Desidratao de lcoois Obteno de Cicloheno a partir de Ciclohexanol

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TP7 Desidratao de lcoois Obteno de Ciclohexeno

apartir de ciclohexanol.

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Desidratao de lcoois Obteno de Cicloheno a partir de Ciclohexanol

Resumo
Neste trabalho laboratorial,foi feita atravs de uma destilao simples uma reao de
desidratao de lcoois para obteno de um alceno. Na destilao simples utilizamos
uma mistura de cido fosfrico com ciclohexanol e obtivemos ciclohexeno e gua com
uma massa de 10 g. Foi feita uma decantao com carbonato de sdio e a seguir foi feita
a separao da fase aquosa da fase orgnica(Ciclohexeno).Um outro procedimento
realizado nesse trabalho laboratrial foi a secagem do ciclohexeno com cloreto de clcio
anidro e filtrado, e a massa obtida foi 7,12 g.
Aps a realizao dos clculos, concluimos que o rendimento obtido dessa reao foi de
71,2%.

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ndice
Resumo.......................................................................................................................................... 2
1. Introduo Terica .................................................................................................................... 4
1.2 Reaes orgnicas de eliminao........................................................................................ 4
1.3 Desidratao de lcoois ...................................................................................................... 4
2. Parte Experimental .................................................................................................................... 5
2.1 Material ............................................................................................................................... 5
2.2 Reagentes ............................................................................................................................ 6
2.3 Segurana ............................................................................................................................ 6
3. Protocolo Experimental............................................................................................................. 8
4. Resultados experimentais ......................................................................................................... 9
5. Tratamento de resultados ....................................................................................................... 10
6. Discusso de Resultados ......................................................................................................... 11
7.Concluso ................................................................................................................................. 11
8. Bibliografia .............................................................................................................................. 11

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1. Introduo Terica
1.2 Reaes orgnicas de eliminao
As reaes orgnicas de eliminao so aquelas em que tomos ou grupo de tomos de
uma molcula so retirados ou eliminados dela, criando um novo composto orgnico,
alm de um composto inrgnico que formado pela parte que foi eliminada.

1.3 Desidratao de lcoois

Um tipo de reao de eliminao a desidratao, na qual a molcula perdida a da gua.
Na desidratao de lcoois, o H e o OH so perdidos de carbonos adjacentes. Um
catalisador cido necessrio.

(1)

Antes da desidrogenao do etano tornar-se o mtodo dominante, o etileno era preparado

pelo aquecimento do lcool etlico com cido sulfrico.

(2)

Os outros lcoois comportam-se da mesma forma. Os lcoois secundrios sofrem

eliminao a temperaturas mais baixas do que os lcoois primrios.

(3)

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E os lcoois tercirios desidratam a temperaturas mais baixas do que os lcoois
secundrios.

(4)

O cido sulfrico (H2SO4) e o cido fosfrico (H3PO4) so cidos mais empregados nas
desidrataes de lcoois. O hidrogenossulfato de potssio (KHSO4) tambm muito
utilizado.

2. Parte Experimental
O objetivo deste trabalho ilustrar uma reao de eliminao. Desidratao do
ciclohexanol, sob catlise cida. Far-se- o teste qualitativo de presena de alcenos.

2.1 Material

2 pipetas graduadas de 25 mL

1 pipeta graduada de 50 mL

1 proveta de 25 mL

3 copos de 100 mL

1 proveta de 25 mL

1 vareta

1 copo de 1000 mL

1 ampola de decantao de 250 mL

1 funil

Papel de filtro

Esptulas

1 manta de aquecimento

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1 balo volumtrico de 250 mL

1 balo de fundo redondo de 500 mL

Montagem para destilao simples

1 erlenmeyer de 100 mL

1 erlenmeyer de 250 mL

1 tina

Gelo

2.2 Reagentes

Ciclohexanol

H3PO4

Na2CO3 10% (m/m)

CaCl2 anidro

2.3 Segurana
Ciclohexanol
Frases de perigo:
H302 + H332 : Nocivo se ingerido ou inalado
H315: Causa irritao na pele
H335: Pode causar irritao respiratria.
Frases de segurana:
P302 +P352 : Em contacto com a pele lavar abundantemente com sabo e gua.
P304 + P340 : Se inalado remover a vitima para um lugar ventilado e mante-la em uma
posio confortavel para respirar.
1

Ficha de segurana: Merck Millipore

Disponvel em: http://www.merckmillipore.com/PT/en/product/Cyclohexanol,MDA_CHEM-822328

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cido Fosfrico
Frases de perigo:
H290: Pode ser corrosivo para os metais
H314: Provoca queimaduras na pele e leses oculares graves

Frases de segurana:
P260: No respirar as poeiras/fumos/gases/ nvoas/vapores/ aerossis
P303+P361+P353: Se entrar em contacto com a pele ou cabelo lavar imediatamente.
P305+P351+P338: Se entrar em contacto com os olhos enxaguar cuidadosamente com
gua durante vrios minutos.
2

Ficha de dados de segurana em conformidade com 1907/2006/CE, Artigo 31.

Carbonato de Sdio
Frases de perigo:
H319: Causa irritao ocular grave

Frases de segurana:
P260: No respirar o p
P305+P351+P338: Se em contacto com os olhos lavar cuidadosamente por vrios
minutos.
3

Ficha de segurana Merck Millipore.

Disponvel em: http://www.alfalaval.com/globalassets/documents/service/safety-datasheets/cleaning-agents/alfa_phos_pt_vers7.pdf

Disponvel em: http://www.merckmillipore.com/PT/en/product/Sodium-carbonate,MDA_CHEM106392

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Cloreto de Sdio
Frases de perigo:
H319: Causa irritao ocular grave

Frases de segurana:
P305+P351+P338: Em caso de contacto com os olhos lavar com cuidado com gua por
alguns minutos.
4

Ficha de segurana Merck Millipore.

3. Protocolo Experimental
Neste trabalho experimental ser realizada a preparao de ciclohexeno atravs do
tratamento de ciclohexanol com cido fosfrico concentrado. A reao processa-se
segundo um mecanismo E1 conforme apresentado anteriormente.

a) Preparao de solues
Antes de iniciar o trabalho prtico, preparar as seguintes solues:
5 mL de soluo de Na2CO3 10% (m/m)

b) Preparao de Ciclohexeno
1. Num balo de 50 mL coloque 10.0 mL de ciclohexanol.
2. Adicione lentamente 3 mL de cido fosfrico 85% (tome todas as precaues
necessrias ao manuseamento com cidos)
3. Faa a montagem de destilao simples.
4. Aquea lentamente a mistura reacional durante 10 minutos, de forma a que no
ocorra destilao.

Disponvel em: http://www.merckmillipore.com/PT/en/product/brazil/cloreto-de-calciodihidratado,MDA_CHEM-172570

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5. Aps 10 min. Aumente a temperatura da manta de aquecimento de forma a que
ocorra destilao. A temperatura na cabea de destilao no deve exceder os 90
, recolha o destilado num balo arrefecido (tina com gelo).
6. Transfira o destilado para uma ampola de decantao, adicione 1 mL de soluo
de NA2CO3 e 5 mL de gua destilada.
7. Agite, deixe que as fases se separem e decante a fase aquosa.
8. Seque a fase orgnica com cloreto de clcio anidro. Filtre para um copo
previamente pesado.
9. Pese o destilado recolhido rapidamente: mantenha o recipiente fechado (os
alcenos so bastantes volteis).

C) Identificao do alceno
1. De acordo com a tabela de ensaios de identificao do trabalho de grupos
funcionais tente verificar se est perante a um alceno ( levar tabela com ensaios
para a aula).

4. Resultados experimentais
Tabela 1: Resultados experimentais da sntese.
Temperatura de
destilao
109

Massa de destilado
10 g

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Massa do composto
isolado
7,12 g

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5. Tratamento de resultados
1. Apresente o mecanismo de reao da formao do ciclohexeno.

Ciclohexanol

lcool

Carbocatio

Ciclohexeno

Fig.1 Mecanismo de reao da formao do ciclohexeno

5

Fonte: Scribd

2 Calcular o rendimento da reao

= x 100
7,12

= 10 x 100 = 71,2 %

Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/23291968/relatorio-de-quimica-organica-desidratacao-dosalcoois#scribd

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6. Discusso de Resultados
Nesta atividade experimental utilizamos uma reao de desidratao, que uma reao
de eliminao, para obter o ciclohexeno.
Foi feita uma destilao simples com uma mistura de ciclohexanol e cido fosfrico. O
ciclohexanol quando aquecido na presena de um cido forte, o cido fosfrico, ocorre a
eliminao de gua e a formao de um alceno. A esta reao chamamos de reao de
eliminao onde o destilado recolhido foi ciclohexeno e gua com uma massa de 10g.
Aps a recolha do destilado foi feita uma decantao com carbonato de sdio e gua
destilada e a seguir procedemos com a separao dos dois compostos utilizando uma
ampola de decantao. Foi feita a secagem do ciclohexeno ( fase orgnica) com cloreto
de clcio anidro e filtrado, onde obtivemos uma massa no valor de 7,12g.
O rendimento obtido foi de 71,2 % mas devemos ter em considerao alguns erros que
podem ter influenciado esse resultado,como por exemplo, as medies, transferncias,
entre outros.

7.Concluso
Podemos concluir que atravs da destilao foi possvel obter um alceno atravs da
desidratao de um cido forte (cido fosfrico) com um lcool (ciclohexanol). O
rendimento obtido foi satisfatrio, 71,2 % mas temos que ter em considerao alguns
factores que poderam ter influnciado esse resultado, como o caso das transferncias
realizadas entre gobels e outros materias de laboratrio, as medies tambm podem no
ter sido to precisas.

8. Bibliografia
1. Francis A. Carey,(2008).Qumica Orgnica. Porto Alegre, AMGH Editora Ltda.

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