ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Obtencin de la Dibenzalacetona

Profesor:
Ing. Michael Rendn Moran

Elaborado por:
Evelyn Chumo Vergara

GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Trmino 2015

1. Objetivos:
1.1. Objetivo General:
Obtener mediante la condensacin aldlica cruzada la dibenzalacetona a partir
de la dimerizacin de benzaldehdo y acetona.
1.2. Objetivos especficos:
Comprobar el punto de fusin de los cristales obtenidos en la recristalizacin.
Calcular el rendimiento de producto obtenido.
2. Fundamento de la prctica:
La prctica se basa en la realizacin de la condensacin aldlica en medio bsico,
este mecanismo consiste en aumentar los enlaces carbono-carbono (C-C) por lo cual
usamos un medio bsico (NaOH) y una cetona por los conocimientos adquiridos en
la teora de la materia.
Para la obtencin de la dibenzalacetona se dejo reaccionar el benzaldehdo y la
cetona en medio bsico a temperatura ambiente por 15 minutos, luego se realiz la
filtracin al vaco y la recristalizacin para obtener el precipitado.
3. Marco Terico:
En la reaccin de condensacin, se combinan dos molculas para la formacin de un
nuevo enlace C-C y simultneamente se elimina una pequea molcula de agua. En
las reacciones que se dan con aldehdos o cetonas, si el carbono alfa () se
convierte en un nuclefilo, se podr eliminar un protn de este carbono.
La adicin aldlica es una reaccin en donde vemos la formacin de un compuesto
carbonilico luego de que se a eliminado un protn de un carbono , el cual,
reacciona como nuclefilo y ataca el carbono del grupo carbonilo, que acta como
electrfilo, en una segunda molcula del compuesto carbonilico. [1]
Una condensacin aldlica es una reaccin en donde, en medio bsico un ion
enolato, o va enol si se encuentra en medio cido, reacciona con un grupo carbonilo
para dar lugar a un aldol (-hidroxialdehdo) o una -hidroxicetona. Una vez dada la
reaccin, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo , -insaturado como
producto final por la deshidratacin del intermedio, pero tambin es posible reiterar
la condensacin y dar lugar a polmeros. [3]

La primera etapa de la reaccin es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una

reaccin de eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en
medio bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa
el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se
expulsa en agua. [2]
Una condensacin aldolica mixta entre dos compuestos diferentes se podr llevar a
cabo si se cumplen las dos siguientes condiciones:
Uno de los reactivos no tiene hidrgenos en y por lo tanto no puede enolizarce, y

Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que el otro.

Esto ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehdo se agrega al grupo carbonilo
de otra especie.
3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto sintetizado
Como propiedades fsicas importantes tenemos que:
Aspecto: (E,E) cristales amarillos; polvos color amarillo.
(E,Z) agujas amarillo plido,
(z,z) aceite amarillo.
Punto de fusin: (E,E) -107 -114C; 110 -111;113C; 112- 114C
(E,Z) 60C
Punto de ebullicin: (Z,Z) 60C
Solubilidad en agua: insoluble
Solubilidad en disolventes orgnicos: Soluble en Acetona, Cl3CH: poco
soluble en EtOH, ter
Estabilidad: No se descompone con el almacenaje. Evitar el contacto con
agentes oxidantes.
Pto. De inflamacin: Indeterminado
Temp auto ignicin: Indeterminada.
3.2. Mecanismos de reaccin

1 Paso. Formacin del enolato

El carbono alfa de la cetona es atacado por la base OH- llevando uno de sus
hidrgenos alfa, luego se estabiliza por resonancia quedando as un ion enolato.
2 Paso. Ataque nucleoflico
El enolato procede a atacar al grupo carbonilo de la cetona desplazando los
electrones del grupo carbonilo hacia el oxigeno el cual ser protonado.
3 Paso. Protonacin
Una molcula de agua ser atacada por el oxigeno del grupo carbonilo formando
hidrxido como grupo saliente.
4 Deshidratacin
Los OH salientes de la protonacin, atacan a los H+ de los carbonos menos
electronegativos, produciendo la deshidratacin y formacin de la dibenzalacetona.
3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y son
caractersticas del anillo aromtico.
C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La conjugacin
mueve la absorcin a la derecha.
=C-H La absorcin por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm-1
4. Metodologa:
4.1. Materiales
1 soporte universal
1 pinza de 3 dedos
1 vaso de precipitacin
1 malla de calentamiento

1 termmetro
1 aro de calentamiento
Probeta de 25ml
1 agitador magntico
1 kitazato c/ manguera
1 embudo de filtracin

Papel filtro
1 vidrio reloj
Esptula
Agitador de vidrio
Bchner c/alargadera
Pizeta

4.2. Reactivos
Hidrxido de odio
Benzaldehdo
Etanol
Acetona
Agua destilada
4.3. Procedimiento
En un Erlenmeyer de 250 mL se disuelven 5 g de NaOH en 50 mL de agua. Se
agregan 40 mL de etanol, se agita vigorosamente y se enfra la disolucin en un
bao de hielo. A la disolucin as enfriada en un bao de agua se aade poco a
poco y con agitacin vigorosa una mezcla de 5 mL de benzaldehdo y 1.5 mL de
acetona. La disolucin toma un color amarillo o anaranjado. Tras agitar durante
unos 15 min a temperatura ambiente, filtrar el precipitado y lavarlo con agua fra
hasta pH neutro de las aguas de lavado. Dejar secar en el Bchner con succin y
recristalizar en etanol del 96%. Determinar el punto de fusin del producto
obtenido y el rendimiento de la reaccin.
5. Resultados:

Compuesto

Volumen
(ml)

Densidad
(g/ml)

PM (g/mol)

Moles (n)

Benzaldehdo

1.044

106.12

0.0491

Acetona

1.5

0.79

58.04

0.0204

Dibenzalacetona

----

----

234.29

0.0232

RENDIMIENTO:
% =

0.0204 moles de reactivo

100%
0.0232 moles de producto

%R= 87.93%
Punto de Fusin:

110 105
100 = 4,54%
110

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se realiz una reaccin de condensacin de aldlica dirigida en la cul
mezclamos un aldehdo sin hidrgenos alfa y una cetona que si contena
hidrgenos alfa, lo cual ayud a que ocurriera una condensacin entre ellos.
Esta reaccin se acompa de una deshidratacin producto del sistema
conjugado que tenamos para en el grupo carbonilo como para el anillo
benclico, para dar las formacin de los cristales de la dibenzalacetona.
La dibenzalacetona se la usa para la produccin de productos farmacuticos y
de uso cosmtico por lo cual es importantes conocer sus mecanismos de
reaccin.
6.2. Recomendaciones
Es recomendable que la mezcla de benzaldehdo con acetona se prepare unos
minutos antes, para el procedimiento no se detenga y la reaccin sea continua,
luego verter poco a poco y con cuidado a la solucin bsica.
Al recristalizar el producto se debe tener cuidado de no lavar con mucho etanol,
solo se requiere un pequeo enjuague del matraz.
Colocar el papel filtro correctamente en el kitasato para evitar la perdida de
muestra y lograr un mejor lavado.
7. Bibliografa:
[1] Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pg
872-876, Captulo 18.
[2] Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996.
ISBN 0-471-18636-8
[3] Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/
Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc .
8. Apndice

Grfico #1: Mezcla del benzaldehdo y acetona en el agitador magntico

Grfico #2: Calentamiento de la mezcla

etanol con el producto cristalizado

Grfico #3: Recristalizacin