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CARBOHIDRATOS I PARTE

I. OBJETIVOS

Estudiar algunas propiedades fsicas y qumicas de algunos


carbohidratos.

II. PRINCIPIOS TEORICOS

Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos son molculas orgnicas


compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de
acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son
la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras
biomolculas son las grasas y, en menor medida, las protenas.
El trmino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas
molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de
agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales
qumicos. Este nombre proviene de la nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las
primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H2O)n (donde "n"
es un entero=1,2,3... segn el nmero de tomos). De aqu el trmino "carbonohidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras molculas con
las mismas caractersticas qumicas no se corresponden con esta frmula.
Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, aminacin, reduccin,
oxidacin, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad especfica,
como puede ser de solubilidad.

Entre los generales se encuentran:


MONOSACARIDOS: Son los glcidos ms elementales, constituidos por una sola
molcula.

DISACARIDOS: Es la combinacin de 2 azcares simples o monosacridos.


OLIGOSACARIDOS: Cadena corta de azcares. Contienen hasta 10 molculas de
monosacridos.
POLISACARIDOS: Cadena compleja de azcares. Contienen ms de 10 molculas de
monosacridos y hasta miles.
Sinnimos
Carbohidratos o hidratos de carbono: ha habido intentos para sustituir el trmino de
hidratos de carbono.
Azcares: este trmino slo puede usarse para los monosacridos (aldosas y cetosas)
y los oligosacridos inferiores (disacridos). En singular (azcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azcar de mesa.

Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de


carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido
sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del Furfural
o 5-hidroximetil Furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color
prpura violeta.
Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de
carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Fehling, el de Benedict contiene
ion cprico en medio alcalino que se reduce hasta xido cuproso en presencia de
azcares con el hidroxilo hemiacetlico libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacridos y
disacridos reductores, tambin contiene ion cprico que se reduce hasta xido
cuproso ms rpidamente con los monosacridos que con los disacridos.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro,
permite reconocer polisacridos, particularmente el almidn por la formacin de una
coloracin azlvioleta intensa y el glicgeno y las dextrinas por formacin de
coloracin roja.
Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es especfico para cetosas y se basa en la
conversin de la cetosa en 5 hidro-metil-furfural y su posterior condensacin con
resorcinol formando as complejos coloreados.
Reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling, tambin conocido como Licor de Fehling,
es una disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann Von Fehling y que se
utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para
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demostrar la presencia de glucosa en la orina. El ensayo con el licor de Fehling se


funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido
y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un
precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma
aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un
azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar
reductor. Se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores, y
es til para demostrar la presencia de glucosa en la orina, y tambin para detectar
derivados de la glucosa como la sacarosa o la fructosa. Al reaccionar con
monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo.
III. MATERIALES

Papel bond
Esptula
Tubos de ensayos
Probeta 10 y 20 ml
Goteros
Pinza para tubos de ensayos
Cocina elctrica
Vaso precipitado de 250 ml
Malla de asbesto
REACTIVOS

Glucosa
Fructuosa
Sacarosa refinada
Almidn
Harina de trigo
Azcar sin refinar
Agua destilada
Etanol
Alfa- naftol

Reactivo de Molisch
Acido sulfrico
Nitrato de plata
NaOH 5% y 10%
NH 4 OH 5%

Fehling A
Fehling B
Reactivo de Seliwanoff
Lugol
HCl 10%

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FSICAS:
Propiedades organolpticas y solubilidad.
a) En pequeos pedazos de papel bond limpio, pusimos una pequeas cantidades
de: glucosa, fructuosa, sacarosa (refinada), almidn. Observamos y tomamos
nota de su aspecto fsico, color, olor y sabor.
b) De cada una de las muestras extraemos una pequea porcin y lo colocamos en
tubos de ensayos pequeos, luego aadimos a cada uno 1,5 ml de agua
destilada. Agitamos intentando su disolucin.
c) Repetimos el paso b). pero poniendo nuevas porciones pequeas de las
muestras en otros tubos de ensayos, luego aadimos 1,5 ml de etanol.
CARBOHIDRATO
S

Glucosa
Fructosa
Sacarosa
Almidn

COLOR
Blanco
Crema
Incoloro
blanco

ESTADO
FISICO
slido
slido
slido
slido

SABOR
dulce
dulce
dulce
No dulce

SOLUBILIDAD
AGUA

ETANOL

+
+
+
-

+
+
+
-

PROPIEDADES QUMICAS:
Reaccin general: Reaccin Molisch.
El cido sulfrico deshidrata a los carbohidratos para dar Furfural o sus derivados,
los cuales reaccionan con el alfa-naftol y dan un complejo coloreado rojo-violeta.
a)

Se marcaron 5 tubos de ensayo pequeos como : A, B, C, D , E.


Aadimos a cada uno 1 ml de solucin al 1 % de: glucosa, fructosa,
sacarosa, almidn y agua destilada ( este ltimo como testigo).
b)
Luego a cada uno de los tubos se aadi 2 ml del reactivo de Molisch.
Despus agitamos

c)

Inclinando los tubos se verti por las paredes 10 gotas de cido sulfrico
concentrado a los 5 tubos.

RESULTADOS.
Todas las muestras dan reaccin positiva, hubo cierta uniformidad que se
manifiesta como un anillo de color rojo-violeta.
El reactivo de Molisch reconoce generalmente a carbohidratos en el que los
polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado
hasta monosacridos y se convierten en derivados del Furfural o 5hidroximetil Furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color
prpura violeta.

REACCIONES ESPECFICAS:
ACCION REDUCTORA.- Al igual que los aldehdos, las aldosas reducen al reactivo
de Tollens y Fehling.
Reaccin de Tollens.
a) Se marcaron 4 tubos de ensayo pequeos como: A, B, C, D. Se puso a cada
uno de los tubos unas 10 gotas de nitrato de plata, al cual se agreg unas
gotas de NaOH al 5 % hasta la formacin de un precipitado, luego se aadi
dos gotas de NH4OH al 5 % hasta la disolucin del precipitado (as hemos
preparado el reactivo de Tollens).
b) A cada uno de los tubos aadimos 2 ml de soluciones de: glucosa, fructosa,
sacarosa y almidn preparados al 1 %.

c) Luego agitamos bien los tubos de ensayo y cogiendo con una pinza se los
llev a bao Mara y se los calent por 15 minutos.

RESULTADOS.
La glucosa y la fructosa dieron prueba positiva dando la formacin del
espejo de plata en uno ms ntido que en el otro. los monosacridos la
reaccin es de inmediato
En la sacarosa y el almidn la reaccin es negativa ya que romper los enlaces
glicosidicos por eso estn tomando tiempo.
El reactivo de Tollens identifica aldosas y Cetosas por ello en ambos casos
dan prueba positiva, en las Cetosas no tienen formilo sino carbonilo.

Reaccin de Fehling.
a) Se marcaron 5 tubos de ensayo como: A, B, C, D, E. Al que se le aadi a
cada tubo 0,5 ml de la solucin de Fehling A ms 0,5 ml de la solucin de
Fehling B. Agitamos suavemente y se tom nota.
b) Despus se agreg a cada uno de los tubos 1 ml de las soluciones al 1 % de:
glucosa, fructosa, sacarosa, almidn y agua destilada (testigo).
c) Seguidamente procedimos a introducir los tubos en un vaso de agua
hirviente. Observamos los cambios de color y se tom nota.

RESULTADOS
Con la glucosa y fructosa dieron prueba positiva por la presencia del
precipitado de color rojo ladrillo, ya que ambos reducen al Fehling, con ms
intensidad es la fructuosa.
Con la sacarosa sigui con el color azul Prusia y el almidn con un color
verde la reaccin es negativa, ya que les fue imposible romper los enlaces,
no redujeron al Fehling, no son reductores.
No nos sirve para diferenciar aldosas y Cetosas.

OTRAS REACCIONES:
Caracterizacin de Cetosas: Reaccin de Seliwanoff.
Por accin del cido clorhdrico del reactivo, se obtienen furfurales, los cuales
reaccionan con el resorcinol dando un compuesto coloreado.
a) En un tubo de ensayo mediano se coloc 1 ml del reactivo de Seliwanoff, luego
se le agreg 2 ml de solucin al 1 % de fructosa (una cetosa).Cogiendo el
tubo con una pinza se llev a bao Mara, se calent, se observ y tomo
nota.
b) Despus repetimos la misma reaccin con solucin de glucosa y almidn.

RESULTADOS.

o El reactivo de Seliwanoff sirve para diferenciar Cetosas.


o La reaccin dio positiva para la fructosa (cetosa), esta prueba es especfica
para azucares con grupo funcional cetnico. dando la fructuosa un cambio de
color a anaranjado oscuro.

HIDRLISIS DE LA SACAROSA Y DEL ALMIDON


Hidrlisis de la sacarosa.
a) Se codificaron 3 tubos de ensayo medianos como: A, B, C. seguidamente se
coloc en cada tubo 3 ml de solucin de sacarosa al 1 %. Al tubo A se
aadi 1,5 ml de HCl al 10 %, al tubo B, 2 ml de solucin de NaOH al 10 % y
al tubo C, 2 ml de solucin de agua destilada.
b) Cogiendo el tubo con una pinza se lo llev a bao Mara durante 5 minutos,
luego realizamos el ensayo con licor Fehling (1,5 ml de A Y 1,5 ml de B).
RESULTADOS
En medio cido la reaccin fue positiva, cambi a un color anaranjado, en
medio bsico la reaccin fue negativa, no ha podido romper el enlace.
Frente a un cido ha roto su enlace glicosidico 1 4 ha formado sus dos
monmeros , por lo tanto da reaccin positiva ante el Fehling.

V. CONCLUSIONES

Todos los monosacridos y disacridos a excepcin de la sacarosa son


reductores.
La glucosa es un monosacrido. La sacarosa es un disacrido y el almidn es
un polisacrido.
Al reaccionar con el H2SO4 los disacridos y polisacridos se hidrolizan.
Pudindose identificar los monosacridos que los componen.

VI. CUESTIONARIO
Escriba las ecuaciones qumicas que corresponden a cada una de las
experiencias de las propiedades qumicas estudiadas.
Reaccin de Molisch

Reaccin de Tollens

Reaccin de Fehling

Reaccin de hidrlisis cida de la sacarosa

Por qu se dice que la reaccin de Molisch es furfurlica?


Porque en la reaccin el cido sulfrico cataliza la hidrlisis de los enlaces
glucosdicos de la muestra y la deshidratacin a furfural (en las pentosas) o
hidroximetilfurfural (en las hexosas). Estos furfurales se condensan
con el alfa naftol del reactivo de Molisch dando un producto
coloreado.
Qu propiedades se demostraron con las reacciones de Tollens y Fehling?
Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling

Reaccin de Seliwanoff

Cmo se diferencia aldosas de cetosas y pentosas de hexosas?


Se diferencian en su grupo funcional:
-Aldosa: Tiene Grupo aldehdo: COH
-Cetosa: Tiene Grupo ceto: C=O (el carbono y el oxgeno estn unidos por un
doble enlace)
Tanto pentosas como hexosas son monosacridos que solo varan en el
nmero de tomos de carbono en su estructura.
-

Pentosa: C5H1005
Hexosa: C6H12O6

Cules son sus observaciones de la hidrlisis de la sacarosa y del


almidn?
La sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo
que carece de poder reductor y la reaccin con el licor de Fehling es negativa,
tal y como ha quedado demostrado en el experimento. Sin embargo, en
presencia de HCl y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una
molcula de agua y se descompone en los monosacridos que la forman, glucosa

y fructosa, que s son reductores. La prueba de que se ha verificado la


hidrlisis se realiza con el licor de Fehling y, si el resultado es positivo,
aparecer un precipitado rojo ladrillo.

Escriba la frmula de un disacrido no reductor que por hidrlisis origine


dos moles de glucosa.

VII. BIBLIOGRAFA
o
o

http://www.eufic.org/upl/1/es/doc/carbohydrates_es.pdf
http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/ablan/materias/Ciencia%20de
%20alimentos/carbohidratos.pdf

o Gua de prcticas: CARBOHIDRATOS I-PARTE.

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