Obtencin de butiraldehido por oxidacin de n-butanol

Objetivos
1. Obtencin de butiraldehido por oxidacin del n-butanol
2. El alumno conozca la Sntesis de los aldehidos a travs de los
mecanismos de reaccin correspondientes
3. Aplicar los conceptos tericos de xido-reduccin en sntesis
orgnica
4. Reconocer la importancia de los parmetros de la reaccion
Actividades
Mtodo de obtencin de aldehdos
Los aldehdos se pueden preparar por la oxidacin de alcoholes
primarios; se debe evitar la destruccin del aldehdo por oxidacin
posterior, debido a que stos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos. 5
Los reactivos ms usados para que la oxidacin contine son: reactivos
de cromo (VI), como el clorocromato de piridino, y tambin con dimetil
sulfxido en presencia de cloruro de oxalilo y aadiendo luego una base.

Obtencin de aldehdos por oxidacin moderada de los alcoholes

primarios

La reaccin del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un

ejemplo representativo de la oxidacin:

Alternativamente, los aldehdos se pueden preparar por reduccin de

steres y de nitrilos; en general la reaccin inversa a la oxidacin de un
alcohol a aldehdo o cetona es una reaccin de reduccin en la que el
aldehdo o la cetona se convierten en alcohol6:

Sntesis de aldehdos a partir de cloruros cidos

Los cidos se pueden reducir a aldehdos convirtindolos primero a un
grupo funcional que sea ms fcil de reducir que un aldehdo: cloruro de
cido. Los cloruros de cido son derivados reactivos de los cidos
carboxlicos, en los que el grupo hidroxilo se ha sustituido por un tomo
de cloro. Los cloruros de cido de suelen sintetizar tratando los cidos
carboxlicos con cloruro de tionilo SOCl2. El hidruro de tri(tercbutoxi)aluminio y litio es un agente reductor suave que reacciona ms
rapidamente con los cloruros de cido que con aldehdos..

Hidroboracion-Oxidacin de alquinos
La hidroboracion seguida de oxidacin de un alquino da lugar a una
adicin anti-Markonikov de agua al triple enlace. Se utiliza el di-(isoamil
borano secundario), denominado disiamilborano, ya que al ser tan
voluminoso no se puede adicionar dos veces al triple enlace. En la
oxidacin del borano, el etanol, intermedio inestable se automeriza
rpidamente

b).- Concepto de xido reduccin en qumica orgnica y su

mecanismo
Se denomina reaccin de reduccin-oxidacin, de xido-reduccin o,
simplemente, reaccin redox, a toda reaccin qumica en la que uno o
ms electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio
en sus estados de oxidacin.1
Para que exista una reaccin de reduccin-oxidacin, en el sistema debe
haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

El agente reductor es aquel elemento qumico que suministra

electrones de su estructura qumica al medio, aumentando su
estado de oxidacin, es decir, siendo oxidado.

El agente oxidante es el elemento qumico que tiende a captar

esos electrones, quedando con un estado de oxidacin inferior al
que tena, es decir, siendo reducido.2

En qumica inorgnica, se piensa en la oxidacion como una prdida de

electrones y en la reduccin como en una ganancia de electrones; por
ejemplo, los iones de Cr +6 se reducen a iones Cr+3, por ganancia
de tres electrones. Sin embargo, la mayora de los compuestos
orgnicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o prdida de
electrones en la reacciones de reduccin y oxidacion,
respectivamente, no es muy intuitivo. En qumica orgnica se puede
concebir la oxidacin como la consecuencia de la adicion de un
agente oxidante (O2, Br2, etc.) y la reduccin como la consecuencia
de la adicion de un agente reductor (H2, NaBh4, etc.)

c).- Propiedades y usos del butiraldehido

El butanal (nomenclatura IUPAC), tambin conocido como butiraldehdo
o aldehdo butlico, es un compuesto orgnico que es un aldehdo
anlogo del butano as como un ismero de la butanona.
Caractersticas

Es un lquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con

la mayora de los disolventes orgnicos.
Cuando est expuesto al aire, se oxida a cido butrico.
A una temperatura de 230 C, el butanal se inflama
espontneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con
aire en una franja de concentracin del 2,5 al 12,5% (en volumen)
de butanal.
El butanal se polimeriza cuando se calienta con cidos o lcalis.
Reacciona con agentes oxidantes, cidos fuertes, bases fuertes y
aminas.

Aplicaciones
El Butanal es necesario para la fabricacin de aceleradores de
vulcanizacin, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para
la produccin de aromas sintticos.

Diagrama de flujo

6.4 ml alcohol
butlico

12.5 ml de agua

Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos

Compues
to

Propiedades Fsicas
Apariencia

Densida
d

Pun
to
de

Propiedades Qumicas
Punto
de
ebullic

Solubili
dad en
agua

Masa
molar
relativa

Peligrosidad
NFPA

fusi
n
Ddicroma
to de
potasio
(K2Cr2O7)

Anaranjado
intenso

260Kg/
m3

398
C

in

500C

130 g/l
a 20 C

294.28
g/mol

98.08
g/mol

cido
sulfrico
(H2SO4)

Liquido viscoso,
incoloro

1841
Kg/m3

10.
36
C

338
C

++
+fra
+++
calient
e

Alcohol
Butlico
(CH3(CH
2)2C2OH
)

Liquido incoloro

810Kg/
m3

89
C

118C

79 g/l

74,121g
/mol

Carbonat
o de
sodio
(Na2CO4)

Solido Blanco

2540
Kg/m3

850
C

1600
C

307g/l
a 25C

105.99g
/mol

sulfato
de sodio
(Na2SO4)

Cristales
blancos

2664
Kg/m3

884
C

1429
C

74.6g/l
a 0C

142.04g
/mol

butiralde
hdo
(C4H8O)

Liquido incoloro

800
Kg/m3

99
C

75C

76g/l a
20C

72.11g/
mol

Calculo Estequiomtrico

nbutanol =

V butanol
PM

g
0.81 )( 6.4 ml )
(
ml
=
=0.06 99 mol

nbutanol =n butiraldehido

74.121

g
mol

V butiraldehido =

( nbutiraldehido ) ( PM )

( 0.0699 mol ) 72.11

=
0.8

g
ml

Calculo de la eficiencia
=

Valor experimental
0.5 ml
100=
100=8.0
Valor Teorico
6.30 ml

CONLCLUSION
Conclusin
Kayra Rodrguez Lima

g
mol

) =6. 30 ml

Durante el desarrollo experimental de la practica Obtencin de

butiraldehido se obtuvo este alcohol primario por medio de la oxidacin
del alcohol butlico, donde se utilizo dicromato de potasio y acido
sulfrico. Se pudo entender que se tiene que tener en consideracin los
factores que intervienen en la reaccin como lo es el tiempo y la
temperatura. Si no se tiene cuidado con estos factores el alcohol
primario se oxida y se vuelve acido carboxlico.
Existen otros mtodos para la obtencin de butiraldehido como la
reduccin de cidos orgnicos. Estos procesos son muy importante a
nivel industria qumica, ya que se pueden obtener muchos productos
mediante este.
Romero Gmez Gustavo
El Butanal es necesario para la fabricacin de aceleradores de
vulcanizacin, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para
la produccin de aromas sintticos.
Por ende es significativo saber el proceso desarrollado en el laboratorio
ya que es materia prima para los materiales ya mencionados y estos a la
vez son importantes dentro de la industria qumica.
Cabe destacar que de nuevo se tuvo en cuenta los parmetros de la
reaccin, para enfatizar fue la temperatura que se controlo.