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2) Indique qu tipo de enlace ( y/o ) se puede formar como resultado del overlap de
orbitales atmicos en cada uno de los tres casos [justificar la respuesta]:
a) s + p
b) p + p
c) s + s
a) solo sigma
b) sigma y pi
c) solo sigma
El enlace sigma tiene simetra cilndrica y la densidad electrnica se encuentra a lo largo del eje
que une los ncleos de los tomos entre los cuales se forma.
En el enlace pi, el overlap entre los orbitales atmicos es lateral y, a lo largo del eje que une los
ncleos de los tomos entre los cuales se forma no hay densidad electrnica (que se encuentra
arriba y abajo
3) Cul de estas dos reacciones ocurre ms fcilmente y por qu?
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+
C
a)
H + H-
C
H
+
C
b)
+ H-
CH2
En los reactivos el C central tiene una hibridacin sp2 (en esta situacin los ngulos de enlaces
ideales son de 120 grados) y en los productos sp3 (en esta situacin los ngulos de enlaces
ideales son de 109.5 grados). Cuando este C es parte de un ciclo a 3 trminos est forzado a
formar enlaces a 60 grados. Por lo tanto en el caso b) la reaccin es ms fcil porque, al
reaccionar y formar el producto, el C puede acercarse al ngulo de enlace ideal, es decir aliviar
parcialmente la tensin de anillo (que no existe en el caso b)).
4) En las siguientes molculas, determine si los tomos de O y de N poseen una carga
formal y si la tienen, indquela
NH
NH
0
3
0
2
a) Los dos C que forman el triple enlace tienen hibridacin sp, el C unido al N tiene hibridacin
sp2, todos los otros C tienen hibridacin sp3
b) Forma 3 enlaces sigma y un enlace pi
c) Forma los 3 enlaces sigma con orbitales sp2 y el enlace pi con un orbital p
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6) Encierre en un circulo las molculas diferentes que sean ismeros estructurales
entre las estructuras de al lado y escriba la definicin de ismeros estructurales
H3C
H3C
H
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
H
H
H3C
H C CH3
CH2
H3C
H3C
H
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
H
H
H3C
H C CH3
CH2
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H
O+
N+
7-etil-3,3,5-trimetildecano
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12) Dibuje con una proyeccin de Newman la conformacin ms estable del 3metilpentano en torno al enlace C2-C3
Et
H
Met
Met
13) Cul de estas afirmaciones es correcta?
a) un hibrido de resonancia corresponde a la estructura de resonancia ms estable, en la cul: la
carga negativa (si existe) est sobre el tomo ms electronegativo, hay ms enlaces y todos los
tomos tienen el octeto.
b) el hibrido de resonancia es ms estable que las estructuras de resonancia que existen slo en
el papel y se diferencian por una ubicacin diferente de los electrones
c) las estructura de resonancia son tpicas de compuestos inicos con formula de Lewis doble
d) la resonancia es un tipo particular de enlace que es un hibrido entre un enlace totalmente
inico y otro covalente homopolar (ninguna diferencia de electronegatividad entre los dos
tomos)
14) Hacia cual o cuales tomos se dirigir una especie qumica con carga
negativa al encontrar la molcula de al lado y por qu? (considere
todas las posibles estructuras de resonancia
O4
3
Hacia el 1 o el 3
b)
En el anin de izquierda el par suelto reside en un orbital sp2 que tiene ms carcter s que un
sp3, donde reside el par suelto en el anin de derecha y por lo tanto est ms cerca del ncleo
positivo y se estabilizar ms por estar cerca de ste. Esto determina que el carbanin de
izquierda es ms estable