QUMICA ORGANICA QUMICA DEL CARBONO: naturales de activa de 9

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia los compuestos de Carbono,

exceptuando los xidos y los carbonatos. El carbono se encuentra formando parte de los seres
vivos y de la naturaleza. Los qumicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgnica para
describir sustancias que se obtenan de fuentes vivas como animales y plantas. Este concepto se
desech cuando un qumico alemn prepar en un laboratorio rea 2(NH 2)2CO. Debido a esto
existen compuestos orgnicos naturales y sintticos.
Los compuestos orgnicos naturales, como el petrleo; la celulosa que forma parte de la madera;
la sacarosa o azcar de mesa; los alimentos entre otros y los compuestos orgnicos sintticos,
hechos en laboratorio como el plstico, los medicamentos, los pesticidas, las pinturas, el caucho
sinttico y otros.
La qumica orgnica es importante para la medicina, la tecnologa, la biologa tambin para
servicios como el transporte, la informtica, la vestimenta, entre otros
El carbono se encuentra presente, junto a otros elementos, en los seres vivos, formando parte de
su constitucin. El C, H, O y N se encuentran en mayor concentracin y se denominan
macroelementos o elementos biogensicos, que significa generadores de vida. Tambin existen
microelementos como el azufre, el fsforo, el iodo, el sodio, el potasio, el magnesio, el hierro y
otros.
Actividad inicial:
1. Mencionar la clasificacin de las molculas orgnicas, indicando tres ejemplos
de cada una.
2. Por qu es importante la qumica orgnica?
3. Cules son los elementos biogensicos y que significa dicho nombre?
4. Mencione al menos cuatro microelementos presentes en los seres vivos y
clasifquelos en metales y no metales.

Caractersticas de los compuestos orgnicos:

El enlace que prevalece en la mayora de los compuestos orgnicos, es el enlace

covalente, el cual justifica sus propiedades, como la solubilidad en solventes orgnicos
como el ter, la nafta o benceno y a medida que el enlace es ms polar, aumenta la

solubilidad en agua.
No se ionizan ni transmiten la electricidad, se alteran en presencia de la

luz( fotosensibles) y tambin a la temperatura ( termolbiles)

La mayora de las molculas son de elevado peso molecular, por ejemplo el ADN, las

protenas, etc.
Poseen puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los de los compuestos inorgnicos,
inferior a los 300 C. Por ejemplo, cloruro de sodio ( NaCl ) tiene un punto de fusin de
unos 800C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente,

tiene un punto de fusin de 76,7C.

El nmero de compuestos orgnicos es de ms de 13 millones de compuestos, en

comparacin con los 50000 de compuestos inorgnicos.

Se combustionan o queman con facilidad, por ejemplo las naftas.
Poseen la propiedad de la isomera, que es nica de la qumica orgnica. Son ismeros
aquellos compuestos que poseen igual frmula molecular, pero diferentes propiedades
fsicas y qumicas, adems del nombre, por ejemplo: el butano es ismero del 2
metilpropano, ambos obedecen a la frmula C4H10. Mientras mayor sea el nmero de
carbonos presentes en la molcula, mayor es el nmero de ismeros que se podr

formular.
Poseen baja densidad, los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, alrededor de
0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad, por ejemplo: petrleo.
Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son
generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos (Cl, Br, I, F).

El tomo de carbono:
La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos, tiene su explicacin en las caractersticas
del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces covalente simple
(valencia = 4) con otros tomos, por ejemplo con el H, formando un tetraedro, una pirmide de
base triangular. Esto se denomina tetravalencia del carbono.

El tomo de carbono, posee la capacidad de unirse con otros tomos de carbono, para formar
enlaces carbono-carbono; simples, dobles y triples y tambin de unirse entre s, para formar
diferentes cadenas carbonadas: abiertas o acclicas, siendo estas ltimas lineales o ramificadas y
cadenas cerradas o cclicas, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno.

ENLACES:

Simple: C-C

saturado

Dobles: C=C insaturados

Triples: CC insaturados

CADENAS:
Acclicas o abiertas (ALIFTICOS)
Lineales:
C-C-C-C-C o C o C-C-C-C
C
C
C
Ramificadas o con radicales alquilos (R):
C-C-C o C-C-C-C-C-C-C
C
Ciclicas o cerradas:
Alicclicos:

Aromticos: por ejemplo el benceno

Cadenas carbonadas

El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono
llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.
Adems el enlace C-C, puede ser simple, doble C=C o triple CC.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifticos (del
griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).
Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de ciclo y se
conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicos y aromticos. ( por ejemplo los vistos
anteriormente)
Los compuestos alifticos slo se diferencian de los alicclicos en que estos ltimos presentan la
cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.
Tanto los compuestos alifticos como los cclicos pueden presentar ramificaciones en sus
estructuras.
Clases de tomos de carbono:
Dentro de las cadenas carbonadas, encontramos diferentes tipos de carbonos, a los cuales
llamaremos:

Carbonos primarios, son los que estn unidos a un slo tomo de carbono vecino (sin
importar que el enlace sea simple o no); son los carbonos de los extremos

Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios: son los que estn unidos

respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono vecinos diferentes. Por ejemplo:
C- C = C C - C
C
C
C

Cadena: insaturada, abierta, ramificada de 8

Clases de t. De C: 1=4
2=2
3=2
4=0

Actividad A:
1. Formular las siguientes cadenas carbonas:
b) Cad. Cclica de 5 tomos de carbono, enlaces cov. simple.
c) Cad. Acclica, lineal de 4 tomos de carbono, con enlaces dobles y simples,
alternados.

d) Cad. Acclica, ramificada, de 8 tomos de carbono en total.

2. Copiar del libro qumica de puerto de palos, los compuestos del tem 2, de la pag 144.
Indicar en cada uno de ellos:
a) La cantidad de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que possen.
b) El tipo de cadena que es cada uno de ellos.
3. Clasificar en los siguientes compuestos, los carbonos primarios, secundarios, terciarios
y cuaternarios, que poseen
C
a) C - C - C - C = C

C
c) C = C - C - C - C

b) C - C -C - C - C = C
C
c) C = C C - C
El petrleo: un caso industrial
Pgina 26 y 27 del libro puerto de palos de Qumica: los siguientes temas
Copiar El petrleo y sus derivados
Qumica y ambiente
La destilacin fraccionada del petrleo y el craqueo
Actividades:
1.
2.
3.
4.
5.

que es el petrleo y por qu se lo denomina oro negro

cula es la funcin de una refinera?
cual es la diferencia entre destilacin fraccionada y craqueo?
qu fraccin es mas voltil, la de la nafta o la del gas oil?
cuales son los principales componentes del petrleo?

Clases de compuestos orgnicos:

un elemento, muchos compuestos. pgina 118 del puerto de palos

Las clases de compuestos orgnicos, se distinguen por sus grupos funcionales, estos son un
grupo de tomos, responsable del comportamiento qumico y de las propiedades fsico-qumicas,
de la molcula que lo contiene.
NOTA: Molculas diferentes, con iguales grupos funcionales, reaccionan de forma semejante.

Actividad B:
1. Mencione cinco caractersticas de los compuestos orgnicos y describa tres de ellos.
2. Qu tiene de especial el tomo de carbono, para formar millones de compuestos
orgnicos?
3. Qu es un grupo funcional? Describa tres de ellos.
4. Cul es la clasificacin de los compuestos orgnicos? Caracterizar a las aminas y a los
alquenos

Representacin de compuestos orgnicos:

Los compuestos qumicos orgnicos, pueden representarse mediante las llamadas frmulas
qumicas.
a) Frmula molecular: formada por los smbolos de cada uno de los elementos
componentes, a los que se aaden los subndices enteros ms pequeos, que indican la
relacin existente entre ellos. As, por ejemplo, la frmula molecular CH2O representa un
compuesto formado por carbono, hidrgeno y oxgeno, en la proporcin 1: 2: 1, no define
unvocamente a un compuesto, en particular tratndose de compuestos orgnicos. Un
determinado nmero de tomos pueden unirse entre s de distintas formas para dar lugar a
diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla frmula molecular C2H4O2 puede
corresponder a tres compuestos distintos: cido actico, formiato de metilo y aldehdo
gliclico. Para poder identificar unvocamente un compuesto es necesario indicar los
enlaces que existen entre los tomos que lo forman.
a) frmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:
1) Frmulas desarrolladas o expandidas, o frmulas planas, en las que se representan en el
plano todos los enlaces. Por ejemplo:

2) Frmulas semidesarrolladas o condensadas, llamadas tambin lineales y en las que los

pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guin, que une a los dos tomos
correspondientes. En este tipo de frmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular
los enlaces CH, e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los tomos
ordenados para dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo:

CH2=CH2 ,

CH2ClCH3 ,

CH2OHCHO,

3) Frmula tridimensional, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el

espacio, mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la
proyeccin en caballete, proyeccin de Newman y proyeccin de enlaces convencionales. La
siguiente figura muestra estos tres tipos de representacin aplicados a la molcula de etano
(C2H6):

Proyeccin en
caballete

Proyeccin modificada
de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

Adems de estos tipos de frmulas, en Qumica orgnica son muy utilizados los llamados
modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la
estructura geomtrica de las molculas. Los modelos moleculares ms utilizados son los
llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin
con el tamao de los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular, y los
llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representacin real de las
molculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los tomos
enlazados como entre los no enlazados:
Modelos moleculares del etano

Modelo de bolas y varillas

Modelo de esferas
interpenetradas

Animaciones de modelos moleculares del etano

(rotacin de 360 sobre el eje Y)

Modelo de bolas y varillas

Modelo de esferas

interpenetradas

Actividad C:
1.

Completar el cuadro, segn corresponda:

Frmula molecular Frmula
desarrollada

Frmula
semidesarrollada
CH3-CH2-CH3

Frmula
tridimensional

C4H10
HH H H
HC-C-C-C H
HH H H
2. Completar con Hidrgeno, segn corresponda, de manera desarrollada y
semidesarrollada:
a) C - C - C - C - C
b) C - C -C - C - C = C
C
C
c) C C C - C

c) C = C - C - C - C
C

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS:

Hidrocarburos: son compuestos binarios, formados por C e H. La gran mayora de los

compuestos, derivan del petrleo y son combustibles.

Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:

Alifticos ( no contienen el anillo o grupo benceno)

Aromticos (contienen uno o ms anillos bencnicos)

Aromtico significa
Aliftico significa

fragante
graso

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, tienen slo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2.
La frmula general para cicloalcanos es CnH2n. (hidrocarburos saturados).

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la cadena de
carbonos.
Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano)
A partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son lquidos.
Compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como slidos aceitosos (parafinas).
Todos los alcanos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energa durante la
combustin.
SOLO PRESENTAN ENLACES COVALENTES SENCILLOS
Se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el nmero mximo de tomos de
hidrgenos que pueden unrsele a los tomos de carbono.
El miembro ms sencillo, el metano:

METANO:
Es un producto natural de la descomposicin bacteriana anaerbica de materia vegetal acutica.
Como se extrajo por primera vez en los pantanos se lo llam gas de los pantanos.
Tambin producen metano las bacterias que se encuentran en la flora intestinal de las termitas.

Los primeros cuatro alcanos (n=1 hasta 4) reciben nombres especiales

CH4 ---> Metano

CH3 - CH3 ---> Etano
CH3 - CH2 - CH3 ---> Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Pentano
Un alcano de 10 carbonos se le llama decano.
De 10 en adelante:

unodecano
dodecanotetra
tridecano
hexadecano

Los cuatro primeros (metano, etano, propano, butano) son gases a temperatura ambiente y del
pentano al decano son lquidos. De 10 en adelante son slidos aceitosos.

A medida que aumenta el tamao molecular se incrementa el punto de ebullicin porque

aumentan las fuerzas de dispersin (fuerzas de atraccin que se generan por dipolos
temporarios en los tomos, nubes de electrones difusas que no se ve definido a que tomo
pertenecen)
Los nombres de los trminos superiores dependen del nmero de tomos de carbono que tenga la
cadena, se utiliza el prefijo latino que indique el nmero de carbonos y se aade la terminacin
ano.
El gas natural es una mezcla de metano, etano y propano.
El petrleo es una mezcla compleja de alcanos, alquenos, cicloalcanos, y compuestos
aromticos que se form en la corteza terrestre hace millones de aos.

Lectura del gas natural y petrleo, ms cuestionario.

Nomenclatura de alcanos ramificados: Reglas de nomenclatura segn la IUPAC

1- El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua ms larga

2- Un alcano menos un tomo de hidrgeno es grupo alquilo o radical alquilo. El CH 4 (metano)

menos un hidrgeno CH3 (metilo). Cualquier ramificacin de la cadena ms larga se conoce
cmo grupo alquilo.

3- Cuando se reemplaza uno o ms hidrgenos por otros grupos, se debe indicar donde se
produjo tal reemplazo. Se enumera la cada uno de los tomos de carbono de la cadena ms larga
en la direccin en que las ramificaciones tengan el nmero ms pequeo posible.

Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilos de la misma clase se utilizan los
prefijos di- tri o tetra.
Radicales
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Se
simbolizan:

Cuando hay dos ramificaciones de grupos alquilos diferentes se nombra cada una de ellos con su
localizacin respectiva, siguiendo el orden alfabtico

5-Los alcanos pueden tener muchos tipos de sustituyentes distintos: por ejemplo

Por ejemplo:

Actividad D
1. V o F. Convertir la opcin verdadera en falsa:
a) las molculas inorgnicas son de bajo peso molecular.
b) los tipos de enlaces presentes en las sustancias orgnicas son simples, dobles y
triples..
c) las molculas orgnicas son fotosensibles, termoestables, se ionizan con
facilidad.

2. Formular las siguientes cadenas carbonadas:

a) n-butano
b) 2,2- dimetilhexano.
c) 4-etil 5 propiloctano
d) 4-etil-2,2-dimetilhexano
3. Aplicar la frmula general de los alcanos para cuando n=7, n=21, n= 17
4. Realizar los compuestos del tem 2 en el programa Avogadro
Propiedades de los alcanos y su relacin con la estructura: copiar del libro puerto de palos, el
punto de ebullicin , de fusin , densidad y solubilidad, adems del cuadro de los alcanos y sus
propiedades.
ISOMERIA
Los compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular se llaman ismeros (del
griego: iso, igual, y meros, parte). Contienen igual nmero de las mismas clases de tomos, pero
stos estn unidos entre s de manera distinta. Los ismeros son compuestos diferentes, porque
tienen estructuras moleculares distintas. Se clasifican en:
a) Isomera de cadena: compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula
de forma diferente (en los alcanos).

b) Isomera de posicin: compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn
enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes (en los alquenos y
alquinos, cuando se cambia de ubicacin el doble o triple enlace).por ejemplo 2 buteno y
1 buteno.
c) Isomera geomtrica: La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin
restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede
existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al
mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuesto, se llama trans.

d) Isomera de funcin: compuestos que tienen distinta funcin qumica e igual frmula
molecular, por ejemplo los cicloalcanos de los alquenos
e) Estereoqumica - Estereoisomera
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para
comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres
dimensiones espaciales. Molcula e imagen especular

Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y
su imagen en un espejo no son superponibles

Actividad:
1. Realizar todos los ismeros de cadena del n-octano y nombrarlos.
2. Encontrar entre los siguientes compuestos, los que sean ismeros entre s y justificar su
decisin:
a) 2,3 dimetil hexano
b) 3hepteno
c) 3 etil pentano
d) 4 butil 2 metil octano
e) n-nonano
f) 2 hepteno
g) n-octano
h) n-heptano
Cicloalcanos
Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se
nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Alquenos
PRESENTAN ENLACES COVALENTES DOBLES (AL MENOS UNO)

Frmula general: Cn H2n

Eteno: CH 2 = CH 2` donde el enlace doble est enlazando los dos carbonos y los enlaces
sencillos estn ocupados por hidrgenos.
Propiedades
Son insolubles en H2O
Son solubles en benceno, ter y cloroformo.
Son menos densos en agua.
Su doble ligadura se rompe fcilmente.

Propiedades Generales:

Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes.
Los alquenos ms pequeos son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos
C5, los alquenos son lquidos voltiles.
Los alquenos ismeros tienen puntos de ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser
separadas mediante una destilacin fraccionada.

Nomenclatura:

Se indican las posiciones del doble enlace carbono-carbono (C=C) con la terminacin eno.
Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el nmero de
tomos de carbono de cadena ms larga.

CH2=CH-CH2-CH3
1-buteno

CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

Se debe especificar en el caso de que la molcula sea cis o trans.

Polienos: libro puerto de palos

Alquinos
PRESENTAN ENLACES COVALENTES TRIPLES (AL MENOS UNO)

Frmula general: CnH 2n-2

Etino: HC CH, donde el enlace triple se encuentra uniendo a los carbonos y el nico enlace
sencillo que posee cada carbono, est ocupado por hidrgenos.

Propiedades Generales:

Los alquinos tienen puntos de fusin y ebullicin prximos a los de los correspondientes alcanos
y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molcula.
Nomenclatura:
Se indican las posiciones del triple enlace carbono-carbono (CC) con la terminacin ino.
Como en el caso de los alcanos y alquenos el nombre del compuesto base se determina por el
nmero de tomos de carbono de cadena ms larga.

CH2CH-CH2-CH3
1-butino

CH3-CHCH-CH3
2-butino

Hidrocarburos aromticos

El benceno compuesto base de una gran familia de sustancias orgnicas fue descubierto en 1826.
A pesar del pequeo nmero de tomos de la molcula hay pocas formas de representar la
estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono.
August Kekul propuso la siguiente estructura cclica de 6 carbonos

Se define como hidrocarburo aromtico al polmero cclico conjugado que cumple la Regla de
Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.

Cada carbono del benceno tiene tres electrones que permiten tres enlaces en el plano, uno con
cada carbono y otro con el hidrgeno. Un cuarto electrn (pi) de cada carbono forma un enlace
adicional. Los seis electrones restantes del carbono forman dos lbulos, uno por encima y otro
por debajo con esos seis electrones, formando nubes electrnicas continuas en forma de roscas.
Estas roscas se ubican por encima y por debajo de los enlaces planos.
Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes.

Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, y a sus

derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto
son los llamados compuestos alifticos.

El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero

existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente
conjugados de frmula general (CH)n

[18]anuleno

[14]anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocclicos completamente conjugados. Tienen la frmula

CnHn (para n par) o CnHn+1

Segn la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o ms tomos de carbono se designan con el
nombre de [n]anuleno,
La molcula de BENCENO (ciclohexatrieno):
Es una molcula de 6 carbonos, situados cada uno en los vrtices. Todos los enlaces C-C son
iguales en longitud y fuerza.
Cada tomo de carbono tiene hibridacin sp2 y forma tres enlaces sigma con dos tomos de
carbono adyacentes y con un tomo de hidrgeno.
Los enlaces de benceno forman orbitales moleculares deslocalizados, ya que no estn
confinados entre dos tomos enlazados, sino que realmente estn dispersos entre tres o ms
tomos. Como consecuencia de ellos los electrones tienen libertad para moverse alrededor
del anillo.
Resonancia: uso de dos o ms estructuras de Lewis para representar una molcula:

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado que
gira alrededor del anillo. La longitud de los enlaces es intermedio entre la longitud de enlace
entre un enlace simple de C-C y uno doble de C=C
Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrnica.

En el benceno, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y

la de uno (pi) (doble).
PICMETRO= 1x10-12m
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromticos.
La aromaticidad puede extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antranceno,
fenantreno y otros ms complejos.
Compuestos derivados de benceno

Se deben sustituir uno o ms hidrgenos del anillo por uno o ms sustituyentes:

Cloro benceno (Cl) bromo benceno (Br), nitro benceno (NO2), tolueno (CH3), anilina
(NH2), fenol (OH), naftaleno (2 anillos), etc.
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran

todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;

prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos

como naturales

sustancias como el triinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

Los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como el benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno (dimetilbenceno) por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el
alfa-benzopireno (5 anillos bencnicos unidos) que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn
Compuestos Aromticos de importancia
Fenol

Tolueno

Naftaleno (Naftalina, nombre comercial)

Bifenilos policlorados (PCB)

Bifenilos polibromados (PBBs) - Polibromo fenilos

Anilina

cido acetil saliclico

Antraceno

Fenantreno

Actividades:
1) Formular de manera geomtrica, semidesarrollada y con el programa Avogadro, los
siguientes compuestos cclicos:
a) ciclopentano
b) ciclobutano
c) ciclopenteno
d) ciclopropano
e) ciclohexeno
2) Es el ciclobutano ismero del 1- buteno? Justificar.
3) Qu es un compuesto aromtico? Nombrar y ejemplificar cuatro de ellos.
4) Esquematice las estructuras de resonancia de Kekul.
5) V o F. Convierta la opcin falsa en verdadera:
a) El benceno posee dos enlaces triples alternados..
b) La frmula molecular del benceno es C6H6
c) El ciclopentano posee una formula geomtrica pentagonal
d) La frmula del benceno es C6H14..
e) El benceno posee todos sus carbonos a igual distancia y todos ellos son
secundarios..
f) Los compuestos aromticos poseen el ciclohexano en su molcula..
g) Al naftaleno se lo conoce como naftalina y posee un benceno unido a un grupo
metil
h) El alfa benzopireno (5 anillos bencnicos unidos) se encuentra en el humo del tabaco
y puede causar cncer de pulmn
i) Los compuestos aromticos estn presentes en los condimentos y perfumes..
6) Formular de manera semidesarrollada los siguientes compuestos:
a) 2 clorobenceno
b) 3 nitrobenceno
c) 1metilbenceno o tolueno
d) Anilina
e) TNT o trinitrotolueno
7) Investigar los PCB.
Reacciones orgnicas:
Los compuestos orgnicos ms precisamente los hidrocarburos, son materia prima para elaborar
variados productos y reaccionan de diversas maneras con diferentes compuestos o reactivos. Las
reacciones ms caractersticas son: sustitucin, adicin, hidrogenacin y reacciones de
combustin entre otras.
para ALCANOS

a) Reacciones de sustitucin: son aquellas reacciones en donde un tomo o grupo de tomos

se reemplaza/n por el hidrgeno del hidrocarburo. Cuando el tomo sustituido es una
halgeno, la reaccin se denomina halogenacin y entre ellas cuando el tomo
sustituido es el cloro, se denomina Cloracin, cuando es el bromo,se denomina
Bromacion, cuando es el iodo, se denomina Iodacin y cuando es el flor, se denomina
Fluoracin Por ejemplo:
CH4 + Cl2
CH3CL + HCl
metano + Cloro gas
cloruro de metilo ( cloroformo que es un anestsico)
+cloruro de hidrgeno
Los halogenuros de alquilo son compuestos ampliamente utilizados en la industria y en
hogar ya que son refrigerantes, propulsores de aerosoles, antiadherentes como tefln de
ollas y sartenes, anestsico en medicina entre otros.
Las reacciones de sustitucin ocurren en tres etapas:
1 etapa o de iniciacin: X2 -2X*
2 etapa o de propagacin: X*+R-H------R*+XH
R* +X2---R-X+X*
3 etapa o de terminacin: R*+H*->R-H
2X*---->X2
2R*---R-R
Las reacciones de sustitucin ocurren en tres etapas:
1 etapa o de iniciacin donde se obtienen los radicales libres, que son tomos o grupos
de tomos con un electrn desapareado, altamente reactivos, que tienden a desestabilizar
otras molculas como los hidrocarburos o el ozono: X2 -2X*
2 etapa o de propagacin: los radicales libres obtenidos en la primera etapa, rompen el
enlace covalente del hidrocarburo o de la molcula de ozono, generando nuevos radicales
libres. Estos nuevos radicales vuelven a romper ms molculas, a esto se lo denomina
reaccin en cadena:
X*+R-H------R*+XH
R* +X2---R-X+X*
3 etapa o de finalizacin:la reaccin en cadena finaliza, cuando se neutralizan los
radicales libres, formando molculas nuevamente, por ejemplo
R*+H*->R-H
2X*---->X2
2R*---R-R
Qumica y ambiente: Destruccin de la capa de ozono por los CFCs

A principios de la dcada de 1930, los cientficos inventaron los Clorofluorcarbonos o

CFC, que en su momento fueron un gran avance tecnolgico, ya que revolucionaron la
industria de la refrigeracin y de los aerosoles (como propulsores), los sistemas de
enfriamiento como los aires acondicionados y de camiones frigorficos para el transporte
de lcteos y carnes. Sin embargo este invento tan benfico para la humanidad, puso en
riesgo la vida del planeta entero, ya que los CFC no se degradan fcilmente y sobreviven
mucho tiempo, hasta que al llegar a la estratsfera en forma de gas, son destruidos por
los rayos ultravioleta ( u.v), que liberan el cloro, formando un radical libre (CL*). Dicho
radical libre reacciona con la molcula de ozono ( O3), arrancndole un tomo de
oxgeno, al ozono y obtenindose como producto O2 + ClO ( monxido de cloro) con un
electrn desapareado, iniciando la reaccin en cadena. Un radical libre cloro, rompe
aproximadamente 100.000 molculas de ozono, afinando la capa de ozono y como
consecuencia deja paso libre a la luz ultravioleta, provocando efectos perjudiciales para la
salud humana y animal ya que ocasiona cncer, mutaciones, malformaciones y
alteraciones genticas. Curiosamente este efecto aumenta en el invierno, debido a la
concentracin de los gases o CFCs en el hemisferio sur, principalmente cerca de la
Antrtida. Para tratar dicha problemtica, se juntaron varios pases industralizados y se
firm el protocolo de Montreal, donde se establecieron severas restricciones a los pases
del primer mundo y prohibieron la produccin y utilizacin de los CFC y su
reemplazado por los HFC (hidrofluorcarbonados).
Ver el tema de los CFCs, su vinculacin con la destruccin de la capa de ozono. Realizar
lminas de la formacin y destruccin (adelgazamiento) de la capa de ozono. Dichos
compuestos se usaron desde 1930 hasta 1990 y luego de descubrir que eran los
responsables del adelgazamiento, se prohibieron y el Cl fue sustituido por el Hidrogeno
(HFCs)

b)
c)
d)
e)
f)

Actividades:
1. Cules son las reacciones orgnicas que conoce? Explique la reaccin de
sustitucin, en etapas.
2. Realizar las siguientes ecuaciones:
a) Metano +..+ HCl
b) Ciclopropano+ Br2 +.
c) + ioduro de propilo+ ioduro de
Hidrgeno.
3. Qu son los radicales libres y qu causan? Mencione dos ejemplos
4. Realizar la reaccin general de cloracin del etano, mencionando el
halogenuro de alquilo que se obtiene.
5. Con respecto a los CFCs:
qu son y qu significa dicha sigla?
cules son sus usos y que ocurre cuando estos gases llegan a la estratsfera, en donde se
encuentra la capa de ozono?
Realizar la reaccin de destruccin del ozono y explicarla.
Experimentalmente se comprob que ..Cl como radical libre
destruyen..molculas de ozono.
Cules son las soluciones que se firmaron en el protocolo de Montreal y qu hbitos
que cambiaras para contribuir con dicha solucin ambiental?

Evaluacin
Reacciones de combustin:
Los combustibles( alcanos, hidrocarburos en general, madera, papel, alcohol., etc..)
reaccionan con el comburente (que siempre es el oxgeno ),para originar diferentes
productos, ya que depende de la abundancia de oxgeno. Las combustiones se clasifican en:
a) Combustin completa: ocurre cuando existe abundancia de oxgeno y el
combustible se quema completamente. La llama es azul, los productos que se
obtienen son: agua, dixido de carbono y energa mxima (calrica y lumnica).
Cada combustible posee, cuando es quemado, un calor de combustin propio que
se mide en Kcal/mol:
CH4+2 O2

CO2+ 2 H2O+891 KcalJoule (calor de combustin)

Se necesitan dos moles de oxgeno para combustionar el metano completamente.

Combustin incompleta: el oxgeno es escaso por lo tanto el combustible se quema de

manera incompleta, la llama es amarilla naranja y la energa liberada es menor que
cuando se quema completamente. Los productos que se obtienen son varios y
dependen de la cantidad de oxgeno:
CH4+1,5 O2
CH4+1 O2

CO+ 2H2O+ 600 KJ (inferior a la comb. Completa)

C (holln o tizne)+ 2 H2O

Este tipo de reaccin genera un compuesto txico llamado asesino silencioso, el

monxido de carbono, CO. Las intoxicaciones por este gas, causan sntomas como
mareo, dolor de cabeza, vmitos, cansancio, adormecimiento de piernas, parlisis
muscular ascendente (de los pies al resto del cuerpo). La causa de muerte es por asfixia,
ya que la hemoglobina de la sangre que transporta el oxgeno, es 200 veces ms afin por
el monxido de carbono, que por el oxigeno.
Tambien hay secuelas a nivel nervioso, causando problemas de conducta y fallas en la
agudeza visual.
Actividad:
1. Combustionar y balancear de manera completa e incompleta, los siguientes
combustibles:
a) etano
b) propano
c) butano
2. Traer noticias del diario respecto a esto
3. Copiar de la pagina 184, los efectos negativos del uso intensivos de combustible fsil.
ALQUENOS Y ALQUINOS:

b) Reacciones de adicin: Ocurren en los compuestos insaturados, saturando el

enlace( enlace simple), por ejemplo:
Propeno + Cloro gaseoso
1,2 dicloropropano

Reacciones de hidrogenacin: como la palabra lo indica se agrega hidrgeno, al

enlace insaturado, saturndolo:
Propino + 2H2
propano, desaparece el enlace triple y se transforma en
simple. Por ej:
En 1860, Napolen III de Francia, ofreci dinero a quien pudiera obtener un sustituto de
la manteca, para el ejrcito y las clases sociales bajas. Esto lo logr Hiplite Flavris,
quien hidrogen los aceites vegetales, obteniendo la margarina. Esta fabricacin se
globaliz luego de la 2 guerra mundial.
Obtencin de margarina, a partir del aceite vegetal, cambiando de estado lquido al
slido.
Aceite vegetal +H2
margarina (aceite hidrogenado)
lquido
slido
c) Reacciones de polimerizacin:
Un polmero ( poli= muchos; meros= partes )es una macromolcula de elevado peso
molecular, que est constituida por unidades pequeas que se repiten, denominadas
monmeros. Cientos o miles de estos monmeros se unen, para formar un polmero.
Por ej:
.+etileno+etileno+. polietileno (plstico de bolsas, maleable y liviano)

3 trimestre
Funciones Oxigenadas
Copiar del libro puerto de palos, la pagina 128
Los Alcoholes: frmula, clasificacin,nomenclatura, obtencin y
propiedades

Alcohol (del rabe "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado")

es un

hidrocarburos sustituido, en donde fue reemplazado el H por el grupo hidroxilo (-OH) de forma
covalente.
Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.

Algunos ejemplos: Metanol, Etanol, Propanol, (Fenol).

Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -lico.

por ejemplo: Alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol

proplico, etc.
bien sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando
la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Ejemplos: 1-propanol, 2-propanol, etanol, metanol, etilenglicol (1-2 etanodiol).
Polialcoholes: pagina 129
Se utilizan los sufijos -diol, -triol... segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Por ejemplo: Propanotriol, glicerol o glicerina.

Propiedades fsicas de los alcoholes:

pag 129

Son lquidos incoloros y de olor caracterstico, solubles en el agua y menos densos que ella.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una
densidad mayor que la del agua, sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Fuentes de obtencin:
-a) Por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera,
-b) Producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
Aplicaciones
Como solventes, combustibles y bebida.
El etanol y el metanol pueden hacer combustin de una manera ms limpia que la
gasolina o el gasoil.
Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla.

 El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etlico al 96, sin embargo, para uso como desinfectante, es ms efectivo si esta rebajado
hasta una concentracin de 70.
Propiedades fsicas de los alcoholes: copiar del libro pagina 129.
Lecturas: El efecto del alcohol sobre el organismo, pag. 142
Bebidas fermentadas y destiladas pag. 143
Actividad E
3.
4.
5.
6.

Qu es un alcohol y cul es su clasificacin?

Qu diferencias existen entre un diol y un triol? formule dos ejemplos de cada uno
Por qu no debe agregarse metanol a las bebidas?
Por qu el punto de ebullicin de los alcoholes es superior a los alcanos de igual masa
molecular?
7. Qu problemas de la salud ocasiona la ingestin de etanodiol?
8. Formular los siguientes compuestos, de manera semidesarrollada y clasificarlos:
a) alcohol pentlico
e) pentanol
b) 3 hexanol
f) glicerina
c) 3 metil- 2 pentanol
g) etanodiol o etilenglicol
d) alcohol etlico
h) metanol
9. Se cometieron errores al nombrar los alcoholes. Cules son? Escribir el nombre correcto
siguiendo las reglas de la IUPAC
a) 2,2 dimetil 3 pentanol
b) 2 etil 1 propanil
c) 2 metil 3 butanol
d) 2 etil 3 propil 2 hexanol
Vitamina C

Compuestos carboxlicos: pagina 130

Donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.

Los cidos carboxlicos poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
(COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH.
Clasificacin
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como cidos de
cidos de cadena corta: hasta 4 carbonos, cidos de cadena media (cido pentanoico o
valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o cprico),
cidos de cadena larga: se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos Entre
los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 - COOH y sus
derivados como el cido paraminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA
Propiedades
Tienen propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno (del grupo hidroxilo) con lo que se debilita el enlace y es
ms fcil que se ceda el protn, H+, quedando, R-COO-.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas. Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos
incoloros, de olor muy desagradable.
El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la manteca rancia al cido butrico. El cido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.
Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra.
El resto son slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin
crecen al aumentar la masa molar.
Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos
Nomenclatura
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

Estructura

Nombre
IUPAC

Nombre comn Fuente natural

Destilacin

HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH

cido metanoico cido frmico

cido etanoico cido actico

cido

cido

propanoico

propinico

cido butanoico cido butrico

cido
pentanoico

cido valrico

destructiva
hormigas

de
(frmica

en latn)
Fermentacin

del

vino
Fermentacin

de

lcteos

en

(pion

griego)
Manteca (butyrum,
en latn)
Raz de la Valeriana
officinalis

cido hexanoico cido caproico

Otros ejemplos de cidos carboxlicos

cido lctico

Los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el

grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace
llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.

Los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados
triglicridos.

Compuestos carbonlicos

Aldehdos y cetonas tienen el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Aldehdos
Nomenclatura
Nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

O cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto.

O dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO
no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo
sistema se usa para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.

Cetonas
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
Una sera el nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-. Mientras que la segunda alternativa es citar los dos radicales
que estn unidos al grupo carbonilo (por orden alfabtico) a continuacin la palabra cetona

Actividad:
1)Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) cido pentanoico
b) Hexanal
c) 3-octanona
d) cido butanoico
2)Formular los tres cidos ms sencillos, su aplicacin o presencia en la naturaleza.
3)Completar el siguiente cuadro
Frmula

Nombre
2 pentanona

Funcin qumica

CH3-CH2-CH2COOH
CH3-CH2 C-CH3
O
cido
propanoico
CH3-CH CH3
O
aldehdo

Propiedades

Presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. (No
hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular). Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

ster

Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido
carboxlico. Si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Se utilizan en
la elaboracin de perfumes, saborizantes, dan el olor caracterstico a muchas frutas.
Forman polisteres (fibras que se usan en industria textil).
Nomenclatura
Se cambia la terminacin de los cidos carboxlicos (-oico) por o ato (etanoico>etanoato)

ter

Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter.

Un ejemplo:
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean como adhesivos. Se cambia
la terminacin del hidrocarburo por eter.
Funciones nitrogenadas:
Aminas, amidas y aminocidos

pagina 132