glandulosum). Seules les cinq premires
ont t tudies.
5.3.3.1. - Origanum vulgare L. ssp. hirtum (Link) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


C'est l'origan grec que lon
trouve en Grce mais aussi en Turquie.
Connu galement sous lancien nom de

O. heracleoticum il nest autre quune


sous-espce proche de notre origan
vulgaire ou marjolaine vivace. Il crot
naturellement dans les sols rocheuxrocailleux calcaires (figure 93), plus ou
moins ombrags (jusqu' 1 500 mtres

B. Pasquier CNPMAI

daltitude) et son acclimatation dans nos


rgions nest pas sans poser quelques

Figure 93 : O. vulgare ssp. hirtum site naturel

problmes.
On constate que les rendements en matire sche varient de 215 2 040 kg/ha ainsi que
les teneurs en huile essentielle de 1,5 7,1 %. Les rendements en huile sont donc aussi trs
variables de 4 74,5 l/ha. Ces variations sont dues l'augmentation de la taille du pied en
fonction de son ge.
Nous avons analys 65 chantillons d'huiles essentielles provenant de 4 populations
crtoises distinctes, d'une population turque et d'une grque (figures 94 et 95).

Le nombre important d'chantillons analyss doit nous permettre de comparer


statistiquement leur composition en fonction de leur provenance gographique.

- 157 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 94 : origine des populations


n de
population
97-005
97-006

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Strovles
Crte
Cave Kroni
Crte

97-022

Crte

Bambakanos

97-024

Crte

Monastery Kremaston

99-018

Turquie

clone

Grce

au dessus d'Honaz
Este de Lamia

Figure 95 : type de cultures mis en jeu


huile essentielle obtenue
partir de
6 pieds

chantillons
analyss
A1 A6

1999

4 rptitions

B1 B4

2000

5 pieds

C1 C5

2000

2000

5 pieds

D1 D5

1999

1999

3 rptitions

E1 E3

2000

2 pieds

F1, F2

1999

4 rptitions

G1 G4

2000

3 pieds

H1 H3

n de
population
97-005

anne du
semis
2000

97-006

1999

97-022
97-024

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000

1999

99-018

2000

2000

8 pieds

I1 I8

clone

2000

2000

25 pieds

J1 J25

 - Analyse statistique
La quantification des principaux

composs des 65 chantillons est consigne en

annexe pages 117, 119, 121 et 123 dans les tableaux 73a, 73b, 73c, 73d, 73e, 73f, 73g et 73h

 - Tous chantillons confondus


Figure 96a : dendrogramme de la composition des 65 huiles essentielles

25

de O. vulgare ssp. hirtum

20
15
distance
10
5

J10 J22 I2 J12 J13 J2 J24 J11 J21 I4 I7 B2 G 2 G 1 I5 J15 C5 E2 B1 H2 A4 J19 J18 A5 A1 J16 J5 D2 C4 F2 F 1 A3
J9 I6 I8 J23 I1 J20 J4 J3 J17 J25 I3 B3 G4 G3 B4 D1 C3 E3 E1 C1 H3 H1 J14 J7 D4 J1 J8 D3 A6 D5 C2 J6 A2

groupe thymol

groupe
thymol-carvacrol

groupe carvacrol

- 158 -

Chapitre 5

tudes analytiques

thymol

thymol - carvacrol
carvacrol
Figure 96b : ACP de la
composition
des 65 huiles essentielles
de O. vulgare ssp. hirtum
Les distances observes sur le dendrogramme (suprieures 15) montrent la prsence
de 2 groupes : l'un o le carvacrol est le compos majoritaire et l'autre o le thymol est le
compos principal (figure 96a). l'intrieur de ce dernier, on remarque la prsence d'un sousgroupe pour lequel les huiles essentielles prsentent le thymol et le carvacrol comme composs
majoritaires et en quantit similaire, l'ACP confirme cette observation (figure 96b).
Pour chaque origine gographique, nous avons compar la composition des huiles
essentielles entre les diffrentes populations afin de montrer s'il existe ou non une similitude de
composition entre elles et galement une constance en fonction des annes de rcolte. Nous
avons ralis un dendrogramme, puis appliqu le test de Student aux moyennes des teneurs des
2 composs majoritaires : carvacrol et para-cymne.

 - Populations crtoises 32 chantillons

3,0

2,0
distance
1,0

0,0
C5
C3

B3
D1

G4
G3
B4
E2
B1
H2
A4
A1
A5
D5
F1
D2
C4
A2
B2 G2
G1
E1
E3
C1
H3
H1
D4
F2
C2
D3
A6
A3

Figure 97 : dendrogramme de la composition des 32 huiles essentielles


de O. vulgare ssp. hirtum originaire de Crte
L'tude par groupe hirarchique des seuls chantillons crtois montre grce au
dendrogramme (figure 97) des distances faibles, ce qui confirme la prsence d'un seul groupe.
- 159 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 74 : rsultats des tests de Student appliqus aux 4 populations


de O. vulgare ssp. hirtum originaire de Crte
entre 97-005 et 97-006 entre 97-005 et 97-022
valeur
trouve
carvacrol
-2,28
para-cymne 1,36
composs

valeur
thorique
2,10

valeur
trouve
1,86
-0,93

valeur
thorique
2,26

entre 97-006 et 97-022 entre 97-006 et 97-024


valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve thorique
trouve
thorique
carvacrol
-0,91
1,41
2,11
2,09
para-cymne 0,51
-3,17

entre 97-005 et 97-024


valeur
trouve
4,73
-4,39

valeur
thorique
2,20

entre 97-022 et 97-024


valeur
valeur
trouve
thorique
2,98
2,23
-6,00

Le test de Student appliqu au carvacrol et au para-cymne entre les 4 populations


montre que les valeurs absolues trouves sont globalement infrieures aux valeurs thoriques
l'exception de celles de la population 97-024 (tableau 74). Pour celle-ci, on remarque des
teneurs en para-cymne et -terpinne suprieures celles observes pour les autres
populations bien que le carvacrol soit toujours le compos majoritaire.
Toutes ces observations confirment que les huiles essentielles, obtenues partir de
plants originaires de Crte, contiennent majoritairement du carvacrol.

 - Populations continentales 33 chantillons

6,0
4,0
distance
2,0
0,0
J10 J22
I2
J12 J13 J2 J24 J11 J21
I4
I7
I5
J18 J19 J16 J8
J9
I6
I8 J23
I1
J20 J4
J3 J17
J25 I3
J15 J7
J14 J1
J5
J6

thymol

thymol
carvacrol

carvacrol

Figure 98 : dendrogramme de la composition des 33 huiles essentielles


de O. vulgare ssp. hirtum continentales

- 160 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Les distances observes sur le dendrogramme (figure 98) montrent la prsence de 2


groupes (thymol et carvacrol). Le groupe thymol est lui-mme compos de 2 sous-groupes,
l'un thymol et l'autre thymol-carvacrol.
Nous constatons que sur l'ensemble des 33 huiles essentielles, issues de 33 pieds
distincts, 16 sont prpondrance de thymol, 11 carvacrol et 6 thymol-carvacrol.

Tableau 75 : rsultats des tests de Student appliqus aux 2 populations de


O. vulgare ssp. hirtum continentales
composs
carvacrol
para-cymne

valeur trouve
0,81
-1,49

valeur thorique
1,96

Les rsultats du test prsentent des valeurs infrieures aux valeurs thoriques (tableau
75), ce qui confirme que les 2 populations sont semblables.

L'ensemble des rsultats montre que les huiles essentielles obtenues partir des
populations originaires de Crte renferment un seul compos majoritaire : le carvacrol. Celles en
provenance du continent possdent des huiles o les phnols sont en quantits importantes et
variables ce qui montre la prsence des 3 chmotypes (thymol ou carvacrol ou thymolcarvacrol).

Nous avons ensuite choisi de donner la composition de chaque chmotype, en prenant


les chantillons G1, I1 et I3 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de
composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

n
huile G1
huile I3
huile I1

24

D
1,5065
1,5089
1,4861

24

4
0,989
0,973
0,976

Les compositions dtailles des huiles essentielles G1, I1 et I3 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 125, 127 et 129 dans les tableaux 76, 77
et 78.

- 161 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 56 : rpartition en % des principaux composs


des huiles essentielles de O. vulgare ssp. hirtum
12.9

carvacrol

-pinne

-terpinne

cis -hydrate de sabinne

para- cymne

-caryophyllne

thymol

-thujne

2.3
1.9

myrcne

linalol

carvacrol mthyl-ther

oxyde de caryophyllne

1.6
1.1

-terpinne

bornol

-bisabolne

autres

8.1
2.4
62.7

5.9

1.0

huile G1
1.4 0.9

12.4

1.1

5.8

40.4

0.8
0.6
0.4

7.6
1.7
1.7
1.4
1.0

6.9

63.4
41.8

9.3

huile I3

Huile I1

Graphique 57 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. vulgare ssp. hirtum
71.0

63.5
30.6
17.8

1.3
0.2

1.1

3.2

3.3

6.2 0.1

huile G1

1.8

huile I1
88.0

hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

1.9

3.0
5.0 1.2 1.0

huile I3

- 162 -

0.9
0.6

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Discussion
68 (huile G1), 48 (huile I1) et 54 (huile I3) composs ont t identifis reprsentant
respectivement 98,7 %, 93,9 % et 95,1 % des huiles essentielles.

- L'huile G1 contient majoritairement du carvacrol (62,7 %), du -terpinne


(12,9 %) et du para-cymne (8,1 %). Elle renferme aussi de nombreux hydrocarbures
monoterpniques en petite quantit : -thujne (2,4 %), -terpinne (1,6 %), -pinne (1,1 %)
et limonne (0,8 %), ainsi que 7 autres ltat de traces

(<0,01 %). 13 hydrocarbures

sesquiterpniques sont prsents, seuls 2 sont quantifiables (-caryophyllne 0,5 % et bisabolne 0,6 %). On peut noter la prsence du carvacrol mthyl-ther (1,9 %).

- L'huile I1 contient principalement du thymol (63,4 %), du para-cymne


(12,4 %) et du carvacrol (7,6 %). 8 hydrocarbures monoterpniques sont l'tat de traces
(<0,010%), seuls le -bisabolne (1,0 %), le -caryophyllne (0,6 %) et l-humulne (0,1 %)
sont quantifiables.

- L' huile I3 renferme en quantits sensiblement gales du thymol (40,4 %) et


du carvacrol (41,8 %). Le carvacrol mthyl-ther est aussi prsent (5,8 %). Une faible quantit
dhydrocarbures (3 %) est prsente, constitue par 17 monoterpnes (-terpinne 1,1 %, terpinne 0,4 %) et 11 sesquiterpnes (-caryophyllne 0,8 %), les autres se trouvant ltat de
traces (< 0,01 %).
Pour chacune des 3 huiles essentielles, les phnols sont majoritaires (63 % - 88 %), les
monoterpnes oxygns sont en faible quantit (3 %). Les hydrocarbures sesquiterpniques sont
prsents en faible quantit, part le -bisabolne (0,2-1,0 %). Les sesquiterpnodes sont en
quantit insignifiante (0,0-0,2 %).
Ds 1986, Scheffer [122] donne la composition dune huile provenant de plants
rcolts Icel en Turquie : le carvacrol est majoritaire (72,3 %), accompagn de para-cymne
(13,0 %) et de -terpinne (8,1 %). Baser [93] a tudi plusieurs chantillons en provenance de
diverses rgions de Turquie, il conclut la prdominance de carvacrol (57,2-77,5 %),
accompagn de para-cymne (5,9-8,7 %) et de -terpinne (2,6-12,2 %). Baser [132] donne les
rsultats sur 24 chantillons en provenance de 24 localits turques originaires de 7 provinces
diffrentes : 11 chantillons possdent des taux de carvacrol levs (70,4-78,7%) ; pour 10
autres, il est compris entre 56 et 70 % et pour les 3 derniers , il varie de 23,4 44,3 %. Sezik
[133] a quantifi 70,5 % de carvacrol sur un chantillon turc. Des valeurs sensiblement
identiques (61,8 %) ont t trouves par Trucker [163] sur un chantillon en provenance de
Turquie.

- 163 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Skoula [78] a identifi, sur des chantillons en provenance dEpiskopi au nord-ouest de


la Crte, le carvacrol (53,2-72,0 %), le para-cymne (11,9-28,7 %) et le -terpinne (2,7-5,2 %).
Une tude sur diffrentes origines grecques et crtoises de O. vulagre ssp. hirtum a t ralise
par Kokkini [134]. Les rsultats sont diffrents en fonction de lorigine. Les chantillons en
provenance de la rgion de Athos, Karyes et Maratha (sur le continent ) ont des concentrations
en carvacrol (2,4 % - 67,7%) et thymol (4,1 % - 42,8%) variables ; par contre, les chantillons
en provenance de Crte ont des teneurs en carvacrol plus homognes (57,4-69,6%).
Une tude sur la totalit de lespce vulgare a t entreprise par Melegari [135] sur des
chantillons cultivs en Italie. En ce qui concerne la ssp. hirtum, l'auteur a identifi 3
chmotypes (carvacrol 80%, thymol 55% et carvacrol-thymol 38-41%).
Mastelic [136] donne la composition dchantillons en provenance de Croatie, les
pourcentages en thymol et carvacrol sont respectivement de 49,3 % et 24,6%. Kulisic [137]
identifie, comme l'auteur prcdent, un chantillon o le thymol et le carvacrol sont les deux
composs majoritaires (35 et 32 % respectivement).
Dorman [138] indique le carvacrol (69,4%) comme compos principal mais ne fait pas
rfrence lorigine de cet chantillon. La mme anne, Johnson [139] identifie le carvacrol
comme compos majoritaire (69,2 %) dans des huiles essentielles en provenance de Grce.
En 2006 Nhu-Trang [140] identifie le carvacrol entre 45 et 62 % dans 13 chantillons
en provenance de France.

Les rsultats obtenus par les diffrents auteurs montrent que la composition des huiles
obtenues partir de l'espce vulgare ssp. hirtum, quelle que soit sa provenance (Crte, Croatie,
Grce, ou Turquie) ou cultive (Italie, France), est toujours phnols (thymol ou carvacrol,
graphique 58).

Par contre, la proportion de chacun des 2 phnols varie avec la provenance. Les tudes
entreprises par les diffrents auteurs, ainsi que nos travaux, montrent que les huiles provenant de
plants crtois sont composes principalement de carvacrol ( 55 - 80 %) tandis que celles
obtenues partir de plants cueillis ou cultivs sur le continent (Grce, Italie, Croatie, Turquie)
prsentent des taux de carvacrol et de thymol variant pour chacun deux de 0 75 %.

Ces rsultats permettent d'affirmer qu'il existe, pour l'espce O. vulgare ssp. hirtum, 3
chmotypes : carvacrol , thymol et carvacrol-thymol.

- 164 -

carvacrol

- 165 -

thymol
chantillons i3

chantillons I1

chantillons G1

Nhu-trang [140]

Johnson [139]

Doman [138]

Kusilic [137]

Mastelic [136]

Melegari [135]

Melegari [135]

Melegari [135]

Kokkini [134]

Kokkini [134]

Skoula [78]

Sezik [133]

Baser [133]

Baser [132]

Baser [93]

Scheffer [122]

Chapitre 5
tudes analytiques

Graphique 58: constituants majoritaires des huiles essentielles


de O. vulgare ssp. hirtum identifis par les diffrents auteurs

100%

80%

60%

40%

20%

0%

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.3.2. - Origanum vulgare L. ssp. virens (Hoffmannsegg et Link) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


On trouve cette sous-espce de O. vulgare
entre 100 et 2 200 mtres daltitude sur des sols secs
rocailleux calcaires et plus ou moins ombrags en
Espagne, au Portugal et dans le nord du Maroc. Elle
fleurit de mai aot et possde des fleurs blanches
(figure 99), moins ornementales que notre origan
vulgaire. Cest une sous-espce qui sacclimate bien
dans nos rgions.
Figure 99 : O. vulgare ssp. virens
dtail de la fleur

B. Pasquier CNPMAI

Les populations tudies prsentent une variabilit dans la teneur en huile essentielle
(de 0,15 2,8 %). Les rendements en matires sches sont eux aussi variables (de 330 1 300
kg/ha), ainsi que ceux en huiles essentielles (1 32,5 l/ha).
Nous avons analys 26 chantillons d'huiles essentielles provenant de 6 populations
portugaises et de 4 populations originaires des les Canaries (figures 100 et 101).
Figure 100 : origine des populations
n de
population
466

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Portugal Jardin botanique

466C

Portugal Jardin botanique

98-060

Portugal Jardin botanique

02-001

Canaries Anaga (Tnrife)

02-002

Canaries route de Teide (Tnrife)

02-003

Canaries crtes de l'Anaga (Tnrife)

03-001

Portugal entre Penela et Tomar

03-002

Portugal au nord de Santarem

03-003

Portugal entre Monchique et Alferce

03-004

Canaries Tnrife

- 166 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 101 : type de cultures mis en jeu


n de
population

anne du
semis

466

1999

466C
98-060

anne de rcolte de
l'chantillon analys

1999
1999

1999

huile essentielle obtenue


partir de
2 rptitions

chantillons
analyss
A1 A2

2000

4 pieds

B1 B4

1999

1 rptition

C1

2000

1 pied

D1

1999

1 rptition

E1, E2

2000

9 pieds

F1 F9

02-001

2004

2004

1 pied

G1

02-002

2004

2004

1 pied

H1

02-003

2004

2004

1 pied

I1

03-001

2004

2004

1 pied

J1

03-002

2004

2004

1 pied

K1

03-003

2004

2004

1 pied

L1

03-004

2004

2004

1 pied

M1

 - Analyse statistique
La quantification des principaux

composs des 26 chantillons est consigne en

annexe pages 131 et 133 dans les tableaux 79a, 79b et 79c.
15

10
distances
5
0
A2 F9 F8 C1 E2 E1 F5 F4 F6 F7 A1 B4 F3 B3

D1 F1 B1 B2 F2

I1

L1

J1

K1 H1 G1

M1

groupe phnols

groupe linalol

Figure 102a : dendrogramme de la composition


des 26 huiles essentielles de O. vulgare ssp. virens

Le dendrogramme (figure 102a) montre des distances suprieures 15 et confirme la


prsence de 2 groupes : l'un o le linalol est le compos majoritaire et l'autre o les phnols sont
majoritaires, l'ACP confirme la prsence de ces 2 groupes (figure 102b).

- 167 -

Chapitre 5

tudes analytiques

thymol - carvacrol

Figure 102b : ACP de la


composition des
26 huiles essentielles

linalol

de O. vulgare ssp. virens

On observe, dans la plupart des cas, que les chantillons originaires du Portugal sont
prdominance de linalol (tableau 80), ceux originaires des les Canaries procurent des huiles
phnols (thymol et carvacrol) avec des variations importantes concernant ces 2 composs
(tableau 80).
Tableau 80 : principaux composs des huiles essentielles de O. vulgare ssp. virens
chantillons originaires du Portugal
composs en %
moyenne
cart-type
linalol
67,93
8,41
carvacrol
9,59
7,33

chantillons originaires des Canaries


composs
moyenne
cart-type
carvacrol
31,52
17,88
thymol
17,26
16,51

Les analyses effectues sur les huiles de cette espce permettent de confirmer la
prsence d'un groupe linalol (chantillons portugais) et d'un groupe prdominance de
phnols (chantillons des les Canaries).
Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition la plus dtaille
des chantillons (E2 et M1) pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de
composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

24

huile E2

D
1,4642

huile M1

1,4762
- 168 -

24

4
0,8561
quantit dhuile
insufisante

Chapitre 5

tudes analytiques

Les compositions dtailles des huiles essentielles E2 et M1 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 135 et 137 dans les tableaux 81 et 82.
Graphique 59 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. vulgare ssp. virens
29.9
5.4

76.8

3.7
4.8

2.9
2.2
2.0

3.7
2.4
2.1

1.5
1.1
0.9
8.2

0.8

1.5
1.3

34.1

huile E2

14.7

huile M1

linalol

thymol mthyl-ther

Z-()-ocimne

carvacrol

thymol

E-()-ocimne

bicyclogermacrne

para- cymne

-caryophyllne

germacrne-D

carvacrol mthyl-ther

trans -oxyde de linalol

-bisabolne

-terpinne

autres

Graphique 60 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. vulgare ssp. virens

64.0
79.9

7.4
4.1

4.9

2.1 0.7

8.3

13.7

huile E2

5.9

2.9

6.1

huile M1

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

autres

 - Discussion
80 composs ont t identifis dans l'huile E2 et 60 dans l'huile M1 reprsentant
respectivement 97,9 % et 97,0 %.

- 169 -

Chapitre 5

tudes analytiques

- Dans l'huile E2, (originaire du Portugal), le linalol est majoritaire (76,8 %).
18 hydrocarbures monoterpniques sont prsents, dont les plus importants sont : (E) et (Z)-ocimne (1,5 % et 1,1 %), terpinolne (0,8 %) et 5 prsents ltat de traces (< 0,01 %). Il faut
signaler la prsence de 20 hydrocarbures sesquiterpniques : bicyclogermacrne (2,9 %),
germacrne-D (2,2 %), -bisabolne (2,0 %) et -caryophyllne (0,9 %), les autres composs
ayant un pourcentage infrieur 0,2 %.

- Dans l'huile M1, originaire des les Canaries, le linalol est en trs faible
quantit (0,5 %), par contre les phnols (64 %) sont majoritaires : thymol (29,9 %) et carvacrol
(34,1 %) reprsentant les 2 composants majoritaires de lhuile. Les autres composs sont le

para-cymne et le -terpinne (5,4 et 3,7%). On peut aussi noter la prsence de mthyl-thers du


thymol et du carvacrol (4,8 et 1,3%).
Melegari [135] a analys de nombreux chantillons dhuiles essentielles obtenues
partir de plants en provenance d'Italie (en culture, car cette espce n'existe pas l'tat naturel).
Certaines huiles possdent des taux de linalol trs levs (70,1 %) ; d'autres, de l'- terpinol
(68,3 %) et dans tous les cas, on observe une faible proportion de phnols (de 0,1 15 %).
Chalchat [141] a tudi des huiles obtenues partir de plants en provenance de France pour
lesquelles le germacrne-D (22,1%-25,7%) est prpondrant avec le -caryophyllne (7,2 %10,6 %) et le sabinne (6,5 %-11,8 %), le linalol tant absent. Alves-Pereira [142] a tudi des
huiles obtenues uniquement partir des feuilles cueillies au Portugal ; elles sont riches en
hydrocarbures sesquiterpniques : -lmne (12,8 %), -caryophyllne (11,1 %) et
germacrne-B (6,6 %), et possdent des taux moyens de linalol (16,4 %). En 2004, Gaspar [25]
a tudi la composition de lhuile essentielle de plantes provenant du Portugal et cite comme
principaux composs le thymol (28 %), le carvacrol (18 %), le -terpinne (14,0 %), le paracymne (8,0 %) et le linalol (3,0 %).
L'ensemble de tous ces rsultats laissent penser qu'il existe pour cette sous-espce
plusieurs compositions, soit alcools monoterpniques (linalol, -terpinol), soit phnols
(thymol, carvacrol) ou soit hydrocarbures sesquiterpniques (germacrne-D, -lmne). Ces
diffrences de compositions mettent en vidence la variabilit pour cette sous-espce et
montrent que pour Tnrife (isolat gographique), les huiles essentielles obtenues sont
composes majoritairement de phnols. Par contre, les huiles essentielles obtenues partir de
populations "continentales" renferment le linalol comme compos principal ; il est vrai que le
nombre de populations continentales tudies nest pas suffisant pour trancher, bien quil soit
dj reconnu et admis que la ssp. virens du continent (Espagne, Portugal) soit plutt trs
majoritairement linalol.
- 170 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.3.3. - Origanum vulgare L. ssp. vulgare Linnaeus

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cest lorigan prsentant la plus grande aire naturelle de rpartition (toute lEurope, le
centre de lAsie, du Caucase Taiwan). Il est utilis comme plante mdicinale et comme
condiment. Trs rustique, les rendements en matire sche sont d'environ 710 kg/ha, mais par
contre il renferme trs peu dhuile essentielle (0,2 0,3 %). Les rendements en huile sont donc
faibles, 1,4 l/ha. Il fleurit de juin novembre (figure 103).

Diverses varits ornementales


ont t slectionnes, parmi
lesquelles il est trs difficile de

faire une classification correcte.


Un seul chantillon a t tudi

(figure 104).

B. Pasquier CNPMAI

Figure 103 : O. vulgare ssp. vulgare


site naturel
Figure 104 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
90-001

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France Episy

anne du semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
1 rptition

chantillon
analys
1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile obtenue, aucune dtermination physique n'a
pu tre ralise. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par
GC/FID sont consignes en annexe pages 139 et 141 dans le tableau 83.

- 171 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 61 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. vulgare ssp. vulgare
10.7

sabinne

13.3

8.6

germacrne-D
-caryophyllne

5.6

spathulnol

4.1
16.3

oxyde de caryophyllne

2.3
1.9

linalol
para- cymne

1.7

-bourbonne
-farnsne

35.4

autres

Graphique 62 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. vulgare ssp. vulgare
16.3

15.9

hydrocarbures monoterpniques
phnols
monoterpnes oxygns
24.6

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

34.6
7.1

1.5

 - Discussion
106 composs ont t identifis reprsentant 92,4% de lhuile essentielle. Cest une
huile riche en hydrocarbures monoterpniques : sabinne (16,3 %), para-cymne (2,3 %), Z()-ocimne (1,5 %) ou sesquiterpniques : germacrne-D (13,3 %), -caryophyllne (10,7 %)
et -bourbonne (1,9 %). La totalit de ces hydrocarbures reprsente 59,0 %. On retrouve
galement quelques monoterpnes fonctionnaliss : linalol (4,0 %) terpinn-4-ol (4,8 %).
Contrairement

aux

sous-espces

prcdentes,

celle-ci

comporte

des

sesquiterpnes

fonctionnaliss en quantit plus importante : spathulnol (8,6 %), oxyde de caryophyllne


(5,60%), -cadinol (1,2 %), humulne-1,2-poxyde (1,2 %), pi--cadinol (0,9 %). 86
composs sont prsents en faible quantit( < 0,1 %) dont 36 ltat de traces (< 0,01 %).
L'espce vulgare a t tudie par de nombreux auteurs [25], [69], [78], [93], [122],
[133], [134], [135], [136], [138], [139], [141], [142], [143], [144],[145], [146], [147], [148],
[149], [150], [151], et diffrentes compositions ont t indiques. Par contre, certains de ces
- 172 -

Chapitre 5

tudes analytiques

auteurs ne prcisent pas la sous-espce ; aussi, nous ne citerons ici que les rsultats concernant
la ssp. vulgare, lorsque celle-ci est prcise de faon certaine.

Les rsultats de Melegari [135] (tableau 84) montrent une variation importante des
pourcentages des principaux composs.

Tableau 84 : principaux composs des huiles essentielles


obtenues partir de plants cultivs en Italie
composs en %
ch 1
ch 2
ch 3
para-cymne
0,1
10,9
8,7
1,8-cinole
<0,1
10,6
0,2
linalol
0,3
28,3
0,3
terpinn-4-ol
0,2
0,1
31,3
thymol
0,7
39,3
0,1
17,2
0,6
14,6
-caryophyllne

ch 4
18,9
0,1
0,8
13,8
0,2
18,6

Sezik [133] quantifie le terpinne-4-ol (20,9 %) et le germacrne-D (17,8 %).


Chalchat [145] a analys plusieurs huiles de cette sous-espce et mentionne une
quantit leve d'hydrocarbures sesquiterpniques : germacrne-D (33,0 %), -bourbonne
(20,0 %) et sesquiterpnes fonctionaliss : oxyde de caryophyllne (20,4%).
Pande [146] obtient une huile riche en -muurolne (62,2 %).
Mockute [147] a analys 10 chantillons en provenance de Lituanie et a identifi de
nombreux terpnes et sesquiterpnes en proportion importante : sabinne (6,4-14 %), (Z)-ocimne (6,2-11,0 %), (E)--ocimne (14,9-21,6 %), -caryophyllne (10,8-15,4 %),
germacrne-D (10,0-16,9 %). Nos rsultats sont proches de ceux de Mockute mais diffrents de
ceux des autres auteurs. Ce mme auteur, en 2003 [148], a entrepris une tude plus approfondie
sur des chantillons provenant de 2 rgions distinctes de Lituanie, les composs cits ci-dessus
ont t trouvs dans les mmes proportions.
Sahin [150] a tudi la composition dun chantillon en provenance de Turquie, et
trouve des pourcentages sensiblement identiques ceux obtenus dans nos travaux : caryophyllne (14,4 %), germacrne-D (8,1 %) et -bourbonne (1,3 %), terpinne-4-ol (2,4 %),
oxyde de caryophyllne (5,8 %) et spathulnol (11,6 %).
Tous ces rsultats montrent bien la variabilit de la composition des huiles essentielles
en fonction de la provenance gographique.

- 173 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Les huiles de cette sous-espce sont le plus souvent composes d'hydrocarbures mono
et sesquiterpniques, elles contiennent en quantits importantes des sesquiterpnes oxygns
(oxyde de caryophyllne, spathulnol), et de faibles quantits de composs phnoliques. Seul
Melegari [135] a trouv un chantillon renfermant 39,3 % de carvacrol.
5.3.3.4. - Origanum vulgare L. ssp. gracile (Koch) Ietswaart

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette sous-espce est originaire de lEst de la Turquie, du nord
de lIrak, du nord-est de lIran, du
nord-est de lAfghanistan et du centre
de la Russie. Elle pousse dans les
rgions montagneuses entre 1 000 et
30000 mtres daltitude, dans des
habitats divers, de prfrence sur des
B. Pasquier CNPMAI

sols calcaires et fleurit de juin


septembre (figure 105).

Figure 105 : O. vulgare L ssp. gracile


en culture
Un seul chantillon d'huile essentielle a t obtenu partir d'un seul pied (figure 106),
dans ce cas la teneur en huile essentielle est de 1,10 %.
Figure 106 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Munzu Dad, valle de la Munzur, au nord d'Elazig, est de la Turquie

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillon
analys
1

- Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile obtenue, aucune dtermination physique n'a
pu tre ralise. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par
GC/FID sont consignes en annexe page 141 dans le tableau 85.

- 174 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 63 : rpartition en % des principaux composs


del'huile essentielle de O. vulgare ssp. gracile
carvacrol
para- cymne
-terpinne

5.4

carvacrol mthyl-ther

4.6
73.8

8.1

2.4
1.6
1.5
1.0
0.8
0.8

-caryophyllne
myrcne
-bisabolne
-terpinne
-thujne
autres

Graphique 64 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. vulgare ssp. gracile
5.6
3.0

0.7
0.9

hydrocarbures monoterpniques
phnols

15.4

74.4

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

 - Discussion
48 composs ont t identifis reprsentant 99,1% de lhuile essentielle. Elle se
caractrise par le pourcentage trs lev de carvacrol (73,8 %), les autres constituants tant le

para-cymne (5,4 %), le -terpinne (4,6 %) et le carvacrol mthyl-ther (2,4 %).


Ltude faite en Italie par Melegari [135] montre que le thymol est le compos
majoritaire (79,4 %). Sezik [133] a identifi dans des huiles en provenance de Turquie de
nombreux sesquiterpnes prsents en grande quantit (-caryophyllne 17,5 %, germacrne-D
12,8 %, -bisabolne 5,5 %) ; par contre, le carvacrol et le thymol sont minoritaires (1,5 et
<0,10%). Il faut aussi noter la prsence de Z et E--ocimne (5,1 et 5,9 %). Ltude faite par
Chalchat [141] se rapproche plus des rsultats obtenus par le prcdent auteur : germacrne-D
(13,7 %) et sabinne (26,0 %), thymol et carvacrol tant en quantit ngligeable (0,6 et 0,4 %).
Daprs nos tudes et celles des auteurs, on pourrait proposer au moins lexistence de 2
types de composition chimique : type phnols (thymol, carvacrol), et type sesquiterpnes (caryophyllne, germacrne-D).
- 175 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.3.5. - Origanum vulgare L. ssp. viride (Boissier) Hayek

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette sous-espce est originaire de Turquie, mais existe aussi
en Corse, Sardaigne et dans l'est de
la Chine. Elle pousse entre 0 et
30000 mtres d'altitude. Les fleurs
sont le plus souvent blanches avec
des reflets roses (figure 107). Elle
fleurit de mai octobre.

B. Pasquier CNPMAI

Figure 107 : O. vulgare ssp. viride


site naturel
Deux chantillons d'huile essentielle ont t obtenus partir de 2 pieds (figures 108 et
109), dans ce cas la teneur en huile essentielle est de 0,22 % et 0,21%.
Figure 108 : origine des populations
n de
population
00-022
00-024

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie Savsat (entre Ardahan et Artvin
Turquie entre Orf et Caykara
Figure 109 : type de cultures mis en jeu

n de
population
00-022

anne du
semis
2004

00-024

2004

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2004
2004

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillons
analyss
A1

1 pied

B1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile, aucune dtermination physique n'a pu
tre ralise.
Les compositions dtailles des huiles essentielles A1 et B1 et leurs quantifications
obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 143 et 145 dans les tableaux 86 et 87.

- 176 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 65 : rpartition en % des principaux composs


des huiles essentielles de O. vulgare ssp. viride
5.9

17.6

5.3

4.4

8.5

8.0
2.5

4.0
2.8
2.6

13.3

2.3
2.2
1.8
1.7
1.6

53.6

16.9

0.9

36.3

8.7

huile A1

huile B1

carvacrol

-thujne

sabinne

-terpinne

-bisabolne

trans -hydrate de sabinne

para- cymne

-caryophyllne

oxyde de caryophyllne

-terpinne

-pinne

terpinn-4-ol

myrcne

(E)--ocimne

bornol

germacrne-D

-farnsne

autres

Graphique 66 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. vulgare ssp. viride
54.0

9.7
9.7
38.9

35.2

25.7
3.3
1.3

0.0

6.3

15.2

huile A1

0.8

huile B1

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

Autres

 - Discussion
34 composs ont t identifis dans l'huile A1 et 50 dans l'huile B1, reprsentant
respectivement 98,9 % et 90,4 % des chantillons.

- L'huile A1 est caractrise par la prsence de carvacrol en quantit importante


(53,6 %), associ au para-cymne (17,6 %) et au -terpinne (8,0 %) Les hydrocarbures
sesquiterpniques reprsentent 6,3 %, les plus importants sont le germacrne-D (2,2 %) et le bisabolne (1,6 %). Aucun sesquiterpne oxygn n'est prsent, mme l'tat de traces.
- 177 -

Chapitre 5

tudes analytiques

- L'huile B1 contient 2 composs majoritaires, le (E)--ocimne (13,3 %) et le


-caryophyllne (16,9 %). Les composs tels que carvacrol, -terpinne et para-cymne ne sont
prsents qu'en trs faible quantit : respectivement 0,7 %, 0,8 % et 1,5 %, ainsi que les
composs phnoliques (0,8 %). 11 sesquiterpnes oxygns ont t identifis dont les plus
importants sont l'oxyde de caryophyllne (4,0 %) et le cis-muurola-5-ne-4--ol (2,7 %).
Arnold [83] a tudi 2 huiles essentielles provenant de O. vulgare L. ssp. viridulum
Nyman qui est un synonyme de O. vulgare. ssp. viride. Elles sont constitues majoritairement
de thymol (61,0 - 69,1 %) et de carvacrol (11,3 - 10,4 %). L'tude de Sezik [133] sur des
chantillons en provenance de Inogl en Turquie montre des rsultats diffrents de ceux du
prcdent auteur. En effet, le terpinn-4-ol est majoritaire (16,8 %), associ au germacrne-D
(15,9 %). L'auteur montre cependant l'importance des hydrocarbures sesquiterpniques (30 %) :

-humulne (3,2 %), -farnsne + -cadinne (5,7 %) et des sesquiterpnes oxygns (10 %) :
-cadinol (3,8 %), spathulnol (1,2 %).

Les rsultats de nos travaux montrent des compositions totalement diffrentes sur 2
populations distinctes. De plus la discordance des rsultats entre les diffrents auteurs ne permet
pas d'tablir avec certitude une composition chimique de l'huile essentielle de cette sous-espce
de Origanum vulgare.
Nos travaux et ceux des prcdents auteurs nous permettent de proposer lexistence
dau moins 2 types de composition chimique : soit phnols majoritaires (thymol et carvacrol),
soit sesquiterpnes.

- 178 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur la section Origanum

Le graphique 69 tablit la comparaison de la composition des huiles essentielles dans la


section Origanum en tenant compte de leurs principaux constituants.
Sur les 5 sous-espces tudies, 4 (hirtum, virens, gracile, et viride) possdent des
huiles essentielles prsentant des taux de carvacrol importants, de 30 70 %.
La sous-espce hirtum prsente au moins 2 chmotypes, ce que confirment les auteurs
[78], [93], [122], [132], [133], [134], [136], [137] ,[138], [139] 140]. Nos travaux et ceux de
Melegari [135] ont permis de mettre en vidence 3 chmotypes (thymol, carvacrol, thymolcarvacrol).
La ssp. virens prsente 2 compositions diffrentes (linalol ou phnols majoritaires). Les
tudes entreprises par les diffrents auteurs [25], [135], [141] et [142] montrent que la
variabilit de la composition est en relation avec l'origine : alcools monoterpniques pour une
provenance du continent (Portugal, Espagne) et phnols pour des isolats gographiques (les
Canaries).
La sous-espce vulgare est la seule prsenter une composition avec trs peu de
phnols. Les principaux composs sont des sesquiterpnodes, ce qui est confirm par les
diffrentes tudes [133], [145], [146], [147], [148] et [150]. Une seule tude montre qu'un
chantillon cultiv en Italie contient une quantit importante de thymol [135].
La sous-espce gracile est de type carvacrol, mais d'autres auteurs mentionnent aussi
la prsence de type thymol [135] et sesquiterpnodes [133] et [141].
La sous-espce viride possde 2 types de composition, l'une carvacrol et
sesquiterpnodes [133] et l'autre thymol [83].

Les espces composant cette section ne prsentent pas d'uniformit de composition de


leurs huiles essentielles, en effet on observe la prsence de diffrents composs majoritaires :
carvacrol, thymol, linalol ou sesquiterpnodes.

- 179 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 69 : principaux constituants des huiles essentielles de la


section Origanum (espce vulgare)
100%

80%

60%

40%

20%

carvacrol
sabinne

viride B1

viride A1

gracile

vulgare

virens M1

virens E2

hirtum I3

hirtum I1

hirtum G1

0%

thymol
linalol
para-cymne
-terpinne
germacrne-D
(E)--ocimne
-caryophyllne

- 180 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.4. - Section Prolaticorolla Ietswaart


5.3.4.1. - Origanum compactum Bentham

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cette espce principalement originaire du
Maroc et du sud de l'Andalousie pousse de faon
naturelle sur des terrains rocailleux secs, plutt
calcaires, jusqu 700 mtres daltitude. On la trouve
aussi dans le sud de lEspagne (figure 110). Elle se
dveloppe quelquefois entre les arbres et les arbustes et
fleurit de juin aot. Aprs seulement une anne de
multiplication, (graines obtenues en fcondation libre
au CNPMAI sur des plantes issues de boutures
prleves au Maroc), les plantes filles obtenues
semblent compltement dgnres. La plante supporte
assez bien les hivers rigoureux en pleine terre. Sa
croissance est assez rapide et les rendements en
matire sche variables (410 1 210 kg/ha), les
teneurs en huile essentielle sont homognes (3,1 3,6

B. Pasquier CNPMAI

Figure 110 : O. compactum


avant floraison (site naturel)

%), les rendements en huile essentielle varient de 15


44,5 l/ha. Notons que cet origan ne parat pas tre
intressant pour un usage ornemental.

Nous avons analys 3 chantillons d'huile essentielle provenant de la distillation de


plants obtenus partir dune seule population marocaine (figures 111 et 112).
Figure 111 : origine des populations
n de
population
98-040

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Maroc issues des cultures du CNPMAI
Figure 112 : type de cultures mis en jeu

n de
population
98-040

anne du
semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
2000

- 181 -

huile essentielle obtenue


partir de
1 rptition

chantillons
analyss
A1

2 pieds

B1, B2

Chapitre 5

tudes analytiques

La quantification des principaux

composs des 3 chantillons est consigne en

annexe page 147 dans le tableau 89. L'chantillon A1 obtenu partir de la rptition de 1999
contient principalement le carvacrol (55,9 %). Les 2 chantillons d'huile essentielle issus de la
mme population, mais rcolts et distills partir de pieds distincts en 2000, sont identiques
lhuile essentielle A1 (tableau 88).
Nous avons choisi de donner la composition dtaille de l'chantillon A1 pour lequel
nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

Tableau 88 : principaux composs des huiles essentielles de O. compactum


composs en %

1999

2000

A1

B1

B2

carvacrol

55,91

60,95

60,56

para-cymne

8,57

11,42

11,99

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


n

24

D
1,5015

24

4
0,986

La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID


sont consignes en annexe page 149 dans le tableau 90.

Graphique 68 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. compactum
carvacrol

15.1

-terpinne

8.6

para- cymne

3.8
2.1
2.0
1.6
1.3
1.2
55.9

8.4

linalol
myrcne
-thujne
-terpinne
para -menth-2-ne-8-ol
-caryophyllne
autres

- 182 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 69 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. compactum

6.9

1.9 2.1

hydrocarbures monoterpniques

0.5

phnols
32.5

monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

56.1

 - Discussion
56 composs ont t identifis reprsentant 99,5 % de lhuile. Le carvacrol majoritaire
(55,9 %), le -terpinne (15,1 %) et le para-cymne (8,6 %), reprsentent 80% de lhuile. Les
autres composs sont des monoterpnodes : linalol (3,8 %), myrcne (2,1 %), para-menth-2-n8-ol (1,3 %) et -pinne (0,9 %). 13 hydrocarbures sesquiterpniques sont identifis, reprsents
principalement par le -caryophyllne (1,2 %), 7 sont < 0,1 %, les autres tant prsents ltat
de traces < 0,01 %. Les sesquiterpnes fonctionnaliss reprsentent au total 2,1% avec en
particulier l'humulne 1,2 poxyde (0,6 %), l'-cadinol (0,3 %) et l'-bisabolol (0,3%).
Un chantillon, en provenance du Maroc, analys par Charai [102] et [152], contient
49,5 % de carvacrol. Bouchra [153], montre lhomognit de lespce avec des taux de
composs similaires (carvacrol 58,1%, para-cymne 11,4%, et -terpinne 7,1%). Plus
rcemment, en 2003, Jeannot [154] a tudi l'hydrolat de O. compactum et aprs extraction
l'ther, montre la prpondrance du carvacrol (55 - 76 %). Rcemment Nhu-Trang [140] a
quantifi dans des huiles essentielles en provenance du Maroc des taux de carvacrol importants
(60 %). La composition de l'huile essentielle de notre chantillon est voisine de celles proposes
par les diffrents auteurs.
L'ensemble de ces rsultats bien que fragmentaires permettent, a priori, de confirmer la
prpondrance du carvacrol comme compos majoritaire de l'huile essentielle de cette espce.

- 183 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.4.2. - Origanum ehrenbergii Boissier

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Plante endmique des montagnes du Liban (jusqu' 1 500 mtres daltitude), on la
rencontre dans les garrigues sches rocailleuses-rocheuses calcaires ainsi que sous des pindes
claires sur sol acide.
Le port est dabord tapissant, de
nombreuses

hampes

dveloppent

pour

florales
donner

dresses
une

se

floraison

abondante de juin juillet (figure 113). Cest une


plante trs utilise comme condiment dans les
zones o elle crot naturellement. Son arme est
cependant jug un peu trop fort par rapport
celui de O. syriacum plus largement consomm.
La culture de cet origan sapparente a priori,
celle de notre origan vulgaire. Les teneurs en
huile essentielle sont comprises entre 3,3 et
5,20%, les rendements en matire sche varient
B. Pasquier CNPMAI

de 470 1 065 kg/ha, les rendements en huile


essentielle sont approximativement de 18,5

Figure 113 : O. ehrenbergii

32,5 l/ha.

(culture)
Nous avons analys 43 chantillons d'huiles essentielles provenant de la distillation
de plants obtenus partir de 4 populations libanaises distinctes (figures 114 et 115).

Figure 114 : origine des populations


n de
population
98-011

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
entre Aaqoura et Laqlouq
Liban

98-012

Liban

entre Choueir et Bolonia

98-034

Liban

centre de Barouk

98-068

Liban

ouest de Barouk

- 184 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Figure 115 : type de cultures mis en jeu


n de
population
98-011

98-012

huile essentielle obtenue


partir de
3 rptitions

chantillons
analyss
A1 A3

2000

6 pieds

B1 B6

2001

2001

23 pieds

C1 C23

1999

1999

3 rptitions

D1 D3

2000

3 pieds

E1 E3

anne du
semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

98-034

1999

1999

3 rptitions

F1 F3

98-068

2000

2000

2 pieds

G1 G2

 - Analyse statistique
La quantification des principaux

composs des 43 chantillons est consigne en

annexe pages 151, 153 et 155 dans les tableaux 91a, 91b, 91c, 91d et 91e.
20

 - Tous chantillons confondus

15

10

distances

0
C10 C16 C22 C5 C11 C9 C8 G1 B2 B3 A2 C19 C21 A1 B6 B5 D1 E 1 E3 F2 G2
C17 C3 C18 C14 C6 C13 C2 C23 C4 B1 A3 C12 C20 C15 C7 B4 C1 D2 E2 F1 D3 F3

groupe
thymol

groupe carvacrol

Figure 116a : dendrogramme de la composition des 43 huiles essentielles de O. ehrenbergii


Les distances observes sur le dendrogramme (suprieures 15) montrent la prsence
de 2 groupes : l'un o le carvacrol (60-89 %) est majoritaire et l'autre o le thymol (30-73 %) est
le compos principal, l'tude ACP confirme cette observation (figures 116a et 116b).
Les huiles essentielles de O. ehrenbergii sont caractrises par la prsence de 2
chmotypes : lun thymol, lautre carvacrol.

- 185 -

Chapitre 5

tudes analytiques

carvacrol

thymol

Figure 116b : ACP de la composition des 43 huiles essentielles de O. ehrenbergii


4 populations de mme origine gographique ont t tudies. Nous avons compar
les moyennes des teneurs des principaux composs (carvacrol, para-cymne et thymol) daprs
le test du Student.
Tableau 92 : rsultats des tests de Student appliqus aux 4 populations de
O. ehrenbergii originaire du Liban
entre 98-011 et 98-012 entre 98-011 et 98-034 entre 98-011 et 98-068

carvacrol
para-cymne
thymol

valeur
trouve
20,02
-7,38
-21,3

valeur
thorique
1,96

valeur
trouve
26,59
-6,69
-18,15

valeur
thorique
1,96

valeur
trouve
8,86
-8,33
-9,97

valeur
thorique
1,96

entre 98-012 et 98-034 entre 98-012 et 98-068 entre 98-034 et 98-068


valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
valeur
composs
trouve
thorique
trouve
thorique
trouve
thorique
carvacrol
2,19
-1,32
-1,89
2,37
2,45
3,18
para-cymne
-1,55
-1,27
0,46
thymol
0,17
2,29
1,68
Les rsultats (tableau 92) montrent que les valeurs obtenues pour la population
98-011, compares aux 3 autres, sont trs suprieures aux valeurs thoriques, ce qui confirme
que la population 98-011 est diffrente. Par contre, le test de Student appliqu aux populations
(98-012, 98-034 et 98-068) montre des valeurs infrieures aux valeurs thoriques : ces 3
populations sont donc semblables.
- 186 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Les 3 populations 98-012, 98-034 et 98-068 semblables a priori, prsentent quand


mme une htrognit ; en effet, certains chantillons contiennent le carvacol comme comps
majoritaire, tandis que d'autres contiennent le thymol (tableaux 93 et 94).
Tableau 93 : principaux composs des huiles essentielles
de O. ehrenbergii issus de la population 98-012

composs en %

D1

D2

D3

E1

E2

E3

carvacrol

21,18

22,5

2,11

14,26

24,07

3,63

thymol

35,17

38,34

52,39

49,90

53,65

72,94

Tableau 94 : principaux composs des huiles essentielles


de O. ehrenbergii issus des populations 98-034 et 98-068
composs en %

population 98-068

population 98-034

G1

G2

F1

F2

F3

carvacrol

55,14

2,88

4,90

1,56

2,43

thymol

13,11

40,87

59,16

58,75

28,51

Les rsultats du test de Student montrent que, malgr des diffrences de composition
portant principalement sur le compos majoritaire, ces populations sont semblables

 - Entre annes de culture


Concernant la population 98-011, nous avons aussi compar, par le test de Student, les
valeurs des moyennes obtenues pour le carvacrol et le para-cymne, lors des 3 annes de
rcolte (tableau 94).
L'tude des rsultats de la composition des 3 rptitions A1, A2 et A3 de la population
98-011 montre qu'elles possdent un compos majoritaire commun, le carvacrol (76 %). 6 pieds
de cette mme population ont t rcolts et distills individuellement en 2000 (B1 B6) et
donnent des huiles essentielles avec des pourcentages de carvacrol levs (60 - 80 %). Des pieds
de cette mme population ont t repiqus en 2001 (23 pieds de C1 C23), tous donnent comme
prcdemment des huiles essentielles avec des pourcentages de carvacrol levs (67 - 88 %).
Tableau 95 : rsultats des tests de Student appliqus la population 98-011 de
O. ehrenbergii originaire du Liban 3 annes successives
entre 1999 et 2000
valeur
trouve
carvacrol
0,77
para-cymne 1,37
composs

valeur
thorique
2,37

entre 1999 et 2001


valeur
trouve
-1,33
2,70

- 187 -

valeur
thorique
2,06

entre 2000 et 2001


valeur
trouve
-2,74
1,72

valeur
thorique
2,05

Chapitre 5

tudes analytiques

Le test de Student (tableau 95) montre que les valeurs obtenues sont infrieures ou
proches de la valeur thorique et confirme que la composition d'une huile essentielle obtenue
partir d'une population bien dfinie ne varie pas d'une anne l'autre.
Lanalyse statistique a permis de montrer lexistence de seulement 2 chmotypes
(thymol et cavacrol) en faisant apparatre une autre possibilit de composition (para-cymne et

-terpinne).
Pour chacun des groupes, nous avons choisi de donner la composition la plus dtaille
des chantillons A1 et E3 pour lesquels nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyses des huiles essentielles

24

D
1,5092
1,4849

huile A1
huile E3

24

4
0,961
0,975

Les compositions dtailles des huiles essentielles A1 et E3 et leurs quantifications


obtenues par GC/FID sont consignes en annexe pages 157 et 159 dans les tableaux 96 et 97.
Graphique 70 : rpartition en % des principaux composs
des huiles essentielles de O. ehrenbergii

0.6 4.1
0.9
1.1
1.4

7.0
6.1
71.4

2.4
1.9
1.8
1.4
1.1
5.7 0.9

72.9

3.6
3.7
4.6
6.9

huile A1

huile E3

carvacrol

-thujne

(Z)--ocimne

para- cymne

thymol

(E)--ocimne

-terpinne

terpinn-4-ol

-caryophyllne

carvacrol mthyl-ther

-bisabolne

trans -oxyde de linalol

myrcne

-terpinne

autres

- 188 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 71 : rpartition en % des principales familles de composs


des huiles essentielles de O. ehrenbergii

77.6

72.8
20.4

0.7 0.1 1.8

15.6

4.2

huile A1

0.0 0.3 1.4

5.2

huile E3

hydrocarbures monoterpniques

monoterpnes oxygns

sesquiterpnes oxygns

phnols

hydrocarbures sesquiterpniques

Autres

 - Discussion
60 et 62 composs ont t identifis reprsentant respectivement 98,9 % et 98,4 % des
huiles A1et E3. Lhuile essentielle A1 se compose principalement de carvacrol (71,4%) de terpinne (6,0 %), de para cymne (7,0 %) et de carvacrol mthyl-ther (2,4 %). De nombreux
sesquiterpnes (12) sont prsents ltat de traces, seul le -bisabolne atteint une teneur de
1,3 %.
Dans l'huile essentielle E3, le thymol est largement majoritaire (72,9 %), avec 3 autres
composs, le para-cymne (6,9 %), le -terpinne (3,7 %) et le carvacrol mthyl-ther (4,6 %).
15 hydrocarbures sesquiterpniques ont t identifis, les plus importants sont le -bisabolne
(0,6 %) et le -caryophyllne (0,4 %), les autres tant seulement prsents ltat de traces.
Aucune donne bibliographique n'est disponible ce jour, il est donc difficile de
pouvoir donner des conclusions dfinitives sur cette espce. Les rsultats de nos travaux
sembleraient montrer qu'il existe un chmotype carvacrol et un autre thymol. Ce dernier
contient des pourcentages de thymol variables, associ aux para-cymne et -terpinne. Cette
variabilit de composition pourrait laisser supposer lexistence dune troisime composition
de type hydrocarbures monoterpniques.

- 189 -

Chapitre 5

tudes analytiques

5.3.4.3. - Origanum lvigatum Boissier

 - Habitats, caractres
botaniques, cultures

Cet origan crot dans les


broussailles et les bois clairs des
monts Aman (Turquie-Syrie),
une altitude variant de 300 2000
mtres. Il fleurit de mai juin et
prsente des qualits ornementales

B. Pasquier CNPMAI

caractrises par lchelonnement

Figure 117 : O. laevigatum site naturel

de la couleur rose-violac de ses


fleurs et labondance de sa floraison (figure 117). La culture a t ralise en pot et un seul
chantillon de plante a t obtenu, nous ne possdons donc pas de rendement significatif. De
plus, la teneur en huile essentielle est insignifiante (0,3%). Cette espce est sans intrt sur le
plan aromatique.

Un seul chantillon d'huile essentielle a pu tre obtenu (figure 118).


Figure 118 : origine des populations et types de cultures mis en jeu
n de
population
-

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Turquie prs d'Antakya, sud de la Turquie

anne du semis
2002

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2002

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillon
analys
1

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle


Compte tenu de la trs faible quantit d'huile, aucune dtermination physique n'a pu tre
ralise. La composition dtaille de l'huile essentielle et sa quantification obtenue par GC/FID
sont consignes en annexe page 161 dans le tableau 98.

- 190 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 72 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. laevigatum

germacrne-D

28.9

bicyclogermacrne
-caryophyllne

1.5

spathulnol

24.7

lmol

2.3
2.6
2.7

-cadinol

3.2

carvacrol

shyobunol

5.0

-humulne

9.0

autres

20.1

Graphique 73 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. laevigatum
hydrocarbures monoterpniques

18.0

phnols
monoterpnes oxygns
9.0
3.0
4.0
61.6

4.4

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
autres

 - Discussion
66 composs ont t identifis reprsentant 91,0 % de lhuile. Dans celle-ci, 2
composs sont majoritaires : le germacrne-D (24,7 %) et le bicyclogermacrne (20,1 %). Il
faut noter galement la prsence de 18 autres sesquiterpnes dont le plus important est le caryophyllne (9,0 %). Il faut souligner que la famille des hydrocarbures sesquiterpniques est
rarement prsente en quantit aussi importante (61,6 %) dans une huile essentielle du genre

Origanum.
De plus, cette huile renferme 18 % de sesquiterpnes oxygns (spathulnol 5,0 %,
lmol 3,2 % et -cadinol 2,6 %). Parmi toutes les espces tudies, O. laevigatum est celle
qui renferme le plus de sesquiterpnes oxygns.
Les travaux prsents par Baser [155] et Tucker [156] font apparatre des rsultats
similaires, les sesquiterpnes sont majoritaires : bicyclogermacrne (25-38%), germacrne-D
(20-21%) et -caryophyllne (14 - 17%).
- 191 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Bien que nous n'ayons analys qu'un seul chantillon d'huile essentielle de cette espce,
la similitude des rsultats permet a priori de penser que cette espce fournit des huiles de
composition semblable.

Discussion gnrale sur la section Prolaticorolla

O. compactum est prdominance de carvacrol, ce qui est confirm par de nombreux


travaux [102], [140] [152], [153] et [154].
O. erhenbergii semble montrer 2 chmotypes pour lesquels les pourcentages de
carvacrol avoisinent 70 % et ceux du thymol sont plus variables (30-73 %).

O. laevigatum est diffrente des autres espces par la prsence en quantit importante
des sesquiterpnodes (environ 80 %) ce qui a t dj rapport par d'autres auteurs [155] et
[156].

Graphique 74 : constituants majoritaires des huiles essentielles de la


section Prolaticorolla
100%
80%
60%
40%
20%
0%
O. compactum

carvacrol
linalol

O. erhenbergii
A1

-terpinne
germacrne-D

O. erhenbergii
E3

para-cymne
-caryophyllne

- 192 -

O. laevigatum

thymol
bicyclogermacrne

Chapitre 5

tudes analytiques

5.4. - Groupe hybrides


5.4.1. - Origanum X majoricum Cambessedes

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


O. X majoricum ou fausse marjolaine est un hybride strile issu dun
croisement entre un origan vert (O.

vulgare ssp. virens) et une marjolaine


(O. majorana var. tenuifolium). Cest
une plante qui rsiste bien au froid
(80% de survivants aprs lhiver 19992000), qui crot rapidement et fleurit

B. Pasquier CNPMAI

abondamment (figure 119). En dbut de


Figure 119 : O. X majoricum en culture

saison, le feuillage a plutt une odeur de

thym, puis cette odeur volue insensiblement vers celle de la marjolaine (trs caractristique au
moment de la floraison). Les rendements en matire sche sont de l'ordre de 1170 kg/ha la
premire anne et les teneurs en huile essentielle varient de 3,2 5,3 %, ce qui conduit des
rendements en huile essentielle compris entre 53 et 75 l/ha.
L'tude de cette espce s'est effectue sur un ensemble de 17 chantillons obtenus
partir d'une seule population (figures 120 et 121).
Figure 120 : origine des populations
n de
population
X-maj

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
France Sud de la France
Figure 121 : type de cultures mis en jeu

n de
population
X-maj

anne du
semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999
2000

huile essentielle obtenue


partir de
4 rptitions

chantillons
analyss
A1 A4

13 pieds

B1 B13

Une tude par groupe hirarchique et ACP a t entreprise sur les 17 chantillons
analyss.

- 193 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Analyse statistique
La quantification des principaux composs des 17 chantillons est consigne en annexe
page 163 dans les tableaux 99a et 99b.
8

4
distance
2

B8 B11 B6 B7 B2 B3 B5 B4 B13 A3 A4 A1 B10 B1 B9 B12 A2

Figure 122a : dendrogramme de la composition de 17 huiles essentielles de O. x majoricum

Figure 122b : ACP de la


composition de 17 huiles
essentielles
de O. x majoricum

Les faibles distances observes sur le dendrogramme (figure 122a) laissent apparatre
un seul groupe, mme si 2 chantillons (B8 et B11) sont lgrement dtachs ; l'tude ACP
confirme cette observation (figure 122b), tous les vecteurs tant dirigs dans la mme direction.
Pour cette unique population, nous avons voulu montrer s'il existe ou non une
constance de composition en fonction de l'anne de rcolte. Nous avons ralis un test de
Student appliqu aux 3 principaux composs (trans-hydrate de sabinne, carvacrol et terpinn4-ol).

- 194 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Tableau 100 : rsultats des tests de Student appliqus la


population X-maj pour 2 annes successives
composs
trans-hydrate de sabinne
carvacrol
terpinn-4-ol

entre 1999 et 2000


-2,27
-3,32
3,63

valeur thorique
2,13

Les rsultats du test (tableau 100) montrent que les valeurs observes sont lgrement
suprieures la valeur thorique, ce qui prouve que la composition est lgrement diffrente
d'une anne sur l'autre.

Nous avons ensuite choisi de donner la composition de l'huile essentielle pour


laquelle nous avons identifi le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24

D
1,4810

24

4
0,940

La composition dtaille de l'huile essentielle A4 et sa quantification obtenue par


GC/FID sont consignes en annexe page 165 dans le tableau 101.

Graphique 75 : rpartition en % des principaux composs


de l'huile essentielle de O. X majoricum
8.0

carvacrol
trans -hydrate de sabinne

27.8

6.4

terpinn-4-ol

5.5

-terpinne
sabinne

28.9

3.0

-terpinne

2.0
1.8

cis -hydrate de sabinne


myrcne

1.8

p-cymne
Autres

14.8

- 195 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Graphique 76 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. X majoricum

hydrocarbures monoterpniques
29.0

phnols
monoterpnes oxygns

23.4

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns
43.1
20.0

autres

0.2 2.9

 - Discussion
78 composs ont t identifis reprsentant 98,7 % de l'huile. Celle-ci est surtout riche
en alcools monoterpniques (environ 43 %) : trans-hydrate de sabinne (27,8 %), terpinn-4-ol
(8,0 %), cis-hydrate de sabinne (2,0 %) et -terpinol (1,7 %). Le carvacrol (29,0 %)
reprsente l'unique phnol. De nombreux hydrocarbures sont galement prsents en faible
quantit : -terpinne (6,4 %), sabinne (5,5 %), para-cymne (1,8 %), limonne (1,6 %). 17
sesquiterpnes ont t identifis dont les plus importants sont le -bisabolne (0,8 %), le caryophyllne (0,8 %) et le germacrne-D (0,5 %).
Aucune donne bibliographique n'est disponible ce jour concernant l'analyse de
l'huile essentielle de cet hybride.

Nous avons compar les principaux composs de l'huile essentielle de O. X majoricum


avec ceux contenus dans les huiles essentielles des 2 "parents" (figure 123).

La figure 123 montre que les principaux composs prsents dans les huiles essentielles
des "parents" sont aussi prsents, mais dans des proportions diffrentes dans l'huile essentielle
de l'hybride. Le pourcentage de trans hydrate de sabinne (30 % - 70 %) dans O. majorana var.

tenuifolium varie seulement de 8 38 % dans l'hybride. Le carvacrol contenu dans l'huile


essentielle de O. vulgare ssp. virens (34 %) se retrouve en quantit identique dans l'hybride (20
32 %). Le thymol (30 %) et le linalol (76 %) identifis dans les 2 groupes de O. vulgare
ssp.virens ont t quantifis seulement 1 % dans l'hybride.

- 196 -

Chapitre 5

tudes analytiques

composs majoritaires :
groupe linalol
groupe thymol/carvacrol

O. vulgare ssp. virens

"parents"

4 groupes o un
ou plusieurs composs
sont majoritaires :
trans-hydrate de sabinne
cis-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
-terpinol
O. majorana var. tenuifolium

O. X majoricum

hybrides

composs majoritaires :
carvacrol
trans-hydrate de sabinne

Figure 123 : principaux composs de l'huile essentielle


de O. X majoricum et de ses parents

Les rsultats obtenus sur les huiles essentielles des hybrides analyses montrent que
tous les caractres de chacun des deux parents ne sont pas prsents.
Compte tenu de l'existence de plusieurs compositions de l'huile essentielle chez

O..vulgare ssp. virens, la composition de celle identifie dans nos hybrides indique que la
prsence du carvacrol est peut tre en relation avec le groupe phnols de lun des parents.

5.4.2. - Origanum X minoanum Davis

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Lorigan de Minos est un hybride fertile obtenu par croisement entre lorigan petites
feuilles (O. microphyllum, endmique de Crte) et lorigan grec (O. vulgare ssp. hirtum). Il y a
peu de chance de lobserver, du fait de la raret de lun de ses 2 parents et de la probabilit
faible de voir ses parents cohabiter.

- 197 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Il peut tre trs variable morphologiquement,


la forme la plus courante et la plus facilement
identifiable prsente des feuilles dorigan grec et les
petites fleurs violettes de O. microphyllum (figure 124).
Certains individus robustes, rsistent assez bien au
froid et fournissent un rendement en matire sche
d'environ 1500 kg/ha. Les teneurs en huile essentielle
varient de 1,5 3,0 %, ce qui conduit des rendements
en huile essentielle de 14 36 l/ha. Une seule
population a t tudie (figure 125).
Figure 124 : O. X minoanum
dtail de la fleur
B. Pasquier CNPMAI

Figure 125 : origine des populations et types de cultures mis en jeu


n de
population
97-023

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Plateau de Lassithi
Crte

anne du semis
1999

anne de rcolte de
l'chantillon analys
1999

huile essentielle obtenue


partir de
4 rptitions

chantillons
analyss
A1 A4

La quantification des principaux composs des 4 chantillons est consigne en annexe


page 167 dans le tableau 103. Les quatre chantillons possdent des compositions voisines
(tableau 102).
Tableau 102 : principaux composs des huiles essentielles O. X minoanum
composs en %
moyenne
cart-type

carvacrol -terpinne
77,56
1,77

para-cymne

myrcne

-thujne

4,10
0,12

1,46
0,19

1,48
0,33

5,13
0,70

Nous avons ensuite choisi de donner la composition de celui dont nous avons identifi
le plus grand nombre de composs.

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24

D
1,5090

24

4
0,937
- 198 -

Chapitre 5

tudes analytiques

La composition dtaille de l'huile essentielle A4 et sa quantification obtenue par


GC/FID sont consignes en annexe page 169 dans le tableau 104.
Graphique 77 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. X minoanum
carvacrol

5.3

3.9
1.7
1.7
1.3
0.9
0.8
0.7

7.4

-terpinne
p-cymne
myrcne
-thujne
linalol
-terpinne
thymol
-pinne

76.3

autres

Graphique 78 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. X minoanum

hydrocarbures monoterpniques
77.2

phnols
monoterpnes oxygns
hydrocarbures sesquiterpniques

15.9

sesquiterpnes oxygns
autres
1.7 0.7 1.6

3.0

 - Discussion
Le carvacrol est le compos largement prpondrant (76,3 %), les autres composs
tant reprsents par plusieurs hydrocarbures monoterpniques : -terpinne (5,3 %), paracymne (3,9 %), myrcne (1,7 %) et -thujne (1,7 %).
On peut noter galement la prsence de nombreux hydrocarbures sesquiterpniques en
faible quantit dont les plus importants sont : le -bisabolne (0,8 %), le -caryophyllne (0,4
%) et le germacrne-D (0,1 %,).
Les rsultats de nos analyses montrent une unique composition o le carvacrol est le
compos majoritaire.
Nous pouvons seulement citer les rsultats de Skoula [78] obtenus aprs extraction par
solvant : carvacrol (17,1-27,6 %), -terpinne (11,6-28,2 %), para-cymne (17,2-23,0 %) ; le
- 199 -

Chapitre 5

tudes analytiques

cis-hydrate de sabinne, prsent seulement ltat de traces dans notre chantillon a t


mentionn par Skoula entre 11,8 et 20,0 %.
Une tude statistique sur de nombreux individus issus de plusieurs populations pourrait
peut tre mettre en vidence dautres compositions de lhuile essentielle de cet hybride.

Nous avons compar les principaux composs de l'huile essentielle de O. X minoanum


avec ceux contenus dans les huiles essentielles des 2 "parents" (figure 126).
3 chmotypes :
carvacrol
thymol
thymol/carvacrol
O. vulgare ssp. hirtum

"parents"

hybrides

composs majoritaires :
terpinn-4-ol
sabinne
linalol
O. microphyllum

O. X minoanum
compos majoritaire
carvacrol

Figure 126 : principaux composs de l'huile essentielle


de O. X minoanum et de ses parents

Cet hybride se caractrise par la prsence importante de carvacrol (76 %), et seul un de
ses parents, O. vulgare ssp. hirtum, en contient une quantit similaire (62 %) ; l'autre parent,

O..microphyllum, est diffrent de l'hybride puisque son huile est constitue majoritairement de
terpinn-4-ol (25 %), de sabinne (14,5 %) et de linalol (11,2 %), composs prsents en quantit
ngligeable dans l'hybride. Il faut noter que Aligiannis [92] a identifi ces composs dans une
huile essentielle de O. microphyllym (linalol 10,8 %, terpinn-4-ol 24,9 %), de mme que
Skoula [78] qui, sur des extraits aux solvants (CH2Cl2), a identifi le linalol 12,2 %.

5.4.3. - Origanum X intercedens Rechinger

 - Habitats, caractres botaniques, cultures


Cest un hybride fertile entre lorigan grec (O. vulgare ssp. hirtum) et lorigan turc (O.

onites) (figure 127). Il a t trs peu observ dans la nature (Turquie, Crte), et crot en
- 200 -

Chapitre 5

tudes analytiques

compagnie de ses parents sur sols rocailleux ou rocheux calcaires. Il est utilis comme
condiment au mme titre que ses parents.
Les rendements en matire sche sont de
l'ordre de 1000 kg/ha ; on obtient des teneurs en huile
essentielle voisines de 2,9 %, ce qui conduit des
rendements en huile essentielle de 29,5 l/ha.
Deux

chantillons

provenant

de

populations ont t tudis (figures 128 et 129).

Figure 127 : O. X intercedens


dtail de la fleur

B. Pasquier CNPMAI

Figure 128 : origine des populations


n de
population
97-010
99-029

pays
lieu de provenance des graines
d'origine
Monastery Kremaston
Crte
Turquie Isiklar (entre Odemis et Nazilli)
Figure 129 : type de cultures mis en jeu

n de
population
97-010

anne du
semis
2000

99-029

2004

anne de rcolte de
l'chantillon analys
2000

huile essentielle obtenue


partir de
1 pied

chantillons
analyss
A1

1 pied

B1

2004

Les 2 chantillons analyss prsentent pour les 2 principaux composs des


compositions voisines (tableau 105). Nous avons ensuite choisi de donner la composition de
celui dont nous avons identifi le plus grand nombre de composs (A1).

Tableau 105 : principaux composs des huiles


essentielles de O. X intercedens
composs en %
A1
B1
carvacrol

72,93

73,03

para-cymne

7,61

7,57

- 201 -

Chapitre 5

tudes analytiques

 - Caractristiques physico-chimiques et analyse de l'huile essentielle

24

D
1,5085

24

4
0,932

La composition dtaille de l'huile essentielle A1 et sa quantification obtenue par


GC/FID sont consignes en annexe page 171 dans le tableau 106.
Graphique 79 : rpartition en % des principaux composs
de l'huile essentielle de O. X intercedens
carvacrol

7.6

p-cymne
-terpinne

4.3

6.7

72.9

thymol

4.2
1.1
0.9
0.9
0.7
0.7

carvacrol mthyl-ther
myrcene
(E)--bisabolne
cis -hydrate de sabinne
-thujne
autres

Graphique 80 : rpartition en % des principales familles de composs


de l'huile essentielle de O. X intercedens
hydrocarbures monoterpniques

77.2

phnols
monoterpnes oxygns
15.7

1.2

hydrocarbures sesquiterpniques
0.4 1.4

sesquiterpnes oxygns

4.1

autres

68 composs ont t identifis reprsentant 98,8 % de l'huile. Le carvacrol reprsente


le compos majoritaire (72,9 %). Les hydrocarbures monoterpniques sont galement prsents
(15,7 %), les plus importants tant le para-cymne (7,6 %), le -terpinne (4,3 %) et le myrcne
(0,9 %).
Nos rsultats, en ce qui concerne le carvacrol, sont en parfait accord avec ceux publis
par Bosabalidis [157] (pourcentages variant de 79,5 83,4). Par contre, les chantillons analyss
- 202 -

Chapitre 5

tudes analytiques

par Bosabalidis contiennent du bornol (4,3 et 3,2%) et peu d'hydrocarbures monoterpniques :

-pinne (1,4%) et -terpinne (0,4%). Les rsultats publis par Skoula [78] montrent que les
chantillons tudis possdent des pourcentages infrieurs de carvacrol (23,6-54,3 %), tandis
que les hydrocarbures monoterpniques sont plus levs (-terpinne 11,2 - 26,3 % et paracymne 5,4 - 15,4 %). Gounaris [158] a tudi les huiles essentielles de cet hybride et de ses
parents respectifs en provenance de Crte ; il constate la prdominance du carvacrol (77,6 %)
chez la majorit des chantillons tudis.

Nous avons compar les principaux composs de l'huile essentielle de O. X


intercedens avec ceux contenus dans les huiles essentielles des 2 "parents" (figure 130).
3 chmotypes :
carvacrol
thymol
thymol/carvacrol
"parents"

2 chmotypes :
linalol
carvacrol

O. vulgare ssp. hirtum

O. onites

O. X intercedens

hybride

compos majoritaire :
carvacrol

Figure 130 : principaux composs de l'huile essentielle


de O. X intercedens et de ses parents

L'huile essentielle de cet hybride prsente le mme "caractre dominant" que ses 2
parents : le carvacrol tant le compos principal (72,9 % dans l'hybride, 62,7 % dans O. vulgare
ssp. hirtum, 76,3 % dans O. onites).
Compte tenu qu'il existe un chmotype carvacrol pour chacun des parents, la
probabilit dobtenir une composition de lhuile essentielle o le carvacrol est majoritaire
semble la plus leve ; notre tude trop restreinte ne permet pas de savoir si les huiles
essentielles des hybrides peuvent prsenter d'autres compositions (linalol ou thymol
majoritaires).

- 203 -

Chapitre 5

tudes analytiques

Discussion gnrale sur le groupe des hybrides

Graphique 81 : constituants majoritaires des huiles essentielles


de la section des hybrides et de leurs parents
O. vulgare ssp. virens
O. vulgare ssp. hirtum

O. vulgare ssp. hirtum

parents
O. majorana var.
tenuifolium

O. microphyllum

O. onites

principaux
constituants
des huiles
essentielles
des "parents"

100%
80%
60%

principaux
constituants
des huiles
essentielles
des hybrides

40%
20%
0%
O. X majoricum

carvacrol
-terpinne
linalol

O. X minoanum

trans-hydrate de sabinne
para-cymne
-terpinol

- 204 -

O. X intercedens

terpinn-4-ol
thymol
sabinne

Chapitre 5

tudes analytiques

Nos rsultats, fragmentaires en raison du faible nombre d'chantillon d'huile essentielle


analys, montrent que O. x minoanum et O. x intercedens contiennent une huile essentielle
prdominance de carvacrol associ le plus souvent au -terpinne et au para-cymne.

Lhuile essentielle de O. x majoricum est diffrente : le carvacrol et le trans-hydrate de


sabinne, prsents en quantits sensiblement
constituants.

- 205 -

quivalentes, reprsentent la majorit des

Conclusions

CONCLUSION
L'objectif de ce travail, ralis en collaboration entre le CNPMAI (Conservatoire
National des Plantes parfum, Mdicinales, Aromatiques et Industrielles) et le Laboratoire de
Chimie des Huiles Essentielles, tait d'analyser les huiles essentielles obtenues partir
d'espces du genre Origanum cultives au CNPMAI.
L'analyse statistique qui a t ralise partir des compositions des huiles essentielles,
a permis de mettre en vidence la prsence de groupes ou de chmotypes au sein de diverses
populations gographiques.
Cette tude portant sur une trentaine d'espces, sous-espces ou hybrides a fait
ressortir plusieurs caractristiques des huiles essentielles, intra et inter espces.

 Les analyses que nous avons effectues ont conduit l'identification de 256
composs, qui se rpartissent dans les familles suivantes :
- 31 composs "lgers" (de KI < 910),
- 26 hydrocarbures monoterpniques,
- 62 hydrocarbures sesquiterpniques,
- 4 phnols,
- 63 monoterpnes oxygns
- 45 sesquiterpnes oxygns.
- 25 composs ne font pas partie des familles prcites et sont le plus souvent
des esters monoterpniques et des drivs diterpniques.

Les composs "lgers" sont prsents l'tat de traces et leurs pourcentages ne sont
jamais suprieurs 0,02 %.
Les hydrocarbures sont prsents en quantit importante dans 2 espces :
- O. saccatum (83 % d'hydrocarbures monoterpniques dont 73,6 % de paracymne)
- O. laevigatum (62 % d'hydrocarbures sesquiterpniques dont 24,7 % de
germacrne-D et 20,1 % de bicyclogermacrne).
Les phnols sont en pourcentages levs dans la plupart des huiles essentielles
tudies ; le carvacrol (quantifi dans 13 espces et 2 hybrides) et le thymol (dans 7 espces)
en sont les 2 principaux composs.

- 206 -

Conclusions

espces carvacrol

espces thymol

sous-espces
ou varits

espces
O. minutiflorum
O. syriacum
O. dubium
O. elongatum
O. onites
O. X minoanum
O. vulgare
O. X intercedens
O. syriacum
O. ehrenbergii
O. dictamnus
O. acutidens
O. bargily
O. vulgare
O. syriacum
O. compactum
O. viride
O. grosii

var. sinaicum
ssp. gracile
var. bevanii
ssp. hirtum
var. syriacum
-

86,1
84,3
82,7
79,2
76,3
76,3
73,8
72,9
72,3
71,4
70,0
67,5
62,7
62,7
62,0
55,9
53,6
47,7

espces
O. syriacum
O. syriacum
O. dictamnus
O. ehrenbergii
O. vulgare
O. hypericifolium
O. leptocladum
O. calcaratum

sous-espces
ou varits

var. bevanii
var. syriacum
ssp. hirtum
-

77,9
73,9
73,6
72,9
63,4
59,3
58,9
40,6

Le thymol et le carvacrol peuvent aussi tre prsents en faibles quantits :


- leurs pourcentages sont infrieurs 1% dans les huiles essentielles de O.
majorana var. tenuifolium, de O. vulgare ssp. vulgare et de O. vulgare ssp. viride.
- leurs pourcentages sont compris entre 1 et 5 % dans les huiles essentielles de
O. rotundifolium et de O. microphyllum.
Les monoterpnes oxygns sont eux aussi reprsents de faon significative : les
huiles essentielles de 7 espces en contiennent plus de 50 %.
espces monoterpnes oxygns
sous-espces ou
varits

espces

sous-espces ou
varits

espces

O. dubium

90,6 O. ramonense

O. onites

87,2 O. majorana

var. tenuifolium

O. vulgare

ssp. virens

79,9 O. cordifolium

61,9

O. dayi

64,7 O. majorana

var. majorana

57,6

- 207 -

63,4
62,3 - 83,3

Conclusions

De nombreux sesquiterpnes oxygns ont t identifis, seulement 3 espces en


contiennent plus de 10 % :
- O. laevigatum : 18,0 %
- O. vulgare ssp. vulgare :15,9 %
- O. rotundifolium : 11,3 %

La figure 131 illustre les pourcentages des diffrentes familles de terpnes identifis
sur l'ensemble des chantillons retenus pour l'identification dtaille : elle montre de faon
significative la prsence de phnols en forte proportion.

100
80
60

hydrocarbures monoterpniques

40

phnols

20

monoterpnes oxygns

hydrocarbures sesquiterpniques
sesquiterpnes oxygns

Figure 131 : reprsentation des diffrentes classes de terpnes


sur l'ensemble des chantillons tudis

 la suite des conclusions sur les familles de composs, nous avons not la
prsence dans quelques espces de certains constituants, qui pourraient ventuellement tre
utiliss comme marqueurs :
- l'intermdol (2,3 %) dans O. dayi, dont l'huile essentielle contient par
ailleurs 26 % de 1,8-cinole,
- le bornol dans O. ramonense dont l'huile essentielle en renferme 13,1 %,
cependant sa prsence n'a pas t rapporte par les prcdents auteurs,
- l'-terpinol dans O. cordifolium : 46 % du total des constituants,
- le graniol prsent uniquement dans O. calcaratum : 3,6 % du total des
constituants.

- 208 -

Conclusions

 Nous indiquons pour la premire fois dans ce travail la composition d'huiles


essentielles d'espces qui n'avaient jusqu'alors jamais t tudies :
- O. cordifolium dont l'huile essentielle renferme 46 % d'-terpinol,
- O. syriacum var. syriacum prsente 3 chmotypes : un carvacrol (62 %), un
thymol (74 %) et un thymol-carvacrol (37,1 / 41,2 %),
- O. elongatum o le carvacrol, compos majoritaire varie de 63 79 %,
- O. ehrenbergii prsentant 2 chmotypes : un carvacrol (71 %) et un
thymol o celui-ci varie de 40 73 %,
- O. X majoricum o le carvacrol (29 %) et le trans-hydrate de sabinne (28
%) sont les composs majoritaires de l'huile essentielle.

 Nos travaux ont galement permis de lever une ambiguit relative O. majorana
var. tenuifolium et O. dubium. En effet, les tudes de Baser s'appuyant sur la classification de
Ietswaart, montraient que ces 2 espces n'taient pas distinctes ; or les diffrences
morphologiques mises en vidence par Arnold [117] et confirmes par B. Pasquier du
CNPMAI, dmontrent qu'il s'agit bien de 2 espces propres. De plus, les rsultats des analyses
de leurs huiles essentielles tayent cette diffrenciation, O. majorana var. tenuifolium renferme
principalement du trans-hydrate de sabinne et du terpinn-4-ol, par contre O. dubium prsente
2 chmotypes, un carvacrol et un linalol.
Ainsi, nos rsultats confirment que ce sont deux espces bien distinctes.

 Les rsultats des analyses chromatographiques ont permis, lorsque le nombre


d'chantillons tait suffisant, d'tablir des statistiques mettant en vidence l'existence de
groupes dont les huiles essentielles prsentent des compositions diffrentes.

Deux chmotypes ont t identifis pour certaines espces :


- carvacrol (70,0 %) et thymol (73,6 %) pour O. dictamnus,
- carvacrol (82,7 %) et linalol (90,6 %) pour O. dubium,
- carvacrol (76,3 %) et linalol (86,1 %) pour O. onites,
- carvacrol (62,0 %) et thymol (74,0 %) pour O. syriacum var. syriacum,
- carvacrol (72,3 %) et thymol (78,0 %) pour O. syriacum var. bevanii,
- carvacrol (62,7 %) et thymol (63,4 %) pour O. vulgare ssp. hirtum,
- carvacrol (71,4 %) et thymol (72,9 %) pour O. ehrenbergii.

- 209 -

Conclusions

Cependant, les analyses effectues sur les huiles essentielles obtenues partir de pieds
distincts de certaines varits ou sous-espces, montrent qu'il existe galement un chmotype
avec 2 composs principaux : carvacrol / thymol :
- O. syriacum var. bevanii 37,8 / 36,9 %,
- O. syriacum var. syriacum 41,2 % / 37,1 %,
- O. vulgare ssp. hirtum 41,8 % / 40,4 %,

Sur l'ensemble des chmotypes identifis, trois le sont pour la premire fois, pour des
espces dj tudies par d'autres auteurs :
- thymol (73,6 %) pour O. dictamnus,
- linalol (90,6 %) pour O. dubium,
- carvacrol / thymol (37,8 / 36,9 %) pour O. syriacum var. bevanii.

 Les rsultats prcdemment publis par d'autres auteurs et nos rsultats d'analyse
statistique ont permis de faire quelques observations sur la composition de l'huile essentielle en
relation avec l'origine gographique de la plante.
Ainsi, l'analyse des huiles essentielles issues de nombreuses populations d'une mme
espce originaire de Turquie ou du "continent", indique l'existence de plusieurs chmotypes ;
par contre pour cette mme espce, les huiles issues de populations de Chypre ou de Crte
(isolats gographiques) prsentent, le plus souvent, une composition unique.

Nous avons galement montr que pour des populations de mme origine
gographique et issues de rptitions l'intrieur d'un groupe ou d'un chmotype, la
composition de leurs huiles essentielles est le plus souvent homogne. Pour ces mmes
populations, les huiles essentielles obtenues partir de pieds distincts ont une composition
identique et celle-ci reste stable quelle que soit l'anne de culture.

Nos travaux compltent ceux des diffrents auteurs, en particulier Baser, Skoula et
Arnold ; s'appuyant sur l'tude statistique, ils ont permis pour certaines espces, obtenues en
cultures partir de graines, de confirmer la composition de l'huile essentielle considre et
d'affirmer que celle-ci est reprsentative de l'espce.

 De nouveaux objectifs pourraient tre envisags. Il serait intressant de comparer,


pour une mme espce, la composition de l'huile essentielle de plants rcolts dans leurs sites
naturels (bassin mditerranen) avec celle de plants cultivs au CNPMAI.
- 210 -

Conclusions

Par ailleurs, il serait ncessaire d'approfondir l'tude de la composition de l'huile


essentielle des espces pour lesquelles nous avons pu seulement analyser quelques
chantillons.; pour celles-ci, seule une tude statistique permettrait en effet d'tablir une
composition reprsentative de l'espce.
De plus, le groupe des hybrides, n'a pu etre tudi que trs partiellement, seulement 3.
Une tude plus approfondie des autres, ainsi qu'une comparaison avec leurs parents respectifs
serait des plus interessante, afin de vrifier si les caractres parentaux se retrouvent chez
l'hybride.

Enfin, dans le but d'orienter les recherches concernant la relation entre la composition
chimique et l'activit des huiles essentielles, il serait interessant d'tudier plus particulirement
les activits bactricides de celles ci.

- 211 -

Bibliographie

BIBLIOGRAPHIE
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- 217 -

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antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr., Journal of
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essential oils and genetic relationship of Origanum X intercedens to its parental taxa in the island of Crete, Biochemical
Systematics and Ecology, 30, pp.249-258.

- 218 -

ANNEXES E

-1-

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum calcaratum Jussieu
Origanum calcaratum Jussieu

abondance

133

134

55

61

159

224

53
47
34

97

35

198
173

0
temps en minutes

-2-

Annexes

Tableau 5 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum calcaratum Jussieu
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne

nom des composs

0,65

(82) camphre

traces

0,40

(91) isopulgone

traces

traces

(97) terpinn-4-ol

3,06

0,24

(101) estragol

traces
traces

(42) sabinne

0,02

(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,14

(126) graniol

3,60

0,41

(131) cuminol

1,12

(47) myrcne

0,83

(133) thymol

40,58

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,21

(134) carvacrol

16,50

0,06

(41) benzaldhyde

traces

traces

(141) actate de thymyle

traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

0,99

(144) actate de carvacryle

traces

12,01

2,44

(56) limonne

0,36

(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

traces
traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces
0,42
traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

traces

(66) cis-oxyde de linalol

traces
traces

(208) E-()-bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne

traces

(67) trans-oxyde de linalol

0,08

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(72) cis-thujone

9,05

(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne

0,13

traces
traces
0,87

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(250) phytone

traces

(74) trans-thujone

traces

(252) di-butyl-phtalate

traces

total identifi 94,17%

-3-

Annexes

-4-

Annexes

Tableau 7 : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum cordifolium Monbret et Aucher

(34) -thujne

ch.
A1
0,59

ch.
A2
0,45

ch.
A3
0,87

ch.
B1
0,63

ch.
B2
0,47

(35) -pinne

2,25

1,84

3,12

2,72

2,03

(39) camphne

3,19

2,56

4,15

4,06

3,04

(42) sabinne

1,63

1,45

2,06

1,82

1,50

(47) myrcne

1,40

1,28

1,96

1,22

1,26

nom des composs

(53) -terpinne

0,88

0,75

1,31

0,79

0,77

(55) para-cymne

4,33

3,20

5,77

5,07

3,33

(56) limonne

1,62

1,47

2,07

1,62

1,57

(61) -terpinne

8,68

9,01

17,06

6,02

7,84

(62) cis-hydrate de sabinne

0,18

0,19

0,28

0,57

0,08

(65) terpinolne

0,28

0,26

0,33

0,33

0,26

(66) cis-oxyde de linalol

0,28

0,13

0,18

2,15

0,17

(71) linalol

0,79

1,13

1,62

(96) bornol

6,30

6,20

5,05

8,17

7,69

(97) terpinn-4-ol

2,16

0,70

0,88

3,42

1,41

(106) -terpinol

51,32

55,66

45,92

46,54

48,18

(120) nral

0,18

0,20

0,12

0,18

(134) carvacrol

8,21

6,17

2,23

7,60

13,79

(159) -caryophyllne

2,67

4,60

2,96

2,93

2,51

(181) germacrne-D

0,84

1,12

0,85

0,87

1,27

97,78

98,37

98,79

96,71

97,17

total

-5-

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum cordifolium Monbret et Aucher
abondance

106

134

55

61

96

159

97

39
66

173

56

35
47
53
34

133

144

42
62
224

0
temps en minutes

-6-

Annexes

Tableau 9 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum cordifolium Monbret et Aucher - chantillon B1
n

nom des composs

nom des composs

(32) tricyclne

0,06

(97) terpinn-4-ol

3,42

(34) -thujne
(35) -pinne

0,63

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

46,54

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde

2,72
traces
4,06
traces

(42) sabinne

1,82

(43) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol

traces

(120) nral

0,18

(128) granial

0,37

(129) actate de bornyle

0,12

(130) dihydrodulan I

traces

traces

(131) cuminol

traces

1,22

(133) thymol

0,30

traces

(134) carvacrol

7,60

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(144) actate de carvacryle

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces

(147) actate de granyle

traces

traces

(149) -bourbonne
(150) -cubbne

traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne

0,79
5,07
1,62

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

traces
traces

(151) -lmne
(155) isocaryophyllne

traces
traces
traces

(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne

traces

(160) -copane
(173) -humulne

traces

2,93
0,87

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

6,02

(175) allo-aromadendrne

traces

0,57

traces

(65) terpinolne

0,33

(198) -bisabolne
(199) germacrne-A

(66) cis-oxyde de linalol

2,15

(68) para-cymnne
(71) linalol
(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(201) -cadinne
(202) -cadinne

traces

0,20

(222) germacrne-D-4-ol

traces

traces

traces

0,20

(224) oxyde de caryophyllne

0,17

(74) trans-thujone

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(77) cis-para-menth-2-n-1-ol

traces

traces

(82) camphre

traces

(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol

(96) bornol

8,17

(244) -cadinol

traces

total identifi 98,13%

-7-

traces

Annexes

-8-

Annexes

Tableau 10a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(66)
(71)
(97)
(119)
(125)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
cis-oxyde de linalol
linalol
terpinn-4-ol
carvacrol mthyl-ther
thymoquinone
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
0,63
0,37
0,10
0,21
0,08
0,39
9,42
0,27
0,12
0,59
0,18
2,09
0,61
0,10
3,75
10,24
66,13
0,93
0,13
0,38
96,72

ch.
A2
1,10
0,56
0,49
1,12
21,19
0,42
0,31
0,68
0,41
8,39
60,06
0,65
95,38

ch.
B1
0,57
0,32
0,09
0,27
0,10
0,37
14,13
0,69
0,88
0,22
3,50
0,28
0,27
2,84
2,47
59,83
0,46
0,15
87,44

ch.
B2
0,79
0,44
0,08
0,14
0,57
0,45
8,48
0,43
0,12
1,08
0,06
0,49
0,02
0,09
73,60
3,73
1,78
0,46
1,39
94,20

ch.
B3
1,33
0,66
0,08
0,19
0,57
1,25
7,78
0,50
4,00
0,73
0,07
1,09
0,07
61,32
11,65
0,88
0,58
0,28
93,03

ch.
B4
0,05
0,08
0,65
0,02
0,26
0,02
5,23
2,70
0,41
0,52
70,03
2,73
0,49
83,19

Tableau 10b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus
n

ch.
C1
0,23
0,17
0,29
0,10
0,37
6,68
1,20
0,35
2,46
4,38
3,64
0,55
69,01
0,95
1,18
0,37
1,11
0,45
1,17
94,66

nom des composs

(34) -thujene
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(53) -terpinne
(55)) para-cymne
(71) linalol
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(125) thymoquinone
(133) thymol
(134) carvacrol
(144) actate de carvacryle
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(220) thymohydroquinone
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

-9-

ch.
C2
0,24
0,21
0,18
0,04
0,52
8,51
3,53
0,05
1,78
0,02
1,80
0,28
76,13
0,57
1,66
0,75
0,45
0,06
0,45
97,23

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus
chmotype carvacrol
abondance

134

146

71

159

97
181
201

58

133

55

202

0
temps en minutes

- 10 -

Annexes

Tableau 12 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus - chantillon B4
n

nom des composs

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne

traces

(102) mta cymne-8-ol

traces

traces

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(39) camphne

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

traces

(41) benzaldhyde

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(42) sabinne

traces

(121) cuminaldhyde

traces
traces

(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone

0,05

(122) actate de linalyle

0,07

(125) thymoquinone

0,41

(45) octn-3-ol

0,12

(131) cuminol

0,11

(46) pentyl-thyl ctone

0,36

(133) thymol

0,52

(47) myrcne

0,13

(134) carvacrol

70,03

(48) octan-3-ol

0,03

traces

(52) actate de hexyle

0,14

(138) -cubbne
(144) actate de carvacryle

(53) -terpinne
(55) para-cymne

0,08
0,65

(56) limonne

0,02

(58) 1,8-cinole

1,39

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,04

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

0,10

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

0,19

(189) -bulgarne
(198) -bisabolne

0,19
0,30

traces

(201) -cadinne
(202) -cadinne

traces

(203) cis-calamnne

traces
traces

0,26
traces
0,02

(68) para-cymnne

0,10

(71) linalol

5,23

(77) cis-para-menth-2-n-1-ol

0,10

(82) camphre

0,20

(207) -cadinne
(209) -calacorne

(92) cis-verbnol

0,13

(220) thymohydroquinone

(97) terpinn-4-ol

0,10
2,73

(178) pi-bicyclosesquiphellandrne

traces

(66) cis-oxyde de linalol

(93) trans-verbnol

0,18

0,14

0,19

(74) trans-thujone

(150) -cubbne
(159) -caryophyllne

2,38

(160) -copane
(173) -humulne

(65) terpinolne

(72) cis-thujone

(146) -copane
(149) -bourbonne

0,42

traces
2,70

0,54
0,49
1,80

traces
3,53

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(235) 1-pi-cubnol

traces

total identifi 96,35%

- 11 -

0,18

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus
chmotype thymol
abondance

133

55

134

159

34

43 53

62

198

35

224

71

0
temps en minutes

- 12 -

Annexes

Tableau 13 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum dictamnus Linnaeus - chantillon B2
n

nom des composs

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle


(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

nom des composs

(127) carvone

traces

0,79

(133) thymol

73,60

0,44

(134) carvacrol

3,73

traces

(39) camphne

0,08

(42) sabinne

0,14

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,57

(141) actate de thymyle

traces

(146) -copane
(149) -bourbonne

traces
traces

traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

(47) myrcne

traces

(162) butanoate de phnyl-thyl

traces

(48) octan-3-ol

traces

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne
(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(189) -bulgarne
(192) bicyclogermacrne

traces

(193) -muurolne
(198) -bisabolne

traces

(201) -cadinne
(202) -cadinne

traces

traces

(203) cis-calamnne

traces

(71) linalol

0,49
0,06

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

traces

(80) isobutyrate de (Z)-hex-3-nyle

traces

traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

8,48

(56) limonne

0,43

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

0,45

traces
traces
0,12
1,08

1,78

traces
traces
traces
0,46
traces

traces

(96) bornol

traces

(97) terpinn-4-ol

traces

(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(224) oxyde de caryophyllne

(101) estragol

traces

(228) pi-globulol

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

traces

(231) 1,10-dipicubnol

traces

(118) isovalrate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(235) 1-pi-cubnol

traces

(236) phnyl-actate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(242) -muurolol
(243) pi--cadinol

traces

(119) carvacrol mthyl-ther


(123) (Z)-anthole
(125) thymoquinone

0,02
traces
0,09

total identifi 94,20%

- 13 -

1,39

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum saccatum Davis
abondance

55

61
134

106

198
159
97
34
35

133

223

0
temps en minutes

- 14 -

Annexes

Tableau 14 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum saccatum Davis
n
(21)
(23)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(42)
(43)
(45)
(47)
(50)
(53)
(55)
(58)
(61)
(71)
(73)
(74)
(81)
(96)
(97)
(106)
(107)

nom des composs


(E)-hex-2-nol
formiate de hexyle
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
1,8-cinole
-terpinne
linalol
trans-hydrate de sabinne
trans-thujone
trans-pinocarvol
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
cis-dihydrocarvone

%
traces
traces
traces
0,61
0,60
0,10
0,07
0,22
0,21
0,43
0,91
0,13
0,36
73,56
0,75
6,55
traces
traces
traces
traces
0,10
1,45
3,93
0,05

n
(113)
(121)
(122)
(125)
(129)
(130)
(131)
(133)
(134)
(159)
(173)
(175)
(181)
(192)
(193)
(198)
(202)
(208)
(220)
(223)
(224)
(230)
(244)
(246)

nom des composs


trans-pipritol
cuminaldhyde
actate de linalyle
thymoquinone
actate de bornyle
dihydrodulan I
cuminol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-humulne
allo-aromadendrne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-muurolne
-bisabolne
-cadinne
E-()-bisabolne
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
humulne-1,2-poxyde
-cadinol
-bisabolol

total identifi 97,42%

- 15 -

%
traces
0,24
traces
0,13
traces
traces
0,09
0,24
3,83
0,89
0,11
0,04
0,08
0,07
0,08
0,94
0,07
traces
0,08
0,34
0,16
traces
traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum solymicum Davis
abondance

55
133

134
61
159
96
223
73

192
97

35 39
34

224

181 198

47

0
temps en minutes

- 16 -

Annexes

Tableau 15 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum solymicum Davis
n
(18)
(19)
(28)
(29)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(58)
(61)
(62)
(65)
(71)
(73)
(81)
(82)
(96)

nom des composs


(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
butyl-thyl ctone
2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
1,8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
linalol
trans-hydrate de sabinne
trans-pinocarvol
camphre
bornol

%
traces
traces
traces
traces
0,03
0,48
0,73
0,16
1,31
0,09
0,22
0,79
0,20
0,80
0,38
0,10
0,67
30,64
0,34
0,46
5,19
0,16
0,21
0,03
2,46
0,19
0,22
6,18

n
(97)
(106)
(108)
(117)
(119)
(121)
(125)
(131)
(133)
(134)
(136)
(155)
(159)
(167)
(173)
(175)
(181)
(192)
(198)
(202)
(211)
(220)
(223)
(224)
(228)
(230)
(241)
(244)

nom des composs


terpinn-4-ol
-terpinol
para-menth-2-n-8-ol
thymol mthyl-ther
carvacrol mthyl-ther
cuminaldhyde
thymoquinone
cuminol
thymol
carvacrol
bicyclolmne
isocaryophyllne
-caryophyllne
aromadendrne
-humulne
allo-aromadendrne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-bisabolne
-cadinne
lmol
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
pi-globulol
humulne-1,2-poxyde
pi--muurolol
-cadinol

total identifi 98,10%

- 17 -

%
2,03
0,72
0,31
0,12
0,38
0,03
0,12
0,50
31,21
3,35
0,15
0,03
2,81
0,11
0,20
0,07
0,39
0,88
0,26
0,05
0,03
0,13
1,03
1,06
0,04
0,05
traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum hypericifolium Schwarz et Davis
abondance

55

133

61

134

159
34

53
35
47

62

223 224
220

39

0
temps en minutes

- 18 -

Annexes

Tableau 16 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum hypericifolium Schwarz et Davis
n
(15)
(18)
(19)
(34)
(35)
(37)
(39)
(41)
(42)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(51)
(53)
(55)
(57)
(60)

nom des composs


3-mthyl-but-2-noate de mthyle
(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
benzaldhyde
sabinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
-phellandrne
E-()-ocimne

%
traces
0,02
traces
1,50
1,11
0,05
0,62
traces
0,08
0,20
0,85
1,53
0,09
0,10
0,18
1,41
18,06
0,35
0,03

n
(61)
(62)
(65)
(71)
(73)
(96)
(106)
(133)
(134)
(140)
(159)
(167)
(173)
(181)
(192)
(198)
(220)
(223)
(224)

nom des composs


-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
-terpinol
thymol
carvacrol
eugnol
-caryophyllne
aromadendrne
-humulne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-bisabolne
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne

total identifi 98,92%

- 19 -

%
6,92
0,62
0,10
0,19
0,04
1,13
0,15
59,30
2,09
0,03
1,45
0,10
0,08
0,04
0,08
0,07
0,03
0,15
0,17

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum acutidens Ietswaart
abondance

134

55

159

96 97

53
34

35

220

223
224

133

46
58 62

192

39

0
temps en minutes

- 20 -

Annexes

Tableau 18 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum acutidens Ietswaart
n
(15)
(18)
(19)
(28)
(29)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(48)
(50)
(51)
(53)
(55)
(56)
(57)
(58)
(61)
(62)
(65)

nom des composs


3-mthyl-but-2-noate de mthyle
(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
butyl-thyl ctone
2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
1,8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne

%
traces
traces
traces
traces
traces
traces
0,50
0,49
0,11
0,49
0,06
0,14
0,33
0,70
0,45
0,08
0,06
0,07
0,76
14,03
0,08
0,08
0,29
0,09
0,53
0,12

n
(71)
(73)
(96)
(97)
(107)
(119)
(125)
(133)
(134)
(140)
(159)
(160)
(167)
(175)
(180)
(181)
(192)
(193)
(198)
(201)
(202)
(220)
(223)
(224)
(230)
(244)

nom des composs


linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
cis-dihydrocarvone
carvacrol mthyl-ther
thymoquinone
thymol
carvacrol
eugnol
-caryophyllne
-copane
aromadendrne
allo-aromadendrne
-muurolne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-muurolne
-bisabolne
-cadinne
-cadinne
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
humulne-1,2-poxyde
-cadinol

total identifi 96,49%

- 21 -

%
0,70
traces
1,51
1,42
traces
traces
0,58
0,76
67,49
traces
1,79
0,12
0,03
0,08
0,07
0,16
0,11
0,04
traces
traces
0,07
1,20
0,42
0,48
traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum bargyli Mouterde
abondance

134

55

159
53

62
61

35 39 46

220

72

192
96

181

223

34
106

243

0
temps en minutes

- 22 -

Annexes

Tableau 19 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum bargyli Mouterde
n
(6)
(7)
(11)
(18)
(19)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(48)
(50)
(51)
(53)
(55)
(57)
(58)
(59)
(61)
(62)
(65)
(71)
(73)
(96)
(97)

nom des composs


3-mthyl-butane-1-ol
2-mthyl-butane-1-ol
2-mthyl-butyrate de mthyle
(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
-phellandrne
1,8-cinole
Z-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol

%
traces
traces
traces
traces
traces
traces
0,85
0,76
traces
0,66
0,24
0,28
0,87
0,18
1,50
0,55
0,10
0,15
0,94
12,07
0,34
0,38
0,12
1,11
1,04
0,12
1,98
0,05
2,02
1,04

n
(106)
(108)
(119)
(125)
(133)
(134)
(138)
(140)
(146)
(147)
(149)
(159)
(160)
(167)
(180)
(181)
(192)
(193)
(195)
(198)
(201)
(207)
(209)
(220)
(223)
(224)
(228)
(231)
(243)
(244)

nom des composs


-terpinol
para-menth-2-n-8-ol
carvacrol mthyl-ther
thymoquinone
thymol
carvacrol
-cubbne
eugnol
-copane
actate de granyle
-bourbonne
-caryophyllne
-copane
aromadendrne
-muurolne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-muurolne
-amorphne
-bisabolne
-cadinne
-cadinne
-calacorne
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
pi-globulol
1,10-dipicubnol
pi--cadinol
-cadinol

total identifi 97,16%

- 23 -

%
0,66
0,76
0,04
0,04
0,24
62,69
traces
0,08
traces
traces
0,02
1,68
0,05
0,11
traces
0,58
0,81
traces
0,10
0,08
0,09
traces
traces
0,71
0,54
0,18
0,05
0,06
0,18
0,06

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum leptocladum Boissier
carvacrol et para-cymne majoritaires
abondance

134
55

61
96

133
39

159
97

35

62

42
34

53

198

192

220
224

73

181

0
temps en minutes

- 24 -

Annexes

Tableau 20 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum leptocladum Boissier - chantillon A1
n
(11)
(15)
(18)
(19)
(20)
(28)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(48)
(53)
(55)
(56)
(58)
(60)
(61)
(62)
(65)
(73)
(81)
(82)

nom des composs


2-mthyl-butyrate de mthyle
3-mthyl-but-2-noate de mthyle
(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
acide isovalrique
butyl-thyl ctone
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
-terpinne
para-cymne
limonne
1,8-cinole
E-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
trans-hydrate de sabinne
trans-pinocarvol
camphre

%
traces
traces
traces
traces
traces
traces
0,07
0,61
0,97
0,21
1,98
0,53
0,33
0,93
0,54
0,26
0,16
0,66
31,53
0,10
0,26
0,01
3,89
0,46
0,18
0,97
0,24
0,35

n
(96)
(97)
(107)
(119)
(121)
(122)
(129)
(133)
(134)
(138)
(140)
(149)
(150)
(159)
(161)
(167)
(180)
(181)
(192)
(193)
(198)
(208)
(220)
(223)
(224)
(230)
(231)
(238)

nom des composs


bornol
terpinn-4-ol
cis-dihydrocarvone
carvacrol mthyl-ther
cuminaldhyde
actate de linalyle
actate de bornyle
thymol
carvacrol
-cubbne
eugnol
-bourbonne
-cubbne
-caryophyllne
-trans-bergamotne
aromadendrne
-muurolne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-muurolne
-bisabolne
E-()-bisabolne
thymohydroquinone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
humulne-1,2-poxyde
1,10-dipicubnol
iso-spathulnol

total identifi 95,59%

- 25 -

%
6,00
2,05
0,18
0,16
0,14
0,08
0,22
5,91
31,76
0,14
0,05
0,05
traces
1,26
traces
traces
0,03
0,16
0,32
0,09
0,40
traces
0,51
0,26
0,47
0,06
0,03
0,02

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum leptocladum Boissier
thymol majoritaire
abondance

133
55

134

61
108
53
97
39
34

35

96

47

106
159

45

198

62
73

223
122
224

0
temps en minutes

- 26 -

Annexes

Tableau 21 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum leptocladum Boissier - chantillon A2
n
(11)
(15)
(18)
(19)
(28)
(30)
(32)
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(51)
(53)
(55)
(56)
(58)
(60)
(61)
(62)

nom des composs


2-mthyl-butyrate de mthyle
3-mthyl-but-2-noate de mthyle
(E)-hex-2-nal
(Z)-hex-2-nol
butyl-thyl ctone
heptan-3-ol
tricyclne
-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
limonne
1,8-cinole
E-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne

%
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
0,58
0,53
0,51
0,18
0,19
0,87
0,96
0,15
0,08
0,13
0,89
9,44
0,42
0,34
0,01
3,01
0,76

n
(65)
(73)
(96)
(97)
(106)
(108)
(119)
(129)
(133)
(134)
(140)
(159)
(161)
(167)
(180)
(181)
(192)
(193)
(198)
(205)
(208)
(223)
(224)
(238)

nom des composs


terpinolne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
para-menth-2-n-8-ol
carvacrol mthyl-ther
actate de bornyle
thymol
carvacrol
eugnol
-caryophyllne
-trans-bergamotne
aromadendrne
-muurolne
germacrne-D
bicyclogermacrne
-muurolne
-bisabolne
-sesquiphellandrne
E-()-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
iso-spathulnol

total identifi 97,91%

- 27 -

%
0,17
1,20
1,78
2,19
3,78
6,03
traces
traces
58,88
2,65
traces
0,87
0,02
0,08
0,02
0,03
0,07
0,08
0,65
0,02
0,02
0,21
0,08
0,03

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum rotundifolium Boissier
abondance

181
159

192
224

73
71
96
247

106
173
35

134

55

42
133

129

244
149

34
62
56

0
temps en minutes

- 28 -

Annexes

Tableau 22 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum rotundifolium Boissier - chantillon B1
n
(1)
(3)
(13)
(24)
(26)
(28)
(29)
(32)
(34)
(35)
(37)
(39)
(41)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(48)
(49)
(51)
(52)
(53)
(54)
(55)
(56)
(57)
(58)
(59)
(60)
(61)
(62)
(65)
(66)
(68)
(69)
(71)
(73)
(77)
(82)
(84)
(85)
(89)
(96)
(97)
(106)
(113)
(115)
(117)

nom des composs


3-mthyl-butanal
2-mthyl-butanal
hexanal
salvne
2-butyl-furane
butyl-thyl ctone
2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
tricyclne
-thujne
-pinne
thuja-2,4(10)-dine
camphne
benzaldhyde
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
mentha-1(7),8-dine
-3-carne
actate de hexyle
-terpinne
ortho-cymne
para-cymne
limonne
-phellandrne
1,8-cinole
Z-()-ocimne
E-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
cis-oxyde de linalol
para-cymnne
prillne
linalol
trans-hydrate de sabinne
cis-para -menth-2-n-1-ol
camphre
trans-para-menth-2-n-1-ol
pentyl-benzne
pinne-oxyde
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
trans-pipritol
nrol
thymol mthyl-ther

%
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
0,06
0,08
0,60
traces
1,55
0,03
1,39
0,02
0,06
0,38
0,18
0,13
traces
traces
traces
0,13
0,02
1,12
0,60
traces
traces
0,38
0,03
0,09
0,87
0,09
traces
traces
traces
8,54
13,74
0,14
0,19
traces
traces
traces
4,84
1,72
3,12
0,02
0,18
0,08

n
(119)
(122)
(126)
(128)
(129)
(130)
(133)
(134)
(136)
(138)
(141)
(142)
(145)
(146)
(149)
(150)
(151)
(156)
(159)
(160)
(173)
(175)
(181)
(186)
(192)
(198)
(199)
(201)
(202)
(203)
(207)
(208)
(210)
(214)
(223)
(224)
(225)
(228)
(230)
(231)
(238)
(239)
(243)
(244)
(245)
(247)
(250)
(251)
(254)

nom des composs


carvacrol mthyl-ther
actate de linalyle
graniol
granial
actate de bornyle
dihydrodulan I
thymol
carvacrol
bicyclolmne
-cubbne
actate de thymyle
-ylangne
iso-ldne
-copane
-bourbonne
-cubbne
-lmne
-gurjunne
-caryophyllne
-copane
-humulne
allo-aromadendrne
germacrne-D
ldne
bicyclogermacrne
-bisabolne
germacrne-A
-cadinne
-cadinne
cis-calamnne
-cadinne
E-()-bisabolne
cis-muurola-5-n-4--ol
bourbonanone
spathulnol
oxyde de caryophyllne
globulol
pi-globulol
humulne-1,2-poxyde
1,10-dipicubnol
iso-spathulnol
caryophylla-4(14)8(13)-dine-5-ol
pi--cadinol
-cadinol
intermdol
shyobunol
phytone
acide palmitique
abitatrine

total identifi 92,99%

- 29 -

%
0,33
traces
traces
traces
0,61
traces
1,12
1,81
traces
traces
traces
traces
traces
0,08
0,69
0,11
0,19
traces
15,73
0,18
1,64
0,20
8,95
0,07
7,90
1,09
0,16
0,46
traces
traces
traces
0,02
0,05
traces
1,48
2,82
2,73
0,51
0,27
0,43
0,59
traces
traces
0,80
traces
1,59
traces
traces
traces

Annexes

- 30 -

Annexes

Tableau 23a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum microphyllum Vogel
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(65)
(71)
(97)
(106)
(129)
(133)
(134)
(159)
(181)
(192)
(222)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
terpinolne
linalol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de bornyle
thymol
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
bicyclogermacrne
germacrne-D-4-ol
total

ch.
A1
0,80
1,08
0,88
14,67
0,93
1,24
5,91
1,36
3,79
0,70
11,15
24,97
6,74
0,85
1,52
3,51
4,68
0,82
2,15
0,55
88,30

ch.
A2
0,84
0,97
0,42
17,53
1,56
3,88
3,82
1,84
6,81
1,28
5,35
27,69
5,30
0,26
1,11
4,74
1,28
1,49
1,82
0,94
88,93

ch.
B1
0,60
1,10
0,70
15,27
1,04
1,65
3,68
1,31
3,66
0,64
13,30
26,32
4,92
0,22
1,47
1,16
2,54
0,64
2,76
1,51
84,49

ch.
C1
1,02
1,52
1,44
13,58
1,26
3,95
3,91
1,13
7,19
1,36
4,19
34,38
1,16
0,45
0,05
8,97
3,25
0,05
0,87
0,62
90,35

Tableau 23b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum microphyllum Vogel
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(65)
(71)
(97)
(106)
(129)
(133)
(134)
(159)
(181)
(192)
(222)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
terpinolne
linalol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de bornyle
thymol
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
bicyclogermacrne
germacrne-D-4-ol
total

- 31 -

ch.
C2
1,15
1,52
1,33
16,92
1,42
4,68
1,95
1,52
9,16
1,66
5,71
29,59
1,60
2,12
1,45
2,97
0,10
1,07
0,36
86,28

ch.
D1
1,18
1,10
1,01
11,32
0,95
3,89
2,57
1,10
9,35
1,29
2,89
32,01
1,58
1,14
2,68
0,78
4,72
0,68
3,06
1,13
84,43

ch.
D2
0,73
1,46
0,53
11,87
1,04
3,15
3,95
1,19
7,75
1,25
8,43
33,61
1,66
0,41
1,07
0,08
3,23
0,17
1,54
0,99
84,11

ch.
D3
0,96
1,44
1,87
11,65
0,23
4,04
1,40
0,94
8,68
1,32
5,27
26,60
1,34
2,17
6,72
1,46
1,69
0,11
1,58
0,85
80,32

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum microphyllum Vogel
abondance

71

159
61
97

59
42
55

106
133

192

124
53

62

181

129
242
173

65

222

247

224

35
134

34

0
temps en minutes

- 32 -

Annexes

Tableau 25 : composition de lhuile essentielle


de Origanum microphyllum Vogel - chantillon A1
n
(32)
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(45)
(46)
(47)
(49)
(50)
(51)
(53)
(55)
(56)
(57)
(59)
(60)
(61)
(62)
(65)
(66)
(67)
(71)
(75)
(77)
(97)
(106)
(113)
(117)
(119)
(128)

nom des composs


tricyclne
-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
octn-3-ol
pentyl-thyl ctone
myrcne
mentha-1(7),8-dine
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
Z-()-ocimne
E-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
cis-oxyde de linalol
trans-oxyde de linalol
linalol
actate de oct-3-yle
cis-para -menth-2-n-1-ol
terpinn-4-ol
-terpinol
trans-pipritol
thymol mthyl-ther
carvacrol mthyl-ther
granial

% fid
0,04
0,80
1,08
0,88
14,67
0,20
0,06
traces
0,93
traces
traces
traces
1,24
5,91
1,36
traces
0,32
0,05
3,79
0,15
0,70
0,10
traces
11,15
traces
traces
24,97
6,74
traces
traces
traces
traces

n
(129)
(130)
(133)
(134)
(138)
(140)
(141)
(144)
(146)
(147)
(149)
(150)
(153)
(159)
(173)
(175)
(180)
(181)
(192)
(199)
(201)
(202)
(207)
(221)
(222)
(224)
(228)
(242)
(244)
(245)
(247)
(250)

nom des composs


actate de bornyle
dihydrodulan I
thymol
carvacrol
-cubbne
eugnol
actate de thymyle
actate de carvacryle
-copane
actate de granyle
-bourbonne
-cubbne
cis-jasmone
-caryophyllne
-humulne
allo-aromadendrne
-muurolne
germacrne-D
bicyclogermacrne
germacrne-A
-cadinne
-cadinne
-cadinne
benzoate de (Z)-hex-3-nyle
germacrne-D-4-ol
oxyde de caryophyllne
pi-globulol
-muurolol
-cadinol
intermdol
shyobunol
phytone

total identifi 91,08%

- 33 -

% fid
0,85
traces
3,51
1,52
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
traces
4,68
0,32
0,52
traces
0,82
2,15
0,02
0,08
0,28
traces
traces
0,55
0,43
traces
0,21
traces
traces
traces
traces

Annexes

- 34 -

Annexes

Tableau 27a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum minutiflorum Schwarz & Davis
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(44) octan-3-one
(45) octn-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(58) 1,8-cinole
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(125) thymoquinone
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
0,57
0,29
0,11
0,48
0,08
3,27
0,20
0,21
0,04
1,14
1,47
0,38
0,19
2,36
85,91
0,63
0,02
0,15
0,32
97,82

ch.
A2
0,55
0,27
0,06
0,60
0,20
2,88
0,22
0,11
0,48
0,75
0,21
0,07
0,13
0,23
90,56
0,75
0,07
0,22
0,18
98,54

ch.
A3
0,70
0,34
0,06
0,72
0,27
2,75
0,20
0,17
0,84
0,81
0,18
0,12
0,14
0,28
89,51
1,32
0,21
0,14
0,17
98,93

ch.
B1
0,69
0,33
0,17
0,11
0,13
0,24
2,87
0,24
0,36
1,39
0,12
0,20
0,13
0,78
88,68
1,15
0,12
0,12
0,27
98,10

ch.
B2
0,54
0,24
0,09
0,47
0,06
0,19
2,25
0,19
0,16
0,66
1,44
0,12
0,09
0,10
86,50
1,40
0,23
0,11
0,20
95,04

ch.
B3
0,73
0,30
0,10
0,92
0,13
0,29
2,33
0,24
0,06
0,78
1,34
0,15
0,12
0,03
88,94
0,74
0,01
0,08
0,12
97,41

ch.
B4
0,61
0,28
0,08
0,36
0,08
0,16
2,11
0,19
0,10
0,79
0,03
0,02
0,13
0,13
91,38
0,67
0,09
0,13
97,34

Tableau 27b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum minutiflorum Schwarz & Davis
n
(34)
(35)
(43)
(44)
(45)
(53)
(55)
(56)
(58)
(62)
(71)
(96)
(97)
(125)
(134)
(159)
(181)
(223)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
octan-3-one
octn-3-ol
-terpinne
para-cymne
limonne
1,8-cinole
cis-hydrate de sabinne
linalol
bornol
terpinn-4-ol
thymoquinone
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

ch.
B5
0,73
0,33
0,09
0,60
0,09
0,28
2,63
0,22
0,06
0,79
0,26
0,02
0,11
90,62
0,79
0,20
0,02
0,13
97,97

- 35 -

ch.
B6
0,67
0,32
0,02
0,35
0,12
0,24
2,87
0,21
0,08
0,86
0,15
0,05
0,14
88,91
0,59
0,28
0,10
0,08
96,04

ch.
B7
0,72
0,32
0,11
0,46
0,09
0,36
3,72
0,25
0,20
0,92
1,51
0,26
0,15
0,19
86,07
0,88
0,10
0,09
0,24
96,64

ch.
B8
0,69
0,34
0,03
0,48
0,06
0,21
2,45
0,21
0,05
0,74
0,80
0,23
0,14
0,12
87,61
0,46
0,19
0,12
0,18
95,11

ch.
B9
0,77
0,37
0,10
0,54
0,13
0,29
2,88
0,25
0,05
0,77
0,25
0,17
0,11
89,45
0,55
0,05
0,07
0,12
96,92

ch.
B10
0,87
0,41
0,10
0,49
0,08
0,32
3,77
0,25
0,17
0,89
0,19
0,17
0,15
0,14
87,56
1,30
0,09
0,09
0,27
97,31

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum minutiflorum Schwarz et Davis
abondance

134

55

62
61

159

35
34

133
47 53

125

224

0
temps en minutes

- 36 -

Annexes

Tableau 29 : composition de lhuile essentielle


de Origanum minutiflorum Schwarz et Davis - chantillon B7
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid
0,05

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

(17) isovalrate de thyle

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

0,04

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(32) tricyclne

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,72

(125) thymoquinone

0,32

(127) carvone

(37) thuja-2,4(10)-dine

0,01

(133) thymol

0,66

(39) camphne

0,06

(134) carvacrol

86,07

(40) verbnne

traces

(135) 2-thyl-5-isopropyl-phnol

traces

(10) isovalrate de mthyle

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

0,03

0,19
traces

(42) sabinne

0,03

(140) eugnol

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,11

(141) actate de thymyle

traces

0,09

(144) actate de carvacryle

traces

(46) pentyl-thyl ctone

0,46

traces

(47) myrcne

0,02

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne
(160) -copane
(161) -trans-bergamotne

traces

(163) Z-()-farnesne
(167) aromadendrne

traces

(48) octan-3-ol
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,10
traces
0,05
traces

0,88
traces
0,02

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne

3,72

(181) germacrne-D

(56) limonne

0,25

(186) ldne

traces

(192) bicyclogermacrne

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne

traces
traces

0,36

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne

traces

0,20
0,30

(62) cis-hydrate de sabinne

0,92

(65) terpinolne

0,07

(173) -humulne
(180) -muurolne

0,02

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

(68) para-cymnne

traces

(223) spathulnol

(71) linalol

0,04
traces
0,10

traces
traces
traces
0,09

1,51

(224) oxyde de caryophyllne

0,24

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(81) trans-pinocarvol

traces

(241) pi--muurolol
(242) -muurolol

traces
traces
traces
traces

(82) camphre
(92) cis-verbnol

0,37
traces

(96) bornol

0,26

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

(97) terpinn-4-ol

0,15

(246) -bisabolol

total identifi 98,51%

- 37 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum majorana Linnaeus var. majorana
abondance

97

55

42

106
122

159
61
134

56

223

57

224

47
59
35

71
77

244

34
0
temps en minutes

- 38 -

Annexes

Tableau 30 : composition en % de lhuile essentielle


de Origanum majorana Linnaeus var. majorana
n

nom des composs

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne

0,22

(121) cuminaldhyde

0,44

(122) actate de linalyle

(39) camphne

traces

(124) pipritone

(41) benzaldhyde

traces

(133) thymol

(42) sabinne

4,89

(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone
(47) myrcne

(134) carvacrol

%
traces
2,22
traces
1,65
2,72

traces

(147) actate de granyle

traces

traces

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne

traces

1,11

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

1,81

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces
0,07

(181) germacrne-D

(55) para-cymne

14,32

traces

(56) limonne

0,17

(193) -muurolne
(198) -bisabolne

(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne

1,80

(201) -cadinne
(202) -cadinne

traces

(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne

traces

(203) cis-calamnne

traces

(63) hexanoate de allyle

traces

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(67) trans-oxyde de linalol


(69) prillne

0,05

0,23
traces
0,15
0,04
0,09

traces

(217) -calacorne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(223) spathulnol

1,54

(224) oxyde de caryophyllne

1,30

(225) globulol

0,07

(228) pi-globulol

0,13

(230) humulne-1,2-poxyde

0,08

2,29

(74) trans-thujone

traces

(207) -cadinne
(209) -calacorne

0,51

(71) linalol

0,25

traces

0,13
traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol


1,4-dimthylcyclohex-3-nyl-mthyl
(83)
ctone
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces
0,18

(235) 1-pi-cubnol

0,18

(97) terpinn-4-ol

47,10
0,03

(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol

0,49

(99) cryptone
(106) -terpinol
(113) trans-pipritol

4,56

(244) -cadinol
(250) phytone

0,09
traces

(251) acide palmitique

traces

(254) abitatrine

traces

(117) thymol mthyl-ther


(119) carvacrol mthyl-ther

0,72

traces
0,47
traces

total identifi 92,14%

- 39 -

0,04

Annexes

- 40 -

Annexes

Tableau 32a: principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
n

ch.
A1
0,54
0,76
0,26
8,37
0,15
2,80
0,98
3,61
4,85
4,40
1,05
46,16
0,78
0,41
11,43
3,92
1,96
0,09
1,00
0,03
93,55

nom des composs

(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(65)
(73)
(77)
(84)
(97)
(106)
(122)
(134)
(159)
(181)

-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
trans-hydrate de sabinne
cis-para-menth-2-n-1-ol
trans-para-menth-2-n-1-ol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
total

ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch.


A2
A3
C1
C2
C3
E1
E2
E3
0,39 0,48 0,59 0,50 0,56 0,31 0,52 0,48
0,53 0,68 0,78 0,59 0,65 0,56 0,60 0,68
0,17 0,24 0,23 0,16 0,14 0,25 0,18 0,19
6,01 7,09 9,93 8,19 8,41 5,57 6,99 7,44
1,80 1,92 2,22 1,93 2,20 1,76 1,88 1,87
2,90 3,58 2,70 2,83 4,49 2,18 4,70 3,53
0,45 0,72 1,13 0,93 0,70 1,22 0,88 0,76
2,79 3,33 3,90 3,51 3,80 2,82 3,42 3,33
4,80 5,61 4,74 4,69 7,79 3,66 7,47 5,72
3,41 4,32 4,87 4,58 5,09 3,67 4,40 4,57
1,04 1,26 1,04 1,07 1,52 0,78 1,68 1,31
35,58 42,50 46,89 48,13 29,61 24,88 35,90 43,72
0,72 0,91 0,73 0,93 0,86 0,56 1,16 1,07
0,32 0,04 0,75 0,66 0,56 0,79 0,69 0,71
11,41 12,45 10,19 11,30 21,51 10,67 15,99 13,16
16,16 4,26 3,03 2,96 3,03 25,49 4,14 3,51
2,60 2,94 1,38 1,72 1,67 1,41 2,14 1,96
0,07 0,06
0,97 3,47 1,01 0,71
1,66 1,75 1,08 1,48 1,43 1,97 1,33 1,14
0,06 1,40 0,97 1,27 1,50 1,54 1,69 1,11
92,87 95,54 97,15 97,43 96,49 93,56 96,77 96,97

Tableau 32b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
n

Nom des composs

(34)
(35)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(77)
(96)
(97)
(106)
(119)
(133)
(134)
(159)
(192)
(238)

-thujne
-pinne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
cis para -menth-2-n-1-ol
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
carvacrol mthyl-ther
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
isospathulnol
total

ch.
B1
0,38
0,34
5,07
1,13
0,66
1,88
1,97
1,45
4,41
49,68
0,48
0,33
6,00
2,74
1,76
7,49
5,52
0,83
0,44
1,01
93,57

ch.
D1
0,17
0,20
3,00
1,04
0,61
0,33
1,71
1,08
2,63
37,57
0,30
0,51
3,43
36,11
2,34
0,04
3,18
1,03
1,57
0,23
97,08

nom des composs

(34)
(35)
(42)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(96)
(97)
(106)
(122)
(134)
(159)
(192)
(198)
(223)
(224)

-thujne
-pinne
sabinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

- 41 -

ch.
ch.
ch.
F1
F2
F3
0,28
0,25
0,13
0,40
0,45
0,21
5,59
5,35
2,67
1,37
1,11
0,59
0,79
0,27
0,23
1,25
1,00
0,99
2,59
2,05
1,47
1,21
0,54
0,17
4,76
4,38
3,88
59,84 68,00 56,39
0,33
0,57
0,84
5,22
3,37
3,49
2,74
2,15
2,63
4,25
2,77
3,62
1,93
0,10 14,08
2,10
2,49
2,17
2,36
2,15
2,87
0,14
0,18
0,06
0,10
0,12
0,31
0,15
0,21
0,36
97,4 97,51 97,16

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
trans-hydrate de sabinne et terpinol majoritaires

abondance

73

97

42

61
106
62
122
53

56
55
57
56

192
159

47
65
35
34
39

0
temps en minutes

- 42 -

Annexes

Tableau 34 : composition de lhuile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston - chantillon D1
N

Nom du compos

% FID

(34) -thujne
(35) -pinne

0,17

Nom du compos

% FID

0,20

(106) -terpinol
(110) cis-pipritol

traces

(39) camphne

0,09

(113) trans-pipritol

traces

(42) sabinne

3,00

(119) carvacrol mthyl-ther

(43) -pinne
(47) myrcne

traces

(126) graniol

traces

1,04

(127) carvone

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(129) actate de bornyle

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces

(134) carvacrol

(55) para-cymne
(56) limonne

0,61

(139) actate de nryle

0,33

(147) actate de granyle

1,71

(159) -caryophyllne
(163) Z-()-farnesne

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

36,11

2,34

3,18
traces
0,15
1,03
traces
traces

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces

(181) germacrne-D

traces
traces

traces

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

1,08

(186) ldne

2,63

(192) bicyclogermacrne

(65) terpinolne

0,28

traces
0,12

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(201) -cadinne
(202) -cadinne

(68) para-cymnne

traces

(223) spathulnol

(73) trans-hydrate de sabinne

37,57

(224) oxyde de caryophyllne

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,30

(228) pi-globulol

1,57
traces
0,15
traces

(82) camphre

traces

(238) iso-spathulnol

0,23

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

traces

(90) pinocarvone

traces

(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol
(246) -bisabolol
(252) di-butyl-phtalate

traces

(96) bornol

0,51

(97) terpinn-4-ol

3,43

total identifi 97,83%

- 43 -

traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
trans-hydrate de sabinne, terpinn-4-ol et -terpinol majoritaires
abondance

73
97
106

61
42
122

53

62
192
159

47

56
56
65
82

35
34

39

0
temps en minutes

- 44 -

Annexes

Tableau 35 : composition de lhuile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston - chantillon A2
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid
16,16

traces

(106) -terpinol
(113) trans-pipritol

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(122) actate de linalyle

2,60

(32) tricyclne

traces

(126) graniol

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,39

(129) actate de bornyle

traces

0,53

(131) cuminol

traces

(39) camphne

0,17

(133) thymol

0,22

(42) sabinne

6,01

(134) carvacrol

0,07

(43) -pinne
(47) myrcne

1,80

(147) actate de granyle

0,11

0,15

(48) octan-3-ol

traces

(149) -bourbonne
(150) -cubbne

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces

(3) 2-mthyl-butanal

traces

(18) (E)-hex-2-nal

(55) para-cymne

2,90
0,45

(151) -lmne
(153) cis-jasmone

0,14

traces
traces
traces
traces

(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne

traces
traces

1,66

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces

(181) germacrne-D

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

1,04
0,08

(184) (Z,E)--farnsne
(186) ldne

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

4,80

(192) bicyclogermacrne

1,80

3,41

traces

(65) terpinolne

1,04

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

traces
traces

(56) limonne

2,79

0,08
0,06
traces
traces

traces

(71) linalol

2,15

(201) -cadinne
(202) -cadinne

(73) trans-hydrate de sabinne

35,58

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,72

(223) spathulnol

0,06

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

0,32

(224) oxyde de caryophyllne

0,09

(90) pinocarvone

0,67

traces
traces

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(96) bornol

traces

(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol

(97) terpinn-4-ol

11,41

(244) -cadinol

total identifi 99,46%

- 45 -

traces

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
trans-hydrate de sabinne et terpinn-4-ol majoritaires
abondance

97

73

61

42
53
62
106
122
192
159

47

56
59

65

134
82

35
34
39
0
temps en minutes

- 46 -

Annexes

Tableau 36 : composition de lhuile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston - chantillon C3
n

nom des composs

% fid

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

nom des composs

% fid

(97) terpinn-4-ol

21,51
3,03
traces
traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,56
0,65

(106) -terpinol
(110) cis-pipritol

(39) camphne

0,14

(113) trans-pipritol

(42) sabinne

8,41

(122) actate de linalyle

(43) -pinne
(47) myrcne

2,20

(126) graniol

traces

traces

(127) carvone

traces

(48) octan-3-ol

traces

(129) actate de bornyle

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(133) thymol

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces

(134) carvacrol

1,67

0,97

4,49

(139) actate de nryle

traces

(55) para-cymne

0,70

(147) actate de granyle

traces

(56) limonne

3,80

(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

1,43
traces
traces

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces

(181) germacrne-D

traces
traces

traces

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

7,79

(186) ldne

5,09

(192) bicyclogermacrne

1,50

(65) terpinolne

1,52

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

traces
traces

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

29,61

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,86

(202) -cadinne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

0,56

(223) spathulnol

traces

traces
traces

(90) pinocarvone

traces

(224) oxyde de caryophyllne

traces

(96) bornol

traces

(228) pi-globulol

traces

total identifi 96,49%

- 47 -

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston
trans-hydrate de sabinne majoritaire
abondance

73

159

192

122

62
42

97

106

56
53

47

0
temps en minutes

- 48 -

Annexes

Tableau 37 : composition de lhuile essentielle


de Origanum majorana var. tenuifolium Weston - chantillon F2
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(34) -thujne
(35) -pinne

0,25

(99) cryptone

0,45

(39) camphne

traces

(106) -terpinol
(110) cis-pipritol

traces

traces
2,15

(42) sabinne

5,35

(112) trans-carvol

traces

(43) -pinne
(47) myrcne

traces

(113) trans-pipritol

traces

(115) nrol

traces

(48) octan-3-ol

traces

(122) actate de linalyle

2,77

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces

(129) actate de bornyle

traces

0,27

(133) thymol

traces

1,00

(134) carvacrol

(55) para-cymne
(56) limonne

1,11

0,09

2,05

(136) bicyclolmne

traces

(58) 1,8-cinole

traces

2,49

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D

traces

(192) bicyclogermacrne

2,15

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

0,54
4,38

0,14

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces
traces

traces

(65) terpinolne

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

68,00

(202) -cadinne
(222) germacrne-D-4-ol

(76) -campholnal
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(223) spathulnol

0,12

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,21

(81) camphre

traces

(231) 1,10-dipicubnol

traces

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

traces

(90) pinocarvone

traces

(243) pi--cadinol
(257) oxyde de manoyl

traces

(96) bornol

0,57

(254) abitatrine

(97) terpinn-4-ol

3,37

(256) palustrol

total identifi 97,53%

- 49 -

traces

0,02
0,05

Annexes

- 50 -

Annexes

Tableau 39a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(43) -pinne
(47) myrcne
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55)) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(98) -terpinol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
total

ch.
A1
2,35
0,92
0,15
0,83
2,42
0,30
1,06
4,07
0,63
4,22
1,28
0,02
0,11
0,07
0,37
76,91
1,06
96,77

ch.
A2
1,88
0,65
0,12
0,47
0,02
2,08
0,25
0,92
3,38
0,47
3,34
0,90
0,03
0,02
0,24
81,79
0,95
97,51

ch.
B1
2,15
0,75
0,11
0,40
0,27
0,07
0,34
1,57
11,76
0,59
4,21
0,43
0,39
0,48
4,22
61,5
1,01
90,25

ch.
B2
2,83
0,90
0,10
0,79
0,10
0,96
8,52
0,60
2,02
1,13
0,18
0,36
5,84
64,55
1,34
90,22

ch.
B3
1,86
0,81
0,13
0,48
0,09
0,04
0,22
0,99
5,74
0,55
0,69
3,01
1,38
0,09
0,31
0,27
5,45
68,77
0,94
91,82

ch.
B4
1,21
0,53
0,05
0,23
0,07
0,05
0,07
0,86
6,17
0,47
0,72
2,07
0,82
0,35
0,19
1,81
1,64
76,12
1,60
95,03

ch.
C1
1,38
1,61
0,08
0,48
1,68
0,22
0,73
2,88
0,46
2,87
0,88
0,99
0,01
0,07
0,20
0,38
82,72
0,53
98,17

Tableau 39b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(47)
(50)
(53)
(55))
(56)
(57)
(61)
(62)
(71)
(98)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
-terpinol
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
total

ch.
C2
1,81
0,79
0,12
0,57
0,27
2,19
0,28
1,21
3,55
5,52
0,87
0,16
0,02
0,04
3,58
75,75
0,79
97,52

ch.
C3
1,74
0,72
0,15
0,29
0,12
1,88
0,25
0,97
3,87
4,55
0,78
0,09
0,02
0,11
0,02
0,48
80,79
0,80
97,63

- 51 -

ch.
C4
1,90
0,81
0,14
0,51
0,12
2,09
0,27
1,13
4,12
5,31
0,74
0,22
0,04
0,04
0,36
79,04
0,93
97,77

ch.
D1
1,48
0,84
0,31
1,02
7,20
0,72
3,06
0,90
0,02
5,7
72,19
1,00
94,44

ch.
D2
1,32
0,71
0,09
0,23
0,10
0,18
0,63
5,97
0,42
0,12
1,11
1,00
0,15
0,14
1,03
84,16
0,09
97,45

ch.
D3
1,10
0,52
0,09
0,19
0,21
0,95
0,16
0,41
4,11
0,34
0,17
1,08
0,88
0,38
0,07
0,18
3,77
81,85
0,68
97,14

ch.
D4
1,64
0,81
0,09
0,21
0,10
1,79
0,15
0,68
4,74
0,43
0,26
2,25
1,03
0,58
0,18
0,09
0,24
1,26
79,70
0,53
96,76

ch.
D5
1,34
0,48
0,07
0,20
0,14
1,43
0,13
0,50
3,15
0,32
0,16
1,78
0,92
0,40
0,06
0,09
0,29
0,93
85,62
0,24
98,25

Annexes

- 52 -

Annexes

Tableau 39c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(47)
(50)
(53)
(55))
(56)
(57)
(61)
(62)
(71)
(98)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
-terpinol
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
total

ch.
E1
1,65
0,69
0,13
0,34
0,07
1,87
0,21
0,90
3,02
0,46
3,72
0,81
0,39
0,02
0,02
0,04
0,37
82,55
0,36
97,62

ch.
E2
1,97
0,84
0,16
0,58
0,12
2,26
0,30
1,40
3,51
0,54
6,83
0,90
0,06
0,07
0,43
76,35
0,44
96,76

ch.
E3
2,17
0,92
0,14
0,44
0,05
2,38
0,30
1,13
3,52
0,53
4,90
0,62
0,04
0,07
0,02
0,70
79,02
0,87
97,82

ch.
F1
1,35
0,63
0,12
0,19
0,02
0,04
0,18
0,90
5,34
0,45
0,43
3,47
1,36
1,07
0,04
0,05
0,22
0,59
79,08
0,29
95,82

ch.
F2
1,62
0,76
0,02
0,46
0,04
1,85
0,23
0,96
4,00
0,45
0,25
3,45
1,11
0,25
0,16
0,17
0,56
80,05
0,48
96,87

ch.
F3
1,44
0,72
0,14
0,18
0,03
0,03
0,16
0,57
3,93
0,35
0,26
2,02
1,14
0,02
0,05
0,04
0,02
0,21
83,78
0,34
95,43

ch.
F4
1,11
0,43
0,07
0,27
0,05
0,02
0,15
0,47
2,44
0,34
0,34
0,83
1,42
0,78
0,05
0,02
0,56
0,37
82,65
1,16
93,53

ch.
F5
1,50
0,77
0,11
0,21
0,06
0,05
0,23
0,85
3,50
0,46
0,17
3,19
0,89
0,24
0,11
0,18
0,90
80,10
0,55
94,07

Tableau 39d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n

nom des composs

(34)
(35)
(45)
(47)
(53)
(55)
(57)
(58)
(61)
(62)
(71)
(73)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(192)
(223)
(224)

-thujne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
-terpinne
para cymne
-phellandrne
1,8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

ch.
G1
0,81
0,48
0,56
0,55
0,50
6,03
0,40
0,50
0,34
2,30
1,05
2,75
0,34
1,21
0,29
76,11
0,86
0,53
0,22
0,23
96,06

ch.
G2
2,06
1,20
0,69
1,78
0,98
12,58
0,60
0,50
2,62
1,99
1,12
0,14
0,34
0,22
0,35
68,15
0,58
0,25
0,22
96,37

ch.
G3
0,89
0,48
0,25
0,72
0,62
7,24
0,33
0,35
1,23
1,57
0,50
0,12
0,28
0,25
0,71
79,98
1,04
0,35
0,29
97,2

- 53 -

ch.
G4
1,36
0,84
0,80
1,09
0,83
8,86
0,40
0,75
1,25
2,39
1,24
0,27
0,49
0,39
0,47
73,40
0,85
0,22
0,25
0,11
96,26

ch.
G5
0,20
0,10
0,17
0,35
0,19
1,80
0,13
0,19
0,78
1,12
0,17
0,06
0,20
0,18
0,27
89,85
0,58
0,61
0,92
0,13
98

ch.
H1
0,97
0,60
0,57
1,04
0,27
1,34
0,13
0,09
1,13
0,52
75,69
13,64
0,71
0,58
97,28

ch.
H2
0,90
0,50
0,43
0,85
0,31
1,36
0,06
0,50
1,35
0,47
75,21
15,41
0,73
0,92
99

ch.
H3
0,18
0,09
0,34
0,24
0,05
0,06
0,08
0,06
0,17
0,23
82,83
0,05
0,10
0,09
0,08
12,50
0,55
0,66
0,02
0,05
98,43

ch.
H4
0,11
0,06
0,39
0,26
0,07
0,64
0,07
0,07
0,27
0,21
81,55
0,07
0,11
0,09
0,62
11,03
1,43
0,87
0,10
0,07
98,09

Annexes

- 54 -

Annexes

Tableau 39e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n
(34)
(35)
(43)
(47)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(61)
(62)
(71)
(97)
(98)
(107)
(133)
(134)
(159)
(192)
(223)

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
-terpinol
cis-dihydrocarvone
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
spathulnol
Total

ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch.
I1
I2
I3
I4
I5
I6
I7
I8
I9
I10
1,31 0,82 1,65 0,13 0,10 0,31 0,15 0,12 1,35 1,29
0,55 0,35 0,72 0,04 0,03 0,10 0,05 0,06 0,62 0,58
0,16
0,20 0,04 0,08 0,09 0,02 0,01 0,14 0,18
1,54 0,99 1,72 0,15 0,16 0,34 0,24 0,20 1,40 1,55
0,17 0,11 0,20
0,01 0,02
0,17 0,17
0,61 0,45 0,58 0,02 0,04 0,04 0,05 0,05 0,74 0,51
2,85 3,15 3,35 0,20 0,16 0,51 0,37 0,31 3,79 2,72
0,29 0,25 0,34 0,01 0,02 0,05 0,03 0,02 0,30 0,30
0,13 0,07 0,10
0,06 0,03 0,02 0,04 0,07 0,06
2,35
1,89 0,05 0,04 0,04 0,24 0,05 2,69 1,89
1,03 1,49 0,95 0,11 0,13 0,25 0,14 0,15 0,96 0,77
1,47 0,60 2,45 90,49 89,63 78,35 79,03 86,55 2,54 0,47
0,15 0,11 0,29
0,04 0,06 0,02 0,03 0,22 0,15
0,14 0,13 0,23
0,02
0,02 0,13 0,15
0,11 0,11 0,10
0,08 0,14
1,01 0,92 1,05 0,31 0,28 0,41 0,28 0,29 0,80 0,68
83,41 86,18 81,73 6,64 7,05 17,18 17,33 10,23 82,09 85,94
0,59 0,77 0,47 0,37 0,59 0,53 0,29 0,56 0,29 0,35
0,33 0,64 0,12 0,27 0,70 0,45 0,65 0,46 0,11 0,39
0,14 0,15 0,03 0,03 0,09 0,06 0,08 0,03 0,07 0,10
98,34 97,29 98,17 98,86 99,2 98,83 99,01 99,18 98,56 98,39

Tableau 39f : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n
(34)
(35)
(43)
(47)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(61)
(62)
(71)
(97)
(98)
(107)
(133)
(134)
(159)
(192)
(223)

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
-terpinol
cis-dihydrocarvone
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
spathulnol
Total

ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch.


I11
I12
I13
I14
I15
I16
I17
I18
I19
1,59 0,23 0,18 0,21 0,29 0,13
1,02 1,48
0,65 0,09 0,08 0,08 0,11 0,06 0,05 0,46 0,62
0,15
0,02
0,13 0,14
1,98 0,21 0,21 0,25 0,37 0,19 0,19 1,30 1,76
0,19
0,01 0,02 0,17 0,19
0,69 0,02 0,06 0,03 0,05 0,01 0,03 0,96 0,81
4,63 0,33 0,21 0,32 0,62 0,20 0,19 4,19 3,73
0,39 0,02 0,03
0,05 0,02
0,33 0,37
0,21 0,01 0,09 0,01 0,03 0,04
0,09 0,18
2,11 0,06 0,07 0,05 0,18 0,06 0,05 4,04 2,85
2,01 0,15 0,16 0,11 0,22 0,13 0,08 0,90 0,92
3,57 84,71 91,96 86,76 76,75 90,68 89,88 5,03 11,32
0,29 0,14 0,04 0,04 0,07 0,03 0,05 0,10 0,26
0,20
0,06
0,14 0,11
0,14
0,08 0,10
0,72 0,34 0,33 0,24 0,33 0,26 0,22 1,14 0,62
75,41 11,47 4,70 9,97 19,37 6,44 7,09 77,26 72,68
0,53 0,22 0,20 0,43 0,27 0,59 0,88 0,86 0,22
0,08 0,22 0,15 0,38 0,19 0,42 0,19 0,37 0,13
0,12 0,03
0,04 0,03 0,06 0,03 0,09 0,16
95,66 98,25 98,47 98,92 99,01 99,33 98,95 98,66 98,65

- 55 -

ch.
I20
1,58
0,66
0,14
1,71
0,19
0,92
3,30
0,35
0,09
3,72
0,93
2,60
0,19
0,24
0,09
0,94
80,32
0,22
0,33
0,12
98,64

Annexes

- 56 -

Annexes

Tableau 39g : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
n
(34)
(35)
(43)
(47)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(61)
(62)
(71)
(97)
(98)
(107)
(133)
(134)
(159)
(192)
(223)

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
myrcne
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
-terpinol
cis-dihydrocarvone
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
spathulnol
total

ch.
I21
0,17
0,08
0,23
0,06
0,06
0,29
0,05
0,11
0,14
0,21
83,53
0,07
0,27
12,70
0,22
0,49
0,05
98,73

ch.
I22
0,16
0,07
0,21
0,05
0,26
0,04
0,04
0,16
0,10
85,71
0,05
0,24
11,24
0,36
0,35
0,03
99,07

ch.
I23
0,09
0,03
0,14
0,16
0,03
89,24
0,07
0,24
6,85
0,54
0,53
0,11
98,03

- 57 -

ch.
I24
0,15
0,05
0,16
0,18
0,04
0,05
0,07
0,14
87,91
0,30
8,45
0,59
0,40
0,06
98,55

ch.
J1
1,28
0,58
0,15
1,27
0,16
0,54
3,02
0,32
0,12
1,40
0,83
0,31
0,16
0,24
0,09
0,73
86,67
0,37
0,20
0,08
98,52

ch.
J2
1,35
0,63
0,14
1,53
0,22
1,49
4,84
0,48
0,19
7,64
1,13
0,17
0,20
0,21
0,56
74,66
0,86
0,69
0,18
97,17

ch.
J3
1,32
0,55
0,14
1,30
0,19
0,88
3,90
0,39
0,05
2,43
0,83
0,23
0,17
0,12
1,74
82,68
0,56
0,34
0,24
98,06

ch.
J4
1,13
0,51
0,10
0,79
0,10
0,24
2,80
0,25
0,05
0,32
0,86
0,17
0,12
0,28
0,08
0,98
88,63
0,64
0,32
0,18
98,55

ch.
J5
0,10
0,06
0,03
0,17
0,22
0,03
0,10
0,05
0,18
84,65
0,05
0,77
9,96
0,45
0,76
0,15
97,73

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
chmotype carvacrol
abondance

134

55
61

34

47

62 71
159

53
35

97

192
224

0
temps en minutes

- 58 -

Annexes

Tableau 42 : composition de lhuile essentielle


de Origanum dubium Boissier - chantillon C1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

traces

(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol

traces

(32) tricyclne

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,38

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

1,61

(122) actate de linalyle

0,01

(133) thymol

0,38

(10) isovalrate de mthyle

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

traces

(39) camphne

0,08

(134) carvacrol

82,72

(42) sabinne

0,48

(140) eugnol

traces

(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone

traces

(144) actate de carvacryle

traces

traces

(147) actate de granyle

traces

(45) octn-3-ol

traces

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne

(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(52) actate de hexyle
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne

1,68

(160) -copane
(167) aromadendrne

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces

0,73

(178) pi-bicyclosesquiphellandrne

traces

2,88

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces
traces

traces
0,22
0,07
traces

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

0,46

(186) ldne

0,28

(192) bicyclogermacrne

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,17

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

2,87

(65) terpinolne
(71) linalol

0,04
0,53

0,08

traces
traces

traces
0,28
traces
traces
traces

0,88

(202) -cadinne
(211) lmol

traces

(215) (E)-nrolidol

traces

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

traces

0,99

traces

(72) cis-thujone

traces

(223) spathulnol

0,10

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,12

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(82) camphre

traces

(237) -eudesmol
(243) pi--cadinol

traces

(244) -cadinol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,20

total identifi 99,24%

- 59 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum dubium Boissier
chmotype linalol
abondance

71

134

159
34

55

61

133

192

0
temps en minutes

- 60 -

Annexes

Tableau 43 : composition de lhuile essentielle


de Origanum dubium Boissier chantillon I4
n

nom des composs

% fid

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne

0,13

(97) terpinn-4-ol

0,04

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,04

(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone

traces

(47) myrcne

0,15

% fid
traces
0,11
traces

(133) thymol

0,31

(134) carvacrol

6,64
0,37
traces
traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

0,02

(159) -caryophyllne
(173) -humulne

0,20

(181) germacrne-D

(56) limonne

0,01

(192) bicyclogermacrne

(61) -terpinne
(66) cis-oxyde de linalol

0,05
traces

(198) -bisabolne
(211) lmol

(71) linalol

90,49

(221) benzoate de hex-3-nyle

0,03

(96) bornol

traces

(224) oxyde de caryophyllne

traces

(48) octan-3-ol

traces

0,27
traces
traces

total identifi 98,86%

Tableau 44a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(138) cubbne
(144) actate de carvacryle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch,
A1
1,29
0,49
0,18
1,56
0,83
3,08
0,43
3,54
0,82
0,47
0,48
0,73
79,31
0,37
0,25
0,55
0,16
0,77
0,17
0,20
95,68

ch,
A2
1,97
0,79
0,17
2,09
0,99
3,32
0,52
3,57
0,99
0,34
0,48
0,26
77,25
0,17
0,05
0,77
0,07
1,08
0,03
0,15
95,06

ch,
A3
1,90
0,80
0,30
2,07
1,13
4,37
0,59
4,45
0,72
0,46
0,59
0,29
74,23
0,10
0,06
0,84
0,17
1,40
0,12
0,15
94,74

- 61 -

ch,
B1
1,16
0,72
0,55
0,99
0,67
5,56
0,41
1,99
0,92
0,55
0,88
0,93
77,12
0,56
0,08
0,25
0,46
93,80

ch,
C1
1,58
0,69
0,29
1,71
0,88
5,53
0,59
3,29
0,64
0,44
0,79
0,17
74,64
0,12
0,30
0,62
0,22
1,50
0,24
0,15
94,39

ch,
C2
1,82
0,79
0,20
1,96
1,15
3,64
0,47
4,59
0,54
0,21
0,51
0,63
76,96
0,31
0,37
0,43
0,26
1,37
0,17
0,12
96,50

ch,
C3
1,30
0,54
0,10
1,57
0,97
3,58
0,43
3,96
0,93
0,18
0,68
0,39
76,33
1,09
0,54
0,68
0,35
1,74
0,23
0,14
95,73

ch,
C4
1,66
0,59
0,17
1,86
1,11
3,26
0,47
4,53
0,50
2,77
0,88
0,49
70,22
0,13
0,30
0,82
0,33
2,66
0,16
0,10
93,01

Annexes

- 62 -

Annexes

Tableau 44b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch,
C5
1,63
0,56
0,19
1,86
1,14
3,23
0,46
4,97
0,72
0,44
0,27
73,00
0,26
0,44
0,68
0,33
2,72
0,18
0,11
93,19

ch,
D1
0,85
0,50
0,36
0,33
0,53
0,64
3,69
0,34
2,21
2,06
0,62
0,98
0,62
0,81
79,23
0,64
0,90
0,29
0,40
0,31
96,31

ch,
D2
1,30
0,62
0,16
0,27
1,40
1,00
3,74
0,40
4,08
0,89
0,49
0,31
0,42
0,89
80,02
0,26
0,28
0,12
0,15
0,09
96,89

ch,
D3
1,53
0,66
0,11
0,21
1,62
0,75
5,52
0,47
1,69
0,71
0,30
0,06
0,34
0,86
81,89
0,24
0,28
0,16
0,28
0,20
97,88

ch,
D4
1,30
0,68
0,24
0,22
1,41
0,81
4,40
0,05
2,87
0,35
0,55
0,26
0,76
6,55
74,24
0,17
0,54
0,01
0,18
0,19
95,78

ch,
D5
1,08
0,56
0,02
0,14
1,08
0,41
5,50
0,33
0,34
1,04
0,59
0,25
0,85
0,97
74,47
0,43
1,52
0,64
0,55
90,77

ch,
D6
1,44
0,66
0,07
0,23
1,22
0,91
7,11
0,72
2,87
0,79
1,39
1,41
0,56
1,14
70,07
0,12
0,84
0,45
0,50
0,34
92,84

ch,
D7
1,99
0,83
0,53
0,70
2,03
0,92
7,42
1,68
0,48
1,23
0,43
5,03
68,51
0,51
92,29

Tableau 44c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch,
D8
1,24
0,60
0,20
0,18
1,46
1,15
5,09
0,47
5,14
1,29
0,45
0,39
0,41
8,66
68,13
0,14
0,71
0,17
0,22
0,15
96,25

ch,
D9
1,20
0,61
0,03
0,12
1,11
0,37
4,50
0,36
0,81
0,91
1,97
0,38
0,33
1,06
76,81
0,17
0,84
0,12
0,32
0,40
92,42

ch,
D10
1,37
0,64
0,17
0,17
1,27
0,47
3,98
1,20
0,96
4,04
0,42
0,56
0,97
76,28
0,95
0,41
0,43
0,42
0,20
94,91

- 63 -

ch,
E1
1,54
0,52
0,14
1,71
1,06
3,03
0,47
4,80
0,78
0,03
0,79
0,55
0,23
76,55
0,69
0,33
0,16
0,11
93,49

ch,
E2
1,75
0,94
0,46
1,73
1,81
1,11
4,25
0,64
3,94
0,95
0,74
1,56
1,37
71,41
0,38
0,17
0,20
0,13
93,54

ch,
E3
1,53
0,83
0,40
0,29
1,51
0,77
4,67
0,47
2,75
0,74
0,03
0,28
0,40
0,14
79,47
0,48
0,16
0,34
0,22
95,48

ch,
E4
1,39
0,69
0,27
0,21
0,91
2,96
0,41
3,55
0,45
0,04
0,35
0,64
0,51
79,04
0,43
0,17
0,12
0,13
92,27

ch,
E5
1,54
0,73
0,28
0,28
0,96
3,18
0,44
3,87
0,62
0,45
0,61
2,70
75,75
0,43
0,15
0,10
0,12
92,21

Annexes

- 64 -

Annexes

Tableau 44d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(47) myrcne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(141) actate de thymyle
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch,
F1
0,86
0,46
0,14
0,14
1,18
0,45
3,97
0,28
1,33
0,77
0,27
0,25
0,18
0,25
82,11
0,45
0,40
0,24
0,26
0,18
94,17

ch,
F2
1,08
0,59
0,14
0,15
1,00
0,25
3,68
0,26
0,11
0,87
0,28
0,17
0,32
0,43
86,32
0,32
0,42
0,08
0,21
0,29
96,97

ch,
F3
0,96
0,56
0,26
0,16
0,69
0,38
4,06
0,28
0,64
1,07
0,67
0,48
0,16
8,71
75,63
0,29
0,63
0,12
0,27
0,31
96,33

ch,
F4
0,71
0,41
0,18
0,12
0,54
0,22
2,91
0,23
0,48
0,94
0,34
0,61
0,14
1,17
87,42
0,06
0,71
0,13
0,28
97,60

ch,
G1
0,57
0,55
0,03
11,93
0,70
5,32
1,04
0,90
0,75
0,37
0,51
0,44
0,74
60,27
0,05
1,38
0,10
1,40
0,70
87,75

ch,
G2
1,45
0,53
0,09
2,93
1,52
1,31
9,06
0,55
5,08
1,10
3,80
0,04
0,56
9,31
47,44
0,17
2,35
0,02
1,21
1,17
89,69

ch,
G3
1,16
0,52
0,14
0,14
1,42
1,29
9,16
0,43
8,44
0,32
0,94
0,42
1,03
0,55
48,11
0,13
3,26
0,41
1,90
0,90
80,67

Tableau 44e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(34)
(35)
(39)
(43)
(47)
(55)
(57)
(58)
(61)
(62)
(73)
(71)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)
(243)

-thujne
-pinne
camphne
-pinne
myrcne
para cymne
-phellandrne
1.8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
linalol
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
pi--cadinol
total

ch.
J1
1,09
0,78
0,37
0,30
1,03
7,22
0,41
1,00
0,22
3,95
1,29
0,36
0,89
1,09
0,89
69,80
0,89
0,99
0,36
1,83
94,76

- 65 -

ch.
J2
1,04
0,73
0,38
0,79
1,25
7,23
0,59
0,50
0,13
2,53
1,24
0,91
0,89
1,08
1,00
72,45
0,77
0,81
0,29
1,32
95,93

ch.
J3
3,63
2,10
0,82
1,18
2,85
10,14
0,90
0,56
2,38
2,74
0,68
0,64
0,42
0,74
0,25
64,10
0,51
94,64

ch.
H1
0,05
0,06
0,08
0,34
86,49
0,28
0,37
0,24
2,61
2,26
1,91
0,24
0,77
95,7

ch.
H2
0,05
0,08
0,14
0,45
86,86
0,43
0,45
0,03
1,45
1,62
3,38
0,17
0,30
95,41

ch,
G4
0,80
0,49
0,12
7,34
0,79
0,52
10,42
0,46
0,84
0,69
16,10
0,48
0,64
11,93
30,03
1,71
0,35
2,22
1,01
86,94

Annexes

- 66 -

Annexes

Tableau 44f : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(39) camphne
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(55) para-cymne
(62) cis-hydrate de sabinne
(66) cis-oxyde de linalol
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(106) -terpinol
(133) thymol
(134) carvacrol
(591) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(159) bicyclogermacrne
(192) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
I1
0,05
0,22
0,11
0,12
0,27
0,05
0,14
80,03
0,13
0,20
0,10
0,31
12,74
1,32
0,08
0,09
0,32
0,87
0,07
0,26
97,48

ch.
I2
0,18
0,10
0,08
0,04
0,06
0,09
0,13
86,14
0,55
0,20
0,05
0,13
6,38
1,60
0,08
0,14
0,46
0,84
0,11
0,29
97,65

ch.
I3
0,05
0,04
0,16
0,20
0,27
0,07
0,08
72,72
0,20
0,17
0,03
0,30
20,40
1,24
0,06
0,32
0,61
0,93
0,13
0,22
98,2

ch.
I4
0,11
0,25
0,15
0,08
0,30
0,06
0,13
74,48
0,26
0,16
0,06
19,37
0,99
0,07
0,14
0,37
0,89
0,15
0,29
98,31

ch.
I5
0,02
0,24
0,15
0,10
0,55
0,12
0,11
67,5
0,28
0,11
0,02
0,36
25,64
1,24
0,07
0,12
0,52
0,80
0,23
0,36
98,54

ch.
I6
0,34
0,65
0,30
0,16
8,18
0,88
4,15
1,15
0,30
0,06
0,34
73,45
0,93
0,06
0,11
0,25
1,46
0,36
0,60
93,73

ch.
I7
0,09
0,13
0,15
0,13
0,38
0,09
0,14
70,55
0,06
0,12
0,04
0,29
22,99
0,51
0,02
0,11
0,27
0,94
0,11
0,17
97,29

Tableau 44g : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
n

nom des composs

(39) camphne
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(55) para-cymne
(62) cis-hydrate de sabinne
(66) cis-oxyde de linalol
(71) linalol
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(106) -terpinol
(133) thymol
(134) carvacrol
(591) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(159) bicyclogermacrne
(192) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
I8
0,04
0,19
0,11
0,11
0,22
0,06
0,14
82,05
0,27
0,18
0,06
13,44
0,59
0,04
0,07
0,13
0,67
0,06
0,17
98,60

ch.
I9
0,20
0,10
0,94
3,97
1,58
0,22
0,49
0,35
0,02
0,28
82,35
0,47
0,04
0,02
0,45
0,04
0,20
91,72

- 67 -

ch.
I10
0,09
0,03
0,49
0,02
2,82
1,18
1,28
0,22
0,20
0,04
0,89
84,90
0,47
0,05
0,05
0,84
0,06
0,26
93,89

ch.
I11
0,13
0,19
1,10
0,02
3,73
1,67
0,01
0,36
0,23
0,40
0,09
0,98
79,44
0,26
0,02
0,89
0,05
0,13
89,70

ch.
I12
0,07
0,02
0,84
0,03
2,94
0,88
0,10
0,11
0,15
0,03
0,47
90,09
0,54
0,03
0,04
0,09
0,08
0,07
0,13
96,71

ch.
I13
0,11
0,31
0,87
0,02
4,13
1,41
2,11
0,20
0,23
1,70
80,05
0,33
0,03
0,01
0,06
0,19
0,17
0,27
92,20

ch.
I14
0,12
0,01
0,80
3,05
2,57
0,21
0,51
0,44
0,07
78,89
0,78
0,05
0,01
0,03
1,29
0,39
89,22

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
chmotype carvacrol
abondance

134

55
61

198

47
53

34

62
71

144

97

159
181

35
133

223

0
temps en minutes

- 68 -

Annexes

Tableau 47 : composition de lhuile essentielle


de Origanum onites Linnaeus - chantillon C3
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

traces

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

traces

(9) butyrate de mthyle

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(122) actate de linalyle

traces

(32) tricyclne

traces

(131) cuminol

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,30

(133) thymol

0,39

0,54

(134) carvacrol

76,33

(138) -cubbne
(140) eugnol

1,09

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(3) 2-mthyl-butanal

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne

traces
0,10

traces

traces

(41) benzaldhyde

traces

(144) actate de carvacryle

(42) sabinne

traces
0,09

(146) -copane
(147) actate de granyle

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone

traces

(47) myrcne

traces
1,57

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces
traces

0,54
0,09
traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

0,68

(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne

0,10

0,04

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(168) cadina-3,5-dine

traces

(55) para-cymne

3,58

(169) iso-germacrne d

traces

0,43

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces
traces
traces

(56) limonne

0,97

0,03

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,02

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

0,06

(186) ldne

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

3,96

(192) bicyclogermacrne

0,35

0,93

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

1,74

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne

0,04

(65) terpinolne
(66) cis-oxyde de linalol

traces

traces
0,12

(68) para-cymnne

traces

(70) para-menth-3-n-9-ol

traces

(71) linalol

0,18

(205) -sesquiphellandrne
(220) thymohydroquinone

traces
0,28

0,19
traces
traces
traces

(76) -campholnal
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(223) spathulnol

0,23

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,14

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

(225) globulol

traces

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

traces

(96) bornol

0,28

(97) terpinn-4-ol

0,68

total identifi 97,07%

- 69 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum onites Linnaeus
chmotype linalol
abondance

71

159
134
198
96
45

97

243

192
224

66

0
temps en minutes

- 70 -

Annexes

Tableau 48 : composition de lhuile essentielle


de Origanum onites Linnaeus - chantillon I2
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne

% fid

nom des composs

% fid

traces

(134) carvacrol

traces

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne

traces
traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

0,18

(45) octn-3-ol

0,10

6,38
1,60

(47) myrcne

0,08

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

(48) octan-3-ol

0,04

(181) germacrne-D

0,14

(192) bicyclogermacrne

0,46

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,84

(53) -terpinne
(55) para-cymne

traces

(56) limonne

traces

(58) 1,8-cinole

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

traces

(65) terpinolne

traces

0,06

0,09

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne
(205) -sesquiphellandrne
(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

0,08

traces
traces
traces
traces
traces

(66) cis-oxyde de linalol

0,13

(223) spathulnol

0,11

(71) linalol

86,14

(224) oxyde de caryophyllne

0,29

(96) bornol

0,55

(231) 1,10-dipicubnol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,20

(238) iso-spathulnol

traces

(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone

0,05

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

traces
traces

(246) -bisabolol

traces

(133) thymol

traces
0,13

total identifi 97,65%

- 71 -

Annexes

- 72 -

Annexes

Tableau 49a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(97)
(133)
(134)
(159)
(202)
(224)

nom compos
-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
yrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-cadinne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
1,77
0,76
0,11
0,39
0,84
2,09
0,84
0,29
1,88
4,74
0,52
11,29
0,78
0,10
0,22
7,32
63,04
1,18
0,18
0,17
98,51

ch.
A2
1,49
0,65
0,08
0,28
1,01
1,75
0,65
0,23
1,32
4,43
0,47
5,93
0,65
0,15
0,12
31,50
46,03
1,32
0,10
0,18
98,34

ch.
A3
1,49
0,63
0,09
0,33
1,03
1,80
0,65
0,24
1,31
4,61
0,46
5,94
0,65
0,13
0,15
29,45
47,76
1,13
0,11
0,21
98,17

ch.
A4
1,41
0,63
0,07
0,29
0,93
1,81
0,76
0,26
1,47
3,57
0,42
8,55
0,65
0,16
0,15
1,00
75,27
1,43
0,18
0,14
98,15

ch.
C1
1,40
0,61
0,09
0,26
0,63
1,67
0,63
0,23
1,06
3,22
0,39
6,02
0,69
0,17
0,11
0,40
79,15
1,49
0,09
0,18
98,49

ch.
C2
1,44
0,62
0,08
0,28
0,41
1,67
0,45
0,23
0,97
3,23
0,38
4,59
0,59
0,12
0,12
0,61
81,88
1,02
0,03
0,10
98,82

ch.
C3
1,38
0,61
0,07
0,26
0,60
1,56
0,45
0,18
0,97
4,03
0,41
4,80
0,68
0,14
0,12
4,77
75,63
1,32
0,07
0,33
98,38

ch.
C4
1,53
0,67
0,11
0,33
0,58
1,66
0,49
0,24
1,07
4,31
0,46
4,89
0,75
0,20
0,27
6,93
72,30
1,35
0,06
0,24
98,44

Tableau 49b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(42) sabinne
(43) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(202) -cadinne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
F1
1,32
0,59
0,08
0,24
0,87
1,57
0,67
0,22
0,93
3,70
0,44
5,11
0,67
0,45
0,10
0,28
79,75
0,94
0,05
0,20
98,18

ch.
F2
1,30
0,56
0,01
0,29
0,65
1,58
0,48
0,21
1,06
3,58
0,40
6,26
0,75
0,63
0,15
0,22
78,7
1,43
0,04
0,24
98,54

- 73 -

ch.
F3
1,35
0,57
0,07
0,15
0,13
1,74
0,02
0,18
0,72
2,92
0,38
2,83
0,49
0,64
0,14
0,16
85,24
0,45
0,01
0,06
98,25

ch.
I1
1,69
0,71
0,08
0,32
0,65
2,07
0,84
0,31
1,64
5,40
0,51
7,26
0,53
0,13
0,09
68,78
6,00
1,14
0,12
98,27

ch.
I2
1,76
0,75
0,08
0,32
0,60
2,11
0,83
0,31
1,58
5,77
0,67
6,04
0,54
0,23
0,09
70,51
4,91
1,37
0,04
0,03
98,54

ch.
I3
1,58
0,68
0,09
0,19
0,73
2,05
0,90
0,30
1,79
5,03
0,51
7,59
0,42
0,19
0,10
69,33
5,70
1,08
0,07
98,33

Annexes

- 74 -

Annexes

Tableau 49c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart rt
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(73)
(97)
(133)
(134)
(159)
(202)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-cadinne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
K1
1,37
0,59
0,06
0,29
0,67
1,78
0,40
0,23
1,54
4,64
0,48
9,82
0,73
0,15
0,07
19,00
55,69
1,05
0,02
0,18
98,76

ch.
K2
1,13
0,54
0,06
0,25
0,76
1,31
0,49
0,21
1,05
6,82
0,61
8,07
1,19
1,23
0,02
0,77
67,83
1,42
0,03
0,75
94,54

ch.
K3
1,79
0,74
0,10
0,33
0,74
2,08
0,38
0,29
2,02
5,28
0,57
9,67
0,51
0,28
0,04
52,15
20,06
0,93
0,04
0,05
98,05

ch.
l1
2,09
0,93
0,18
0,40
0,99
2,45
0,70
0,36
2,58
6,21
0,74
12,01
0,83
1,06
0,05
57,32
4,07
1,65
0,06
0,19
94,87

ch.
l2
1,41
0,60
0,10
0,28
0,66
1,76
0,82
0,28
1,79
4,78
0,53
8,85
0,58
0,27
0,04
55,36
17,34
2,05
0,04
0,16
97,7

ch.
l3
1,82
0,73
0,09
0,31
0,72
1,98
0,57
0,33
1,92
5,64
0,67
8,01
0,70
0,14
0,07
64,56
7,80
1,88
0,12
98,06

Tableau 49d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
B1
1,34
0,66
0,11
0,82
1,50
0,73
0,27
1,57
7,22
0,49
7,03
0,71
0,29
0,23
1,67
69,74
1,18
0,35
0,09
0,19
96,19

ch.
B2
0,99
0,49
0,17
1,01
1,03
0,70
0,20
1,31
7,48
0,40
4,91
0,59
0,51
0,15
36,92
37,87
1,40
0,17
0,17
0,27
96,74

ch.
B3
1,00
0,47
0,21
1,37
1,04
0,79
0,20
1,25
6,91
0,46
4,75
0,76
2,55
1,42
37,82
32,07
1,58
0,03
0,09
0,32
95,09

- 75 -

ch.
G1
1,11
0,55
0,20
0,84
0,63
1,08
0,16
0,71
7,54
0,40
0,74
0,74
0,34
0,22
2,08
78,46
0,89
0,02
0,30
97,01

ch.
G2
1,16
0,58
0,16
0,57
0,95
0,61
0,17
0,99
8,19
0,48
2,51
0,50
2,91
0,32
0,64
72,66
1,59
0,22
0,35
0,34
95,90

ch.
G3
0,67
0,39
0,11
0,47
0,05
0,53
0,03
0,36
5,51
0,29
0,15
0,48
0,38
0,29
1,56
83,56
1,79
0,02
0,15
0,53
97,32

ch.
G4
1,34
0,61
0,19
0,71
1,43
0,67
0,18
0,64
4,22
1,88
0,55
0,67
0,18
1,17
78,84
0,99
0,06
0,06
0,17
94,56

ch.
G5
0,79
0,41
0,13
0,69
0,05
0,75
0,06
0,58
9,45
0,37
0,09
0,84
0,28
0,16
3,31
76,33
1,47
0,02
0,04
0,35
96,17

ch.
G6
1,04
0,57
0,14
1,71
0,60
1,31
0,18
1,04
14,23
0,42
1,29
0,59
0,30
0,37
0,41
68,96
1,29
0,03
0,41
94,89

Annexes

- 76 -

Annexes

Tableau 49e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
J1
1,16
0,54
0,16
0,22
1,41
0,19
0,63
1,06
7,04
0,36
2,98
0,14
0,04
77,96
2,59
1,00
0,01
0,17
97,66

ch.
J2
1,16
0,56
0,19
0,79
0,93
1,40
1,02
9,42
0,45
1,30
0,81
0,23
0,06
72,24
4,19
1,51
0,01
0,03
0,30
96,60

ch.
J3
1,24
0,57
0,30
0,47
1,02
0,87
0,20
0,90
7,20
0,40
1,52
0,67
0,38
66,87
6,52
0,73
1,08
0,10
0,27
91,31

ch.
J4
1,06
0,47
0,17
0,45
1,27
0,71
0,21
0,86
5,23
0,41
2,41
0,65
0,23
0,10
69,50
13,31
1,02
0,05
0,16
98,27

ch.
J5
1,26
0,62
0,18
0,62
1,28
0,83
0,26
1,26
7,77
0,52
3,86
0,60
0,36
0,12
70,83
5,11
1,86
0,08
0,08
0,34
97,84

ch.
J6
1,02
0,50
0,14
0,56
1,09
0,78
0,19
1,15
7,66
0,42
3,61
0,63
1,60
0,08
71,53
3,99
1,76
0,09
0,11
0,35
97,26

ch.
J7
1,23
0,58
0,15
0,54
1,24
0,80
0,24
1,00
7,20
0,38
2,39
0,65
0,13
0,14
76,31
4,03
1,04
0,07
98,12

ch.
J8
1,05
0,54
0,12
0,48
0,81
0,93
0,18
0,72
6,86
0,46
0,97
0,77
0,25
76,47
5,48
1,25
0,03
0,10
0,31
97,78

ch.
J9
1,44
0,70
0,26
1,15
1,59
0,74
0,30
1,85
10,08
0,57
7,00
0,75
0,44
0,15
58,88
7,56
1,80
0,36
0,15
0,31
96,08

Tableau 49f : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n
(34)
(35)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(71)
(97)
(133)
(134)
(159)
(181)
(198)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
germacrne-D
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
total

ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch. ch.


B4
B5
B6
B7
D1
D2
G7
J10
J11
1,08 0,95 0,92 0,40 0,94 0,08 0,65 0,86 0,77
0,53 0,49 0,49 0,25 0,46 0,06 0,38 0,45 0,46
0,32 0,17 0,17 0,08 0,11
0,13 0,13 0,14
0,76 0,90 0,68 0,95 0,63 0,87 1,45 0,76 0,94
0,88 1,20 0,27 0,11 0,72 0,06 0,09 1,20 0,55
0,66 1,02 0,27 0,99 0,78 0,97 0,84 1,43 1,24
0,18 0,21 0,10 0,08 0,16
0,08 0,22 0,12
0,98 1,38 0,56 0,68 0,79
0,59 1,19 0,91
7,94 10,48 7,90 8,75 6,96 1,71 8,33 10,11 9,41
0,45 0,46 0,38 0,33 0,37
0,52 0,67 0,49
1,56 6,35 0,29 0,37 0,73 0,27 0,50 0,86 0,85
1,03 0,52 0,87
0,05 0,02
0,05
0,27 0,23
0,41 9,51 0,71 0,13 0,33
0,24 0,41 0,16 0,58 0,14 2,74 0,58 0,18 0,25
0,99 0,54 0,44 31,46 0,23 1,81 2,18 63,17 54,80
77,88 67,27 81,44 46,13 79,33 70,15 72,33 8,46 21,21
1,10 1,62 1,09 1,66 1,06 1,02 1,89 2,11 1,73
0,01 0,02 0,02 0,02 0,33 0,02 0,03 0,05 0,04
0,36 0,54 0,05 0,10 0,06 0,09 0,20
0,31 0,46 0,63 0,81 0,32 0,61 0,67 0,46 0,33
97,53 95,22 96,73 93,75 94,58 89,99 92,15 92,44 94,62

- 77 -

ch.
J12
0,97
0,49
0,14
0,72
1,11
0,80
0,17
0,85
8,44
0,43
2,33
0,62
0,10
64,59
14,34
0,88
0,02
0,41
0,41
97,82

Annexes

- 78 -

Annexes

Tableau 49g : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(181) germacrne-D
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
J13
1,71
0,86
0,23
0,79
1,69
1,35
0,28
1,46
13,88
0,67
3,42
0,89
0,39
0,25
53,33
10,61
1,98
0,03
0,69
94,51

ch.
J14
0,93
0,52
0,15
0,59
0,17
1,16
0,14
0,75
10,51
0,53
0,65
0,18
0,27
63,56
13,46
1,27
0,04
0,03
1,07
95,98

ch.
B8
0,74
0,44
0,17
1,39
0,35
1,13
0,09
0,86
9,30
0,32
1,09
0,36
0,23
4,64
74,58
1,35
0,04
0,19
0,26
97,53

ch.
M1
1,19
0,62
0,18
1,48
1,54
1,29
0,29
2,02
9,54
0,55
8,07
0,99
5,87
0,13
51,13
5,88
1,93
0,03
0,86
0,35
93,94

ch.
M2
0,62
0,39
0,09
1,18
0,47
1,10
0,14
1,20
12,51
0,34
3,08
0,82
0,41
0,07
50,46
16,57
3,02
0,02
1,93
0,37
94,79

ch.
M3
0,56
0,33
0,12
1,15
0,40
1,05
0,12
0,82
8,43
0,39
1,06
0,11
2,35
53,50
12,06
2,10
0,02
0,23
0,53
85,33

ch.
M4
0,55
0,34
0,45
1,27
0,12
1,37
0,05
0,60
8,38
0,30
3,77
0,06
3,33
55,17
8,17
2,96
0,05
0,29
0,41
87,64

ch.
M5
1,66
0,80
0,27
1,27
1,54
1,18
0,33
2,26
15,38
0,70
4,63
1,43
0,36
0,11
55,19
6,28
3,11
0,02
0,11
0,50
97,13

Tableau 49h : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
n
(34)
(35)
(45)
(48)
(53)
(55)
(61)
(62)
(73)
(71)
(96)
(97)
(119)
(125)
(133)
(134)
(159)
(198)
(223)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
octn-3-ol
octan-3-ol
-terpinne
para-cymne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
linalol
bornol
terpinn-4-ol
carvacrol mthyl-ther
thymoquinone
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

- 79 -

ch.
H1
0,31
0,19
0,81
1,19
0,10
3,94
0,02
1,34
0,33
0,46
0,21
0,48
0,56
5,58
0,12
79,95
1,06
0,47
0,06
0,79
97,97

ch.
E1
0,32
0,21
1,11
1,34
0,24
5,77
0,02
1,20
0,08
1,63
0,34
0,30
0,07
0,18
7,65
73,32
1,28
0,11
0,18
0,56
95,91

ch.
E2
0,45
0,26
0,68
0,96
0,39
4,54
1,05
0,73
0,07
0,80
0,20
0,20
0,01
0,13
0,39
85,06
0,69
0,34
0,06
0,21
97,22

ch.
M6
0,49
0,26
0,24
0,92
0,50
1,20
0,11
0,69
6,54
0,36
1,21
1,17
8,88
0,26
56,68
8,00
2,90
0,04
0,12
0,40
90,97

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
chmotype carvacrol
abondance

134

55
61

133

159

53
34

43
62
35
97
224

0
temps en minutes

- 80 -

Annexes

Tableau 55 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart- chantillon C4
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(96) bornol

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(97) terpinn-4-ol

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(103) salicylate de mthyle

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

0,12
traces

0,27

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol

(32) tricyclne

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,53

(117) thymol mthyl-ther

traces

0,67

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(125) thymoquinone

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(39) camphne

0,11

(127) carvone

traces

(40) verbnne

traces

(131) cuminol

traces

(41) benzaldhyde

traces

(133) thymol

6,93

(42) sabinne

0,33

(134) carvacrol

72,30

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,58

(138) -cubbne
(140) eugnol

traces

traces

traces

(47) myrcne

1,66

(141) actate de thymyle

traces

(48) octan-3-ol

0,49

(144) actate de carvacryle

traces
traces

0,24

(146) -copane
(149) -bourbonne

0,08

(153) cis-jasmone

traces

1,07

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne

4,31

(56) limonne

0,46

traces
1,35

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

traces

(174) -gurjunne
(180) -muurolne

traces

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,06

(181) germacrne-D

traces

0,04

(192) bicyclogermacrne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

4,89

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces

(65) terpinolne

0,06

traces

0,75

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(67) trans-oxyde de linalol

traces

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne

traces

traces
0,06
traces

(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

0,20

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(80) isobutyrate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(223) spathulnol

traces

(82) camphre
1,4-dimthylcyclohex-3-nyl-mthyl
(83)
ctone
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,24

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

traces

(231) 1,10-dipicubnol

traces

(94) benzoate de thyle

traces

(243) pi--cadinol

traces

total identifi 98,80%

- 81 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart
chmotype thymol
abondance

55

134
133

61

34

53

159

47

35

62
243

48
45
201 220224

71

0
temps en minutes

- 82 -

Annexes

Tableau 56 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart- chantillon J1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(97) terpinn-4-ol

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(106) -terpinol
(133) thymol

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(134) carvacrol

(32) tricyclne

traces

(140) eugnol

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,16

(153) cis-jasmone

traces

0,54

traces

77,96
2,59

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne

(39) camphne

traces

(162) butanoate de phnyl-thyl

traces

(42) sabinne

traces

(168) cadina-3,5-dine

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,16

(173) -humulne
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine

traces

(47) myrcne

1,41

traces

(48) octan-3-ol

0,19

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,63

(190) tiglate de benzyle

traces

0,22

1,00

traces
0,01

1,06

(201) -cadinne
(202) -cadinne

traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

7,04

(203) cis-calamnne

traces

(56) limonne

0,36

traces
traces

traces

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone

traces

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,17

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

2,98

(231) 1,10-dipicubnol

traces

0,14

(236) phnyl-actate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

traces
traces

(249) benzoate de benzyle

traces

(252) di-butyl-phtalate

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

traces

(67) trans-oxyde de linalol

traces

(71) linalol
(96) bornol

0,04
traces

total identifi 97,66%

- 83 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var bevanii Ietswaart
chmotype thymol / carvacrol
abondance

134

55
133

61

44

159

53
48

34

62
35

71

220
97

224

0
temps en minutes

- 84 -

Annexes

Tableau 57 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum var. bevanii Ietswaart- chantillon B2
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(71) linalol

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(96) bornol

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(97) terpinn-4-ol

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

0,99

(127) carvone

traces

0,49

(130) dihydrodulan I

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,51
traces
0,15

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(133) thymol

36,92

(39) camphne

traces

(134) carvacrol

37,87

(42) sabinne

traces

(140) eugnol

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,17

(146) -copane
(149) -bourbonne

traces

(46) pentyl-thyl ctone

1,01
traces

(47) myrcne

1,03

(48) octan-3-ol

0,70

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,20
traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

7,48

(56) limonne

0,40

1,31

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

traces
traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces
traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(189) -bulgarne
(192) bicyclogermacrne

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne
(202) -cadinne
(220) thymohydroquinone
(224) oxyde de caryophyllne

0,59

(244) -cadinol
(254) abitatrine

total identifi 96,94%

- 85 -

1,40

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

4,91
traces

traces

traces
0,17
traces
0,17
traces
traces
0,20
0,27
traces
traces

Annexes

- 86 -

Annexes

Tableau 58a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total

ch.
A1
1,36
0,58
0,12
0,26
1,58
0,23
0,23
0,89
3,69
0,50
3,39
0,91
0,43
0,11
20,99
62,02
1,06
0,02
0,03
0,04
98,44

ch.
A2
3,65
1,59
0,12
0,45
3,69
0,13
0,34
2,13
8,02
0,72
8,70
0,62
0,02
0,04
11,05
55,50
0,66
0,03
0,40
0,05
97,91

ch.
A3
1,35
0,60
0,12
0,28
1,38
0,16
0,19
0,90
4,77
0,51
4,28
0,99
0,35
0,65
1,18
78,96
0,95
0,30
0,02
0,18
98,12

ch.
C1
4,18
1,80
0,32
0,40
3,97
0,30
0,42
1,60
6,68
0,55
5,83
0,77
0,25
0,23
4,20
66,67
0,85
0,05
0,05
0,04
99,16

ch.
C2
2,32
1,02
0,21
0,33
2,49
0,46
0,38
1,31
4,08
0,68
5,66
0,92
0,24
0,53
0,61
75,80
0,05
0,07
0,03
97,19

ch.
C3
3,61
1,65
0,40
0,41
3,81
0,25
0,48
2,42
6,11
0,86
10,31
0,66
0,09
0,42
2,75
63,80
1,11
0,06
0,02
0,05
99,27

ch.
E1
2,48
1,10
0,05
0,10
2,96
0,03
0,34
2,45
9,75
0,98
8,90
0,85
0,10
0,13
52,42
15,42
0,70
0,07
0,06
0,04
98,93

Tableau 58b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total

ch.
E2
2,62
1,15
0,27
0,13
2,74
0,05
0,37
2,31
10,46
1,26
11,99
1,71
0,17
0,37
46,08
13,31
0,09
0,07
0,13
95,28

ch.
E3
2,69
1,25
0,25
0,09
2,81
0,20
0,42
2,58
12,93
1,35
9,67
1,89
0,32
0,22
51,67
7,61
1,15
0,02
0,05
0,13
97,30

- 87 -

ch.
F1
1,91
0,86
0,18
0,12
2,16
0,13
0,36
2,14
4,88
0,76
10,13
1,32
0,09
0,08
58,97
13,54
0,58
0,04
0,04
0,08
98,37

ch.
F2
4,12
1,93
0,37
0,24
4,98
0,17
0,66
4,42
13,46
1,29
19,06
1,05
0,20
0,16
32,08
11,62
0,81
0,07
0,07
96,76

ch.
F3
4,12
1,93
0,33
0,26
4,26
0,60
1,00
4,92
10,84
2,76
22,68
2,50
0,09
0,47
30,62
9,31
0,57
0,06
0,02
97,34

ch.
H1
1,58
0,67
0,17
0,08
1,67
0,11
0,24
1,25
4,24
0,58
5,86
0,95
0,05
0,09
17,83
62,47
0,70
0,08
0,01
0,05
98,68

ch.
H2
1,63
0,75
0,15
0,08
1,94
0,13
0,35
1,84
5,38
0,80
8,32
1,00
0,14
0,23
54,98
18,73
0,68
0,04
0,02
0,14
97,33

Annexes

- 88 -

Annexes

Tableau 58c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total

ch.
H3
2,05
0,90
0,02
0,07
1,97
0,31
0,03
1,51
5,72
0,64
5,12
0,68
0,06
0,11
37,12
41,17
0,78
0,05
0,04
98,35

ch.
B1
0,92
0,50
0,15
0,46
0,03
0,59
0,06
0,41
7,38
0,35
0,02
0,87
0,15
0,32
0,59
79,38
1,47
0,10
0,02
0,18
93,95

ch.
B2
0,91
0,53
0,14
0,75
0,40
0,58
0,10
0,54
14,90
0,69
0,34
1,09
0,18
0,35
56,45
3,80
3,73
0,59
1,44
0,35
87,86

ch.
B3
1,26
0,67
0,17
0,34
0,90
0,12
0,20
0,99
7,75
0,47
1,14
0,86
0,44
0,77
0,57
77,70
0,98
0,18
0,06
0,13
95,70

ch.
B4
0,95
0,46
0,13
0,50
0,21
0,01
0,03
0,46
7,41
0,32
0,96
0,14
0,20
0,68
81,06
1,09
0,23
0,10
94,94

ch.
B5
0,86
0,45
0,15
0,53
0,61
0,11
0,04
0,72
7,57
0,34
0,66
0,82
0,12
0,16
0,45
79,02
1,06
0,24
0,27
0,24
94,42

ch.
B6
0,97
0,52
0,13
0,57
0,87
0,16
0,05
0,70
6,07
0,36
1,16
0,63
0,04
0,16
1,98
79,80
1,47
0,04
0,21
0,13
96,02

Tableau 58d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
total

ch.
B7
1,13
0,49
0,16
0,31
1,39
0,24
0,06
1,50
7,40
0,47
5,50
0,80
0,03
0,05
71,00
4,89
1,17
0,09
0,05
0,10
96,83

ch.
D4
0,49
0,30
0,98
0,59
0,49
0,05
0,02
0,38
6,10
0,38
0,54
1,20
0,25
0,47
1,16
71,11
1,43
0,70
0,14
1,88
88,66

- 89 -

ch.
D1
1,39
0,72
0,15
0,52
1,59
0,18
0,24
1,45
6,28
0,45
5,71
0,78
0,12
2,92
72,53
1,17
0,34
0,03
0,20
96,77

ch.
D2
0,76
0,40
0,15
0,27
0,56
0,19
0,13
1,05
6,66
0,56
1,11
1,03
1,04
1,92
60,29
16,96
1,08
0,14
0,24
0,14
94,68

ch.
D3
0,98
0,47
0,14
0,18
0,36
0,06
0,13
0,62
5,88
0,31
0,20
0,52
0,04
0,20
1,28
82,29
0,74
0,17
0,10
0,14
94,81

ch.
G1
1,23
0,62
0,17
0,12
1,40
0,10
0,18
1,44
7,51
0,46
4,30
0,09
0,07
73,98
4,59
0,86
0,07
0,02
0,08
97,29

ch.
I1
0,82
0,35
0,11
0,20
0,96
0,14
0,18
1,49
8,60
0,45
3,57
0,92
0,40
0,05
64,60
13,65
1,00
0,10
0,14
0,08
97,81

Annexes

- 90 -

Annexes

Tableau 58e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n
(34)
(35)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(71)
(97)
(133)
(134)
(159)
(192)
(198)
(223)

ch.
I2
0,96
0,44
0,10
1,21
0,18
0,87
3,83
0,34
2,62
0,75
0,09
0,08
0,45
84,37
1,37
0,27
0,01
0,05
97,99

nom des composs


-thujne
-pinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
-bisabolne
spathulnol
total

ch.
I3
1,52
0,67
0,17
0,02
1,66
0,01
0,32
2,07
11,16
0,64
3,80
1,49
0,33
0,14
46,50
24,13
1,75
0,32
0,02
0,11
96,83

ch.
I4
0,99
0,45
0,09
0,05
1,02
0,02
0,15
0,99
6,82
0,42
1,66
0,66
0,12
0,01
74,30
10,46
0,53
0,10
0,02
0,04
98,90

ch.
I5
0,84
0,38
0,09
0,06
0,95
0,03
0,14
0,84
5,59
0,53
2,14
0,67
0,15
0,06
69,08
14,75
0,77
0,05
0,18
0,06
97,36

ch.
I6
0,46
0,22
0,05
0,06
0,10
0,10
0,05
0,36
4,51
0,25
0,76
1,39
0,11
0,99
86,47
0,52
0,17
0,53
0,08
97,18

ch.
I7
1,08
0,47
0,11
0,05
1,27
0,04
0,21
1,42
5,80
0,41
3,86
0,61
0,05
0,03
69,84
11,13
0,84
0,07
0,11
0,01
97,41

Tableau 58f : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum
n

Nom des composs

(34)
(35)
(43)
(45)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(71)
(97)
(133)
(134)
(159)
(192)
(198)
(223)

-thujne
-pinne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
bicyclogermacrne
-bisabolne
spathulnol
total

ch.
I8
1,31
0,56
0,11
0,08
1,23
0,09
0,20
0,82
4,24
0,40
2,02
0,72
0,20
0,14
4,74
80,30
0,81
0,16
0,03
0,05
98,21

ch.
I9
0,86
0,35
0,09
0,12
0,93
0,04
0,14
0,78
5,43
0,37
1,03
0,66
0,42
0,03
72,10
12,56
1,49
0,11
0,06
0,03
97,60

- 91 -

ch.
I10
0,74
0,33
0,09
0,97
0,15
0,77
3,86
0,33
2,28
0,65
0,11
0,93
86,19
0,89
0,11
0,02
0,03
98,45

ch.
I11
1,15
0,47
0,09
0,04
1,27
0,02
0,22
1,21
6,73
0,49
3,13
0,72
0,76
0,06
66,09
14,48
0,46
0,05
0,18
0,06
97,68

ch.
I12
0,52
0,22
0,06
0,02
0,45
0,07
0,45
3,78
0,22
0,38
0,96
0,05
0,14
0,90
89,06
0,90
0,18
0,06
0,04
98,46

ch.
I13
0,86
0,39
0,13
0,01
0,86
0,15
0,87
6,70
0,42
1,50
0,70
0,13
0,07
73,02
10,37
0,82
0,11
0,03
0,14
97,28

ch.
I14
1,22
0,53
0,01
0,18
1,62
0,16
0,23
1,17
7,21
0,54
2,57
1,14
0,08
0,16
53,83
24,28
1,97
0,20
0,02
0,24
97,36

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var syriacum Ietswaart
chmotype carvacrol
abondance

134
55
133
61

53
159

34
47
62
35

71

101
144

173

224

97

0
temps en minutes

- 92 -

Annexes

Tableau 61 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum Linnaeus var. syriacum - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(97) terpinn-4-ol

0,11

(3) 2-mthyl-butanal

traces

(101) estragol

0,28

(5) vinyl-mthyl ctone

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

traces

(10) isovalrate de mthyle

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(122) actate de linalyle

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(124) pipritone

traces

(22) cyclohexanol

traces

(125) thymoquinone

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(127) carvone

traces

(32) tricyclne

traces

(130) dihydrodulan I

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,36

(131) cuminol

traces

0,58

(133) thymol

20,99

(134) carvacrol

62,02
traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(39) camphne

0,06

(139) actate de nryle

(42) sabinne

0,11

(144) actate de carvacryle

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,12

(147) actate de granyle

traces

0,26

(153) cis-jasmone

traces

(47) myrcne

1,58

(48) octan-3-ol

0,23

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

(161) -trans-bergamotne

traces

(173) -humulne
(176) cis-muurola-4,14(5)-dine

traces

(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces
0,23
0,07

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne
(56) limonne

1,06

0,20

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

3,69

(186) ldne

traces

0,50

(192) bicyclogermacrne

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne

traces

0,89

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

traces
traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

3,39

(65) terpinolne

0,04

(66) cis-oxyde de linalol

0,15

0,91
traces

traces

traces
traces

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

traces

(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(213) cis-muurola-5-n-4--ol

traces

traces
traces

(68) para-cymnne

0,04

(223) spathulnol

0,04

(71) linalol

0,43

(224) oxyde de caryophyllne

0,13

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(225) globulol

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(235) 1-pi-cubnol

traces

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

traces

(96) bornol

traces

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

total identifi 99,47%

- 93 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. syriacum Ietswaart
chmotype thymol
abondance

133

55
134

61

53
47

34

159

62
144

35

224

0
temps en minutes

- 94 -

Annexes

Tableau 62 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum Linneaus var. syriacum - chantillon G1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(65) terpinolne

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(68) para-cymnne

traces

(32) tricyclne

traces

(71) linalol

0,07

(34) -thujne
(35) -pinne

1,23

(73) trans-hydrate de sabinne

0,22

0,62

(96) bornol

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(97) terpinn-4-ol

traces

(39) camphne

traces

traces

(42) sabinne

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,17

(111) trans-dihydrocarvone

traces

0,12

(117) thymol mthyl-ther

traces

(47) myrcne

1,40

(133) thymol

73,98

(48) octan-3-ol

0,10

(134) carvacrol

4,59

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(141) actate de thymyle

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces

(144) actate de carvacryle

traces

traces

(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne

0,86

(53) -terpinne
(55) para-cymne

7,51

(56) limonne

0,46

1,44

(173) -humulne
(181) germacrne-D

traces
0,09
traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(192) bicyclogermacrne

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,18

4,30

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

0,09

(254) abitatrine

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

total identifi 97,58%

- 95 -

0,07
traces
0,08

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. syriacum Ietswaart
chmotype thymol / carvacrol
abondance

133
134

55

61

53
39

47
159

62
35

144
71

97

141

224

0
temps en minutes

- 96 -

Annexes

Tableau 63 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum Linneaus var. syriacum - chantillon H3
n

nom des composs

% fid

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

nom des composs

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

% fid
5,12
0,68

(34) -thujne
(35) -pinne

2,05

(65) terpinolne

traces

0,90

(96) bornol

traces

(39) camphne

0,11

(97) terpinn-4-ol

traces

(42) sabinne

0,05

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

traces

(47) myrcne

1,97

(133) thymol

37,12

(48) octan-3-ol

0,31

(134) carvacrol

41,17

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

(140) eugnol

traces

0,11

(141) actate de thymyle

traces
traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

1,51

(144) actate de carvacryle

5,72

(56) limonne

0,64

(159) -caryophyllne
(173) -humulne

0,78
0,09

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(186) ldne

traces

traces

(192) bicyclogermacrne

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(223) spathulnol

traces

traces

(224) oxyde de caryophyllne

traces

total identifi 98,33%

- 97 -

Annexes

- 98 -

Annexes

Tableau 64 : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. sinaicum Ietswaart
n
(34)
(35)
(39)
(43)
(45)
(47)
(50)
(51)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(71)
(97)
(133)
(134)
(144)
(159)
(223)

ch.
A1
1,48
0,63
0,07
0,25
0,15
1,53
0,14
0,07
0,50
3,03
0,39
2,05
0,55
0,15
0,02
4,70
82,6
0,01
0,30
0,08
98,70

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
-pinne
octn-3-ol
myrcne
-phellandrne
-3-carne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
linalol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
actate de carvacryle
-caryophyllne
spathulnol
total

- 99 -

ch.
A2
1,58
0,74
0,05
0,26
0,08
1,63
0,14
0,08
0,65
2,64
0,46
2,94
0,52
0,16
0,03
0,94
85,20
0,54
0,05
98,69

ch.
A3
1,69
0,72
0,07
0,17
0,10
1,89
0,20
0,07
0,75
2,99
0,46
2,80
0,49
0,58
0,19
0,69
84,30
0,29
0,44
0,03
98,92

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum syriacum var. sinaicum Ietswaart
abondance

134

55
61

34

47

53
35

62

144

71

159
97

243

0
temps en minutes

- 100 -

Annexes

Tableau 65 : composition de lhuile essentielle


de Origanum syriacum var. sinaicum Ietswaart - chantillon A3
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(97) terpinn-4-ol

(3) 2-mthyl-butanal

traces

(107) cis-dihydrocarvone

(5) vinyl-mthyl ctone

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

0,06

(10) isovalrate de mthyle

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(122) actate de linalyle

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(124) pipritone

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(127) carvone

traces

(22) cyclohexanol

traces

(130) dihydrodulan I

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(131) cuminol

traces

(32) tricyclne

traces

(133) thymol

0,69

(34) -thujne
(35) -pinne

1,69

(134) carvacrol

84,31

0,72

(139) actate de nryle

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne

traces
0,07

(42) sabinne

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,10

(47) myrcne

1,89

(48) octan-3-ol

0,02

(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,17

0,19
traces

(144) actate de carvacryle

0,29

(147) actate de granyle

0,06

(153) cis-jasmone

traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

0,44

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

traces

(176) cis-muurola-4,14(5)-dine

traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

0,07
0,75

(186) ldne

traces

traces
0,20

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne

2,99

(56) limonne

0,46

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,02

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

2,80

traces
0,07
0,49

0,03

traces

(192) bicyclogermacrne

0,05

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,03
traces

(202) -cadinne
(203) cis-calamnne

traces

traces

(207) -cadinne
(208) e-()-bisabolne

traces

(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(213) cis-muurola-5-n-4--ol

traces

traces
traces

(65) terpinolne

traces

(223) spathulnol

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(224) oxyde de caryophyllne

traces

(68) para-cymnne

traces

(225) globulol

traces

0,58

(235) 1-pi-cubnol

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

traces
traces

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol


(96) bornol

traces

(246) -bisabolol

traces

(71) linalol

total identifi 99,27%

- 101 -

0,03

traces

Annexes

- 102 -

Annexes

Tableau 66 : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum dayi Post
n
(35)
(39)
(42)
(43)
(47)
(53)
(55)
(58)
(61)
(62)
(65)
(71)
(73)
(96)
(97)
(106)
(122)
(134)
(159)
(245)

ch.
A1
2,29
0,38
4,21
2,16
1,49
2,24
2,17
25,87
3,72
2,75
0,86
2,44
0,64
0,74
16,13
14,52
0,44
5,54
2,22
2,28
93,09

nom des composs


-pinne
camphne
sabinne
-pinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
1,8-cinole
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
linalol
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
carvacrol
-caryophyllne
intermdol
total

- 103 -

ch.
A2
2,50
0,40
3,81
2,40
1,55
2,60
1,54
26,80
5,69
0,33
1,11
0,56
0,84
0,77
19,88
16,83
1,02
0,13
2,62
2,35
93,73

ch.
A3
2,35
0,86
3,65
1,81
1,31
3,56
1,07
19,06
4,18
0,28
0,93
0,54
0,64
1,61
21,59
12,87
0,51
6,37
2,62
2,15
87,96

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum dayi Post
abondance

58
97
106
134

61
159
245
42

43
53

62
71

35
47

65
223
73 96

34

122

129

0
temps en minutes

- 104 -

Annexes

Tableau 67 : composition de lhuile essentielle


de Origanum dayi Post - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(32) tricyclne

traces

(131) cuminol

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,55

(133) thymol

0,11

2,29

(134) carvacrol

5,54

traces

(140) eugnol

traces

(144) actate de carvacryle

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde

0,38
traces

(147) actate de granyle

0,06

2,16

(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone

traces

1,49

(154) eugnol-mthyl-ther

traces

(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne

traces
traces

(42) sabinne

4,21

(43) -pinne
(47) myrcne
(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

traces

traces

2,22

(55) para-cymne

2,17

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

(56) limonne

0,01

(181) germacrne-D

traces

(58) 1,8-cinole

25,87

(182) slina-4,11-dine

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(185) rmophillne

traces

traces

(188) valencne

traces

2,24

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

3,72

(192) bicyclogermacrne

0,14

2,75

0,04

(65) terpinolne

0,86

(193) -muurolne
(198) -bisabolne

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(68) para-cymnne

traces

(201) -cadinne
(202) -cadinne

0,13
0,06

(71) linalol

2,44

(203) cis-calamnne

(73) trans-hydrate de sabinne

0,64

(205) -sesquiphellandrne
(212) butyrate de granyle

(74) trans-thujone
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol
(90) pinocarvone

traces
0,53

(222) germacrne-D-4-ol

0,33

(224) oxyde de caryophyllne

traces

0,13
0,13

traces
traces
0,13
0,49

(225) globulol

traces

(96) bornol

0,74

(226) 2-mthyl-butyrate de granyle

traces

(97) terpinn-4-ol

16,13

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol

14,52

(236) phnyl-actate de (Z)-hex-3-nyle

traces

traces

(240) cis-jasmonate de mthyle

traces

(122) actate de linalyle

0,44

(245) intermdol

2,28

(129) actate de bornyle

0,28

(246) -bisabolol

traces

total identifi 96,21%

- 105 -

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum ramonense Danin
abondance

106

96
97
134

159

129
73
55
39

35

61 62

198

42

224

53
181
173
34

0
temps en minutes

- 106 -

Annexes

Tableau 68 : composition de lhuile essentielle


de Origanum ramonense Danin
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(32) tricyclne

0,20

(86) phellandral

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,33

(96) bornol

13,13

2,52

(97) terpinn-4-ol

15,05

(38) fenchne

traces

21,93

(39) camphne

4,85

(106) -terpinol
(119) carvacrol mthyl-ther

(40) verbnne

0,03

(122) actate de linalyle

0,04

traces

(129) actate de bornyle

2,56

(41) benzaldhyde

0,05

(42) sabinne

2,77

(131) cuminol

0,06

(43) -pinne
(47) myrcne

0,21

(133) thymol

0,11

0,89

(134) carvacrol

6,75

(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne

traces
0,05
traces
1,12
3,47
2,96

(159) -caryophyllne
(160) -copane
(161) -trans-bergamotne
(170) sesquisabinne-B

3,81
traces
traces
traces

(173) -humulne
(181) germacrne-D

0,48

0,28

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(192) bicyclogermacrne

0,05

traces

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,13

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

1,65

(65) terpinolne

0,36

(71) linalol

0,48

(73) trans-hydrate de sabinne

6,35

(74) trans-thujone

1,70

(201) -cadinne
(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne
(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol

0,97
0,05
0,03
0,03
traces
traces
0,05

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,81

(75) actate de oct-3-yle

0,81

(230) humulne-1,2-poxyde

0,04

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,81

0,12

(82) camphre

0,38

(241) pi--muurolol
(244) -cadinol

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

0,02

(253) manool oxyde

0,10

total identifi 98,70%

- 107 -

0,11

Annexes

- 108 -

Annexes

Tableau 69a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
1,09
0,54
0,06
1,22
0,06
0,59
5,23
0,47
3,67
0,39
0,09
2,44
0,23
0,24
79,2
0,70
0,04
0,09
0,18
0,41
96,94

ch.
A2
1,29
0,61
0,09
1,60
0,89
5,32
0,43
6,96
0,23
0,07
2,53
0,28
0,48
75,8
0,91
0,02
0,09
0,42
98,02

ch.
A3
1,49
0,78
0,10
1,76
0,07
1,17
7,01
0,72
7,35
0,43
1,47
2,05
0,10
0,23
62,80
1,92
0,14
0,59
0,04
90,22

ch.
B1
1,31
0,69
0,10
1,51
0,15
1,25
10,99
0,49
9,59
0,41
0,01
2,44
0,56
5,14
55,94
1,57
0,30
0,19
0,33
92,97

ch.
B2
0,63
0,38
0,05
0,08
0,01
0,29
8,10
0,28
0,55
0,29
3,31
0,14
1,46
77,82
0,92
0,05
0,37
0,05
0,51
95,29

ch.
B3
0,98
0,62
0,12
0,60
0,07
0,75
16,91
0,47
2,02
1,65
0,02
5,15
1,93
0,72
56,41
1,29
0,05
0,18
0,20
0,90
91,04

ch.
B4
1,03
0,60
0,09
0,92
0,07
0,66
11,10
0,44
3,48
0,21
1,55
0,21
0,68
72,95
0,80
0,23
0,06
0,46
95,54

Tableau 69b: principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(47) myrcne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
B5
0,85
0,45
0,09
0,79
0,08
0,57
7,25
0,40
2,98
0,12
8,08
0,20
0,33
72,14
1,27
0,01
0,28
0,27
96,16

ch.
B6
1,08
0,75
0,09
0,66
0,08
0,33
13,01
0,42
0,49
0,33
0,17
3,30
0,20
13,55
56,12
1,00
0,12
0,53
0,05
0,49
92,77

- 109 -

ch.
B7
0,55
0,34
0,38
0,06
0,24
5,67
0,24
0,80
0,52
0,04
4,51
0,69
1,25
74,24
0,69
0,29
0,99
91,50

ch.
B8
0,80
0,47
0,07
0,65
0,09
0,95
12,12
0,46
2,25
0,58
3,59
3,06
0,26
65,28
1,26
0,09
0,60
0,22
0,52
93,32

ch.
B9
0,74
0,47
0,09
0,63
0,05
0,60
12,32
0,34
2,69
0,47
0,05
4,19
0,80
0,30
67,88
0,92
0,07
0,36
0,18
0,89
94,04

ch.
B10
0,36
0,27
0,08
0,21
0,03
0,15
6,06
0,21
0,30
0,38
0,02
3,60
0,15
17,21
63,91
1,10
0,13
1,14
0,18
0,67
96,16

ch.
C1
0,18
0,19
0,08
0,03
0,07
0,08
0,89
0,12
0,25
0,09
0,02
1,52
0,10
0,77
89,49
1,14
0,09
2,03
0,07
0,35
97,56

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire
carvacrol majoritaire
abondance

134
55

61

71

159

34

47
53
35

97

224

62

198

0
temps en minutes

- 110 -

Annexes

Tableau 70 : composition de lhuile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(10) isovalrate de mthyle

traces

(71) linalol

2,44

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle


cyclopent-2-en-1-one-3,5,5
(16)
trimthyl
(17) isovalrate de thyle

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

0,50

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

traces

(82) camphre

traces

(18) (E) hex-2-nal

traces

(92) cis-verbnol

traces

(19) (Z) hex-2-nol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,23

(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde

1,09

(107) cis-dihydrocarvone

0,54

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

(122) actate de linalyle

traces
0,21
traces

0,06

(131) cuminol

0,15

traces

(133) thymol

0,24

(42) sabinne

0,13

(134) carvacrol

79,19

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,14

(144) actate de carvacryle

traces

traces

(147) actate de granyle

traces

(46) octan-3-one

traces

(153) cis-jasmone

traces

(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne

traces

0,12

(167) aromadendrne

traces

0,06

(173) -humulne
(177) -patchoulne

traces

(186) ldne

traces

(192) bicyclogermacrne

traces

(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

1,22
traces

(52) actate de hexyle

traces

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne

5,23

(56) limonne

0,47

0,59

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,70

0,04

0,09
traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces
traces

(202) -cadinne
(223) spathulnol

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

traces

(225) globulol

traces

(241) pi--muurolol
(243) pi--cadinol

traces
traces
traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

3,67

(65) terpinolne

0,09

0,39

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(246) -bisabolol
(249) benzoate de benzyle

(68) para-cymnne

traces

(250) phytone

total identifi 98,18%

- 111 -

traces
0,18
0,41

traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire
thymol et carvacrol majoritaires
abondance

134

133
55

71

198
159
224
125

62
34 35

97

140

173

0
temps en minutes

- 112 -

Annexes

Tableau 71 : composition de lhuile essentielle


de Origanum elongatum Emberger et Maire - chantillon B10
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(82) camphre

traces

(22) cyclohexanol

traces

(92) cis-verbnol

traces

(28) butyl-thyl ctone

traces

(93) trans-verbnol

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(96) bornol

traces

(32) tricyclne

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,36

(103) salicylate de mthyle

traces

0,27

traces

(97) terpinn-4-ol

0,15

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

(39) camphne

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

(41) benzaldhyde

traces

(125) thymoquinone

traces

(42) sabinne

traces

(127) carvone

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces

(133) thymol

17,21

traces

(134) carvacrol

63,91

(46) octan-3-one

traces

(140) eugnol

0,31

(47) myrcne

0,21

traces
0,32

(144) actate de carvacryle

traces

(146) -copane
(159) -caryophyllne

traces
traces

(48) octan-3-ol

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces
traces

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

(52) actate de hexyle

traces

(175) allo-aromadendrne

traces

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

traces

(55) para-cymne

6,06

(186) ldne

traces

(56) limonne

0,21

(192) bicyclogermacrne

0,19

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

1,14
traces

(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne

traces

0,15

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne

traces

(62) cis-hydrate de sabinne


(66) cis-oxyde de linalol
(71) linalol

traces
0,30
0,38
traces

(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol

1,10
0,04

traces

traces
traces
0,18

3,60

(224) oxyde de caryophyllne

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(244) -cadinol

traces

total identifi 96,76%

- 113 -

0,67

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum grosii Pau et Font Quer
abondance

55
61

134

133
159
47 53

34
62
71
35
125

97

220

224

0
temps en minutes

- 114 -

Annexes

Tableau 72 : composition de lhuile essentielle


de Origanum grosii Pau & Font Quer
n

nom des composs

% fid

nom des composs

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,18

(68) para-cymnne

0,62

(71) linalol

(37) thuja-2,4(10)-dine

0,02

(73) trans hydrate de sabinne

traces

(39) camphne

0,10

(92) cis-verbnol

traces

(42) sabinne

0,02

(96) bornol

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,16

(97) terpinn-4-ol

0,53

(102) salicylate de mthyle

traces

traces

traces

1,66

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

0,54

(125) thymoquinone

0,20

(133) thymol

12,48

0,24

(134) carvacrol

47,67

traces

(140) eugnol

traces

(46) pentyl-thyl ctone


(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces

(53) -terpinne
(54) -cymne

traces

(55) para-cymne

13,68

(56) limonne

0,57

(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne

(65) terpinolne

% fid

(32) tricyclne

0,10
traces
0,95

0,27

0,19

(159) -caryophyllne
(173) -humulne

1,74

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,05
traces

traces

(211) lmol

traces

traces

(220) thymohydroquinone

traces

1,83

(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne

0,05

(224) oxyde de caryophyllne

10,39

(62) cis-hydrate de sabinne

0,86

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

total identifi 96,30 %

- 115 -

0,10

0,10
traces
traces

Annexes

- 116 -

Annexes

Tableau 73a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n
(34)
(35)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(59)
(61)
(62)
(73)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
Z-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
0,29
0,16
0,43
0,03
0,02
0,27
5,32
0,12
0,09
0,03
1,38
0,26
0,09
0,90
0,68
0,20
78,06
0,32
0,28
0,38
89,31

ch.
A2
0,19
0,12
0,17
0,03
0,01
1,30
0,17
0,02
0,05
0,06
0,32
0,12
0,23
0,21
0,27
92,94
0,27
0,40
0,30
97,18

ch.
A3
0,11
0,04
0,02
0,04
2,10
0,10
0,08
0,03
0,06
0,32
0,07
0,18
0,22
1,58
90,83
0,11
1,03
0,20
97,12

ch.
A4
2,06
1,05
1,82
0,08
0,06
0,62
9,28
0,11
0,67
0,04
2,33
0,45
0,22
0,26
0,36
0,39
74,50
0,26
0,59
0,18
95,33

ch.
A5
0,94
0,50
0,99
0,07
0,01
0,53
6,21
0,01
0,35
0,02
2,83
0,40
0,34
0,39
0,36
0,24
80,76
0,24
0,75
95,94

ch.
A6
0,33
0,18
0,48
0,04
0,30
0,26
2,39
0,13
0,20
0,09
1,00
0,68
0,02
0,19
1,78
0,15
84,74
0,58
0,76
0,21
94,51

Tableau 73b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
B1
2,17
1,02
2,36
0,12
0,13
0,99
6,16
0,58
0,11
6,73
0,73
0,10
0,06
0,91
4,33
68,77
0,31
0,55
0,03
96,16

ch.
B2
3,33
1,51
3,47
0,08
0,22
2,26
5,03
0,50
0,12
0,35
12,51
3,68
0,30
0,05
1,17
7,03
54,71
0,41
0,41
0,02
97,16

ch.
B3
3,18
1,47
3,25
0,03
0,18
2,55
6,20
0,61
0,03
0,51
15,67
3,87
0,25
0,09
1,08
6,90
49,38
0,41
0,53
96,19

- 117 -

ch.
B4
1,94
0,88
2,07
0,07
1,63
4,06
0,56
0,08
0,34
10,23
4,75
0,14
0,04
1,54
0,59
66,67
0,25
0,95
0,13
96,92

ch.
C1
1,45
0,76
1,61
0,02
0,12
0,94
8,18
0,38
0,12
0,06
5,48
0,46
0,51
0,09
0,41
6,76
68,59
0,54
0,81
0,20
97,49

ch.
C2
1,00
0,56
0,84
0,05
0,08
0,34
7,28
0,34
0,20
0,02
0,93
0,80
0,32
0,06
0,34
0,19
83,59
0,22
0,48
0,28
97,92

ch.
C3
1,38
0,72
1,24
0,04
0,11
1,61
6,46
0,48
0,24
0,02
3,56
11,40
0,47
0,06
6,27
0,50
57,00
0,46
0,54
0,28
92,84

ch.
C4
0,02
0,21
0,07
0,01
0,10
1,82
0,11
0,05
3,24
0,53
2,58
0,15
0,20
0,71
84,75
0,28
1,31
0,43
96,57

ch.
C5
1,21
0,59
1,37
0,05
0,11
0,75
4,48
0,41
0,28
0,03
3,05
10,57
0,30
0,16
1,16
1,02
68,65
0,15
0,38
0,07
94,79

Annexes

- 118 -

Annexes

Tableau 73c: principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
D1
2,72
1,66
2,33
0,21
0,03
1,33
15,58
0,11
0,73
0,10
6,27
0,71
0,02
0,97
0,41
0,43
60,85
0,33
0,44
95,23

ch.
D2
0,47
0,30
0,34
0,03
0,02
0,19
3,36
0,12
0,17
0,11
0,46
0,79
0,22
0,21
0,55
0,17
85,97
0,29
1,14
0,33
95,24

ch.
D3
0,24
0,15
0,39
0,04
0,06
0,26
5,05
0,14
0,16
0,12
1,76
0,45
0,32
0,19
0,32
0,23
86,59
0,40
0,78
0,41
98,06

ch.
D4
0,44
0,28
0,61
0,04
0,04
0,30
6,98
0,15
0,18
0,04
1,82
0,48
0,27
0,30
0,18
0,09
80,55
0,31
1,34
0,28
94,68

ch.
D5
0,68
0,37
0,70
0,08
0,05
0,50
5,40
0,12
0,22
0,05
2,67
0,25
0,26
0,25
0,39
0,26
83,33
0,52
1,44
0,32
97,86

ch.
E1
2,04
0,95
2,29
0,05
0,11
1,23
5,73
0,62
0,07
0,05
9,04
0,64
0,27
0,05
0,37
1,92
71,76
0,28
0,59
0,12
98,18

ch.
E2
3,31
1,49
3,29
0,04
0,15
1,52
5,16
0,55
0,20
7,66
0,25
0,26
0,07
0,24
2,64
70,65
0,45
0,83
98,76

ch.
E3
2,92
1,27
2,77
0,03
0,14
1,20
5,25
0,61
0,02
0,14
5,64
0,33
0,31
0,06
0,37
2,56
72,40
0,51
0,99
0,03
97,55

Tableau 73d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
F1
0,92
0,55
0,55
0,09
0,07
0,27
5,86
0,28
0,17
0,42
0,23
0,18
0,12
1,26
85,39
0,45
1,08
0,26
98,15

ch.
F2
1,30
0,72
1,46
0,11
0,48
5,15
0,38
0,30
0,07
2,30
0,36
0,10
0,09
0,17
0,58
83,03
0,35
0,99
0,14
98,08

ch.
G1
2,36
1,14
2,33
0,04
0,10
1,63
8,10
0,78
0,01
0,27
12,94
0,96
0,28
0,06
0,37
0,74
62,72
0,51
0,63
0,14
96,11

- 119 -

ch.
G2
2,94
1,39
3,14
0,08
0,17
2,08
11,93
0,61
0,12
0,64
13,92
0,29
0,05
0,04
0,63
3,56
51,80
0,66
0,69
94,74

ch.
G3
2,53
1,18
2,68
0,03
0,15
1,66
9,41
0,65
0,18
0,41
10,91
0,71
0,08
0,01
1,86
62,47
0,47
0,77
0,15
96,31

ch.
G4
2,95
1,36
2,95
0,10
0,20
2,10
10,03
0,70
0,10
0,46
14,37
0,46
0,21
2,97
55,66
0,39
0,61
0,06
95,68

ch.
H1
1,05
0,53
1,14
0,05
0,06
0,52
7,88
0,37
0,15
0,03
2,20
0,88
1,26
0,08
0,87
0,53
75,91
0,55
0,40
0,24
94,70

ch.
H2
1,19
0,68
1,29
0,04
0,14
1,06
10,79
0,52
0,13
0,08
6,31
0,47
0,34
0,22
0,63
0,50
68,05
0,70
0,88
0,26
94,28

ch.
H3
1,14
0,62
1,19
0,20
0,09
0,66
12,78
0,43
0,21
0,12
3,37
0,94
0,12
0,09
0,26
0,38
72,34
0,31
1,24
0,25
96,74

Annexes

- 120 -

Annexes

Tableau 73e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
I1
0,90
0,48
1,38
0,06
0,01
0,48
12,37
0,14
0,47
0,03
1,69
1,65
0,28
0,25
0,39
63,44
7,56
0,64
1,02
0,11
93,35

ch.
I2
0,04
0,02
0,02
0,02
1,19
0,46
0,13
0,28
0,07
2,37
0,17
0,14
0,68
0,06
66,57
14,65
0,03
0,11
0,51
87,52

ch.
I3
0,09
0,05
0,23
0,09
0,04
0,44
0,15
0,18
0,21
0,13
1,10
0,20
0,35
0,24
0,05
40,43
41,79
0,75
0,16
0,88
87,56

ch.
I4
0,17
0,10
0,24
0,11
0,08
0,28
3,98
0,14
0,15
0,15
2,06
0,82
0,41
0,17
0,63
41,17
35,99
0,68
1,16
0,23
88,72

ch.
I5
0,37
0,25
1,82
0,63
0,07
0,30
5,42
0,12
0,17
0,02
2,25
0,60
0,32
0,15
0,37
5,92
58,00
1,31
0,43
0,47
78,99

ch.
I6
0,04
0,01
0,03
0,02
0,02
2,48
0,11
0,11
0,09
0,06
0,59
0,35
0,31
0,43
0,23
60,66
27,00
0,03
1,39
0,38
94,34

ch.
I7
0,04
0,07
0,05
0,07
0,04
0,42
0,04
0,14
0,05
0,12
1,00
0,42
0,28
0,22
47,82
42,44
0,50
0,80
0,43
94,95

ch.
I8
0,06
0,01
0,01
0,01
0,05
5,29
0,23
0,18
0,09
0,09
1,07
0,39
0,26
0,04
0,03
66,39
17,01
0,29
1,48
0,45
93,43

Tableau 73f : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n
(34)
(35)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(59)
(61)
(62)
(73)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
Z-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
J1
0,26
0,25
0,68
0,16
0,08
0,54
3,71
0,21
0,32
0,03
2,31
0,21
0,36
0,12
0,74
1,19
80,03
2,65
0,31
0,33
94,49

ch.
J2
0,35
0,02
0,16
4,53
0,20
1,27
0,02
1,14
53,57
17,93
0,92
2,35
1,03
83,49

- 121 -

ch.
J3
2,29
1,27
2,76
0,44
0,03
2,28
11,44
0,18
0,90
0,04
17,15
0,50
0,30
42,99
9,27
2,44
1,71
0,55
96,54

ch.
J4
1,46
1,62
2,28
0,30
0,04
2,35
15,24
0,15
0,57
0,05
13,15
0,46
0,12
0,30
0,93
43,08
11,97
1,33
0,91
96,31

ch.
J5
0,29
0,20
0,57
0,07
0,05
0,42
3,42
0,24
0,18
0,06
2,74
0,10
0,41
0,11
0,53
0,99
85,23
1,70
0,35
0,47
98,13

ch.
J6
0,12
0,04
0,03
0,50
0,02
0,10
0,17
0,07
0,32
0,19
0,51
2,41
89,28
0,95
1,20
0,74
96,65

ch.
J7
0,32
0,25
0,55
0,07
0,06
0,42
6,30
0,24
1,48
0,04
1,70
0,03
0,46
0,34
0,61
4,71
68,27
1,71
0,61
0,65
88,82

ch.
J8
0,25
0,18
0,42
0,05
0,04
0,35
2,46
0,18
0,13
0,02
2,48
0,28
0,12
0,48
0,87
86,90
1,70
0,51
0,47
97,89

Annexes

- 122 -

Annexes

Tableau 73g : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n
(34)
(35)
(47)
(48)
(50)
(53)
(55)
(56)
(57)
(59)
(61)
(62)
(73)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(224)

ch.
J9
0,14
0,14
0,14
0,08
0,07
2,54
0,24
0,12
0,05
0,21
0,16
0,63
1,18
84,70
4,15
0,57
1,32
0,59
97,03

nom des composs


-thujne
-pinne
myrcne
octan-3-ol
-phellandrne
-terpinne
para-cymne
limonne
-phellandrne
Z-()-ocimne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
trans-hydrate de sabinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
oxyde de caryophyllne
total

ch.
J10
0,22
0,23
0,44
0,05
0,05
0,30
4,47
0,26
0,16
0,08
1,96
0,26
0,09
0,10
82,61
3,44
1,09
1,64
0,59
98,04

ch.
J11
2,61
1,57
2,98
0,35
0,03
3,37
19,15
0,17
1,07
0,04
23,88
0,40
0,23
0,32
0,91
31,74
4,46
0,63
1,33
95,24

ch.
J12
1,26
0,96
1,54
0,17
0,02
1,13
10,02
0,31
0,08
0,01
5,64
0,08
0,18
0,16
67,94
3,79
1,14
0,99
0,15
95,57

ch.
J13
0,88
1,01
1,65
0,25
0,03
1,43
10,67
0,21
0,56
0,06
7,86
0,13
0,17
0,33
0,73
57,87
12,34
0,66
1,10
97,94

ch.
J14
0,17
0,58
0,14
0,06
0,32
6,60
0,25
0,36
0,02
0,10
0,22
1,19
1,25
6,44
75,18
1,04
1,65
0,38
95,95

ch.
J15
0,33
0,27
0,51
0,27
0,07
0,19
5,70
0,28
0,17
0,08
0,98
0,15
0,31
0,31
0,86
18,33
66,20
0,76
0,91
0,80
97,48

ch.
J16
0,25
0,28
0,34
0,02
0,24
3,39
0,26
0,05
0,02
0,40
0,23
0,19
0,42
0,77
1,65
84,11
2,89
0,65
0,15
96,31

Tableau 73h: principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(73) trans-hydrate de sabinne
(96) bornol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
J17
1,82
1,29
2,15
0,36
0,02
1,58
8,71
0,14
0,72
0,02
8,72
0,27
0,22
0,20
0,79
33,65
36,11
0,75
0,39
97,91

ch.
J18
1,00
0,85
1,23
0,10
0,02
0,69
8,17
0,20
0,41
0,04
1,93
0,34
1,34
0,75
6,73
70,28
1,53
1,41
97,02

ch.
J19
0,65
0,64
1,03
0,14
0,08
0,07
7,62
0,12
0,40
0,03
3,32
0,27
0,09
0,57
3,72
75,99
1,19
1,36
97,29

- 123 -

ch.
J20
0,37
0,32
0,82
0,14
0,01
0,92
7,38
0,16
0,31
0,05
5,85
0,14
0,24
0,76
0,83
55,31
10,48
2,87
5,17
0,63
92,76

ch.
J21
0,95
0,71
1,27
0,13
0,05
0,82
7,11
0,17
0,05
0,07
3,15
0,16
0,19
0,12
0,65
35,75
42,11
1,07
0,67
0,21
95,41

ch.
J22
0,22
0,22
0,32
0,03
0,09
0,12
2,77
0,15
0,16
0,06
0,26
0,02
0,12
0,19
0,54
67,03
23,34
0,73
0,61
0,61
97,59

ch.
J23
0,30
0,20
0,67
0,10
0,04
0,74
5,09
0,14
0,23
0,02
5,76
0,21
0,24
0,03
0,11
71,29
6,83
0,69
3,75
0,05
96,49

ch.
J24
2,62
1,53
3,20
0,46
2,56
16,16
0,25
0,09
0,04
13,91
0,39
0,23
0,39
1,42
41,08
7,33
1,75
1,18
0,25
94,84

ch.
J25
1,04
0,53
1,04
0,07
0,07
0,64
5,68
0,26
0,16
0,10
4,23
0,57
0,06
0,08
0,06
40,98
39,64
1,16
0,30
0,43
97,10

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
chmotype carvacrol
abondance

134

61
55

119

47

34

53
198
159

62
35
71

97
133

224

0
temps en minutes

- 124 -

Annexes

Tableau 76 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart - chantillon G1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(74) trans-thujone

traces

(3) 2-mthyl-butanal

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(10) isovalrate de mthyle

traces

(82) camphre

traces

(11) 2-mthyl-butyrate de mthyle

traces

(96) bornol

traces

(17) isovalrate de thyle

traces

(97) terpinn-4-ol

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(27) n-pentyl-mthyl ctone

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

traces

(32) tricyclne

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

2,36

(119) carvacrol mthyl-ther

1,92

0,37
traces

1,14

(127) carvone

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(131) cuminol

traces

(38) fenchne

traces

(133) thymol

0,74

(39) camphne

0,21

(134) carvacrol

62,72

(40) verbnne

traces

(140) eugnol

traces

(41) benzaldhyde

traces

(144) actate de carvacryle

traces

(146) -copane
(149) -bourbonne

traces

(42) sabinne

0,31

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces

(47) myrcne
(48) octan-3-ol

0,08
2,33
traces

(49) mentha-1(7),8-dine

0,22

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,10

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces
1,63
traces

(55) para-cymne

8,10

(56) limonne

0,78

(58) 1,8-cinole

traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces
0,51
traces

(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne

traces

(173) -humulne
(180) -muurolne

traces

(181) germacrne-D

traces

(191) trans--guaine
(193) -muurolne

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces
traces

traces
0,63
traces
traces

0,14

(205) -sesquiphellandrne
(206) cadina-1,4-dine

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

12,94

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

traces

0,96

(223) spathulnol

0,07

(65) terpinolne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,14

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,27

total identifi 98,67%

- 125 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
chmotype thymol
abondance

133

134

119
55

198

61

62

159

224

34
0
temps en minutes

- 126 -

Annexes

Tableau 77 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart - chantillon I1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(34) -thujne
(35) -pinne

0,90

(101) estragol

traces

0,48

traces

(39) camphne

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(42) sabinne

0,47

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces
0,30

(119) carvacrol mthyl-ther

(46) pentyl-thyl ctone

0,10

(122) actate de linalyle

traces

(47) myrcne

1,38

(133) thymol

63,44

(48) octan-3-ol

0,06

(134) carvacrol

7,56

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces

(141) actate de thymyle

traces

traces

(144) actate de carvacryle

traces

(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone

traces

(53) -terpinne
(55) para-cymne

12,37

(56) limonne

traces

(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

0,50

0,48

traces
1,69
1,65

(159) -caryophyllne
(173) -humulne

0,64

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

(65) terpinolne

traces

(71) linalol

traces

(205) -sesquiphellandrne
(223) spathulnol

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

(96) bornol

0,25

(97) terpinn-4-ol

0,39

(246) -bisabolol
(249) benzoate de benzyle

total identifi 93,91%

- 127 -

traces
0,12
traces
1,02
traces
traces
traces
0,11
traces
traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart
chmotype thymol / carvacrol
abondance

133
134

119

198

71
55
45

224
159

61

0
temps en minutes

- 128 -

Annexes

Tableau 78 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. hirtum Ietswaart - chantillon I3
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(34) -thujne
(35) -pinne

traces

(103) salicylate de mthyle

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

traces

(39) camphne

traces

(111) trans-dihydrocarvone

traces

(41) benzaldhyde

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(42) sabinne

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces

(122) actate de linalyle

traces

(133) thymol

40,43

(46) pentyl-thyl ctone

traces

(134) carvacrol

41,79

0,23

(141) actate de thymyle

traces

0,09

(144) actate de carvacryle

traces

(149) -bourbonne
(153) cis-jasmone

traces

(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(50) -phellandrne
(51) -3-carne
(53) -terpinne
(55) para-cymne

0,50

traces
traces
0,44
0,15

(56) limonne

traces

(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne
(71) linalol

traces
1,10
0,20
traces
1,40

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces
0,23

5,75

traces
0,75
traces

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,05
traces
0,16
traces

(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

traces
traces

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(220) thymohydroquinone

(82) camphre

traces

(223) spathulnol

0,28

(96) bornol

0,64

(224) oxyde de caryophyllne

0,88

(97) terpinn-4-ol

0,05

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

total identifi 95,12%

- 129 -

Annexes

- 130 -

Annexes

Tableau 79a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de origanum vulgare ssp. virens Ietswaart
n

Nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
0,29
0,11
0,88
0,94
0,65
0,23
4,09
2,16
0,66
62,28
0,79
2,35
8,72
3,80
2,03
2,01
0,09
0,22
0,16
92,46

ch.
A2
0,20
0,16
0,66
0,35
0,51
0,19
2,28
7,16
0,50
52,96
0,23
5,64
22,55
1,40
0,12
1,04
0,40
0,10
0,09
0,06
96,6

ch.
B1
0,07
0,02
0,04
0,49
0,14
0,04
0,43
0,04
0,21
69,80
0,15
0,57
17,83
2,74
0,42
1,26
0,94
0,97
0,51
0,53
97,20

ch.
B2
0,11
0,15
0,11
0,13
0,06
0,21
0,16
51,33
0,70
7,88
5,92
6,30
1,44
2,51
0,33
2,56
6,69
4,31
90,90

ch.
B3
0,07
0,07
0,09
0,19
0,06
0,04
0,09
0,04
69,52
0,17
2,04
9,85
2,32
0,10
1,68
1,09
1,59
0,69
0,59
90,29

ch.
B4
0,04
0,03
0,06
0,63
0,10
0,04
1,93
0,20
0,29
66,19
0,16
1,78
8,58
5,70
0,60
2,62
2,98
0,57
1,16
0,87
94,53

ch.
C1
0,15
0,11
0,42
1,11
0,54
0,10
5,46
0,61
0,76
71,50
0,26
0,82
5,01
2,72
0,14
1,67
2,23
1,98
0,27
0,15
96,01

ch.
D1
0,03
0,03
0,05
0,78
0,41
0,30
1,51
0,13
0,20
68,51
4,11
0,52
10,86
1,81
0,18
0,24
0,91
2,12
0,75
0,52
93,97

Tableau 79b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de origanum vulgare ssp. virens Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
E1
0,06
0,07
0,29
0,53
0,31
0,05
2,22
2,10
0,13
78,53
0,26
0,58
1,66
0,49
0,03
2,95
3,20
2,06
0,18
0,11
95,81

ch.
E2
0,06
0,07
0,22
0,46
0,30
0,06
1,50
1,09
0,19
76,79
0,41
3,70
0,87
2,22
2,86
1,95
0,18
0,12
93,05

ch.
F1
0,04
0,07
0,15
0,64
0,09
0,05
0,50
0,20
0,03
71,58
0,21
1,24
13,90
0,55
0,07
1,63
0,48
0,76
0,69
0,36
93,24

- 131 -

ch.
F2
0,09
0,10
1,30
0,42
0,14
0,10
0,42
2,64
0,12
60,45
0,19
17,94
1,58
1,76
0,35
1,27
1,29
1,98
1,00
0,80
93,94

ch.
F3
0,03
0,03
0,45
0,68
0,14
0,03
0,58
5,82
0,16
70,71
0,19
1,46
7,23
0,44
0,05
2,47
1,84
3,36
0,40
0,17
96,24

ch.
F4
0,02
0,03
0,05
0,53
0,06
0,78
0,15
0,04
78,37
0,10
0,53
6,31
3,06
0,54
2,43
0,88
1,78
0,25
0,46
96,37

ch.
F5
0,03
0,02
0,08
0,87
0,10
0,01
1,96
0,25
0,27
79,77
0,78
0,50
3,51
0,41
0,04
3,98
1,92
1,34
0,32
0,13
96,29

ch.
F6
0,03
0,05
0,07
0,46
0,04
0,03
0,68
0,08
0,03
74,70
0,18
0,47
1,44
5,36
0,73
3,15
0,82
1,05
0,35
0,90
90,62

ch.
F7
0,07
1,43
0,35
0,10
0,01
1,54
5,58
0,13
66,02
0,46
2,16
1,78
2,31
0,14
3,25
4,55
4,06
0,76
0,51
95,21

Annexes

- 132 -

Annexes

Tableau 79c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de origanum vulgare ssp. virens Ietswaart
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(45) octn-3-ol
(47) myrcne
(53) -terpinne
(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(97) terpinn-4-ol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(173) -humulne
(181) germacrne-D
(192) bicyclogermacrne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
F8
0,02
0,02
0,09
0,76
0,13
0,47
0,06
66,06
0,40
0,25
23,79
0,95
0,02
0,67
0,97
0,04
1,27
0,38
96,35

ch.
F9
0,09
0,13
1,82
0,32
0,08
0,04
1,85
3,49
0,46
51,45
1,79
0,06
21,23
1,35
0,02
2,27
2,83
1,21
0,37
90,86

ch.
G1
2,20
0,93
0,26
0,20
2,38
2,27
1,07
0,15
11,81
0,23
14,85
38,86
0,86
0,14
0,64
1,06
0,08
0,09
78,08

- 133 -

ch.
H1
1,96
0,81
0,28
0,30
2,19
2,04
0,77
0,57
14,30
5,89
0,54
2,09
44,56
0,77
0,13
0,84
0,21
0,68
78,93

ch.
I1
1,96
0,86
0,72
2,08
2,39
0,37
1,27
14,17
0,18
0,47
34,84
11,14
1,22
0,20
0,74
0,33
1,45
0,12
0,20
74,71

ch.
J1
0,20
3,08
0,61
0,65
0,27
4,88
6,54
0,79
18,95
1,15
0,93
18,75
14,85
2,19
2,96
0,80
2,61
2,98
83,19

ch.
K1
4,43
1,11
1,90
0,49
2,84
4,23
2,54
0,53
15,47
7,14
9,82
1,73
15,72
3,03
0,44
0,38
0,24
1,26
0,11
0,21
73,62

ch.
L1
1,00
0,44
0,27
0,63
1,46
1,43
4,96
0,58
9,55
38,20
0,92
14,19
1,35
3,14
0,33
2,05
1,09
0,76
0,05
0,14
82,54

ch.
M1
0,65
0,45
0,13
0,83
0,36
0,06
3,73
0,46
0,45
29,90
34,11
2,43
0,49
1,47
0,26
2,10
1,07
78,96

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. virens Ietswaart
linalol majoritaire
abondance

71

192

191
198

59

119

159

60
44

67

97 106

0
temps en minutes

- 134 -

Annexes

Tableau 81 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. virens Ietswaart - chantillon E2
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal
(3) 2-mthyl-butanal

traces
traces

(115) nrol
(117) thymol mthyl-ther

(4) 2-thyl furane


(6) 3-mthyl-butane-1-ol

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

0,44

traces

(122) actate de linalyle

0,24

(7) 2-mthyl-butane-1-ol
(9) butyrate de mthyle

traces

(126) graniol

traces

0,47

(18) (E)-hex-2-nal
(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(130) dihydrodulan I
(133) thymol

traces

(134) carvacrol

3,70

(20) acide isovalrique


(21) (E)-hex-2-nol

traces

(136) bicyclolmne
(140) eugnol

traces

(23) formiate de hexyle


(28) butyl-thyl ctone

traces

(146) -copane
(147) actate de granyle

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane
(32) tricyclne

traces

(148) (Z)--damascone
(149) -bourbonne
(151) -lmne

traces

(158) italicne
(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine

traces
traces
traces
0,06
0,07
traces

(39) camphne

0,26

(40) verbnne
(42) sabinne

traces

(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone

traces

(46) pentyl-thyl ctone

0,05

(47) myrcne

0,08
traces

traces
0,41

traces
traces
0,07
0,06
0,87
traces

(161) -trans-bergamotne
(170) sesquisabinne-B

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces
traces

0,30

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

(48) octan-3-ol

0,02

(186) ldne

traces

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

0,08

2,86

(55) para-cymne

0,20

(192) bicyclogermacrne
(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

(56) limonne

0,05

(201) -cadinne
(202) -cadinne

0,04
0,05

0,22
0,46

0,06

traces
traces
2,22

0,03
1,95

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

1,50

(208) E-()-bisabolne
(223) spathulnol

1,09

(224) oxyde de caryophyllne

0,12

(61) -terpinne
(65) terpinolne

0,19

(225) globulol

0,06

0,78

0,03

(67) trans-oxyde de linalol

0,84

(228) pi-globulol
(238) iso-spathulnol

(71) linalol

76,79
0,24

(241) pi--muurolol
(242) -muurolol

0,01

(96) bornol
(97) terpinn-4-ol

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

0,07

(106) -terpinol

traces

traces
0,27

total identifi 97,90%

- 135 -

0,17
0,18

0,03
0,11
0,10

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. virens Ietswaart
thymol / carvacrol majoritaires
abondance

134

133

119
55

62
198
181
159
223

117
65

244
202

47 53

34

173

59
35

71

0
temps en minutes

- 136 -

Annexes

Tableau 82 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. virens Ietswaart - chantillon M1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(9) butyrate de mthyle

traces

(134) carvacrol

34,11

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(140) eugnol

0,04

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(141) actate de thymyle

0,12

(21) (E)-hex-2-nol

traces

(144) actate de carvacryle

0,02

(146) -copane
(159) -caryophyllne

0,06

(160) -copane
(167) aromadendrne

0,04
0,17

(34) -thujne
(35) -pinne

0,65

(39) camphne

0,04

(41) benzaldhyde

0,45
traces

2,43
0,10

(42) sabinne

0,13

(43) -pinne
(44) pentyl-vinyl ctone

0,14

(171) (E)--farnsne
(173) -humulne

0,40

(175) allo-aromadendrne

(47) myrcne

0,92

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,07

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

1,47

0,09

(192) bicyclogermacrne

0,26

0,83

(194) -slinne
(195) -amorphne

0,02

(53) -terpinne
(55) para-cymne

5,44

(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne

traces

(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne

0,06

0,36
3,73

0,49
traces
0,22

0,46

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

2,10

(202) -cadinne
(207) -cadinne

0,49

0,19
0,11

(62) cis-hydrate de sabinne

0,78

(65) terpinolne

0,05

(208) E-()-bisabolne
(211) lmol

(71) linalol

0,46

(223) spathulnol

1,07

(225) globulol

0,28

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

traces
0,12

(97) terpinn-4-ol

0,45

(228) pi-globulol

0,20

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

0,11

(235) 1-pi-cubnol

0,07

1,29
4,79

(237) -eudesmol
(238) iso-spathulnol

0,28

(119) carvacrol mthyl-ther


(127) carvone

0,09

0,68

(133) thymol

29,90

(244) -cadinol
(246) -bisabolol

total identifi 96,99%

- 137 -

0,12
0,04

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare Linnaeus ssp. vulgare Ietswaart
abondance

181

42

159

223

224
97

55

149

58

192
173 197

59

202
106

244

71
43

61
230

35

133

134

34

0
temps en minutes

- 138 -

Annexes

Tableau 83 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare Linnaeus ssp. vulgare
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(121) cuminaldhyde

traces

(3) 2-mthyl-butanal

traces

(122) actate de linalyle

traces

(9) butyrate de mthyle

traces

(126) graniol

traces

(13) hexanal

traces

(129) actate de bornyle

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(131) cuminol

traces

(33) cumne

traces

(133) thymol

0,96

0,20

(134) carvacrol

0,56

0,69

(137) mentha-1,4-dine-7-ol

traces

(138) -cubbne
(146) -copane

traces

(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(39) camphne

0,06

(40) verbnne

traces
16,34

(149) -bourbonne
(150) -cubbne

1,94

(42) sabinne
(43) -pinne
(45) octn-3-ol

1,02

(152) dipibourbonne

0,14

0,20

10,69

traces

(159) -caryophyllne
(160) -copane

(47) myrcne

0,53

(167) aromadendrne

0,05

(48) octan-3-ol

0,28

(169) iso-germacrne-D

0,15

(49) mentha-1(7),8-dine

0,06

1,68

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,01

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

0,01

(176) cis-muurola-4,14(5)-dine

traces

0,25

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

13,33

(46) pentyl-thyl ctone

0,19
0,13

0,28

0,53

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne

2,28

(183) allo-aromadendr-9-ne

0,03

(56) limonne

0,43

(184) (Z,E)--farnsne
(187) bicyclosesquiphellandrne

0,12
0,13

0,12

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces
1,56

(192) bicyclogermacrne

1,59

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

1,47

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

1,74

(61) -terpinne
(64) 1-non-n-3-ol

0,75

0,13

0,01

(201) -cadinne
(202) -cadinne

0,93

(65) terpinolne

0,01

(203) cis-calamnne

0,05

(66) cis-oxyde de linalol

0,01

(68) para-cymnne

0,02

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

0,22

(71) linalol

4,05

(214) bourbonanone

traces

(72) cis-thujone

0,09

(218) 1,5-poxy salvial-4(14)-ne

traces

(74) trans-thujone

0,03

(219) ldol

0,36

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,10

(222) germacrne-D-4-ol

0,03

(78) trans-sabinol

0,23

(223) spathulnol

8,64

(82) camphre

0,04

(224) oxyde de caryophyllne

5,64

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

0,01

(225) globulol

traces

(88) sabinactone

0,23

(227) salvial-4(14)-n-1-one

traces

(89) pinne-oxyde
(95) umbellulone

0,02

(228) pi-globulol

traces

0,01

traces

(96) bornol

0,26

(229) -oplopnone
(230) humulne-1,2-poxyde

0,48

- 139 -

0,33

0,07

1,21

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. gracile Ietswaart
abondance

134

55
61

119

159
198
45 47
34

223

59
62
71

224

35

0
temps en minutes

- 140 -

Annexes

Tableau 83 suite: composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare Linnaeus ssp. vulgare
(97) terpinn-4-ol

4,78

(99) cryptone

traces

(100) para-cymne-9-ol

traces

(106) -terpinol

1,41

(112) trans-carvol

traces

(113) trans-pipritol

traces

(114) cis-carvol

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(118) isovalrate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(231) 1,10-dipicubnol

traces

(233) eudesma-4(15),7-dine-3--ol
(234) norcopaanone

traces

(235) 1-pi-cubnol
caryophylla -4(14),8(13)-dine-5-(239)
ol
(241) pi--muurolol
(242) -muurolol
(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

0,17
0,09
traces
traces
0,14
0,89
1,24

total identifi 92,43%

Tableau 85: composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. gracile Ietswaart
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(11) 2-mthyl-butyrate de mthyle

traces

(65) terpinolne

0,06

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(71) linalol

0,58

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(96) bornol

0,15

(22) cyclohexanol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,42

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,75

(119) carvacrol mthyl-ther

2,41

0,51

(133) thymol

0,57

(39) camphne

0,03

(134) carvacrol

73,81

(42) sabinne

0,13

(144) actate de carvacryle

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,15
0,69

(159) -caryophyllne
(160) -copane

(46) pentyl-thyl ctone

0,59

(47) myrcne

1,54

(48) octan-3-ol

0,08

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,04

(173) -humulne
(180) -muurolne

0,09

(181) germacrne-D

0,15

0,81

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,96

(53) -terpinne
(55) para-cymne

5,43

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne

1,58
0,05
traces
traces
0,08
traces

0,04

(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

0,06

0,74

(223) spathulnol

0,46

0,47

(224) oxyde de caryophyllne

0,24

4,62

(238) iso-spathulnol

0,03

0,69

(244) -cadinol

traces

total identifi 99,12%

- 141 -

0,11

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. viride Hayek
carvacrol majoritaire
abondance

134

61

181

55
159

198

53
47

34
35
42

62
71

96 106

119

0
temps en minutes

- 142 -

Annexes

Tableau 86 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. viride Hayek - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(34) -thujne
(35) -pinne

1,84

(71) linalol

0,37

0,88

(96) bornol

0,72

(39) camphne

0,41

(97) terpinn-4-ol

0,50

(42) sabinne

0,25

(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone

0,19

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther

0,87

(125) thymoquinone

(47) myrcne

2,33

(127) carvone

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,28

(133) thymol

0,37

(134) carvacrol

53,58

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne

traces

(173) -humulne
(181) germacrne-D

0,27
2,18

(53) -terpinne
(55) para-cymne

traces
2,52
7,98

traces
0,23
0,17
traces

1,58

(57) -phellandrne
(59) Z-()-ocimne

0,56

(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne

traces

(192) bicyclogermacrne

0,30

17,55

1,67
0,15
0,12

0,43

(62) cis-hydrate de sabinne

0,47

(198) -bisabolne
(202) -cadinne

(65) terpinolne

0,10

(208) E-()-bisabolne

total identifi 98,87%

- 143 -

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum vulgare ssp. viride Hayek
sesquiterpnes majoritaires
abondance

159

181

197
60

224
173

210

97
42

55

241
244

96
71

59
248

134
39
47
106
129

35

149

0
temps en minutes

- 144 -

Annexes

Tableau 87 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare ssp. viride Hayek - chantillon B1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(34) -thujne
(35) -pinne

0,12

(133) thymol

0,12

0,48

(134) carvacrol

0,65

(39) camphne

1,03

0,07

(42) sabinne

5,28

(146) -copane
(149) -bourbonne

(44) pentyl-vinyl ctone

0,85
0,79

(159) -caryophyllne
(173) -humulne

16,88

(46) pentyl-thyl ctone


(47) myrcne

0,88

(175) allo-aromadendrne

0,42

(48) octan-3-ol

0,55

(181) germacrne-D

8,51

(53) -terpinne
(55) para-cymne

0,35

(192) bicyclogermacrne

1,27

1,53

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

(193) -muurolne
(194) -slinne

13,26

1,78

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

0,77

(65) terpinolne

0,23

(66) cis-oxyde de linalol

0,60
traces

(197) (E,E)--farnsne
(202) -cadinne
(210) cis-muurola-5-n-4--ol
(211) lmol
(215) (E)-nrolidol

0,57
1,70

traces
traces
5,88
0,95
2,67
1,30
0,50

(71) linalol

1,77

(222) germacrne-D-4-ol

(73) trans-hydrate de sabinne

4,44

(224) oxyde de caryophyllne

4,03

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,20

(228) pi-globulol

0,32

(89) pinne-oxyde
(96) bornol

traces
2,56

(230) humulne-1,2-poxyde
(237) -eudesmol
(241) pi--muurolol

(97) terpinn-4-ol

2,84

(106) -terpinol
(119) carvacrol mthyl-ther

0,30
0,07

(244) -cadinol
(248) oplopanone

(129) actate de bornyle

0,22

(255) phytol

total identifi 90,37%

- 145 -

traces

traces
0,66
1,54
1,39
0,04
traces

Annexes

- 146 -

Annexes

Tableau 89 : principaux composs en % de l'huile


essentielle de Origanum compactum Bentham
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(39) camphne
(43) -pinne
(44) octan-3-one
(45) octen-3-ol
(47) myrcne
(50) -phellandrne
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(61) -terpinne
(62) cis hydrate de sabinne
(71) linalol
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(202) -cadinne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
1,98
0,87
0,09
0,54
0,54
2,08
0,06
1,56
8,57
15,09
0,41
3,80
0,16
55,91
1,23
0,37
0,02
0,15
0,15
93,58

- 147 -

ch.
B1
1,03
0,54
0,06
0,15
0,32
1,18
1,04
0,19
1,40
11,42
8,66
0,49
0,82
0,52
60,95
2,26
0,66
0,13
0,74
0,48
93,04

ch.
B2
1,09
0,70
0,10
0,19
0,21
0,31
1,15
0,13
0,99
11,99
7,16
0,16
3,64
0,23
60,56
1,56
0,09
0,02
0,05
0,57
90,90

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum compactum Bentham
abondance

134
61
55

71

159
53
47

34

35
45

106

62

198
97

108

224
205

0
temps en minutes

- 148 -

Annexes

Tableau 90 : composition de lhuile essentielle


de Origanum compactum Benthal - chantillon A1
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne
(41) benzaldhyde

% fid

nom des composs

% fid

1,98

(108) para-menth-2-n-8-ol

1,30

0,87

(119) carvacrol mthyl-ther

traces

traces

(131) cuminol

traces

0,09

(133) thymol

0,16

traces

(134) carvacrol

55,91

(42) sabinne

0,49

(140) eugnol

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,54

(144) actate de carvacryle

traces

0,54

(153) cis-jasmone

traces

(47) myrcne

2,08

(159) -caryophyllne
(163) Z-()-farnesne

(48) octan-3-ol

traces

traces
traces

1,56

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

8,57

(186) ldne

traces

0,60

(193) -muurolne
(197) (E,E)--farnsne

traces

0,20

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,06

(56) limonne

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

(49) mentha-1(7),8-dine

(53) -terpinne
(55) para-cymne

1,23

0,19

(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

15,09

(65) terpinolne

traces

0,11
0,41

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces
traces

traces
0,37
traces

(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne

0,02

(223) spathulnol

0,15

0,26

(66) cis-oxyde de linalol

0,07

(224) oxyde de caryophyllne

0,15

(68) para-cymnne

0,06

(225) globulol

0,36

(71) linalol

3,80

(230) humulne-1,2-poxyde

0,63
0,24
0,27

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,20

(241) pi--muurolol
(244) -cadinol

(106) -terpinol

0,60

(246) -bisabolol

total identifi 99,48%

- 149 -

0,32

Annexes

- 150 -

Annexes

Tableau 91a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum ehrenbergii Boissier
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
A1
1,83
0,88
0,17
0,92
1,87
0,28
1,13
7,03
0,54
6,05
0,38
0,20
2,37
1,35
71,44
0,38
1,33
0,06
0,06
98,27

ch.
A2
1,60
0,75
0,34
0,09
0,47
1,59
0,22
0,59
5,05
0,34
2,85
0,31
0,12
2,75
0,99
78,43
0,43
1,60
0,04
0,04
98,60

ch.
A3
1,60
0,75
0,34
0,03
0,46
1,58
0,22
0,59
5,05
0,40
2,85
0,37
0,16
2,78
0,95
78,09
0,43
1,59
0,06
0,09
98,39

ch.
B1
0,42
0,36
0,85
0,17
0,65
0,02
0,03
0,20
4,32
0,22
0,11
1,35
0,71
2,63
0,72
78,68
0,38
0,79
0,40
0,17
93,18

ch.
B2
0,89
0,55
0,15
0,07
0,29
0,05
0,07
0,20
5,26
0,29
0,14
0,54
0,23
0,38
0,72
82,12
0,43
1,07
0,15
0,20
93,80

ch.
B3
0,54
0,46
0,14
0,16
0,56
0,02
0,01
0,14
5,78
0,22
0,21
0,70
0,23
1,71
0,20
78,14
0,27
1,31
0,09
0,56
91,45

ch.
B4
0,48
0,41
0,25
0,18
0,44
0,02
0,15
0,05
3,96
0,40
0,11
1,20
2,40
2,38
0,26
65,75
0,87
1,96
0,42
0,77
82,46

ch.
B5
0,04
0,03
0,02
0,25
0,02
0,03
0,07
1,52
0,11
0,09
0,73
0,35
4,22
13,54
59,61
0,68
1,85
0,32
0,33
83,81

ch.
B6
0,46
0,40
0,18
0,14
0,81
0,02
0,71
0,23
5,69
0,34
0,04
1,17
2,33
2,81
0,66
68,68
0,44
2,18
0,60
0,47
88,36

Tableau 91b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum ehrenbergii Boissier
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
C1
1,20
0,61
0,13
0,14
0,06
1,19
1,16
0,41
4,29
0,38
1,12
0,30
0,15
2,15
0,67
80,52
0,18
0,71
0,07
0,14
95,58

ch.
C2
1,13
0,57
0,11
0,14
0,07
1,15
1,10
0,36
4,22
0,14
1,12
0,31
0,15
2,16
0,87
81,55
0,18
0,68
0,06
0,12
96,19

ch.
C3
0,93
0,50
0,06
0,12
1,48
0,45
0,39
0,21
4,63
0,32
0,08
0,59
0,15
3,72
0,47
80,36
0,33
1,81
0,09
0,22
96,91

- 151 -

ch.
C4
0,38
0,22
0,03
0,06
0,48
0,14
0,08
0,12
2,97
0,19
0,02
0,59
0,14
1,25
0,56
87,13
0,58
0,83
0,14
0,20
96,11

ch.
C5
0,94
0,48
0,07
0,11
1,12
0,54
0,17
0,17
3,58
0,24
0,13
0,60
0,11
1,67
0,46
82,27
0,37
0,69
0,09
0,14
93,95

ch.
C6
0,99
0,47
0,09
0,11
0,87
0,93
0,35
0,17
2,53
0,28
0,41
0,17
0,08
4,35
0,50
83,87
0,31
0,80
0,03
0,11
97,42

ch.
C7
0,94
0,50
0,06
0,15
0,08
0,60
1,34
0,17
3,35
0,27
0,14
0,87
0,16
3,07
0,22
84,28
0,18
0,79
0,08
0,18
97,43

ch.
C8
1,22
0,65
0,14
0,14
0,94
1,18
0,26
0,37
5,89
0,50
0,58
0,70
0,35
2,87
0,51
70,01
0,98
1,37
0,08
0,20
88,94

ch.
C9
0,94
0,50
0,10
0,11
1,19
0,56
0,47
0,17
3,83
0,25
0,11
0,82
0,18
4,70
0,36
79,41
0,45
0,71
0,04
0,28
95,18

Annexes

- 152 -

Annexes

Tableau 91c : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum ehrenbergii Boissier
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
C10
0,81
0,45
0,09
0,08
0,07
0,42
0,48
0,14
4,37
0,10
0,12
0,63
0,13
4,44
0,32
81,49
0,09
1,36
0,12
0,05
95,76

ch.
C11
0,60
0,38
0,06
0,10
0,87
0,27
0,18
0,12
4,64
0,25
0,04
0,73
0,23
0,01
0,69
85,74
0,23
0,61
0,05
0,11
95,91

ch.
C12
1,10
0,57
0,08
0,13
1,27
0,61
0,20
0,25
4,36
0,28
0,25
0,50
0,18
2,94
0,25
82,89
0,37
0,81
0,05
0,20
97,29

ch.
C13
1,26
0,59
0,12
0,12
0,12
1,09
0,28
3,47
0,30
0,53
0,50
0,23
0,14
0,32
79,15
0,30
0,87
0,07
0,07
89,53

ch.
C14
0,49
0,28
0,04
0,08
0,14
0,33
0,04
0,14
3,95
0,22
0,04
0,59
0,13
4,87
0,53
80,21
0,54
1,53
0,11
0,27
94,53

ch.
C15
0,67
0,38
0,08
0,08
0,23
0,03
0,03
2,92
0,27
0,13
0,75
0,14
2,88
1,50
83,34
0,32
0,97
0,10
0,13
94,95

ch.
C16
0,78
0,39
0,11
0,08
0,55
0,73
0,08
2,72
0,22
0,03
0,48
0,16
3,01
0,59
68,59
0,69
0,85
0,16
0,08
80,30

ch.
C17
0,83
0,45
0,06
0,12
0,04
0,29
0,80
0,12
3,11
0,23
0,06
0,25
0,13
1,55
0,28
87,64
0,18
1,16
0,06
0,10
97,46

ch.
C18
0,68
0,37
0,05
0,09
0,38
0,15
0,04
0,08
2,92
0,18
0,06
0,20
0,15
0,62
8,86
78,18
0,83
0,94
0,12
0,36
95,26

Tableau 91d : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum ehrenbergii Boissier
n
(34)
(35)
(42)
(43)
(46)
(47)
(48)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(97)
(119)
(133)
(134)
(159)
(198)
(223)
(224)

nom des composs


-thujne
-pinne
sabinne
-pinne
pentyl-thyl ctone
myrcne
octan-3-ol
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
carvacrol mthyl-ther
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

ch.
C19
0,89
0,46
0,19
0,01
0,60
0,02
0,09
0,25
3,52
0,25
0,29
0,49
0,10
0,88
0,26
88,55
0,29
1,06
0,09
98,29

ch.
C20
0,97
0,49
0,10
0,14
0,04
0,50
0,79
0,17
3,68
0,29
0,14
0,58
0,23
1,74
0,35
76,62
0,40
0,85
0,15
0,16
88,39

- 153 -

ch.
C21
0,98
0,51
0,14
0,12
0,04
0,52
0,81
0,17
3,78
0,29
0,13
0,58
0,25
1,79
0,65
75,67
0,41
0,84
0,15
0,16
87,99

ch.
C22
0,76
0,39
0,11
0,08
0,73
0,61
0,20
4,85
0,04
0,49
0,42
0,04
0,22
4,20
0,56
67,26
1,02
1,15
0,14
0,29
83,56

ch.
C23
0,43
0,19
0,15
0,12
0,21
0,10
0,02
2,14
0,14
0,48
2,37
1,25
86,06
0,26
1,06
0,12
0,10
95,20

ch.
D1
1,94
0,88
0,19
0,15
0,82
2,31
0,63
2,12
10,63
0,67
14,49
0,32
0,16
3,80
35,17
21,18
0,59
1,17
0,08
0,08
97,38

ch.
D2
1,81
0,85
0,34
0,10
0,61
2,22
0,71
1,84
8,97
0,64
12,10
0,62
0,23
3,60
38,34
22,50
0,51
1,40
0,20
0,18
97,77

ch.
D3
2,13
0,97
0,32
0,17
1,00
2,53
0,35
2,42
10,56
0,72
14,66
0,40
0,21
3,44
52,39
2,11
1,19
1,36
0,07
0,09
97,09

Annexes

- 154 -

Annexes

Tableau 91e : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum ehrenbergii Boissier
n

nom des composs

(34) -thujne
(35) -pinne
(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone
(47) myrcne
(48) octan-3-ol
(53) -terpinne
(55) para-cymne
(56) limonne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(97) terpinn-4-ol
(119) carvacrol mthyl-ther
(133) thymol
(134) carvacrol
(159) -caryophyllne
(198) -bisabolne
(223) spathulnol
(224) oxyde de caryophyllne
total

ch.
E1
1,50
0,83
0,22
0,16
1,33
0,16
0,18
1,19
15,45
0,66
3,20
0,02
0,33
4,05
49,90
14,26
1,05
0,18
0,22
0,56
95,45

ch.
E2
0,83
0,42
0,15
0,15
0,79
0,13
0,15
0,56
7,03
0,39
1,07
0,02
0,06
3,61
53,65
24,07
0,94
0,43
0,17
0,35
94,97

ch.
E3
1,13
0,54
0,19
0,04
0,37
1,40
0,03
0,94
6,90
0,33
3,74
0,03
4,64
72,94
3,63
0,44
0,62
0,02
0,05
97,98

- 155 -

ch.
F1
1,81
0,79
0,41
0,31
0,85
2,08
0,78
1,81
9,59
0,63
11,10
0,37
0,14
2,12
59,16
4,90
0,07
0,83
0,14
0,05
97,94

ch.
F2
2,04
0,88
0,28
0,23
0,55
2,33
0,48
2,29
8,54
0,67
13,94
0,45
0,26
2,71
58,75
1,56
0,10
1,38
0,03
0,05
97,52

ch.
F3
2,51
1,30
0,43
0,36
0,88
2,35
0,83
1,59
33,06
1,13
10,61
0,99
0,52
4,17
28,51
2,43
0,09
2,48
94,24

ch.
G1
1,89
1,07
0,10
0,02
2,81
1,68
0,18
0,83
9,45
2,82
0,36
0,22
3,82
13,11
55,14
0,16
1,15
0,04
0,02
94,87

ch.
G2
2,43
1,22
3,19
2,55
0,35
2,30
16,65
0,10
11,45
0,42
1,74
4,33
40,87
2,88
0,91
1,30
0,10
0,10
92,89

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum erhenbergii Boissier
chmotype carvacrol
abondance

134

55

61

159

47

34

53
35

62
97

198
133

224

0
temps en minutes

- 156 -

Annexes

Tableau 96 : composition de lhuile essentielle


de Origanum erhenbergii Boissier - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(11) 2-mthyl-butyrate de mthyle

traces

(74) trans-thujone

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(97) terpinn-4-ol

0,2

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(103) salicylate de mthyle

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(105) myrtnol

traces

(32) tricyclne

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

1,83

(106) -terpinol
(111) trans-dihydrocarvone

traces

0,88

(119) carvacrol mthyl-ther

2,37

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne

traces
0,12

(42) sabinne

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

traces

0,17

traces

(120) nral

traces

(131) cuminol

traces

(132) formiate de granyle

traces

(133) thymol

1,35

(134) carvacrol

71,44
traces

(46) pentyl-thyl ctone

0,92

(141) actate de thymyle

(47) myrcne

1,87

(144) actate de carvacryle

0,05

(48) octan-3-ol

0,28

0,38

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

(159) -caryophyllne
(161) -trans-bergamotne

0,10

0,25

(53) -terpinne
(55) para-cymne

7,03

(56) limonne

0,54

1,13

traces

(163) Z-()-farnesne
(167) aromadendrne

traces

(171) (E)--farnsne
(173) -humulne

traces
traces

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(186) ldne

traces

traces

(192) bicyclogermacrne

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

traces

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

traces
0,09

0,38

(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

traces

0,06

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

traces
6,05

1,33

(68) para-cymnne

traces

(223) spathulnol

0,06

(71) linalol

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,06

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(246) -bisabolol

total identifi 98,94%

- 157 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum erhenbergii Boissier
chmotype thymol
abondance

133

119
55

61

34
47

53
198

35

159
117
62

144

224
173

0
temps en minutes

- 158 -

Annexes

Tableau 97 : composition de lhuile essentielle


de Origanum erhenbergii Boissier - chantillon E3
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(10) isovalrate de mthyle

traces

(68) para-cymnne

(11) 2-mthyl-butyrate de mthyle

traces

(71) linalol

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(96) bornol

traces

(21) (E)-hex-2-nol

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

4,64

(32) tricyclne

traces

(133) thymol

72,94

(34) -thujne
(35) -pinne

1,13

(134) carvacrol

3,63

0,54

(140) eugnol

traces

(141) actate de thymyle

traces

(144) actate de carvacryle

traces

(146) -copane
(149) -bourbonne

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(39) camphne

0,09

(40) verbnne

traces

(42) sabinne
(43) -pinne
(46) pentyl-thyl ctone

0,19
traces
0,37

(47) myrcne

1,40

(48) octan-3-ol

0,13

(159) -caryophyllne
(167) aromadendrne

traces
0,02

traces
0,44
traces

(171) (E)--farnsne
(173) -humulne

traces
traces
traces

0,08

(50) -phellandrne
(51) -3-carne

0,21

(177) -patchoulne
(180) -muurolne

traces

(181) germacrne-D

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

0,94

(192) bicyclogermacrne

traces

traces

traces

(55) para-cymne

6,90

(197) (E,E)--farnsne
(198) -bisabolne

(56) limonne

0,33

(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne

traces

(49) mentha-1(7),8-dine

traces

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

traces

0,62
traces
traces

traces

(208) E-()-bisabolne
(220) thymohydroquinone

traces

(223) spathulnol

traces

3,74

(224) oxyde de caryophyllne

traces

traces

(230) humulne-1,2-poxyde

traces

(246) -bisabolol

traces

traces

0,08

total identifi 98,42%

- 159 -

traces

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum laevigatum Boissier
abondance

181
192

159

223

247
134

202

244

133

47
55

71

97 106

0
temps en minutes

- 160 -

Annexes

Tableau 98 : composition de lhuile essentielle


de Origanum laevigatum Boissier
n

nom des composs

% fid

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(31) (E,E)-hexa-2,4-dinal

traces

(34) -thujne
(35) -pinne

0,02

(39) camphne

0,05

(40) verbnne

traces

0,06

nom des composs

(146) -copane
(149) -bourbonne
(150) -cubbne
(151) -lmne
(156) -gurjunne
(159) -caryophyllne

% fid
0,38
0,61
traces
1,36
0,07
9,04

(41) benzaldhyde

0,04

(160) -copane
(161) -trans-bergamotne

(42) sabinne

0,28

(167) aromadendrne

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,21

(169) iso-germacrne d

traces

0,09
1,37

(171) (E)--farnsne
(173) -humulne

traces

(47) myrcne
(48) octan-3-ol

0,07

(181) germacrne-D

24,73

(192) bicyclogermacrne

20,12

0,10

(199) germacrne-A

0,70

0,47

(201) -cadinne
(202) -cadinne

1,75

(52) actate de hexyle


(53) -terpinne
(55) para-cymne
(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole
(59) Z-()-ocimne
(61) -terpinne
(71) linalol
(77) cis-para -menth-2-n-1-ol
(80) isobutyrate de (Z)-hex-3-nyle
(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

traces

0,15

traces
traces

1,52

0,63

0,11

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

0,18

(211) lmol

3,18

0,68

1,04

traces
0,33

(212) butyrate de granyle

0,09

traces

(215) (E)-nrolidol

0,18

0,43

(223) spathulnol

5,01

(225) globulol

0,91

traces

(96) bornol

0,12

(228) pi-globulol

0,58

(97) terpinn-4-ol

1,03

(232) eudesmol-10-pi-
(235) 1-pi-cubnol

0,56

(106) -terpinol
(117) thymol mthyl-ther
(119) carvacrol mthyl-ther

0,89
traces
0,05

0,86
2,55

(133) thymol

1,74

(244) -cadinol
(245) intermdol

(134) carvacrol

2,29

(247) shyobunol

(136) bicyclolmne

0,35

(249) benzoate de benzyle

(122) actate de linalyle

traces

total identifi 91,02%

- 161 -

0,07

(237) -eudesmol
(238) iso-spathulnol

1,25
traces
2,72
traces

Annexes

- 162 -

Annexes

Tableau 99a : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum X majoricum Cambessedes
ch.
A1
0,77
(34) -thujne
(35) -pinne
0,65
(42) sabinne
5,29
(43) -pinne
0,31
(47) myrcne
1,59
(53) -terpinne
2,04
(55) para-cymne
1,69
(56) limonne
1,15
4,52
(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
1,89
(65) terpinolne
0,64
(71) linalol
1,10
(73) trans-hydrate de sabinne 34,60
(97) terpinn-4-ol
6,19
(106) -terpinol
1,48
(122) actate de linalyle
2,27
(133) thymol
0,05
(134) carvacrol
27,29
0,95
(129) -caryophyllne
(198) -bisabolne
0,76
total
95,23
n

nom des composs

ch.
A2
0,57
0,48
4,07
0,30
1,22
1,31
1,94
1,19
2,75
1,79
0,43
0,25
37,71
5,17
1,23
1,11
0,02
32,24
0,51
0,37
94,66

ch.
A3
0,76
0,62
4,76
0,30
1,55
2,61
1,59
1,41
5,64
1,99
0,86
0,84
29,67
8,57
1,51
2,21
0,04
29,25
0,82
0,74
95,74

ch.
A4
0,91
0,73
5,52
0,31
1,80
3,03
1,76
1,60
6,39
1,99
0,95
1,03
27,81
8,01
1,65
1,75
0,05
28,96
0,82
0,78
95,85

ch.
B1
0,66
0,58
4,24
0,43
1,44
1,69
2,81
1,43
4,38
1,67
0,51
1,59
38,00
4,99
1,52
1,70
2,29
24,79
0,57
0,51
95,80

ch.
B2
0,67
0,60
3,71
0,40
1,28
3,79
2,90
1,37
7,05
2,69
1,29
1,97
20,77
15,38
2,02
1,70
0,29
24,63
0,65
0,58
93,74

ch.
B3
0,85
0,72
4,54
0,40
1,52
4,58
3,23
1,63
7,67
2,80
1,51
2,52
21,65
13,06
1,75
2,00
0,27
22,79
0,68
0,71
94,88

ch.
B4
0,82
0,70
4,17
0,43
1,50
5,00
3,12
1,68
8,53
2,81
1,65
2,10
19,75
15,80
2,10
2,06
0,12
20,66
0,61
0,59
94,20

ch.
B5
0,73
0,65
4,09
0,48
1,37
3,79
3,87
1,45
6,92
3,08
1,29
3,26
23,04
15,17
1,96
1,72
0,14
20,77
0,62
0,52
94,92

Tableau 99b : principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum X majoricum Cambessedes
n
(34)
(35)
(42)
(43)
(47)
(53)
(55)
(56)
(61)
(62)
(65)
(71)
(73)
(97)
(106)
(122)
(133)
(134)
(129)
(198)

nom des composs


-thujne
-pinne
sabinne
-pinne
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
-terpinne
cis-hydrate de sabinne
terpinolne
linalol
trans-hydrate de sabinne
terpinn-4-ol
-terpinol
actate de linalyle
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
total

ch.
B6
0,74
0,64
4,01
0,47
1,38
4,26
4,08
1,44
8,03
2,34
1,39
2,40
13,98
19,96
2,04
1,58
3,04
21,92
0,62
0,56
94,88

ch.
B7
0,80
0,70
4,38
0,47
1,50
3,94
3,60
1,54
7,14
2,89
1,30
2,02
18,24
16,32
1,77
1,71
0,30
24,97
0,65
0,62
94,86

- 163 -

ch.
B8
0,53
0,48
2,91
0,39
1,00
2,23
3,60
1,01
4,20
2,47
0,73
2,18
17,45
14,58
1,21
0,89
0,29
37,81
0,53
0,53
95,02

ch.
B9
0,61
0,54
3,73
0,47
1,18
1,94
3,34
1,30
3,77
3,04
0,69
1,81
36,60
7,90
1,87
1,30
0,20
24,03
0,54
0,49
95,35

ch.
B10
0,67
0,55
4,28
0,38
1,49
1,64
1,36
0,05
4,55
1,59
0,52
2,30
37,51
4,61
1,67
1,74
0,44
26,22
0,68
0,77
93,02

ch.
B11
0,97
0,92
4,90
0,32
1,70
5,08
3,98
2,09
9,03
2,60
1,53
2,07
8,58
12,90
1,08
1,22
9,51
19,71
0,56
0,35
89,10

ch.
B12
0,85
0,79
4,90
0,41
1,34
1,11
5,79
1,45
1,36
2,21
0,11
2,57
40,18
4,81
1,57
1,19
1,49
23,51
0,40
0,33
96,37

ch.
B13
0,55
0,49
3,39
0,40
0,98
2,28
3,43
1,16
3,52
2,51
0,75
1,14
30,60
11,93
1,85
1,22
0,41
28,07
0,30
0,29
95,27

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum X majoricum Cambessedes
abondance

134
73

97

61

42
53

55

122
106

62
47
65

159
77

34

198
181

192

35

0
temps en minutes

- 164 -

Annexes

Tableau 101 : composition de lhuile essentielle


de Origanum X majoricum Cambessedes - chantillon A4
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(4) 2-thyl furane

traces

(6) 3-mthyl-butane-1-ol

traces

(106) -terpinol
(110) cis-pipritol

(7) 2-mthyl-butane-1-ol

traces

(113) trans-pipritol

traces

(10) isovalrate de mthyle

traces

(115) nrol

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(116) trans-actate de chrysanthnyle

traces

(28) butyl-thyl ctone

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

0,32

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(122) actate de linalyle

1,75

(32) tricyclne

traces

(126) graniol

0,10

(34) -thujne
(35) -pinne

0,91

(127) carvone

traces

0,73

(131) cuminol

0,31

0,03

(37) thuja-2,4(10)-dine

1,65
0,37

(132) formiate de granyle

traces

(39) camphne

traces

(134) carvacrol

28,96

(41) benzaldhyde

traces

(139) actate de nryle

traces

(42) sabinne

5,52

(141) actate de thymyle

traces

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,31

(147) actate de granyle

traces

0,10

(149) -bourbonne
(151) -lmne

traces
traces

(46) pentyl-thyl ctone

traces

(47) myrcne

1,80

(153) cis-jasmone

(48) octan-3-ol

0,07

(159) -caryophyllne
(160) -copane

(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces
0,20
0,02

(53) -terpinne
(55) para-cymne

1,76

(56) limonne

1,60

3,03

0,14

0,82
traces

(161) -trans-bergamotne
(169) iso-germacrne-D

traces

(171) (E)--farnsne
(173) -humulne

traces
traces
traces

traces
0,08

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(186) ldne

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,05

(192) bicyclogermacrne

0,46

0,09

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

6,39

(193) -muurolne
(197) (E,E)--farnsne

(65) terpinolne

1,99
0,95

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(68) para-cymnne

traces

(198) -bisabolne
(200) sesquicinole
(205) -sesquiphellandrne
(208) E-()-bisabolne

0,54

traces
0,78
0,02
0,05
0,02

(71) linalol

1,03

(215) (E)-nrolidol

(73) trans-hydrate de sabinne

27,81

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

0,01

(75) actate de oct-3-yle

0,15

(223) spathulnol

0,06

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

0,62

(224) oxyde de caryophyllne

0,06

(97) terpinn-4-ol

8,01

(246) -bisabolol

total identifi 99,67%

- 165 -

traces

traces

Annexes

- 166 -

Annexes

Tableau 103: principaux composs en % de l'huile essentielle


de Origanum X minoanum Davis
n
(34)
(35)
(39)
(42)
(43)
(44)
(47)
(53)
(55)
(56)
(62)
(64)
(96)
(97)
(133)
(134)
(159)
(198)
(223)
(224)

ch.
A1
1,84
0,61
0,17
0,90
0,13
0,21
1,51
0,92
4,11
0,43
0,45
4,41
0,17
0,19
0,26
75,92
0,88
0,50
0,13
0,28
94,02

nom des composs


-thujne
-pinne
camphne
sabinne
-pinne
pentyl vinyl ctone
myrcne
-terpinne
para-cymne
limonne
cis-hydrate de sabinne
-terpinne
bornol
terpinn-4-ol
thymol
carvacrol
-caryophyllne
-bisabolne
spathulnol
oxyde de caryophyllne
total

- 167 -

ch.
A2
1,15
0,56
0,22
0,15
0,14
0,39
1,24
0,74
4,24
0,33
0,31
4,82
0,35
0,15
0,76
79,73
0,45
0,89
0,43
0,12
97,17

ch.
A3
1,26
0,67
0,30
0,22
0,14
0,17
1,41
0,94
4,12
0,33
0,36
6,04
0,32
0,26
0,28
78,25
0,58
0,35
0,12
0,01
96,13

ch.
A4
1,66
0,71
0,17
0,22
0,13
0,10
1,69
0,92
3,94
0,38
0,26
5,25
0,09
0,29
0,84
76,34
0,44
0,83
0,12
0,01
94,39

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum X minoanum Davis
abondance

134

61
55

71

34

47

198

53
35

159

106
62
117

133

223
181

0
temps en minutes

- 168 -

Annexes

Tableau 104 : composition de lhuile essentielle


de Origanum X minoanum Davis - chantillon A4
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(9) butyrate de mthyle

traces

(11) 2-mthyl-butyrate de mthyle

traces

(106) -terpinol
(107) cis-dihydrocarvone

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

(108) para-menth-2-n-8-ol

(17) isovalrate de thyle

traces

(110) cis-pipritol

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(111) trans-dihydrocarvone

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(113) trans-pipritol

traces

(28) butyl-thyl ctone

traces

(117) thymol mthyl-ther

traces

(32) tricyclne

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

(34) -thujne
(35) -pinne

1,66

(127) carvone

traces

0,71

(132) formiate de granyle

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine

traces

(39) camphne

0,17

(40) verbnne

traces

(42) sabinne

0,22

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,13
traces

(46) pentyl-thyl ctone

0,10

(47) myrcne

1,69

(48) octan-3-ol

0,03

(49) mentha-1(7),8-dine
(50) -phellandrne
(51) -3-carne

traces
0,19
0,08

(53) -terpinne
(54) ortho-cymne

traces

(55) para-cymne
(56) limonne

0,52
traces
0,11

0,07

(133) thymol

0,84

(134) carvacrol

76,34

(144) actate de carvacryle

traces

(146) -copane
(147) actate de granyle

traces

(149) -bourbonne
(159) -caryophyllne

traces

(161) -trans-bergamotne
(167) aromadendrne

traces

(170) sesquisabinne-B

traces

(173) -humulne
(175) allo-aromadendrne

traces

traces
0,44
0,04
0,03
traces

3,94

(186) ldne

traces

0,38

(192) bicyclogermacrne

traces

traces

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

0,48

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne
(65) terpinolne

traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

0,92

(57) -phellandrne
(58) 1,8-cinole

(64) 1-non-n-3-ol

0,18

0,12

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

0,83
0,09

0,06

(202) -cadinne
(205) -sesquiphellandrne

traces

5,25

(206) cadina-1,4-dine

traces

0,26

(207) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

traces

traces

traces
0,05

0,04

0,02

(221) benzoate de (Z)-hex-3-nyle

0,43

(66) cis-oxyde de linalol

traces

(223) spathulnol

0,12

(68) para-cymnne

traces

(224) oxyde de caryophyllne

0,01

(71) linalol

(225) globulol

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

traces

1,33

(238) iso-spathulnol

traces

(77) cis-para -menth-2-n-1-ol

traces

(240) cis-jasmonate de mthyle

traces

(82) camphre

0,09

(84) trans-para-menth-2-n-1-ol

0,29

(244) -cadinol
(246) -bisabolol

total identifi 98,35%

- 169 -

0,06
0,03

Annexes

Chromatogramme de l'huile essentielle


de Origanum X intercedens Rechinger
abondance

134

55

61
133
119

209

62
47
34

53

159
96 97

141

223
224

0
temps en minutes

- 170 -

Annexes

Tableau 106 : composition de lhuile essentielle


de Origanum vulgare X intercedens Rechinger - chantillon A1
n

nom des composs

% fid

nom des composs

% fid

(1) 3-mthyl-butanal

traces

(101) estragol

traces

(15) 3-mthyl-but-2-noate de mthyle

traces

traces

(18) (E)-hex-2-nal

traces

(106) -terpinol
(108) para-menth-2-n-8-ol

(19) (Z)-hex-2-nol

traces

(119) carvacrol mthyl-ther

1,07

(21) (E)-hex-2-nol

traces

(125) thymoquinone

traces

(28) butyl-thyl ctone

traces

(127) carvone

traces

(29) 2,5-di-thyl-ttrahydrofurane

traces

(131) cuminol

0,10

(32) tricyclne

traces

(133) thymol

4,24

(34) -thujne
(35) -pinne

0,70

(134) carvacrol

72,93

0,38

(138) -cubbne
(140) eugnol

traces

(37) thuja-2,4(10)-dine
(39) camphne

traces
0,11

(141) actate de thymyle

0,03

0,02
0,12

(42) sabinne

0,03

(146) -copane
(149) -bourbonne

(43) -pinne
(45) octn-3-ol

0,11

(153) cis-jasmone

traces

0,82

(46) pentyl-thyl ctone

0,12

(159) -caryophyllne
(160) -copane

traces

(47) myrcne

0,88

(48) octan-3-ol

0,32

(50) -phellandrne
(53) -terpinne

0,08

(55) para-cymne

7,61

(56) limonne

0,31

(58) 1,8-cinole

0,14

(59) Z-()-ocimne
(60) E-()-ocimne

(41) benzaldhyde

traces

0,63

(161) -trans-bergamotne
(173) -humulne

traces
traces
0,42
traces
traces

(180) -muurolne
(181) germacrne-D

traces

(198) -bisabolne
(201) -cadinne

traces

0,09
traces
traces

0,51

(202) -cadinne
(208) E-()-bisabolne

0,01

(220) thymohydroquinone

traces

(61) -terpinne
(62) cis-hydrate de sabinne

4,29

(223) spathulnol

0,18

0,67

(224) oxyde de caryophyllne

0,19

(65) terpinolne

0,02

(238) iso-spathulnol

traces

(71) linalol

0,16

traces

(73) trans-hydrate de sabinne

0,08

(243) pi--cadinol
(244) -cadinol

traces

0,88

(82) camphre

traces

(96) bornol

0,22

(246) -bisabolol
(247) shyobunol

traces

(97) terpinn-4-ol

0,25

(249) benzoate de benzyle

traces

total identifi 98,77%

- 171 -

0,05

Annexes

- 172 -

Annexes

Tableau 107 : liste des composs en formules dveloppes identifis


dans la totalit des espces tudies

O
C

O
pentanal

3-mthyl-butanal

2-mthyl-butanal

OH
O
2-thyl-furanne

3-mthyl-butanol

but-3-n-2-one

6
O

OH

CH 2OH

CH 3
O
butanoate de mthyle

pentanol

2-mthyl-butanol

O
O

CH3

CH3

octane

isovalrate de mthyle

2-mthyl-butyrate de mthyle

10

11
H

O
C

O
O

O CH3

hexanal

12

3-mthyl-but-2-noate
de mthyle

furfural

13

14
O

15
O

isovalrate d'thyle
3,5,5-trimthyl
cyclopent-2-n-1-one

16

(E)-hex-2-nal

17

- 173 -

18

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

O
CH2OH

OH

CH2OH

(E)-hex-2-nol

acide isovalrique

(Z)-hex-2-nol

19

20

OH

21

O
H

O
formate d'hxyle

salvne (E)

cyclohexanol

22

23

24
O

O
2-butyl-furanne

isopropylcyclohexane

25

heptan-2-one

26

OH

O
2,5-dithyl-furanne

O
heptan-3-one

28

27

heptan-3-ol

29

30

H
O
(E,E)-hexa-2,4-dinal

tricyclne

31

-thujne

34

cumne

32

-pinne

- 174 -

33

mthylidne
cyclohexane

35

36

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

thuja-2,4(10)-dine

-fenchne

37

camphne

38
H

39

verbnne

sabinne

benzaldhyde

40

41

42
OH

-pinne

octne-3-one

43

oct-1-n-3-ol

44

45

OH

O
octan-3-one

octan-3-ol

myrcne

46

47

-3-carne

-phellandrne

para-mentha-1(7),8
dine

49

48

50

51

O
O
-terpinne

actate d'hexyle

ortho-cymne

52

53

- 175 -

54

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

para-cymne

limonne

55

-phellandrne

56

57

() -ocimne

() -ocimne

1,8-cinole

58

59

60
O

HO
H

cis-hydrate
de sabinne

-terpinne

hexanoate d'allyle

61

62

63

OH

terpinolne

non-1-n-3-ol

64

65

cis-oxyde de
linalol

OH

66
prillne

trans-oxyde de
linalol

H
OH

para-cymnne

67

68

69

OH

O
para-menth3-n-9-ol

linalol

OH

70

cis-thujone

71

- 176 -

72

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

HO
H

O
trans-hydrate
de sabinne

O
O
actate d'oct-3-yle

trans-thujone

73

74

75
O

OH

OH

cis-para-menth
2-n-1-ol

-campholnal

76

trans-sabinol

77

78

OH

O
muroxyde (E)

isobutyrate
de (Z)-hex-3-nyle
trans-pinocarvol

79

80

81
OH

trans-para-menth
2-n-1-ol

camphre

82

O
1,4-dimthylcyclohex3-nyl-m thyl ctone

83

phellandral

pentyl-benzne

85
O

84

menthone

86

87

O
O

sabinactone

pinne oxyde

88

89

- 177 -

pinocarvone

90

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

cis-verbnol

91
O

OH
trans-verbnol

OH

isopulgone

92

93

OH
O
benzoate d'thyle

bornol

umbellulone

94

95

96
O

OH

terpinn-4-ol

OH

cryptone

-terpinol

97

98
O

99

CH3

estragol

para-cymn-9-ol

OH

OH

mta-cymn-8-ol

100

101
O

O
O

O Me

octanoate d'thyle

OH
salicylate de mthyle

HO

103

myrtnol

104

105

-terpinol

para-menth
2-n-8-ol

cis
dihydrocarvone

OH

106

107

- 178 -

OH

108

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

O
O
O
trans
dihydrocarvone

OH

cis-pipritol

actate de n-octyle

109

110

111

OH

OH
OH
trans-pipritol

trans-carvol

112

cis-carvol

113

114

trans-actate de
chrysanthnyle
O

OH
nrol
O

O Me
thymol mthyl-ther

115

116

117

O Me

O
carvacrol
mthyl-ther

isovalrate de
(Z)-hex-3-nyle

118
H

O
nral

119

120

O
O Ac

actate de
linalyle

cuminaldhyde

(Z)-anthole

121

122

123

OH
O

graniol

pipritone

124

thymoquinone

- 179 -

125

126

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies
O
O

O Ac

H
granial

carvone

actate de bornyle

127

128

129
H

OH
O

formate de
granyle

O
cuminol

dihydrodulan I

130

131
OH

132
HO
2-thyl
5-isopropyl
phnol

OH

thymol

carvacrol

133

134

135

CH2OH

mentha-1,4
dine-7-ol

bicyclolmne

136

-cubbne

137

138

OH
O Me

O
actate
de nryle

O
actate de
thymyle

eugnol

139

140
O

141

O
para-anisate
de mthyle

H
-ylangne

O
actate de
carvacryle

142

143

- 180 -

144

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies
O
H

O
H

actate de
granyle

H
-copane

iso-ldne

145

146

147

H
H
-cubbne

O
(Z)--damascone

-bourbonne

148

149
H

-lmne

151

150
O

cis-jasmone

H H
1,5-di-pi-
bourbonne

152

153

CH3

O
H3 C
O

eugnol mthyl-ther

-gurjunne

isocaryophyllne

154

155

156
H

H
H
italicne

O
(E)--damascone

157

-caryophyllne

158

159
O

-trans-bergamotne

H
-copane

160

161

- 181 -

butanoate de
phnyle-thyle

162

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

(Z)--farnsne

-guaine

163

164

-maaline

H
slina-5,11-dine

166

165

H
cadina-3,5-dine

aromadendrne

167

168

sesquisabinne-B

(E)--farnsne

iso-germacrne-D

169

170

171

-humulne

valrna-4,7(11)
dine

172

173

-gurjunne

174

allo-arom adendrne

cis-muurola
4(14),5-dine

175

-patchoulne

176

178

177
H

pi-bicyclo
sesquiphellandrne

cis-muurola
3,5-dine

- 182 -

179

-muurolne

180

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

slina-4,11-dine

germacrne-D

181

(Z,E)--farnsne

182

allo-aromadendr-9-ne

183

H
ldne ou
viridiflorne

rmophillne

184

185

186

bicyclo
sesquiphellandrne

valencne

187

-bulgarne

188

189

O
O
tiglate de benzyle

190

trans--guaine

bicyclogermacrne

191

192

-muurolne
H

H
H

-amorphne

-slinne

193

194

195

(E-E)--farnsne

-bulnsne

196

-bisabolne

197

- 183 -

198

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

sesquicinole

germacrne-A

199

-cadinne

200

201
-sesquiphellandrne
H

cis-calamnne

-cadinne

202
O

203

205
cadina-1,4-dine

myrac-aldhyde

H
H

204
H

206

H
-cadinne

(E)--bisabolne

-calacorne

207

208

209
O

O
OH

OH
butyrate de
granyle

lmol
cis-muurol-5-n-4--ol

210

211
H

212
O

OH

O
cis-muurol-5-n-4--ol

213

H H

bourbonanone-1-nor

- 184 -

(E)-nrolidol

214

215

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

O
H
-calacorne

-calacorne

1,5-poxy-salvial-4(14)-ne

216

217

218
O

thymohydroquinone

OH
H

OH
HO

benzoate de (Z)-hex-3-nyle

ldol

219

220

221
O

H
H

OH

OH
spathulnol

germacrne-D-4-ol

222

oxyde de
caryophyllne

223

224

OH

H
O
H

2-mthyl butyrate de
granyle

globulol

225

226

OH

salvial-4(14)-ne-1-one

piglobulol

227

H
-oplopnone

228

229

humulne-1,2-poxide

230

OH

HO

OH

eudesmol-10-pi-

1,10-di-pi-cubnol

231

eudesma-4(15),7-dine-3--ol

232

- 185 -

233

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

OH
O

O
norcopaanone

1-pi-cubnol

234

-eudesmol

OH

237

H
OH
isospathulnol
HO

235

236

caryophylla -4(14),8(13)
dine-5--ol

238

(Z)-jasmonate de
mthyle
O

phnyl-actate de
(Z)-hex-3-nyle

239
HO

O Me

pi--muurolol

240
HO

241
HO

-muurolol

242

H
pi--cadinol

OH

H
intermdol

-cadinol

243

HO

244

245
H

OH

OH

-bisabolol

246
O
C

shyobunol

H
oplopanone

247

248

O
benzoate de benzyle

COOH
acide palmitique
phytone

249

250

- 186 -

251

Annexes

Tableau 107 suite : liste des composs en formules dveloppes


identifis dans la totalit des espces tudies

OH

di-butyl-phtalate
O
O
O
O

manool

252

253

abitatrine

254

OH

palustrol

phytol

255

- 187 -

CH2OH

256

Annexes

Tableau 108 : Liste des composs identifis dans la totalit des


espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

2,25

3-mthyl-butanal

678

674

2,26

pentanal

678

687

2,32

2-mthyl-butanal

682

682

2,62

2-thyl furane

700

704

3,10

but-3-en-2-one*

727

3,10

3-mthyl-butane-1-ol

727

731

3,11

2-mthyl-butane-1-ol

728

734

3,67

pentanol

760

768

3,82

butyrate de mthyle*

769

10

3,83

isovalrate de mthyle*

770

11

3,86

2-mthyl-butyrate de mthyle

772

775

12

4,34

octane

799

800

13

4,38

hexanal

801

800

14

5,42

furfural

832

830

15

5,75

3-mthyl-but-2-noate de mthyle*

842

16

6,05

3,5,5 trimthyl -cyclopent-2-en-1-one*

851

17

6,07

isovalrate de thyle

851

856

18

6,09

(E)-hex-2-nal

852

854

19

6,23

(Z)-hex-2-nol

856

856

20

6,49

acide isovalrique

864

863

21

6,52

(E)-hex-2-nol

865

862

22

6,60

cyclohexanol*

867

23

6,70

formiate de hexyle*

870

24

6,95

salvne

877

875

25

6,97

isopropyl cyclohexane*

878

26

7,08

2-butyl-furane

879

889

27

7,20

heptan-2-one

885

888

28

7,23

heptan-3-one

886

890

29

7,56

2,5-dithylttrahydrofurane

896

895

30

7,66

heptan-3-ol*

899

31

8,17

(E,E)-hexa-2,4-dinal

913

909

32

8,50

tricyclne

922

926

33

8,56

cumne

923

926

34

8,65

-thujne

926

935

35

8,90

-pinne

933

939

36

9,04

mthylidne cyclohexane*

936

37

9,33

thuja-2,4(10)-dine

944

957

38

9,37

fenchne

945

951

39

9,50

camphne

949

953

- 188 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

40

9,66

verbnne

953

967

41

10,05

benzaldhyde

964

961

42

10,35

sabinne

972

976

43

10,54

-pinne

977

980

44

10,59

octn-3-one

978

962

45

10,86

octn-3-ol

986

978

46

10,89

octan-3-one

987

986

47

11,02

myrcne

990

991

48

11,44

octan-3-ol

1002

993

49

11,49

para-mentha 1-(7)-8-dine

1003

999

50

11,58

-phellandrne

1006

1005

51

11,63

-3-carne

1007

1011

52

11,85

actate d'hexyle

1014

1008

53

11,97

-terpinne

1017

1018

54

12,08

ortho-cymne

1020

1022

55

12,36

para-cymne

1029

1026

56

12,43

limonne

1031

1031

57

12,48

-phellandrne

1032

1031

58

12,50

1,8-cinol

1033

1033

59

12,68

Z-()-ocimne

1038

1040

60

13,04

E-()-ocimne

1048

1050

61

13,50

-terpinne

1062

1062

62

13,87

cis-hydrate de sabinne

1073

1068

63

13,90

hexanoate d'allyle

1073

1080

64

14,20

1-nonn-3-ol*

1082

65

14,32

terpinolne

1085

1088

66

13,88

cis-oxyde de linalol

1073

1074

67

14,40

trans-oxyde de linalol

1088

1088

68

14,51

para-cymnne

1091

1089

69

14,76

prillne

1099

1099

70

14,79

para-menth-3-n-9-ol*

1099

71

15,03

linalol

1103

1098

72

15,06

cis-thujone

1108

1102

73

15,08

trans-hydrate de sabinne

1109

1097

74

15,40

trans-thujone

1119

1114

75

15,52

actate d'oct-3-yle-

1122

1124

76

15,68

-campholnal

1128

1125

77

15,68

cis-para-menth-2-n-1-ol

1128

1121

78

16,03

trans-sabinol

1139

1140

- 189 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

79

16,11

(E)-muuroxyde

1142

1142

80

16,15

isobutyrate de (Z)-hex-3-nyle

1142

1145

81

16,17

trans-pinocarvol

1143

1139

82

16,34

camphre

1148

1136

83

16,44

1,4-dimthylcyclohex-3-nyl mthyl ctone*

1152

84

16,45

trans-para-menth-2-n-1-ol

1152

1141

85

16,60

pentyl-benzne

1156

1168

86

16,62

phellandral*

1157

87

16,65

menthone

1158

1154

88

16,66

sabinactone

1159

1159

89

16,71

pinne oxyde

1160

1156

90

16,82

pinocarvone

1164

1162

91

16,83

isopulgone*

1164

92

16,85

cis-verbnol

1165

1140

93

16,96

trans-verbnol

1168

1144

94

17,06

benzoate d'thyle

1171

1170

95

17,07

umbellulone

1172

1171

96

17,23

bornol

1177

1176

97

17,46

terpinn-4-ol

1184

1175

98

17,49

-terpinol

1185

1179

99

17,59

cryptone

1188

1190

100

17,64

para-cymne-9-ol

1190

1206

101

17,72

estragol

1192

1195

102

17,74

mta-cymne-8-ol

1193

1180

103

17,74

salicylate de mthyle

1193

1190

104

17,80

octanoate de thyle

1195

1195

105

17,85

myrtnol

1195

1192

106

17,93

-terpinol

1195

1197

107

18,12

cis-dihydrocarvone

1205

1193

108

18,21

para-menth-2-n-8-ol*

1208

109

18,28

actate de n-octyle

1211

1214

110

18,31

cis-pipritol

1212

1196

111

18,49

trans-dihydrocarvone

1218

1200

112

18,51

trans-carvol

1219

1217

113

18,55

trans-pipritol

1220

1208

114

18,60

cis-carvol

1222

1229

115

18,71

nrol

1225

1228

116

18,71

trans-actate de chrysanthnyle

1225

1235

117

18,88

thymol-mthyl ther

1231

1235

- 190 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

118

18,99

isovalrate de (Z)-hex-3-nyle

1235

1240

119

19,11

carvacrol-mthyl-ther

1239

1244

120

19,16

nral

1241

1240

121

19,27

cuminaldhyde

1245

1239

122

19,43

actate de linalyle

1249

1246

123

19,51

(Z)-anthole

1251

1251

124

19,63

pipritone

1257

1252

125

19,66

thymoquinone

1258

1249

126

19,86

graniol

1265

1255

127

19,87

carvone

1265

1246

128

20,00

granial

1270

1267

129

20,46

actate de bornyle

1286

1279

130

20,51

dihydrodulan I

1287

1289

131

20,68

cuminol

1295

1287

132

20,82

formiate de granyle

1298

1300

133

21,04

thymol

1304

1290

134

21,20

carvacrol

1312

1298

135

21,69

2-thyl-5-isopropyl-phnol*

1330

136

21,70

bicyclolmne

1330

1338

137

21,72

mentha-1,4-dine-7-ol*

1331

138

22,16

-cubbne

1347

1355

139

22,43

actate de nryle

1357

1362

140

22,52

eugnol

1358

1356

141

22,61

actate de thymyle

1364

1371

142

22,70

-ylangne

1367

1376

143

22,71

para-anisate de mthyle

1368

1367

144

22,72

actate de carvacryle

1368

1373

145

22,76

iso-ldne

1370

1382

146

22,96

-copane

1376

1376

147

22,98

actate de granyle

1378

1383

148

22,99

(Z)--damascone

1378

1384

149

23,15

-bourbonne

1384

1384

150

23,25

-cubbne

1387

1390

151

23,29

-lmne

1389

1391

152

23,42

1,5-di-pi--bourbonne

1394

1390

153

23,46

cis-jasmone

1394

1396

154

23,56

eugnol-mthyl-ther

1399

1401

155

23,69

isocaryophyllne

1404

1409

156

23,77

-gurjunne

1407

1413

- 191 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

157

23,80

(E)dasmacone

1408

1409

158

23,88

italicne

1411

1408

159

24,15

-caryophyllne

1422

1421

160

24,35

-copane

1430

1430

161

24,41

-trans-bergamotne

1432

1434

162

24,41

butanoate de phnyl-thyle

1432

1435

163

24,42

Z-()-farnsne

1433

1443

164

24,43

-guaine

1433

1440

165

24,46

-maaline

1435

1440

166

24,59

slina-5,11-dine

1439

1444

167

24,60

aromadendrne

1439

1443

168

24,74

cadina-3,5-dine

1445

1448

169

24,74

iso-germacrne-D

1445

1448

170

24,85

sesquisabinne-B

1449

1446

171

24,89

(E)--farnsne

1451

1458

172

24,91

valrna-4,7(11)-dine

1452

1456

173

25,03

-humulne

1456

1454

174

25,09

gurjunne

1459

1472

175

25,14

allo-aromadandrne

1460

1462

176

25,15

cis-muurola-4,14(5)-dine

1462

1460

177

25,16

patchoulne

1462

1467

178

25,19

pi-bicyclosesquiphellandrne*

1463

179

25,35

cis-muurola-3,5-dine

1469

1450

180

25,48

-muurolne

1474

1477

181

25,67

germacrne-D

1481

1480

182

25,70

slina-4,11-dine

1483

1475

183

25,82

allo-aromadendr-9-ne

1487

1489

184

25,84

(Z,E)--farnsne

1488

1480

185

25,87

rmophillne

1489

1486

186

25,90

ldne

1491

1493

187

25,91

bicyclosesquiphellandrne

1491

1487

188

25,93

valencne

1492

1494

189

25,93

-bulgarne

1492

1494

190

25,96

tiglate de benzyle

1495

1496

191

26,00

trans--guaine

1495

1500

192

26,03

bicyclogermacrne

1496

1494

193

26,08

-muurolne

1498

1499

194

26,10

-slinne

1498

1486

195

26,12

-amorphne

1499

1499

- 192 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

196

26,15

-bulnsne

1500

1505

197

26,19

(E,E)--farnsne

1502

1508

199

26,30

-bisabolne

1507

1509

199

26,30

germacrne-A

1507

1503

200

26,40

sesquicinole

1511

1514

201

26,44

-cadinne

1512

1507

202

26,55

-cadinne

1517

1520

203

26,60

cis-calamnne

1519

1517

204

26,61

myrac-aldhyde

1520

1516

205

26,69

-sesquiphellandrne

1523

1524

206

26,77

cadina-1,4-dine

1526

1532

207

27,00

-cadinne

1536

1538

208

27,05

E-()-bisabolne

1538

1530

209

27,12

-calacorne

1541

1527

210

27,33

cis-muurola-5-n-4--ol

1549

1555

211

27,38

lmol

1551

1549

212

27,41

butyrate de granyle

1553

1562

213

27,46

cis-muurola-5-n-4--ol

1555

1545

214

27,58

bourbonanone

1560

1558

215

27,62

(E)-nrolidol

1561

1564

216

27,63

-calacorne

1562

1554

217

27,63

-calacorne

1562

1563

218

27,76

1,5-poxy salvial-4(14)-ne

1567

1560

219

27,81

ldol

1569

1565

220

27,83

thymohydroquinone

1569

1555

221

27,85

benzoate de-(Z)-hex-3-nyle

1571

1570

222

28,04

germacrne-D-4-ol

1579

1574

223

28,06

spathulnol

1578

1578

224

28,14

oxyde de caryophyllne

1584

1581

225

28,23

globulol

1587

1595

226

28,39

2-mthyl-butyrate de granyle

1593

1601

227

28,39

salvial-4(14)-n-1-one

1593

1595

228

28,48

pi-globulol

1597

1606

229

28,59

-oplopnone

1602

1606

230

28,78

humulne 1,2 poxyde

1610

1606

231

28,88

1,10 di-pi-cubnol

1614

1614

232

28,89

eudesmol-10-pi-

1614

1615

233

28,90

eudesma-4(15),7-dine-3--ol*

1615

234

29,06

norcopaanone*

1622

- 193 -

Annexes

Tableau 108 suite : Liste des composs identifis dans la totalit


des espces tudies
N du pic

Temps de
rtention
(mn)

Nom du compos

Indice de
KOVATS
calcul

Indice de
KOVATS
littrature

235

29,19

1-pi-cubnol

1628

1627

236

29,24

phnyl-actate de (Z)-hex-3-nyle

1630

1634

237

29,24

-eudesmol

1630

1630

238

29,26

isospathulnol

1631

1626

239

29,34

caryophylla -4(14),8(13)-dine-5--ol

1635

1641

240

29,51

cis-jasmonate de mthyle

1642

1647

241

29,57

pi--muurolol

1645

1641

242

29,57

-muurolol

1645

1645

243

29,65

pi--cadinol

1642

1640

244

29,83

-cadinol

1656

1653

245

30,06

intermdol

1666

1667

246

30,53

-bisabolol

1687

1683

247

30,77

shyobunol*

1697

248

31,62

oplopanone

1736

1740

249

32,67

benzoate de benzyle

1785

1762

250

33,75

phytone, 6,10,14-trimthyl-2-pentadcanone

1836

251

36,26

acide palmitique

1961

1966

252

36,03

di-butyl-phtalate

1949

1955

253

36,26

manool oxyde

1971

1990

254

37,97

abitatrine

2050

2054

255

39,47

phytol

2131

2130

256

42,65

palustrol

2313

2314

- 194 -

Rsum
Plante prsente dans de nombreux pays mditerranens, l'Origan (genre Origanum) a t class par
Ietswaart en 74 espces, sous-espces, varits ou hybrides.
La composition chimique des huiles essentielles (HE) d'une trentaine d'espces a t tudie dans ce
travail. Le matriel vgtal a t fourni par le CNPMAI de Milly-la-Fort qui a ralis des cultures partir de
semis de graines collectes dans les pays d'origine. Les plants ainsi obtenus ont t rcolts, schs, et les HE ont
t extraites par hydrodistillation selon le procd dcrit par la Pharmacope Europenne 5me d.
L'analyse des 457 chantillons dHE a t effectue au moyen des techniques de CPG, soit couple la
spectromtrie de masse pour l'identification des composs, soit couple un dtecteur ionisation de flamme pour
leur quantification.
L'analyse des rsultats montre que les phnols sont prsents dans la quasi-totalit des espces tudies, le
carvacrol est le plus reprsent puisque les HE de 22 espces en renferment plus de 40 %, tandis que le thymol
atteint des teneurs de plus de 40 % dans les HE de 8 espces. Les monoterpnes oxygns sont prsents plus de
50 % dans 7 espces, les plus importants tant le linalol, l'-terpinol, le trans-hydrate de sabinne et le terpinne4-ol. Une seule espce fournit une HE renfermant une quantit importante d'hydrocarbures monoterpniques.
Ce travail a permis d'une part d'indiquer des compositions dHE non encore tudies ce jour et d'autre
part de mettre en vidence des spcificits intra et inter espces.
En effet, lorsque le nombre d'chantillons dHE analyss tait suffisant, une tude statistique par ACP et test de
Student a permis de montrer la prsence de plusieurs chmotypes au sein d'une mme espce. L'origine
gographique serait une variable importante puisque les HE de certaines espces natives d'isolats gographiques
(Ile de Chypre) possdent gnralement une composition unique contrairement celles originaires du continent o
la prsence de 2 ou 3 chmotypes a parfois t montre.
Ce travail a aussi permis d'tablir que O. dubium et O. majorana var. tenuifolium, initialement confondus,
sont en fait 2 espces botaniquement distinctes. La composition de leurs HE confirme cette diffrenciation : la
premire prsente 2 chmotypes (1 thymol et 1 carvacrol), alors que lHE de la seconde se compose
principalement d'-terpinol, de trans-hydrate de sabinne et de terpinne-4-ol.
Il n'a par contre pas t possible d'tablir de manire formelle une relation chimiotaxonomique entre la
composition chimique des HE d'Origan et la classification propose par Ietswaart.
Mots-cls : Origan, Origanum, huile essentielle, chmotypes, carvacrol, thymol, linalol

Abstract
Present in numerous Mediterranean countries, the plant Origan (Origanum genre) has been classed in 74
species, under species, varieties or hybrids.
The chemical composition of the essential oils (EO) of around thirty species has been studied in this
work. The vegetable material has been furnished by the CNPMAI at Milly-la-Fort, who realized cultures from
seedlings collected in their original countries. Plants thus obtained have been gathered and dried, and the EO have
been extracted by hydrodistillation, according to the process described in the Pharmacope Europenne (5th
edition).
Analysis of the 457 EO samples has been carried out using GC techniques, coupled with either mass
spectrometry for compound identification, or with a flame ionisation detector for their quantification.
Analysis of the results shows that phenols are present in almost all of the studied species, carvacrol being
the most represented, making up more than 40% of the EO in 22 species, while the thymol content reaches more
than 40% in the EO of 8 species. Oxygenated monoterpenes are present at more than 50% in 7 species, with
linalool, -terpineol, sabinene trans-hydrate and terpinen-4-ol being the most significant. Only one species
renders an EO containing monoterpene hydrocarbons in important quantities.
This work has allowed the identification of EO compositions not previously studied, as well highlighting
some intra and inter species specificities.
In fact, when enough EO samples could be analysed, a statistical study, by PCA and Students test
showed the presence of different chemotypes within the same species. The geographical origin could be an
important variable, since the EO of some species native to geographically isolated areas (Cyprus) generally have
an unique composition, as opposed to the EO of continental species, where the presence of 2 or 3 chemotypes has
at times been shown.
This work has also shown that the species O. dubium and O. majorana var. tenuifolium, initially
confused, are in fact 2 different botanic species. The composition of their EO confirms this distinction : the EO of
the first species presents 2 chemotypes (one thymol, the other carvacrol), whereas the EO of the second is
principally composed by -terpineol, sabinene trans-hydrate and terpinen-4-ol.
However, it was not possible to formally establish a chimiotaxonomic link between the chemical
composition of Origans EO and the classification proposed by Iestwaart.
Key words: Origan, Origanum, essential oil, chemotype, carvacrol, thymol, linalool

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