CARBOHIDRATOS: ESTRUCTURA Y FUNCIN

1.- Concepto de carbohidratos:

2.- Funciones biolgicas.
2.1.- Energtica.
2.2.- Estructural.
2.3.- Otras.
3.- Monosacridos. Concepto y nomenclatura.
3.1.- Propiedades fsicas.
3.2.- Propiedades qumicas.
3.3.- Estructura.
3.4.- Ejemplos.
4.- Disacridos. Concepto.
4.1.- Enlace glicosdico.
4.2.- Propiedades fsicas y qumicas.
4.3.- Ejemplos.
5.- Polisacridos. Concepto
5.1.- Propiedades fsicas y qumicas.
5.2.- Homopolisacridos.
5.3.- Heteropolisacridos.
6.- monosacridos asociados a lpidos y protenas.

1.- CONCEPTO DE CARBOHIDRATOS.

Los carbohidratos son de naturaleza hidrocarbonadas la parte central de estas
biomolesculas estan formadas por cadenas de carbono en las cuales pueden
presentar un gripo hidroxilo o cetona.
Qumicamente hablando son aldehidos o cetonas polihidroxilados, o productos
derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.
Su primer nombre deriva del griego (dulce) aludiendo a su carcter dulce, el de
azcares deriva del representante ms conocido del grupo el azcar de caa o
sacarosa.
Se clasifican segn el n de tomos de C que contengan en la molcula,
as tenemos:

carbohidratos:
1.1. OSAS O MONOSACRIDOS: son glcidos de 3 a 8 atomos de C.
1.1.1. TRIOSAS
1.1.2. TETROSAS
1.1.3. PENTOSAS
1.1.4. HEXOSAS
1.1.5. HEPTOSAS
1.2. OSIDOS: son glcidos formados por la asociacin de monosacridos.
1.2.1. HOLSIDOS: son sidos formados exclusivamente por
monosacridos.
1.2.1.1.OLIGOSACRIDOS: 2-10 monosacridos.
1.2.1.1.1.DISACARIDOS
1.2.1.1.2.TRISACRIDOS
1.2.1.2.POLISACRIDOS: + de 10 monosacridos.
1.2.1.2.1.HOMOPOLISACRIDOS: siempre se
repite el mismo tipo de monosacrido.
1.2.1.2.2.HETEROPOLISACRIDOS: se repiten dos
o ms tipos de monosacridos.
1.2.2. HETERSIDOS: formados por monosacridos y otras
sustancias no glucdicas.
2.- FUNCIONES.
Constituyen una de las bases qumicas de la vida, principalmente
vegetal, cumpliendo dos funciones fundamentalmente:
2.1.- Energtica o de reserva.
El glcido ms importante es la glucosa. Se puede considerar como la molcula
energtica esencial. Transportada a la clula sufre procesos de oxidacin,

producindose simultneamente liberacin de E, que se almacena en forma de

energa qumica potencial, gracias al sistema ATP-ADP.
Algunos polisacridos actan como molculas de reserva de energa: almidn y
glucgeno.
2.2.- Estructural.
Se ha de destacar la importancia del enlace _, que impide la degradacin de estas
molculas y hace que algunos organismos puedan permanecer hasta 100 o ms
aos (rboles). Entre los glcidos de funcin estructural ms importante podemos
citar: celulosa (pared de la clula vegetal), quitina (exoesqueleto de los
artrpodos), etc...
2.3.- Otras.
Antibitico (estreptomicina), vitamina (vitamina c), anticoagulante (heparina),
hormonal (h. gonadotropas), enzimtica (junto a protenas, ej.: las ribonucleasas),
inmunolgica, etc...
3.- MONOSACRIDOS.
Son glcidos sencillos, de 3 a 8 tomos de C. Qumicamente son polialcoholes
(-OH) con una sola funcin carbonilo (=C=O).
Se nombran aadiendo la terminacin OSA al prefijo que determina el nmero de
C de la cadena:
3 C ---> TRIOSA
4 C ---> TETROSA
5 C ---> PENTOSAS
6 C ---> HEXOSAS
7 C ---> HEPTOSAS
Y segn posean la funcin aldehido o cetona sern:
aldehido (-CHO) : ALDOSAS
cetona (=CO): CETOSAS
ver esquema en hoja adjunta
Cuando dos o ms compuestos presentan la misma frmula molecular y distintas
formas estructurales, se dice que cada uno de ellos es ismero de los dems.
Existen distintos tipos de ismeros: de esqueleto, de posicin, de funcin, pticos,
geomtricos, etc... Los ismeros se caracterizan por presentar distintas
propiedades , bien fsicas o qumicas.
Todos los monosacridos a excepcin de las cetotriosas presentan carbonos
asimtrcos (se les denomina as por estar unidos a 4 radicales distintos). El
gliceraldehido presenta dos ismeros que slo difieren en la posicin espacial de
un -OH, dando lugar a la existencia de dos ismeros espaciales o
estereoismeros: el D-gliceraldehido y el L-gliceraldehido. Esta regla se aplica al
resto de los monosacridos. Por convenio a los que tienen el penltimo -OH a la
derecha se denomina D, y L a los que lo tienen a la izquierda. La mayora de los
azucares en la naturaleza son de la serie D.
El ismero L es la imagen especular no superponible del D, por ello se les llama
enantiomeros. Cuando se diferencia nicamente en la posicin que ocupa el - OH
de un C, se les llama epmeros.

Los fenmenos de isomera son responsables de muchas de las propiedades de

los monosacridos.
3.1.- Propiedades fsicas.
a/ Son slidos, blancos y cristalinos.
b/ Hidrosolubles, debido a la alta polaridad de la molcula.
c/ Dulces.
d/ Actividad ptica. La presencia de uno o ms C asimtricos, permite a las
molculas que los poseen , desviar el plano de la luz polarizada: si es hacia la
derecha la llamamos dextrgira (+), hacia la izquierda la llamamos levgira (-).
Ambas molculas son iguales, exceptuando el hecho de que desven la luz en
sentido contrarios, por ello las denominamos ismeros pticos.
3.2.- Propiedades qumicas.
a/ Son reductores. Los monosacridos tienen carcter reductor, debido a que su
grupo funcional =CO (carbonilo) es susceptible de oxidarse y formar un cido
orgnico o carboxilo (-COOH).
b/ Formacin de steres: alcohol + cido ----> ster + agua.
c/ Formacin de glucsidos: son steres formados entre dos -OH de sendos
monosacridos, o entre un -OH de uno y un H de un grupo -NH2.
3.3.- Estructura.
La conformacin ms sencilla que presentan es la de cadena lineal abierta,
donde distinguimos una cadena carbonada vertical, con el grupo carbonilo en la
parte superior ( C1: aldehido, C2: cetona), y a derecha e izquierda los
sustituyentes de los C asimtricos.
En disolucin acuosa, los monosacaridos, pueden hidratarse, formando un hidrato
del aldehido:
Pues bien , cuando disolvemos en agua un monosacrido cristalino, es frecuente
comprobar que su poder rotatorio vara gradualmente hasta alcanzar un valor
estable, a este cambio gradual del poder rotatorio en disolucin se le llama
mutarrotacin. Igualmente se observa que en estas condiciones no dan
reacciones tpicas de aldehidos o cetonas libres.
Estos fenmenos se explican porque la estructural habitual de los azcares no
corresponde con la forma aldehdica o cetnica abierta que hemos visto
anteriormente. En los monosacridos de 5, 6 y 7 C, al disolverse en agua se ciclan
debido a que aparece un enlace hemiacetal interno (entre el grupo =C= y un -OH
de la cadena). El enlace hemiacetlico crea un nuevo centro de asimetra, por lo
que cada azcar de forma abierta puede originar dos formas cerradas
denominadas epmeras en el C hemiacetlico, estos epmeros reciben el nombre
de anmeros. Distinguindose en cada azcar dos tipos _ y _ (el anmero _
cuando el -OH queda en la posicin inferior y el anmero _ en la superior). El
estudio de estas formas se debe a Emil Fisher.

Una sustancia es reductora si es capaz de reducir a otras, en consecuencia ella se

oxida.
La mutarrotacin se debe a la formacin de una mezcla en equilibrio de las formas
_ y _, existiendo una pequea proporcin de molculas abiertas.
El estudio de la ciclacin fue realizado por Haworth, por ello lo conocemos como
proyeccin de Haworth. En las proyecciones de Fisher la geometra queda muy
distorsionada. Una visin ms cercana a la realidad la proporcionan las frmulas
de Haworth, en ellas los anillos o formas cclicas se representan como pentgonos
(forma furanosa) o hexgonos regulares (forma piranosa), en los que la parte
inferior del papel corresponde a la regin ms cercana al espectador, y los
sustituyentes de los carbonos se sitan perpendiculares al anillo. Las
proyecciones de Haworth:
_ aldohexosas y cetoheptosas --------> forma PIRANOSA.
_ aldopentosas y cetohexosas --------> forma FURANOSA.
Posteriormente se ha observado que las proyecciones de Haworth no coinciden
con la realidad, pues los anillos estn situados sobre el plano, cuando la realidad
es que estos se proyectan tridimensionalmente, siendo las furanosas casi planas,
mientras las piranosas pueden ser de dos formas: trans o de silla y cis o de nave.
4.- Disacridos.
Compuestos formados por la unin de dos monosacridos mediante enlace
glucosdico.
4.1.- Enlace glucosdico.
Consiste en la formacin de un acetal, entre un OH de un grupo carbonlico de un
monosacrido y otro de cualquiera de los carbonos alcohlicos, perdindose una
molcula de agua, a este tipo se le Oglucosdico, pudiendo ser _ o _ dependiendo
de la posicin que ocupa el OH del primer monosacrido _ o _ respectivamente.
Existen dos modalidades del O-glucosdico:
_ Monocarbonlico: en el que intervienen un C anomrico del primer
monosacrido y un carbono no anomrico cualquiera de otro monosacrido. Al
quedar un carbono anomrico libre mantiene su poder reductor.
_ Dicarbonlico: el enlace glicosdico se establece entre los dos carbonos
anomricos de los dos monosacridos. En este supuesto se pierde el carcter
reductor.
Si en vez de reaccionar dos grupos -OH, lo hace un -OH con un -NH2 se formar
un enlace N-glucosdico.
4.2.- Propiedades.
a/ Fsicas:
_ Son critalizables.
_ Generalmente dulces.
_ Solubles.
b/ Qumicas:
_ Mediante hidrlisis se desdoblan en monosacridos.

_ Algunos mantienen su poder reductor, cuando mantienen un carbono

anomrico libre.
_ Pueden presentar mutarrotacin si mantienen un carbono anomrico libre.

4.3.- Ejemplos.
1/ MALTOSA: _-D-glucosa + ? D-glucosa, unidas mediante enlace
_ ( 1 ---> 4 ).
_ La encontramos en la semilla germinada de avena.
_ Se obtiene por hidrlisis de glucgeno y almidn.
_ Tiene funcin de reserva energtica en los vegetales.
_ Es reductora.
2/ ISOMALTOSA: _-D-glucosa + _-D-glucosa, unidas por un enlace
(1--->6).
_ No aparece libre en la naturaleza.
_ Procede de la hidrlisis de la amilopectina (componente del almidn ) y del
glucgeno.
3/ CELOBIOSA: _-D- glucosa + _-D-glucosa, unidas por enlace
_ (1--->4).
_ No se encuentra libre en la naturaleza.
_ Procede de la hidrlisis de la celulosa.
4/ LACTOSA: _-D-Galactosa + ?-D-glucosa, unidas por enlace _(1--->4)
_ Se encuentra libre en la leche de los mamferos.
_ Difcil de fermentar.
5/ SACAROSA: _-D-glucosa + _-D-fructosa, unidas por enlace (1--->2).
_ Carece de poder reductor.
_ En la naturaleza aparece en el azcar de caa (20%) y en la
remolacha (15%).
5. Polisacridos.
Concepto.
Los polisacridos estn formados por la unin de n monosacridos (n > 10),
mediante enlaces glicosdicos, con la prdida de n - 1 molculas de agua. Son por
tanto de elevado peso molecular.
5.1.- Propiedades.
_ No son dulces.
_ Pueden ser solubles como la celulosa, o formar dispersiones coloidales como el
almidn.
_ No poseen carcter reductor.
_ Pueden tener funcin estructural o energtica.

5.2.- Homopolisacridos.
Formados por la unin de mltiples molculas del mismo monosacrido unidas por
enlaces O-glucosdicos. Los ms importantes son: el almidn y glucgeno (con
funcin de reserva energtica) y la celulosa (con funcin estructural), todos ellos
son polmeros de glucosa.
A/ ALMIDON: polmero de glucosa (_-D-glucosa), unidas las molculas con
enlaces _ (1--->4) y _ (1---6). Estos enlaces dan lugar a dos polmeros distintos, la
amilosa (30 %) y la amilopectina (70 %). Utilizada como molcula de reserva
energtica por las plantas.
A1/ AMILOSA, polmero de maltosa, en forma de cadena sin ramificaciones. Con
un nmero de molculas de glucosa que oscila entre 200 y 300. Las cadenas
presentan un disposicin helicoidal, con 6 molculas por giro. Al hidrolizarse da
molculas de maltosa ---> glucosa.
A2/ AMILOPECTINA, polmero ramificado de molculas de glucosa. Adoptando
una disposicin helicoidal semejante a la amilosa pero con ramificaciones cada 12
molculas de glucosa.
B/ GLUCGENO: formado por molculas de _-D- glucosa unidas mediante
enlaces _ (1--->4). Puede presentar hasta 30.000 molculas de glucosa, en forma
de cadena larga ramificada cada 8-10 glucosas.
C/ CELULOSA: polisacrido vegetal, constituido por la celobiosa. Puede presentar
entre 150-5000 unidades, formando largas cadenas. Las cadenas de celulosa se
unen entre si por puentes de H, formando microfibrillas ---> fibrillas ---> fibras de
celulosa.
Su funcin fundamental es la estructural, siendo el principal componente de la
pared celular.
D/ OTROS HOMOPOLISACRIDOS: quitina, hemicelulosa y pectina.
5.3.- Heteropolisacridos.
Aquellos formados por ms de un tipo de monosacridos. Solamente citaremos
algunos ejemplos:
_ De origen vegetal: agar-agar
_ De origen animal: glucosaminglucanos, ac. hialuronico, condroitina,
heparina, etc...
6. Glcidos asociados a protenas o lpidos.
Glucoprotenas, como las mucinas de secrecin, protenas de la sangre
(seromucoide, protrombina, inmunoglobulinas), hormonas gonadotrpicas,
ribonucleasas, glucoprotenas de la membrana celular.
Glucolpidos, generalmente forman parte de la membrana celular, los ms
conocidos son los cerebrsidos y ganglisidos.