Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat fa de 2-metilpropan.
2. Benzenul are proprietatea de a sublima.
3. 2-cloro-2-metilpentanul este izomer de poziie cu 2-cloro-3-metilpentanul.
4. Existena legturilor de hidrogen ntre moleculele alcoolilor explic punctele de fierbere ridicate ale acestora.
5. Proteinele sunt compui macromoleculari naturali, rezultai prin policondensarea -aminoacizilor.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Prezint izomerie de caten:
a. etina;
c.1- butina;
b. 1- pentina;
d. propina.
2. Monomerul vinilic prin polimerizarea cruia se obine policlorura de vinil, conine n molecul:
a. 5 legturi covalente de tip ;
c. 2 electroni neparticipani;
b. 2 legturi covalente de tip ;
d. 1 atom de carbon teriar.
3. Conine n molecul numai atomi de carbon primar:
a. clorura de benzil;
c. bromura de etil;
b. iodura de izopropil;
d. clorura de metilen.
4. Celuloza este o polizaharid:
a. insolubil n ap;
c. solubil n tetraclorur de carbon;
b. cu gust dulce;
d. lichid, n condiii standard.
5. Grupa funcional trivalent din molecula serinei este:
a. OH;
c. NH2;
b. COOH;
d. SH.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana B,
corespunztoare caracterizrii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.

H3C

CH2

COOH

a.

compus dihalogenat geminal cu caten nesaturat

2.

H 2N

CH2

COOH

b.

compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip ceton

CH2OH

c.

acid monocarboxilic cu caten saturat

d.

alcool dihidroxilic vicinal cu caten saturat

e.

aminoacid monoaminomonocarboxilic

f.

compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip aldehid

CH3

3.

H3C

C
OH

4.

H2C

CH

CH

CH

CH

5.

Cl

Cl

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)
Cl
HOOC
HO

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).

2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
4. Determinai raportul Cprimar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. MgO;
c. NaHCO3.

3 puncte
3 puncte
2 puncte
3 puncte
4 puncte

Subiectul E.
Alcoolii, acizii carboxilici, spunurile i grsimile sunt compui organici cu oxigen.
1. Compusul (A), un alcool monohidroxilic cu caten saturat, are procentul masic de oxigen 34,78% i particip la
transformrile din schema de reacii:
KMnO 4 / H2 SO 4
(B) + H2O
(A)
(B) + (A)
(C) + H2O
a. Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic (A).
b. Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund transformrilor din schem.
6 puncte
2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:
CH3 (CH2)n CH2 COO Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului, tiind raportul masic C : O = 6 : 1.
2 puncte
3. Prin hidrogenarea total a 0,2 mol de triglicerid se formeaz palmitodistearin. tiind c pentru hidrogenarea
trigliceridei se consum 0,4 mol de hidrogen, scriei formula de structur a acesteia.
3 puncte
4. La arderea a 1 g de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa de grsime cu 50% tristearin,
procente masice, ce ar trebui consumat zilnic de ctre un adult, tiind c n activitile obinuite dintr-o zi se
consum aproximativ 11480 kJ. Se consider c energia necesar provine numai din tristearin.
3 puncte
5. Notai starea de agregare a trioleinei n condiii standard de temperatur i de presiune.
1 punct
SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor obinute prin condensarea glicinei cu -alanina.
4 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 11.
2 puncte
3. Calculai masa de oxigen dintr-un amestec echimolecular de serin i cistein, cu masa de 22,6 g.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling, utiliznd formule de structur.
2 puncte
5. a. Determinai cantitatea de glucoz, exprimat n mol, necesar stoechiometric pentru obinerea a 2 mol de
precipitat rou, n reacia cu reactivul Fehling.
b. Notai o surs natural de zaharoz.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 2 din 3

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Se consider schema de transformri:

po lim erizare
C2H2 HCl

B
Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri.
4 puncte
2. Determinai masa de compus (B), exprimat n grame, obinut stoechiometric din 280 L de acetilen,
msurai n condiii normale de temperatur i de presiune, de puritate 80%.
4 puncte
3. Notai o utilizare practic a compusului (B).
1 punct
4. Nitrarea energic a toluenului conduce la obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului, utilizat ca exploziv. Scriei ecuaia
reaciei dintre toluen i acid azotic, n mediu de acid sulfuric, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. Utilizai formule
de structur.
2 puncte
5. O prob de toluen se supune nitrrii cu amestec sulfonitric. Determinai cantitatea de toluen supus nitrrii,
exprimat n mol, dac s-au obinut 90,8 g de 2,4,6-trinitrotoluen, la un randament de 80%.
4 puncte

Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 2-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur.
b. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obine 4-nitrotoluen, utiliznd
formule de structur.
4 puncte
2. La nitrarea toluenului n vederea obinerii 4-nitrotoluenului se obine un amestec organic de reacie ce
conine 2-nitrotoluen i 4-nitrotoluen n raport molar 1 : 3 i toluen nereacionat. Determinai conversia total a
procesului de nitrare a toluenului, dac conversia util a procesului este de 60%.
4 puncte
3. Se consider schema de transformri:
NaO3S

NH2

HONO + HCl/0 5 C

+ C6H5 N(CH3 )2

Scriei ecuaiile reaciilor ce corespund acestor transformri, utiliznd formule de structur.

4 puncte
4. La adugarea anilinei ntr-o soluie de acid clorhidric, se obine un amestec omogen. Notai caracterul acido - bazic al
anilinei pus n eviden n experimentul descris.
1 punct
5. Justificai caracterul acido-bazic al anilinei evideniat de experimentul de la punctul 4, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Model
Pagina 3 din 3