Guia Quimica Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

GUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

GUA COMPONENTE PRCTICO
100416 QUMICA ORGNICA

JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ
(Director Nacional)
ALBA JANETH PINZN ROSAS

Acreditador
BOGOTA D.C.
Agosto, 2014

2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO

Las guas del componente prctico del curso de Qumica Orgnica fueron
diseadas en el ao 1995 por los Qumicos GERMN DE LA TORRE JARAMILLO
y PEDRO MORENO VESGA, para la entonces UNISUR. Desde esa poca el
documento ha tenido tres actualizaciones, la primera desarrollada en el 2005 por
el Qumico HUMBERTO GUERRERO, y la segunda a cuarta realizadas en el
2008, 2010 y 2014 por el Magister JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ. El
MSc. Rodrguez, es Licenciado en Qumica, Especialista en Gestin ambiental y
Magister en Desarrollo sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008,
y actualmente es director de los cursos de Qumica orgnica e Inorgnica
Industrial, igualmente se ha desempeado como Lder Nacional del programa de
Qumica de la UNAD desde el 2012.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas del
componente prctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos que la
Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los objetivos del
curso de Qumica orgnica.
Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta con
una mayor descripcin de los protocolos que conducen a la realizacin de los
procesos experimentales, as como la formulacin de actividades ms claras que
permitan establecer el avance de los estudiantes en el desarrollo de competencias
prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica orgnica.
Este el ao 2009 la I.Q. ALBA JANETH PINZON ROSAS, tutora del CEAD Jos
Acevedo y Gmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin de estilo de la
gua del componente prctico dando aportes disciplinares, didcticos y
pedaggicos en el proceso de acreditacin de material didctico desarrollado en el
mes de JULIO.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar pblicamente bajo las
condiciones siguientes:
Reconocimiento. Debe reconocer los crditos de la obra de la manera
especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que
sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra).
No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.

Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar una obra

derivada a partir de esta obra.
Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los trminos de la
licencia de esta obra.
Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el permiso del
titular de los derechos de autor.
Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del autor.

3. INDICE DE CONTENIDO
Pg.
CARACTERSTICAS GENERALES
PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE

COMPUESTOS ORGNICOS
PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES
10
PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
27
PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO
39
PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN
51
PRACTICA No. 6
POR ARRASTRE DE VAPOR

AMINOCIDOS Y PROTENAS
PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS
19
59
66
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 74

DE PAPEL
FUENTES DOCUMENTALES
79
ANEXOS
80

4. LISTADO DE TABLAS
Pg.
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de
alcoholes y fenoles
Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez
22
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de

alcoholes y fenoles
aldehdos y cetonas
carbohidratos
Tabla 6. Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la
densidad de soluciones hidroalcohlicas
Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de
protenas
25
23
33
36
48
63
4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS

Pg.
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo
28
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona
28
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling
29
Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo
30
Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido
30
Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos
34
Figura 7. Destilacin fraccionada
45
Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin
47
Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor
56

5. CARACTERSTICAS GENERALES
Introduccin
La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias

qumicas, que tiene como objeto de estudio a los
compuestos del carbono, la descripcin de las funciones
orgnicas, sus reacciones especficas, y la comprensin de
las estructuras de estos.
Las sustancias orgnicas se encuentran ampliamente
distribuidas. Estn presentes en todos los mbitos tanto
naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los
alimentos, medicamentos, plsticos, aromas de las flores y
frutos, protenas, carbohidratos, lpidos, alcoholes y un sinfn
de molculas ms.
La presente gua del componente prctico, protocolo de
laboratorio est diseado para servir como referencia a los
eventos prcticos del curso Qumica Orgnica, de la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela de
ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias
bsicas.
El documento presenta ocho prcticas de laboratorio,
especialmente propuestas para complementar el avance
terico del curso, cada una de ellas est compuesta por una
breve introduccin, un marco referencial que aborda los
aspectos tericos mnimos a tener en cuenta en la
realizacin del laboratorio, el objetivo general que se
persigue, los materiales, equipos y reactivos necesarios para
el desarrollo efectivo de la misma, as como la metodologa,
resultados esperados y precauciones a tener en cuenta.
Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de
Qumica Orgnica se presupone el manejo y conocimiento
por parte del aprendiente, del instrumental bsico de
laboratorio, as como de los principios vistos previamente en
la qumica general.
Justificacin
El curso Qumica Orgnica es un importante potenciador de

las competencias cientficas de los aprendientes de diversas
reas del conocimiento. Este propone la formacin integral
de aprendientes, a travs de la incorporacin de nuevos
conocimientos, mtodos y tcnicas, al igual que del
desarrollo de competencias que tienen que ver con el
desempeo profesional tales como: analizar problemticas,
compartir perspectivas tericas y debatir enfoques,
categoras, mtodos y procedimientos para hacer las cosas
o valorarlas; constituyendo criterios para la resolucin de
problemas dentro de un campo de saber particular que no
necesariamente se asocie a la qumica orgnica.
En sintona con esta visin, esta propuesta acadmica tiene
como meta estudiar los conceptos estructurantes de las
principales
funciones
orgnicas
as
como
sus
comportamientos qumicos, interrelacin, propiedades que
presentan (debido a su configuracin tridimensional) y
algunos mtodos analticos de identificacin cualitativa.
Como puntos particulares, las prcticas de laboratorio hacen
nfasis en la determinacin de las propiedades fsicas de
sustancias orgnicas, mtodos de extraccin y purificacin, y
en pruebas cualitativas de anlisis para los grupos
funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas,
carbohidratos, aminocidos y protenas.
Las prcticas de laboratorio pretenden servir como
complemento de aprendizaje autnomo a los aspectos
revisados en la parte terica, para lo cual es necesario un
trabajo continuo a travs de documentos como: los pre
informes de laboratorio que contengan la metodologa
propuesta en diagrama de operaciones, adems de una
sntesis que presente los aspectos tericos que
fundamenten la prctica; y los informes de laboratorio,
documento que servir como sntesis del proceso efectuado
en el laboratorio a travs del cual adems se albergaran los
resultados y anlisis de los mismos.
Finalmente, para
alcanzar el xito en el desarrollo del
componente prctico es necesario del mayor cuidado y
atencin, as como del apoyo continuo del proceso de
aprendizaje a travs de la indagacin continua del
aprendiente.

UNAD
GUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
Intencionalidades Propsitos
formativas
Lograr que los aprendientes sean competentes en la
compresin de estructuras, grupos funcionales
y
propiedades fisicoqumicas de las principales familias
de sustancias orgnicas.
Analizar, explicar y experimentar las bases
fisicoqumicas que fundamentan la identidad de los
compuestos orgnicos.
Reconocer la importancia de la qumica orgnica en
otras reas del conocimiento como la bioqumica,
biologa, farmacia y en el sector productivo, a travs
del estudio de algunas sustancias orgnicas.
Objetivo General
Analizar, comprender y experimentar los fundamentos
de la Qumica orgnica a travs del estudio de las
sustancias
formadas
por
carbono
y
otros
heterotomos,
estableciendo
caractersticas
estructurales y fisicoqumicas.
Metas
Establecer procedimientos apropiados para el estudio
de los compuestos orgnicos, describirlos, definir su
comportamiento fisicoqumico y enunciar algunas
tcnicas para su identificacin cualitativa.
Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica
como disciplina transversal aplicable a campos del
saber asociados a las ciencias agrarias, ingeniera y
farmacia.
Dar cuenta de los fundamentos qumicos y fsicos de
los mtodos de separacin, purificacin e
identificacin de compuestos orgnicos.
Competencia general de aprendizaje
A partir del conocimiento de los fundamentos y
conceptualizaciones que explican el comportamiento
de los principales grupos de familias de compuestos
orgnicos, se estar en capacidad de interpretar y
analizar contextos y problemas particulares desde la
ptica de la qumica orgnica, logrado una
transferencia de ideas a travs un lenguaje oral y
escrito propio del mbito tcnico y cientfico.
Denominacin de
practicas
Prctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas de

Compuestos orgnicos
Prctica 2: Alcoholes y fenoles
Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos
Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo
Practica 5: Extraccin de un aceite esencial mediante
destilacin por arrastre de vapor
Prctica 6: Aminocidos y protenas
Prctica 7: cidos carboxlicos y derivados
Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por
cromatografa de papel
Nmero de horas
18
Porcentaje
25
Curso Evaluado
por proyecto
SI_
Seguridad
industrial
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para

laboratorio blanca manga larga.
NO
6. DESCRIPCIN DE PRCTICAS
PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE
COMPUESTOS ORGNICOS
Tipo de practica
Presencial X Auto dirigida
Otra Cul
Porcentaje de evaluacin
Horas de la practica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3.5%
2 hrs
Constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de
fusin, densidad, solubilidad), pH, propiedades
organolpticas
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis cualitativo de sustancias
orgnicas
Objetivo General
Identificar a las propiedades fsicas punto de
fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad
como constantes fsicas tiles para la
identificacin de sustancias orgnicas
Meta
Estimar algunas propiedades
sustancias organicas
fsicas
de
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
Fundamentacin Terica
Punto de Fusin
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a
lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin
fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por
cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la
identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas,
es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0
C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango
de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente
apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del
mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin
del punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y
carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura an
siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin.
Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del
sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y
calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que
son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante
(hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se
observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la
sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de
realizar (Martinez, 1985).
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de
fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la
variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor
similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto
que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas
intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de
ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos
que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol
hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que
lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1
C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario
efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T
TO
P
K
Correccin a efectuar al valor experimental (T O)

Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no
asociados)
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre
una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores
sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor
semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones
entre masa y volumen.

Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4

C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que
se debe efectuar una correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula
a aplicar sera:
D20C4C = D20C20C (0,99823)
Donde:
D20C4C
D20C20C
Densidad relativa a 4C
Densidad relativa a 20C
Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1

Capitulo 1 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
1 a 5 previo a la realizacin de la prctica.
Descripcin de la practica
Anlisis elemental cualitativo de sustancias orgnicas
Recursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio

13

Seguridad Industrial
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga
larga.
Metodologa
Parte I
Punto de Fusin (Mtodo del capilar)
1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sllelo por un
extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del tutor).
2. Pulverice la muestra suministrada.
3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala
por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede
compacta en el fondo del capilar).
4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un
alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede
romper el capilar o el termmetro).
5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral.
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede
cubierto partes por aceite mineral.
7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo
de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el
fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra. (NO
SOBRECALIENTE EL SISTEMA)
9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el
termmetro (este es el punto de fusin)
10.Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia.
11.Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es
pura o no.
Si no se dispone de un tubo de Thiele, se puede utilizar un vaso de precipitados de 250mL, su montaje

requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, adems de un agitador de vidrio
para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje.
14

12.Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo

con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos
necesarios.
Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo)
tubo de hemolisis lmpielo y squelo.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo
abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede
sumergido.
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con
ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya
que puede romper el tubo o el termmetro).
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede
cubierto partes por aceite mineral.
6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.
7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el
bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento
en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en este
momento se retira el calentamiento).
8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se
lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de
ebullicin).
9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la
misma sustancia.
10.Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la
ecuacin de Sdney Young:
T = K (760 P) (273 + TO)
Donde:
T
TO
Correccin a efectuar al valor experimental (T O)

Punto de ebullicin tomado en el laboratorio
15

UNAD
P
K
Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg),

p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es
de 640mmHg
Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos
no asociados)
11.Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo

necesarios.
Parte III Densidad
relativa
1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una
balanza.
2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto
de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a
determinar su densidad relativa.
3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los
excesos.
4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y
a regstrelo.
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de
afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre
el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de
cifras y que corresponden a la magnitud masa.
6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas
las muestras que le hayan sido asignadas.
7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente
formula:
WS - WP
DTT =
WAGUA - W P
Donde:
D TT
WS
W AGUA
WP
Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente

Peso del picnmetro con la sustancia pura
Peso del picnmetro con agua destilada
Peso del picnmetro vaco.
16

necesarios.
PRECAUCIONES
Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio.
No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise el
apartado correspondiente en los anexos).
Sistema de Evaluacin
El tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los

aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual
mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes
y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de
una nota de 0.0 a 5.0
Informe o productos a entregar
PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)

El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de
operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que
fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de
laboratorio.
RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO
1. Establezca los valores tericos y experimentales de cada una de las
pruebas efectuadas a cada sustancia
2. Realice los clculos estadsticos de error a partir de los valores tericos y
experimentales
3. Busque las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias ensayadas
4. Analice sus resultados a la luz de la informacin obtenida en los puntos 2 y
3
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
Valoracin Baja
Valoracin
Media
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
No se presenta un pre
informe de las prcticas
de la prctica de
laboratorio previo a esta.
El pre informe se
presentan posterior a la
prctica
(0)
Se presentan algunos de
los criterios solicitados,
previo a la prctica en el
formato de pre informe
solicitado
(1)
2. Desempeo en
el laboratorio
El estudiante no asiste
la prcticas planeada, o
no desarrolla la
metodologa propuesta
por la gua de
laboratorio del curso
(0)
El estudiante asiste a la
prctica, pero desarrolla
la metodologa
propuesta por la gua de
laboratorio del curso con
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
parte de las preguntas
formuladas por el tutor
de laboratorio en una
actividad tipo quiz
(0)
El estudiante responde
parcialmente a las
preguntas formuladas
por el tutor de
laboratorio en una
actividad tipo quiz de la
prctica de laboratorio
realizada
(1)
Se presenta un informe
de laboratorio pero no
cumple con la estructura
solicitada, tan solo
presenta resultados
(0)
de laboratorio por la
prctica realizada que
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, pero no se
describen resultados
obtenidos en el
laboratorio o no hay
anlisis de los mismos,
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Alta
Se presenta un pre
informe, previo a esta en el
que se exponga por cada
uno: la metodologa
propuesta en diagrama de
operaciones, una sntesis
que presente los aspectos
tericos que fundamentan
la prctica, y la relacin de
la misma con la carrera
que estudia el autor.
(2.5)
prctica planeada y
desarrolla con suficiencia
la metodologa propuesta
por la gua de laboratorio
del curso
(2.5)
satisfactoriamente las
preguntas formuladas por
el tutor de laboratorio en
una actividad tipo quiz
relacionado con la prctica
de laboratorio realizada
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
metodolgicos de cada
prctica, la actividad
evaluativa se realiza en el
momento de la prctica)
(2.5)
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple con
la estructura recomendada
en los anexos de la gua
de laboratorio, en el que se
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
(8.5)
Total prctica 1
Mximo
Puntaje
2.5
2.5
2.5
8.5
16
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de

realizada la prctica.

UNAD
PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES

Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la practica
Intencionalidades
formativas
Remota
3.5%
2h
Compuestos orgnicos oxigenados (funciones
oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del
grupo hidroxilo
Propsito
del anlisis
qumico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
alcoholes y fenoles, comprobando as algunas
caractersticas qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del grupo
hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a
travs de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al

remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre

qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y
la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena
carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C 12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,
causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento
tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de
oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos
qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y
comprender los aspectos analizados en la teora.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2
Anlisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac),
KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

UNAD

la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)

Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca

manga larga.
Metodologa
De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada

grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan, etanol, butanol, secbutanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de la
sustancia a ensayar.
2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la sustancia y
depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados.
3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la sustancia
problema (olor, color).
4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo
agregue 1mL de un solvente distinto as:
Tubo 1 - Agua destilada Tubo 2
- Solucin de NaOH Tubo 3 Solucin diluida de HCl Tubo 4 Acetona
Tubo 5 - ter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol
5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe
si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es
soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.
6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles

Sustancia
Analizada
Agua
Hidrxido
de sodio
diluido
Solvente
cido
Clorhdrico Acetona
diluido
ter
Cloroformo Etanol
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Parte II Reactividad
Qumica
1. Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y
mrquelo con el nombre de la misma.
2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, adales 1mL de agua destilada y
agite por un minuto.
3. Ayudado con una varilla de agitacin tome una pequea muestra y
colquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se
humedezca y observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a utilizar
otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de
los reactivos y errores en los ensayos.
4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol,
determine si se trata de una sustancia cida o bsica
b. Ensayo con hidrxido de calcio
2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solucin saturada
de hidrxido de calcio.
3. Espere la formacin de un precipitado
4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado
5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren

UNAD
Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez

Sustancia analizada
Prueba de acidez
Papel tornasol
Con Hidrxido de calcio
a.
b.
c.
2. Remplazo del grupo hidroxilo

1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco,
coloque 0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro
de zinc en cido clorhdrico concentrado).
2. Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.
3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin
de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme
registre el tiempo en que lo hace.
4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.
3. Reacciones de oxidacin
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido
mrquelo con el nombre de la misma
2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido
sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido
sulfrico, evite proyecciones)
3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color
anaranjado de la solucin a color verde
6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus
datos.
b. Ensayo con permanganato de potasio
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
3. Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y
caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos.
4. Escriba las observaciones.
4. Ensayo del xantato

3. Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente suavemente hasta
su disolucin.
4. Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico. Adicione gota a gota bisulfuro
de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta
agregar 1mL del reactivo.
5. Escriba los resultados hallados.
5. Reaccin con cloruro frrico
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua
destilada y agite hasta formar una solucin.
3. Luego adicione cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3%
4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades.
Haga el registro de sus observaciones.
6. Ensayo con agua de bromo
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua
destilada y agite hasta formar una solucin.
3. Posteriormente agregue a gota a gota solucin saturada de bromo en
agua, 10 gotas.
4. Registre los cambios que se producen.
7. Formacin de cido pcrico
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.
3. Aada 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico
concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo
campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse
proyecciones violentas)
4. Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva)
5. Registre sus observaciones

UNAD


laboratorio.
1. Puede resumir sus resultados en tablas como las presentadas (ver tabla 1 y
tabla 2). El compilado de resultados para la parte de reactividad se puede
presentar como se indica en la tabla 3.
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de alcoholes
y fenoles
Prueba
Sustancia
analizada
a.
b.
c.
Remplazo
del grupo
hidroxilo
Reacciones de oxidacin
Ensayo con
bicromato de
potasio en
medio cido
Ensayo con
permanganato
de potasio
Ensayo
del
xantato
Reaccin
con
cloruro
frrico
Ensayo
con agua
de bromo
Formacin
de cido
pcrico
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son
aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu
en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados
experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, as
como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles.

4. Proponga las reacciones para cada prueba.
5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin Baja
Valoracin
Media
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Alta
Se presenta un pre
informe, previo a esta en el
que se exponga por cada
uno: la metodologa
(2.5)
prctica planeada y
del curso
(2.5)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8.5)
Total prctica 2
Mximo
Puntaje
2.5
2.5
2.5
8.5
16
Retroalimentacin
PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
2hr
oxigenadas), aldehdos, cetonas, reactividad del
grupo carbonilo, carbohidratos
Propsito
del anlisis
comportamiento) de aldehdos, cetonas y
carbohidratos.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs
de pruebas de anlisis, identificando
caractersticas qumicas particulares de cada
grupo de sustancias.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del grupo
carbonilo presente en aldehidos y cetonas, as
como la reactividad de los carbohidratos a
travs de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

1. Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con
los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitrofenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con
aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):
Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona
2. Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas.
Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar
los aldehdos de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A
y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes
2
La solucin Fehling A es una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la soluci n Fehling B
es tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua.
equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio

alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las
cetonas.
La reaccin que ocurre es:
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling
b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de
cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio
alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba
confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo
de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata
amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con
aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la
oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de
amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la
puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser
positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y
yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y
con olor caracterstico.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:

RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH
O
RCCH3 + 3I2 + 3NaOH
RCCH3 + 2NaI + 2H2O

O
RCCI3 + 3NaI + 3H2O
RCCI3 + NaOH RCOONa + CHI3

Yodoformo
Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo
II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos

Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la
identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin
general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son
poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y
dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y
polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado
(generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan
por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:
(Gutirrez, 2005)
Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido

30


Anlisis elemental de sustancias: aldehdos, cetonas y carbohidratos

Esptula
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo
de Bial, Reactivo de Seliwanoff.
la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y

carbohidratos)

manga larga.
Metodologa
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de
cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan formaldehido,
acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros
31
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A

DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E
INGENIERIA
1. Formacin de fenilhidrazonas
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida
aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin)
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos.
Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere
convenientes
5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
2. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
a. Ensayo de Fehling
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
3. Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin de
Fehling B
4. Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo,
durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo. Si se
ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que
se toma tambin como positivo.
PRECAUCIONES
Otras sustancias orgnicas como las hidroxicetonas dan ensayo
positivo.
No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los
resultados.
Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno
en el carbono no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict
3. Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos.
4. Observe los resultados y regstrelos.
32

c. Ensayo de Tollens
2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.
3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar
en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen las cetonas.
4. Registre sus datos
5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al
ensayo positivo.
NOTA
En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente
procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido de
sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada
gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
2. Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra.
3. Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de
potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si
hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de
agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termmetro
hasta 60C
4. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color
oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.
5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio
al 10 % y agitando.
6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado
amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).
Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos
y cetonas
Deteccin
Prueba
de
Reacciones de oxidacin
hidrgenos
(diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
Formacin de
Sustancia
analizada
fenilhidrazonas
(alfa)
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo del
Fehling
Benedict
Tollens
haloformo
a.
b.
c.
33

Reaccin de Molisch
Ningn color:
No es carbohidrato
Anillo rojo violeta:

Es carbohidrato
Reaccin de Benedict
Ningn color:
Grupos reductores no
libres o no reductores
Reaccin de Lugol
Color verde o amarillo

naranja:
Color Azul:
Es almidn
Es reductor.
Ningn color:
Es monosacrido o
disacrido
Color rojo: Tiene

nitrgeno o es una
eritrodextrina
Reaccin de Barfoed
No hay precipitado:
No reductor o es
sacarosa.
Reaccin de Bial
Precipitado naranja en 2
a 7 minutos:
Precipitado naranja en 7
a 12 minutos: Disacridos
Monosacrido reductor
reductores
Reaccin de Seliwanoff
(Gutirrez, 2005)
Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos

No hay coloracin:
Color verde o azul:
Es una hexosa
Es una pentosa
No hay coloracin:
Es una aldosa
Color rojo:
Es una cetosa
Parte II
Carbohidratos
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de
cada grupo los carbohidratos disponibles. Se recomiendan glucosa, manosa,
fructosa, sacarosa y almidn. Se deben realizar todos los ensayos con el fin de
comprobar la marcha propuesta y establecer el comportamiento de los mismos
segn su estructura qumica.
1. Reaccin de Molisch
2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
3. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un
poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
cido sulfrico.
4. El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como
positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en
metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta)
34

UNAD
2. Reaccin de Benedict
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos.
4. No olvide registrar los resultados obtenidos
5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al
reaccionar con los azcares reductores da un precipitado de xido
cuproso)
3. Reaccin del Lugol
2. Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se
presentan.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da
color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene
nitrgeno o es una eritrodextrina3
4. Registre sus resultados
4. Reaccin de Barfoed
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en un bao de agua
4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un
monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacridos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacridos de los disacridos ya
que los primeros se oxidan ms fcilmente. Como es un ensayo no
especfico, es necesario tener la certeza de que las sustancias analizadas
corresponden a carbohidratos)
5. Reactivo de Bial
3
En la hidrlisis enzimtica del almidn se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y

acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se suele
35

UNAD
emplear
en la fabricacin PRCTICO
de adhesivos.DEL CURSO: 100416
GUIA COMPONENTE
36
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial

3. Caliente el tubo en un bao de agua caliente
4. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta
prueba permite la identificacin de pentosas)
5. Registre sus resultados
6. Reactivo de Seliwanoff
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
3. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.
4. Escriba sus resultados.
5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para
cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil. (El
ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su
condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados)
carbohidratos
Sustancia
analizada
Prueba
Molisch
Benedict
Lugol
Barfoed
Bial
Seliwanoff
a.
b.
c.


laboratorio.
1. Complete las tablas propuestas para cada parte.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que
evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los
resultados experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes aldehdos y cetonas, as como de
carbohidratos.
4. Proponga las reacciones para cada caso.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
informe, previo a esta en
el que se exponga por
cada uno: la metodologa
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
prctica planeada y
del curso
(2.5)
2.5
Valoracin Baja
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 3
2.5
15.5
Retroalimentacin

UNAD
Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
3hr
oxigenadas), derivados se cidos carboxlicos,
mtodos de sntesis, destilacin, alcoholes,
esteres
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos de
los mtodos de sintesis qumica orgnica y
algunas tecnicas de separacin y purificacin
de sustancias
Objetivos Generales
Identificar a la destilacin como un mtodo
para la separacin y purificacin de
sustancias qumicas.
Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos
particulares
Meta
Analizar algunas tecnicas de separcin,
purificacin y sintesis de sustancias orgnicas
a travs de la sintesis de acetato de etilo a
partir de alcohol antiseptico.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
En esta prctica de laboratorio, se busca ilustrar la sntesis orgnica de un

compuesto y su posterior purificacin, con el fin de determinar sus principales
caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito es ilustrar una tcnica
de extraccin y purificacin con lo es la destilacin fraccionada.
Se iniciar purificando el alcohol de reaccin (alcohol antisptico) el cual ser
purificado mediante destilacin fraccionada. Luego se determinar su grado de
pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la sntesis del
acetato de etilo el cual tambin se purificar con una nueva destilacin
fraccionada.
PRECAUCIN
No sobra recordar que se trabajar con sustancias voltiles fcilmente
inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien
ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaucin con el manejo de los
vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reaccin y de destilacin.
I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada
Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin
facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.
Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la
presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio.
Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el
equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta
alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase
homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para
formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la
presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso
de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro,
disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar
del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult,
ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si

UNAD
estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los

vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio
lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es
posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la
temperatura que registra el termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que
va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a
variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos
voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la
sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin
donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra
que destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos
sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras.
Esas
mezclas se llaman azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de
lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor
similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar
muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin
mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este
fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada
espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se
va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o
relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin
para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la
temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de
voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable
(cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en
temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un
resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.
Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica, como
son:
Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una columna
larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto. Ello significa

que un relleno conveniente (Lana de vidrio o pedazos de tubo de vidrio)

garantizar este equilibrio de fases.
Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura.
La regulacin de la velocidad de calentamiento y la reduccin de excesiva
prdida de calor por parte de la columna impedir que el proceso se
demore o que no haya destilacin fraccionada.
Longitud suficiente de la columna.
Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en
sus puntos de ebullicin.
Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la
temperatura ptima mxima de destilacin. Para modificar la composicin
del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas.
Como se dijo atrs, un azetropo es una mezcla lquida que hierve a una
determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura
como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se presentan debido a las
fuerzas intermoleculares entre dos sustancias. Sin embargo, cuando se vara la
presin los azetropos cambian de composicin, para esto se pueden utilizar
tcnicas como destilarlo con rotavapores.
A su vez, la adicin de otro componente qumico permite formar otro azetropo
liberando el componente de inters que por destilacin o reacciones qumicas se
puede liberar. Por ejemplo el etanol forma a presin normal un azetropo con el
agua dando una composicin mxima del 95 %, pero se puede eliminar utilizando
un agente desecante como el sulfato de sodio anhidro; aqu la sal se hidrata
retirando el agua del azetropo dejando el etanol con mayor pureza.
II. Sntesis del acetato de etilo
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina
esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la
reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para
poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus
propiedades.
La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro,
lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%,
sin
42

embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este

resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico
se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un
bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin
fraccionada.
Capitulo 4 y 6 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar
particularmente las lecciones 17 y 28 previo a la realizacin de la prctica.
Mtodos de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de
destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al
laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
43


la prctica
Ninguno

manga larga.
Metodologa
Parte I Purificacin de
etanol
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante
lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una
mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante txica
que impide su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una
mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de
etilo.
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol
antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de
porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el
sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que
quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de
refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de
enfriamiento.
PRECAUCIN: Una vez instalado el equipo no se puede mover, agitar o
golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.
6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la
temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto
constituye la cabeza de destilacin4.
4
Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y
la cola queda en el matraz de destilacin. En otras regiones del pas es necesario que el tutor efecte el
44

UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
UNAD
Figura 7. Destilacin fraccionada
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de

precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la
sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya
alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de destilacin,
momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del
agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en
el baln es la cola de la destilacin
8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las
tres mezclas obtenidas.
9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que tiene en
etanol, en cada fraccin.
Intente efectuar una descripcin de las
caractersticas que tiene cada una de esas mezclas.
10.No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.
ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la
observacin cuidadosa del termmetro.
45

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11.Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente

experimento el cuerpo de la destilacin.
12.Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el baln de
destilacin. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efecte
otra destilacin el mismo se hace autolimpieza eliminando los voltiles
conforme a la nueva temperatura de destilacin.
Parte II
Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico
glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado.
Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un
refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8
4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para
la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol
(figura 7)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a
100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores
lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen
PRECAUCIN: Los vapores que se liberan en el proceso son txicos e
inflamables
47

UNIVERSIDAD
UNAD
Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin.

6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C
para recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin.
En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico sin
reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y
lvelo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar
restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin
PRECAUCIN: no olvide que est trabajando con un lquido muy voltil, por
ello mantenga el embudo de decantacin inclinado y con la llave un poco
levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace, cuando
abra la tapa saldr proyectado el lquido afectando su cuerpo e iniciando
un incendio si hay llamas cerca.
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la
capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje
secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia
9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.
47

UNAD
Tabla 6.
Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la densidad de

soluciones hidroalcohlicas
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
1,00000
0,99813
0,99629
0,99451
0,99279
0,99113
0,98955
0,98802
0,98653
0,98505
0,98361
0,98221
0,98084
0,97948
0,97816
0,97687
0,97560
0,97431
0,97301
0,97169
0,97036
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
0
1,3
2,5
3,8
5,0
6,2
7,5
8,7
10,0
11,2
12,4
13,6
14,8
16,1
17,3
18,5
19,7
20,9
22,1
23,3
24,5
0,96901
0,96763
0,96624
0,96483
0,96339
0,96190
0,96037
0,95880
0,95717
0,95551
0,95381
0,95207
0,95028
0,94847
0,94662
0,94473
0,94281
0,94086
0,93886
0,93684
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
25,7
26,9
28,1
29,2
30,4
31,6
32,7
33,9
35,1
36,2
37,4
38,5
39,6
40,7
41,9
43,0
44,1
45,2
46,3
47,4
0,93479
0,93272
0,93062
0,92849
0,92636
0,92421
0,92204
0,91986
0,91766
0,91546
0,91322
0,91097
0,90872
0,90645
0,90418
0,90191
0,89962
0,89733
0,89502
0,89271
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
48,43
49,51
50,6
51,6
52,6
53,7
54,7
55,8
56,8
57,8
58,8
59,8
60,8
61,8
62,8
63,8
64,8
65,8
66,8
67,7
DENSIDAD
D2O20
0,89040
0,88807
0,88574
0,88339
0,88104
0,87869
0,87632
0,87396
0,87158
0,86920
0,8680
0,86440
0,86200
0,85958
0,85716
0,85473
0,85230
0,84985
0,84740
0,84494
PESO %
ETANOL
VOLUMEN %
ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANO
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
68,6
69,6
70,5
71,5
72,4
73,3
74,2
75,1
76,0
76,9
77,8
78,6
79,5
80,4
81,2
82,1
83,0
83,8
84,6
85,4
0,84245
0,83997
0,83747
0,83496
0,83242
0,82987
0,82729
0,82469
0,82207
0,81942
0,81674
0,81401
0,81127
0,80848
0,80567
0,80280
0,79988
0,79688
0,79383
0,79074
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p489)
49


laboratorio.
1. Registre los datos y observaciones en cada una de las partes, identifique
dificultades.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas del etanol y el acetato de
etilo. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales.
3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en
el laboratorio.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Baja
prctica planeada y
del curso
(2.5)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 4
2.5
2.5
15.5
Retroalimentacin
PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN POR

ARRASTRE DE VAPOR
Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
3hr
Aceites esenciales, mtodos de extraccin,
destilacin
Propsito
los mtodos extraccin de sustancias
orgnicas por arrastre de vapor
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la tcnica de extraccin
destilacin por arrastre de vapor.
Meta
Analizar algunas tecnicas de extraccin,
particularmente por arrastre de vapor.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos

complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan los de
estructura terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del
isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico:
CH2 = C CH = CH2
CH3
Isopreno
HO CH2 CH2 CH COOH
OH
cido mevalnico
Fundamentos de la destilacin por arrastre de vapor

Es muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre
con vapor, no se emplea para la purificacin de compuestos orgnicos sino para
la separacin o extraccin de los mismos. En general, se utiliza para la
separacin de sustancias voltiles y muy poco solubles en agua que se
encuentran mezcladas con otras sustancias poco voltiles.
En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos:
Cuando sea inconveniente el empleo de la extraccin con un solvente
orgnico, por la presencia de un alquitrn.
Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una filtracin o
una extraccin, por la presencia de material slido.
Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de
ebullicin y sta sea superior a 100C.
Cuando el producto voltil que se va a extraer sea un slido que al
destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo
arrastra y no se deposita.
La destilacin por arrastre con vapor es una aplicacin prctica de la destilacin
de mezclas inmiscibles.
Una mezcla lquida de compuestos inmiscibles entre s no obedece la ley de
Raoult, por el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce
su propia presin de vapor independientemente de los dems componentes, y la
presin de vapor total de la mezcla ser la suma de las presiones parciales de
cada componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullir a la temperatura a la cual
la presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la presin de
vapor del compuesto orgnico es menor que la presin total y hervir a una
temperatura menor cuando est mezclado con el agua, que cuando est puro.
Esto permite ahorrar energa.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presin de vapor de cada componente es proporcional a la

concentracin de sus molculas en la mezcla. Por consiguiente, a la temperatura
de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene:
NA
PA
=
NB
PB
Donde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA y PB

son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin.
Si en la ecuacin anterior se multiplican los numeradores por M A (peso molecular
de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se tiene la siguiente
expresin:
NA MA
PA MA
=
NB MB
PB MB
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el nmero de moles
presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho compuesto (W= g), por lo
que la ecuacin anterior queda:
WA
MA PA
=
WB
MB PB
Siendo W A el peso del compuesto A destilado y W B el peso del compuesto B

destilado.
Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos A y B en el destilado
es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las presiones de vapor
de los compuestos A y B a la temperatura de ebullicin.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso molecular, en
el destilado se obtendrn cantidades apreciables de compuestos de mayor peso
molecular.
Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar experimentalmente
el peso molecular del compuesto desconocido A; basta con mezclar el compuesto
A con agua, someter la mezcla a destilacin mientras la temperatura permanece

estable, separar los lquidos destilados, pesarlos y calcular la presin de vapor del
compuesto A, a la temperatura de ebullicin, que ser igual a la presin
atmosfrica (presin de vapor total de la mezcla a la temperatura de ebullicin)
menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as tendremos:
W A PB
MA =
PA W B
Mtodos de extraccin de sustancias orgnicas

Esptula
Agitador de vidrio
1 Refrigerante
Alargadera
2 Balones de destilacin
Termmetro,
Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2
trpodes, tubo en U
2 Erlenmeyer 100mL
Picnmetro 1mL
Cinta de enmascarar
Balanza
200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de
trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)
200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo
aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)
la prctica
Ninguno

manga larga.
54

UNIVERSIDAD
UNAD
Metodologa
Como materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede utilizar en

el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima, limn, semillas de eucalipto u
otro material que contenga buena cantidad de aceites esenciales.
Con el fin de obtener un buen rendimiento, el material llevado por el aprendiente
debe ser fresco y estar ya finamente picado o rayado utilizando una licuadora o
picador a baja velocidad pero sin agua, a no ser que se pueda trasladar la mezcla
directamente al recipiente de destilacin.
1. En un baln de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado para la
extraccin
2. En otro baln de destilacin, aada 500mL de agua e instale un tubo de vidrio
que casi toque el fondo del baln para regular la ebullicin del agua ya que es
el generador del vapor requerido para la destilacin.
3. Complete el montaje como lo muestra la figura 9.
a. El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla de
asbesto, esta sobre un trpode metlico o un aro con nuez. Verifique
que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del baln.
PRECAUCIN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del agua
para evitar sobrecalentamientos peligrosos.
b. El matraz donde se realiza la destilacin, tambin va sobre un trpode o
un aro y sobre otra malla de asbesto. Puede disponer de un mechero
para mantener caliente el baln una vez se haya acumulado suficiente
agua condensada proveniente del generador.
c. El refrigerante que va conectado a este baln tambin ira montado
sobre un soporte universal sujeto con una pinza para condensador con
nuez; el agua fra ingresa por la parte inferior y sale por la superior. Se
debe disponer de las mangueras de conexin a la llave respectiva y de
salida al desaguadero correspondiente, evitando derrames o
salpicadero de agua en la mesa de trabajo o en el equipo.
d. Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema para
controlar una vez detectados los escapes de vapor o de agua,
manteniendo presentes las normas de seguridad para evitar
quemaduras o apozamientos.
55

UNAD
Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008
Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor
4. Comience a calentar el agua del matraz generador de vapor. Verifique que

fluye sin dificultades; mantenga la destilacin hasta que verifique la ausencia
de gotas de aceite en el destilado mediante su recoleccin sobre un vidrio de
reloj limpio y seco.
5. Si durante la destilacin se condensa demasiado vapor en el baln de
destilacin, puede calentarlo suavemente con otro mechero; verifique que se
mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme.
6. La recoleccin del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado en U que
funciona como separador, quedando encima el aceite esencial mientras que el
exceso de agua condensada se acumula en el vaso de precipitados que lo
sostiene.
7. Una vez finalice la experiencia al no obtener aceite, luego de dos
determinaciones de control del destilado con el vidrio de reloj, finalice la
experiencia. Desmonte el sifn, apague los mecheros y deje enfriar por diez
minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador y de destilacin
tomando las debidas precauciones para evitar quemarse con el vapor que
todava hay dentro del sistema.
8. Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para recuperar el
aceite, mida el volumen obtenido y si la cantidad se lo permite determine la
densidad utilizando un picnmetro de 1mL.
57
9. Calcule el rendimiento de aceite sobre la masa del material empleado y

reporte el dato en el informe de laboratorio.


laboratorio.
1. Registre los
dificultades.
datos,
observaciones
clculos
necesarios,
identifique
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de algunos aceites

esenciales utilizados en la industria. Busque las caractersticas fsicas y
qumicas del aceite esencial que obtuvo en el laboratorio segn la materia
prima que uso.
3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en
el laboratorio.
4. Analice sus resultados.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Baja
prctica planeada y
del curso
(2.5)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 5
2.5
2.5
15.5
Retroalimentacin

PRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS

Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
2hr
Funciones con heterotomos, reactividad del
grupo amida, aminocidos, polipptidos,
protenas
Propsito
del anlisis
comportamiento)
de
aminocidos,
polipptidos y protenas.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunas protenas
a travs de pruebas de anlisis cualitativo,
identificando
as
mismo
caractersticas
qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de
aminocidos, polipptidos y protenas a travs
de
reacciones
qumicas
y
procesos
especificos.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos, polipptidos y

protenas, biomolculas de suma importancia para los seres vivos debido a la
actividad biolgica que presentan asociadas a su estructura qumica. En esta
experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su
determinacin cualitativa.
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural como son las
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya en
polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas o en
polvo.
El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la
estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las
estructuras laterales que acompaan a algunos de ellos. Igualmente las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las protenas se deben a la
conjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos
sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica.
Capitulo 8 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas

Esptula
Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas con nuez
Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac)
0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo
de Milln.
200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor,
200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su zona
(cada equipo de trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)

la prctica
Ninguno

manga larga.
Metodologa
1. Ensayo de Biuret
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la
formacin de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo).
3. Registre los resultados encontrados.
2. Reaccin Xantoprotica
1mL de agua).
2. Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado
3. Caliente los tubos en bao de mara.
4. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solucin de hidrxido de sodio al
10% en exceso.
5. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y
posteriormente se disuelve dando a la solucin un color amarillo intenso
casi anaranjado. Este resultado se da si en la protena se encuentran los
aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano.
6. Registre sus resultados.
3. Ensayo de Milln
1mL de agua).
2. Aada cuatro gotas del reactivo de Milln (solucin de nitrato de mercurio
(II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico)
3. Caliente hasta ebullicin; si no aparece color adicione tres gotas ms y

UNAD
caliente.
4. Si se produce un precipitado rojo la solucin problema contiene los
aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no.
5. Registre sus resultados.
4. Ensayo de Hopkins Cole
1mL de agua).
2. Agregue 2mL de cido glioxlico, mezcle muy bien. Incline el tubo y sin
agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de cido sulfrico
concentrado de modo que se formen dos fases.
3. Espere la formacin de un anillo violeta en la interfase si la protena
contiene el aminocido: triptfano.
4. Registre los resultados.
5. Ensayo de Sakaguchi
1mL de agua).
2. Adicione 0,5mL de solucin de hidrxido de sodio al 5%, dos gotas de
naftol en etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%.
3. Agite; la aparicin de un color rojo intenso indica que la protena posee el
aminocido: arginina.
4. Registre los resultados.
6. Ensayo para detectar azufre
1mL de agua).
2. Aada 1mL de solucin acuosa de nitrato de plomo al 10 %
3. Si la protena contiene azufre aparecer un precipitado negro de sulfuro de
plomo
7. Determinacin cuantitativa de grupos carboxilos en una protena
(Titulacin de Sorensen)
1. En un vaso de precipitados de 50mL, pese exactamente 10g 10mL de
una de las protenas que usted haya llevado o est disponible en el
63
laboratorio.
2. Disuelva en agua hasta formar una solucin de 100mL en un baln
aforado5.
3. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solucin anterior y transfirala a
un erlenmeyer de 250mL y aada con una pipeta graduada 5mL formol
previamente neutralizado6.
4. Espere un momento y aada dos gotas de fenolftalena.
5. Titule con hidrxido de sodio 0,1N hasta la aparicin de un color rosado
tenue permanente.
6. Calcule el nmero de miliequivalente de hidrxido de sodio usados en la
titulacin y determine el nmero de equivalentes de grupo COOH
presentes en la protena.
Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de protenas
Sustancia
analizada
Biuret
Reaccin
Xantoprotica
Milln
Prueba
Hopkins
Cole
Sakaguch
i
Deteccin
de Azufre
Sorensen
a.
b.
c.
d.
e.


5
6
Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidrxido requerido en la
titulacin.
Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol, adicione dos gotas de fenolftalena
y titule con hidrxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)

laboratorio.
1. Complete las tablas propuestas. Realice los clculos en caso de ser
necesarios.
3. Establezca los aminocidos ms importantes para seres vivos, descrbales
brevemente.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
prctica planeada y
del curso
(2.5)
2.5
Valoracin Baja
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 6
2.5
15.5
Retroalimentacin
PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS7

Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
2hr
Funciones con oxigenadas, reactividad del grupo
carboxilo, cidos carboxlicos y derivados
Propsito
del anlisis
comportamiento) de cidos carboxilicos y
derivados.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunos cidos
carboxilicos y derivados a travs de pruebas
de anlisis cualitativo, identificando as mismo
caractersticas qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de cidos
carboxilicos y derivados a travs de
reacciones qumicas y procesos especificos.
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
Adaptada de: (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II)
Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan
cidos carboxlicos.
En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di,
tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos tpicos de cidos orgnicos
naturales son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y verduras, el
actico del vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos grasos de los
lpidos, el cido butrico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla
rancia.
Estos cidos y sus steres estn muy diseminados en toda la naturaleza. La
frmula general de los steres considerados como derivados de los cidos
carboxlicos es: R-COO-R.
Esta prctica est dirigida a reconocer el grupo funcional de los cidos
carboxlicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones ms
caractersticas y determinar sus ndices analticos, especialmente el equivalente
de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin.
Formacin de sales
Esta reaccin implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH,
por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos.
Ejemplo:
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O CH3COOH + NaOH CH3-COONa + H2O
cido actico
Acetato de sodio
El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los
cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos de
mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular las
sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos
palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones.

Equivalente de neutralizacin
Se define como los gramos de cido necesarios para neutralizar 1 equivalente
gramo de lcali. La expresin matemtica del equivalente de neutralizacin
corresponde a:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Dnde:
n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido
PM = peso molecular del cido
Ejemplo:
El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60
Formacin de steres
Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con
eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O

cido actico
Alcohol etlico
Acetato de etilo
La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el

nombre de esterificacin.
Lpidos
Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan
por se generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes
orgnicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos,
esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como tristeres de los cidos

grasos y el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicridos simples

(con tres molculas de cido idnticos) y triglicridos mixtos (cuando hay
dos o tres grupos cidos diferentes).
Hidrlisis de grasas y aceites
Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin
y se forma la sal metlica del cido graso superior llamado jabn. La
saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un jabn
de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la longitud de
la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol.
En la saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en
exceso de KOH de concentracin conocida; se hierve la mezcla hasta que la
reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base
sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster
habr por gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH
necesaria para la saponificacin completa.
Nmero de saponificacin (ndice de saponificacin)
Se define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de
miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de lpido. Como siempre
se requieren para la saponificacin tres moles de KOH, que pesan 168,00mg, se
tendr:
No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g)
Capitulo 6 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas

Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trpode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
69

Soporte universal
Pinzas para bureta
cido frmico
cido actico
cido oxlico
cido lctico
cido benzoico
cido sulfrico
Etanol
Solucin de NaHCO3 (5%)
NaOH(ac) 0,1M
KOH(ac) (20%)
Fenolftalena
Manteca de cerdo, o algn producto graso (cada grupo de
aprendientes debe llevar por lo menos 20g)
la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio


manga larga.
Metodologa
Parte I
Acidez y equivalente de neutralizacin
1. Acidez
1. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solucin de cido carboxlico a
ensayar (se sugieren las indicadas en la parte de materiales, equipos y
reactivos).
2. Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal.
4. Adicione al tubo, 2mL de solucin de NaHCO 3, observe si se produce
desprendimiento de CO2.
6. Repita el procedimiento para cada uno de los cidos que disponga y
compare los resultados.
70

UNAD
2. Equivalente de neutralizacin
1. Tome 10mL de una solucin de cido carboxlico. Trasldelos a un
erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena.
2. Titule la solucin con NaOH 0,1N. Suspenda la titulacin cuando el color
purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos.
3. Realice la titulacin por lo menos dos veces.
4. Registre y compare sus resultados
5. Calcule el nmero de equivalentes de NaOH que reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los equivalentes de cido orgnico y con estos
deduzca el equivalente de neutralizacin.
Parte II
Esterificacin y saponificacin
1. Esterificacin
1. Tome un erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de
cido actico glacial.
2. Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de agua
hirviendo, durante 5 minutos.
3. Enfre la solucin y determine el olor de los vapores producidos.
4. Formule la ecuacin correspondiente.
PRECAUCIN
No caliente la mezcla directamente a la llama, los lquidos y vapores
formados son inflamables.
2. Saponificacin8
1. Aada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de KOH al 20%. Agite
vigorosamente.
2. Caliente el tubo a bao mara de 20 a 30 minutos.
PRECAUCIN: Este atento, pueden presentarse proyecciones.
3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el sistema. Una
fase contendr solucin de NaOH sin reaccionar, junto a la glicerina
formada. Otra al jabn producido, mientras que una tercera tendr parte
del producto graso que no reacciono. Cul es cada una de ellas?
4. Registre sus observaciones
Adaptado de : http://www.profes.net/rep_documentos/Monograf/E2 -3.pdf, recuperado el 24 de julio de 2009
73


laboratorio.
1. Complete las observaciones pedidas y los clculos segn el caso
3. Establezca la importancia de cidos carboxlicos y lpidos para los seres vivos
e industria, descrbales brevemente.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 1,2 y
3.
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Baja
prctica planeada y
del curso
(2.5)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 7
2.5
2.5
15.5
Retroalimentacin
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA DE

PAPEL9
Tipo de practica
Otra Cul
Horas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
3%
2hr
Pigmentos vegetales, mtodos de separacin,
Propsito
la cromatografa de papel como un mtodo de
separacin de sustancias.
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la cromatografa de papel como
un mtodo de separacin de sustancias.
Meta
Analizar una tecnica
sustancias orgnicas.
de
sepacin
de
Competencias
la qumica orgnica.
orgnica.
Adaptada de: http://www.joseacortes.com/practicas/pigmentos.htm , recuperado el 26 de julio de 2009
La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios para

realizar anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo aunque su
sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatografico o de
filtro, mientras que la fase mvil es un solvente.
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando
pequeas gotas de la muestra. A continuacin se procede a evaporar el solvente
que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por capilaridad tiende a
ascender.
Despus de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha llegado al
extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue adecuado las
sustancias que tienen color propio se vern como manchas de distinta tonalidad
separadas entre s. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se
somete a procesos de revelado. Hay varios factores de los cuales depende una
cromatografa eficaz, entre ellos; la eleccin del solvente y el papel utilizado.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:
clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro) y
xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en
disolventes apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin de las
mismas asciende por capilaridad a travs de una tira de papel poroso (papel de
cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre una pelcula de un
disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se desplazarn a mayor velocidad,
pues acompaarn fcilmente al disolvente a medida que ste asciende.
Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro.
Aparecern, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o ms,
dependiendo del material utilizado) que estarn ms o menos alejados de la
disolucin alcohlica segn la mayor o menor solubilidad de los pigmentos. Estas
bandas poseern diferente grosor, dependiendo de la abundancia del pigmento
en la disolucin.
Aplicacin de un mtodo separacin de sustancias orgnicas: Cromatografa

Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL
ter etlico
Alcohol metlico puro
Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto).
Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por
lo menos 5g)
la prctica
Reactivos de laboratorio.

manga larga.
Metodologa
1. Colocar en un mortero trozos de hojas de espinacas lavadas, quitando las

nerviaciones ms gruesas, junto con 10 mL de ter etlico.
2. Triturar sin golpear hasta que el lquido adquiera una coloracin verde intensa
PRECAUCIN: utilice la campana de extraccin de gases a lo largo de toda la
prctica.
3. Filtre en un embudo con papel de filtro y recoja en un tubo de ensayo hasta
obtener 3 mL de la solucin.
4. Colocar en media caja de Petri metanol absoluto hasta una altura de 0,5 cm
5. Cortar una tira de papel de filtro de unos 8 cm de anchura y unos 10 a 15 cm
de altura.

6. Poner con el capilar en el papel de cromatografa entre 5 y 10 gotas de

solucin de pigmentos, espaciadas en el tiempo con el fin de que vaya
secndose el ter etlico y aumente la cantidad de pigmentos. Las gotas se
pondrn siempre en el mismo punto (se puede marcar con un lpiz), situado a
nos 2 cm por encima del borde inferior del papel.
7. Doblar el papel cromatogrfico a lo largo y colocarlo en la placa de petri con la
mancha de pigmento a 1 cm de la superficie del eluyente.
8. Se puede sustituir la placa de petri por un vaso de precipitados, fijando el
papel cromatogrfico con una pinza a un soporte horizontal colocado en el
borde del vaso (por ejemplo, una varilla de vidrio).
9. Esperar unos 30 minutos y observar.


laboratorio.
1. Registre los resultados
2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografa.
3. Responda:
a. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor:
carotenos, clorofila a, clorofila b y xantofilas. Indicar qu pigmento
corresponde a cada banda.
b. Por qu se emplea ter etlico para extraer la clorofila?
c. Qu pigmentos son los ms abundantes?
77

UNAD
Rbrica de evaluacin
tem
Evaluado
Valoracin
Media
Valoracin Alta
Mximo
Puntaje
1. Pre informes
(Previos a las
prcticas)
de la prctica de
El pre informe se
prctica
(0)
solicitado
(1)
Se presenta un pre
(2.5)
2.5
2. Desempeo en
el laboratorio
no desarrolla la
por la gua de
(0)
la metodologa
dificultades
(1)
3. Actividad
evaluativa en
laboratorio
El estudiante no
responde a la mayor
actividad tipo quiz
(0)
parcialmente a las
por el tutor de
laboratorio en una
realizada
(1)
presenta resultados
(0)
recomendada en los
anexos de la gua de
obtenidos en el
ni conclusiones con
buena profundidad
(4)
4. Informe de
laboratorio
(Posterior al
desarrollo de la
prctica)
Valoracin Baja
prctica planeada y
del curso
(2.5)
(Las preguntas
corresponden a los
aspectos tericos o
(2.5)
(8)
Total prctica 3
2.5
2.5
15.5
Retroalimentacin

80

7. FUENTES DOCUMENTALES
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de Qumica
Orgnica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica, modulo.
Bogot: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Anlisis orgnico cualitativo: UN.
UDEA. (2009). Manejo de sustancias qumicas. Recuperado el 22 de Julio de
2009, de Tecnicas de laboratorio qumico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm
79

UNAD
ANEXOS
1. ORIENTACIONES
PARA LA CONSTRUCCIN DE UN INFORMES DE LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA
1.1 Estructura
Los posibles usos y aplicaciones sociales del conocimiento cientfico solo sern
posibles si este es difundido, para lo cual la comunidad cientfica prepara escritos
que son en primera instancia presentados en crculos cientficos pequeos que se
encargan de estudiarles y discutirles para que posteriormente sean ajustados y
publicados. En nuestro trabajo acadmico pretendemos asimilar esta estructura,
as el escrito que se presentar como informe de Laboratorio de Qumica Orgnica
deber contener la siguiente informacin y distribucin (Rodrguez Prez, 2008):
1. Titulo. Declara la pregunta o problema de investigacin.
2. Nombre del autor o autores.
3. Formacin profesional o acadmica de los autores.
4. Resumen. Recoge el conjunto de pasos, procesos, resultados y
conclusiones del trabajo experimental en unas cuantas lneas, (es
elaborado una vez terminadas las otras partes del escrito).
5. Introduccin. Proporciona informacin sobre el contenido del experimento
exponiendo la hiptesis comprobada, los antecedentes del mismo y su
significado como objeto de investigacin.
6. Materiales y mtodos. Escrito en pasado, reporta con exactitud la
metodologa empleada. Para esto se recomienda un mapa o diagrama de
procesos.
7. Resultados. Describen los datos recolectados durante la experiencia y se
apoya en tablas, grficas, diagramas que se insertan en el texto que se
elabore. En este apartado tambin se dan respuestas a las preguntas
formuladas en cada prctica.
8. Anlisis de resultados. Presenta la interpretacin de los resultados hecha
por el autor a la luz de la teora en contraste con los datos experimentales.
82

9. Conclusiones. El documento finaliza con la presentacin puntual de las

ideas finales a las que el autor pudo llegar.
10. Referencias. Reporte de libros, artculos y direcciones web empleadas, se
deben seguir las normas oficialmente aprobadas para referenciar.
11. Anexos. Fotografas, tablas, o cualquier informacin adicional que
enriquezca el informe de laboratorio
1.2 Observaciones
El documento debe incluir los datos completos del tutor de teora y de
laboratorio, as como el tipo de mediacin.
2. SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA (100416)

Los laboratorios se realizan de forma presencial en cada uno de los CEAD de
acuerdo a las condiciones y recursos que estos designen. La programacin de los
mismos corre a cargo de la coordinacin de cada CEAD. Cada estudiante tiene la
responsabilidad de inscribir sus actividades de laboratorio.
Los eventos prcticos estarn orientados por un tutor de laboratorio. El tutor
asignado dirigir las sesiones y generar la nota de laboratorio a partir de la
valoracin de: pre informes, informes y desempeo individual de cada una de las
prcticas (esto como mnimo). La nota del evento prctico deber ser enviada por
el tutor de laboratorio, a cada tutor de teora con copia al director nacional del
curso.
2.1 Temticas revisadas por unidad didctica
UNIDAD 1: Prctica 1 - Determinacin de algunas constantes fsicas de
Compuestos orgnicos
UNIDAD 2: Prctica 2 - Alcoholes y fenoles
Prctica 3 - Aldehdos, cetonas y carbohidratos
Prctica 7 cidos carboxlicos y derivados
UNIDAD 3: Prctica 6 - Aminocidos y protenas
81

UNIDADES 1,2 y 3: Prctica 4 - Sntesis y purificacin del acetato de

etilo
Practica 5 - Extraccin de un aceite esencial mediante
destilacin por arrastre de vapor.
Practica 8 Separacin de pigmentos vegetales por
2.2 Sobre la evaluacin
La realizacin de las prcticas de laboratorio es obligatoria para aprobar el
curso, el peso de la nota de las prcticas sobre el 100% de la nota del curso
corresponde a un 30%. El valor total de los laboratorios en puntos es de 150/300,
para los estudiantes virtuales. Cada laboratorio tiene un puntaje sugerido de
25/300.
Los tutores de laboratorio de acuerdo a sus recursos pueden ajustar los productos
a calificar, sin embargo como mnimo estos deben evaluar por cada prctica:
Desempeo de laboratorio
Pre informe de laboratorio
Informe de laboratorio (de acuerdo a la estructura propuesta)
3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
3.1 Normas para el manejo de reactivos y soluciones
La ejecucin de un anlisis qumico de calidad requiere reactivos y soluciones de
pureza comprobada, en tal sentido, es vital cumplir con las normas para el manejo
de reactivos. A continuacin se presentan las ms importantes:
Seleccionar el reactivo qumico de mejor calidad que se encuentre disponible.
Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad necesaria.
Tapar el frasco inmediatamente despus de haber tomado la cantidad
deseada. Por ningn motivo delegue a otro esta accin.
Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre los dedos,
estos debern estar protegidos por guantes, nunca debe colocarse un tapn
sobre la mesa.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el reactivo a
una botella.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar esptulas, o
cualquier objeto extrao en un recipiente que contenga un reactivo slido, a
menos que el tutor lo indique.
No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio.
Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de proteccin.
82

4. MANEJO DE SUSTANCIAS QUMICAS

La seguridad en el laboratorio no se limita nicamente a la proteccin personal o
de la infraestructura, sino tambin a un manejo adecuado de los reactivos
qumicos encaminado a preservarlos de la contaminacin y del desperdicio
(UDEA, 2009).
4.1 Sustancias slidas
Los reactivos slidos normalmente se almacenan en recipientes de boca ancha
correctamente etiquetados y antes de abrirlos se gira e inclina la vasija de tal
manera que algo del contenido pase a la tapa plstica. A continuacin se remueve
cuidadosamente la tapa con slido dentro de ella y se golpea suavemente hasta
obtener la cantidad deseada (UDEA, 2009).
Cuando se requieren cantidades apreciables, comparadas con el contenido del
frasco, se inclina la botella suavemente y se gira hacia atrs y hacia adelante
hasta retirar lo necesario. Si el reactivo se encuentra compactado, se tapa el
recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los terrones. Evitar introducir
elementos como destornilladores, esptulas de hierro u otro objeto que pueda
contaminar el slido. Si el reactivo es muy fino y libera polvo fcilmente, debe
utilizarse una mascarilla apropiada (UDEA, 2009).
4.2 Sustancias lquidas
Los lquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en
frascos con gotero.
No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente dentro de
la botella que contiene el lquido, esto conduce generalmente a la contaminacin
de todo el contenido, a menos que se indique lo contrario por parte del tutor.
Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse dentro de
una campana de extraccin, bajo supervisin del tutor, recuerde siempre activar el
extractor de la cabina, si es necesario use tambin mascaras de proteccin.
83

5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD10
Son pictogramas que indican las caractersticas reactivas de una sustancia, estos
permiten establecer rpidamente las medidas de seguridad que se deben
considerar en el manejo de las mismas. A continuacin se presentan los ms
relevantes:
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/imagenes/anexo03simbolos.gif
(Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este smbolo sealiza sustancias que pueden explotar bajo
determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaucin. Evitar choques, percusin, friccin, formacin de chispas y
contacto con el calor.
Sustancias oxidantes (comburentes)
Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias
combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya declarados,
dificultando su extincin.
Ejemplo: permanganato de potasio, perxido de sodio.
Precaucin. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles.
10
Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en:

http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm , recuperado: Julio 2009.
84

Sustancias fcilmente inflamables

Sustancias autoinflamables.
Ejemplo: alquilos de aluminio, fsforo.
Precaucin. Evitar contacto con el aire
Gases fcilmente inflamables.
Ejemplo: butano, propano.
Precaucin. Evitar la formacin de mezclas inflamables gas-aire y
aislar de fuentes de ignicin.
Sustancias sensibles a la humedad.
Productos qumicos que desarrollan emanaciones de gas inflamable
al contacto con el agua.
Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Lquidos inflamables
En trminos muy sencillos, los lquidos inflamables son aquellos que
fcilmente pueden arder. El que un lquido arda con ms o menos facilidad
depende de su punto de llama. Entre ms bajo sea este punto ms
fcilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en
su manejo, almacenamiento y transporte.
Sustancias txicas
Peligro. Tras una inhalacin, ingestin o absorcin a travs de la piel
pueden presentarse, en general, trastornos orgnicos de carcter grave o
incluso la muerte.
Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II).
Precaucin. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar
acudir inmediatamente al mdico.
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporacin de estas sustancias por el organismo produce
efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaucin. Evitar el contacto con el cuerpo humano as como la inhalacin
de vapores. En caso de malestar acudir al mdico.
85

Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y
tambin otros materiales.
Ejemplo: bromo, cido sulfrico.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel, los ojos y
la ropa.
Sustancias irritantes
Peligro. Este smbolo destaca en aquellas sustancias que pueden producir
accin irritante sobre la piel, los ojos y sobre los rganos respiratorios.
Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos.
86

Guia Quimica Organica

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100416 QUMICA ORGNICA

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2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO

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Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar una obra

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PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE

PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO

PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN

POR ARRASTRE DE VAPOR

PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 74

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Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de

4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS

Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling

Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo

Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido

Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos

Figura 7. Destilacin fraccionada

Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin

Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor

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La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias

El curso Qumica Orgnica es un importante potenciador de

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Prctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas de

Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para

Correccin a efectuar al valor experimental (T O)

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Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4

Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1

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12.Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo

Correccin a efectuar al valor experimental (T O)

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Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg),

11.Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo

Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente

con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos

El tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los

PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)

El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de

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PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre

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Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)

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De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada

Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles