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OBTENCIN DE AROMTICOS

En la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos, al


conjunto de molculas derivados bsicos de benceno y formado por benceno,
tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.
Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias qumicas
de uno dos o ms anillos altamente insaturados de frmula C nHn que poseen
propiedades qumicas singulares.
En el reformado cataltico se realiza la transformacin de naftas ligeras a
aromticos. Este proceso fue originalmente desarrollado para mejorar el nmero
de octanos de la gasolina; no obstante, se ha aplicado para producir gas LPG y
aromticos de alta pureza.
En los umbrales del siglo XXI, las fuentes de hidrocarburos aromaticos son
prcticamente:
1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta.
2. El reformado cataltico de naftas en refineras.
3. La desalquilacin del tolueno.

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las


propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un
hexgono.

Pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos


bsicos:
1.
Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de otros
hidrocarburos.
2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas u otros radicales intermedios.
3. Por condensacin de los anillos de benceno.

Complejo de aromticos.
Un complejo de aromticos es una combinacin de unidades de proceso que
pueden ser utilizadas para convertir nafta en petroqumicos intermedios bsicos:
benceno, tolueno y xilenos.
Este tipo de complejos pueden tener diferentes configuraciones. El complejo
ms simple slo produce benceno, tolueno y mezcla de xilenos, y consiste de las
siguientes unidades de proceso principales:

Hidrotratamiento de naftas, para la remocin de azufre y contaminantes de


nitrgeno.
Reformacin cataltica, para la produccin de aromticos a partir de nafta.
Extraccin de aromticos, para la extraccin de benceno, tolueno y
xilenos (BTX).

La mayora de los complejos aromticos estn diseados para maximizar la


produccin de benceno y para-xileno y algunas veces orto-xileno.

FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS.


Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn
de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn
de hulla y el coque. El gas de coqueras esta constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica
hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como combustible
domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se
somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin
qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que
contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera
fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por
extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes
fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio
petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor
fundamentalmente.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia
constituyen una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos
de ellos, los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la
antigedad como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex
brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la
planta del ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se
sealan a continuacin:

Indigo
3

Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las
naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un
pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en
la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.
Sntesis del benceno
La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la
deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.

REACCIN AL AGUA SEPARACIN