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UNIVERSIDADE CATLICA DO SALVADOR

ENGENHARIA QUMICA
SEMESTRE: 2015 II
ORGNICA II ENG-090
Prof. Melise Lemos

Condensao aldlica cruzada


Sntese da dibenzalcetona
A condensao aldlica um dos mtodos mais usados para formao
de novas ligaes carbono-carbono. Esse processo envolve a adio de um
carbono nucleoflico a um grupo carbonlico. A reao condensao aldlica
envolve auto condensao de uma cetona ou um aldedo catalisada por um
cido ou uma base. Sob certas condies experimentais, o produto de
adio formado, ou seja, a -hidrxicetona (aldol) pode sofrer
uma
desidratao, levando, assim, ao produto de condensao aldlica
(Esquema 1).

O
O

sol. NaOH

+
H3C

CH3

etanol

C
H

C
H

Esquema 1. Reao de formao da dibenzalcetona.

A reao tambm pode ocorrer entre dois compostos carbonlicos


diferentes, e neste caso especfico, denominada reao de condensao
aldlica mista ou cruzada.
O mecanismo da reao catalisada por base envolve a formao do on
enolato, seguindo-se a adio desse na carbonila do aldedo ou cetona.
Toda a reao que leva a formao de novas ligaes carbono-carbono
de grande importncia, pois torna vivel a sntese de muitos compostos de
interesse biolgico e econmico.

Material necessrio

Soluo de hidrxido de sdio 10%, NaOH


cido actico glacial, AcOH;
Etanol;
Funil de Bchner;
Kitassato;
Papel de filtro;
Erlenmeyer;

Benzaldedo;
Acetona;
Chapa aquecedora com agitao;
Tubos de ensaio ;
Pera;
Pipetas;
gua destilada;
Funil de Bchner.

Procedimento experimental
Em um erlenmeyer de 125 mL, coloque benzaldedo (3,2g; 3,0 mL; 30
mmols), acetona (0,80g; 1,0 mL; 14mmols) e lcool etlico 95% (25mL). Em
seguida, adicione, sob agitao suave e constante, uma soluo de NaOH
10% (30mL) e agite manualmente o Erlenmeyer durante 15-20 minutos. O
produto desejado precipitar no meio reacional com um slido amarelo.
Para isolar a dibenzalcetona, filtre o precipitado a vcuo. Esse material
slido contm um pouco de hidrxido de sdio. Para eliminar esse hidrxido,
lave o precipitado com trs pores de gua destilada gelada. Interrompa a
suco e triture o slido com uma esptula ou basto de vidro. Adicione
gua destilada, deixe por alguns segundos aplique o vcuo novamente.
Repita o processo anterior mais duas vezes. Recristalize o produto utilizando
etanol 95% e filtre os cristais a vcuo. Deixe o slido secar totalmente,
pese e determine o rendimento. Determine o p.f. do material obtido e
compare com a literatura (The Merck Index).

Instrues para elaborao do relatrio

O relatrio dever ser redigido de acordo com as normas dadas em aulas.


Na seo resultados e discusso, apresente os clculos de rendimento e
responda:

Sugira um mecanismo para a reao;


Se a estequiometria da reao fosse 1:1, seria possvel obter a
dibenzalcetona? Explique.
Se fossem utilizados 5g de benzaldedo e 3g de acetona, e supondo-se um
rendimento de 80% qual seria a massa de dibenzalcetona obtida?
Nesse experimento, forma-se mais a trans, trans-dibenzalacetona, do que
o ismero cis, cis. Revendo os conceitos da estabilidade configuracional d e
alcenos, explique o resultado obtido.

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