Folleto Lab Biorganica 3.0

Autores:
MSc. Marco Calvo Pineda

Licda. Francis Carballo Arce
Lic. Luis Roberto Villegas
MSc. Xinia Vargas Gonzlez
MSc. Henry Borbn Alpzar
Licda. Ilena Vega Guzmn
B.Q. Carmen Mora Aparicio
B.Q. Jos ngel Rodrguez
Qumica Biorgnica
Ctedra de Qumica Orgnica y Bioqumica
2013
1
ndice de Contenidos
ndice de Contenidos .................................................................................................................................... 2
Introduccin .................................................................................................................................................. 4
Qu es la qumica orgnica? ....................................................................................................................... 4
Qumica Verde .......................................................................................................................................... 8
Normas de trabajo en los laboratorios de Qumica Orgnica .................................................................. 8
1.
Seguridad en el Laboratorio ................................................................................................................ 11
2.
Recristalizacin ................................................................................................................................... 33
Parte Experimental ................................................................................................................................. 41
3.
Punto de Fusin .................................................................................................................................. 46

4. Extraccin y cromatografa de los componentes activos (acetaminofen, cafena y aspirina) de un

frmaco. ...................................................................................................................................................... 50
5.
Determinacin de Punto de Ebullicin ............................................................................................... 66

6.
Destilacin de un vino (determinacin del grado de alcohol) ............................................................ 69

Parte experimental ................................................................................................................................. 75
7.
Propiedades de los alcoholes .............................................................................................................. 79

8.
Esterificacin: sntesis del acetato de n-amilo .................................................................................... 90

9.
Sustitucin electroflica aromtica ................................................................................................... 100

Parte Experimental ............................................................................................................................... 103
10.
La Leche y su qumica.................................................................................................................... 107
Parte experimental ................................................................................................................................... 112

11.
Anlisis Cualitativo de Carbohidratos ........................................................................................... 116
Parte experimental ............................................................................................................................... 118
Introduccin
Qu es la qumica orgnica?
La qumica orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos del carbono. El origen del trmino
1
Qumica Orgnica fue propuesto por Jns Jacob Freiherr von Berzelius en el ao de 1807, para referirse a todos los
compuestos descubiertos a partir de organismos vivos, tanto animales como vegetales. La Qumica Orgnica es la
qumica de de los seres vivos. Estudia las propiedades, reacciones y compuestos de carbono.
El carbono es nico, ya que entre todos los elementos, este puede formar
cadenas estables. Estas cadenas pueden tener hasta millones de tomos de
carbono enlazados unos con otros. Esta propiedad le da una gran
versatilidad y hoy se conocen ms de 18 millones de compuestos orgnicos.
Estos compuestos pueden ser tan variados como plsticos, detergentes,
fibras sintticas, DNA, protenas, refrigerantes y combustibles. El estudio de
estos compuestos comprende varias etapas, dentro de las cuales las ms
importantes son:
*Estructura: que involucra tcnicas de elucidacin estructural, tales como:
espectroscopia, espectros de masas, difraccin de rayos X.
* Reactividad: lo cual analiza los mecanismos de reaccin de los diversos
grupos que se estudian en la qumica orgnica.
Jns Jacob Freiherr von Berzelius
Berzelius
*Actividad biolgica: son una serie de ensayos que incluyen modalidades in vivo e in vitro , que permiten conocer
4
las aplicaciones que puede tener un compuesto qumico (biocida , farmacolgico, etc) y adems las implicaciones
para la salud humana y de otros seres vivos.
*Sntesis: es el conjunto de procedimientos qumicos adecuados para la preparacin de compuestos orgnicos ms
complejos a partir de materias primas simples.
Este conjunto de etapas permite llegar al descubrimiento de nuevas sustancias y a la comprensin de las actividades
que puede tener un compuesto y adems analizar el riesgo que implica el mismo para la vida en el planeta.
Tomado de:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/biography/b/be/berzelius_00045joens_00045jacob_00045f
reiherr_00045von_000451779_0004508_0004520.bio.html (accesado enero 2009
2
In vivo: ensayo biolgico que se realiza directamente en un organismo vivo
3
In vitro: ensayos qumicos o bioqumicos que se realizan a nivel de tubo de ensayo
4
Biocida: sustancia qumica que tiene la capacidad de provocar la muerte de organismos vivos.
La qumica orgnica es muy importante ya que ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos
del carbono y todos los compuestos responsables de la vida (cidos nuclecos, protenas, enzimas, hormonas,
azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
Fig. 1 Fragmento de cadena de nucletidos, que forman una de las cadenas de ADN
(Tomado de : http://www.secundaria.us.es/josromrom/an/3_adn.htm (accesado, setiembre 2007)
Hasta el momento se han caracterizado alrededor de diez millones de compuestos orgnicos , los cuales se
encuentran dentro de:
Los alimentos que consumimos (constituidos de carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas)
La piel de los animales y las plumas de las aves
Los plsticos
Las fibras sintticas y naturales
Los colorantes
Las drogas
Los insecticidas
Los herbicidas
Los ingredientes en perfumes y agentes saborizantes
Los productos del petrleo.
Todos los que no se encuentran en fuentes naturales son estudiados, analizados y sintetizados con la ayuda de los
principios bsicos de esta rama de la Qumica.
Lo que hoy entendemos por el trmino qumica orgnica no se comprenda como tal hace simplemente un poco ms
de cien aos. Los hitos ms importantes en la forja de esta disciplina, son los siguientes:
Cuadro 1: Resumen cronolgico del desarrollo de la Qumica Orgnica
Ao
Finales del siglo XVIII
Evento
El enigma de la Qumica orgnica: La fuerza vital
Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por
un nmero muy limitado de elementos.

Principios del S. XIX
Aparecen las bases del ordenamiento estructural
Se establece la ley de las proporciones mltiples
Segn lo reportado por el Chemical Abstracts, una publicacin que compendia y clasifica la Bibliografa Qumica
escrita en la mayor parte del mundo
6
Teora de la fuerza vital: Fue postulada por Berzelius estableca que estos compuestos slo se podran preparar a
travs de la operacin de una Fuerza Vital inherente en una clula viva.
Aos 1820
Se logra la sntesis de la urea, se tiende el puente entre qumica

inorgnica y qumica orgnica
Aos 1830-1840
Se da el descubrimiento de la isomera
Se establecen los radicales orgnicos como un principio de

ordenamiento
1840-1850
1850
Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin.
Definicin de radicales derivados.
Ordenacin por tipos de compuestos.
La unificacin de radicales y tipos.
Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y

su capacidad para formar cadenas.
1860
Primeras formulaciones modernas
1870
Estructura tetradrica del carbono: isomera ptica
1880
Estructura hexagonal del benceno
1930-1940
Planteamiento de la Teora de la Resonancia.
Desarrollo de la Espectroscopia de rayos X.
Desarrollo de la Espectrometra de masas.
Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano.
Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.
1950
Este resumen se ha extrado en parte del libro From Vital Force to Structural Formulas
O. Theodor Benfey, ACS, 1975.
Este libro de prcticas de laboratorio tiene como objetivo introducir al estudiante en las tcnicas y conceptos bsicos
de laboratorio, desde el punto de vista de la qumica orgnica y demostrar al estudiante que la qumica orgnica es
de gran importancia para el mundo moderno y que ha jugado a lo largo de la historia de la humanidad un papel
determinante en el desarrollo del estilo de vida del mismo. Con el descubrimiento y sntesis de materiales que
facilitan la vida del hombre y adems productos farmacuticos que han venido a contribuir con el mejoramiento de la
calidad de vida del hombre.
Qumica Verde
La qumica verde cada vez toma mayor importancia en los procesos de docencia, industriales
y de
investigacin en
qumica. Los principios de Qumica verde enfatizan en la reduccin de posibles daos a la salud humana y al
ambiente.
Muchos de los experimentos desarrollados en los cursos de laboratorio no son verdes. Algunos utilizan
materiales txicos, otros generan exceso de desechos, y otros utilizan cantidades innecesarias de recursos
naturales. En este sentido conviene indicar, que la ctedra de Qumica Orgnica, est realizando un esfuerzo
importante por armonizar, las prcticas de laboratorio que se realizan en la Escuela, con una propuesta acorde con
los principios de qumica verde, que enfatizan en la reduccin o eliminacin de sustancias que causan daos a la
salud humana y al ambiente. De esta manera, se opt por minimizar la cantidad de reactivos utilizados, mejorar las
prcticas existentes, cambiando algunos de sus apartados o bien sustitucin de prcticas, por propuestas de
laboratorio ms amigables.
Normas de trabajo en los laboratorios de Qumica Orgnica

Su seguridad y la seguridad de aquellos que le rodean, depende
de su comprensin acerca de los peligros potenciales asociados al
trabajo en el laboratorio
Tomado de: http://nobel.scas.bcit.ca/debeck_pt/science/safety.htm (accesado enero 2009)
En todo laboratorio de docencia, de sntesis o de investigacin, existen riesgos potenciales. Los accidentes pueden
originarse por negligencia en la prevencin, por descuido durante el proceso o por circunstancias fuera de control.
Para prevenir y/o actuar despus de un accidente es necesario seguir ciertas normas de seguridad, la mayora de
las cuales aparecen a continuacin.
1. Memorizar la localizacin de los extintores y otros equipos o mecanismos para atencin de emergencias, adems
conocer el manejo y usos de estos.
2. Usar siempre gafas de laboratorio para la proteccin de los ojos cuando se est
trabajando en un laboratorio. Los lentes de prescripcin mdica no proporcionan la
proteccin necesaria, debe emplear los lentes de seguridad sobre estos o en su lugar, si
es posible. Nunca use lentes de contacto sin las gafas de proteccin.
3. Muchos reactivos son txicos, otros son corrosivos como las soluciones concentradas
de cidos o de bases fuertes. En caso de contacto con la piel, quite el exceso de la
sustancia en la piel y enjuague inmediatamente el rea afectada con abundante agua. Si
estas sustancias se derraman sobre la ropa, qutese inmediatamente la prenda y use la
ducha del laboratorio.
4. Es de uso obligatorio la gabacha, la cual debe ser amplia, de tela gruesa, de manga larga y de puos ceidos.
Usar siempre zapatos apropiados (cerrados). Nunca usar sandalias.
5. No consumir alimentos en el laboratorio, no utilizar la cristalera del laboratorio
para la ingesta de alimentos, no fumar.
6. Tener cuidado al manipular recipientes de vidrio calientes, ste tiene el mismo
aspecto que el vidrio fro.

7. No oler los vapores que provienen de recipientes que contienen sustancias
voltiles. Cuando se requiera hacerlo, traer los vapores con las manos para
percibir el olor.
8. Nunca trabajar solo en el laboratorio. Mantenerse siempre acompaado, al menos de otra persona.
9. Cuando se emplean o se producen gases txicos o corrosivos en un proceso, este debe llevarse a cabo bajo una
campana de extraccin de gases o capilla.
10. Nunca pipetear haciendo succin con la boca. Emplear peras de succin o cualquier otro instrumento apropiado.
11. No calentar lquidos en tubos de ensayo con la boca de los mismos orientada hacia alguna persona.
12. No agregar agua directa y rpidamente a una solucin cida o bsica concentrada. Cuando fuere necesario
hacer diluciones, llevar a cabo la operacin agregando la sustancia corrosiva al agua (no al contrario) a travs de las
paredes interiores del recipiente que lo contiene y con buena agitacin.
13. No tirar los desechos (productos de las reacciones, reactivos sobrantes) en las pilas. Consultar con el profesor o
con el tcnico de la ventanilla sobre el procedimiento a seguir.
14. No intentar forzar la introduccin de un tubo de vidrio dentro del hueco de un tapn. Cuando se realiza esta
operacin, previamente debe humedecerse el agujero del tapn con agua jabonosa y las manos deben protegerse
con una tela gruesa. Las superficies de vidrio recin cortadas deben pulirse al fuego, y si se deben partir tubos
hacerlo con ayuda de un pao y siempre empleando los lentes de seguridad.
15. Los reactivos deben permanecer en su sitio original, no sobre las mesas de trabajo. En la etiqueta se encuentran
clasificados de acuerdo con el grado peligrosidad.
16. Cuando trabajan varias personas simultneamente, las puertas de acceso al laboratorio deben permanecer
completamente abiertas. Trabajar siempre con el cabello corto o recogido, sin collares, aretes largos ni pulseras. No
realizar experimentos que no han sido previamente autorizados.
17. Las mesas de laboratorio y los sitios donde se encuentren los equipos
deben permanecer limpios y aseados. No deben de permanecer sobre la
mesa de trabajo los bultos o ningn material como libros o cuadernos, a
excepcin de la bitcora de trabajo. No se debe jugar en el laboratorio o
correr, los pasillos deben permanecer despejados.
18. En caso de incendio trate de mantener la calma. El fuego localizado puede intentar dominarse inicialmente con
un trapo hmedo o con el extintor apropiado. Cuando est envuelto en fuego, ducharse rpido y completamente.
19. Cualquier accidente debe reportarse a la autoridad competente inmediatamente despus de ocurrido.
20. Llevar siempre un pao para poder utilizarlo para la limpieza de la mesa y un encendedor. Si ocurre un derrame
sobre la mesa de trabajo o de reactivos asegrese de recogerlos de la manera adecuada, solo usted sabe la
naturaleza del derrame.Nota: Todas las imgenes empleadas para ilustrar las reglas de seguridad en el laboratorio
fueron
tomadas
de:
http://nobel.scas.bcit.ca/debeck_pt/science/safety.htm
(accesado,
enero
2009)
del
sitio
http://www.uq.edu.au/_School_Science_Lessons/1.13.GIF (accesado, enero 2009)
10
1. Seguridad en el Laboratorio
Objetivos
1. Conocer las mnimas normas de seguridad para el trabajo en el
laboratorio.
2. Dar al estudiante las indicaciones necesarias para que sepa cmo
proceder en caso de un accidente.
3. Hacer conciencia en el estudiante de la importancia en el cumplimiento
de estas reglas.
4. Introducir al estudiante en el uso y reconocimiento de sistemas internacionales de seguridad.
Marco terico
Se considera de suma importancia la inclusin de una serie de normas de seguridad antes de iniciar las prcticas de
laboratorio. Los experimentos, en muchas ocasiones han sido realizados sin ninguna sistematizacin clara de los
peligros inherentes a cada uno de ellos, quedando los estudiantes y los profesores expuestos a accidentes, que en
la mayora de los casos pueden ser evitados si se establecen reglas precisas del comportamiento para cada
situacin.
LA INTRODUCCIN DE NORMAS DE SEGURIDAD, PARTE DEL PRINCIPIO DE
RECONOCER LAS CAUSAS
POSIBLES
DE
PELIGRO EN
EL
TRABAJO
QUE SE PUEDEN
DE LABORATORIO, Y
CONSECUENTEMENTE SER ELIMINADAS

El conocimiento del peligro, es la mejor arma para combatir un comportamiento vacilante y temeroso.
Profesores y estudiantes tienen por lo tanto, la obligacin de seguir correctamente las normas de seguridad general,
y las del experimento a realizar. Adems, el estudiante, debe anotar en su pre-reporte las instrucciones a seguir al
respecto, estando el profesor en la obligacin antes de cada laboratorio, de sealar todas las causas de peligro del
trabajo a realizar. Sin estos requisitos no se podr realizar el laboratorio.
Las siguientes condiciones son las que un laboratorio de qumica, debe tener para cumplir con las normas mnimas
de seguridad.
- Varias salidas de emergencia
- Pasillos amplios y sin obstculos
11
- Suficiente ventilacin y claridad

- Equipo de seguridad: extintores con hielo seco y polvo qumico, ducha, manta de asbestos, arena,
extractor y capilla para gases, as como, un botiqun para primeros auxilios.
1.1. REGLAS GENERALES DE PREVENCIN:
1.1.1. Se prohbe comer o fumar en el laboratorio
1.1.2 Se debe poseer en la gaveta, materiales de limpieza: jabn, cepillo, toalla, etc.
1.1.3. Los restos de slidos tales como, productos qumicos, papel de filtro, trozos de vidrio, etc., se deben
depositar en recipientes destinados para ello (frascos, basureros, etc.)
1.1.4. Los derrames de lquidos o slidos, deben limpiarse inmediatamente.
1.1.5. Los experimentos que involucran la formacin o empleo de sustancias desagradables, corrosivas o
venenosas, por ejemplo, amonaco, cloruro de hidrgeno, gases nitrogenados, cloro, disulfuro de carbono,
etc., deben realizarse en la capilla de extraccin de gases.
1.1.6. Es obligatorio el uso permanente de anteojos de seguridad.
1.1.7. No se deben acercar llamas a los disolventes inflamables
1.1.8. No deben permanecer botellas con disolventes en la mesa de trabajo
1.1.9. Nunca deben mantenerse extintores vacos.
1.1.10. Quemadores (mecheros), y calentadores con resistencias sin proteccin, no se deben apoyar sobre
madera.
1.1.11. Las llaves generales de gas, cuando ste no se utilice, deben permanecer cerradas.
1.1.12. Se debe desconectar de la red general todo aparato elctrico una vez que se termine el trabajo.
1.1.13. Sobre la mesa de trabajo no deben permanecer abrigos, libros u otros objetos ajenos a la actividad
que se realiza.
1.1.14. Todo recipiente que contenga alguna sustancia, debe poseer su etiqueta indicando claramente el
nombre o la frmula de la sustancia, la fecha de preparacin y el nombre de la persona que lo
prepar.
1.1.15. El transporte de cilindros debe, realizarse en carros especiales y sujetados firmemente. Deben
almacenarse y utilizarse en posicin vertical y sujetos a algn soporte.
12
1.1.16. Los cilindros, deben protegerse del calor y bajas temperaturas.

1.1.17. Se debe consultar al profesor sobre posibles riesgos cuando se trabaja con una sustancia
desconocida.
1.1.18. Todo aparato elctrico, debe poseer su cable a tierra.
1.1.19. Los aparatos de vidrio deben montarse firmemente.
1.1.20. No deben utilizarse accesorios de vidrio rotos.
1.1.21. Para introducir un termmetro o un vidrio en un tapn, debe untarse con un lubricante y protegerse
las manos con una tela. Un lubricante muy utilizado es la glicerina o glicerol.
1.2. SUSTANCIAS
1.2.1. Inflamables
La causa principal de incendios en el laboratorio es la inflamacin de lquidos y gases.
Segn su solubilidad en agua los lquidos inflamables se dividen en
Clase A: insolubles o parcialmente solubles en agua
Clase B: solubles en agua en cualquier proporcin.
Una subdivisin se hace segn su punto de inflamacin
AI o BI - punto de inflamacin menor de 21 C
AII o BII - punto de inflamacin entre 21 y 55 C
AIII o BIII - punto de inflamacin entre 55 y 110 C
Por ejemplo, en el cuadro 1.1., se observa que el ter etlico es uno de los disolventes ms peligrosos. Tiene bajo
punto de ebullicin (35 C), rpida evaporacin, bajo punto de inflamacin (*) e ignicin (*) y un gran intervalo de
explosin. Adems, posee la tendencia a formar perxidos que son altamente explosivos.
Como consecuencia de lo anterior, el ter etlico debe almacenarse en preferencia en botellas de color mbar y fuera
de la luz; en recipientes de metal o de vidrio de gran grosor, no mayores de L. No deben sujetarse frascos con
lquidos inflamables por el cuello sino por el fondo.
13
CUADRO 1.1. Constantes fsicas, clase y lmites de explosin de gases y lquidos.

Sustancia
p. f.
p. e.
P. I.
T. I.
( C)
( C)
( C)
( C)
Clase
Lmites de explosin (%
volumen)
Inf.
Sup.
acetato de etilo
-83
77
-4
440
AI
2.1
11.5
acetona
-95
56
-19
540
BI
2.1
13
cido actico
16.6
118
34
470
BII
17
68.7
-26
261
AI
1.2
7.4
hexano
(*) Mezcla de hidrocarburos
p. f. = punto de fusin
p. e. = punto de ebullicin
P. I. = punto de inflamacin
T. I. = temperatura de ignicin
Un lquido que se derrama se debe eliminar segn sus caractersticas. Los que son solubles en agua, deben diluirse
con ella; lo no solubles en agua, generalmente se recogen con un trapo o una esponja. En ambos casos, debe
ventilarse bien el local.
1.2.2. Toxicidad
Los disolventes se dividen segn el grado de peligro para la salud en:
Grupo I: (Altamente txicos) Por ejemplo, benceno, disulfuro de carbono, tetracloroetano, dicloroetano,
tetracloruro de carbono, tricloroetileno, dioxano y metanol.
Grupo
II:
(Medianamente
txicos)
Por
ejemplo,
diclorobenceno,
tolueno,
ciclohexanona,
metilciclohexanona, y acetato de metilo.

Grupo III: (Poco o no txicos) El resto de disolventes.
14
1.2.3. Extincin de incendios

La extincin de un incendio depende de la naturaleza del mismo. En la cuadro 1.2., se comparan los poderes de
extincin del agua y del dixido de carbono. En la mayora de los casos el dixido de carbono es ms efectivo.
CUADRO 1.2. Poder de extincin del agua (H2O) y del dixido de carbono (CO2) sobre diferentes
disolventes (0= ningn efecto; 2= excelente poder de extincin)
Disolvente
Poder de extincin
H2O
Disolvente
CO2
Poder de extincin
H2O
CO2
Etanol
ter etlico
Acetona
Benceno
Tipos de extintores:
Se clasifican: A,B,C,D. Es importante utilizarlo correctamente y el tiempo de vaciado de un extintor de incendio es de
segundos, antes de usarlo deber planificar muy bien donde y como lo utilizar. Hay distintos tipo de extintores, no
todos sirven para todos los fuegos.
Extintores Tipo A:
Son extintores que contienen agua presurizada, espuma o qumico seco, combaten fuegos que contienen materiales
orgnicos slidos y forman brasas. Como la madera, papel, plsticos, tejidos, etc. Acta por enfriamiento del material
y remojando el material para evitar que vuelva a encenderse.
Extintores Tipo B:
Son extintores que contienen espuma, dixido de Carbono, los de uso mltiple de qumico secos comn y de haln;
y se utilizan en los incendios provocados por lquidos y slidos fcilmente inflamables: aguarrs, alcohol, grasa, cera,
gasolina, etc. Impiden la reaccin qumica en cadena.
15
Extintores Tipo C:
Son los de gas carbnico o dixido de carbono, el qumico seco comn, los extintores de fuego de haln y de
qumico seco de uso mltiple; son los recomendados para incendios provocados por equipos electrices. Como los
electrodomsticos, interruptores, cajas de fusibles y herramientas elctricas. Los de Dixido de Carbono hay que
usarlos con poca presin, por que con mucha potencia pueden esparcir el fuego. Impiden la conduccin de la
corriente elctrica. IMPORTANTE: NUNCA UTILIZAR EXTINTORES DE AGUA PARA COMBATIR FUEGOS
GENERADOS POR EQUIPOS ENERGIZADOS.
Extintores Tipo D:
Son de polvo seco especial para ser utilizados en incendios que intervienen metales que arden a mucha temperatura
y necesitan mucho oxigeno para su combustin y que con el agua o qumicos reaccionan violentamente. Enfran el
material por debajo de su temperatura de combustin.
Cmo se utiliza un extintor?
1) Se debe descargar el extintor hacia la base de la llama, aun apagado vaciar el extintor hasta
asegurar que se ha apagado totalmente y no hay peligro que se vuelva a encender.
2) Para que un extintor sea efectivo debe utilizarse correctamente. Aun que el momento es muy
complicado, se debe pensar antes de actuar, tendr solo unos segundos y el atropello solo le servir
para vaciar el extintor y no solucionar el problema.
3) Apuntando la abertura de salida del extintor hacia la llama apriete el gatillo manteniendo el extintor en
posicin vertical.
4) Mueva la salida del extintor de izquierda a derecha abarcando toda el rea del fuego.
5) No combata un incendio de espalda al fuego, siempre tiene que tener a la vista la zona de fuego,
puede encontrarse atrapado.
6) En el caso que esto no fuera suficiente, abandone inmediatamente el lugar donde se encuentra el
fuego y llame a los bomberos. No arriesgue su vida.
Cuadro 1.3. Resumen de los tipos de extintores y sus usos
16
1.3. CIDOS Y BASES

Los cidos y las bases (o lcalis) actan fuertemente sobre la materia orgnica e inorgnica, cada uno segn sus
propiedades y concentracin.
Se deben almacenar en recipientes especiales, por ejemplo, los lcalis en botellas de polietileno.
Algunas de sus caractersticas se resumen a continuacin
- H2SO4 y H2SO4-SO3: higroscpicos, oxidantes y sulfonantes
- HNO3: oxidante y agente de nitracin, reacciona explosivamente con alcohol
- HCl y NH3: producen fuertes irritaciones en el aparato respiratorio
- HClO4: reacciona explosivamente con sustancias orgnicas
Por estos motivos hay que tener gran cuidado al trabajar con cidos y lcalis concentrados. Para eliminarlos de la
piel o de la ropa se usa agua en abundancia
1.4. CILINDROS CON GAS Y APARATOS O EQUIPOS AL VACO

Los cilindros, contienen los gases ms importantes en el estado gaseoso (H 2, O2, N2, CO) o licuado (CO2, SO2, NH3,
Cl2, C2H2). En el primer caso las presiones internas son muy altas, llegando hasta 200 atm., para los licuados la
presin interna corresponde a la presin de vapor.
17
Los cilindros de CO2, exigen cuidados especiales, dado que la temperatura crtica del dixido de carbono es
de 31.5 C. Sobre esta temperatura la presin en el cilindro aumenta fuertemente. Las temperaturas crticas del
cloro, dixido de azufre, amonaco y acetileno son 143.5 C, 157 C, 132.4 C y 35.9 C respectivamente.
En el cuadro 1.4, se resumen algunas propiedades de los cilindros de diferentes compuestos.
Para evitar equivocaciones, el cilindro tiene un color caracterstico. Los gases inflamables tienen rosca al revs
(izquierda)
CUADRO 1.4: Cilindros, sus especificaciones y caractersticas especiales
Gas
Color
Rosca
Observaciones
No engrasar vlvulas por peligro de explosin
caracterstico
O2
azul
derecha
N2
verde
derecha
H2
rojo
izquierda
CO2
gris
Derecha
NH3
gris
derecha
Altamente irritante, trabajar en la capilla
Figura 1.2. Cdigo de colores empleado para identificar el contenido de los cilindros de gas. Tomado de:
http://www.paritarios.cl/especial_contenido_cilindros.htm (accesado enero 2009)
18
1.5 MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS

En los accidentes ms serios, la vctima debe recibir primeros auxilios e inmediatamente ser traslada a un Centro de
Mdico. Pequeos accidentes que no necesitan de mdico deben ser reportados al profesor.
Con base en la naturaleza del accidente, se dan a continuacin algunas medidas de primeros auxilios.
1.5.1. Quemaduras de la piel
1.6.1.1. Por cidos o lcalis:
Lavar la piel inmediatamente con mucha agua fra (absorber el H 2SO4 previamente con algodn), vestimentas
empapadas deben ser removidas inmediatamente. Dirigirse al mdico.
1.5.1.2. Por fsforo blanco:
Lavar la regin con disolucin de CuSO4 al 1%. Dirigirse al mdico
1.5.1.3. Por bromo:
Absorber primeramente el bromo con algodn o tela, lavar con mucha agua (no utilizar disolventes orgnicos).
Dirigirse al mdico
1.5.2. Lesin de los ojos
1.5.2.1. Por cidos y lcalis
Acostar a la persona de espaldas, lavar con mucha agua (evitar que el agua impida la respiracin). Eventualmente
abrir con fuerza los ojos para lavarlos. Dirigirse al mdico.
1.5.2.2. Por pedazos de vidrio
Evitar el movimiento de los ojos. La vctima debe ser traslada inmediatamente al mdico.
1.5.3. Quemaduras internas y envenenamientos
1.5.3.1. Por cidos:
Ingerir un neutralizante suave (por ejemplo, suspensin de MgO), no ingerir vomitivos o carbonato. Eventualmente
tomar leche. Dirigirse al mdico.
1.5.3.2. Por lcalis:
Tomar cido actico diluido al 1% o jugo de limn, tambin diluido. No utilizar vomitivo de ninguna especie. Dirigirse
al mdico.
19
1.6.3.3. Por cloro, bromo, HCl

Acostar la persona al aire fresco, eventualmente administrarle oxgeno, solamente en casos ms agudos utilizar la
respiracin artificial. Evitar vapor de alcohol. Llamar al mdico.
1.5.3.4. Por H2S, PH3, AsH3, CO, COCl2:
Acostar la persona al aire fresco, llamar inmediatamente al mdico. Si es necesario administrarle oxgeno. Slo en
casos ms extremos utilizar respiracin artificial. No dar respiracin boca a boca (peligro de envenenamiento).
1.5.3.5. Por HCN:
Igual que en el caso anterior; tambin se puede hacer que la persona respire nitrito de iso-amilo 5-6 veces durante
10 segundos cada vez.
1.5.3.6. Por cianuros:
Igual que en caso anterior. Administrar rpidamente a la persona afectada disolucin saturada de NaCl
(una
cucharadita en un vaso de agua) como vomitivo. Si esta consciente, se debe dar a tomar una disolucin de 2 g de
tiosulfato de sodio (Na2S2O3) y 0.5 g de NaNO2 en 50 mL de H2O.
1.5.3.7. Compuestos de arsnico
Provocar vmito (disolucin saturada de NaCl, disolucin de CuSO 4 al 1%, etc.) o anular qumicamente el veneno
ingiriendo suspensin de MgO o Fe(OH)3 recientemente precipitado. Dirigirse al mdico.
1.5.3.8. Otros compuestos
Provocar vmitos, ingerir leche, clara de huevo o crema de avena. Dirigirse al mdico.
1.5.4. Heridas por corte
Lavarla con agua del tubo. Luego con agua oxigenada. Cubrir con gasa o venda la herida libre de cuerpos extraos.
Si el corte es grande, dirigirse al mdico tanto para limpiar la herida como para curarla.
1.5.5. Personas que se queman
Evitar el pnico, utilizar la ducha o manta de asbesto. Si es necesario hacer rodar a la persona en el suelo. En caso
de herida cubrir la zona afectada con gasa estril. Dirigirse inmediatamente al mdico.
1.5.6. Prdida de conciencia
Acostar la persona en un lugar tranquilo. Si su rostro est rojo, acostarla con la cabeza levantada; si est plida,
acostarla con la cabeza hacia abajo. Mojar la frente y el trax con agua fra. Eventualmente hacerle oler alcanfor,
mentol, amonaco, etc.
20
1.5.7. Corriente elctrica

Interrumpir el circuito elctrico, el socorrista debe estar aislado (sobre madera seca, vidrio, etc.). Aplicar respiracin
artificial, intentar reavivar la persona. Buscar al mdico
1.5.8. Hemorragia arterial
Hacer un torniquete en la zona comprendida entre la herida y el corazn. Los lugares ms indicados parta hacer el
torniquete son: en la clavcula, fosa auxiliar, parte superior del muslo, parte mediana del muslo, tobillos y
articulaciones del pie. Si la herida se localiza en la cabeza o el cuello, se debe intentar calmar la hemorragia con las
manos.
MANTENER LA CALMA Y ACTUAR RPIDAMENTE ES SIEMPRE MUY IMPORTANTE EN LOS PRIMEROS
AUXILIOS.
1.6. EL ALMACENAJE, UTILIZACIN Y ELIMINACIN DE PRODUCTOS QUMICOS.

1.6.1. El envase
Productos slidos de ilimitada estabilidad (por ejemplo, NaCl) son almacenados en botellas transparentes;
los
sensibles a la luz requieren botellas de color mbar. Polvos higroscpicos o sensibles al aire, son almacenados en
ampollas en atmsfera de gas inerte o en desecadores. La utilizacin de ampollas solo est permitida si la
sustancia no se vaporiza durante el almacenaje.
Los productos de fcil descomposicin, deben ser almacenados a bajas temperaturas. Hay que prever, sin embargo,
las medidas de seguridad a tomar en el caso de que los productos de descomposicin sean corrosivos, venenosos,
etc.
Para algunos productos hay prescripciones especiales de almacenaje, por ejemplo, el sodio metlico en aceite
mineral; el fsforo blanco en agua, etc.
Las sustancias lquidas son normalmente almacenadas en botellas para lquidos. Aqu valen las mismas
observaciones de almacenaje hechas para slidos. Lquidos que hierven a temperatura ambiente, cuando son
almacenados en ampollas, requieren que estas sean de vidrio grueso. Para abrirlas primero hay que enfriarlas.
Luego se cierra su parte superior. Enseguida, valindose de una varilla de vidrio incandescente, se separa la punta
de la ampolla. Para ello basta tocar la fisura hecha con la varilla al rojo vivo.
Debido a su alta presin de vapor, los lquidos tienden siempre a reaccionar con la tapa del recipiente que los
contiene. La seleccin de la tapa debe ser bien meditada.
1.6.2. Los tapones
21
1.6.2.1. De corcho:
Son resistentes a los disolventes orgnicos (excepto alcohol). Son atacados por cido sulfrico concentrado, cido
ntrico concentrado, halgenos y lcalis. Su resistencia aumenta si es sumergido en un bao de parafina a 120C por
unos minutos.
1.7.2.2. De hule:
Son empleados principalmente en botellas con lcalis, de cido clorhdrico concentrado, cido fosfrico al 70%,
sulfrico al 20%. Son destruidos rpidamente por halgenos, ozono, lcalis concentrados y cido sulfrico
concentrado. Con muchos disolventes orgnicos tales como benceno, ter etlico, piridina, disulfuro de carbono,
hidrocarburos clorados, etc., el hule se hincha, lo que hace difcil quitar los tapones de los frascos.
1.7.2.3. De PVC:
Son resistentes a lcalis, al cido clorhdrico y al cido sulfrico concentrados hasta aproximadamente 60 C. Con
excepcin de los alcoholes e hidrocarburos alifticos, los disolventes orgnicos provocan la hinchazn del PVC.
1.7.2.4. De polietileno:
Son resistentes hasta 100 C al cido clorhdrico concentrado, cido fluorhdrico al 40%, cido ntrico y lcalis al
50%. Con el cido sulfrico concentrado el polietileno reacciona con decoloracin alrededor de los 40 C. Sin
embargo, puede ser empleado hasta esta temperatura. La estabilidad del polietileno frente a los disolventes
orgnicos no es muy buena.
1.7.2.5. De tefln:
El politetrafluoroetileno (tefln) posee propiedades extraordinarias de estabilidad. A temperatura de ebullicin no es
atacado por el cido fluorhdrico, cido ntrico o agua regia. El cido sulfrico concentrado o fusiones de hidrxidos
slo actan pasados los 300 C. Frente a la mayora de los disolventes orgnicos el tefln es tambin estable y
adems puede ser calentado hasta 200 C sin que se deforme.
1.7.3. El almacenaje
El almacenaje de productos qumicos inflamables es refrigeradoras elctricas slo es permitido si stas son a prueba
de explosin. Los recipientes se deben cerrar hermticamente. El almacenaje de productos qumicos presupone
siempre una etiqueta inteligible y resistente. Tal regla, vale tambin para recipientes que son empleados por un corto
perodo (por ejemplo, frascos de reaccin). La etiqueta debe ser preparada de una manera tal que personas sin
conocimientos especiales puedan ayudar en caso de peligro. Especial importancia requiere el material con que se
escribe en la etiqueta. La mayora de las tintas utilizadas en los bolgrafos se destien rpidamente en la atmsfera
de laboratorios qumicos. Se recomienda el uso de un lpiz de mina.
22
Al sacar el lquido de un recipiente se debe tomar la precaucin de no echar a perder la etiqueta con las gotas
remanentes. Se tiene como regla, verter el lquido del lado opuesto a la etiqueta, limpindose con un trapo las gotas
que quedan en el exterior del recipiente.
1.8. ELIMINACIN DE PRODUCTOS QUMICOS
La eliminacin de productos qumicos requiere siempre precauciones especiales que dependen del material a ser
eliminado.
1.8.1. La basura se debe eliminar diariamente.
1.8.2. Los productos solubles en agua, no venenosos y no inflamables, se pueden botar en la pila con un
exceso de agua.
1.8.3. Los productos inflamables se deben quemar al aire libre en lugares especiales.
1.8.4. La eliminacin de productos que no corresponde a las especificaciones arriba mencionadas, se debe
realizar solamente despus de consultar con el profesor.
CUADRO 1.5 . Toxicidad de los productos qumicos ms utilizados en el laboratorio.

Sustancia
Dosis
Acetona
rata
txica
aguda
or
9750
p.i.
300
Valores CMT
1000
cido actico
rata
or
3300
25
cido fluoroactico
rata
Or
2.5
0.2
cido ftlico
rata
Or
8000
MCT = Mxima concentracin en el local de trabajo. Se refiere a una jornada de trabajo de 8 horas diarias, hasta
estas concentraciones no se ha observado efectos dainos en el organismo humano. La concentracin esta dada en
3
mg/m . or. = oral (valores en mg/kg del animal); p.i. = por inhalacin (valores en mg/L aire). Caso que no sea
especificado, los valores de or y p.i. se refieren a 50% de la dosis letal (LD 100), o sea 50% de los animales de
laboratorio mueren.
1.9Sistemas Internacionales de Seguridad
1.9.1 Tringulo de la NFPA
23
El Cdigo NFPA 704 establece un sistema de identificacin de riesgos para que en un eventual incendio o
emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los riesgos de los materiales respecto del fuego,
aunque stos no resulten evidentes. Este cdigo ha sido creado para la utilizacin especfica de los cuerpos
de bomberos. Consiste en una etiqueta que consta del nombre del material y cuatro secciones con un color
asignado en cada caso.
Inflamabilidad
Salud
Reactividad
2
W
Riesgo
Especial
Figura 1.2. Rombo NFPA 704,

Fuente: http://www.redproteger.com.ar/rombo_nfpa_704/rombo_nfpa_704.htm
Riesgos para la salud:
Se considera la capacidad del material para producir lesiones por contacto con la piel, ingestin o inhalacin. Solo se
considerarn los riesgos que pongan de manifiesto alguna propiedad inherente del material. No se incluyen las
lesiones causadas por el calor del incendio ni por la fuerza de explosiones.
El riesgo para la salud en la lucha contra el fuego u en otra condicin de emergencia es mortal, de modo que una
explosin simple puede variar desde unos pocos segundos hasta ms de una hora. Adems, es de esperar que el
despliegue fsico que demanda combatir un incendio y las condiciones de emergencia intensifiquen los efectos de
cualquier exposicin.
Hay dos fuentes de riesgo para la salud. Una tiene que ver con las propiedades inherentes del material y la otra con
los productos de la combustin o de su descomposicin. El grado de riesgo se asignar sobre la base del mayor
riesgo que pueda existir bajo el fuego o en otras situaciones de emergencia. No se incluyen los riesgos comunes
derivados de la combustin de los materiales combustibles comunes.
La valoracin del riesgo para la salud indicar al personal de bomberos o emergencia alguna de las informaciones
siguientes:
* Que puede trabajar con seguridad con el equipo de proteccin especializado.
* Que puede trabajar en forma segura con el equipo de proteccin respiratoria adecuado;
24
* Que puede trabajar con seguridad en el rea con ropa ordinaria.

La graduacin del riesgo para la salud se efectuar de acuerdo con la severidad probable de ste hacia el personal y
ser la siguiente:
Grado 4: Materiales que con una explosin muy corta pueden causar la muerte o lesiones residuales mayores, aun
cuando se haya dado pronto tratamiento mdico, incluyendo aquellos que son demasiado peligrosos para
aproximarse sin el equipo de proteccin.
Este grado incluye: Materiales que puedan penetrar a travs de la ropa de proteccin ordinaria de caucho.
Materiales que bajo condiciones normales o bajo condiciones de incendio desprendan gases que son
extremadamente peligrosos (txicos, corrosivos, etc.), por inhalacin, contacto o por absorcin a travs de la piel.
Grado 3: Materiales que en una exposicin corta pueden causar lesiones serias, temporarias o residuales, aun
cuando se haya dado pronto tratamiento mdico, incluyendo aquellos que requieran proteccin total contra contacto
con cualquier parte del cuerpo.
Este grado incluye: Materiales cuyos productos de combustin son altamente txicos. Materiales corrosivos para los
tejidos vivos o que son txicos por absorcin por la piel.
Grado 2: Materiales que en una exposicin intensa o continuada pueden causar incapacidad temporaria o posibles
lesiones residuales si no se suministra pronto tratamiento mdico, incluyendo aquellos que requieren el uso de
equipos de proteccin respiratoria con suministro de aire independiente.
Este grado puede incluir: Materiales que originen productos de combustin txicos. Materiales que liberan productos
de combustin altamente irritantes. Materiales que, sea bajo condiciones normales o en un incendio, originen
vapores que son txicos para quien carece de los elementos de proteccin adecuados.
Grado 1: Materiales que por su exposicin pueden causar irritacin , pero solamente producen lesiones residuales
menores si no se administra tratamiento mdico, incluye a aquellos que requieren el uso de una mscara de gas
aprobada.
Este grado puede incluir: Materiales que en condiciones de incendio pueden originar productos de combustin
txicos. Materiales que en contacto con la piel pueden causar irritacin sin destruccin de los tejidos.
Grado 0: Materiales que en una exposicin en condiciones de incendio no ofrecen riesgos mayores que los que dan
los materiales combustibles corrientes.
25
Inflamabilidad:
Se considera la capacidad de los materiales para quemarse. Muchos materiales que se quemaran bajo ciertas
condiciones, no queman bajo otras. La forma o condicin del material, como as tambin las propiedades inherentes,
afectan al riesgo.
La graduacin de los riesgos se efectuar de acuerdo con la susceptibilidad de los materiales a quemar, como sigue:
Grado 4: Materiales que se vaporizan completa o rpidamente a la presin atmosfrica y a las temperaturas
ambiente normales, y que estn bien dispersos en el aire y se quemarn con mucha facilidad.
Este grado incluye: Gases. Materiales criognicos. Todo material lquido o gaseoso que, sometido a presin, est en
estado lquido o tiene un punto de inflamacin menor que 23C y un punto de ebullicin menor que 38C. Materiales
que segn su forma fsica o su estado de agregacin puedan formar con el aire mezclas explosivas y que estn
efectivamente dispersadas en el aire, tal como polvos de combustibles slido y nieblas de lquidos combustibles o
inflamables. (En esta valoracin quedan incluidos los riesgos explosivo o inflamable de 1 categora del Dto. 351/79).
Grado 3: Lquidos y slidos que se pueden encender bajo todas las condiciones de temperatura ambiente. Este
grado de materiales produce atmsferas riesgosas con el aire a cualquier temperatura o si bien no resultan
afectadas por la temperatura ambiente, son ignferos bajo cualquier condicin.
Este grado incluye: Lquidos que tengan un punto de inflamacin menor que 23C y un punto de ebullicin igual o
mayor que 38C, y aquellos lquidos que tengan un punto de inflamacin igual o mayor que 23C y menor que 38C.
Materiales slidos en forma de polvos gruesos que pueden quemarse rpidamente pero que generalmente no
forman atmsferas explosivas con el aire.
Materiales slidos que queman con extrema rapidez, Usualmente debido a que contienen su propio oxgeno.
Materiales slidos en estado fibroso o de pelusa que pueden quemar rpidamente (algodn, sisal, etc.).
Materiales que expuestos al aire se encienden instantneamente.
Grado 2: Materiales que para encenderse requieren ser previamente calentados con moderacin o estar expuesto a
temperaturas ambientes relativamente altas. Los materiales de este grado en condiciones normales con el aire no
forman atmsferas peligrosas, pero bajo altas temperaturas ambientes o ante calentamiento moderado pueden
desprender vapores en cantidades suficientes para producir, con el aire, atmsferas peligrosas.
Este grado incluye: Lquidos que tengan un punto de inflamacin mayor que 38C hasta 93C.
Slidos y semislidos que emitan vapores inflamables.
26
Grado 1: Materiales que para encenderse necesitan ser calentados previamente. Los materiales de este grado
requieren un considerable precalentamiento bajo cualquier temperatura ambiente antes que ocurran el encendido y
la combustin.
Pueden incluirse: Materiales que queman en el aire cuando se exponen a temperaturas de 815C por un perodo de
5 min. o inferior.
Lquidos y slidos semislidos que tengan un punto de inflamacin mayor que 93C.
Grado 0: Materiales que se queman en el aire cuando se los expone a temperaturas de 815C por un perodo de 5
min.
Reactividad
En esta parte se considera la capacidad de los materiales para liberar energa. Algunos materiales son capaces de
liberar energa rpidamente por s mismos, como ser por autorreaccin, por polimerizacin, o pueden desarrollar una
violenta reaccin eruptiva o explosiva cuando toman contacto con el agua, con otro agente extintor o con otros
dados materiales.
La violencia de la reaccin o de la descomposicin de los materiales puede verse incrementada por el calor o por la
presin, por otros materiales debido a la formacin de mezclas combustible-oxidantes, o por contacto con sustancias
incompatibles, contaminantes, sensibilizantes o catalticas.
Los grados de riesgo por reactividad se valoran de acuerdo con la facilidad, velocidad y cantidad de liberacin de
energa como sigue:
Grado 4: Materiales que, a temperatura y presiones corrientes, en s mismos son fcilmente capaces de detonar o
descomponerse o reaccionar en forma explosiva. Esta graduacin incluir los materiales que a presin y
temperaturas normales son sensibles a los golpes mecnicos y al choque trmico localizado.
Grado 3: Materiales que en s mismos son capaces de detonar o de reaccionar o de descomponerse en forma
explosiva, pero que requieren una fuente de ignicin fuerte, o antes de la iniciacin calentarse bajo confinamiento.
Pueden incluirse:
Materiales que son sensibles al choque trmico y mecnico a temperatura y presiones elevadas o que reaccionan en
forma explosiva con el agua, sin requerir calentamiento ni confinamiento.
Grado 2: Materiales que en s mismos son normalmente inestables y que fcilmente experimentan cambios
qumicos violentos pero no detonan.
Pueden incluirse:
27
Materiales que a temperatura y presin corrientes, pueden experimentar cambios qumicos con rpida liberacin de
energa, o que a presiones y temperaturas elevadas pueden experimentar cambios qumicos violentos.
Adems se incluirn aquellos materiales que puedan reaccionar violentamente con el agua o aquellos que puedan
formar mezclas potencialmente explosivas con agua.
Grado 1: Materiales que, en s mismos, son normalmente estables pero que pueden tornarse inestables a
temperaturas y presiones elevadas, o que pueden reaccionar con el agua con alguna liberacin de energa, pero no
violentamente.
Grado 0: Materiales que, en s mismos, son normalmente estables, an expuestos en las condiciones de un
incendio y que no reaccionan con el agua.
Riesgo Especial
En este cuadro se indica los siguientes riesgos especiales:

Una letra W atravesada por una raya indica que el material puede tener reaccin peligrosa al entrar en contacto con
el agua. Esto implica que el agua puede causar ciertos riesgos, por lo que deber utilizarse con cautela hasta que se
est debidamente informado.
La letra OX indica si la sustancia es oxidante.
Aunque son smbolos no reconocidos por la NFPA 704, algunos usuarios utilizan las letras ALK para indicar
sustancias alcalinas y ACID para cidos.
1.9.2 Frases de riesgo R y S

Conjunto numerado de frases y combinaciones de frases usadas para describir los riesgos atribuidos a una
sustancia o preparado peligroso.
Se describen en el Anexo III de la Directiva 67/548/CE y sus modificaciones, en todos los idiomas de la Unin
Europea. En el apndice I encontrar las frases R y S bsicas.
Frases
R:
Son
frases
que
advierten
sobre
los
riesgos
de
los
reactivos.
Ej.: R1 (riesgo de explosin en estado seco); R8 (riesgo de fuego en contacto con sustancias combustibles) etc.
Frases S: Son frases que indican sobre manipulacin de los materiales y actuacin en la emergencia.
Ej.: S7: Tener el recipiente bien cerrado.
28
Las frases S y R se combinan:

Ej.: Yodo = R: 20/21 S:23/25.
R20: Nocivo por inhalacin
S23: No respirar las emanaciones.
R21: Nocivo va drmica.
S25: Evitar contacto con los ojos.
1.9.3 Pictogramas de seguridad
Es conveniente conocer los datos de peligrosidad de reactivos de disolventes que de forma resumida se recogen en
los siguientes pictogramas
Cuadro 1.6: Pictogramas de seguridad segn la Unin Europea.
Smbolo
Peligro
Compuestos que pueden inflamar sustancias

combustibles o favorecer la amplitud de incendios
ya declarados, dificultando su extincin
Precaucin
Evitar el contacto con sustancias

combustibles
Por contacto con estas sustancias se destruye
No inhalar los vapores y evitar el
tejido vivo y otros materiales
contacto con la piel, ojos y ropa
Sustancias que pueden explotar bajo determinadas Evitar choque, percusin, friccin,
condiciones
chispas y calor
29
Sustancias extremadamente inflamables, bien de

forma espontnea, o en contacto con el aire o el
agua.
Sustancias inflamables o voltiles
Aislar de fuentes de calor, llamas o

chispas
Aislar de fuentes de calor, llamas o

chispas
Producen irritacin sobre la piel, ojos y sistema
No inhalar los vapores y evitar el
respiratorio
contacto con la piel
Sustancias que afectan de manera irreversible al
Evitar su eliminacin de forma
medio ambiente
incontrolada
Sustancias que por inhalacin, ingestin o

penetracin cutnea pueden entraar riesgos para
la salud
Evitar cualquier contacto con el

cuerpo humano
Sustancias que por inhalacin, ingestin o
Evitar cualquier contacto con el
penetracin cutnea pueden entraar graves
cuerpo humano y en caso de
riesgos para la salud
malestar acudir al mdico
30
Producen efectos nocivos de poca trascendencia
Evitar contacto e inhalacin de

vapores
Fuente: http://www.ugr.es/~quiored/lab/seguridad/pictograma.htm
Adems de los sistemas mencionados hasta aqu es importante que el estudiante conozca que cada compuesto
qumico posee una ficha de seguridad, denominada SMDS, de la siglas en ingls: Safety material Data sheet .
Dentro de esta ficha el usuario es capaz de conocer todas las constantes fsicas y qumicas del compuesto, as
como aspectos de seguridad, almacenamiento y transporte entre otras. Estas pueden ser consultadas en lnea en el
sitio: www.fichasdeseguridad.com , en el anexo II se puede ver con detalle la ficha de seguridad del cido
clorhdrico.
Todos los compuestos poseen tambin un nmero CAS (Chemical Abstracts Service), este es una identificacin
numrica, nica que se utiliza para denominar: compuestos qumicos, polmeros, secuencias biolgicas y
aleaciones. La sociedad Qumica Americana, asigna esta numeracin a cada compuesto qumico que ha sido
descrito en la literatura.
Esta primera unidad acerca al estudiante a aspectos bsico de la seguridad en un laboratorio, y le permitir trabajar
de forma ms segura.
CUESTIONARIO
1. Por qu en un incendio de benceno, vestimentas impregnadas con l, no pueden ser rociadas con
agua?
2. Por qu no se puede ni debe comer o ingerir bebidas de cualquier tipo en el laboratorio?
3. Por qu no se puede fumar en el laboratorio? De dos razones.
4. Analice el cuadro 1.1., con base en los siguientes puntos de vista:
a) Cules sustancias son las ms peligrosas?
31
b) Existe alguna relacin entre el punto de inflamacin y el punto de ignicin?

5. Cmo actan los diferentes extintores (H2O; arena y CO2)?
6. Por qu no se almacena cido fluorhdrico en frascos de vidrio? Cmo se debe almacenar?
7. Cul es la base de la regla general para la dilucin de cidos que dice:
se debe agregar el cido al agua, no a la inversa ?
8. Por qu el O2, N2, H2 y CO, no existen en cilindros en forma licuada?
9. Dnde se localizan en su laboratorio el Botiqun de Primeros Auxilios, las llaves generales de gas, de
agua y de electricidad y los extintores para incendio? Haga un esquema del laboratorio.
10. Qu hara usted, si una botella con 5 L de ter etlico se estrella y se quiebra en el suelo durante uno
de los experimentos?
11. Cmo almacenara usted: CaCl2 (higroscpico); NaCl; CH3OH, ter etlico y O2?
12.Cmo se eliminan:
a) residuos de sodio metlico?
b) benceno mezclado con otros disolventes?
c) residuos de yodo (I2)?
d) perxidos del ter etlico?
13. Qu se entiende por temperatura de ignicin, punto de inflamacin y lmite de explosin?
14. Utilice la hoja de seguridad del cido Clorhdrico que se encuentra en el apndice II de este folleto e
intrprete los cuidados que debe tener un estudiante al trabajar con l?
32
2. Recristalizacin
Objetivos
1. Conocer el mtodo de recristalizacin.
2. Justificarlo en trminos de fuerzas intermoleculares.
3. Determinar cundo se puede y se debe emplear.
4. Aprender cmo se determina un punto de fusin.
Marco terico
Ya, desde el tiempo de los alquimistas, los slidos se purificaban por recristalizacin en un disolvente adecuado. Hoy
da esta tcnica se mantiene como el procedimiento idneo para la purificacin de sustancias slidas.
En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles
en un disolvente en caliente que en fro. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente
(generalmente a ebullicin) y se filtra en caliente para eliminar todas las impurezas insolubles y la disolucin se deja
enfriar para que se produzca la recristalizacin.
Frecuentemente la disolucin se colorea con impurezas orgnicas de peso molecular elevado que acompaan al
producto deseado o que se han formado como productos de descomposicin o subproductos en el proceso de
sntesis. En estos casos, el color se puede eliminar hirviendo la disolucin durante cinco minutos con una pequea
cantidad (algunos gramos por litro) de carbn activado, antes de la filtracin en caliente.
En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe quedar en forma cristalina y todas las impurezas solubles, deben
quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar.
Si con una recristalizacin sencilla no se logra obtener una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el
mismo u otro disolvente.
La gran utilidad de la recristalizacin como mtodo de purificacin, se debe a que la orientacin de las molculas en
una red cristalina es un proceso extremadamente selectivo y delicado. La recristalizacin de sustancias diferentes en
la misma red, ocurre solamente en casos aislados. Incluso, a veces, el slido deseado puede recristalizarse
selectivamente en una disolucin saturada con otras impurezas slidas; esto se consigue simplemente sembrando
con cuidado la disolucin con un pequeo cristal del compuesto. En tales casos, las molculas del compuesto
deseado pasan de la disolucin a la red cristalina, mientras que las aguas madres permanecen saturadas e incluso
sobresaturadas, con respecto a los otros productos.
33
ELECCIN DEL DISOLVENTE

El lema de los alquimista medievales fue Similia similibus solvunter (semejante disuelve a semejante). En general,
para un disolvente, el estudio detallado de la relacin existente entre estructura y capacidad de disolucin, es
bastante complejo. Un anlisis del problema lleva a la conclusin de que la mejor forma de encontrar un disolvente
adecuado para la recristalizacin de una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes.
No obstante, algunas generalizaciones razonablemente vlidas, pueden ayudar a simplificar la bsqueda. En los
cuadros 2.1., y 2.2., se indican algunas de las propiedades de los disolventes orgnicos de mayor uso en la
recristalizacin de slidos.
Los compuestos no inicos no se disuelven apreciablemente en agua, a menos que las molculas interaccionen con
las de agua a travs de puentes de hidrgeno.
Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prcticamente insolubles en agua, pero los
compuestos en cuyas molculas existen grupos funcionales tales como en los alcoholes (-OH), aldehdos (-CHO),
cetonas (R-CO-R), cidos carboxlicos (-COOH) y amidas (-CONH2), que pueden formar puente de hidrgeno con el
agua, son solubles. A menos, que la relacin del nmero total de tomos de carbono al de los grupos funcionales en
la molcula sea superior a 4 o 5; la solubilidad decrece rpidamente. As, la acetamida (CH 3CONH2) es soluble en
agua, pero la caproamida (CH3-(CH2)4CONH2) no lo es. De hecho, es una regla general el que a medida que se
asciende en una serie homloga, la solubilidad y las propiedades fsicas de sus miembros tienden a aproximarse a
las de los hidrocarburos del mismo nmero de tomos de carbono.
La mayora de los compuestos orgnicos que carecen de tomos hidrgenos capaces de formar puentes de
hidrgeno, se disuelven rpidamente en ter, benceno, ligrona y otros disolventes no asociados. El proceso de
disolucin es en realidad una mezcla molecular. Por otra parte, los compuestos orgnicos que se encuentran
asociados por puentes de hidrgeno es el estado lquido, suelen ser tambin bastante solubles en disolventes no
polares, a menos que:
1. Tengan 2 o ms grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno
2. Sean slidos de punto de fusin elevado.
As, el 1-propanol (CH3CH2OH) y el cido hexanoico (CH3(CH2)4COOH), son solubles en ter, sin embargo la
glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH), con un grupo hidroxilo en cada uno de los tomos de carbono, el cido adpico
(HOOC-(CH2)4-COOH), que funde a 153C y la glucosa (HOCH2-(CHOH)4-CHO) con cinco grupos hidroxilos en un
total de seis tomos de carbono, no lo son.
El ter etlico o el benceno son muy parecidos en su accin disolvente. En general, el ter etlico es mejor disolvente
que el benceno para los compuestos asociados y ambos son mejores que el ter de petrleo y la ligrona. El ter de
petrleo es muy parecido a la ligrona, aunque tiene un poder disolvente algo ms dbil.
34
Los disolventes hidroxlicos asociados, como el metanol, el etanol y el cido actico (los tres miscibles con agua),
presentan un poder disolvente intermedio entre el agua y el ter (o benceno). En general, para los hidrocarburos y
sus derivados halogenados, estos tres compuestos son ms dbiles como disolventes que el ter, pero
considerablemente ms fuertes que el agua. Para los compuestos orgnicos que pueden asociarse o coasociarse
son disolventes excelentes. Su poder disolvente vara en el mismo orden de su punto de ebullicin:
cido actico > etanol
> metanol.
La acetona, posee un poder mucho mayor que el etanol, aunque su comportamiento es muy parecido.
El cloroformo y el tetracloruro de carbono son disolventes excelentes para los compuestos no asociados. Debido a
su elevado contenido de cloro; son relativamente caros.
Con frecuencia se encuentra que un compuesto es demasiado soluble en un disolvente y poco soluble en otro para
poder realizar su recristalizacin. Entonces se puede utilizar, con buen resultado en muchos casos, pares de
disolventes, tales como metanol:agua; etanol:agua; ter etlico:acetona y benceno:ligrona. En estos casos, el
compuesto se disuelve en el disolvente en el que es muy soluble (a su temperatura de ebullicin o ligeramente por
debajo de sta) y entonces se aade, gota a gota y caliente, el otro disolvente en que la sustancia es menos soluble,
hasta que aparezca una tenue turbidez persistente. Se aaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar
la turbidez y la disolucin se deja enfriar en la forma habitual.
PROPIEDADES DEL DISOLVENTE PARA UNA RECRISTALIZACIN
El disolvente que se emplee en una recristalizacin debe poseer las siguientes caractersticas:
2.1. Poseer una diferencia considerable de poder disolvente sobre el soluto, a elevada y baja temperatura,
es decir que el soluto sea muy soluble a elevada temperatura y poco soluble en el disolvente a baja
temperatura.
2.2. Poseer un poder disolvente muy alto o muy bajo sobre las impurezas.
2.3. Dar lugar a cristales bien formados.
2.4. No reaccionar con el disolvente.
2.5. Tener un bajo punto de ebullicin para que se pueda eliminar por evaporacin de los cristales puros.
2.6. Dentro de lo posible, no ser txico ni inflamable.
35
CUADRO 2.1. Propiedades de los disolventes de uso frecuente en recristalizaciones
Disolvente
Frmula molecular
Punto de
Punto de
Miscibilidad
ebullicin
fusin
con agua
(C)
(C)
Inflamabilidad
acetato de etilo
CH3COOC2H5
77.2
- 84
++
acetona
(CH3)2CO
56.1
- 95
cido actico
CH3COOH
118.1
16.6
cloroformo
CHCl3
61.3
<0
N,N-dimetil
H-CO-(NH2)2
153.0
- 61
etanol 95%
C2H5OH
78.1
- 16
++
ter de petrleo
pentanos y
35-65
<0
++++
formamida
hexanos
ter etlico
(C2H5)2O
34.6
-116
++++
metanol
CH3OH
64.7
- 98
++
nitrobenceno
C6H5NO2
210.9
5.7
36
CUADRO 2.2. Relacin entre soluto y diversos disolventes.
Compuesto a recristalizar
Disolvente
Buena solubilidad en disolventes

del tipo
HIDROFBICOS
Hidrocarburos
Hidrocarburos, teres
Hidrocarburos halogenados
Hidrocarburos halogenados
teres
steres
steres
Derivados del nitrgeno

Nitrilos
Etanol, dioxano, c. actico
Cetonas
Aldehdos
Fenoles
Alcohol, agua
Aminas
Alcoholes
HIDROFLICOS
cidos carboxlicos
cidos sulfnicos
Sales
Agua
37
Observaciones generales sobre aspectos prcticos
Preparacin de la disolucin
Como regla general el objetivo es disolver el soluto en la mnima cantidad de disolvente a su temperatura de
ebullicin. Se recomienda partir de una cantidad de disolvente baja e ir adicionando porciones sucesivas a sta
hasta que se disuelva completamente el soluto.
Precaucin: Cuando utilice disolventes inflamables, no debe realizarse este proceso cerca de llamas, adems, debe
emplearse un condensador en posicin de reflujo (Fig. 2.1) para evitar incendios por combustin de los gases del
disolvente.
Fig. 2.1. Calentamiento a reflujo para disolventes inflamables

Decoloracin:
Cuando se desee eliminar impurezas coloreadas, se suele utilizar carbn activado que tiene la propiedad de
adherirse a las molculas coloreadas; luego son removidas por filtracin.
38
La cantidad de carbn debe ser la mnima, de 1/20 a 1/50 de la cantidad de soluto a recristalizar, puesto que
inevitablemente cierta cantidad del compuesto se adsorbe tambin. Se ha observado con frecuencia que el carbn
decolorante, es considerablemente ms eficaz en disolventes que estn asociados (agua en especial), que en
disolventes no asociados. Cuando el carbn activado se aade en porciones, se necesita menos cantidad. En todos
los casos, el carbn debe agregarse antes de calentar la mezcla, para evitar una ebullicin violenta.
Filtracin en caliente:
Adems de los mtodos usuales de filtracin (Fig. 2.2.), en los casos en que los poros del papel de filtro se obturan,
debido a la presencia de sustancias coloidales o gelatinosas, o en aquellos en que el disolventes es muy voltil, se
7
utiliza para la filtracin un embudo Bchner unido a un kitasato para poder aplicar vaco y acelerar de esta forma la
filtracin. Fig. 2.3.
Fig. 2.2. Filtracin clsica
El embudo Bchner debe ser precalentado en un bao con agua para evitar que el disolvente se
enfre antes de la filtracin
39
Fig. 2.3. Filtracin al vaco

Enfriamiento:
Durante el enfriamiento de la disolucin caliente se pretende que cristalice la mxima cantidad de la sustancia
deseada con un mnimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz o erlenmeyer, cubierto con un vidrio de
reloj para evitar la evaporacin. Generalmente, se prefiere que los cristales tengan un tamao medio; porque los
cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual llevara impurezas disueltas; por otra parte, los
cristales pequeos, con gran superficie total, adsorben con frecuencia cantidades apreciables de impurezas.
El tamao de los cristales se puede controlar con la rapidez de cristalizacin; rpida. Por ejemplo, el enfriamiento en
bao con hielo, favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina cristales grandes.
Puesto que la mayora de los compuestos orgnicos no presentan la tendencia a formar cristales grandes,
generalmente, lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolucin sea moderado. Una sobresaturacin de la
disolucin, provoca que al principio la cristalizacin sea muy lenta. Esto se puede evitar raspando con una varilla de
vidrio la superficie interior del erlenmeyer, de tal forma que se formen fragmentos de vidrio que acten como ncleos
de cristalizacin, o bien, aadiendo durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeo cristal del producto para
sembrar la disolucin y provocar de esta manera su cristalizacin.
La mezcla se debe dejar en reposo, hasta que la cristalizacin sea completa. Como medida de precaucin, el filtrado
obtenido puede guardarse para examinarlo ms tarde.
Por otro lado, se acostumbra concentrar las aguas madres, esto es, concentrar la disolucin que resulta de filtrar los
primeros cristales. De esta forma, se puede obtener una nueva cantidad de cristales. Sin embargo, stos son casi
siempre menos puros que los cristales obtenidos en la primera cristalizacin.
40
Filtrado de los cristales:

Para separar los cristales formados en el agua madre, se puede utilizarse el sistema de la figura 2.3 para la
filtracin en caliente, donde no es necesario precalentar el Bchner. Adems, los cristales deben lavarse con
pequeas porciones del disolvente puro con el propsito de eliminar las aguas madres que se han adsorbido a los
cristales.
Secado de los cristales:
Los cristales, una vez filtrados se pasan a una cpsula de porcelana o a un vidrio de reloj. Se dejan secar a
temperatura ambiente o se secan en una estufa. En este ltimo caso, debe controlarse cuidadosamente la
temperatura y asegurarse de que la sustancia no se descomponga. Otros equipos que se utilizan para el secado de
cristales, son:
- Secador al vaco
- Pistola de secado
(Investigue sobre el uso de estos equipos)
Parte Experimental
I.
Parte: Eleccin del disolvente

La eleccin del disolvente se realizar de forma demostrativa por parte del profesor .
1.
Pruebe la solubilidad de la acetanilida en agua, etanol 95% y tolueno, para determinar el mejor disolvente
para la recristalizacin.
2.
Deposite 0,1 g de acetanilida en 3 tubos de ensayo pequeos (10 x 75 mm) y agregue el disolvente gota
a gota y agitando hasta completar 1 mL (aproximadamente 20 gotas). Nota: Si se disuelve toda la muestra,
se debe descartar el disolvente.
3.
En caso de que la acetanilida no se disuelva, caliente la mezcla suavemente (utilice bao de mara para
los disolventes inflamables) agitando hasta que hierva el disolvente.
4.
Anote en su libreta las observaciones sobre la solubilidad y la forma de los cristales (agujas, prismas,
escamas, entre otras)
5.
En caso de que an la acetanilida no se disuelva, aada ms disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que
toda la acetanilida se disuelva a la temperatura de ebullicin o hasta que se haya alcanzado un volumen de
3 mL del disolvente. Si no se disuelve, anote que es poco soluble en el disolvente y se ensaya con otro. Si
se disuelve en menos de 3 mL. Anote que es moderadamente soluble.
41
6.
Si se produce la disolucin total de la acetanilida, enfre lentamente la disolucin, raspando las paredes del
tubo de ensayo con un agitador de vidrio y observe la facilidad de cristalizacin y la cantidad de cristales
obtenidos.
7.
Anote la proporcin de soluto y disolvente que dan mejores resultados. Con esta informacin seleccione el
disolvente ms adecuado para realizar la purificacin de la acetanilida.
Deposite los residuos de acetanilida, agua, tolueno y etanol 95% en el recipiente de

desechos rotulado 3. Orgnicos no halogenados.
II.
8.
Purificacin de una muestra de acetanilida
Adicione 1 g de acetanilida impura (con cloruro de sodio y azul de metileno) en un erlenmeyer de 250 mL o
un baln de fondo plano de 250 mL (si se utiliza equipo de reflujo),
9.
Aada una punta de esptula de carbn activado y 10 mL del disolvente seleccionado.
10. Arme un sistema de calentamiento en bao mara y manteniendo agitacin trate de disolver la acetanilida.
Si se forma un aceite oscuro, es seal de que an queda acetanilida por disolver y deber agregarse ms
disolvente. Agregue 5 mL ms del disolvente y as sucesivamente sin exceder un volumen de 25 mL del
disolvente. El proceso se repite hasta que se complete la solubilidad.
11. Filtre al vaco la mezcla caliente, utilizando un embudo Bchner, que se ha calentado previamente con el
disolvente a ebullicin. Es recomendable precalentar el kitasato.
Gestin de desechos:
Deposite los desechos del papel de filtro con carbn activado en el recipiente de
desechos rotulado 8.1. Residuos Slidos.
12. Deje en reposo el filtrado en un bao de agua fra para que la cristalizacin sea completa.
13. Filtre los cristales y realice lavados con porciones de 3 mL del disolvente puro hasta que el filtrado no de
positiva la prueba para cloruros.
14. Realice la prueba de cloruros recolectando unas gotas del filtrado en un vidrio de reloj y agregue dos gotas
de Ag(NO)3 . Observe si la prueba da positiva. Investigue sobre esta prueba.
Gestin de desechos:
Deposite los desechos del filtrado (agua y NaCl) en el recipiente de desechos
rotulado 5.2.Sales Inorgnicas no Txicas
42
15. Coloque el papel filtro con los cristales en una cpsula de porcelana o en un vidrio de reloj e introdzcalo
en la estufa para evaporar el disolvente. Posteriormente, ya secos, mida la masa de acetanilida
recristalizada.
16. Guarde la acetanilida purificada para que en la prxima sesin de laboratorio realice el punto de fusin de
la misma.
CUESTIONARIO
Si no se encuentra un buen disolvente, se debe ensayar con mezclas de ellos tal y como se indic anteriormente.
1. Por qu el simple lavado de cristales sobre un papel de filtro, no es un proceso muy efectivo de
purificacin como si lo es la recristalizacin?
2. Cmo se explica la formacin de cristales de diferente tamao, segn la cristalizacin sea lenta o
rpida? Qu efectos tiene cada una de estas circunstancias sobre la pureza de los cristales?
3. Cite dos razones por las que un proceso de recristalizacin no da un rendimiento del 100 %?
4. Analizando la naturaleza polar o no polar de las sustancias, cmo clasifica los siguientes compuestos
con respecto a su solubilidad en agua y ter etlico: glicerina, cloruro de sodio, cloroformo, cido actico,
ciclopentano, glucosa y benceno?
5. Defina los siguientes trminos: a) solucin saturada, b) sobresaturada, c) ncleos de cristalizacin y d)
siembra de una cristalizacin.
6. A temperatura ambiente, un slido (X) es soluble en agua en proporcin de 1 g por cada 100 g de agua y
a la temperatura de ebullicin del agua, en la proporcin de 10 g por cada 100 g de agua. Cmo se podra
purificar X, si se dispone de una mezcla de 10 g de X con 0.1 g de una impureza Y que es completamente
insoluble en agua y 1 g de una impureza Z, que tiene la misma solubilidad que X? Qu cantidad de X,
absolutamente puro, podra obtenerse despus de una sola recristalizacin de agua?
Qu cantidad de X puro podra obtenerse despus de una sola recristalizacin de una mezcla de 10 g de
X con 9 g de Z? Qu sugiere esto, desde el punto de vista general, sobre el uso de la recristalizacin como
tcnica de purificacin?
7. La solubilidad del cido benzoico en 100 mL de agua es de 0.21 g a 10C; 0.27 g a 18C; 2.75 g a 80C y
6.80 g a 95C.
43
Dos alumnos cristalizan muestras de 10 g de cido benzoico en agua. El primero, disuelve el cido benzoico
a 80C y lo filtra a 10C; el segundo, lo disuelve a 95C y tambin lo filtra a 10C. Calcule la cantidad de
agua que se necesita en cada caso y la mxima cantidad de cido benzoico que se recupera.
8. Se debe recomendar la filtracin por succin de una disolucin en la que el disolvente es ter etlico o
ter de petrleo?
9. Qu ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalizacin? Qu ventajas tendr el CCl 4
sobre el ter etlico o el benceno? Y el etanol sobre el 1-octanol?
10. Por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin durante la filtracin de una disolucin caliente?
11. Cuando se filtra un slido por succin, por qu se debe interrumpir siempre la succin antes de cerrar
la trompa de agua?
12. El yoduro de etilo es polar, pero contrariamente a lo que sucede con el etanol y el cido actico, que
tambin son lquidos polares, es insoluble en agua. Explique esta diferencia
13. Compare la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de compuestos
a) 1-bromopropano y 1-propanol
b) 1,1-dibromoetano y acetaldehdo
c) 1,2-dicloroetano y 1,2-etanodiol
d) yodoetano y etilamina
Frecuentemente se establece que los compuestos orgnicos polares de peso molecular bajo son solubles
en agua. Comente sobre esta generalizacin
14. Sugiera un buen disolvente para cada uno de los siguientes compuestos:
-
naftaleno (C8H10); butirato de sodio (C3H7COO Na ); propilamina (C3H7NH2);

arabinosa HOCH2CHOH-CHOH-CHOH-CHO), alcohol cetlico (C16H33OH),
dodecano (C20H42) y yodoformo (CHI3).
15. Qu propiedad del carbn activado le hacen un buen agente decolorante?
16. Prediga qu compuesto ser ms soluble en ter o benceno?:
cido oxlico (HOOC-COOH) o glioxal (CHO-CHO)
44
etilendiamina (H2N-CH2CH2NH2) o tetrametilendiamina {(CH3)2N-CH2CH2N-(CH3)2}

cido malnico (HOOC-CH2COOH) o malonato de etilo(C2H5OOC-CH2COOC2H5)
glicerina (HOCH2CHOHCH2OH) o su trimetilter (CH3O-CHOCH3-CH2OCH3)
45
3. Punto de Fusin
Objetivos
1. Conocer la importancia de la determinacin de punto de fusin como parmetro de pureza en una
sntesis orgnica.
4. Aprender cmo se determina un punto de fusin utilizando la metodologa del tubo de Thiele.
Marco Terico
El punto de fusin o solidificacin de una sustancia se define como la temperatura a la que las fases slida
y lquida coexisten en equilibrio a la presin de 1 atm.
Para determinar el punto de fusin de un slido, se introduce una diminuta muestra en un capilar que se
une al bulbo de un termmetro. Se calienta el bao (tubo de Thiele) lentamente y se observa la temperatura
en la cual comienza la fusin as como aquella en la que termina. Como se requiere de algn tiempo para
que toda la muestra se funda y el calentamiento es continuo; incluso una sustancia pura presentar un
intervalo de fusin. Como norma general, las sustancias puras funden ntidamente, observndose un
intervalo de fusin de 0.5 a 1.0 C y no mayor. Esto es lo que se conoce como punto de fusin cortado.
Para ganar tiempo, conviene calentar rpidamente hasta que la temperatura sea unos 10 C menos que el
punto de fusin de la muestra. Entonces se debe seguir calentado lentamente de manera que la
temperatura del bao ascienda uniformemente y no ms de prisa de 5 C por minuto.
Si no se conoce el punto de fusin del slido, encontrar til para ganar tiempo, llenar dos capilar y utilizar
una de estas muestras para una determinacin preliminar, inexacta, calentando rpidamente, dejando luego
que el bao se enfre unos 30 C por debajo del punto de fusin e introduciendo el segundo capilar para
realizar una determinacin exacta.
Se han diseado diversos dispositivos para determinar puntos de fusin, que proporcionan un
calentamiento uniforme y una observacin fcil de la temperatura de fusin, uno de ellos y quizs el ms
utilizado es el tubo de Thiele (ver Fig. 3.1.), en el cual la uniformidad del calentamiento se basa
exclusivamente en las corrientes de conveccin.
Al identificar un compuesto desconocido, es muy til realizar una determinacin de un punto de fusin
mixto. Si se sospecha que una sustancia desconocida X, puede ser un compuesto conocido Y, se
procede a la determinacin del intervalo de fusin de una muestra de X mezclada con una pequea
cantidad de Y. Si ambos compuestos son el mismo, la mezcla fundir ntidamente a la misma
46
temperatura. Si por el contrario, los compuestos son diferentes, la mezcla fundir, como norma general en
un amplio intervalo de temperatura.
Fig. 3.1. Varios sistemas de determinacin de punto de fusin.
Fig. 3.2. Sistema de Tubo de Thiele
47
Parte Experimental
Determinacin del punto de fusin
I.
Determinacin del Punto de Fusin de la Acetanilida Purificada, Acetanilida Pura y una

muestra incgnita
1.
Coloque una punta de esptula de la acetanilida purificada en un vidrio de reloj, introduzca el slido en un
capilar que tiene el extremo inferior sellado (Fig. 3.2) Nota: Asegrese que la acetanilida este finamente
dividida (polvo fino), en caso contrario utilice mortero y pistilo para pulverizar la muestra.
2.
Introduzca el capilar con la acetanilida en un tubo de vidrio hueco que esta sujetado a un soporte y djelo
caer. Repita este proceso 3 veces hasta verificar que el slido se compacte totalmente. (Fig. 3.2)
3.
Sujete el capilar con la acetanilida al termmetro con una liga, de forma tal que el bulbo y el extremo del
capilar empaten convenientemente (pida al profesor de laboratorio que le aclare cualquier duda). (Fig. 3.2)
4.
Agregue el Ftalato de dibutilo al tubo de Thiele hasta de 2 cm por encima de la curvatura.
5.
Introduzca el termmetro con el capilar en el tubo de Thiele y sujete ambas partes con presas universales a
un soporte. Observe (Fig. 3.2) Nota: Verifique que el sistema se encuentre bien sujetado al soporte.
6.
Caliente el ftalato de dibutilo colocando el mechero en el codo del tubo de Thiele, hasta que observe que la
acetanilida dentro del capilar empiece a fundirse.
7.
Anote la temperatura a la cual observa la formacin de una primera gota dentro de la estructura cristalina
(T1), y la temperatura cuando toda la acetanilida se funde (T2). Nota: Recuerde que bajo ninguna
circunstancia debe verter el ftalato de dibutilo en la pila se debe devolver a la botella, ni debe lavar el tubo
de Thiele.
8.
Repita el procedimiento anterior con la acetanilida pura y determine el porcentaje de error.
9.
Solicite al profesor la muestra incgnita y determine su punto de fusin por duplicado. Anote y reporte el
dato a su profesor.
Gestin de desechos:
Deposite los capilares con los slidos en el recipiente de desechos rotulado 8.1.
Residuos Slidos.
Gestin de desechos:
Deposite los desechos de las incgnitas en el recipiente de desechos rotulado 4.
Orgnicos no Halogenados
48
CUESTIONARIO
1. Qu efecto ejercer cada una de las siguientes circunstancias sobre la determinacin del punto de
fusin y el intervalo de fusin de una muestra?
a) uso de un tubo de fusin con paredes gruesas
b) uso de un tubo capilar de 3-5 mm de dimetro
c) un calentamiento rpido
d) empleo de mucha cantidad de muestra
e) una circulacin deficiente del lquido trmico en el bao de calefaccin
2. Una estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio qumico a la
temperatura de su punto de fusin. Indique un mtodo sencillo para comprobar su hiptesis.
49
4. Extraccin y cromatografa de los componentes activos

(acetaminofen, cafena y aspirina) de un frmaco.
Objetivos
1.
Conocer y utilizar el mtodo de separacin lquido lquido para la extraccin de los componentes del
Excedrn.
2.
Comprobar la separacin de los componentes del frmaco, mediante la aplicacin de la tcnica de

cromatografa de capa fina.
3.
Adquirir el conocimiento necesario para definir cul tcnica de extraccin se debe emplear para un caso
dado.
Marco terico
Las formulaciones farmacuticas modernas son mezclas complejas que incluyen, adems de uno o ms
componentes medicinalmente activos, una cantidad de materiales inertes tales como diluyentes, desintegrantes,
colorantes y saborizantes. (Remington, 2003) Con el fin de asegurar la calidad y la estabilidad de la gran gama
de productos farmacuticos, el analista requiere separar los componentes individuales de estas mezclas
complejas para realizar los anlisis cuantitativos necesarios.
Entre las tcnicas de separacin ms utilizadas en este tipo de industria se destaca la cromatografa y la
separacin lquido-lquido.
Extraccin lquido-lquido
La extraccin lquido-lquido, conocida tambin como extraccin con disolventes, es una tcnica de separacin
que permite aislar el compuesto de inters de una mezcla de componentes por contacto ntimo con otro lquido
inmiscible, permitiendo que los componentes de la mezcla original se distribuyan de forma diferenciada entre las
dos fases lquidas, produciendo as un grado de separacin, que puede aumentar por la combinacin de etapas
mltiples, tal como ocurre en operaciones como la destilacin o la absorcin.
El procedimiento de la extraccin consiste en agitar la mezcla de inters con un disolvente orgnico inmiscible
con el agua y luego se deja reposar por unos minutos con el fin de que se separen las fases. Segn la
solubilidad relativa de la sustancia, esta se distribuir entre la fase acuosa o la fase orgnica. As, las sales
50
inorgnicas se encontrarn en la fase acuosa mientras que los compuestos no polares como hidrocarburos
estarn en la fase orgnica. Cabe resaltar que ciertos compuestos orgnicos como alcoholes, aminas, steres,
entre otros, son parcialmente solubles en ambas fases y por esta razn sern necesarias varias extracciones.
(Varcrcel, 1988)
La eleccin de la sustancia orgnica para la extraccin se realiza considerando la solubilidad de la sustancia a

extraer y la facilidad con que pueda separarse sta del disolvente, en caso de que se desee recuperar el
disolvente. Los solventes orgnicos utilizados comnmente son el benceno,
tolueno, ter de petrleo,
diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, acetato de etilo y el 1-butanol.
La extraccin est regida por la ley de Distribucin propuesta por Berthelot y desarrollada por Nersnt, que indica
que a presin y temperatura constantes, la concentracin del soluto entre dos fases inmiscibles constante
cuando se ha alcanzado el equilibrio. La constante termodinmica involucrada en este equilibrio se denomina
constante de particin o de reparto, se expresa como: (Marcilla, 1999)
KD = Co
Ca
KD = So
Sa
donde: KD = constante de equilibrio, de reparto o de distribucin

Co = concentracin del soluto (g/mL) en la fase orgnica
So = solubilidad del soluto (g/mL) en la fase orgnica
Ca y Sa = concentracin y solubilidad en la fase acuosa, respectivamente.
La extraccin no es totalmente cuantitativa ya que siempre queda una pequea fraccin sin extraer, por esto es
importante conocer las caractersticas de la muestra de inters y del disolvente orgnico a utilizar, esto con el fin
de maximizar el porcentaje de extraccin. El nmero de extracciones necesarias en cada caso particular,
depende del coeficiente de reparto y de los volmenes de agua y de disolvente.
Otro aspecto de inters en las extracciones es el pH de la fase acuosa, ya que de este depende la forma en que
se encuentra la muestra en la matriz, afectando positiva o negativamente la extraccin.
Los principales campos de aplicacin de la extraccin son los siguientes:
Como sustituto de la destilacin o evaporacin, cuando las sustancias a separar son qumicamente
diferentes. Adems cuando la sustancia a separar puede descomponer trmicamente.
Para separaciones que no son fciles o posibles por otras tcnicas. Por ejemplo la separacin de
hidrocarburos aromticos y parafnicos de pesos moleculares prximos (y por tanto parecidos puntos de
51
ebullicin) es muy sencilla por extraccin con distintos disolventes, como el dixido de azufre y dietilen
glicol, pero es prcticamente imposible por destilacin ya que las presiones de vapor son muy parecidas.
Muchos productos farmacuticos (como la penicilina) se obtienen de mezclas tan complejas, que su
separacin solo es posible por extraccin. (Laitinen, 1982)
Equipo utilizado
1. Extracciones sencillas y mltiples
El embudo de separacin que se muestra en la Fig. 1, es el instrumento utilizado para extracciones sencillas y
mltiples. Debe asegurarse el buen estado de este antes de realizar el ensayo para evitar prdidas de material,
por ejemplo compruebe que no hayan fugas, revise que el tapn y la llave estn bien ajustados, y si esta ltima
es de vidrio lubricarla con grasa antes de cada uso es lo ms recomendado.
Figura 4.1. Embudo separador utilizado en las extracciones lquido-lquido. Imagen disponible en:
https://encrypted-tbn2.google.com/images?q=tbn:ANd9GcTogm _31E_Mz3IpIX6EZAZ36al-gtNlYALZHWU-Bgfj5PB80x_B6A.
El embudo separador se debe manipular con ambas manos ya que, con una se asegura el tapn y con la otra
se utiliza la llave. Es importante que durante la extraccin se elimine la presin interior del embudo, esto se
logra girndolo de forma vertical y agitando un par de segundos, seguidamente se abre la llave para liberar la
presin. Cuando la presin del embudo se reduce notoriamente, se aseguran el tapn y la llave para agitar
durante uno o dos minutos. Finalmente se coloca el embudo en la posicin inicial utilizando un aro metlico y
un soporte, se retira el tapn y se deja reposar para lograr la separacin de las dos fases.
Despus de la separacin, se abre la llave para liberar la fase inferior, la superior se saca por la boca del
embudo, previniendo as posibles contaminaciones. Es recomendable que no deseche ninguna fraccin antes
de terminar la prctica, sino hasta que compruebe que obtuvo el producto deseado con el rendimiento
esperado.
52
Figura 4.2. Sistema de extraccin.
Es usual que se formen emulsiones en el embudo separador, especialmente cuando se utilizan disoluciones
alcalinas. Dichas emulsiones se pueden eliminar o disminuir con una agitacin suave, sin invertir el embudo.
Tambin se puede saturar la fase acuosa con cloruro de sodio, o si es posible con una centrifugacin.
Figura 4.3. Giros en el embudo separador para rompimiento de emulsiones
53
2. Extracciones continuas.
Cuando se forman emulsiones difciles de controlar o cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo, se
requiere un nmero grande de extracciones para separar el compuesto de inters, es preferible utilizar un
aparato de extraccin continua lquido-lquido. Para esto existen dos tipos de sistemas: uno se usa cuando el
disolvente es ms ligero que el agua (por ejemplo. ter) y otro diferente cuando el disolvente es ms pesado
que el agua (por ejemplo. cloroformo o diclorometano).
La extraccin de un slido en un lquido caliente se realiza utilizando un aparato Soxhlet, que es un sistema de
extraccin continua. Este se emplea cuando la sustancia a extraer est contenida en un material slido, en
este, el disolvente hierve con suavemente el matraz mientras sus vapores ascienden por el tubo lateral, se
condensan en el refrigerante y el condensado cae por gravedad goteando a travs del slido. La parte soluble
cae al matraz de calentamiento. Esta tcnica es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal,
o bien, de mezclas resinosas obtenidas por sntesis.
Tambin puede emplearse un mtodo directo, calentando el slido con el disolvente en un matraz y colocando
un refrigerante en posicin vertical para que se condense el disolvente que est hirviendo y no se pierda. (A
esta operacin se le llama calentamiento a reflujo), hasta que el producto deseado se encuentre disuelto en
dicho disolvente.
Figura 4.4. Esquema de un extractor Soxhlet. Imagen disponible en http://organica1.org/1311/1311pdf8.pdf
Cromatografa
A inicios del siglo XX, el botnico ruso Mikhail Tswett di origen al concepto de cromatografa, palabra que proviene
de la unin de los vocablos griegos chroma (color) y graphein (escritura). l separ varios pigmentos vegetales
54
utilizando una columna de vidrio rellena con carbonato de calcio y observ la separacin por medio de secciones
coloreadas. (Skoog, 2008)
La cromatografa comprende un grupo importante de mtodos utilizados para separar componentes en mezclas
moleculares complejas que dependen bsicamente de las afinidades diferenciales de los solutos entre dos fases no
miscibles. Una de las fases es un lecho fijo de gran rea superficial, mientras que la otra es una fase mvil (un
lquido, un gas o un fluido supercrtico) el cual se mueve a travs de la superficie de la fase fija. Dichas fases se
eligen considerando la afinidad del soluto, buscando as la distribucin de la muestra de una forma distinta entre
ellas. La afinidad relativa de los solutos por cada una de las fases debe ser reversible para asegurar que ocurra
transferencia de masa durante la separacin cromatogrfica.
A) Fase mvil o Eluyente.

Es el fluido que arrastra la mezcla a travs de la fase y permite la separacin en funcin del tiempo y la distancia.
Esta es de gran importancia ya que se puede cambiar esta variable fcilmente y as mejorar la separacin. La
polaridad de la fase mvil es la caracterstica determinante ya que dependiendo de la afinidad que tenga respecto a
la fase estacionaria se puede variar el tiempo del anlisis, adems se puede combinar varios tipos de fluidos para
generar una mezcla capaz de realizar la separacin. En la siguiente tabla se encuentran los disolventes ms
utilizados en cromatografa de acuerdo a su polaridad creciente.
1. ter de petrleo
10. Acetato de etilo
2. Ciclohexano
11. Acetona
3. Disulfuro de
12. 2-butanona
carbono
4. Tetracloruro de
13. 1-butanol
carbono
5. Dicloroetano
14. Etanol
6. Benceno
15. Metanol
7. Cloroformo
16. Agua
8. ter etlico
17. cido actico
9. Tetrahidrofurano
18. Piridina
Cuadro 1.Disolventes ms utilizados en cromatografa como fase mvil de acuerdo a su polaridad.
55
B) Fase estacionaria
Es la fase que permanece inmvil dentro de la columna, normalmente un lquido viscoso enlazado qumicamente a
las paredes interiores de un tubo capilar o a la superficie de las partculas slidas empaquetadas dentro de la
columna, conocidas como soporte. Dentro de las caractersticas deseables en la fase estacionaria se destacan su
gran superficie, inactividad para con la fase mvil utilizada (no deben reaccionar) y debe ser capaz de establecer
fuerzas de atraccin diferentes sobre los distintos componentes de la mezcla a separar.
Las fuerzas de atraccin pueden dar origen a dos fenmenos: Adsorcin y Absorcin.
ADSORCIN
Es un fenmeno superficial de retencin de una especie qumica por parte de puntos en un slido, quedando
retenida la especie.
ABSORCIN
Es un fenmeno qumico que genera la retencin de una especie qumica por parte de una masa, debido a la
afinidad que tiene sta a formar una mezcla con el soporte o fase estacionaria.
En el caso de adsorcin el componente queda en la superficie interfacial; por el contrario en la absorcin el

componente queda en la superficie interfacial para pasar a la masa de la sustancia que lo retiene.
SOPORTE
Este debe ser qumicamente inerte y su polaridad es esencial para una separacin exitosa. Se encuentran soportes
no polares, como el carbn activado y ciertas resinas orgnicas; soportes polares como la almina, gel de slice,
celulosa, almidn, azcares, etc. Los compuestos polares sern retenidos en soportes polares. De igual forma, los
compuestos no polares sern poco retenidos por el soporte y ms fcilmente arrastrados por el eluente.
Las diferentes tcnicas cromatogrficas permiten:
Separar una o varias especies presentes en una mezcla.
Identificar sustancias desconocidas.
Purificar o comprobar la pureza de un compuesto.
Observar cualitativa y cuantitativamente del desarrollo de una reaccin.
La cromatografa se divide en dos tipos de acuerdo con el fenmeno que tenga mayor relevancia en cada caso.
CROMATOGRAFA DE PARTICIN
El tiempo y la efectividad a la hora de separar las sustancias de inters se basa en las distintas solubilidades en
fases distintas. La diferencia en la rapidez de interaccin de la sustancia con un lquido esttico y otro el movimiento,
56
se explica con los coeficientes de particin, KD, que se relaciona con aquella regla emprica, similar disuelve a
similar.
Una especie que resulta muy afin en la fase estacionaria y poco en la fase mvil (K D < 1), correr lentamente por el
soporte, mientras que otra que es poco afin en la fase estacionaria y muy afin en la fase mvil (KD > 1) se separar
fcil y rpidamente.
CROMATOGRAFA DE ADSORCIN
La separacin se da gracias a la capacidad de adsorcin de los componentes de una mezcla sobre la fase
estacionaria. La fase estacionaria es, generalmente, un slido polar de gran superficie (adsorbente), mientras que
la fase mvil es un gas o un lquido dando otros subtipos de cromatografa (gas-slido o lquido-slido). La
separacin de los componentes se logra por la competencia establecida entre el soluto y las molculas de la fase
mvil, por adsorberse a la fase estacionaria.
La naturaleza y superficie especfica de los adsorbentes son determinantes a la hora de elegir la fase estacionaria.
La cromatografa sobre almina o gel de slice retenida sobre una placa de vidrio, es un ejemplo de cromatografa de
adsorcin.
CROMATOGRAFA DE CAPA FINA
La cromatografa de capa fina consiste en la preparacin de una capa de un absorbente sobre una placa, la cual
puede ser de vidrio, aluminio u otro soporte. La fase mvil es lquida y poco polar, mientas que la fase estacionaria
es un slido polar, permitiendo que los componentes que se desplazan rpidamente los menos polares.
La mezcla a analizar se deposita a 1 cm de distancia del borde inferior de la placa y se introduce en un recipiente
con la fase mvil, esta asciende a lo largo de la placa por capilaridad, desplazando a los componentes de la mezcla
a diferentes velocidades, permitiendo su separacin. Cuando el frente del disolvente se encuentra prximo al
extremo superior de la placa esta se saca y se visualiza.
CLCULO DEL RF
El valor Rf, se calcula midiendo y relacionando la distancia recorrida por el compuesto (a) y la recorrida por el
eluente (b) en el mismo tiempo, (Fig. 4.1)
Figura 4.5. Determinacin del Rf.
57
El Rf se ve afectado por la calidad del papel, pureza del disolvente, influencia de la temperatura, humedad
ambiental, el tamao de las partculas del soporte, entre otros.
No siempre la separacin puede observarse a simple vista, por esto se usan agentes reveladores que permiten
detectar los compuestos. Existen varios tipos de reveladores, los hay destructivos, como lo es la combustin; los hay
de reaccin qumica, como por ejemplo el rociador de ninhidrina para detectar aminocidos, y los hay de excitacin
electrnica como las lmparas de luz ultravioleta. Otro revelador muy utilizado es el que emplea vapores de yodo
para evidenciar los compuestos orgnicos separados en la fase estacionaria.
Parte Experimental
Semana 1
I.
Extraccin
1.
Triture dos tabletas del frmaco que le facilite su profesor, usando mortero y pistilo, asegrese de realizar
una buena trituracin ya que esto influir en la cantidad extrada de los compuestos.
2.
Al morterizado, adicione 40 mL de ter etlico y agite. Los tres componentes activos se disolvern, mientras
los excipientes no. Para remover estos ltimos, filtre la disolucin orgnica y recbala en un beaker de 100 mL. Si
obtiene muy poco slido y se mantiene en el fondo del recipiente, puede decantar el lquido en vez de filtrarlo.
Deposite el filtro con el slido en un recipiente de desechos del grupo 8.1

3.
Deposite la fase orgnica en un embudo separador con la llave cerrada.
4.
Adicione lentamente 10 mL de una disolucin acuosa de K 2HPO4 1 M, dejndola resbalar por las
paredes. Agite suavemente de acuerdo con las instrucciones dadas por su profesor de laboratorio. Asegrese de
liberar la presin interna del embudo luego de cada agitacin. PRECAUCIN: utilice los lentes de laboratorio en
todo momento.
5.
Se formarn dos capas en el embudo separador. Cul capa corresponde a cada disolvente? Cmo
puede emplear los datos de la tabla de constantes fsicas para predecir este comportamiento? De qu forma lo
podra determinar experimentalmente?
6.
Destape el embudo para que se d la formacin adecuada de las dos capas.
7.
Drene la fase inferior depositndola en un beaker rotulado como 1, cul es la sustancia que se
encuentra disuelta?
58
8.
Realice una segunda extraccin con KH2PO4, para esto, repita los pasos 2 al 6.
9.
A la capa que se mantiene en el embudo de separacin, adicione 10 mL de KOH 1 M. Mezcle las fases
nuevamente, y deposite la capa inferior en un beaker rotulado como 2, cul es la sustancia que se encuentra
disuelta en esta fase?.
10. Repita la extraccin utilizando otra porcin de disolucin de KOH, y depositndola en el beaker 2.
11. Lave la fase que se mantiene en el embudo separador con una porcin de 10 mL de disolucin saturada
de NaCl. Descarte la fase acuosa.
Deposite la disolucin de NaCl en un recipiente de desechos del grupo 5.2

12. Coloque la fase orgnica en un beacker rotulado con el nmero 3 y adicione dos puntas de esptula de
sulfato de sodio anhidro como desecante. Deje reposar por 10 minutos.
Deposite el Na2SO4 en el beaker de desechos del grupo 8.1
13. Concentre la fase orgnica usando un evaporador rotatorio, o deje en reposo hasta la prxima sesin de
laboratorio para evaporar el disolvente.
14. Adicione 4 mL de cido clorhdrico 6 M al beaker 1, mida su pH con papel indicador universal. Si el pH de la
disolucin se encuentra por encima de 5, adicione 5 gotas ms o las que sean necesarias hasta alcanzar dicho pH y
deje reposar por 5 minutos.
15. Esta disolucin tiende a sobresaturarse. Raspe las paredes del recipiente con el agitador de vidrio y agite
constantemente hasta que observe la aparicin de un slido.
16. Deje el beaker en un estante hasta la prxima semana. Recuerde rotularlo correctamente, para lo cual
deber incluir los nombres de los integrantes del grupo, el nombre del curso, la fecha y el contenido del beaker.
17. Repita el paso 14 utilizando el beaker 2, pero adicionando inicialmente 3 mL de cido clorhdrico 6 M
(puede medir de forma fcil este volumen vertiendo tres veces el contenido de un gotero tras aspirar la disolucin).
Recuerde rotularlo igual que el otro beaker y guardarlo.
59
Semana 2
I.
Extraccin (continuacin)
18. Filtre al vaco los slidos obtenidos en la semana anterior.
Deposite los filtrados en un beaker de desechos del grupo 2. Adems, usando la

pizeta, realice un lavado con agua a los beakers y kitasato y depostelos en el mismo
recipiente de desechos.
19. Coloque una muy pequea porcin de cada slido en tubos de ensayo distintos, y adicineles 10 gotas de
acetona. Agite. Si el slido no se disuelve, adicione otras 10 gotas o la cantidad necesaria hasta completar la
disolucin. Se asumir que estos slidos estn puros por lo que se utilizarn como patrones de comparacin
para la cromatografa.
Al final de la prctica, deseche los slidos que no disolvi junto con los filtros en
el recipiente de residuos 8.1
II.
Cromatografa de capa fina
20. Repita el punto 1 del procedimiento de la Semana 1, pero utilizando slo una pastilla y 20 mL ter etlico.
21. Tome cuatro placas para cromatografa con gel de slice de 2 x 5 cm. Utilizando un lpiz, dibuje
suavemente una lnea a 1 cm de la base de cada una de las placas.
22. Prepare las cmaras de cromatografa. Para esto deber verter un pequeo volumen de cada uno de los
eluentes a probar en beakers de 50 mL. Asegrese de que el nivel del eluente se encuentre por debajo del nivel
donde se ubica la marca del lpiz. Por qu es necesaria tener esta precaucin? Los eluentes a probar son:
hexano, ter etlico, ter etlico:hexano 1:2 y ter etlico:hexano 2:1, todos con cido actico al 1%. Cmo se
relaciona la presencia del cido con las caractersticas cido-base de las sustancias a separar?
23. Tape los beakers con vidrios de reloj.
24. Con la ayuda de un tubo capilar, aplique una microgota del extracto obtenido en el punto 1 de esta seccin
sobre la lnea que dibuj en las placas cromatogrficas. La aplicacin no debe tener un dimetro mayor a 3 mm.
25. Evapore el disolvente de la aplicacin e introduzca las placas en cada uno de los frascos con los eluentes.
Tpelos para desarrollar el cromatograma y no los mueva.
26. Saque la placa cuando el eluente se encuentre entre 0,5 y 1 cm del borde superior de la placa.
Inmediatamente, dibuje con suavidad una marca con lpiz para indicar la ubicacin del solvente. Deje que el
60
solvente se evapore, esto puede tomar entre 30 segundos y 1 minuto, aproximadamente.
27. Exponga las placas a un revelador UV de 254 nm, use un lpiz para marcar la posicin y tamao de cada
uno de los puntos. Calcule el Rf de cada una de las sustancias.
28. Dibuje en el siguiente espacio los resultados de su cromatograma y determine cul es el mejor eluente.
Cmo lo justifica?
Hexano
ter etlico:hexano 1:2
ter etlico:hexano 2:1
ter etlico
29. Tome otra placa para cromatografa y dibuje la lnea a 1 cm de la base. Realice adems cuatro marcas
sobre dicha lnea que sean equidistantes entre s.
30. Coloque en la placa, especficamente en cada una de las marcas, una microgota de cada una de las
disoluciones preparadas en el punto 18 de la primera parte. Recuerde el orden en que las coloc. Adems,
coloque en la cuarta marca una microgota de la disolucin obtenida en el punto 1 de esta seccin.
31. Introduzca la placa en el frasco que contiene el eluente que usted determin que separa mejor la mezcla.
Permita que se desarrolle el cromatograma y obsrvelo bajo luz UV.
32. Con base en la ubicacin de las marcas de cada una de las disoluciones patrn, determine a qu
sustancia qumica se atribuyen.
Deposite el extracto etreo y el ter usado como fase mvil en un beaker del
grupo 4.3
Deposite los slidos de la pastilla insolubles en ter en un beaker rotulado y las
placas cromatogrficas en el recipiente de desechos 8.1
61
Deposite las disoluciones acetnicas de los componentes del Frmaco, el hexano

usado como eluente y las mezclas de ter etlico y acetona en un beaker del grupo
4.3
III.
Cromatografa de Columna
La cromatografa en columna se realizar de forma demostrativa por parte del profesor.

33. Coloque en el fondo de una columna de 40 cm. de largo por 2 cm. de dimetro un pequeo trozo de
algodn, luego rellene la columna con una mezcla de slice y el eluente (realizar la mezcla hasta obtener una
consistencia adecuada) poco a poco y aplicando vaco o dando pequeos golpes a la columna para asegurarse
que quede bien compactada.
34. Coloque la columna empacada en un soporte con ayuda de una prensa universal.
35. Coloque 10 gotas de la mezcla fluorescena-azul de metileno sobre la superficie de la columna de slice,
con el cuidado de no deformar el empaquetamiento, inmediatamente abra la llave inferior de la columna y
agregue poco a poco el etanol sobre la columna con la ayuda de un gotero o un embudo de extraccin. Observe
como se da la separacin de los componentes de la mezcla. Nota: No permita que la columna se seque
mantenga un flujo continuo del eluente.
36. A medida que uno de los compuestos de la mezcla alcance el extremo inferior de la columna, recolctelos
en diferentes recipientes.
37. Exponga la Fluorescena a la luz ultravioleta y observe su propiedad fluorescente.
Figura 4.6. Cromatografa de columna
62
Gestin de desechos:
Deposite los residuos de Fluorescena en el recipiente de desechos 4.1.
Orgnicos no halogenados
Deposite los residuos de la mezcla etanol+ slice + azul de metileno en el
recipiente de desechos 4.2. Orgnicos no halogenados
CUESTIONARIO
1. Defina coeficiente de reparto o de distribucin.
2. El cloroformo es un disolvente que sirve para extraer la cafena de sus disoluciones acuosas. El
coeficiente de reparto, KD, es igual a 10. Qu relacin han de tener los volmenes de cloroformo y agua en
una extraccin par que con una sola operacin se extraiga el 90% de la cafena?
3. Describa en trminos de fuerzas intermoleculares, el efecto salino
4. Cuando se extrae una disolucin que contiene 4 g de cido butrico en 100 mL de agua con 50 mL de
benceno a 15C, pasan a la fase orgnica 2.4 g del cido. Cul es el valor del coeficiente de reparto para
el cido butrico en benceno:agua a 15C?
5. Con referencia al Index Merck, indique cules de los siguientes compuestos son miscibles en agua y
cul puede servir como disolvente de extraccin para disoluciones acuosas? NOTA: la solubilidad en agua
debe ser menor de 10g/100g de agua
a. acetona
b. tolueno
c. tetracloruro de carbono
d. acetato de etilo
6. Indique al menos tres propiedades que debe poseer un disolvente para ser utilizado en una extraccin
por disolventes inmiscibles.
7. Si 100 g de benceno disuelven 5.5. g de cafena y 100 g de agua disuelven 2.2 g de cafena; calcule la
cantidad de cafena que puede ser extrada de 600 g de agua en los cuales hay disueltos 5 g de cafena.
Muestre los clculos del porcentaje de cafena extrada.
a. Una extraccin con 200 g de benceno
b. Dos extracciones con 100 g de benceno cada una.
8. Explique: cul de los mtodos es ms eficiente: varias extracciones con cantidades pequeas del
disolventes inmiscible, o una extraccin con la cantidad equivalente del disolvente?
63
9. En qu consiste el precipitado que se forma al agregar la disolucin de acetato de plomo? Escriba una
ecuacin qumica para tal efecto.
10. Por qu se debe destapar siempre el embudo de separacin cuando se esta drenando a travs de la
llave, el lquido que contiene?
11. Si usted no conoce las densidades relativas de las fases orgnica y acuosa, cmo podra saber
experimentalmente cul es cada una de ellas?
12. Suponga que tiene una mezcla con un compuesto cido, uno neutro y uno bsico. Haga un esquema de
separacin indicando los reactivos y las operaciones que realizara para obtener cada uno de los
compuestos completamente puro. Escriba todos los pasos involucrados en el proceso.
13. Cundo se debe utilizar la extraccin continua o la semicontinua?
14. Describa el funcionamiento de un evaporador rotatorio.
15. Por qu se utiliza sulfato de sodio (Na 2SO4) y no cloruro de calcio (CaCl2) para secar los extractos de
la cafena?
1. Para qu clase de compuestos se utiliza de preferencia la cromatografa de papel?

2. Se puede utilizar la cromatografa de papel para fines preparativos?
3. Qu importancia tiene la cromatografa de capa fina?
4. Cmo se relaciona la eficiencia de la cromatografa de adsorcin con el grado de subdivisin del
material adsorbente?
5. Si se dispusiera solamente de los disolventes diclorometano y etanol para desarrollar un cromatograma y
resultara que con diclorometano no existe desplazamiento de la mezcla a separar y con etanol se da un
desplazamiento de todos los componentes con el frente mvil, estaran agotadas todas las posibilidades
de realizar una separacin cromatogrfica usando nicamente los dos disolventes antes mencionados?
6. Cmo se utilizan en la prctica los valores de Rf?
7. Por qu es de suma importancia conocer el papel que juega el eluente en los procesos
cromatogrficos?
8. Por qu en la cromatografa de gas, la separacin de los componentes de una mezcla se efecta
mucho mejor?
9. Describa el funcionamiento de una columna cromatogrfica.
64
10. Si tuviera que hacer una separacin de ms de 10 g de una mezcla, que tipo de cromatografa es el
ms recomendable y por qu?
11. Por qu, antes de desarrollar el cromatograma, debe dejarse un papel de filtro empapado con la fase
mvil durante cierto rato, pegado en las paredes internas del recipiente usado en la cromatografa de placa
fina?
12. A qu se conoce como xantofila, clorofila y caroteno?
13. Qu se entiende por adsorcin, eluente y cmara de desarrollo?
Qu es cromatografa bidimensional? Explique con un ejemplo.
14. Qu sucedera en el proceso de separacin, si la boca de salida, en la cromatografa de columna, es
muy grande y la salida del eluente es muy rpida?
65
5. Determinacin de Punto de Ebullicin
Objetivos
1. Conocer la importancia de la determinacin de punto de fusin como parmetro de pureza en una
sntesis orgnica.
4. Aprender cmo se determina un punto de fusin utilizando la metodologa del tubo de Thiele.
Marco Terico
Cada lquido tiene un punto de ebullicin caracterstico, que se puede utilizar para su identificacin. No obstante, debido
a su marcada dependencia con la presin y a los errores a que pueden conducir las impurezas, es menos seguro y til
en caracterizaciones y como criterio de pureza que el punto de fusin en los slidos.
El punto de ebullicin de una sustancia depende directamente de la masa de sus molculas y de la intensidad de las
fuerzas atractivas entre ellas. As en una serie homloga, los puntos de ebullicin de cada compuesto aumentan
regularmente con el peso molecular, ya que al aumentar el nmero de tomos en la molcula, aumentan la fuerzas de
Van der Waals entre ellas. Esto puede comprobarse en la tabla siguiente:
Tabla 5.1. Puntos de ebullicin de diferentes alcoholes
Nombre del compuesto
Frmula
p.e. (C)
Metanol
CH3-OH
65
Etanol
CH3-CH2-OH
78
n-Propanol
CH3-CH2-CH2-OH
97
n-Butanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
118
Los lquidos polares tienden a hervir a temperaturas ms altas que los no polares de igual peso molecular. Los
compuestos polares que se asocian entre s mediante puentes de hidrgeno hierven a temperaturas ms altas que los
que no pueden asociarse, como puede verse en la tabla siguiente:
Tabla 5.2 Comparacin de la variacin del punto de ebullicin de diversos compuestos de diferente polaridad
Nombre del compuesto
Frmula
p.e. (C)
n-Propanol
CH3-CH2-CH2-OH
97
Acetona
CH3-CO-CH3
56
66
Propanol
CH3-CH2-CH3
-42
Determinacin del Punto de Ebullicin
NO se debe introducir el termmetro con el tubo y la muestra de tal forma que la banda de hule quede sumergida en
el ftalato de dibutilo. )Por qu? no se debe llenar demasiado el tubo de Thiele con el ftalato de dibutilo ya que
cuando se calienta, el aceite se dilata y puede derramarse, lo cual constituye un serio problema ya que es inflamable
y txico. Fig. 5.1
Otro sistema para determinar el punto de ebullicin, es un tanto ms simple y requiere de un simple beaker al cual
se le agrega un poco del ftalato de dibutilo, pero para mantener la distribucin homognea del calor se necesita
agitacin manual, con una varilla de vidrio. Aqu tampoco se debe introducir la banda de hule en el aceite.
Fig. 5.1. Representacin grfica del sistema empleado para la determinacin del punto de ebullicin, mediante el
mtodo micro
Parte Experimental
I.
Determinacin de un punto de ebullicin (mtodo semi-micro) de una muestra incgnita
1.
En un tubo de ensayo 5 x 50, introduzca un tubo capilar de forma invertida, esto es, con el extremo cerrado
hacia arriba (como se muestra en la Fig. 5.1)
2.
Agregue al tubo de ensayo con el capilar 30 gotas del lquido cuyo punto de ebullicin se desea determinar.
67
3.
Fije el tubo de ensayo al termmetro con una banda de hule como se observa en la figura 5.1.
4.
Agregue el Ftalato de dibutilo al tubo de Thiele hasta de 2 cm por encima de la curvatura.
5.
Introduzca el termmetro con el capilar en el tubo de Thiele y sujete ambas partes con presas universales a
un soporte. Observe (Fig. 5.5). Nota: Verifique que el sistema se encuentre bien sujetado al soporte.
6.
Caliente el ftalato de dibutilo colocando el mechero en el codo del tubo de Thiele, hasta que observe que
del capilar sale una rpida y contina corriente de burbujas. Retire la llama y anote la temperatura en el
instante en que dejan de salir burbujas del capilar y justo antes de que el lquido entre en l. Esta
temperatura corresponde al punto de ebullicin de la sustancia seleccionada.
7.
Realice el procedimiento anterior para su muestra incgnita por duplicado
Nota: Recuerde que bajo ninguna circunstancia debe verter el ftalato de dibutilo en la pila, ni debe lavar la pistola de
Thiele
.
Gestin de desechos:
Deposite los capilares en el recipiente de desechos 8 Slidos

.
Gestin de desechos:
Deposite los residuos de las incgnitas en el recipiente de desechos 4 Orgnicos no

halogenados
68
6. Destilacin de un vino (determinacin del grado de

alcohol)
Objetivos
1.
Conocer una tcnica de separacin que se utiliza frecuentemente en los laboratorios de qumica y en la industria, como en la obtencin de agua destilada, de licores destilados (brandy, whisky...) y en la separacin
de numerosos compuestos orgnicos.
2.
Establecer las diferencias y ventajas entre la destilacin simple y la destilacin fraccionada.
3.
1. Definir el concepto punto de ebullicin
4.
2. Conocer la utilidad de la destilacin como mtodo general de separacin y purificacin de compuestos

orgnicos.
5.
3. Comparar la efectividad de la destilacin simple y la destilacin fraccionada.
6.
4. Realizar una destilacin a presin reducida.
7.
5. Saber cundo se debe emplear cada uno de los diferentes tipos de destilacin.
8.
6. Realizar una determinacin de punto de ebullicin semi-micro.
Marco terico
I.
La Destilacin
La destilacin es una de las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles, es la operacin que se realiza para
separar una mezcla de dos lquidos miscibles, o una disolucin de slido en lquido. Consiste en el calentamiento a
ebullicin de la mezcla, y la posterior condensacin de los vapores formados. El lquido que se obtiene en la
condensacin ser ms rico en el componente ms voltil, que el lquido que permanece en el matraz.
En su forma ms simple, permite separar un lquido de sus impurezas no voltiles. Con una destilacin simple
tambin se puede conseguir una separacin aceptable de dos lquidos si tienen puntos de ebullicin muy diferentes.
En la destilacin se calienta la mezcla lquida, de tal manera que se produce la ebullicin (en el matraz de
destilacin) y los vapores producidos se conducen a una zona fra (el refrigerante) donde condensan
constituyendo el destilado (el cual se deja caer en el colector). Si se trata de la mezcla de un lquido con un slido
no voltil, el destilado es el lquido puro, mientras que el slido queda en el matraz como residuo.
69
Si se trata de la mezcla de dos lquidos con puntos de ebullicin diferentes, al empezar a hervir la mezcla se
producen vapores que son ms ricos en el componente ms voltil (el de menor punto de ebullicin) y as el residuo
en el matraz se va enriqueciendo en el otro. A medida que el componente ms voltil va desapareciendo, la
temperatura de ebullicin de la mezcla en el matraz va aumentando y los vapores que se producen van siendo ms
ricos en el componente menos voltil. Recogiendo el destilado en diferentes colectores segn los tramos de
temperatura a la que los vapores entran en el refrigerante, se pueden obtener fracciones de diferente composicin y,
si los puntos de ebullicin de los dos lquidos difieren mucho, puede ser que la fraccin de cabeza (la primera)
contenga el lquido ms voltil prcticamente puro, y la de cola (la ltima), el menos voltil.
Hay que tener en cuenta, sin embargo, que la mezcla en el matraz puede ser un azetropo, que es como se designa
a una mezcla que hierve a temperatura constante porque produce vapor de la misma composicin que el lquido, y
en consecuencia la mezcla se comporta en la destilacin como si fuera una sustancia pura y la composicin del
destilado y de la mezcla en el matraz, no varan por ms que avance la destilacin. Un azetropo corresponde a una
composicin definida y su punto de ebullicin puede ser o bien ms bajo que los de cualquiera de los componentes,
o bien ms alto.
Un vino es una mezcla muy compleja; contiene agua, etanol, azcares, cidos orgnicos, pigmentos (que le dan
color) y otros ingredientes. Los componentes voltiles que se encuentran en cantidad considerable son precisamente
el agua y el etanol, cuyos puntos de ebullicin son, respectivamente, 100,0 C y 78,3 C. Ambos pueden formar un
azetropo que hierve a 78,2 C y cuya composicin es 96 % de masa de etanol (97 % en volumen). En el vino, el
contenido en alcohol se expresa en porcentaje de volumen y es algo mayor del 10 %. En la destilacin de vino no se
puede obtener ninguna fraccin que contenga alcohol al 100 %, debido a que el componente ms voltil es
precisamente el azetropo.
En esta prctica no se van a obtener fracciones; lo que se har es destilar todo el etanol contenido en la muestra,
con la intencin de determinar el contenido de alcohol de ese vino.
Esta determinacin sirve para cuantificar el grado alcohlico de vinos, cervezas, sidras... sin ms que tener en
cuenta que para bebidas espumosas como cerveza, cava, etc., debe eliminarse previamente el CO2 libre,
trasegndolas repetidamente entre dos vasos de precipitados.
En realidad lo que se determinar directamente es el contenido de alcohol en una mezcla de etanol y agua que
remeda al vino que ha sido destilado. Para ello, se destilar hasta obtener todo el alcohol del vino y se le aadir
agua destilada hasta completar el volumen de la muestra de vino que se ha empleado. Entonces se sumergir un
alcohmetro en la disolucin etanol-agua y en su escala se leer directamente el grado alcohlico aproximado,
tambin se conocen como densmetros.
Fig. 6.1. Alcoholmetro
70
Este mtodo de medida est basado en que la densidad de la mezcla depende de su composicin y un alcohmetro
no es ms que un densmetro cuya escala tiene traducidos los valores de densidad a valores de porcentaje de
alcohol.
Fig 6.2. Equipo de destilacin simple
Fig 6.3. Equipo para destilacin fraccionada
71
Como el lquido hierve cuando su tensin de vapor se iguala a la presin exterior, si un lquido tiene una tensin de vapor
muy alta, de forma que su punto de ebullicin es muy elevado, se puede destilar a presin reducida, con lo cual hervir a
temperatura ms baja. Esta tcnica de destilacin a presin reducida se emplea para lquidos que se descomponen
antes de alcanzar el punto de ebullicin.
Para poder separar una mezcla de compuestos por destilacin, es imprescindible que haya una diferencia considerable
entre sus puntos de ebullicin (unos 80 C). Sin embargo las mezclas se separan mejor, incluso con menores diferencias
de temperaturas, utilizando la destilacin fraccionada. Es sta una tcnica que nos permite hacer una serie de
pequeas separaciones mediante una operacin sencilla y continua. Se utiliza para ello una columna de destilacin
fraccionada que proporciona una gran superficie para el intercambio de calor entre el vapor ascendente y el condensado
descendente. Esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna.
CONSIDERACIONES PRCTICAS:
Destilacin simple
Una sustancia orgnica pura, es fcilmente destilada con el aparato de destilacin que se muestra en la figura 6.4.
Este consiste de un baln de destilacin provisto de un termmetro y un condensador enfriado por agua. Para evitar
la ebullicin tumultuosa o golpeteo, se debe colocar en el baln de destilacin (junto con la sustancia a destilar) dos
o tres trozos de porcelana, producindose de esta manera una corriente constante de burbujas, que mantiene el
lquido en movimiento. Si la sustancia es voltil, el calentamiento se hace con bao de agua. El calentamiento debe
ser de tal forma que el flujo del destilado sea aproximadamente de 3 mL/min.
La destilacin de una mezcla de lquidos orgnicos miscibles presenta una complicacin se si compara con de un
componente simple, porque la presencia de otra sustancia influye sobre el punto de ebullicin de la otra.
Por ejemplo, la adicin de sal comn al agua, eleva el punto de ebullicin de sta, lo que equivale a un descenso en
la presin de vapor; es decir, la tendencia de las molculas a escapar ha sido disminuida.
La presencia de dos lquidos miscibles afectas sus tensiones de vapor recprocamente, ninguno de los compuestos
destila independientemente del otro, en consecuencia, el destilado o vapor condensado contiene una mezcla de los
dos compuestos. Adems, el punto de ebullicin de la mezcla no es constante, sino que cambia durante la
destilacin.
El etanol puro hierve a 78.3C y el agua a 100C cuando la presin es de 760 mmHg. La destilacin de una mezcla
de partes iguales de estas dos sustancias da un destilado que es una mezcla de las dos y el punto de ebullicin es
intermedio entre el del alcohol y el del agua. Las primeras porciones que destilan estn constituidas en gran parte de
etanol y una pequea cantidad de agua. Las ltimas porciones, en cambio, sern principalmente agua. Es decir, la
destilacin de mezclas produce un vapor que contiene un mayor porcentaje de la sustancia de bajo punto de
ebullicin que el residuo del baln de destilacin.
72
Si el destilado se recoge en porciones separadas y cada una de esas porciones se vuelve a destilar, las primeras
partes de cada destilacin contendrn mayor proporcin de etanol que la que contenan los primeros destilados.
Evidentemente, los ltimos residuos sern ms pobres en etanol que los primeros. La repeticin de este proceso
resultara, tericamente, en una completa separacin del agua y del etanol. El proceso de recoger fracciones
separadas de acuerdo con los puntos de ebullicin, durante la destilacin de mezclas de sustancias, se conoce
como destilacin fraccionada. Un simple fraccionamiento rara vez da una completa separacin, de aqu que el
refraccionamiento es usualmente necesario.
Destilacin fraccionada
La destilacin fraccionada se efecta fcilmente con la ayuda de una columna de fraccionamiento. Se lleva a cabo el
proceso de fraccionamiento mltiple dentro de la misma. La volatilizacin y condensacin repetidas dentro de la
columna, da por resultado una separacin muy buena de los componentes de la mezcla.
El funcionamiento de una columna se ilustra en la figura 6.4. Los vapores de a y b, enriquecidos con el componente
ms voltil (composicin y1), que son generados en el baln de destilacin, se condensan en el plato 1 (punto de
equilibrio lquido-vapor). La composicin del lquido formado ser naturalmente igual a la del vapor anterior. Si
destilamos nuevamente parte de este lquido y la recogemos en el plato 2, el lquido resultante estar ms
enriquecido con el componente ms voltil. As sucesivamente llegaremos a un plato en que el componente ms
voltil, estar prcticamente puro y la separacin de los componentes es alcanzada.
Fig. 6.4. Funcionamiento de una columna de destilacin fraccionada
73
Desde este punto de vista, podemos considerar la destilacin fraccionada como una serie de destilaciones simples,
8
equivaliendo los platos de una columna, a varios aparatos de destilacin simple conectados en serie. En este tipo
de destilacin, mezcla iguales a la de la fig. 6.3, pueden ser separadas.
Algunas mezclas de lquidos miscibles, se desvan tanto del comportamiento ideal, que los diagramas de
composicin y puntos de ebullicin, presentan mximos y mnimos como en las figuras adjuntas . A tales mezclas se
les conoce como azetropos.
Estas mezclas no se pueden separar en sus constituyentes por destilacin
fraccionada.
Tabla 6.3 Relacin entre el peso especfico y el porcentaje de alcohol en una mezcla etanol -agua
C2H5OH
volumen
en
Peso
%C2H5OH
Especfico
en volumen
Densidad
%C2H5OH
Peso
en
especfico
volumen
0
10000
09875
18
09767
09985
10
09862
19
09756
09970
11
09850
20
09744
09956
12
09838
21
09733
09941
13
09826
22
09721
09927
14
09814
23
09710
09914
15
09802
24
09698
09901
16
09790
25
09686
09888
17
09778
La idea de un plato en una columna de destilacin no est ligada directamente a la existencia de platos como lo
indicado en la figura 8. Un simple tubo funcionando como columna de destilacin puede tener varios platos,
equivaliendo cada uno a determinada altura en el tubo. La condensacin de los vapores en las paredes comprendidas
por esta altura se dara de una manera similar a un plato. De all se define al plato en la columna de destilacin como
plato terico
74
Parte experimental
Destilacin simple o fraccionada de un vino
8.
Coloque 100 mL de la bebida alcohlica en un matraz de destilacin simple o fraccionada (segn se lo

indique su profesor) y agregue 50 mL de agua destilada.
9.
Agregue unas perlas de vidrio o unos trozos de porcelana porosa, para evitar que la ebullicin se realice a
borbotones.
10. Arme el equipo de destilacin de la figura 6.2 destilacin simple o de la figura 6.3 destilacin fraccionada,
segn se lo indique su profesor.
11. Mantenga el calentamiento de tal modo que la destilacin sea lenta, pero sin interrupciones. Anote la
temperatura a la que comienza a destilar el alcohol.
12. Recolecte el destilado se recoge en un baln aforado de 100 mL, hasta las proximidades del cuello, y luego
afore con agua destilada y homogenice.
13. Lea el ndice de refraccin del destilado obtenido.
Realice esta lectura utilizando un refractmetro
siguiendo los siguientes pasos (solicite ayuda de su profesor)
13.1.
Conecte el refractmetro a la fuente de energa
13.2.
Conecta la manguera de entrada del agua a la tubera, y regule el flujo de agua de forma que sea
continuo.
13.3.
Anote la temperatura que indica el termmetro
13.4.
Realice la calibracin del equipo, colocando una gota de agua destilada en el prisma cierre la tapa
y acerque la fuente de luz. Observe la figura 6.5.

13.5.
Observe el y coloque la lnea en el puro centro del circulo (vea figura 6.6.). Anote el valor que
indica la escala (ndice de refraccin del agua) . Esto corresponde a la calibracin del refractmetro
13.6.
Luego limpie el porta muestras con agua destilada y seque con papel de celda.
13.7.
Coloque una gota del destilado en el porta muestras y realice la lectura del ndice de refraccin.
Anote el valor y con la tabla de conversin que le indique su profesor calcule el % de alcohol.
14. Transfiera el contenido del baln a una probeta de 100 mL y coloque el densmetro. Anote la lectura
correspondiente.
15. Lea en la tabla que le indique su profesor, el porcentaje en volumen de alcohol en el destilado
correspondiente a su densidad.
16. Realice una comparacin entre la determinacin del porcentaje de alcohol con el densmetro y el
refractmetro
75
Fig. 6.5. Refractmetro
Fig. 6.6. Lectura en el Refractmetro
Gestin de desechos:
Deposite los residuos de la destilacin en el recipiente de desechos 4 Orgnicos
no halogenados
76
CUESTIONARIO
Porqu no emplea el sistema de destilacin fraccionada, si de acuerdo a los resultados obtenidos en la prctica de
destilacin, esta es la ms eficiente?
1. Qu tipo de fuerzas electrostticas intervienen en las atracciones intermoleculares?
2. Cul es la presin atmosfrica en el laboratorio? A qu temperatura hervir el agua sometida a esta
presin?
3. Explique, por qu al reducir la presin interna de un sistema, la temperatura de ebullicin del lquido
baja?
4. Ser posible separar por destilacin simple de dioxano-tolueno? Explique.
5. Cmo vari la concentracin del etanol a medida que aument la temperatura en la destilacin simple?
Y en la destilacin fraccionada?
6. Basado en el ndice de refraccin encontrado para la fraccin escogida alrededor de los 82C en la
destilacin fraccionada, qu opina usted sobre la pureza del producto?
7. A qu temperatura destil el 1-octanol? Discuta este resultado con base en la regla emprica (variacin
de la temperatura de ebullicin con reduccin de la presin).
8. Puede usted verificar la composicin de las diversas fracciones en la destilacin
simple
fraccionada, a travs del olfato?

9. Valindose del ndice de refraccin, se puede concluir acerca de pureza de las diferentes fracciones?
10. Por qu se le hacen inserciones al vidrio de la columna de destilacin fraccionada?
11. El ftalato de dibutlo no es recomendado como lquido trmico, cuando los puntos de ebullicin a
determinar son mayores de 250C ya que empieza a descomponerse a esa temperatura. Qu otro tipo de
sustancias pueden emplearse en lugar del ftalato de dibutilo para determinar punto de ebullicin mayores
de 250C?
12. Por qu durante la determinacin de puntos de ebullicin, cuando dejan de salir burbujas del capilar, la
temperatura del bao corresponde al punto de ebullicin?
77
13. Investigue cmo se determinan los puntos de ebullicin de las sustancias gaseosas a temperatura
ambiente?
14. Cmo funciona un refractmetro?
78
7. Propiedades de los alcoholes

Objetivos
1. Estudiar algunas de la propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
2. Conocer algunas de las pruebas analticas para diferenciar los alcoholes de los dems grupos
funcionales.
3. Poder diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario.
Marco Terico
Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido un tomo de
hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH)
CH3CH3
CH3CH2OH
un hidrocarburo
Un alcohol
Usualmente, se les considera como derivados del agua, donde uno de los tomos de hidrgeno ha sido sustituido
por un grupo alquilo (-R).De esta forma, el comportamiento fsico y qumico de los alcoholes es similar al del agua
en lo que se refiere al carcter cido y bsico.
Los alcoholes se clasifican en : alcoholes primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el nmero de grupos
alquilo unidos al carbono que se une al grupo hidroxilo.
C
H
un alcohol
primario
R'
R'
H
OH
C
H
un alcohol
secundario
OH
OH
R"
un alcohol
terciario
79
La rapidez de reaccin de los alcoholes, as como la naturaleza de los productos obtenidos en algunas reacciones,
puede justificarse se acuerdo con la anterior clasificacin.
Un alcohol puede tener ms de un grupo hidroxilo, por lo que reciben el nombre de dioles, cuando tienen dos
hidroxilos; trioles cuando poseen tres hidroxilos, etc.
Las propiedades fsicas de los alcoholes comparadas con las de ciertos hidrocarburos de peso molecular similar,
presentan marcadas diferencias. Los hidrocarburos son sustancias no polares que poseen punto de fusin y de
ebullicin relativamente bajos, debido al tipo de fuerzas intermoleculares que se dan entre sus molculas, a saber,
fuerzas de Van der Waals; esto conlleva, a que sean solubles en disolventes poco polares como el tolueno, ter de
petrleo, tetracloruro de carbono, diclorometano, etc.
Los alcoholes por el contrario, cuentan con un grupo hidroxilo muy polar. La elevada electronegatividad del tomo de
oxgeno y su pequeo volumen atmico, le permiten concentrar la carga negativa polarizando tanto el enlace
carbono-oxgeno (C-O) como el enlace hidrgeno-oxgeno (O-H).
Como consecuencia de la formacin de un dipolo, el grupo hidroxilo puede ser atrado electrostticamente por
grupos hidroxilos de otras molculas del alcohol. Con base en esto, los puntos de fusin y ebullicin de lo alcoholes,
son ms altos que los de los hidrocarburos de igual nmero de tomos de carbono. Es obvio que la energa
requerida para romper la interacciones moleculares en un alcohol, es ms alta que la necesaria para romper las
fuerzas intermoleculares en los hidrocarburos.
Adems, conforme aumenta el peso molecular en los alcoholes, la parte no polar predomina sobre la polar. Como
resultado de esto, las propiedades fsicas de los alcoholes empiezan a parecerse a las de los respectivos
hidrocarburos.
La solubilidad de los alcoholes se puede decir que vara tambin conforme a la cadena hidrocarbonada presente, los
cuatro primeros son solubles en agua y los de mayor peso molecular son insolubles.
As como el grupo hidroxilo determina las propiedades fsicas de los alcoholes, de la misma manera, influye sobre
las propiedades qumicas.
La reaccin de un alcohol puede involucrar la ruptura de uno de los dos enlaces: el enlace C-O y el enlace O-H. En
el primer caso, se presenta un comportamiento similar a una base de Brnsted y en el segundo, como un cido de
Brnsted; as, los alcoholes presentan comportamiento como anfteros.
El carcter cido de los alcoholes est influenciado por la presencia de grupos extractores o donadores de
electrones. Los alcoholes actuando como cidos, reaccionan con los metales ms activos, como por ejemplo el
sodio metlico. En esta reaccin se produce hidrgeno gaseoso.
R-O-H
+ Na
----->
R-O Na
2 H2 (g)
80
La rapidez relativa de los diferentes alcoholes ante la reaccin con sodio metlico, se da en el siguiente orden : 1 >
2 > 3.
Los alcoholes cuando actan como bases, aceptan un protn de los cidos minerales fuertes para formar iones
+
alquiloxonio, ROH2 , anlogos a los iones hidronio formados por el agua.

Segn las condiciones experimentales, sobre todo la temperatura, la protonacin puede ir seguida por siguientes
reacciones:
1. Deshidratacin y formacin de un alqueno (A)
H H
R C C
H
H H
H
R C C
OH2+
(A)
2. Deshidratacin parcial, obtenindose de esta forma un ter (B).
H H
H H
RCH2CH2OH
R C C H
R C C H
H OCH2CH2R
H OH2
(B)
3. Desplazamiento de una molcula de agua del ion alquioxonio por medio de un anin (sustitucin
nucleoflica).
H
R
H
C
:Nu
H
+
H OH2
H2O
H Nu
81
La reactividad relativa de los alcoholes actuando como bases de Brnsted, es

3 > 2 > 1
Los alcoholes primarios y secundarios son tambin agentes reductores moderados por lo que reacciona con agentes
oxidantes comunes. Los alcoholes primarios se oxidan, primero a aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos.
H H
R
oxidacin
R
alcohol primario
OH
H O
H O
H OH
oxidacin
aldehdo
cido carboxlico
Los alcoholes secundarios se oxidan a las cetonas correspondientes.
R
R
C OH
H
alcohol secundario
oxidacin
R
O
cetona
82
Los alcoholes terciarios no se oxidan o no reaccionan.
R
R
oxidacin
No reacciona
OH
R"
alcohol terciario
La estructura de los alcoholes terciarios imposibilita que se oxiden. La facilidad de oxidacin de los alcoholes vara,
no slo por la naturaleza del alcohol y del agente oxidante, sino que adems por la concentracin de ambos y del pH
del medio.
Una manera sencilla de identificar los alcohol metlicos secundarios, es por medio de la prueba de yodoformo. Bajo
esta prueba, el alcohol es oxidado a la sal del cido carboxlico respectivo y el grupo metilo se transforma en
yodoformo, CHI3, un precipitado amarillo.
R
CH3
C OH
H
alcohol secundario
Lugol (KI/I2)
NaOH
R C O Na
CHI3
O
sal de un cido
yodoformo
83
En lo que se refiere a las propiedades espectroscpicas de los alcoholes, stos presentan una banda de absorcin
-1
caracterstica en el infrarrojo en la regin de 3200 a 3600 cm . Esta banda corresponde al alargamiento del enlace
-1
O-H y se caracteriza por ser muy ancha y de gran intensidad. En la regin de 1000 a 1200 cm , se presenta una
banda intensa debida al estiramiento del enlace C-O. Como ilustracin, se presenta el espectro infrarrojo del 2butanol.
Parte experimental
I.
Solubilidad en agua
1. Adicione 1 mL de agua en un tubo de ensayo y aada gota a gota, con agitacin constante, 1 mL de
metanol.
2. Realice la prueba de solubilidad anterior con los siguientes alcoholes: etanol; 1-propanol; 1-butanol;
iso-butanol; terc-butanol; 1-pentanol; 1-octanol. Anote sus observaciones.
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulado 4.3

Orgnicos no halogenados
II.
3.
Propiedades cidas
Coloque 1 mL de etanol, 2-butanol y terc-butanol en tubos de ensayos limpios y totalmente secos.
Agregue con una esptula, un trocito de sodio metlico a cada tubo de ensayo (PRECAUCIN: el
sodio metlico reacciona fcilmente con el agua). Anote el tiempo que tarda en consumirse el sodio con
cada uno de los alcoholes. Asigne un orden de reactividad relativa con base en los resultados obtenidos.
Gestin de desechos
84
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulado 6

Sales Orgnicas. Cualquier residuo de sodio metlico debe destruirse con etanol
y colocar en este recipiente.
III.
4.
Propiedades Bsicas
Coloque 1 mL de 1-butanol, en un tubo de ensayo y agregue 3 mL de HCl concentrado,
(CUIDADO!). Agite fuertemente y con precaucin, evite las salpicaduras. Deje reposar durante cinco
minutos y anote sus observaciones.
5.
Repita el ensayo anterior con 2-butanol y con terc-butanol. Presente un orden relativo de
reactividad de los alcoholes analizados en este ensayo.
Gestin de desechos
Orgnicos no halogenados cidos.
IV. Oxidacin
IV.I. Con permanganato de potasio a diferente pH:
6.
Coloque 5 mL de etanol en una probeta y diluya con agua hasta un volumen de 25 mL. Divida esta
disolucin en tres tubos de ensayo. Rotule los tubos.

7.
En el primer tubo aada una gota de NaOH al 10%, al segundo una gota de H 2SO4 al 10% y al
tercero no le agregue nada.

8.
Adale a cada tubo 2 mL de KMnO4 al 0.3% y djelos en reposo. Anote sus resultados.
Gestin de desechos
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulad 7.1
Metales Pesados
IV.II. Con permanganato de potasio
9.
Coloque 1 mL de 1-butanol en un tubo de ensayo y agregue 5 gotas del reactivo de Jones
(K2Cr2O7/H2SO4 o CrO3/H2SO4).
85
10.
Caliente cuidadosamente la mezcla de reaccin, observe el cambio de coloracin y anote sus
observaciones.
11.
Realice la prueba anterior con el 2-butanol y con el terc-butanol. Anote sus observaciones.
Gestin de desechos
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulad 7.2
Metales Pesados
V.
Prueba con el reactivo de Lucas
La prueba de Lucas se realizar de forma demostrativa con la ayuda del

profesor
13. Rotule tres tubos de ensayo y coloque en el primero 1 mL de 1-butanol, en el segundo 1 mL de 2butanol y en el tercero 1 mL de terc-butanol.
14. Adicione 3 mL del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) a cada uno de los alcoholes anteriores. Tape los tubos
de ensayo y agitelos fuertemente.
15. Deje los tubos de ensayo en reposo y anote sus observaciones.
Gestin de desechos
Metales Pesados
VI. Prueba de yodoformo

17.
Coloque 3 gotas de 1-butanol en un tubo de ensayo y adicione 10 gotas de NaOH al 10%. Luego
agregue gota a gota disolucin de Lugol (yodo y yoduro de potasio) hasta que persista el color del yodo. La
adicin puede ser de hasta varios mililitros.
18.
Caliente el tubo en un bao con agua durante cinco minutos. Si durante este calentamiento,
desaparece el color del yodo, adicione ms Lugol. Una vez finalizado el calentamiento, elimine el exceso
de yodo con gotas de NaOH al 10% y djelo en reposo. Anote sus resultados.
19.
Repita la prueba con 2-butano; terc-butanol ; etanol; 1-propanol; 2-propanol.Para mayor
comodidad, la prueba se realiza en forma simultnea para todas las sustancias
86
Gestin de desechos
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulad 3
Orgnicos Halogenados
CUESTIONARIO
87
1. Compare la facilidad relativa de oxidacin de los cuatro butanoles ante el dicromato de potasio. Por los
resultados obtenidos se puede predecir algn orden?
2. Cules de los butanoles dan positiva la prueba de yodoformo? Explique por qu?
3. Escriba una ecuacin qumica para la reaccin del etilenglicol y el cloruro de acetilo. De el nombre del
producto resultante.
4. Explique si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio metlico, acompaada del desprendimiento
de hidrgeno, debe o no considerarse una prueba especfica para identificar alcoholes? Explique
claramente.
5. Ordene los siguientes alcoholes de acuerdo a su acidez relativa
CH3OH
CH3CH2CH2OH
(CH3)3COH
CH3CH(OH)CH3
CH3(CH2)3CH2OH
CH3(CH2)2CH2OH
6. Qu sucedera si en la deshidratacin del terc-butanol, se empleara HCl concentrado, en lugar de

H2SO4 concentrado?
7. Cules de las siguientes sustancias dan positiva la prueba de yodoformo?
2-butanol
2-propanol
2-pentanol
2-pentanona
3-pentanona
terc-butanol
etanol
acetofenona
acetaldehdo
metanol.
8. Escriba las frmulas estructurales de los pentanoles (C5H11OH) y ordnelos segn su solubilidad en
agua; reactividad ante el sodio metlico y reactividad ante el cido clorhdrico concentrado.
Cules de estas propiedades dependen de la basicidad de los alcoholes? Cules de su acidez?
9. Describa ensayos qumicos sencillos que sirvan para distinguir entre
a) 3-pentanol y 2-pentanol
88
b) 1-propanol y 1-hexeno
c) terc-butanol y 2-propanol
d) 1-propanol y terc-butanol
e) metanol y etanol
f) 1-propanol y 2-butanol
10. Un alqueno desconocido de frmula molecular, C 5H10, adiciona agua en presencia de cido sulfrico
concentrado, formndose un alcohol C5H11OH. Este alcohol reacciona instantneamente con el reactivo de
Lucas formando primero una turbidez y en seguida otra capa insoluble. Qu estructura o estructuras son
posibles para el alcohol y para el alqueno?
11. Cmo se puede explicar el hecho de que el 1-butanol se disuelva apreciablemente en agua y el 1clorobutano no lo hace? Y el hecho de que el 1-butanol tenga un punto de ebullicin mayor que el 1bromobutano.
12. Por qu el orden de reactividad de los alcoholes ante el sodio metlico es 1 > 2 > 3; mientras que
ante los cidos minerales es 3 > 2 > 1? Explique claramente la diferencia.
13. Determine la frmula estructural de un alcohol que es soluble en agua, que reacciona rpidamente con
sodio metlico; produce un precipitado cuando se trata con hidrxido de sodio y Lugol. Con dicromato de
potasio produce un cambio de color y un aldehdo.
89
8. Esterificacin: sntesis del acetato de n-amilo

Objetivos
1. Aplicar el principio de LeChatellier para mejorar el rendimiento de una reaccin.
2. Calcular de diversos modos, el porcentaje de rendimiento de una sntesis orgnica.
3. Justificar el desplazamiento del equilibrio en trminos fisicoqumicos.
4. Demostrar que la reaccin se ha llevado a cabo por el anlisis de espectros infrarrojos.
Marco Terico
Los cidos (orgnicos e inorgnicos) reaccionan con los alcoholes produciendo steres y agua. Estas reacciones
conocidas como de esterificacin, son reversibles. La reaccin para la formacin del ster se conoce como
esterificacin y a la inversa como, hidrlisis.
O
R
O
+
R'OH
esterificacin
+ H2O
hidrlisis
OH
OR'
cido
carboxlico
alcohol
ster
Existe un equilibrio qumico cuando dos reacciones opuestas ocurren con la misma rapidez. De acuerdo con la ley
de accin de masas, sta es directamente proporcionala la concentracin de las sustancias reaccionantes. En el
caso de la reaccin de esterificacin , la rapidez es proporcional a la concentracin del alcohol y del cido, lo que se
puede expresar as
rapidez
[alcohol] [cido]
90
o lo que es lo mismo
rapidez
= k1 [alcohol] [cido]
Para la reaccin de hidrlisis, la rapidez de la reaccin es proporcional a la concentracin del ster y del agua,
pudiendo expresarse as:
rapidez
[ster] [agua]
rapidez
= k2 [ster] [agua]
o tambin
Al iniciarse la reaccin , la rapidez de la esterificacin es mxima, pues las concentraciones de alcohol y cido son
tambin las mayores. A medida que la reaccin progresa, las concentraciones del ster y del agua van aumentando,
en consecuencia, aumenta la rapidez de la reaccin de hidrlisis mientras que la de la reaccin de esterificacin
disminuye. Llegando un momento en que la rapidez de esterificacin y la rapidez de hidrlisis son iguales; o sea:
k1 [alcohol] [cido]
k2 [ster] [agua]
que se transforma en
k1
---k2
[ster] [agua]
=
--------------------
= K
[alcohol] [cido]
Como k1 y k2 , son constantes de proporcionalidad, podemos sustituir ambos trminos por K, la cual se conoce como
constante de equilibrio y se expresa en trminos de concentracin.
Por ejemplo, se ha encontrado que para la reaccin:
91
O
+
CH 3
CH 3CH 2OH
CH 3
+ H 2O
C
OCH 2CH 3
OH
cido actico
etanol
acetato de etilo
si se mezclan, 1 mol de cido actico con 1 mol de etanol y se dejan reaccionar, el equilibrio se alcanza cuando en
el sistema se encuentran presentes, 1/3 de mol de cido actico, 1/3 mol de etanol, 2/3 de mol de acetato de etilo y
2/3 de mol de agua. Exactamente lo mismo se obtiene si 1 mol de agua se hace reaccionar con 1 mol de acetato de
etilo.
Al sustituir estos valores en la ecuacin de equilibrio, se tiene:
2/3
K
2/3
------------------1/3
1/3
La correcta interpretacin de esta ley, permite controlar la produccin de acetato de etilo, ya sea aumentando la
concentracin del cido actico o del etanol, o removiendo del medio de reaccin cualquiera de los dos productos.
Ambas cosas pueden realizarse en el laboratorio.
Por otro lado, la rapidez de la reaccin se puede acrecentar haciendo uso de catalizadores o aumentando la
temperatura. Por cada aumento de 10C, la rapidez de la reaccin de esterificacin se duplica, de manera que al
6
aumentar la temperatura de 20 a 80C, el aumento de la rapidez de reaccin es de 2 = 64 veces. As mismo, la

rapidez de la reaccin de esterificacin puede aumentarse enormemente con la presencia de cidos minerales que
funcionan como catalizadores.
El mecanismo aceptado para la reaccin de esterificacin involucra la protonacin inicial del tomo de oxgeno del
grupo carbonilo para producir un catin estabilizado por resonancia, el cual sufre un ataque nucleoflico por parte de
una molcula de alcohol. El ion oxonio (I), pierde un protn para formar un alquilderivado (II) del Aorto-cido@. La
protonacin de uno de los grupos hidroxilos del intermediario (II) forma otro ion oxonio (III), que puede eliminar
92
sucesivamente una molcula de agua y un protn para dar el ster (IV). Todas la etapas son reversibles, por lo que
representan tambin el mecanismo de hidrlisis cida de steres.
Mecanismo de la esterificacin
1.
:O :
+
..
R C OH
..
H+
(+)
:OH
..
R C OH
..
(+)
:OH
2.
R
..
C OH
..
R'
:OH
..
R C OH
..
(+)
R C OH
..
..
(+)
OH
R
OH
: (+)
O
..
O
..
:OH
R'
(I)
93
OH
3.
OH
R
OH
:
+ H+
:O (+)
R'
-H+
+ H+
O:
R'
(II)
(I)
OH
OH
4.
R
OH
O:
(+)
OH2
+ H+
O:
R'
R'
(III)
(II)
OH
OH
5.
R
- H 2O
(+)
OH2
C (+)
+ H 2O
O:
R'
O:
R'
(III)
6.
: O:
O-H
C (+)
:
R'
OH
O:
- H+
+ H+
R'
+ H+
O:
(IV)
Los steres pueden sin embargo, prepararse por mtodos no reversibles, como por
ejemplo:
94
CH 3COCl + CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3 + HCl
CH 3CO-O-COCH 3 + CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3
CH 3COO -Na+ + CH 3CH 2Cl
CH 3COOCH 2CH 3
CH 3COCl + CH 3CH 2O-Na+
+ CH 3-COOH
+ NaCl
CH 3COOCH 2CH 3 + NaCl
Parte experimental
A menos que el profesor indique lo contrario, los reactivos que se emplearn en este experimento son: cido actico
y 1-pentanol (alcohol n-amlico). La reaccin de la mezcla a reflujo es bastante compleja, puesto que se sabe que se
puede formar cuando menos un azetropo. En el cuadro 8.1 se muestran los puntos de ebullicin de los principales
constituyentes de la mezcla de reaccin.
CUADRO 8.1. Puntos de ebullicin de los componentes de la mezcla
Componente
Punto de ebullicin (C)
H2O
100.0
CH3COOH
118.0
n-C5H11OH
138.0
CH3COOC5H11
146.0
Azetropo
95.4
1.
Composicin del azetropo
45% n-C5H11OH, 55% H2O
Coloque en un balon de destilacin simple 13 mL de cido actico y 22 mL de alcohol n-amlico (1-pentanol)

en un baln de destilacin simple. Aada 3 gotas de cido sulfrico concentrado (CUIDADO!).
2.
Arme el sistema de sintesis que se muestra en la figura 8.1. Utilice un balon de destilacin simple y
adaptele una manguera en la salida lateral con una llave (pinza de obturacin), en sustitucin de la llave
que se seala con la letra A. Luego conecte el balon de destilacin al condesador como se muestra en la
figura.
95
Fig. 8.1. Sntesis del acetato de n-amilo (Destilacin azeotrpica)
3.
Caliente de tal forma que se logre un reflujo constante pero no violento.
4.
Observe como el tubo lateral del matraz se llena de lquido (agua-alcohol), el alcohol queda en la parte
superior y se derrama regresando al matraz, donde puede reaccionar con el cido. La elevacin del nivel
del agua en el tubo lateral indicar que la reaccin se est verificando. La situacin ideal es aquella, donde
el nivel queda, al final de la reaccin, unos cuantos milmetros por debajo de la salida del tubo lateral, con
una capa de alcohol por encima de la del agua. Si el agua llega hasta el mismo borde de la salida, la
reaccin puede no ser completa, y si est muy baja, por encima de ella quedar una considerable cantidad
de alcohol sin reaccionar y que por ende no podr regresar al baln para reaccionar con el cido. Si fuera
necesario extraer porciones de agua del tubo lateral, recjala en una probeta graduada de 10 mL.
5.
Finalice la reaccun cuando el nivel del agua del tubo lateral permanezca invariable, lo cual es indicativo del
final de la reaccin, deje caer todo el lquido en la probeta graduada y mida el volumen de agua obtenido.
6.
Enfre la mezcla de productos de la reaccin y virtala sobre un embudo separador.
7.
Realice extracciones con 10 mL de bicarbonato de sodio al 5%, hasta que la disolucin deje de producir
burbujas de dixido de carbono al caer sobre el ster.
8.
Realice dos extracciones con dos porciones de agua destilada de 10 mL.
Gestin de desechos Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de

desechos rotulado 1 Bases Inorgnicos
96
9.
Transfiera el ster impuro a un erlenmeyer y agregue 2 g de sulfato de sodio anhidro y agite cada 10
minutos durante 15 minutos.
Gestin de desechos
Deposite el slido de sulfato de sodio hidratado en el recipiente de desechos
rotulado con el nmero 8 Slidos
10. Limpie el matraz de destilacin simple con una buena cantidad de agua y luego con 5 mL de metanol.
11. Coloque el ster lavado y seco en el baln de destilacin, agregue perlas de ebullicin y destile. Recoja la
fraccin que hierve a ms de 140C. Suspenda la destilacin cuando slo quede un mililitro en el matraz.
12. Anote el volumen o peso del ster obtenido. Compare su olor con el del cido actico y calcule el porcentaje
de rendimiento.
13. Determine los espectros infrarrojos del cido, del alcohol y del ster.
Gestin de desechos
Deposite el ester producto de la sntesis en el recipiente de desechos rotulado 4
Orgnicos No Halogenados
97
CUESTIONARIO
1. Mediante ecuaciones qumicas, muestre el mecanismo general para la reaccin de esterificacin de un
cido carboxlico y un alcohol con cido sulfrico como catalizador.
2. Cules seran los productos de la reaccin entre el cloruro de acetilo (CH 3COCl) y el ter-butxido de
sodio, (CH3)3C-ONa?. Escriba la ecuacin qumica. Cul sera el producto de la reaccin entre el cloruro
de ter-butilo, (CH3)3C-Cl y el acetato de sodio, CH3COONa?
3. Cuando se esterifica cido benzoico con metanol en presencia de un poco de cido sulfrico, la mezcla
final contiene 5 sustancias: cido benzoico y metanol sin reaccionar, agua, benzoato de metilo y cido
sulfrico. Desarrolle un esquema para el procedimiento de purificacin del ster en forma pura.
4. Que determina el hecho de que el agua quede en la capa inferior del tubo lateral? Una pequea parte
de los vapores del cido actico se condensan y caen en el tubo lateral. En qu capa quedar el cido?
5. Es posible que resulte un aldehdo, un ter o un alqueno, como productos secundarios de la reaccin de
esterificacin?. En caso afirmativo, escriba las ecuaciones.
6. Por qu no se usa cloruro de calcio para eliminar el agua del ster obtenido?
7. Escriba ecuaciones que ilustran la sntesis del acetato de n-amilo por mtodos irreversibles?.
8. Podra prepararse este ster, sometiendo la mezcla de reaccin a reflujo (durante el tiempo apropiado)
y luego destilarla para purificar el ster? Compare el rendimiento de este mtodo, con el utilizado en la
prctica.
9. Explique por qu la presencia de sustituyentes voluminosos, sean del grupo alcohlico o del cido,
hacen difcil la reaccin de esterificacin?
10. Comente los espectros infrarrojo del cido actico, del 1-pentanol y del acetato de n-amilo. Justifique las
diferencias.
11. Algunas molculas son cidos y alcoholes al mismo tiempo. Una de ellas es el cido 5-hidroxihexanoico
(CH3CH(OH)CH2CH2CH2COOH). El grupo hidroxilo de esta molcula puede reaccionar con el grupo cido,
para producir un ster cclico o lactona. Muestre la estructura de dicha lactona.
98
12. Cules son las sustancias que se eliminan con el bicarbonato de sodio al 5% durante el proceso de
purificacin del ster? Mediante una ecuacin, muestre como se forma el dixido de carbono en estos
lavados.
99
9. Sustitucin electroflica aromtica

Objetivos
1.
Aplicar la energa de microondas como fuente alterna de activacin, en sntesis orgnica.
2.
Realizar una sustitucin electroflica aromtica.
3.
Confirmar los productos de la sntesis por medio de un espectro infrarrojo.
Marco Terico
La gran estabilidad que experimentan los compuestos aromticos se debe a la deslocalizacin por resonancia de los
electrones que forman en el anillo los dobles enlaces. Dicha deslocalizacin le permite a estos compuestos
comportarse como nuclefilos, hacindolos susceptibles al ataque de electrfilos o especies carentes de electrones.
La sustitucin electroflica del benceno inicia por la adicin del electrfilo al anillo formando un enlace simple,
seguida de la prdida de un protn que permite la recuperacin de la aromaticidad. Los grupos acilo y alquilo son
+
electrfilos comunes en este tipo de reacciones, as como el catin NO2 .
Figura 1. Estructura del benceno.

Fuente: http://www.quimicaorganica.net/benceno-aromaticidad.html (accesado 31/1/13)
I.
Aromaticidad
La aromaticidad de un compuesto se puede definir tomando en cuenta dos aspectos que son:
100
a.
La energa de resonancia:
Es el aumento de energa que presenta el hbrido de resonancia con respecto al compuesto original.
b.
Tendencia a sufrir reacciones de sustitucin electrofilica aromtica (S.E.A).
En la mayora de las sustituciones electroflicas aromticas (S.E.A.), es necesario la contribucin de un catalizador

ya que este genera los electrfilos fuertes que atacan al anillo aromtico. A continuacin se muestran ejemplos de la
utilizacin de catalizadores en diferentes S.E.A:
b.1. Alquilacin: El tricloruro de alumino (AlCl3) cataliza la alquilacin del anillo reaccionando con un
-
cloruro de alquilo, formando un complejo aninico AlCl 4 y un ion carbonio R+ que ataca al anillo aromtico.
Ar-H
R+
>
Ar-R
H+
b.2. Acilacin: Con el catalizador de cloruro de aluminio, el ion acilio (RCO ), ataca al anillo aromtico para
formar una cetona
.
b.3. Sulfonacin: Se lleva a cabo usualmente con cido sulfrico fumante, (disolucin de SO3 en H2SO4).
+
En la sulfonacin se sustituye un hidrgeno por el electrfilo ion SO 3H . El benceno ataca al trixido de

azufre y simultneamente se da la prdida del protn.
b.4. Nitracin: La sustitucin del H por el NO2 requiere la presencia de el cido sulfrico como catalizador
ya que permite que la nitracin sea ms rpida y se de a menor temperatura.
HNO3 + H2SO4 > H2O + HSO4- + NO2
b.5. Halogenacin: Al igual que en las reacciones anteriores necesita la un catalizador, en este caso el
+
FeBr3 es el responsable de formar el electrfilo, fuerte de interes, el Br o ion bromonio. Segn la reaccin:
Br2 + FeBr3
II.
>
Br
+ FeBr4
Efecto de los sustituyentes del anillo sobre la sustitucin electroflica aromtica
101
La presencia de cualquier grupo unido a un anillo bencnico afecta su reactividad y determina los productos
principales de la S.E.A. as como el tiempo de reaccin. Por ejemplo, el grupo alquilo como sustituyente, es un
activador y es orto y para director, como es el caso de un grupo amino. Por otro lado, grupos como el nitro, ciano,
cetonas o aldehdos, entre otros, son sustituyentes desactivantes y con orientacin meta.
En el cuadro 9.1 se muestra la clasificacin de los grupos sustituyentes en activadores y desactivadores.

Cuadro 9.1. Clasificacin de los grupos sustituyentes
ACTIVADORES
DESACTIVADORES
-NO2, -COOH, -COOR, -SO3H, -CHO, -COR, -CN, CONH2
-R, -OH, -NH2, -OR, -NHR, -NR2

Grupos que hacen que un compuesto aromtico sea
Grupos que hacen que el compuesto al cual estn
ms reactivo que el benceno.
unidos,
presenta
reacciones
de
sustitucin
electroflica aromtica ms difcil en comparacin con

el
benceno. Se caracterizan por ser grupos
deficientes en electrones, son grupos extractores.
III. Nitracin de la acetanilida
La nitracin de los compuestos aromticos es un proceso qumico que tiene amplias aplicaciones en tintes,
productos farmacuticos, agroqumicos, explosivos y materias plsticas.
+
La nitracin electroflica de compuestos aromticos est mediada el ion nitronio (NO 2 ) que interacta con el anillo
aromtico para dar el producto deseado. Casi todos los compuestos aromticos son susceptibles de nitracin,
aunque las condiciones requeridas dependen de la reactividad del sustrato. (Rodger, 1981)
La acetanilida es una amida que se nitra fcilmente obteniendo una mezcla de orto y para nitroacetanilida, esta
muestra se puede comprobar mediante un espectro IR o una cromatografa de capa fina utilizando como eluentes
acetato de etilo y hexano en una relacin 2:1, adems se puede separar por medio de una columna cromatogrfica,
de esta forma se puede calcular el porcentaje de rendimiento de los ismeros obtenidos. (Klages, 2006)
102
La tcnica de microondas facilita la labor al realizar la nitracin de la acetanilida ya que reduce significativamente el
tiempo de reaccin y el uso de energa. Otras ventajas de la sntesis por microondas es la generacin de menos
subproductos, la optimizacin de rendimientos, la obtencin productos en un menor nmero de pasos, entre otros.
Figura 2. Estructura de la acetanilida.

Fuente:http://www.merckmillipore.com/chemicals/acetanilida/MDA_CHEM822344/spanish/p_x66b.s1L5oIAAAEWjOE
fVhTl (accesada: 31/1/13).
La reaccin de la nitracin de la acetanilida mediante el uso de un microondas se muestra a continuacin:
NO 2
O
NH
KNO3
NO 2
cido actico
800 W, 1 min
NH
NH
KCOOCH3
+ H2O
Parte Experimental
1. Mida la masa de 1,4 g de acetanilida en el vial de reaccin del microondas y aada 5 mL de cido actico
concentrado y posteriormente 1,3 g de nitrato de potasio.
2. Selle adecuadamente el vial de reaccin y coloquelo en el microondas a una potencia de 800W a una
temperatura de 120C durante 1 min.(Este programa de temperatura es para 6 viales de reaccin)
3. Despus de que el tiempo de reaccin finalice, se debe esperar a que el vial de reaccin est a temperatura
ambiente para abrirlo. PRECAUCIN: La apertura del vial de reaccin se debe realizar en la capilla de
extraccin.
Se debe observar que la mezcla de reaccin se oscureci a un color amarillento o marrn A qu se debe este
cambio de color? Justifique.
4. A la mezcla de reaccin obtenida se le agrega 10 mL de acetato de etilo. Si se observa la aparicin de un
slido, seprelo por filtracin. Transfiera el filtrado a un embudo separador y agregue 10 mL de agua.
103
5. Se formarn dos capas en el embudo separador. Cul capa se debe desechar? Explique su escogencia
6.
Destape el embudo para que se d la formacin adecuada de las dos capas y realice la separacin.
Gestin de desechos
Deposite la fase descartada de la extraccin de la sntesis en el recipiente de
desechos rotulado 1 Bases Inorgnicas
7.
Decante el resto de la disolucin en un baln para evaporador rotatorio de 50 mL.
8.
Concentre la fase orgnica usando un evaporador rotatorio a una temperatura de 80 C

hasta obtener menos de 1 mL en el baln.
9. Realice el punto de fusin del slido obtenido en la sntesis. Compare con los valores tericos de los
productos de la sntesis.
10. Coloque el resto del slido en un tubo de ensayo y disulvalo con la mnima cantidad de acetato de etilo.
11. Realice con la disolucin anterior una cromatografa de capa fina utilizando acetato de etilo: hexano 2:1.Si
lo considera necesario utilice un agente revelador. Explique
12. Calcule los Rf.
Deposite los residuos del eluente de la cromatografa en el recipiente de residuos

rotulado 4 Orgnicos No Halogenados
Deposite los residuos de capilares y capas cromatogrficas en el recipiente de
residuos rotulado 8 Slidos
104
CUESTIONARIO
1. Por qu la temperatura de la mezcla de reaccin en la sntesis del nitrobenceno, no debe ser mayor de
60C?
2. Por qu el nitrobenceno que se sintetiza no debe destilarse a sequedad en el proceso de purificacin?
3. Cules son las funciones del cido sulfrico en la nitracin?
4. Qu reacciones laterales se producen la sntesis del nitrobenceno? Cmo se pueden evitar?
5. Qu se entiende por cido ntrico fumante y cido sulfrico fumante?
6. Por qu el nitrobenceno no se purific, destilndole directamente de la mezcla de reaccin?
7. En las sntesis llevadas a cabo:
a) cul es el reactivo limitante?
b) cul es el porcentaje de rendimiento?
8. Por qu el nitrobenceno no se lava primero con la disolucin de NaOH y luego con agua?
9. Por qu en la destilacin del nitrobenceno se emplea un condensador enfriado por aire y no uno
enfriado por agua?
10. Comente las bandas principales de los espectros infrarrojos de los productos y los reactantes de este
experimento.
11. Haga un esquema para la purificacin del nitrobenceno a partir de la mezcla de reaccin.
12. Por qu durante la adicin de la mezcla nitrante en la sntesis de la 4-nitroacelanilida, la temperatura
ser controlada?
13. Una vez terminada la adicin de la mezcla nitrante, para qu se deja la mezcla de reaccin, 5 minutos
a temperatura ambiente?
105
14. En la obtencin de la 4-nitroacetanilida, cul es el propsito de:

a.
agregar la mezcla de reaccin sobre hielo machado
b.
lavar los cristales con agua fra
15. Determine el rendimiento terico y el porcentaje de rendimiento para la preparacin de la 4nitroacetanilida

16. Cmo se justifica tericamente que en la sntesis de la 4-nitroacetanilida, solamente se obtiene el
ismero para a pesar que el grupo -NHCOCH3, presente en la acetanilida orienta la sustitucin electroflica
aromtica hacia las posiciones orto y para. Puede utilizar frmulas de resonancia.
17. Con base en la pregunta anterior, por qu no es difcil la nitracin de la anilina para obtener 4nitroanilina?
106
10.
La Leche y su qumica
Objetivos
1. Llevar a cabo la separacin de los principales constituyentes de la leche: casena, grasa y lactosa.
2. Conocer a fondo la funcin de los reactivos empleados en la separacin.
3. Conocer algunos aspectos nutritivos de la leche.
Marco Terico
La leche es un lquido opaco y blanco; dos veces ms viscoso que el agua, de sabor ligeramente azucarado y de
olor acentuado.
Los principales caracteres fsico-qumicos de la leche fresca son:
Densidad (15 C)
1.030 a 1.034 g/mL
Calor especfico
0.93 cal/mol
Punto de congelacin
-0.55 C
pH
6,5 a 6,6
Acidez en decigramos de cido lctico
16 a 18
Indice de refraccin (20 C)
1.35
Por otra parte, la leche es un sistema fsico-qumico bastante complejo. Sin embargo, de un modo esquemtico,
puede considerarse, como una emulsin de materia grasosa en una solucin acuosa que contiene numerosos
elementos en disolucin y otros en estado coloidal.
Cuantitativamente, el agua es el componente ms importante, representa aproximadamente nueve dcimos de la
leche, y "disuelve" o suspende la mayora de sus componentes.
Algunos de los cuales estn presentes en
cantidades sensibles, varan con la especie del animal. As, cambia el contenido de protenas, carbohidratos y de
grasas, elementos bsicos de los alimentos.
107
Cuadro 10.1. COMPOSICIN DE LA LECHE EN VARIOS MAMFEROS

ESPECIE
% H2O
% GRASA
% PROTENA
Vaca
87
3.8
3.35
Humano
87
3.8
2.30
Cabra
86
4.8
4.30
Oveja
83
5.3
6.30
Yegua
90
0.6
2.10
Burra
91
1.2
1.50
Rata
68
14.8
11.77
Bfalo
82
8.0
4.0
Camello
88
5.4
3.0
Llama
86
3.2
3.9
Cerda
82
6.85
6.2
Coneja
70
10.5
15.5
Entre las sustancias mayoritarias encontradas usualmente en la leche pueden citarse, la grasa, la lactosa, las
sustancias nitrogenadas y las sales minerales. Dentro de un segundo grupo, se encuentran: las enzimas, los
pigmentos y las vitaminas.
Para dar una idea de sus concentraciones comunes en las diferentes leches mrese el siguiente cuadro:
Cuadro 10.2. CONCENTRACIONES APROXIMADAS DE LOS PRINCIPALES CONSTITUYENTES DE LA LECHE
DE VACA
108
Constituyentes
Concentracin- pesos
litro/leche
Agua
860 - 880 g
Lpidos en emulsin
Grasa (triglicridos)
30 - 50 g
Fosfolpidos
0.30 g
Cerebrsidos
Esteroles
0.10 g
Carotenoides
0.10 - 0.60 mg
Vit. A
0.10 - 0.50 mg
Vit. D
0.4 mg
Vit. E
1.0 mg
Vit. K
Trazas
Protenas en dispersin coloidal
Casena
25 g
-lactoglobulina
3g
-lactoalbmina
0.7 g
Albmina
0.3 g
Englobulina
0.3 g
Sendoglobulina
0.3 g
Globulina
1.3 g
Las enzimas ms importantes encontradas en la leche de vaca son:
catalasa, peroxidasa, fosfatasa (cida y
alcalina) amilasa, aldosa, proteasa, amilasa carbnica, lipasas y otras estearasas.

Por otro lado, la calidad de esta leche, se evala frecuentemente por la cantidad de grasa presente, cuyo contenido
mnimo, es fijado por la mayora de gobiernos en un 3,25%. Esta grasa puede producirse en su mayor parte por el
desnatado de la capa que aparece en la parte superior del envase que contiene la leche (despus de un tiempo de
109
reposo), o bien, por centrifugacin. Es corriente, para prevenir su separacin del resto, bombear la leche a travs de
un pequeo orificio que permite la formacin de glbulos, formndose una suspensin coloidal muy estable.
La casena es la protena principal y se obtiene por desecacin de la leche despus del desuerado y lavado de la
cuajada, procedente de la coagulacin de una leche totalmente desnatada, es decir, sin grasa.
Este es el
procedimiento usual para hacer queso.

Despus de la precipitacin de la casena, en el lquido remanente (suero) quedan disueltas las sales de cerca de
doce cationes en forma de cloruros, fosfatos y sulfatos. Sin embargo, buena parte de los fosfatos quedan con la
casena, al formar steres fosfricos con los hidroxilos de esta.
La lactosa, carbohidrato de la leche, es tambin parte de los slidos que quedan disueltos en el suero, y es la
sustancia edulcorante de la leche.
El procedimiento de laboratorio, para separar los componentes ms importantes de la leche homogenizada, se basa
en su diferente solubilidad. Por ejemplo, la cadena polipptica de la casena contiene ms grupos cidos que
bsicos, por lo tanto la casena se solubiliza como un anin polimrico a un pH aproximadamente de 6,0; que es
aproximadamente el de toda la leche. Por esta razn, el pH baja y llega al punto isoelctrico, la protena precipita ya
que, las cargas positivas y negativas estn en igual nmero en la molcula.
Los pasos del proceso son mostrados en el siguiente diagrama:
110
casena
(insoluble)
extraccin con
insoluble
(grasa y casena) ter etlico
grasas
(solubles)
cido actico
LECHE
soluble
(lactosa y trazas de
protenas: albumina
y globulina)
etanol
protenas
insolubles
lactosa
soluble
La mantequilla (grasas solubles), obtenida mediante este procedimiento, contiene aproximadamente 98% de
triglicridos adems de una pequea cantidad de vitaminas A y D, junto con el diacetilo y la 3-hidroxi-2-butanona que
le dan el sabor caracterstico a la mantequilla.
C
CH3
CH3
C
O
diacetilo
C
CH3
CH3
CH
OH
3-hidroxi-2-butanona
Por otra parte, la recuperacin de la grasa no es total ya que una parte queda atrapada junto a la casena.
111
Parte experimental
I Parte: Coagulacin
1.
Coloque 50 mL de leche fresca y homogenizada en un erlenmeyer de 200 mL. Caliente en bao de mara a
o
38 C. Agregue, gota a gota y con agitacin, 1 mL de cido actico al 50%, hasta que se forme un
precipitado coagulado. Deje enfriar la mezcla hasta que la cuajada coagule completamente.
2.
Filtre, utilizando una tela de algodn, sobre un beaker de 250 mL y pase la leche coagulada a travs de la
tela. Exprima la masa coagulada fuertemente y transfiera el filtrado (suero) a una probeta y anote el
volumen.
3.
El slido se regresa al erlenmeyer para separar la grasa de mantequilla y la casena.

II Parte: Aislamiento de la Lactosa
4.
Coloque 10 mL del suero en un erlenmeyer de 125 mL y agregue 100 mL de etanol al 95%. Caliente la
disolucin hasta que el precipitado gelatinoso coagule, filtre por gravedad si es necesario utilizando un trozo
de algodn, que se dispone en una delgada capa sobre las paredes del embudo. De esta forma se evita la
obstruccin del embudo, y la filtracin es ms rpida. Recuerde que el recipiente recolector debe estar
seco.
Deposite los residuos del suero en el recipiente de desechos rotulado 4.1.

5.
Una vez realizado este paso (el filtrado no debe estar turbio), tape el frasco con un algodn y deje que la
disolucin se concentre en reposo. Deje el frasco de esta manera por lo menos 24 horas para que la
cristalizacin de la lactosa, sea completa. Una alternativa, es evaporar el disolvente en un evaporador
rotatorio. De cualquiera de estas formas, observe la aparicin de los cristales de lactosa.
6.
Coloque una punta de espatula de cristales de lactosa en un tubo de ensayo.
Deposite los residuos de lactosa en el recipiente de desechos rotulado 8.1

Slidos
112
7.
Realice la prueba de Molisch. Para esta prueba agregue dos gotas del reactivo de Molisch recin
preparado. Mezcle vigorosamente. Incline el tubo con un ngulo de 45 y vierta por la pared,
CUIDADOSAMENTE, 2 mL de cido sulfrico concentrado, de manera tal que se obtengan DOS capas
Deposite los residuos de lactosa en el recipiente de desechos rotulado 4.2.

III Parte: Aislamiento de la mantequilla
8.
Al slido separado (casena y grasa) agregue 10 mL de ter etlico ((cuidado!) y agite la mezcla
machacando con una esptula las partculas mayores en tamao. Decante y trasvase la disolucin etrea
a un baln de 100 mL de fondo redondo; ste debe estar seco. Realice dos extracciones ms al slido,
cada una de 10 mL de ter etlico. Transfiera al baln cada extracto. Agregue 2-3 g Na2SO4 anhidro y deje
en reposo por 15 minutos.
Deposite los residuos de Na2SO4 hidratado en el recipiente de desechos rotulado

8.2. Slidos
9.
Una vez finalizado el tiempo de reposo transfiera la disolucin etrea a un recipiente previamente pesado y
seco. Evapore el ter y determine el porcentaje de grasa.
Deposite los residuos de grasa en el recipiente de desechos rotulado 4 Orgnicos

No Halogenados
IV Parte: Obtencin de la casena
1.
Al slido remanente en el erlenmeyer despus de la extraccin con ter, agregue de 15 a 20 mL de

acetona, agite y homogenice los grumos insolubles. Decante la acetona y realice otra extraccin con 20 mL
de acetona, filtre al vaco en un embudo Bchner. No olvide medir la masa del papel de filtro a utilizar en
esta filtracin.
2.
Deje secar el slido en la estufa y mida su masa.
3.
Coloque una punta de espatula del slido en un tubo de ensayo y agregue 2 mL del reactivo de Biuret.
Espere 2 min, observe si hubo cambio de color en el reactivo de Biuret. Anote sus resultados.
113
Deposite el residuo de casena y el papel de filtro en el recipiente de desechos

rotulado 8.1. Slidos
Deposite el residuo de la prueba de Biuret en el recipiente de desechos rotulado
7 Metales Pesados
114
CUESTIONARIO
1. Qu se entiende por una emulsin?

2. Por qu motivo la casena precipita al ser tratada con cido actico? Explique claramente.
3. Enumere las protenas, cidos grasos y vitaminas presentes en la leche.
4. Cmo se determina por anlisis qumico que a una leche se le ha agregado agua?
5. En qu consiste el mtodo de pasteurizacin de la leche?
6. Qu otras formas de adulteracin de la leche se conocen?
7. Cules son las propiedades nutritivas de la leche materna?
8. En qu consiste la homogenizacin de la leche? )Para qu se hace?
9. Cree usted que el valor nutritivo de la leche disminuye al ser adulterada con agua? Explique su
respuesta.
10. Tendr la leche de vaca el ms alto valor energtico en comparacin con otras especies?
11. Cul es la funcin de cada uno de los siguientes reactivos en la prctica: cido actico, etanol al 95%,
sulfato de sodio anhidro, acetona y ter?
12. En qu consiste las pruebas de Molisch, Biuret y Tollens?
13.Comente: "... el estudiante, para separar la casena y la grasa, debe tomar la muestra de leche
o
homogenizada, agregarle cido actico y calentar a 60 C..."
115
11.
Anlisis Cualitativo de Carbohidratos
Objetivos
1. Reconocer el concepto de carbohidratos
2.
Conocer
pruebas
cualitativas
para
diferenciar
pentosas,hexosas,cetohexosas,aldohexosas,monoscaridos, disacaridos y polisacaridos.
tipos
carbohidratos:
3. Diferenciar azucares reductores de no reductores.
Marco Terico
Los carbohidratos con compuestos ampliamente distribuidos en los organismos vivos. Su funcin vara desde base
estructural, en las plantas o en la clula, hasta como fuente de energa en los animales, pasando por compuestos
bsicos en algunas de las reacciones o procesos de alta importancia.
Qumicamente pueden definirse como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Con base en esto y la reaccin de
hidrlisis, se pueden clasificar en:
MONOSACRIDOS, como las triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc., cuya principal caracterstica es la de no
poder hidrolizados a carbohidratos ms simples.
DISACRIDOS, como la sacarosa, la maltosa y la lactosa, los cuales pueden ser hidrolizados en dos monosacridos
iguales o no.
POLISACRIDOS, como los almidones, glucgenos y la celulosa, los que por hidrlisis producen muchas unidades
de monosacridos.
Las pruebas cualitativas para los carbohidratos, se basan en las propiedades de sus grupos funcionales, siendo una
de ellas la deshidratacin. Esta que generalmente se da en medio cido y calor, produce derivados del furfural y del
hidroximetilfurfural; los cuales posteriormente, pueden condensarse con derivados fenlicos generando compuestos
coloreados especficos.
116
C
O
HOH2C
O
furfural
hidroximentilfurfural
Algunas de esas pruebas, incluyen los reactivos de Molisch, de Bial y de Seliwanoff.
Los azcares, con grupos aldehdos potenciales o reales, pueden reducir fcilmente al ion cobre II en disolucin,
como sucede con los reactivos de Barfoed y Benedict. De esta forma, en medio bsico tanto la aldosas como las
cetosas, pueden reducir el ion cprico a travs del equilibrio ceto-enlico
-
Los polisacridos forman complejos coloreados con el ion triyoduro (I3 ). El color depender de la composicin y
estructura del polisacrido. Otra prueba de amplio uso es la de fermentacin; su resultado depende de la
especificidad enzimtica del microorganismo utilizado.
Finalmente, una prueba comprobatoria de los carbohidratos es la formacin de un derivado de fcil identificacin,
como lo son las osazonas, las que se preparan y purifican de una manera simple y rpida.
H
H
OH
N-NHC6H5
3 NH2NHC6H5
CH3COONa
+ NH3
N-NHC6H5
+ NH2C6H5
una osazona
117
Parte experimental
I PARTE: PRUEBAS BASADAS EN LA DESHIDRATACIN DE CARBOHIDRATOS.
I.I. Prueba de Molisch
1. En un tubo de ensayo limpio, coloque 1 mL de disolucin de glucosa 10 mg/mL y dos gotas del reactivo de
Molisch recin preparado. Mezcle vigorosamente. Incline el tubo con un ngulo de 45 y vierta por la pared,
CUIDADOSAMENTE, 2 ml de cido sulfrico concentrado, de manera tal que se obtengan DOS capas.
2. Repita el procedimiento utilizando un disacarido, un polisacarido y un monosacarido de los carbohidratos

disponibles. Y anote los resultados obtenidos.
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de desechos rotulado 4.1.

I.II. Prueba de Bial
3. Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 mL de disolucin de Glucosa 10 mg/mL y agregue 1,5 mL del reactivo de
Bial.
4. Caliente en un bao mara suavemente hasta que la disolucin empiece a hervir.
5. Repita el procedimiento con utilizando 10 mg/mL de Xilosa y 10 mg/mL de Sacarosa de los carbohidratos
disponibles.
6. Anote los resultados obtenidos.

I.III. Prueba de Seliwanoff
7. Ponga en tres tubos de ensayo diferentes, 10 gotas de disolucin de glucosa 10 mg/mL, 10 gotas de disolucin de
fructosa al 10 mg/mL, y 10 gotas de disolucin de sacarosa 10 mg/mL,
8. Agregue a cada tubo 1 mL del reactivo de Seliwanoff recin preparado.
118
9. Coloque los tres tubos en un beaker con agua caliente durante 10 minutos exacto. Anote los cambios ocurridos.
10. Remueva el calentamiento y observe los cambios de color a intervalo de un minuto durante los siguiente cinco
minutos.

II PARTE: PRUEBAS BASADAS EN LAS PROPIEDADES REDUCTORAS DE LOS CARBOHIDRATOS
II.I. Prueba de Barfoed
4.
Coloque 1 mL del reactivo de Barfoed en cada uno de 6 tubos de ensayo limpios. Agregue al primero 10
gotas de disolucin de glucosa 10 mg/mL, al segundo 10 gotas de fructosa 10 mg/mL, al tercero, al cuarto,
al quinto y al sexto 10 gotas de sacarosa 10 mg/mL, 10 gotas de xilosa 10 mg/mL, 10 gotas de maltosa 10
mg/mL y 10 gotas de almidn 10 mg/mL, respectivamente.
5.
Coloque los tubos en un bao con agua hirviendo y observe los cambios que se dan, anotando el tiempo.

Metales Pesados
II.II. Prueba de Yodo
6.
Tome 10 gotas de disolucin de glucosa 10 mg/mL y acidifique con 1 mL de cido clorhdrico al 10 %.
7.
Agregue gota a gota sobre la disolucin cida, 1 mL de disolucin de yodo-yoduro (Reactivo de Lugol).
8.
Repita la prueba utilizando almidn.
9.
Caliente los tubos en un bao con agua hirviendo durante cinco minutos y observe los cambios producidos.

Orgnicos Halogenados
119
II.III. Formacin de Osazonas
10. En cuatro tubos de ensayo limpios coloque respectivamente 0.2 g de glucosa, fructuosa, maltosa y
sacarosa.
11. Agregue a cada tubo 0.2 g de clorhidrato de fenilhidracina, 0.3 g de acetato de sodio y 2 mL de agua
destilada.
12. Coloque los cuatro tubos en un beaker con agua hirviendo. Observe los cambios que se producen al
transcurrir el tiempo.
Deposite los residuos de esta prueba en el recipiente de residuos rotulado 4.4.

120
CUESTIONARIO
1. Explique por qu hay diferencias apreciables en la forma de dar la prueba de Molisch los diferentes
carbohidratos?
2. Qu ventajas ofrece la prueba de Bial con respecto a la de Molisch? Por qu?
3. Qu tipo de reaccin se da en las pruebas de Molisch, Bial y Seliwanoff con los derivados del furfural y
los compuestos fenlicos?
4. Qu sustancias se reconocen con la prueba de Bial? Con la de Seliwanoff?
5. Podra utilizar la prueba de Benedict para diferenciar aldosas de cetosas? la de Barfoed? Justifique su
respuesta.
6. Qu informacin se obtendra con la prueba del reactivo de Tollens, si se le aplicara los carbohidratos?
7. A qu se debe la formacin del complejo triyoduro-polisacrido? Qu importancia tendr la prueba de
yodo en el anlisis bioqumico?
8. Qu sucedera si en la prueba de las osazonas no se emplean los tres moles de fenilhidracina?
9. Un cientfico debido a sus malas tcnicas de trabajo, olvid rotular tres recipientes con reactivos.
Sabiendo que eran de uso en bioqumica, los trato con el reactivo de Molisch y obtuvo un anillo de color
rojizo. Luego les realiz la prueba de yodo, para la cual dos dieron reaccin negativa y el tercero una
coloracin roja. Al tratar los dos primeros con disolucin cida de acetato de cobre, uno casi no dio la
prueba y el otro un precipitado entre 5-7 minutos. El primero de estos dos era fermentable y al hervirlo con
HCl dio prueba para fructosa. El segundo no reaccion con orcinol en HCl y dio un color rojo con la prueba
de Seliwanoff. De la estructura de los posibles compuestos.
121

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Autores:

MSc. Marco Calvo Pineda

Seguridad en el Laboratorio ................................................................................................................ 11

Punto de Fusin .................................................................................................................................. 46

4. Extraccin y cromatografa de los componentes activos (acetaminofen, cafena y aspirina) de un

Determinacin de Punto de Ebullicin ............................................................................................... 66

Destilacin de un vino (determinacin del grado de alcohol) ............................................................ 69

Propiedades de los alcoholes .............................................................................................................. 79

Esterificacin: sntesis del acetato de n-amilo .................................................................................... 90

Sustitucin electroflica aromtica ................................................................................................... 100

La Leche y su qumica.................................................................................................................... 107

Parte experimental ................................................................................................................................... 112

Anlisis Cualitativo de Carbohidratos ........................................................................................... 116

Parte experimental ............................................................................................................................... 118

El enigma de la Qumica orgnica: La fuerza vital

Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por

un nmero muy limitado de elementos.

Aparecen las bases del ordenamiento estructural

Se establece la ley de las proporciones mltiples

Se logra la sntesis de la urea, se tiende el puente entre qumica

Se establecen los radicales orgnicos como un principio de

Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin.

Definicin de radicales derivados.

Ordenacin por tipos de compuestos.

La unificacin de radicales y tipos.

Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y

Primeras formulaciones modernas

Estructura tetradrica del carbono: isomera ptica

Estructura hexagonal del benceno

Planteamiento de la Teora de la Resonancia.

Desarrollo de la Espectroscopia de rayos X.

Desarrollo de la Espectrometra de masas.

Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano.

Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.

Normas de trabajo en los laboratorios de Qumica Orgnica

Tomado de: http://nobel.scas.bcit.ca/debeck_pt/science/safety.htm (accesado enero 2009)

aspecto que el vidrio fro.

http://www.uq.edu.au/_School_Science_Lessons/1.13.GIF (accesado, enero 2009)

CONSECUENTEMENTE SER ELIMINADAS

- Suficiente ventilacin y claridad

1.1.16. Los cilindros, deben protegerse del calor y bajas temperaturas.

CUADRO 1.1. Constantes fsicas, clase y lmites de explosin de gases y lquidos.

metilciclohexanona, y acetato de metilo.

1.2.3. Extincin de incendios

1.3. CIDOS Y BASES

1.4. CILINDROS CON GAS Y APARATOS O EQUIPOS AL VACO

No engrasar vlvulas por peligro de explosin

Altamente irritante, trabajar en la capilla

1.5 MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS

1.6.3.3. Por cloro, bromo, HCl

1.5.7. Corriente elctrica

1.6. EL ALMACENAJE, UTILIZACIN Y ELIMINACIN DE PRODUCTOS QUMICOS.

CUADRO 1.5 . Toxicidad de los productos qumicos ms utilizados en el laboratorio.

Figura 1.2. Rombo NFPA 704,

Riesgos para la salud:

* Que puede trabajar con seguridad en el rea con ropa ordinaria.

En este cuadro se indica los siguientes riesgos especiales:

1.9.2 Frases de riesgo R y S

Las frases S y R se combinan:

Cuadro 1.6: Pictogramas de seguridad segn la Unin Europea.

Compuestos que pueden inflamar sustancias

Evitar el contacto con sustancias

Por contacto con estas sustancias se destruye

No inhalar los vapores y evitar el