UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

UD3.
Clasificacindelos
compuestosorgnicos

UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Laqumicaorgnicaeselestudiodeloscompuestosdelcarbono.
Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales
estnhechostodoslosorganismosvivientesdeesteplaneta.
Elextensocampodeloscompuestosdelcarbono
Actualmente se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicosconunritmo
decrecimientode100.000compuestosnuevosalao.
Este elevado nmero de compuestos tienen como elemento bsico de su
constitucin molecular al tomo de
carbono unido, sobre todo, a los elementos
oxgeno
e
hidrgeno
,tambinalos
halgenos
yaveces
S
y
P
.
A diferencia de los compuestos inorgnicos, los orgnicos presentanlassiguientes
caractersticas:
a. Lagranmayoradeenlacessondetipocovalente.
b. Puntosdefusinydeebullicinbajosrespectoaloscompuestosinorgnicos.
c. Pocosolublesenagua.
d. Molculasapolaresopocopolares.
e. Presentanreaccioneslentasycomplejas.
f. Estructurasmolecularescomplicadas,especialmentelasdeorigennatural.
g. Sedescomponenalcalentarlos.
2
2 2
El tomo de carbono presenta una configuracin electrnica 1s
2s
p
. En estado
fundamental los electrones del tomo de carbono estaran situados de la siguiente
forma:

1s

2s

2p
2p
2p
x
y
z

Segn esta configuracin el tomo de carbono actuara normalmente con

valencia (II), pero slo se conoce el monxido de carbono (CO) y el carbono (CH
),
2
comocompuestosdelcarbonoqueactenconvalencia(II).
Por adicin de 96 Kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los
electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p dando la
configuracin:
1s

2s

2p
2p
2p

x
y
z

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El tomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareadosyalformar
cuatro enlaces covalentes puede obtener la configuracin de gas noble. En la
formacin de esos enlaces covalentes se libera energa. En la reaccin CH
, se
2 + H
2
crean dos enlaces C H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono acta
con valencia (IV). El reducido volumen del tomo de carbono hace que el ncleo
ejerzafuertementesuinfluenciasobredichoselectrones.
El tomo de carbono puede formar fuertesenlacescovalentes conotrostomosde
carbono dando largas cadenas de carbono,perfectamenteestables.Deahelelevado
nmero de compuestos orgnicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados,
cclicos,etc.
El tomo de carbono, puede unirse tambin a otros tomos de carbono, mediante
enlacesdoblesytriples.
El Boro, Nitrgeno, Silicio podran originar una qumica similar a la del
carbono?
Boro y nitrgeno al estar en el mismo periodo poseen idnticos orbitales de
valencia. Pero el boro tiene 3 electronesyelnitrgeno5.Adiferenciadelcarbonoque
utiliza 4 electrones de valencia en cuatro orbitales de valencia. El boro tendr un
orbital vaco formando, por ello, compuestos poco estables debido a la deficiencia de
electrones. En cambio, el nitrgeno presenta el inconvenientecontrario,conunparde
electrones sin formar enlace, los compuestos en base a enlaces NN presentan
repulsiones entre los pares de electrones solitarios (enlazantes) que hacen dbil al
enlace,locualexcluyelaposibilidaddecadenasdenitrgenosestables.
Laslimitacionesquepresentael
silicio
son:
1. No puede formar enlaces mltiples (dobles, triples), pues la repulsin de los
2
2 6
electrones internos (10 electrones 1s
2s
p
) no permite que dos tomos de silicio se
aproximenlosuficienteparaquelosorbitalespsesolapenyformenundobleenlace.
2. La energa de los enlaces SiSi o SiH es muy baja en comparacin con las
energas de enlace CCoCH.,porello,porelloserposibleformarcadenasdecierta
longitudenbasealsilicio.
No obstante, el enlace SiO es bastante fuerte y de ah la posibilidad de cadenas
constituidas por tomos de silicio enlazados por puentes de oxgeno (silicatos, slice)
queconstituyenelcomponenteinorgnicoprincipaldelacortezaterrestre.

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Energasmediasdeenlace(enKJ/mol)
Enlace

Energa

Enlace

Energa

HH

436

C=C

610

CH

415

C=N

615

NH

390

C=O

730

OH

460

N=N

418

CC

347

O=O

494

CN

285

CC

830

CO

352

CN

887

NN

159

NN

946

Energasdeenlacessencillos(kilojulios/mol)

Cl

Si

347

413

352

485

330

288

Si

288

293

368

540

360

175

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En este resumen se consideranlasrecomendacionesdelaIUPACde1993 y,en algunos
casos, se indicanejemplos decmo senombran segn lasrecomendacionesde1979.Ambas
son parecidas yla principaldiferenciaconsisteen queen las de 1993,serecomiendaquelos
localizadorescorrespondientesal grupo principal,o alosdoblesotriplesenlaces, secoloquen
inmediatamentedelantedelossufijoscorrespondientes.

1.

HIDROCARBUROS

Son sustancias compuestas por carbono e hidrgeno. Se clasifican de la siguiente

manera:

1.1. Alcanosohidrocarburossaturados
Sonhidrocarburosenlosquetodoslosenlacessonsimples.

1.2. Alcanosdecadenalineal
SonlosmssencillosysufrmulamoleculargeneralesC
H
n
2n+2.
Los hidrocarburos de 1 a 4 tomos de carbono reciben los nombres de metano,
etano, propano y butano. Los nombres sistemticos de los de mayor nmero de
tomos de carbono, se obtienen a partir de un prefijo numrico, que indica el nmero
de tomos de carbono, seguido de la terminacin ano conelisindelavocaladel
trminonumrico.
Los nombres de los alcanos, utilizando los prefijos recomendados por la IUPAC,
son:

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Algunosalcanoslinealesdemayornmerodetomosdecarbonoson:

1.3. Alcanosacclicosramificados
Son hidrocarburos como los anteriores, pero con sustituyentes sobre una cadena
principal. Antes de estudiar cmo se nombran, es conveniente conocer el significado
deradical:
Un radical se puede considerar que es un compuesto orgnico que ha perdido un
tomo de hidrgeno. En el caso de los alcanos, cuando pierden un tomo de
hidrgeno, se obtiene un radical llamado alquilo y se nombran a partir del alcano de
igualnmerodetomosdecarbono,perocambiandolaterminacinanoporilo.

Eleccindelacadenaprincipal:
Se toma como cadena principal la quecontenga unmayornmero detomosde
carbono.
Si hayvarias cadenasdeigual longitud, setomacomo principalla quetengams
ramificacionesesdecir,lademayornmerodecadenaslaterales.

Numeracindelacadenaprincipal:
La cadena principalse numerade unextremoal otro, demanera queloscarbonos
con cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos. A estos nmeros se les
llamanlocalizadores.
Si hayvarias posibilidades,seelige la quehagarecaerlocalizadores msbajosa

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losradicalesordenadosalfabticamente.
Formacindelnombre:
Senombralacadenaprincipal.
Delantesenombranlosradicales,por ordenalfabticoyomitiendolavocal o.Si
algn radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad di,tri, tetra,etc.
Para establecerelordenalfabticodelosradicales,nose tieneencuenta elprefijo
de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se
consideralaprimeraletradelnombre.
Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores
correspondientes, separados por un guin del nombre del radical. Si hay varios
localizadoresseseparanentresmediantecomas.

Algunosejemplos:

En relacin conesteltimocaso,hayqueteneren cuenta quesepuedenescribirla

frmula de un hidrocarburo lineal de diferentes formas pero todas ellas
correspondientesalmismocompuesto.Porejemplo,paraelhexanoalgunasson:

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Msejemplos:

Ejemplossobrelaeleccindelacadenaprincipal:

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1.4. Alcanoscclicos
Tambin llamados cicloalcanos. Se nombran como los alcanos acclicos de igual
nmero de tomos de carbono, pero aadiendo el prefijo ciclo. Sus frmulas se
suelenrepresentarsinloscarbonosehidrgenos,
Para
los
hidrocarburos
saturados con un nico ciclo la
frmulageneralesC
H
.
n
2n

Los
radicales
de
los
cicloalcanossenombranigualque
los de los alcanos lineales es
decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo. As, por ejemplo, se tiene
ciclopropilo,ciclobutilo,etcqueseutilizarncuandoelciclovayacomocadenalateral.
Cuando un ciclo tiene una cadena lateral, se puede tomar comounidadprincipalla
quecontengamayornmerodetomosdecarbono.
En otros casos, se elige como cadena principal la que origine un nombre ms
sencillo. As, cuando hay varias cadenas unidas a un ciclo, se suele tomar como
unidad principalelciclo.Encambio,cuandohayvariosciclosovariascadenaslineales
y ciclos, se suelennombrarcomoderivadosdeunacadena lineal.De todasformas,en
muchos casos, hay una cierta libertad para elegir como cadena principal el ciclo o
unacadenalineal.

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Cuandoelcicloes launidadprincipal,lossustituyentessenombranalfabticamente
delante del nombre del cicloalcano, asignndoles los localizadores ms bajos a los
carbonossobrelosquesesitanlascadenaslaterales.
1.5. Hidrocarburosinsaturados.Alquenosyalquinos.
Son compuestos que presentan al menos un doble o un triple enlace entre los
carbonos.
Se ver la manera denombrarloscompuestosdecadatipoyluegose generalizar
alcasodecompuestoscondoblesytriplesenlaces.
1.6. Alquenos
Sonhidrocarburosquepresentanunoomsenlacesdobles.
Si slo presenta un doble enlace, la frmula general es C
H
. Para nombrarlos se
n
2n
sustituye la terminacin ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por
eno. Cuando sea necesario, la posicin del doble enlace se indica con un
localizador, que debe ser lo ms bajo posible. Este localizador se debe situar justo
delante del sufijo eno. Esta es unanovedad delasRecomendacionesde1993dela
IUPAC,yaqueanteriormenteellocalizadorsesituabadelantedelnombre.

* Se ha escrito entre parntesis, el nombre segn las recomendaciones anteriores de la

IUPAC(1979),que deben deir dejndosedeusar,perocuyousoesttodavamuyextendido.
Como se observa, segn las anteriores recomendaciones, los localizadores de los dobles
enlacesseindican delantedelnombredela cadenaoestructura principal,envezdeirdelante
del prefijo eno que indicalaexistencia de undobleenlace. A partirdeahora, para algunos
compuestos,seindicaraselnombresegnlasrecomendacionesde1979.

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Cuando hay ramificaciones,lacadenaprincipaldebeserlamslargaquecontenga
el doble enlace. Adems, el doble enlace tieneprioridadsobrelascadenaslateralesa
lahoradenumerarlacadenaprincipal.

La presencia de dos o msdoblesenlacesseindicarconlaterminacinadieno,

atrieno,atetraeno,etc.,ensustitucindeeno.

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1.7. Alquinos
Sonhidrocarburosquepresentanunoomsenlacestriples.
Si slo presenta un triple enlace, la frmula general es C
H
.Paranombrarlosse
n
2n2
sustituye la terminacin ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por
ino. Cuandoseanecesario,laposicindeltripleenlaceseindicaconunlocalizador,
que debe ser lo ms bajo posible. Este localizador se debe situar justo delante del
sufijoino.

Los criterios para eleccin de cadena principal y numeracin son los mismos que
los indicados en el caso de los alquenos. As, la cadena principal debe ser la ms
larga que contenga al triple enlace y se numera de manera que le corresponda el
localizadormsbajoaltripleenlace.
Cuando hay varios triples enlaces seindicarconla terminacinadiino,atriino,
atetraino,etc.

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1.8. Hidrocarburoscondoblesytriplesenlaces
En el caso general de que puedan encontrarse ambos tipos de insaturaciones, se
debentenerencuentalossiguientescriterios:
Eleccindelacadenaprincipal:
Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de
insaturaciones.Esdecir,dedoblesytriplesenlacesenconjunto.
Si hay varias posibles cadenas principales con el mismo nmero de
insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor nmero de
tomosdecarbono.
Y en casodequehayavariasposiblesconigualnmerodeinsaturaciones y
de tomos de carbono se elige la que tenga un mayor nmero de enlaces
dobles.

Numeracindelacadenaprincipal:
La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las
insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan
loslocalizadoresmsbajos.
Silanumeracindelasinsaturacioneseslamismaenambossentidos, sele
da preferencia a los dobles enlaces es decir, se numera paraquerecaigan
loslocalizadoresmsbajosenlosdoblesenlaces.
Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal,se
tendrn en cuentalasexplicadasenlanumeracindelacadenaprincipalde
los alcanos.As,seprocurarquerecaiganunoslocalizadoresmsbajosen
los radicales y,siestotampoconosayuda,quelosmenorescorrespondana
losquesenombranporordenalfabtico.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Formacindelnombre:
Como es habitual, en primer lugar, se nombran los radicales, por orden
alfabtico y con los localizadores correspondientes. Si algn radical se
repite,seutilizanlosprefijosdecantidaddi,tri,tetra,etc.
Despus se nombra la cadena principal. Para ello, tras el prefijo que nos
indica el nmero de tomos de carbono, se indican los dobles enlaces,
eno, y a continuacin los triples, ino. Delante de cada terminacin se
indican las posiciones de los dobles o triples enlaces. Si existen dobles y
triples enlaces se nombrarn con terminaciones como: enino,adienino,
en(o)diino*,etc.

1.9. Cicloalquenosycicloalquinos
Igual que se ha visto con los cicloalcanos, se antepone el prefijo ciclo alnombre
del hidrocarburo. En la numeracin de los carbonos del ciclo, se tiene en cuenta que
lasinsaturacionestenganloslocalizadoresmenores.

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Los cicloalquinos son menos frecuentes, yaquelapresenciadeltripleenlaceenun
ciclo slo es posible si ste tiene un nmero suficientemente grande de tomos de
carbono, puesto que implica que tres enlaces deben estar alineados, debido a la
geometralinealqueprovocaeltripleenlace.

1.10.

Derivadoshalogenados

Son compuestos que contienen uno o varios tomos de halgenos. No son

realmente hidrocarburos, pero se considerarn derivados de ellos. Estos compuestos
puedennombrarsesegndossistemas.
Eleccindelacadenaprincipal:
Se siguen las normas anteriormente vistas respecto a las cadenas
insaturadas(dobleytripleenlace).
En caso de no haber cadenas insaturadas, se siguen las normas de los
alcanos. Los derivados halogenados
se toman como radicales de la misma

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

forma
quelosradicalescarbonatados(siguiendoordenalfabtico)

Numeracindelacadenaprincipal:
La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las
insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan
loslocalizadoresmsbajos.
Silanumeracindelasinsaturacioneseslamismaenambossentidos, sele
da preferencia a los dobles enlaces es decir, se numera paraquerecaigan
loslocalizadoresmsbajosenlosdoblesenlaces.
Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal,se
tendrn en cuentalasexplicadasenlanumeracindelacadenaprincipalde
los alcanos.As,seprocurarquerecaiganunoslocalizadoresmsbajosen
los radicales y,siestotampoconosayuda,quelosmenorescorrespondana
losquesenombranporordenalfabtico.

En la nomenclatura sustitutiva, que es la ms frecuente, se aaden los prefijos

fluoro, cloro, bromo o yodo, al del compuesto padre. Adems, se indica el
nmero de veces queserepiteeltomodehalgenoconlosprefijosde cantidad(di
, tri, etc.) y el localizador o los localizadores correspondientes.Seaplicanlasreglas
vistasenelcasoderadicalessustituyentesdeloshidrocarburos.

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1.11.

Hidrocarburosaromticos

Sonderivadosdelbenceno.
Cuando sobre el anillo hay sustituyentes, se
siguen las mismas reglas que para los
cicloalcanos.
Por tanto, se numeran los carbonos para que
les correspondan los localizadores ms bajos a los que tienen sustituyentes. En caso
deigualdad,seleasignaelmsbajoalquetengaelradicalquesenombraantes.
Cuando slo hayunsustituyente,seleasigna ellocalizador1,pero noesnecesario
indicarlo. Cuando hay dos sustituyentes, se pueden utilizar los prefijos
orto, meta y
para
, en lugar de 1,2 1,3 y 1,4 respectivamente. Enelnombreseindicancon los
prefijoso,myp.

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Cuando el anillo de benceno no es la estructura elegida comoprincipal,senombra

comoradicalfenilo.

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2.

COMPUESTOSMONOYPOLIFUNCIONALES

A continuacinse irnestudiandoalgunasfuncionesoxigenadasynitrogenadas.La
formacindelnombresistemticorequiereunaseriedepasos.
1) En primer lugar hay que elegir el grupo funcional principal. En los compuestos
monofuncionales no hay duda, pero cuando hay varios grupos funcionales, se
escoge slo uno como principal, para ello se tiene en cuenta el orden de prioridad
establecido por la IUPAC. El grupo ms importante es el que aporta el sufijo al
nombre del compuesto y el resto de los grupos pasan a ser considerados como
sustituyentes.
En la tabla siguiente se incluyen los grupos funcionales que aparecen con ms
frecuencia, ordenados de mayor a menor prioridad. Si hay varios enuncompuesto,el
que se encuentre ms arriba ser considerado como principal y dar nombre al
compuesto.Losdemssernconsideradoscomosustituyentes.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

2) A continuacin, para elegir la cadena o el ciclo principal habrquetenerencuenta
una serie de criterios que se irn aplicando hasta que pueda determinarse cul
ser:
Lacadenaprincipalserlaquetenga:
msvecesalgrupoprincipal.
mayornmerodedoblesytriplesenlaces(enconjunto).
mayorlongitud.
mayornmerodedoblesenlaces.
localizadoresmsbajospara(enesteorden):
losgruposprincipales.
losenlacesmltiples.
losdoblesenlaces.
mayornmerodesustituyentes.
localizadoresmsbajosparalossustituyentes.
elsustituyentequesenombreantesporordenalfabtico.
localizadoresmsbajosparaelsustituyentequesenombreenprimerlugar.
3) Una vez seleccionada la cadena principal hayquenumerarla.Paraello,seasignan
loslocalizadoresmsbajosa:
losgruposprincipalesnombradoscomosufijo.
lasinsaturaciones.Primeroenconjunto y, si hayigualdad,seledapreferencia
aldobleenlace.
lossustituyentes,primeroenconjuntoyluegoporordenalfabtico.
4) Finalmente, se nombra la cadena o anillo principal. Delante se citan los
sustituyentesporordenalfabticoyconloslocalizadorescorrespondientes.
3. FUNCIONESOXIGENADAS
3.1. Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo(OH)como

grupoprincipal.Puedennombrarseempleandodossistemas:
En la nomenclatura de sustitucin, se considera que el grupo OH ha sustituido a
unH unido a un carbono. Se aade el sufijo ol, diol, etc. al nombre del
hidrocarburo padre, segn el nmero de grupos presentes, y se indica la posicin de
sustitucin anteponindole los localizadores correspondientes.Laofinaldelnombre
delhidrocarburopadreseelidesielsufijocomienzaenvocal.
Resumiendo los criterios anteriormente expuestos, la cadena principal debe ser la
que contenga el mayor nmero posible de grupos OH. Si hay varias posibles, la de
mayor nmero de insaturaciones (en conjunto) y, luego, la cadena de carbonos ms
larga. Para numerar la cadena hay que asignarle los localizadores ms bajos a los
gruposOH.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

En la nomenclatura funcional, primeramente se nombra la funcin con la palabra
alcohol y a continuacin el radical que se une al grupo OHconlaterminacinilico
enlugardelao.

En los alcoholes ms complejos o con varios grupos OH se suele utilizar la

nomenclaturadesustitucin:

Cuando el grupo OH no es el de mayor prioridad se nombra como hidroxi,

considerndosecomounsustituyentems.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

3.2. Fenoles
Cuando el hidrocarburo padre sobre el que se sustituye el grupo OHesel
benceno,elcompuestorecibeelnombredefenol,C
H

OH.
6
5

3.3. teres
La estructura general de estos compuestos se caracteriza por presentar dos
radicalesunidosauntomodeoxgeno,ROR'.Puedennombrarseportres mtodos
diferentes:
En la nomenclatura de sustitutiva se toma una cadena principal, RH, se nombra y
se le antepone como prefijo el nombre del sustituyente R'O. El nombre de estos
radicales se forma aadiendo la palabra oxi al nombre del radical R', aunque en
algunoscasossecontraeelnombre.Algunossustituyentesson:

En la nomenclatura funcional se indica la clasede compuestoconlapalabrater,

delante se nombran los radicales que se unen al oxgeno por orden alfabtico. Las
palabrasseescribenseparadasunasdeotras.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

La nomenclatura de reemplazo es utilizada habitualmente para nombrar politeres

lineales. Se indica conelprefijooxaqueuntomodeoxgenosustituyeaunCH
2 de
lacadena.

3.4. Aldehdos
Los aldehdos se caracterizan por tener un grupo carbonilo en el extremo de la
cadena de carbonos (CHO). El nombre seformaaadiendolaterminacin alaldel
hidrocarburo del que deriva, como el prefijo empieza en vocal se elimina la o final
delnombredelhidrocarburo.
Al carbono del grupo carbonilo le corresponde el localizador 1, pero no se indica
pues siempre es terminal. Si hay dos grupos carbonilos, uno en cada extremo de la
cadena, se aade la terminacin dial y para decidir la numeracin se tienen en
cuenta los otros criterios. As, se asigna a las insaturaciones (en conjunto) los
localizadores msbajosencasodeigualdadsedapreferenciaalosdobles enlacesy,
si este criterio no sirve, se numera para que a los sustituyentes les correspondan los
localizadoresmsbajos.
En algunos caso, los aldehdos son nombrados aadiendo el sufijo carbaldehdo
al nombre del hidrocarburo padre. Este forma es la usada en el caso de ciclos con el
grupoCHO.
Los aldehdos derivados de cidos con nombres comunes o triviales, pueden
nombrarse cambiando la terminacin ico o oico por aldehdo tras eliminar la
palabracido.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Cuando el grupo CHO no es el demayorprioridad,seconsideraunsustituyentey
se nombra como formil. Aunque tambin puede usarse cuando hay ms de dos
gruposCHO.
Cetonas
Las cetonas tienen un grupo carbonilo no terminal que se une a dos tomos de
carbono. Si la cetona es relativamente simple se puede utilizar la nomenclatura
funcional. En este caso se nombran los dos radicales que se unenalgrupocarbonilo,
por orden alfabtico, y se concluye con la palabra cetona. Todas estas palabras se
escribenseparadas.
De forma general, se nombran mediante la nomenclatura de sustitucin aadiendo
la terminacin ona, diona, etc. al nombre del hidrocarburopadre,conelisinde la
o del hidrocarburo si el sufijo empieza en vocal. Laposicindelosgruposcarbonilo
hayqueindicarlaconloslocalizadorescorrespondientes.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Cuando el grupo carbonilo no es el grupo funcional prioritario se nombra con el
prefijooxo.
3.5. cidoscarboxlicos
Son compuestos que tienen el grupo funcional carboxilo (COOH). Se nombran
aadiendo la terminacinoicoaldelhidrocarburodeprocedenciaydelanteseindica
el tipo de funcin con la palabra cido, separada del resto del nombre. Algunos
poseennombrescomunesotrivialesmuyextendidosyaceptados.
Otra forma denombraraloscidos,normalmenteusadaenelcasodequeelgrupo
COOH aparezca unido a ciclos, consiste en aadir la terminacin carboxlico al
nombredelhidrocarburopadre,ademsdelapalabracidoalcomienzo.

En los cidos ramificados, la cadena principal debe contener al grupo carboxilo y,

como resumen de las reglas, recordar que debe contener el nmero mximo de
insaturacionessiestecriterionodecide,seeligelamslarga.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Si una cadena sin ramificaciones est directamente unida a ms de dos grupos

COOH, se nombra como derivado del hidrocarburo padre aadiendo terminaciones
comotricarboxlico,etc.

Cuando hay otro grupo de mayor prioridad o cuando todos los grupos COOH no
puedennombrarseconelsufijocarboxlico,senombranconelprefijocarboxi.
4. SALES
Para nombrar una sal cuyo anin deriva de uncidocarboxlicoporperdidade H+,
se cambia la terminacin ico por ato, indicndose tras la palabra de, el nombre
delcatin.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

5. STERES
Igual que en las sales, se cambia la terminacin ico del cido por ato, pero
despus de la palabra de, se indica el nombre del radical que se une al tomo de
oxgeno.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

6. Funcionesnitrogenadas

6.1. Aminas
Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, por sustitucin de los
hidrgenos por radicales. As pueden distinguirse aminas primarias, secundarias o
terciarias,segnelnmerodehidrgenossustituidos.
Paralasaminasprimarias,RNH
,haytresformasdenombrarlas:
2
aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo, RH, sobre el que
sustituyeelgrupoNH
.
2
aadiendoelsufijoaminaalnombredelradicalR.
Lasmshabitualessonlasdosltimas,deellasseponenejemplos:

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Las aminas secundarias o terciarias simtricas, NHR2 y NR3 suelen nombrarse
citando el nombre delradicalsustituyenteR,precedidopor elprefijodiotri,segn
corresponda,yseguidodirectamente,sinespacios,porlapalabraamina.

Lasaminassecundariasyterciariasasimtricassuelennombrarsededosformas:
como derivados Nsustituidos de una amina primaria. En este caso, la amina
primaria es la estructura principal que se selecciona de acuerdo a los criterios
expuestos anteriormente y se nombra de alguna de las tres formas. Para
indicar que un radical se une al nitrgeno, en vez de a un carbono, se utiliza
comolocalizadorlaletraN,escritaenitlicaocursiva.N
citando todos los radicales sustituyentes por orden alfabtico, con el prefijo
numrico si es necesario, y finalizando directamente, sin espacios, con el
nombre amina. Para aadir claridad pueden aadirse parntesis al nombre
dealgunosdelosradicales.
La primera de ellas es la que suele usarse cuando los radicales son relativamente
complejos.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Se usalanomenclaturadereemplazoparanombrarcompuestoslinealesconvarios
tomos de nitrgeno en lugar de tomos de carbono. Se indica con el prefijo aza
queungrupoNHsustituyeaunCH
delacadenaprincipal.
2

Cuando el grupo NH
2 no es el de mayor prioridad se nombra como amino,
siendounsustituyentems.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

6.2. Amidas
Estos compuestos son considerados como derivados de los cido carboxlicos, en
losqueelOHdelgrupocarboxiloessustituidoporelgrupoNH
.
2
Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin oico o ico del
cido por el sufijo amida. Si hay sustituido algn hidrgeno del grupo amino, se
nombraelsustituyenteprecedidoporellocalizadorN.
Si el cido delquederivalaamidasenombracon laterminacincarboxlico,sta
secambiaporcarboxamida
Las amidas se reconocen porque el grupo carbonilo aparece directamente unido a
unnitrgeno.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Cuando el grupo CONH
, no es el de mayor prioridad se nombra como
2
carbamol.

6.3. Nitrilos
Son compuestos que tienen una estructura general quepuederepresentarsecomo
RCN.
En la nomenclatura de sustitucin se considera que el grupo CN ha sustituido al
carboxilo de un cido as se cambia la terminacin ico o oico del cido por la
terminacinnitrilo,ademsdesuprimirlapalabracido.
En la nomenclatura funcional se nombra el grupo CN como cianuro y tras la
palabra de se nombra el radical que se une al grupo. sta slo se aplica en la
prctica a casos relativamente sencillos adems, hay que tener en cuenta que el
radical tiene un carbono menos que la cadena de la nomenclatura de sustitucin, ya
quelapalabracianuroyanombraalprimertomodecarbono.

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UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

Cuando el grupo CN no es el prioritario se nombra como un sustituyente con el
prefijociano.

6.4. Nitroderivados
Son compuestos que presentan el grupo nitro, NO
. Siempre se nombra como
2
sustituyenteconelprefijonitro,nuncacomoprincipal.

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