Isomera.

Propiedad de ciertos compuestos qumicos con igual frmula

qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman
su molcula presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Aunque este fenmeno es muy frecuente en los compuestos
del carbono, no es exclusiva de ellos pues tambin la presentan algunos
compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

Contenido
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1 En qu consiste la isomera?

2 Tipos bsicos de isomera

o

2.1 Ismeros estructurales

2.2 Estereoisomera

2.3 Formas R y S del bromoclorofluorometano.

3 Mezcla racmica y formas meso

4 Isomera en Qumica Inorgnica

5 Isomera de enlace en un complejo de Cobalto

6 Vase tambin

7 Enlaces externos

8 Fuente

En qu consiste la isomera?
El fenmeno de la isomera en la Qumica, es semejante al fenmeno de la
existencia de palabras diferentes por la permutacin de las letras, como por
ejemplo: AMOR y ROMA, AVE y EVA, AS e ISA, ZORRA y ARROZ, SABES y
SEBAS, ADULA y ALUDA, etc. que son palabras palndromas que se pueden
leer al derecho y al revs tienen significados diferentes, en qumica tienen en
comn (mismas letras, "iguales" frmulas moleculares; diferentes
acomodaciones "diferentes" frmulas estructurales).

Los ismeros son compuestos diferentes que poseen la misma composicin

qumica, es decir, el mismo nmero y tipo de tomos y por consiguiente las
mismas formulas moleculares pero estructura diferentes, adems de presentar
propiedades qumicas y/o fsicas diferentes. Los ismeros estn relacionados
entre s de dos maneras ya sea por sus frmulas estructurales o por sus
estructuras tridimensionales. La isomera comprende la estructural y la
esteroisomera.

Tipos bsicos de isomera

Ismeros estructurales

De cadena: Los ismeros tienen cadenas carbnicas diferentes, o sea la

disposicin de los tomos en la cadena suele ser diferente.

a) Cadena abierta - cadena cerrada.

b) Cadena normal y cadena ramificada.
c) Cadena homognea vs. Cadena heterognea, est en dependencia del
radical alqulico que est unido a la cadena.

isomera de cadena

De posicin: Los ismeros tienen la misma cadena carbnica, pero

difieren por la posicin de radicales, o grupos funcionales que los identifican
(enlaces dobles o triples).

a) Diferente posicin del radical.

b) Diferente posicin de un grupo funcional.
c) Diferente posicin de una insaturacin.

De funcin: Los ismeros conservan el esqueleto carbonado, pero vara

el grupo funcional. as el C3H6O puede corresponder tanto a al Propanal
(aldehdo) -CH3-CH2-CH0- como a la Propanona (cetona) -CH3-CO-CH3.

Estereoisomera
Los estereoismeros tienen el mismo tipo y nmero de ligandos y el mismo tipo
de unin, pero difieren en la forma en que los ligandos ocupan el espacio
alrededor del metal central.

Conformacional: Se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su

orientacin espacial, convirtindose en otro ismero de la misma molcula)
a temperatura ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples anti,
eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden
aislarse fsicamente, debido a su facilidad de interconversin.
Configuracional:

Enantimeros

a) Enantiometra: Un complejo quiral es aquel cuya geometra no es

superponible con la de su imagen especular. Dos complejos quirales, cada uno
de los cuales es la imagen especular del otro se conocen como ismeros
pticos. Los dos ismeros pticos forman un par de enantimeros. Los
ismeros pticos se denominan as porque son pticamente activos, es decir,
un enantimero gira el plano de la luz polarizada en una direccin y el otro rota
dicho plano el mismo ngulo pero en direccin contraria.
b) Diastereometra: Son una clase de estereoismeros tales, que no son
superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantimeros. Los diastereoismeros difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas. Dentro del grupo de los diastermeros se encuentran los ismeros
cis-trans (antes conocido como Ismeros Geomtricos), los confrmeros o
ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los
ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros. Al poseer los
diasteroismeros propiedades fsicas diferentes, estos pueden separarse
mediante procedimientos de destilacin, cristalizacin o cromatografa.

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n

ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los
carbonos quirales. Hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

Segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada (Formas

+ y -)

Segn la configuracin (Formas D y L) y segn la configuracin absoluta

(formas R y S).

Mezcla racmica y formas meso

Enantimeros del cido lctico o 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo.
Esta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada).
La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica,
pticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y
otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como
pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido
tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma
meso.
Poder rotatorio especfico, es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al
atravesar la luz polarizada una disolucin con una concentracin de 1 gramo de
sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para
ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.

Isomera en Qumica Inorgnica

Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo
en complejos de coordinacin pero este fenmeno no es tan importante como
en qumica orgnica:

Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo

diferente, como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma de
cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial es la
tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.

Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos

orgnicos. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P 2H4o el
in ditionito, S2O4-2, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y
sinclinal (gauche).

Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el

cido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinacin plano-cuadrados como
[PtCl2(NH3)2].

Isomera de posicin: Como en algunos heterociclos de azufre y

nitrgeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos
tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH, que pueden estar en
posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.

Isomera ptica: Tambin aparece en compuestos de coordinacin de

estructura tetradrica con sustituyentes diferentes.

Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno

delos aniones que lo neutralizan, como ocurre entre [CrSO 4(NH3)5]Cl y
[CrCl(NH3)5]SO4

Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos

intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre
entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomera de enlace en un complejo de Cobalto

Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente

al in central, como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+[7]

Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos

de nitrgeno gaseosos.

Vase tambin

Qumica inorgnica

Nomenclatura de sustancias orgnicas

Enlaces externos

Textos cientficos.com

Estereoqumica

Fuente

Qumica: Teora y problemas. Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed.

Tbar Flores. Albacete, 1996. ISBN: 8473601559 .Pg. 253 y ss.

Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica orgnica. . 5

ed., Editorial Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421

Carl David Gutsche. Fundamentos de qumica orgnica. Editorial

Revert, 1979. ISBN: 8429174753. Pg.67

Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall;

ISBN:0-13-014329-4

Eduardo Primo Yfera. Qumica orgnica bsica y aplicada: de la

molcula a la industria, Volumen 1. . Editorial Revert, 1996. ISBN:
8429179534, Pg. 52 y ss.

TheFreeDictionary

Clasificacin de los ismeros

Estereoqumica

Tipos de ismeros

Categoras:

Estructura de las molculas orgnicas

Estereoqumica y anlisis conformacional

ESTEREOQUIMICA
EN ESTE BLOG ENCONTRARAS LO NECESARIO ACERCA DE
ESTEREOQUIMICA...

con la tecnologa de

2/2/13

OBJETIVOS ESPECIFICOS.
* Saber la importancia de la estereoquimica.
* Estudiar los compuestos organicos en el espacio considerando las tres dimensiones
espaciales.
* Diferenciar los tipos de isomeros.
* Comprender la isomeria cis-trans.
* Reconocer cuando una molecula es quiral.
* Utilizar la nomenclatura de enantiomeros para distirguir las moleculas de un estereoisomero.

QUE ES LA ESTEREOQUIMICA.
La estereoqumica es la parte de la qumica que toma como base el estudio de la
distribucion espacial de los tomos que componen las molculas y el como afecta esto
a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir como el
estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la misma frmula molecular pero
de diferentes frmulas estructurales. Resulta de inters el estudio del benceno. Una
parte importante de la estereoqumica se dedica al estudio de molculas quirales.
La estereoqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en general
ya sea inorgnica, orgnica, biolgica,fisicoqumica o qumica de polmeros.

IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUMICA
La estereoqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en general ya sea
inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica.La estereoqumica es de gran
relevancia en el rea de polmeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades
repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por ciento, mientras que el hule sinttico
consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es
diferente y las propiedades fsicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las
propiedades fsicas del sinttico.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades fsicas
son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la estereoqumica es el

llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para
mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostr
que la droga poda causar deformaciones en los bebs, tras lo cual se estudi a fondo el
medicamento y se lleg a la conclusin de que un ismero era seguro mientras que el otro
tena efectos teratognicos, causando daos genticos severos al embrin en crecimiento. El
cuerpo humano produce una mezcla racmica de ambos ismeros, an si slo uno de ellos es
introducido.

QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS

La palabra quiral fue introducida por William Thompson (Lord Kelvin) en 1894 para designar
objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica,
podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son
superponibles.
La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono
asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a
bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o
asimtrico. La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite
superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no superponible es de
enantimeros.

En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su

enantimero reflejado en el espejo.

Isomera
Una de las caractersticas ms llamativas de los compuestos orgnicos es la posibilidad de
que presenten isomera.

Clasificacin de los ismeros

Como ya lo dijimos, los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero
diferente estructura.

Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.

Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tmos y se clasifican en

ismeros de cadena, posicin y funcin.

Como ejemplo, dibujemos y representemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O.

C2H6O

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En
el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a
dos carbonos.

Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en
ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica
como ismero de funcin.
Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son ismeros de cadena,
ambos de frmula C5H12. El pentano es unalcano con cadena lineal mientras que el 2Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese cmo los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas.
Otro caso se presenta con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol que son ismeros de posicin.

El grupo hidroxilo (OH) ocupa distinta posicin en cada molcula.

Estereoisomera
Un estereoismeroes un ismeroque tiene la misma frmula molecular y la misma secuencia
de tomosenlazados, con los mismosenlacesentre sus tomos, pero difieren en la orientacin
tridimensional de sus tomos en el espacio.Se diferencian, por tanto, de losismeros
estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de
la molcula.

Clasificacin

Ismeros conformacionales, confrmeros o rotmeros, fcilmente interconvertibles

entre s por la rotacin en torno a enlaces.
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.

Ismeros configuracionales, slo interconvertibles entre s mediante ruptura de

enlaces.

Estos, a su vez, se pueden clasificar en:

Estereoismeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser

enantimeros y diastereoismeros.

Enantimeros, que son imgenes especulares no superponibles entre s. Si una

molcula tiene un ismero especular no superponible se dice que es una

molcula quiral, que posee quiralidad o que es pticamente activa.

Diastereoismeros o distermeros, que son los dems estereoismeros, los que no son

enantimeros, o sea, no son imgenes especulares entre s.

Un compuesto puede tener como mximo un enantimero pero puede tener varios
diastereoismeros.

 Estereoismeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren

en su mayor parte en la ordenacin de los tomos en el plano. Pueden ser formas

meso, ismeros cis-trans, ismeros sin-anti, ismeros E-Z, ismeros endo-exo,
e ismeros in-out.
Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad
de energa para interconvertirlos (energa necesaria para la ruptura de enlaces),
mientras que los ismeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a
la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de
la estereoqumicaque estudia los ismeros conformacionales que son aislables (la
mayora derivados del bifenilo) se llama atropoisomera.

Ejemplo de atropoisomera en el 6,6-dinitro-2,2-difenilbenzoico

Ismeros conformacionales o confrmeros

La isomera conformacional es una forma de isomera que describe el fenmeno de las
molculas con la misma frmula estructuralque tienen formas diferentes debido a las rotaciones
sobre uno o ms enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energas, por
lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por
ejemplo, elciclohexanopuede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo
una conformacin en silla y una conformacin en bote, pero para el ciclohexano, stos
ismeros nunca pueden ser separados. La conformacin en bote presenta un mximo de
energa (y no es un estado de transicin) en el itinerario de transformacin entre las dos formas
silla equivalentes.
Hay algunas molculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las
grandes barreras de energa entre las diferentes conformaciones. Los 2, 6,2,6-bifenilos tetra
sustituidos pueden encajar en esta ltima categora.

Ismeros conformacionales de la molcula de etano, mostrando la diferencia de energa entre

las conformaciones alternadas y eclipsada.

Ismeros configuracionales
Un estereoismero configuracional es un estereoismero de una molcula de referencia que
tiene configuracin opuesta en un estereocentro (por ejemplo, R-vs-So E-vs-Z). Esto significa
que los ismeros configuracionales slo puede interconvertirse mediante la ruptura de enlaces
covalentes del estereocentro, por ejemplo, invirtiendo las configuraciones de algunos o de
todos los estereocentros de un compuesto.
El nmero de estereoismeros de un compuesto depende del nmero de centros quirales que
posee. La (+)-glucosa posee cincocarbonos asimtricos y posee, por tanto, 25 = 32
estereoismeros. Uno de ellos, la -D-glucosaes la unidad estructural del almidn; la-Dglucosa, otro estereoismero, es la unidad estructural de la celulosa. Pueden ser de dos tipos
segn sean o no sean imgenes especulares entre s: enantimeros y diastereoismeros.

Enantimeros
Los enantimeros son estereoismeros que se relacionan entre s por una reflexin: son
imgenes especulares entre s, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo
macroscpico de estereoisomera. Todos los centros estereognicos oestereocentrosen un
ismero tienen la configuracin opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantimeros
entre s tienen las mismas propiedades fsicas, a excepcin de la direccin en que giran la luz
polarizada. Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto el modo en que
interactan con diferentes ismeros pticos de otros compuestos. Por esta razn, los
enantimeros puros exhiben el fenmeno de la actividad ptica y pueden ser separados slo
con el uso de un agente quiral. En la naturaleza, slo est presente uno de los dos
enantimeros de la mayora de los compuestos biolgicos quirales, tales como
losaminocidos (excepto la glicina, que es aquiral).

Como resultado, los diferentes enantimeros de un compuesto pueden tener efectos biolgicos
muy diferentes.[]Por ejemplo, un estereoismero de la cloromicetina es
unantibiticomientras el otro no muestra esa propiedad.
El cido tartrico posee dos carbonos asimtricos que actan como estereocentros. Cada uno
de ellos puede tener configuracin R o configuracin S, segn las reglas de Cahn-IngoldPrelog. El cido (R, R)-tartrico (o cido L (+)-tartrico) es imagen especular del cido (S, S)tartrico (o cido D (-)-tartrico) y por tanto son enantimeros entre s. Cuando el cido tartrico
se forma como producto o subproducto entre sustancias de origen biolgico, slo obtenemos la
forma dextro.

Diferentes configuraciones del cido tartrico. Los dos superiores son enantimeros. Los dos
inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un
diastereoismero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las
formas dextro y levo forma un racmico o mezcla racmica, sin actividad ptica.

Diastereoismeros o diasteremeros
Los diastereoismeros o diasteremeros son estereoismeros que no estn relacionados a
travs de una operacin de reflexin. O sea, no son imgenes especulares uno del otro. Entre
ellos se incluyen los compuestos meso, los ismeros cis-trans (E-Z), y los ismeros pticos no
enantiomricos. Los diastereoismeros de un compuesto rara vez tienen las mismas
propiedades fsicas, a diferencia de los enantimeros que tienen las mismas propiedades en
cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades qumicas son
similares pero no iguales.

Formas meso o estructuras meso

Las estructuras meso, compuestos meso o formas mesoson compuestos superponibles a

su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el ejemplo que se muestra a
continuacin, la forma meso del cido tartrico forma un par de diastereoismeros tanto con la
forma levo o con la forma dextro del cido tartrico; estas ltimas forman un par de
enantimeros entre s. Las dos estructuras meso representadas en realidad son superponibles
y forman una sola y nica estructura.

cido tartrico
(natural)
cido L-(+)tartrico
cido
dextrotartrico

cido D-(-)tartrico
cido levotartrico

cido mesotartrico

Mezcla (1:1)
cido DL-tartrico
"cido racmico"
Debe tenerse en cuenta aqu que las etiquetas D-y L- presentes en los ismeros de arriba no
significan igual que las etiquetas d- y l-, observadas con mayor frecuencia, explicando por qu
esto puede parecer contradictorio a los que slo conocen esta ltima nomenclatura. Por favor,
consulte el artculo sobre quiralidad para obtener ms informacin acerca de las etiquetas D-y
L-.

Isomera cis-trans

La estereoisomera cis-trans est habitualmente ligada a la presencia de dobles enlaces C=C

porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida, manteniendo los sustituyentes
posiciones fijas respecto a los otros. Si los sustituyentes en un carbono deldoble enlaceson los
mismos, entonces no existir este tipo de isomera.
Tradicionalmente, los estereoismeros ligados al doble enlace se notan comocis (en latn, de
este lado) o trans (del latn, cruzado), en referencia a la posicin relativa de los sustituyentes a

cada lado de un doble enlace. Los ejemplos ms simples de isomera cis-trans son los etenos
1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos ismeros se muestran a

continuacin.

Ismeros cis y trans del 1,2-Dicloroeteno

ISOMERA PTICA
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar
el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia
la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero
hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molcula carece de

plano de simetra, y por lo tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada uno
la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas
manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simtricas: la
imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los ismeros pticos
tambin se llaman enantimeros,enantiomorfos o ismeros quirales. El caso ms
frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn carbono tetradrico
est unido a cuatro radicales distintos .Este carbono recibe el nombre de carbono
asimtrico.

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en qumica

orgnica, establecen la prioridad de lossustituyentesunidos a un tomo, habitualmente carbono.
Esto nos sirve para designar de forma inequvoca la configuracin, la disposicin espacial,
de estereoismerostales comoenantimeros y diastereoismeros o en el caso de
los alquenosen la notacin Z/E.
Este sistema fue desarrollado por los qumicos Robert S. Chan, Christopher Ingold y Vladimir
Prelog.

Reglas de prioridad

Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen siguiendo unas

reglas de prioridad (oreglas de secuencia):

La prioridad se establece segn el nmero atmico del tomo sustituyente.

Un tomo tiene prioridad sobre otros de nmero atmico menor. As pues,
el hidrgeno es el que tiene una prioridad ms baja. En caso de istopos el de
mayor masa atmica tiene prioridad.

Si entre dos o ms sustituyentes existe coincidencia en el nmero atmico

del tomo unido directamente a la posicin de la cual se quiere establecer su
configuracin, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder
asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (CH2CH3), ya que el metilo solo tiene tomos de hidrgeno unidos al primer carbono
mientras que el etilo tiene un tomo de carbono con un nmero atmico mayor y
por tanto con una prioridad ms alta.
H
|

H H
| |

-C-H < -C-C-H

| |

HH

Siempre se empieza comparando entre los tomos de mxima prioridad que

cuelgan del primer tomo, ganando el que tenga un mayor nmero atmico. En
caso de empate se sigue con los siguientes en nmero atmico. En el ejemplo, el
tomo de oxgenodel hidroximetilo (-CH2OH) se impone sobre el tomo de carbono

del isopropilo (-CH(CH3)2).

H CH3

| |

-C-OH > -C-CH3

| |

HH
El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este
ltimo tiene un tomo ms de carbono unido al primero, deshaciendo el empate
inicial entre tomos de carbono ya que el segundo tomo de carbono del isopropilo
tiene un nmero atmico ms elevado que el siguiente tomo del etilo que es un
hidrgeno. Esto es, el mayor nmero de sustituyentes de mxima prioridad (con
mayor nmero atmico) ha decidido en favor del isopropilo. Del mismo modo, el 2metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) es de mayor prioridad que el propilo (-CH2CH2CH3).

H
|
-C-CH3
|
H

CH3
|
< -C-CH3
|
H

H CH3
| |
-C-C-CH3
| |
H H

>

H H
| |
-C-C-CH3
| |
H H

La prioridad se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el

ms cercano al primer tomo del sustituyente, siendo intrascendente el resto de
estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo 2-hidroxietilo (-CH 2CH2OH), a pesar de
contener en su estructura un tomo de oxgeno con un nmero atmico ms
elevado, es de menor prioridad que el isopropilo (-CH (CH3)2), ya que en ste del
primer carbono cuelgan dos tomos de carbono mientras que en el 2-hidroxietilo
slo uno.

H
|
-C-CH2OH
|
H

<

CH3
|
-C-CH3
|
H

En caso de llegar a un punto de ramificacin a lo largo de una cadena, se

escoge la rama de mayor prioridad para seguir, si fuera necesario, con el
anlisis a lo largo de sta.
Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera:

-CH=CHR

se considera como

-CH-CHR
| |
C C

CC
-CCR

R
|
-C=O

se considera como

| |
-C-C-R
| |
C C

R
se considera como

|
-C-O
|
O-C

Nomenclatura R/S:Los descriptores R/Spermiten indicar en un compuesto

orgnico la configuracin, (la disposicin espacial de lossustituyentes), de un
carbono o centro quiral, estereocentro, o centro estereognico, que es el caso de un
tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

Se aade R o S entre parntesis como prefijo delante del nombre de la

molcula orgnica. En caso de ser ms de uno el centro estereognico,
separados por coma se indica el descriptor R o Sde cada uno, precedido del

nmero o localizador que identifica su posicin.

Identificacin de la configuracin R o S
1.
Asignar mediante nmeros o letras la prioridad a los sustituyentes desde el
de mayor prioridad al de menor.
2.
El sustituyente de inferior prioridad se sita lo ms alejado posible del
observador.
3.
Observar en qu sentido es el movimiento para ir desde el grupo de ms alta
prioridad al tercero pasando por el segundo. Si se hace hacia la derecha, en el
sentido de las agujas del reloj, la configuracin es R (del latn rectus, derecho). Si se
hace hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la
configuracin es S (del latn sinister, izquierdo

QUE ES ACTIVIDAD OPTICA.

Se denomina actividad ptica de un compuesto qumico, a la propiedad que tienen
ciertas molculas, de poder rotar el plano de un haz de luz polarizada.
Slo poseen actividad ptica aquellas molculas que son quirales, es decir,

asimtricas. Debido a la diferente ubicacin de los tomos en el espacio, las molculas

quirales interactan con la luz polarizada en diferente medida, de suerte que dos pares
de enantimeros giran el plano de la luz polarizada en el mismo ngulo pero en
diferente sentido (uno a la derecha: dextrgiro, y el otro a la izquierda: levgiro) si
estn en idntica concentracin en la solucin, esta no rotara el plano de la luz
polarizada. Los estereoismeros que guardan otra relacin entre s que no sea la
enantiomera, pueden presentar valores de rotacin especfica sin ninguna relacin
entre ellos, (La rotacin especfica de cada sustancia por su concentracin, se suma,
dando hacia la rotacin de la solucin problema).

VOCABULARIO DE TRMINOS EMPLEADOS EN ESTEREOQUMICA

Aquiral (molcula). La molcula que es idntica a su imagen especular.

tomo de carbono asimtrico. El tomo que est unido a cuatro sustituyentes

distintos.

Cis (Z). Del mismo lado de un anillo o doble enlace.

Configuracin. Es el trmino utilizado para describir la disposicin absoluta de los

tomos de una molcula, con independencia de las disposiciones relativas que puedan
adoptar como consecuencia de la rotacin alrededor de enlaces sencillos.

Conformacin. Es el trmino utilizado para describir la disposicin relativa de los

tomos en una molcula. Las conformaciones de una molcula son las distintas
disposiciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio, como consecuencia de la
rotacin alrededor de enlaces sencillos.

Dextrorotatorio. Que gira el plano de polarizacin de la luz en el mismo sentido de

las manecillas del reloj.

Diastereoismeros. Los estereoismeros que no son imgenes especulares entre s.

Los diastereoismeros pueden ser quirales y aquirales. Los diastereoismeros tienen
propiedades qumicas distintas.

Enantimeros. Los estereoismeros que son imgenes especulares entre s. Dos

enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas.

Estereognico. Cualquier tomo que d lugar a estereoisomera.

Estereoismeros. Son los ismeros que slo se diferencian en la disposicin de los

tomos en el espacio.

Ismeros. Se denominan ismeros los compuestos que tienen la misma frmula

molecular, pero se diferencian en el tipo o en la ordenacin de los enlaces entre sus
tomos, o en la disposicin de sus tomos en el espacio.

Ismeros cis-trans. (Z)-(E). Son los estereoismeros que slo se diferencian en las
posiciones de los tomos respecto a un plano determinado de referencia (en el
supuesto de que dichos tomos formen parte de una estructura rgida: ciclos o dobles
enlaces.

Ismeros constitucionales. Son los ismeros que se diferencian en el tipo de

ordenacin de los enlaces entre los tomos.

Levorrotatorio. Que gira el plano de polarizacin de la luz en el sentido contrario a

las manecillas del reloj.

Meso. Esteredescriptor para un estereoismero aquiral con tomos asimtricos.

No estere gnico. Un tomo de carbono se denomina no estere gnico cuando al

intercambiar dos de sus sustituyentes se obtiene la misma configuracin. Su
geometra es irrelevante y no se le asigna ningn descriptor.

pticamente activo. Capaz de girar el plano de polarizacin de la luz.

Pseudoasimtrico. Un tomo de denomina pseudoasimtrico cuando est unido

tetradricamente a un par de grupos constitucionalmente idnticos y de
configuraciones opuestas y, adems, a dos tomos o grupos aquirales que sean
diferentes uno de otro.

Quiral (eje). Eje comn a dos planos perpendiculares en los que estn situados
cuatro sustituyentes (dos en cada plano) Por ejemplo, los alenos del tipo abC=C=Cab
(ver pginas 119, 139)

Quiral (molcula). La molcula que no es idntica a su imagen especular y, por

consiguiente, es pticamente activa.

Racmico. Es la mezcla equimolecular de dos enantimeros:

[50% (R, R) + 50% (S, S)]; [50% (R, S) + (50%) (S, R)]

Trans (E). En lados opuestos de un anillo o doble enlace.

bibliografia
http://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/118-actividad-optica.html
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Estereoquimica_e_isomeria.html