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Unidad 3 Compuestos Inorgnicos y Orgnicos

3.1 Clasificacin y propiedades de los compuestos inorgnicos.


En la actualidad se conocen ms de un milln de compuestos, cuya estructura y
composicin es materia de estudio de la qumica.
Para simplificar su estudio, la Qumica se divide en dos grandes ramas:
a) Qumica Orgnica
b) Qumica Inorgnica
La qumica orgnica estudia al carbono y sus compuestos derivados, entre los que
se encuentran
diversos materiales naturales y sintticos como Hidrocarburos, colorantes, perfumes, etc.
La qumica inorgnica estudia a todos los elementos qumicos y sus compuestos,
como por ejemplo,
los minerales, rocas, arena, agua, sales en solucin, compuestos gaseosos, etc.
En este caso centraremos nuestra atencin en los compuestos que estudia la
qumica inorgnica.
A la mayora de los compuestos inorgnicos se les nombra sistemticamente de
acuerdo con las reglas establecidas por comits internacionales, conocidos como:
Nomenclatura Clsica y nomenclatura de IUPAC o U.I.Q.P.A. (Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada).
Los nombres sistemticos o nomenclatura estn basados en dos criterios
principales:
1).- Por el nmero de elementos que lo forman
2).- Por la funcin qumica que presentan
De acuerdo al nmero de elementos que lo forman, se clasifica en:
a) Compuestos binarios: Los que contienen dos elementos diferentes. Ejemplos:
H2O, HCl, NaCl.
b) Compuestos ternarios: Los que contienen tres elementos diferentes. Ejemplos:
H2SO4, NaNO3, Ca3(PO4)2.
c) Compuestos cuaternarios: Los que tienen cuatro elementos diferentes. Ejemplos:
NaHSO4, NaKCO3.
De acuerdo a la funcin qumica que presentan, los compuestos se clasifican en:
a) xidos bsicos o metlicos
b) xidos cidos o anhdridos
c) Hidrxidos o bases
d) cidos: Hidrcidos y oxicidos
e) Sales: Sencillas, Oxisales, Acidas, Bsicas y Dobles
f) Hidruros
Funcin Qumica: Es el conjunto de propiedades y caractersticas comunes a un grupo
de sustancias que permiten distinguirlas y clasificarlas.

A continuacin veremos como se asignan los nombres de los compuestos qumicos


inorgnicos, lo que, como recordamos, se hace de acuerdo con dos sistemas bsicos. Para
cada uno de ellos veremos sus reglas principales.
Reglas de nomenclatura clsica:
La nomenclatura clsica se caracteriza por que designa los estados de oxidacin del
elemento menos electronegativo de un compuesto de la siguiente manera:
a) Para el menor nmero de oxidacin, al nombre del elemento se le aade la
terminacin OSO.
b) Para el mayor nmero de oxidacin, al nombre del elemento se le aade la
terminacin ICO. En el caso de que un elemento presente mas de dos nmeros de
oxidacin en sus compuestos, se sigue la siguiente regla:
a) Para el menor nmero de oxidacin, al nombre del elemento, adems de la
terminacin OSO, se le aade el prefijo hipo.
b) Para el mayor nmero de oxidacin, al nombre del elemento, se aade, adems de
la terminacin ico, el prefijo per.
Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC.
Este sistema se caracteriza por:
El nmero de oxidacin del elemento menos electronegativo de una frmula (el que se
escribe primero), se representa por un nmero romano entre parntesis y se coloca
despus del smbolo del elemento.
3.1.1 xidos
xidos bsicos o metlicos:
Son compuestos binarios que resultan de la combinacin del oxgeno con un
metal. Se caracterizan por reaccionar con el agua produciendo hidrxidos o bases.
Nomenclatura clsica: Los xidos bsicos forman su nombre con la palabra
genrica xido, seguida del nombre del metal, usando las terminaciones oso e ico cuando
sea necesario.
Ejemplos:
Na1 2 O 2- xido de sodio
Sn 2 O 2- xido estannoso

Fe 2 O 2- xido ferroso
3

2-

Fe 2 O 3 xido frrico

Sn 4 O 2 xido estnnico
Nomenclatura de IUPAC: S e nombren con la palabra genrica xido seguida del metal,
indicando el nmero de oxidacin mediante el nmero romano entre parntesis, de ser
necesario.
Ejemplos:
2-

Na1 2 O 2- xido de sodio

Fe 2 O 2- xido hierro(II)

Sn 2 O 2- xido estao(II)

Fe 2 O 3 xido hierro(III)

2-

Sn 4 O 2 xido estao(IV)
xidos cidos o anhdridos
Son compuestos binarios que resultan de la combinacin del oxgeno con un no
metal. Se caracterizan por que al reaccionar con el agua forman oxicidos.
Nomenclatura clsica: Se nombran con la palabra genrica anhdrido, seguida del nombre
del no metal, dnde las terminaciones oso e ico y de ser necesario los prefijos hipo y per.
Ejemplos:
2-

Cl12 O 2- anhdiro hipocloroso

N 52 O 52- anhdrido ntrico

S6 O 32- anhdrido sulfrico

N 32 O 32- anhdrido nitroso

P23 O 32- anihdrido fosforoso

P25 O

5
2

25

7
2

25

anihdrido fosfrico

27

Br O anihdrido brmico
I O anihdrido perydico
Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra genrica xido, seguida del nombre
del no metal, indicando el nmero de oxidacin mediante un nmero romano entre
parntesis.
Ejemplos:
Cl12 O 2- xido de cloro (I)
N 52 O 52- xido de nitrgeno (V)
S6 O 32- xido de azufre(IV)

N 32 O 32- xido de nitrgeno (III)

P23 O 32- xido de fsforo (III)

P25 O

25

xido de fsforo (V)

Br25 O 52- xido de bromo (V)


I 72 O 72- xido de yodo(VII)
3.1.2 Hidrxidos
Compuestos ternarios formados por un metal o ion positivo, oxgeno e hidrgeno
unidos en forma de ion hidroxilo (OH)- . Se caracterizan por ser jabonosos al tacto y
colorear de azul al tornasol y enrojecen a la fenoftalena. Sustancias llamadas
indicadores.
Nomenclatura clsica: Se nombran con la palabra genrica hidrxido, y el nombre del
metal o ion que se escribe primero en la frmula, usando las terminaciones osos e ico de
ser necesario.
Ejemplos:
Na 1 OH1- hidrxido de sodio
M g2 (OH)12- hidrxido de magnesio
(NH 4 )1 OH1- hidrxido de amonio
Al3 (OH)13- hidrxido de aluminio
Fe 2 (OH)12- hidrxido ferroso
Cu 2 (OH)12- hidrxido cprico
Ni 3 (OH)13- hidrxido niqulico
Sn 2 (OH)12- hidrxido estannoso

Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra hidrxido, seguida del nombre del
metal o ion positivo, indicando el nmero de oxidacin mediante el nmero romano entre
parntesis, cuando sea necesario.
Ejemplos:
Na1 OH1- hidrxido de sodio
M g2 (OH)12- hidrxido de magnesio
Fe 2 (OH)12- hidrxido de hierro (II)
Cu 2 (OH)12- hidrxido de cobre (II)
Ni 3 (OH)13- hidrxido de niquel(III)
Sn 4 (OH)14- hidrxido de estao(IV)
3.1.3 cidos
Para su estudio, los cidos ser dividen en dos tipos:
a)Hidrcidos (no contiene oxgeno)
b)Oxicidos (contienen oxgeno)
Los cidos se caracterizan por tener sabor agrio, colorear de rosa al tornasol y
decolorar a solucin alcohlica de fenoftalena previamente enrojecida.
Hidrcidos: Compuestos binarios formados por hidrgeno y un no metal.
Nomenclatura clsica: Forman su nombre con la palabra genrica cido, seguida del
nombre del no metal con la terminacin hdrico.
Ejemplos:
H 2 S cido sulfhdrico

HF cido fluorhdrico
HCl cido clorhdric o
HBr cido bromhdric o
HI cido yodhdrico
Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con el del no metal o ion, al cual se le
sustituye la terminacin hdrico por uro, seguida de la palabra hidrgeno.
Ejemplos:
H 2 S sulfuro de hidrgeno
HF fluoruro de hidrgeno
HCl cloruro de hidrgeno
HBr bromuro de hidrgeno
HI yoduro de hidrgeno
Oxicidos: Compuestos ternarios formados por hidrgeno, un no metal y oxgeno.
Nomenclatura clsica: Se nombra con la palabra genrica cido seguida de la raz del
nombre del no metal y segn la cantidad de oxgeno presente en su molcula, termina su
nombre con oso para el que tiene menor cantidad de oxgeno y en ico para el que tiene
mayor cantidad de oxgeno. Cuando los no metales tienen ms de dos nmeros de

oxidacin, se antepone al nombre del no metal el prefijo hipo, adems de la terminacin


oso; y el prefijo per adems de la terminacin ico.
Ejemplos:
HClO cido hipocloroso

HClO 2 cido cloroso


HClO 3 cido clorco
HClO 4 cido perclrico
H 2 SO 4 cido sulfrico
HNO3 cido nitrco
H 3 PO 3 cido fosforoso
H 3 PO 4 cido fosfrico
Nomenclatura de IUPAC: Se nombran con la raz del nombre del no metal, como en el
caso anterior, pero sustituyendo la terminacin oso por ito y la terminacin ico por ato,
seguido de las palabras de hidrgeno.
Ejemplos:
HClO hipoclorito de hidrgeno

HClO 2 clorito de hidrgeno


HClO 3 clorato de hidrgeno
HClO 4 perclrato de hidrgeno
H 2 SO 4 sulfato de hidrgeno
HNO3 nitrato de hidrgeno
H 3 PO 3 fosfito de hidrgeno
H 3 PO 4 fosfato de hidrgeno
3.1.4 Sales
Las sales son producto de la reaccin de un cido con un metal o ion positivo;
tambin se les considera al producto de la sustitucin total o parcial de los hidrgenos de
un cido por metales o iones positivos.
Dependiendo de su composicin, las sales se clasifican en :
a)Sales sencillas(o haloides)
b)Oxisales
c)Sales cidas
d)Sales bsicas
Sales sencillas: Son compuestos formados por un metal o ion positivo y un no metal.
Nomenclatura clsica: Forman su nombre con la raz del nombre del no metal,
aadiendo la terminacin uro, seguido del nombre del metal o ion positivo, utilizando las
terminaciones oso e ico de ser necesario.

Ejemplos:
Na1 Cl1- Cloruro de sodio
Fe3 Cl13-

Cloruro frrico

Ca 2 S 2-

Sulfuro de calcio

Cu 2 Br21-

Bromuro cprico

Cu 1 Br 1-

Bromuro cuproso

Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con la raz del nombre del no metal y la
terminacin uro seguido del nombre del metal y la terminacin uro seguido del nombre
del metal o ion positivo: colocando el nmero de oxidacin entre parntesis cuando sea
necesario.
Ejemplos:
Na1 Cl1- Cloruro de sodio
Fe3 Cl13-

Cloruro de hierro (III)

Ca 2 S 2-

Sulfuro de calcio

Cu 2 Br21-

Bromuro de cobre (II)

Cu 1 Br 1-

Bromuro de cobre (I)

Oxisales: Compuestos formados por un metal o ion positivo, un no metal y oxgeno.


Nomenclatura clsica: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del
nombre del metal o ion positivo, utilizando las terminaciones oso e ico si es necesario.
Ejemplos:
Na1 NO13-

Nitrato de sodio

Ca 2 SO 24-

Sulfato de calcio

Al3 PO 34-

Fosfato de aluminio

Sn 2 CO 32-

Carbonato estannoso

Fe3 (M nO4 )13 Permangana to frrico


Nomenclatura de IUPAC: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del
nombre del metal o ion positivo; colocando el nmero romano entre parntesis si es
necesario.
Ejemplo:
Na1 NO13Nitrato de sodio
Ca 2 SO 243

Al PO
2

34

Sn CO
3

Sulfato de calcio
Fosfato de aluminio

23

Carbonato de estao(II)
1
4 3

Fe (M nO ) Permangana to de hierro(III)

Sales cidas: Pueden ser sales sencillas u oxisales, que adems contiene hidrgeno.
Nomenclatura clsica: Se nombran de igual forma que las sales sencillas u oxisales,
intercalando la palabra cido o dicido segn el nmero de hidrgenos que contengan.
Ejemplos:
NaHS
Sulfuro cido de sodio

Ca 2 (HCO 3 )12

Carbonato cido de calcio

Fe 2 (HSO 4 )12

Sulfato cido ferroso

Hg1 H 2 PO 4
Fosfato dicido mercusoso
Nomenclatura de IUPAC: Se nombra de igual manera que las sales sencillas u oxisales,
pero intercalando la palabra cido o dicido segn el nmero de hidrgenos que
contenga; colocando el nmero de oxidacin entre parntesis cuando sea necesario.
Ejemplos:
NaHS
Sulfuro cido de sodio
Ca 2 (HCO3 )12

Carbonato cido de calcio

Fe 2 (HSO 4 )12

Sulfato cido de hierro(II)

Sales bsicas: Pueden ser sales sencillas u oxisales que adems contiene el grupo
hidroxilo.
Nomenclatura clsica: Su nombre corresponde al de las sales sencillas u oxisales, segn
sea el caso, pero intercalando la palabra bsico o dibsico segn sea el nmero de radical
hidroxilo presentes.
Ejemplos:
Ca (OH)Cl
Cloruro bsico de calcio
M g(OH)NO3 Nitrato bsico de magnesio
Cu(OH)Cl

Cloruro bsico cprico

Fe(OH)Cl
Cloruro bsico ferroso
Nomenclatura de IUPAC: Se nombran igual que en la nomenclatura clsica, con la
nica diferencia de que l nmero de oxidacin del metal se coloca entre parntesis.
Ejemplos:
Ca (OH)Cl
Cloruro bsico de calcio
M g(OH)NO3 Nitrato bsico de magnesio
Cu(OH)Cl

Cloruro bsico de cobre (II)

Fe(OH)Cl

Cloruro bsico de hierro(II)

3.1.5 Hidruros metlicos : Son combinaciones de metal e hidrgeno.


Forman su nombre con la palabra genrica Hidruro y seguido del nombre del metal.
Ejemplos:
LiH
Hidruro de litio
NaH Hidruro de sodio

CaH 2

Hidruro de calcio

3.2 Compuestos inorgnicos de impacto econmico, industrial, ambiental y social en


la regin o en el pas.
3.3 Clasificacin y propiedades de los compuestos orgnicos.
3.3.1 Hidrocarburos.
El carbono es el nico elemento que se puede unir con otros tomos de carbono para
formar cadenas que pueden contener varios miles de tomos. Como el carbono se puede
unir a cuatro tomos diferentes al mismo tiempo, estas cadenas pueden tener
ramificaciones y formar estructuras cclicas que hacen posible la existencia de una
variedad de compuestos casi infinita. Adems, el carbono se puede unir con otros
elementos como oxgeno, nitrgeno, y formar enlaces dobles y triples.
Hidrocarburos saturados
Un hidrocarburo es un compuesto orgnico que solo contiene los elementos hidrgeno y
carbono.
Alcanos
Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque
slo contienen carbono e hidrgeno, saturados porque slo presentan enlaces sencillos CC y C-H, de modo que contienen la mxima cantidad posible de hidrgenos por carbono.
Los alcanos tambin se denominan en ocasiones compuestos alifticos, un nombre
derivado del griego aleiphas, que significa grasa.
Las principales fuentes de alcanos son, los depsitos mundiales de gas natural y
petrleo, derivados de la descomposicin de materia orgnica marina sepultada hace
aos. El gas natural consiste principalmente en metano, aunque tambin contiene etano,
propano, butano e isobutano. Estos hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades
para calentar casas habitacin, para cocinar alimentos y como combustible en las
industrias. El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario
refinar para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse. Muchos alcanos
existen de manera natural en plantas y animales. Por ejemplo, la cubierta cerosa de las
hojas de la col y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La mayora de los
compuestos de la gasolina son hidrocarburos, aunque por lo general se les quema al
utilizarlos como combustibles, tambin se usan como disolventes en los removedores de
pinturas, pegamentos.
Los diez primeros alcanos
Los diez primeros alcanos
Frmula
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18

Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano

C9H20
C10H22

Nonano
Decano

Los alcanos se pueden acomodar en una cadena o en un anillo, y tanto las cadenas como
los anillos pueden tener ramificaciones. Los alcanos que no tienen ramificaciones se
llaman alcanos de cadena lineal. Algunos alcanos tienen estructuras ramificadas, en estos
compuestos una cadena de uno o ms carbonos est unida a una cadena continua ms
larga, que recibe el nombre de cadena base.
Nomenclatura de los alcanos
Los nombres de los diez primeros alcanos se usan como base para nombrar la mayora de
los compuestos orgnicos. Para nombrar un alcano ramificado debes tomar en cuenta lo
siguiente:

Cuntos carbonos hay en la cadena continua ms larga de la molcula?


Cuntas ramificaciones hay en la cadena ms larga y cul es su tamao?
A cuales carbonos de la cadena ms larga estn unidas las ramificaciones?
Se enumeran los tomos de carbono. En los hidrocarburos de cadena lineal la
numeracin puede empezar por cualquier extremo. En los hidrocarburos
ramificados la numeracin empieza en el extremo ms cercano a la ramificacin.
Las ramificaciones se nombran segn el nmero de carbonos por ejemplo si la
ramificacin tiene un carbono en vez de decir metano se dice metilo.
Si un compuesto tiene dos ramificaciones diferentes se nombrarn en orden
alfabtico.
Los nmeros de las ramificaciones van primero, seguidas de un guion y luego el
nombre de la ramificacin junto con el de la cadena ms larga. Por ejemplo 2metilbutano si la cadena ms larga fuera de cuatro carbonos.

Ejemplos:
1. 2-metilbutano
2. 2,2-dimetilpropano
3. 4-etil-3-metilheptano
1.-Ejercicios: Escribe la formula estructural de los alcanos ramificados siguientes.
a) 3-metilpentano
b) 1,3-dimetilciclohexano(sugerencia: empieza a numerar cualquiera de los carbonos
del anillo, luego une los grupos metilo)
c) 2-propildecano
d) 2,3,4-trimetilheptano
Propiedades de los alcanos.
Los alcanos tambin se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latn
parumaffinis (que significa de poca afinidad). Este trmino define muy bien su
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comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas,
y son qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en qumica
orgnica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxgeno,
cloro y algunas otras sustancias.
Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el
de fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin se refleja en
otras propiedades. A temperatura ambiente los primeros 4 alcanos lineales son gases, los
de 5 a16 carbonos son lquidos y ms de 16 son slidos. Son no polares por lo que se
disuelven en sustancias no polares o de polaridad baja, como los aceites y ceras, esta
propiedad y el ser poco reactivos los convierte en buenos disolventes orgnicos. Por lo
general, las pinturas, los removedores de pinturas y las soluciones limpiadoras contienen,
como disolventes, hexano o ciclohexano.
Existe una estrecha relacin entre la estructura y las propiedades, al analizar
compuestos que tienen la misma frmula pero difieren en estructura ( ismeros) se
observa que tiene diferentes propiedades. Los puntos de ebullicin y de fusin como su
densidad y solubilidad en el agua son diferentes. Ejemplos de ismeros (pentano, 2metilbutano, 2,2-dimetilpropano).
Hidrocarburos insaturados
Un hidrocarburo que tiene uno o ms dobles o triples enlaces se llama hidrocarburo
insaturado.
Alquenos
Un hidrocarburo con uno o ms dobles enlaces que une a los tomos de carbono, recibe
el nombre de alqueno.
Adems de los alcanos, los alquenos tambin se encuentran presentes en la gasolina,
estos hacen que la gasolina se queme ms uniforme su presencia aumenta el ndice de
octano de una gasolina.
Los alquenos se nombran con la raz del nombre del alcano pero se cambia la terminacin
ano por eno, el alqueno mas sencillo es el eteno CH2=CH2, que contienen dos carbonos
unidos en una cadena. El eteno que es un gas a temperatura ambiente, es el compuesto
ms utilizado en la industria qumica. Casi la mitad del eteno que se usa se convierte en
plasticos. Tambin se usa para fabricar etilenglicol, que es un anticongelante para
automviles. Eteno o etileno es lo mismo, compuesto que se encuentra en forma natural
como una hormona vegetal, cuya funcin es acelerar el proceso de maduracin de frutas
y legumbres.
El alqueno que tiene tres carbonos se llama propeno, CH2=CHCH3. Cuando estn
presentes en una cadena cuatro o ms carbonos, el doble enlace puede estar en ms de
una posicin.
Pasos para nombrar alquenos:
1. Cuente el nmero de carbonos de la cadena continua ms larga que contenga el
doble enlace, y asgnale el nombre del alqueno apropiado.
2. Numera los carbonos de la cadena ms larga, de forma consecutiva, empezando
por el extremo de la cadena que use nmeros ms pequeos posibles para el
primero de los carbonos que tiene el doble enlace.

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3. Escribe el nmero correspondiente al primero de los carbonos del doble enlace,


seguido por un guion y despus, el nombre del alqueno.
Ejemplo:
CH2=CHCH2CH3 1-Buteno, el ismero del 1-buteno es el 2-buteno, CH3CH=CHCH3
Estos dos compuestos tienen la misma frmula, pero difieren en la estructura se llaman
ismeros de posicin. Estos ismeros tienen propiedades diferentes, lo mismo que los
ismeros estructurales. Si los dos grupos que estn unidos a cada carbono son diferentes,
el alqueno puede tener dos estructuras geomtricas diferentes. (ismeros geomtricos)
Ismeros geomtricos
Analizando los modelos de los dos ismeros geomtricos 2-buteno, en el ismero que se
llama cis-2-buteno, los tomos de hidrogeno y los grupos -CH3 estn en el mismo lado
del doble enlace, mientras que en el ismero trans-2-buteno estn en lados opuestos del
doble enlace.
Propiedades
Los alquenos son mas reactivos que los alcanos porque los dos electrones extra del doble
enlace no estn unidos a los carbonos con tanta fuerza, son insolubles en agua pero
solubles en compuestos orgnicos, son menos densos que el agua, con facilidad
intervienen en reacciones de sntesis, en las que las molculas pequeas o iones se unen a
alguno de los tomos del doble enlace. Un alqueno insaturado se puede convertir en un
alcano saturado por adicin de hidrogeno al doble enlace. Esta reaccin se llama
hidrogenacin;

La mayora de los aceites vegetales contienen alquenos insaturados, mientras que la


mantequilla y la manteca, ambos productos animales contienen principalmente alcanos
saturados, como los alcanos tienen puntos de fusin ms elevados que los alquenos, las
grasas animales son solidas a temperatura ambiente mientras que las grasas vegetales son
lquidas. Ambas son necesarias en nuestra dieta pero son ms saludables las grasas
vegetales.
Alquinos
Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos, se caracterizan por
poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura. Para nombrar alquinos se usa la
raz del nombre del alcano cambiando la terminacin del alcano por ino. El alquino de
mayor importancia comercial es el etino comnmente conocido como acetileno. El
acetileno se usa para fabricar materiales vinlicos y acrlicos, tambin se utiliza en los
sopletes de oxiacetileno, los cuales sirven para cortar y soldar metales. Se conocen poco
alquinos de origen natural por que son muy reactivos.
HC CH
CH3-C C-CH3
HCC-CH3
HCC-CH2-CH3

Etino o acetileno
2-butino
Propino o propileno
1-butino

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Propiedades
Los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos aumentan a medida que aumenta la
longitud de la cadena, igual que en los alcanos y alquenos .Sus propiedades fsicas y
qumicas son semejantes a las de los alquenos, sus puntos de fusin son mayores que
los de los alcanos e intervienen en reacciones de sntesis. Por ejemplo, se puede
adicionar molculas de hidrogeno a un alquino por pasos, para formar un alqueno y
despus un alcano.

Hidrocarburos Aromticos
Existe otro grupo de hidrocarburos insaturados que tiene una caracterstica que lo
distingue: Estructuras cclicas de seis carbonos. El compuesto ms sencillo es el
benceno, cuya frmula molecular es C6H6. El benceno contiene 6 carbonos unidos en
forma de anillo plano. Al principio se pens que tena enlaces alternos sencillos y dobles
pero ahora se sabe que esta estructura es incorrecta.
Compartir electrones entre tantos carbonos proporciona al benceno y a otros compuestos
semejantes propiedades nicas. El nombre de hidrocarburo aromtico se usa para
describir un compuesto que tiene un anillo bencnico o el tipo de enlaces que muestra el
benceno, al principio se llamaron as porque cada uno de ellos tiene un aroma
caracterstico. El naftaleno, se usa en las pastillas contra las polillas para evitar el dao
que estas causan e la ropa de lana, est formado por dos anillos bencnicos unidos por un
lado. Los hidrocarburos aromticos son inusualmente estables, por que los carbonos
estn unidos entre s de manera muy fuerte, por muchos electrones. Al ser muy estables
son resistentes a la hidrogenacin.
Estructura del benceno

Fuente de hidrocarburos aromticos


El holln est lleno de hidrocarburos aromticos que se forman debido a la combustin de
materiales orgnicos, como la madera y la hulla (combustible fsil, formado por los
restos de plantas que quedaron enterrados bajo el agua y se vieron sometidos a aumentos
de presin a medida que se formaron las capas de lodo). Muchos de estos hidrocarburos
aromticos son cancergenos. Existen minas de hulla.
Ejercicios
1.-Nombra los compuestos orgnicos que se muestran.
a)

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b)

c)

d)

2.- Dibuja la estructura que corresponde al nombre de los hidrocarburos que se piden:
a) Hexano
b) 3-etiloctano
c) Trans-2-penteno
d) Etino
e) 1,2-dimetilciclopropano
f) 1-butino
3.3.2. Halogenuros.
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo
de carbono saturado. El enlace C-X es polar.
Estructura: R-X, en donde X=F, Cl, Br o I
Grupo funcional: tomos de halgenos.
Propiedad: Alta densidad. Reacciones de sustitucin nuclefilica, Reduccin,
eliminacin, formacin de organometlicos.
Usos: los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales, anestsicos
inhalables para ciruga, refrigerantes, plaguicidas, funciones biolgicas: hormonas
tiroideas, algunos plsticos etc. Ejemplos: cloroformo, diclorometano, tiroxina, fren,
DDT, PCB, PVC. Los halogenuros de alquilo abundan tambin en la naturaleza, aunque
ms en los organismos marinos que en los terrestres.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de
alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos, los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos.
Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin
allica.

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Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo
reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquilmagnesio, o reactivos de Grignard, RMgX.
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sustituidos que contienen tomos de
cloro de flor unidos al carbono. El CFC ms comn, el fren, tiene la formula CCl2F2.
Los CFC se usaron mucho como disolventes, como agente espumante para fabricar
objetos de espumas plsticas y como refrigerantes en aparatos de aire acondicionado,
refrigeradores y congeladores. En 1987, las principales industrias del mundo acordaron
reducir el uso de los CFC, por que provocan el agotamiento de la capa de ozono en la
parte alta de la atmosfera terrestre. Los CFC se estn reemplazando por otros compuestos
halogenados que no causen tanto dao a la atmsfera.
Ejemplos:
a) 1-bromopentano
b) 2-Bromo-2-metilbutano
c) 2,2-Diclorobutano
d) 1,2-Dicloro-2-metilpropano
3.3.3Alcoholes.
Alcoholes
Grupo funcional: grupo hidroxilo (OH-)
Los alcoholes, R-OH, figuran entre los compuestos orgnicos ms verstiles. Estn
ampliamente distribuidos en la naturaleza, son muy importantes en la industria y tienen
una qumica extraordinariamente rica. Los alcoholes pueden obtenerse por un gran
nmero de mtodos. En los mtodos ms importante de sntesis de alcoholes se emplean
compuestos carbonlicos. Los alcoholes experimentan una gran variedad de reacciones, se
emplean para la obtencin de halogenuros de alquilo. Adems, los alcoholes son
dbilmente cidos. La reaccin ms importante de los alcoholes es su oxidacin a
compuestos carbonlicos. Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo
unidos a tomos de carbono saturado. Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: HO-H pasa a ser R-O-H.

Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas


aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias
orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como

14

disolvente industrial, en las bebidas y en enjuagues bucales; el mentol, un alcohol aislado


de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumera, el colesterol un alcohol
esteroide se considera un agente que causa enfermedades del corazn, el isopropanol
(utilizado en fricciones) y el anticongelante tambin es un alcohol.
Propiedades de los alcoholes:
Son polares, por lo que atrae a las molculas del agua, punto de ebullicin elevado, los
alcoholes con bajo peso molecular son solubles en agua, presentan enlace por puente de
hidrogeno entre sus molculas.
Puntos de ebullicin de alcanos, cloroalcanos y alcoholes (C)
Grupo alquilo, R

Alcano, R-H

Cloroalcano, R-Cl

Alcohol. R-OH

CH3-162
-24
64.5
CH3CH2-88.5
12.5
78.3
CH3CH2CH2-42
46.6
97
(CH3)2CH-42
36.5
82.5
CH3CH2CH2CH2-0.5
83.5
117
(CH3)3C-12
51
83
La causa de sus puntos de ebullicin altos es que los alcoholes, al igual que el agua,
estn muy asociados en solucin debido a la formacin de los llamados puentes de
hidrgeno, la presencia de muchos puentes de hidrgeno significa que se debe agregar
energa extra para romperlos durante la ebullicin.

Puentes de hidrgeno en los Alcoholes.


Acidez y basicidad
Como el agua los alcoholes son dbilmente cidos y dbilmente bsico. Puesto
que los alcoholes son mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos o los cidos
minerales, no reaccionan con bases dbiles como aminas, ion bicarbonato o hidrxido
metlico. Sin embargo, reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como
hidruro de sodio (NaH), aminas de sodio (NaNH2), reactivos de alquil-litio (RLi) y
reactivos de Grignard (RMgX). Las sales metlicas de los alcoholes son por s mismas
bases fuertes, por lo que a menudo se usan como reactivos en qumica orgnica.
Nomenclatura:(IUPAC) Terminacin ol

15

a)
b)
c) 3-hexanol
d) 3,3-dimetil-1-butanol

e) 3,7-dimetil-4-decanol
3.3.4 teres.
Un ter es una sustancia que tiene dos grupos hidrocarbonados unidos al mismo tomo
de oxgeno, R-O-R. Tal vez el ter mejor conocido es el ter dietlico, es un anestsico,
aunque no es comn su uso porque es muy inflamable y provoca nauseas y se emplea
mucho en la industria como disolvente.
Propiedades: Casi no reactivos, insolubles en agua, voltiles.

Comparacin de los puntos de ebullicin de teres e hidrocarburos.


ter

Punto de ebullicin (C)

Nomenclatura de iupac.
a)

16

b)
c)
3.3.5 Aldehdos-Cetonas.
Estructura de cetonas

Estructura de aldehdos

Grupo funcional:
Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de ms importancia tanto en
la naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, muchas de las sustancias
necesarias para los sistemas vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se
sintetizan grandes cantidades de tales compuestos.
Usos: Como disolventes, saborizantes, para la fabricacin de plsticos y adhesivos,
agentes para embalsamar.
Ejemplos: acetona, formaldehido, sabor a canela, a vainilla y a almendras.
Propiedades de Aldehdos y Cetonas
Son muy reactivos y presentan olores caractersticos.
El doble enlace carbono-oxgeno de los grupos carbonilos es similar en muchos
aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos.

Como los alquenos, los compuestos carbonlicos son planares respecto al doble
enlace, y tienen ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Como podra esperarse, el
doble enlace carbono-oxgeno es ms corto (1.22 A contra 1.43 A) y ms fuerte (175
kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxgeno. Los dobles enlaces
carbono-oxgeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del
oxgeno respecto a la del carbono.
Otra consecuencia de la polaridad del enlace carbonlico es que las molculas de
aldehdos y cetonas se asocian dbilmente, lo cual hace que tengan puntos de ebullicin
mayores que los alcanos con peso molecular semejante. Sin embargo, debido a que no
pueden formar puentes de hidrgeno, los aldehdos y las cetonas tienen puntos de
ebullicin menores que los alcoholes correspondientes. El formaldehdo, el aldehdo ms

17

simple, es gaseoso a temperatura ambiente, pero todos los otros aldehdos y cetonas son
lquidos.
Nomenclatura sistema IUPAC de ALDEHIDOS:
Es semejante a la de los alcoholes su terminacin es AL.
Ejemplos de aldehdos:
a)
b)
c)
d) Pentanal
e) 3-cloro-2-metilbutanal
f) 2,3,4-trimetilpentanal
Nomenclatura sistema IUPAC de CETONAS
Su terminacin es ONA.
Ejemplos de cetonas:
a) Propanona
b) 2-pentanona
c) Butanona
d) 3-pentanona
e) 2-cloro-2-metil-3-hexanona
3.3.6 cidos carboxlicos.
Estructura y grupo funcional
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo
funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nuevo grupo
suele representarse como -COOH o -CO2H.
Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica
orgnica, dado que sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y
amidas. Tambin son importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas.
Usos: Como vinagre, saborizante de pasteles, funciones biolgicas: feromonas, en
productos para el cuidado de la piel, en la produccin de jabones y detergentes, toxina en
la picadura de hormiga.
Algunos ejemplos importantes son el cido clico, uno de los principales componentes
de la bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido
linoleico, precursores biolgicos de grasas y otros lpidos. Tambin se encuentran en la
naturaleza muchos cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico,
CH3COOH, es el principal componente orgnico del vinagre; el cido butanoico,
CH3CH2CH2COOH, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el cido hexanoico
(cido caproico), CH3(CH2)4COOH, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de
los calcetines deportivos despus de hacer ejercicios. El acido frmico, acido ctrico,
acido saliclico

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Propiedades
Dado que el grupo funcional cido carboxlico est relacionado estructuralmente
con las cetonas y con los alcoholes, podra esperarse ver algunas propiedades familiares a
ellos. En efecto, los cidos carboxlicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en
algunos aspectos, aunque tambin tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el
carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, con ngulos de enlace de 120
aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente
asociados por puentes de hidrgeno entre las molculas. Este hecho hace que los cidos
carboxlicos tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de
peso molecular comparable.

Propiedades qumicas de los cidos:

Formacin de dmeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrgeno

Los cidos carboxlicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son
compuestos cidos.
Por lo general son solubles en agua, fuerte olor desagradable, forman sales metlicas en
las reacciones acido- base.
Nomenclatura comn:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Nomenclatura Iupac: Se da la terminacin oico y se considera carbono numero 1 al
carbono del grupo carboxilo.
a)
b)
c)
d)
e)
f) Acido -3-clorobutanoico
g) Acido-2,3-dibromopentanoico

19

3.3.7 steres.
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Propiedades:
Aromas fuertes, Voltiles
Usos: Saborizantes y fragancias artificiales, telas de polister, funciones biolgicas:
almacenamiento de grasa en las clulas, en el esqueleto fosfato azcar del ADN, sabores
y fragancias naturales, cera de abejas.
Ejemplos: aceite de pltano, triglicridos (grasa).
Con frecuencia los sabores naturales son mezclas de esteres, por ejemplo el butirato de
etilo es el sabor a pia.
3.3.8 Aminas.
Las aminas son derivados alqulicos o arlicos de NH3. La sustitucin de uno, dos o tres
H del NH3 da lugar a las aminas primarias (1), secundarias (2), y terciarias (3)
respectivamente.
Ejemplo:
Amina 1a
Amina 2a
Amina 3a
Las aminas se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre de (a) el grupo alquilo
unido al N o (b) el alcano de cadena ms larga. La terminacin o en el nombre del alcano
de origen se elimina cuando es seguido por amina, pero no cuando lo que sigue es por
ejemplo, diamina (
As
se nombra 2butanamina, las aminas con otros grupos funcionales, se nombran considerando amino,
N-alquilamino y N,N-dialquilamino como sustituyentes en la molcula principal; N
indica sustitucin en el nitrgeno. Las aminas aromticas y cclicas a menudo tienen
nombres
comunes
tales
como
anilina
(bencenamina),
;
toluidina,
;
Propiedades: Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los
alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol
es de 78C.

20

CH3CH2OH
CH3CH2NH2

P.eb. = 78C
P. eb. = 17C

Son neutras, la mayora son slidas. La menor electronegatividad del nitrgeno,


comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas
sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.
Usos: Como disolventes, para las hormonas peptidicas sintticas, en fertilizantes, en la
sntesis del nylon. Funciones biolgicas: en los aminocidos, hormonas peptidicas y
protenas; olor caracterstico de algunos quesos.
Ejemplos: urea, putresina, cadaverina, nutrasweet.
Cuando los organismos se mueren sus protenas se descomponen, formando muchos
compuestos diferentes que contienen el grupo amino, algunos de ellos son putresina y
cadaverina, debido a su olor caracterstico son usados en investigaciones forences, la
cadaverina tambin contribuye al mal aliento.
3.4 Plsticos y Resinas. Principales materiales de este tipo utilizados en la industria.
3.5 Compuestos orgnicos de impacto econmico, industrial, ambiental y social en la
regin o en el pas.
Fuentes de informacin
1. Phillips, J.S., Strozak, Wistrom, Qumica, Conceptos y Aplicaciones. Editorial Mc
Graw Hill, segunda Edicin 2007
2. Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Fondo educativo interamericano.
Nmeros de oxidacin de algunos grupos
3.Brown, Le May y Bursten. Qumica: la Ciencia Central. Editorial Prentice Hall ,
novena edicin 2004.
ANEXO 1
Grupo

Nmeros de oxidacin

+1

II

+2

IIIA o 13

+3

IVA o 14

+4, +2

VA o15

+5,+3,-3 N Y P tienen ms por


ejemplo N: 4+,2+,1+,-1, y -2

VIA o 16

+6, +4, -2

21

VIIA o17

+7, +5, +3, +1, -1

Iones comunes

Cr 2 cromoso

S 4 sulfuroso

Cr 3 crmico

S 6 sulfrico

(igual para el Fe, Co y Ni)

M n2 Hipomanganoso

Cu 1 cuproso

M n4 manganoso

Cu 2 cprico

M n5 permanganoso

(igual para el mercurio)

M n6 mangnico

Au1 auroso

M n7 permangani co

Au 3 arico

Cl1 hipocloroso

Sn 2 estannoso

Cl 3 cloroso

Sn 4 estico

Cl 5 Clrico

(igual para el Ge y Pb)

Cl 7 perclrico

Bi 3 bismutoso

(igual para el Br, y I)

Bi 5 bismtico
(igual para el Sb, As, N, P)

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ANEXO 2

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