INSTITUTO TECNOLOGICO DE TUXTLA GUTIERREZ

MATERIA:
QUIMICA ORGANICA II
PRCTICA:
OBTENCION DE UN DERIVADO DE ACIDO CARBOXILICO (cido
acetilsaliclico)

CATEDRATICO:
ING. DAVID TECO LOPEZ
INTEGRANTES:
Jimnez Cunjam Oscar Eduardo
Mass Domnguez Sergio
Velzquez Penagos Ricardo
GRUPO Y EQUIPO:
I.Q 3ER SEMESTRE GRUPO A
EQUIPO: 3
FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA:
06/NOVIEMBRE/15
FECHA DE ENTREGA DE LA PRCTICA:
17/NOVIEMBRE/15
LUGAR:
TUXTLA GUTIERREZ, CHIAPAS

Objetivo:
Obtener a partir del mtodo de sntesis y en presencia de un cido, un derivado de cido
carboxlico (cido acetilsaliclico), mejor conocida como aspirina.

Introduccin:
El cido acetil saliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia
de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de
Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo.
Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hoffman.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes para formar esteres. Los fenoles a diferencia
de los alcoholes no pueden ser esterificados por interaccin directa del OH fenlico con cido
orgnico, por lo que la esterificaron se efecta por el tratamiento con un anhdrido de cido o
un cloruro de acilo. Un cido fenlico como el saliclico posee tanto un grupo oxhidrilo como un
grupo carboxlico por lo que se pueden obtener productos por esterificacin:
A) Cuando se trata el cido saliclico con anhdrido actico se esterifica el OH fenlico
para dar el cido acetilsaliclico.
B) B) Cuando se trata el cido saliclico con metanol el grupo carboxlico es esterificado
para dar salicilato de metilo
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse
fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloracin violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado
presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo
que est contraindicado en pacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de
la sangre.

Marco terico:
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el
ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se
halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido
acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su
nombre.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente
antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades
analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y
antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de
la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico
mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la

esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico, aunque sea de forma localizada.

O
O

OCH
3
OH

OH
O
O

CH
3

Aspirina

Esencia de gauteria

cido acetilsaliclico

Salicilato de metilo

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido
actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico,
como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor,
que por la accin directa del cido actico.
La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:

C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura

indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la molcula. En la preparacin
descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de
la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin carboxilato y del grupo hidroxilo.
La prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria,
suele obtenerse por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En la reaccin de
Kolbe se transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y del dixido de
carbono. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de
diversos compuestos aromticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno)
procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en ltima
instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la aspirina.

La sntesis.
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. F. Hoffman consigui
sintetizarlo a partir de alquitrn de carbn. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente
amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centgrados y son insolubles en agua.
Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y
en cido actico. El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido
actico, en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta como catalizador. Hoffman fue
el primero en conseguir sintetizar de forma estable el cido acetilsaliclico. Aunque el
compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francs Charles F. Gerhardt,
aunque por un mtodo muy complicado.

Produccin de la Aspirina.
Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de cido saliclico y 590 kg de
anhdrido actico (para que la operacin sea rentable, deben recuperarse el cido actico y el
exceso empleado de anhdrido actico). El rendimiento de reaccin es del 90%, obtenindose
como subproducto 340 kg de actico.
El modo de operacin sigue siendo principalmente discontinuo. El cido saliclico y el
anhdrido actico se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe
mantenerse a menos de 90C, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o
tres horas, la masa de reaccin se bombea a un filtro, y de all a un cristalizador, donde se
mantiene a 0C. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad).

Desarrollo de la prctica:
Diagrama de flujo:

OBTENCION DE UN DERIVADO DE
ACIDO CARBOXILICO

Coloque 2gr de cido

saliclico en un matraz
Erlenmeyer de 125ml.

Caliente el matraz en un
bao mara hirviendo por
cinco minutos

Adicione 5ml de anhdrido

actico y 5 gotas de cido
fosfrico al 85% agite bien la
mezcla
Retire el matraz del bao y
an caliente, cuidadosamente
adicione 2ml de agua (una
porcin)

Despus que la
descompresin es
completa adicione 40ml
de agua y agite la
solucin hasta que se
empiece a formar

Enfri la mezcla en un bao

de hielo para una
cristalizacin completa

Filtre por vaco hasta que

el producto este seco,
lavando previamente los
cristales con 5ml de agua
fra

Recristalice el producto en
35ml de agua calentando a
un mximo de 80C y
usando carbn activa si el
producto es colorido

Saque el producto y
calcule su rendimiento

Material (Equipos y reactivos):

Materiales:
1 Termmetro
1 Matraz Erlenmeyer de 125ml
1 Probeta de 5ml
3 Pipetas de 10ml
1 Bao Mara
1 Esptula
1 Vidrio de reloj
1 Balanza granataria
1 Vaso de precipitado de 950ml
2 vasos de precipitado de 100ml

Reactivos
cido saliclico
Anhdrido Actico
cido fosfrico
Hielo

Descripcin del mtodo:

1. Coloque 2 gr de cido saliclico en un matraz Erlenmeyer de 125ml.
2. Adicione 5ml de anhdrido actico, 5 gotas de cido fosfrico y agite bien la mezcla.
3. Caliente el matraz en un bao de agua hirviendo por 5 minutos.
4. Retire el matraz del bao y an caliente, cuidadosamente adicione 2ml de agua (una
porcin). PRECAUCIN: la solucin puede hervir por la descomposicin del exceso de
anhdrido actico, maneje el matraz cuidadosamente.
5. Despus que la descomposicin es completa, adicione 40ml de agua y agite la
solucin hasta que se empiecen a formar cristales.
6. Enfre la mezcla en un bao de hielo para una cristalizacin completa.
7. Filtre por vaco hasta que el producto este seco, lavando previamente con los cristales
con 5ml de agua destilada fra.
8. Recristalice el producto en 35 ml de agua calentando a un mximo de 80C y usando
carbn activado si el producto es colorido NOTA: Si usa carbn activado filtre por
vaco.
9. Seque el producto y calcule su rendimiento.

Observaciones con esquemas:

Aplicacin de frmulas:

Resultados:
Se form un polvo blanco, con cierta humedad que tuvo que dejarse secar por unos das, para
as, poder pesar correctamente. El peso de nuestro producto (cido acetilsaliclico) o mejor
conocida como aspirina fue de 1.5g, al efectuar la formula mostrada anteriormente se obtuvo
un rendimiento porcentual del 57%, un rendimiento bajo que pudo deberse a diversas
circunstancias.

Conclusiones:
Mediante lo antes desarrollado en transcurso de la prctica se pudo lograr con xito la
obtencin de la aspirina mediante la combinacin de los reactivos, as como tambin la mejora
del uso de los utensilios, una tarea de mucho esfuerzo pero no difcil. Al preparar la sntesis se
pudo notar el cambio de color lo cual se hicieron anotaciones para el reporte.

Recomendaciones:
Hay que evitar respirar los vapores del anhdrido actico y cualquier contacto con las
manos debido a su carcter muy corrosivo e irritante.
Evitar todo contacto directo con el cido fosfrico.
Cualquier accidente que produzca un contacto con estos reactivos deber tratarse
mediante el secado con papel de la zona afectada, seguida de un lavado con
abundante agua fra.

Bibliografa Utilizada:
https://es.scribd.com/doc/18774937/Sintesis-de-aspirina-lab-5
https://prezi.com/lajvzybgjdsg/sintesis-de-la-aspirina/
https://books.google.com.mx/books?
id=LkuQQuUHnIsC&pg=PA137&dq=sintesis+de+aspirina+practica