1

QUMICA ORGNICA EG52B-A24

PROFa. MS. ANA PAULA SONE
RELATRIO DE AULA PRTICA

RECRISTALIZAO
ISA PAULA; ISABELA SOUZA; LUIZ HENRIQUE; TAMIRES BERTOCCO.
UTFPR Universidade Tecnolgica Federal do Paran, Campus Medianeira, Bacharel em Engenharia de
Alimentos e Engenharia Ambiental. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo
Palavras chaves:.
* Autores correspondentes: tamiresbertocco@hotmail.com; isapaulameloamaro@gmail.com.

1. Introduo
Para os antigos qumicos, compostos orgnicos eram aqueles encontrados nos
organismos vivos ou produzidos por estes, e, portanto, faziam parte dos processos vitais.
Todos os outros foram classificados como compostos inorgnicos. Alm disso, a doutrina
prevalecente, a do vitalismo, colocava uma barreira instransponvel entre os dois, uma vez
que os compostos orgnicos seriam dotados de uma "fora vital" que os tornariam,
intrinsecamente, diferentes dos outros compostos. Em 1828, Friedrich Whler demonstrou
que a teoria dos vitalistas estava errnea e hoje em dia os termos orgnico e inorgnico
so usados independentemente da presena ou ausncia da "fora vital" (RUSSEL, 2002).
Infelizmente, impossvel fornecer uma definio moderna de compostos orgnicos
que seja completamente satisfatria. s vezes se diz que compostos orgnicos so
compostos de carbono, mas esta definio inclui os xidos de carbono, os carbonatos, os
cianetos, os carbetos e outros compostos que haviam sido considerados, tradicionalmente,
inorgnicos. melhor dizer que compostos orgnicos so compostos de carbono,
hidrognio e possivelmente de outros elementos. (RUSSEL, 2002).
Os compostos orgnicos podem ser divididos em trs categorias: Alifticos,
aromticos e heterocclicos. Os heterocclicos contm alm de carbono, elementos
diferentes do anel. O carbono forma tambm compostos com outros elementos, alm do
hidrognio e do oxignio (LEHMAN e SACKHEIM).
Vrios testes so utilizados para caracterizar e identificar os compostos orgnicos,
sendo eles ento, de grande importncia no campo da qumica. Um exemplo disso a
aplicao do estudo da identificao de compostos orgnicos na indstria farmacutica.
Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas do seu grupo, que
podem ser usadas para a identificao desses compostos orgnicos. Testes qualitativos,
de fcil efetuao, permitem que haja a caracterizao dos grupos funcionais. A
identificao feita observandose as possveis mudanas fsicas provocadas pelas

2
reaes qumicas. A partir da evidncia experimental, conclui-se qual o grupo funcional que
est presente na amostra em questo.
O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e secundrios pelo cido
crmico a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente. lcoois tercirios no reagem. A
oxidao acompanhada de formao de precipitado verde do sulfato crmico. O teste de
Jones tambm d resultado positivo para aldedos e/ou fenis.

O Teste de Tollens serve para distinguir aldedos de cetonas. Diz-se que os aldedos do
positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas do negativo. O teste consiste em reagir
o composto a ser identificado com (3)2, o reagente. Ao reagir com aldedos com
aldedos, observa-se a formao de um espelho de prata.

Teste do hidroxamato: Os steres de cidos carboxilixos reagem com a hidroxalamina para

formar cidos hidroxmicos, os quais, quando tratados com soluo de cloreto frrico,
produzem complexos de colorao violcea.

Cloreto de acila anidridos e certas amidas podem, tambm, formar hidroxanetos nas
condies usuais de reao. O teste no recomendado para compostos portando grupos
fenol ou enol, posto que os mesmos tambm formam complexos coloridos com cloreto

3
frrico. Assim, prudente testar a amostra em ensaio preliminar, utilizando apenas o
cloreto frrico. [2] Os cidos carboxlicos so geralmente caracterizados pela sua
capacidade de ionizar e reagir com bases. Os cidos carboxlicos so solveis em soluo
aquosa de bicarbonato de sdio a 5%, com evoluo de dixido de carbono, e em soluo
aquosa de hidrxido de sdio a 5%. Os cidos carboxlicos solveis em gua ionizam-se,
dando pH menor que 7. [4] Os cidos carboxlicos reagem com bases para formar
carboxilatos. Sais, nos quais o hidrognio do grupo -OH substitudo por um on metlico.
Deste modo, cidos acticos reagem com bicarbonato de sdio para formar etanoato
sdico (acetato de sdio), dixido de carbono e gua: CH3COOH + NaHCO3
CH3COONa + CO2 + H2O [4]

2. Parte Experimental
Foi etiquetado 4 tubos de ensaios como tubo A,B,C e E ,em seguida foi adicionado 1mL
amostras desconhecidas em seus respectivos tubos de ensaios e alguns reagentes em
sequencia para que fosse feito a identificao dos grupos funcionais mostrado abaixo:
Tubo de ensaio A:
Foi adicionado aproximadamente 1mL de reagente de Tollens
Tubo de ensaio B:
Foi adicionado 5 a 6 gotas de reagente de Jones
Tubo de ensaio C:
Foi adicionado 3 a 6 gotas de Cloreto Frrico.
Tubo de ensaio E:
Foi adicionado aproximadamente 10 gotas de NaOH 5% mais 5 gotas de NaHCO 3.

3. Resultados e Discusso
No tubo de ensaio A, misturou-se, inicialmente, formol com o reagente de Tollens obtido,
dando como resultado a prata (Ag), que aderiu-se as paredes do tubo de ensaio, o que se
pareceu como espelho de prata. Este resultado indica que a presena de aldedo, que
reagiu com o reagente do teste de Tollens.

4. Concluso

4
5. Referncias

[1] http://www.juliocarreiro.com.br/apostila_lab_org_2011.pdf
[2]http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicosanalisequalitativa.html
[3]http://www2.ice.ufjf.br/suf/arquivos/QUI/2578949/222/Apostila_de_Laboratori
o_de_Quimica_OrGanica_6.pdf
[4] Apostila: cidos Carboxlicos e seus derivados http://www.google.com.br/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&ved=0CDkQ FjAB&url=http%3A%2F
%2Fwww.fug.edu.br%2Fadm%2Fsite_professor%2Farq_downl oad
%2Farq_980.doc&ei=jnImU8CgIYaSkQfluYCoBQ&usg=AFQjCNHBSNcWLHfbV0m
rLI8nprFSchtVxQ&sig2=Fkm1z5XwGGZ1Hu-C8SIE0g&bvm=bv.62922401,d.eW0

KOROKOLVAS, Anome do autor. Anlise Farmacutica. 1ed. Rio de Janeiro -RJ: Ed.
Guanabara,1988.
SHRINER. R.L., FUSON, D.Y., MORRIL, T.C., Identificao Sistemtica de Compostos
Orgnicos. Manual de Laboratrio, 6ed.,Rio de Janeiro, RJ: Guanabara Dois, 1993.
SILVERSTEIN, R.M., BASSLER, G.C., MORRIL, T.C., Identificao Espectromtrica de
Compostos Orgnicos. 3ed., Rio De Janeiro, RJ: Guanabara Dois, 1979 ou John Wiley
& Sons, 6 ed., 1996.