Professora Sonia

Exerccios sobre Polmeros

01. (Fuvest) Qual das molculas representadas adiante tem estrutura adequada polimerizao,
formando macromolculas?

02. (Fuvest) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o cido
actico pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerizao deste
ltimo produz o polmero poli (acetato de vinila).

a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do cido actico ao acetileno.

b) D a frmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila).
03. (Fuvest) Aqueles polmeros, cujas molculas se ordenam paralelamente umas s outras, so
cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposio. A temperatura de fuso de
polmeros depende, dentre outros fatores, de interaes moleculares, devido s foras de disperso,
ligaes de hidrognio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes.
A seguir so dadas as estruturas moleculares de alguns polmeros.

Cada um desses polmeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles

fundiu-se a 160 C, outro a 330 C e o terceiro no se fundiu, mas se decomps.
Considerando as interaes moleculares, dentre os trs polmeros citados,

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a) qual deles se fundiu a 160 C? Justifique.
b) qual deles se fundiu a 330 C? Justifique.
c) qual deles no se fundiu? Justifique.
04. (Fuvest) Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se acrilamida (amida do cido
acrlico), substncia suspeita de ser cancergena.
Estudando vrios aminocidos, presentes nas protenas, com o -aminogrupo marcado com
nitrognio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este ltimo composto
no possua nitrognio-15.
Dados:

a) D a frmula estrutural da acrilamida.

b) Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual destes aminocidos, a asparagina ou o
cido glutmico, seria responsvel pela formao da acrilamida?
Justifique.
c) Acrilamida usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da
cadeia desse polmero.
05. (Fuvest) Para aumentar a vida til de alimentos que se deterioram em contacto com o oxignio
do ar, foram criadas embalagens compostas de vrias camadas de materiais polimricos, um dos
quais pouco resistente umidade, mas no permite a passagem de gases. Este material um
copolmero, (frmula na figura 1) e produzido por meio de um processo de quatro etapas,
esquematizado a seguir (figura 2).

a) Dentre os compostos, vinilbenzeno (estireno), acetato de vinila, propeno, propenoato de metila,

qual pode ser o monmero X? D sua frmula estrutural. (ver figura 3)
b) Escreva a equao qumica que representa a transformao que ocorre na etapa Y do processo.

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06. (Ita) Considere que dois materiais polimricos A e B so suportados em substratos iguais e
flexveis. Em condies ambientes, pode-se observar que o material polimrico A rgido, enquanto
o material B bastante flexvel. A seguir, ambos os materiais so aquecidos temperatura (T),
menor do que as respectivas temperaturas de decomposio. Observou-se que o material A
apresentou-se flexvel e o material B tornou-se rgido, na temperatura (T). A seguir, os dois
materiais polimricos foram resfriados temperatura ambiente.
a) Preveja o que ser observado caso o mesmo tratamento trmico for novamente realizado nos
materiais polimricos A e B. Justifique sua resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais em solventes orgnicos.
07. (Ufscar) A borracha um polmero formado pela condensao do monmero 2-metil-1,3butadieno, sendo o processo representado pela equao genrica

a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode apresentar? Justifique.

b) Sabe-se que, em presena do oxidante O3, a borracha atacada quimicamente, tornando-se
quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos orgnicos,
justifique este fato.
08. (Unesp) O Dracon, um polmero utilizado em fitas magnticas, sintetizado pela reao entre o
cido 1,4-benzenodiico e o 1,2-etanodiol, com eliminao de gua.
a) Escreva a equao que representa a reao de uma molcula do cido com uma molcula do diol.
Utilize frmulas estruturais.
b) A que funo orgnica pertence o Dracon?
09. (Unesp) Esto representados a seguir fragmentos dos polmeros Nilon e Dexon, ambos usados
como fios de suturas cirrgicas.

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.

b) O Dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas
semanas. Neste processo, a cadeia polimrica rompida, gerando um nico produto, que apresenta
duas funes orgnicas. Escreva a frmula estrutural do produto e identifique estas funes.
10. (Unesp)

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A borracha natural obtida pela polimerizao do composto para o qual R e R' so,
respectivamente, H e CH3.
a) Escreva o nome oficial do monmero que d origem borracha natural.
b) A reao de polimerizao pode dar origem a dois polmeros com propriedades diferentes.
Escreva as frmulas estruturais dos dois polmeros que podem ser formados na reao,
identificando o tipo de isomeria existente entre eles.
11. (Unifesp) Os cientistas que prepararam o terreno para o desenvolvimento dos polmeros
orgnicos condutores foram laureados com o prmio Nobel de Qumica do ano 2000. Alguns desses
polmeros podem apresentar condutibilidade eltrica comparvel dos metais. O primeiro desses
polmeros foi obtido oxidando-se um filme de trans-poliacetileno com vapores de iodo.
a) Desenhe um pedao da estrutura do trans-poliacetileno. Assinale, com um crculo, no prprio
desenho, a unidade de repetio do polmero.
b) correto afirmar que a oxidao do trans-poliacetileno pelo iodo provoca a insero de eltrons
no polmero, tornando-o condutor? Justifique sua resposta.
12. (Uel) A borracha natural obtida de 'Hevea brasiliensis', espcie arbrea comumente chamada
de seringueira, de onde extrado o "ltex". O "ltex" uma soluo rica em isopreno, que, sob a
ao de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha natural, como mostrado na
equao abaixo:

As cadeias polimricas da borracha natural, aps serem submetidas a tenses de alongamento

moderadas, voltam sua conformao original, porm, em dias muito frios, perdem esta
propriedade, tornando-se quebradias. Este fato limitou sua utilizao, at que por volta de 1930
Charles Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em presena de enxofre
produz, mediante uma reao de adio, um material bastante elstico e insensvel a variaes
ordinrias de temperatura. Este processo foi denominado vulcanizao em referncia a Vulcano, o
deus do fogo. Com base nas informaes acima, INCORRETO afirmar:
a) O nmero de tomos de hidrognio no isopreno igual a 8.
b) A reao de adio se processa na dupla ligao.
c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1,3-butadieno.
d) O isopreno uma molcula insaturada.
e) Poli(isopreno) inerte ao Cl2(g).
13. (Fuvest) Completa-se adequadamente a tabela a seguir

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se A, B e C forem, respectivamente,

14. (Unicamp) A Qumica est presente em toda atividade humana, mesmo quando no damos a
devida ateno a isso... Esta histria narra um episdio no qual est envolvido um casal de policiais
tcnicos, nossos heris, famosos pela sagacidade, o casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como
"Estrondosa" e Omar Mitta, vulgo "Rango". A narrativa que se segue fico. Qualquer semelhana
com a realidade pura coincidncia.
O frmaco havia sido destrudo pela exploso e pelo fogo. O que, porventura, tivesse sobrado, a
chuva levara embora. Para averiguar a possvel troca do produto, Estrondosa pegou vrios pedaos
dos restos das embalagens que continham o frmaco. Eram sacos de alumnio revestidos,
internamente, por uma pelcula de polmero. Ela notou que algumas amostras eram bastante
flexveis, outras, nem tanto. No laboratrio da empresa, colocou os diversos pedaos em diferentes
frascos, adicionou uma dada soluo, contendo um reagente, e esperou a dissoluo do metal;
quando isso ocorreu, houve evoluo de um gs. Com a dissoluo do alumnio, o filme de plstico
se soltou, permitindo a Estrondosa fazer testes de identificao. Ela tinha a informao de que esse
polmero devia ser polipropileno, que queima com gotejamento e produz uma fumaa branca. Alm
do polipropileno, encontrou poliestireno, que queima com produo de fumaa preta. Tudo isso
reforava a idia da troca do frmaco, ou de uma parte dele, ao menos, incriminando o vigia.
a) Escreva a equao que representa a reao de dissoluo do alumnio, admitindo um possvel
reagente utilizado por Estrondosa.
b) Pode-se dizer que a diferena entre o poliestireno e o polipropileno, na frmula geral, est na
substituio do anel aromtico por um radical metila. Se o poliestireno pode ser representado por
[CH2CH(C6H5)]-, qual a representao do polipropileno?
15. (Fuvest) O monmero utilizado na preparao do poliestireno o estireno. Mostrado na figura
adiante.

O poliestireno expandido, conhecido como isopor, fabricado, polimerizando-se o monmero

misturado com pequena quantidade de um outro lquido. Formam-se pequenas esferas de
poliestireno que, aprisionam esse outro lquido. O posterior aquecimento das esferas a 90C, sob
presso ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporizao total do lquido
aprisionado, formando-se, ento, uma espuma de poliestireno (isopor).

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Considerando que o lquido de expanso no deve ser polimerizvel e deve ter ponto de ebulio
adequado, dentre as substncias indicadas na tabela acima, correto utilizar, como lquido de
expanso, apenas
a) I.

b) II.

c) III.

d) I ou II.

e) I ou III.

16. (Fuvest) Constituindo fraldas descartveis, h um polmero capaz de absorver grande

quantidade de gua por um fenmeno de osmose, em que a membrana semipermevel o prprio
polmero. Dentre as estruturas

aquela que corresponde ao polmero adequado para essa finalidade a do

a) polietileno.
b) poli(acrilato de sdio).
c) poli(metacrilato de metila).
d) poli(cloreto de vinila).
e) politetrafluoroetileno.
17. (Fuvest) Alguns polmeros biodegradveis so utilizados em fios de sutura cirrgica, para
regies internas do corpo, pois no so txicos e so reabsorvidos pelo organismo. Um desses
materiais um copolmero de condensao que pode ser representado pela figura 1.
Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que do origem ao copolmero citado so

a) I e III
b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV

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18. (Ita) Considere as afirmaes:
I. Protenas so polmeros constitudos por aminocidos unidos entre si atravs de pontes de
hidrognio.
II. Celuloses so polmeros formados a partir de unidades de glicose.
III. Borrachas vulcanizadas contm enxofre na forma de ligaes cruzadas entre cadeias polimricas
vizinhas.
IV. Polietileno um polmero termofixo.
V. Baquelite um polmero muito utilizado na confeco de cabos de panelas.
Esto CORRETAS apenas as afirmaes:
a) I, II, III e IV.
b) I, II, III e V.
c) I, IV e V
d) II, III e V.
e) III e IV.
19. (Ita) Considere as seguintes afirmaes:
I. A reao da borracha natural com enxofre denominada de vulcanizao.
II. Polmeros termoplsticos amolecem quando so aquecidos.
III. Polmeros termofixos apresentam alto ponto de fuso.
IV. Os Homopolmeros polipropileno e politetrafluoretileno so sintetizados por meio de reaes de
adio.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodo e folhas de papel contm materiais polimricos.
Das afirmaes feitas, esto CORRETAS
a) apenas I, II, IV e V.
b) apenas I, II e V.
c) apenas III, IV e V.
d) Apenas IV e V.
e) todas.
20. (Ita) Assinale a opo que contm o polmero que melhor conduz corrente eltrica, quando
dopado.
a) Polietileno
b) Polipropileno
c) Poliestireno
d) Poliacetileno
e) Poli (tetrafluor-etileno)
21. (Ufscar) A borracha natural um elastmero (polmero elstico), que obtida do ltex
coagulado da 'Hevea brasiliensis'. Suas propriedades elsticas melhoram quando aquecida com
enxofre, processo inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de
a) ustulao.
b) vulcanizao.
c) destilao.
d) sintetizao.
e) galvanizao.

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22. (Unesp) Considere a seguinte seqncia de reaes:

Com respeito a estas reaes, so feitas as afirmaes:

I. X CaC2.
II. Y H2C = CH2.
III. O produto final o polmero polivinilacetileno.
So corretas as afirmaes:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
23. (Unesp) Certos utenslios de uso hospitalar, feitos com polmeros sintticos, devem ser
destrudos por incinerao em temperaturas elevadas. essencial que o polmero, escolhido para a
confeco desses utenslios, produza a menor poluio possvel quando os utenslios so
incinerados.
Com base neste critrio, dentre os polmeros de frmulas gerais

podem ser empregados na confeco desses utenslios hospitalares

a) o polietileno, apenas.
b) o polipropileno, apenas.
c) o PVC, apenas.
d) o polietileno e o polipropileno, apenas.
e) o polipropileno e o PVC, apenas.
24. (Unifesp) O etino uma excelente fonte de obteno de monmeros para a produo de
polmeros. Os monmeros podem ser obtidos pela reao geral representada pela equao na figura
1, onde se pode ter X = Y e X Y.
Esses monmeros podem se polimerizar, segundo a reao expressa pela equao na figura 2.

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Dentre as alternativas, assinale a que contm a combinao correta de XY e das frmulas do
monmero e do polmero correspondentes.

25. (Unifesp) Os policarbonatos so polmeros orgnicos que, por sua elevada resistncia mecnica
e transparncia, vm substituindo o vidro em diversas aplicaes. So obtidos pela reao
representada pela equao

O reagente A s solvel em gua, enquanto que o reagente B s solvel em meio orgnico

(CH2Cl2), e os dois solventes so imiscveis. Para que a reao ocorra, necessria a utilizao de
um "catalisador de transferncia de fase". O catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente
A na fase aquosa, transferindo-o para a fase orgnica. Na fase orgnica, com a formao do
polmero, o catalisador liberado e retorna fase aquosa, dando continuidade ao processo.
Dentre as substncias cujas frmulas so mostradas a seguir, assinale a alternativa que contm a
substncia que apresenta as caractersticas adequadas para atuar como catalisador nesse
processo.

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a) NH4+Clb) [(C16H33)2N(CH3)2]+Clc) CH3(CH2)4COO-Na+
d) C16H33NH2
e) HCCl3

Respostas
01. Alternativa D.
02. Observe a figura a seguir:

03. a) O polipropileno, esse polmero apresenta como nico tipo de interaes moleculares as foras
de disperso, dessa maneira sua temperatura de fuso 160 C.
b) O poli (cido-3-aminobutanico), esse polmero apresenta ligaes de hidrognio ao longo da
estrutura de suas macromolculas, dessa maneira sua temperatura de fuso 330 C.
c) A baquelita, esse polmero apresenta estrutura tridimensional com entrelaamento de cadeias, o
que no permite a separao das cadeias sem a quebra de ligaes covalentes.
04. a) A frmula estrutural da acrilamida :

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05. a) X pode ser o acetato de vinila.

06. a) O aquecimento altera a estrutura do polmero A tornando-o flexvel, logo ele termoplstico.
J no caso do polmero B o aquecimento torna-o rgido, e ele no pode ser amolecido pelo calor, logo
B um polmero termofixo, conseqentemente em um novo tratamento trmico, ele permanecer
rgido.
b) Solventes orgnicos separam as cadeias do polmero A devido s ligaes intermoleculares entre
o polmero e o solvente.
O polmero B no solvel em solventes orgnicos, pois apresenta ligaes cruzadas entre suas
cadeias.
07. a) Apresenta isomeria geomtrica
b) O3 liga-se ligao dupla do polmero, e por hidrlise produz aldedo ou cetona tornando o
polmero quebradio.
08. a) Observe a equao a seguir:

b) ster
09. Observe as frmulas estruturais a seguir:

10. a) 2 - metil - 1,4 - butadieno (isopreno).

b) Observe as frmulas estruturais a seguir:

Esses polmeros apresentam isomeria geomtrica.

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11. a) Observe a estrutura a seguir:

b) incorreto afirmar que a oxidao do trans-poliacetileno pelo iodo provoca a insero de eltrons
no polmero, tornando-o condutor, pois, o iodo retira eltrons do polmero, provocando a sua
oxidao.
12. E
13. B
14. a) 2Al(s) + 6HCl(aq) 2AlCl3(aq) + 3H2(g)
b) Observe a representao a seguir:

15. A
16. B
17. A
18. D
19. A
20. D
21. B
22. A
23. D
24. B
25. B

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