Integrantes:

Sntesis de 7-hidroxi-4-metilcumarina
Surez Rojas Jessica Rub
mircoles 28 de Octubre 2015
Vidals Cruz Adriana
SEGURIDAD
EN EL LABORATORIO
Grupo: 5FV1
Equipo: 8
Profesores:

Prctica No. 7
Fecha de realizacin:

Objetivos
Desarrollar una SEA con un nuclefilo activado.
Representar la formacin de un heterociclo de seis miembros benzofusionado.
Comprender la importancia biolgica de las cumarinas
Observaciones
Resultados
Nombre

7-hidroxi-4-metilcumarina

Estructura

Peso o
volumen

Rendimiento

Punto de
fusin
Aspecto
Fsico
Rf (sistema de
elucin y
revelador)
Disolvente
usado para

PM=110g/mol
n= 0.03 mol

PM=130 g/mol
n=0.03 mol
Rendimiento terico
110 g/mol -----------176 g/mol
0.03 moles------xmoles
Moles de producto terico: 0.048 moles
Rendimiento prctico
Moles del producto prctico:
%=
Terico: 187-190 C
Prctico: C
Polvo amarillo
Rf.
Acetato de etilo/hexano
Etanol/Agua

PM=176 g/mol

recristalizar
Mecanismo de Reaccin

OTRO MECANISMO

Mecanismo reduccin de Pechmann (Garca Crdenas, 2010)

Cuestionario
1.- Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de la 7-hidroxi-4-metilcumarina

2.- D un ejemplo de una cumarina biolgicamente importante

7-hidroxicumarina, es el principal metabolito tipo cumarina, se encuentra en el

plasma en los seres humanos.
3.- Cmo se explica la regioselectividad de la formacin de la 7-hidroxi-4-metilcumarina?
El resorcinol tiene un grupo hidroxilo que activa al anillo, volviendo las
posiciones 2 y 4 susceptibles a la sustitucin electroflica, puestas en
manifiesto al hacer resonancias, esos carbonos tienen una carga parcial
negativa.
4.- Por qu es favorecida la formacin intra molecular del ster para
obtener la lactona de la cumarina?
Porque la estructura resultante es muy estable, si la molcula puede
estabilizarse por s misma, lo har mucho ms rpido que con una reaccin
intermolecular.
5.- Por qu la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe ser reciente?
Porque sta mezcla se puede descomponer con la luz o el calor.
6.- Qu resultados esperara en la sntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por catecol o por
hidroquinona?
A diferencia del resorcinol, el catecol tiene grupos hidroxilos adyacentes, en ste caso podra llevar a cabo la
reaccin que conduzca a la 7-hidroxi-4-metilcumarina, pero habra un cierto impedimento estrico por la
proximidad de los sustituyentes en la formacin de la cumarina.

La hidroquinona con sus grupos OH- en posicin para, la

reaccin se llevara a cabo, pero su rendimiento sera
mucho menor.

7.- Qu sustancias se eliminan en el lavado acuoso?

Etanol, cido clorhdrico y restos que no reaccionaron de
resorcinol.
8.- Podra la cumarina formada reaccionar con otro equivalente de acetoacetato de etilo? Explique por qu
S, ya que la cumarina posee otro grupo hidroxilo que activa el anillo para otra SEA
9.- Escriba la estructura del producto que se generara si se emplearan 2 equivalentes de acetoacetato de
etilo y 1 equivalente de resorcinol.

10. Cree usted que la sntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina operara tambin en medio bsico? Explique
por qu.
No, porque se necesita del medio cido que provee protones en la reaccin para impulsarla.
Conclusiones

Bibliografa
Otero Reija, Beln, Estudio estructural y dinmico de sistemas organizados mediante sondas
fluorescentes, Universidad de Santiago de Compostela, Espaa, 2007. Pgs.40-45.
O'Neil, M.J., (Ed.). (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14
ed.). NJ: Merck.
http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7274/Tema_2.Heterociclos_aromaticos_cinco_miem
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http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-14055.html
Garca Crdenas, C. (2010). Actividad cataltica de zeolitas de porosidad jerarquizada en diferentes
reacciones de Qumica Fina . Espaa: Escuela Superior de Ciencias Experimentales y Tecnologa.