Bac S Antilles Guyane 09/2015

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EXERCICE II. CHIMIE ET ALIMENTATION (5 points)
Louis Maillard rend publique sa dcouverte fortuite le 27 novembre 1911, dans une
communication : L'action des sucres sur les acides amins . La raction quil y dcrit
fait intervenir une succession de transformations chimiques au cours desquelles ragissent des
acides amins avec des sucres rducteurs pour conduire la formation de mlanodines
insolubles, composs de couleur caractristique jaune-orang, et dautres produits volatils
et odorants.
Cette raction se produit dans presque toutes les prparations culinaires, en particulier
pendant la cuisson des viandes.
Plus la coloration des mlanodines est importante, plus le processus est avanc.
Le but de lexercice est de montrer comment la connaissance et le contrle de la raction
de Maillard permettent dagir sur le got et laspect dun aliment.
Donnes :
lectrongativit (chelle de Pauling) de quelques lments chimiques : H : 2,2 ; C : 2,6 ;
N : 3,0 ; O : 3,4 ;
masse molaire molculaire : Mglucose = 180 g.mol-1 ; Malanine = 89 g.mol-1 ;
masse volumique de leau : = 1,0 g.mL-1 ;
armes gnrs par la raction de Maillard, en fonction des conditions
exprimentales :
Arme ou got
Arme ou got gnr
Acide amin
Sucre
gnr 100C
180C
Cystine

ribose

buf rti

Lysine

glucose

pain (pH = 5,2)

tisane (pH = 1)

Valine

glucose

pain de seigle

chocolat fort

Alanine

glucose

caramel

sucre brl

Mthionine

glucose

pomme de terre (pH = 5,2)

viande (pH = 1)

Phnylalanine

glucose

rose

Violette

Partie I : tude de la raction de Maillard

1. Les ractifs

glucose

alanine

1.1. Justifier que lalanine soit un acide amin.

1.2. Justifier le fait que lalanine possde des stroisomres. Donner une reprsentation de

Cram de chacun de ces stroisomres. Prciser le type de relation, nantiomrie ou

diastroisomrie, entre ces stroisomres.

2. Mcanisme dune partie de la raction de Maillard.

Un des mcanismes propos pour la raction de Maillard fait intervenir trois tapes
reprsentes figure 1. Les molcules de glucose et dalanine sont respectivement
reprsentes par les formules simplifies suivantes :

Figure 1
tape 1

tape 2

tape 3

2.1. Identifier, en justifiant votre rponse, les sites donneurs et accepteurs de doublets
d'lectrons prsents dans les molcules de glucose et dalanine reprsentes dans le
mcanisme.
2.2. Recopier et complter les tapes 1 et 3 avec une ou plusieurs flches courbes pour
rendre compte de ces tapes.
2.3. Donner la formule de lespce chimique A intervenant dans ltape 3.

Partie II : Suivi de la raction de Maillard.

Dans le but dtudier et doptimiser la raction de Maillard, on effectue un suivi en
laboratoire de la raction conduisant aux mlanodines afin de dterminer les facteurs qui
influencent sa cintique.
tude exprimentale
Produits, solutions :
glucose solide ; alanine solide ;
solution tampon phosphate : pH = 7,8 ;
solution tampon actique pH = 4,8 ;
solution de glucose de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon ;
solution dalanine de concentration molaire c, dans chacune des solutions tampon.
Lors des expriences, plusieurs tubes essais ferms contenant un mlange quimolaire
(solide ou en solution) de glucose et dalanine ont t prpars et placs dans un bain-marie.
Diffrents paramtres ont t modifis ou diffrentes substances ont t ajoutes, en fonction
du facteur tester.
Pour suivre lvolution de la raction de Maillard, une fois le tube essais sorti de leau
du bain-marie, on le plonge dans un bain eau - glace.
On introduit ensuite une partie du mlange dans la cuve dun spectrophotomtre rgl sur
une longueur donde de 420 nm. On relve labsorbance A du mlange.
Les rsultats obtenus pour chaque exprience sont r etranscrits ci-dessous sous forme de
graphiques :
Exprience 1 : mlange quimolaire de glucose et dalanine dans une solution tampon
phosphate, 80 min de chauffage diffrentes tempratures.

Exprience 2 : mlange quimolaire de glucose et dalanine la temprature 80C.

Exprience 3 : mlange quimolaire 2,010-3 mol de glucose solide et dalanine solide

dissous dans diffrents volumes deau (Veau rajoute), 80 min de chauffage la temprature de
80C.

1. Avant chaque analyse, les tubes essais sont plongs dans un bain eau - glace. Quel est
le rle de cette opration ?
2. Justifier qualitativement le fait que des mesures dabsorbance permettent de suivre
lvolution de la raction de Maillard.

3. laide des rsultats exprimentaux, et en justifiant les rponses, dterminer les facteurs
qui influent sur la raction de Maillard et dcrire leurs actions.
4. Dterminer les masses des ractifs et deau prlever pour raliser le mlange quimolaire
et avoir une raction optimale 80C. Dterminer le pourcentage massique deau.
5. l'aide du mcanisme ractionnel, expliquer pourquoi la raction de Maillard est
favorise par un pH suprieur 11. On pourra saider dun diagramme de prdominance.
Partie III : Conclusion
En quoi la raction de Maillard permet dexpliquer quun aliment dor la pole na pas
le mme aspect ni le mme got que le mme aliment cuisin la vapeur ?
Vous vous baserez sur les diffrentes informations fournies et sur les conclusions
apportes prcdemment pour argumenter vos rponses.