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TESIS
PARA OBTENER EL GRADO DE MAESTRIA
EN ACUACULTURA
PRESENTA
ANA JUDITH MARMOLEJO RODRIGUEZ
ASESOR DE TESIS:
DR. ALEJANDRO OTTO MEYER WILLERER
Sinodal Propietario
INDICE
Resumen
Agradecimientos
Dedicatoria
Introduccin
Antecedentes
Generales
Normatividad
Justificacin
Objetivos
Material y Mtodos
Localizacin del rea de Estudio
Procedencia de los camarones
Tratamiento de los camarones en laboratorio
Obtencin de los camarones, agua y sedimento
Tcnica Lab. Nutricin Fac. de Veterinaria
Tcnica Instituto de Fisiol. Celular
Tcnica Lab. Fisicoqumica ICMyL
Resultados
Patrones de plagucdas organoclorados estndares
Patrones de plagucidas organofosforados estndares
Blanco
Camarn hmedo por la Tcnica de Fac. Veterinaria
Camarn seco Tcnica de Fisiol. Celular
Camarn Material de Referencia (Soxhlet)
Camaron Material de Referencia (Microondas)
(Soxhlet)
Camarn Lab. Ciencias Mar.
(Soxhlet)
Camarn Isla Navidad
Camarn Lab. de Ciencias Marinas (Microondas)
Camarn Isla Navidad (Microondas)
Plaguicidas en Agua
Plaguicidas en Sedimento
Plaguicidas en Alimento
i
ii
iV
1
6
6
13
24
26
27
27
27
28
29
31
32
33
41
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52 .
53
54
Discusin
55
Conclusiones
60
Recomendaciones
62
Bibliografa
64
Anexos
72
INDICE DE FIGURAS
............................
Fig.1. Cromatograma de estndares con once plaguicidas organoclo:ados
Fig. 2. Cromatograma de la mezcla de estndares de tres plaguicidas organofosforados .....
Fig. 3. Cromatograma delanlisis de u n blanco de muestra y solventes ..................................
Fig. 4. Cromatograma de la tcnica 1 ......................................................................................
Fig. 5. Cromatograma de la tcnica 2 ......................................................................................
Fig. 6. Cromatograma de muestra de control MRE procesada con la tcnica 3 .......................
Fig. 7. Cromatograma de muestra de control SRM analizada con la tcnica 4 .........................
Fig. 8. Cromatograma de muestra de camarn del LCM UAG procesadas ..............................
Fig. 9. Cromatograma de muestra de camarn procedentes de Isla Navidad, Col.,
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
Fig.
.41
..4 2
.43
..4 4
..4 5
.46
.47
.48
49
utilizando la tcnica No. 3 ...............................................................................................
10. Cromatograma de muestra de camarn del LCM UAG procesadas con
.50
la tcnica 4 .....................................................................................................................
ll. Cromatograma de muestra de camarn de Isla Navidad, Col., utilizando
51
la tcnica No. 4 ...............................................................................................................
12. Cromatograma del anlisis de agua marina de los estanques de cultivo de
..5 2
camarn en el LCM, Barra de Navidad, Jal. ..................................................................
13. Cromatograma del anlisis de sedimento marino de la laguna Barra de Navidad, Jal . . 53
14. Cromatograma del anlisis de alimento comercial para camarn adulto analizado
54
segn la tcnica 4 ...........................................................................................................
15. Cobre determinado en cabeza y msculo de camarn de diferentes
73
fuentes y e n alimento para; camarn ..............................................................................
16. Cadmio determinado en cabeza y msculo de camarn de diferentes
74
fuentes y en alimento para camarn ..............................................................................
17. Nquel determinado en cabeza y msculo de camarn de diferentes
75
fuentes y en alimento para camarn ..............................................................................
18. Plomo determinado en cabeza y msculo de camarn de diferentes
76
fuentes y en alimento para camarn ..............................................................................
19. Cromo determinado en cabeza y msculo de camarn de diferentes
77
fuentes y en alimento para camarn ..............................................................................
20. Extraccin de plaguicidas en muestras de sedimento y alimento.
78
Mtodo EPA D5369-93 ..................................................................................................
21. Extraccin de plaguicidas organoclorados en muestras de agua.
79
Mtodo EPA 508 ......................... ...................................................................................
22. Concentracin de extractos de muestras de organismos, agua sedimento
80
y alimento ....... ..............................................................................................................
RESUMEN
Marmolejo-Rodrguez A. J. 1999. Determinacin de plaguicidas organoclorados en
camarn blanco adulto (.Penaeus vannamei) cultivado en laboratorio. Tesis para
obtener el grado de Maestra en Acuacultura. Facultad de Ciencias Marinas,
Universidad de Colima.
Los camarones reproductores utilizados en el LCM de la Universidad Autnoma
Guadalajara ubicado en la Laguna de Barra de Navidad, en algunas ocasiones
disminuan la produccin de larva, sospechndose la presencia de plaguicidas
como inhibidores. Se realizaron determinaciones de plaguicidas organoclorados
en agua, sedimento, alimento y camarones cultivados durante cinco meses. Una
vez cosechados fueron congelados, transportados a la UNAM, D.F. y analizados
en el ICML. Se probaron cuatro tcnicas de extraccin, de las cuales las ms
apropiadas resultaron la del equipo soxhlet y aquella con microondas. Se inyect
l L de cada muestra concentrada en un cromatgrafo de gases HP5890 con
columna capilar. Se cont con estndar de referencia certificado de camarn
liofilizado obtenido de la Internationa/ Atomic Energy Agency, Mnaco. LOS
cromatogramas no mostraron plaguicidas de los camarones analizados ni en
agua, sedimento y alimento. Se concluy que ese cu!tivo de camarn en 1995 se
encontr libre de plaguicidas organoclorados y organofosforados.
ABSTRACT
Marmolejo-Rodrguez A. J. 1999. Determination of organochloride pesticides in
white adult shrimp (fenaeus vannamei) cultured in laboratory. Thess for Master
Degree in Aquaculture. Faculty of Marine Sciences, Colima University, Mxico.
Adult reproducing shrimp utilized in the LCM laboratory of the Universidad
Autnoma Guadalajara in Barra de Navidad Lagoon, presented decrease of larvae
production, presuming the presence of pesticides as inhibitors. Pesticide
determinations were done in water, sediment, feed and shrimp that were cultured
during five months. Once they were harvested, they were frozen and transported to
the ICML of UNAM in Mexico City, where they were analysed. Four extracting
techniques were probed, those with soxhlet equipment and with microwaves were
t h e m o s t s u c c e s s f u l . I L o f extracted liquid w a s i n j e c t e d i n t o a g a s
chromatographer
HP5890 equipped with a capilary column. A certificated
reference of liophilized shrimp (IAEA-Monaco) was used to standardize the
equipment. The obtained chromatogramms of the analyzed shrimp showed no
pesticides, nor did the water, sediment and feed samples. It was concluded, that
the shrimp culture in 1995 was free of organochloride and organofosfate
pesticides.
AGRADECIMIENTOS
de oceanologa y Iimnologa,donde
retos que fueron ms alla de una clsica nvestigacn de maestra, sta situacin
particular, aunque no apreciada en su verdadera dimensin por algunos, ayud
singularmente
mi
formacin
profesional.
Por
ello
quero
agradecer
al
Dr.
Alejandro Meyer Willerer por su invaluable ayuda, por darme la seguridad de poder
trabajar en Instituciones de excelencia acadmica y por prestar ayuda inmediata e
incondicional en esta tesis cuando as se lo solicit, y poder ver editada finalmente
esta tesis, al Dr. Felipe Vzquez Gutirrez por su persistente y persuasiva demanda
de un trabajo de alta calidad, su permanente disposicin a discutir ideas y resolver
problemas de todo tipo. Para ambos su apoyo y guianza durante esta investigacin
fueron escenciales para la consecucin de las metas originalmente establecidas.
La participacin
de mis sinodales,
por
La Dra. Victoria Chagolla del Instituto de Fisiologa Celular, el MVZ Juan Orta del
Depto. de Nutricin de la Fac. De Veterinaria, La Dra. Vicenta Pea y el Tc.
Gerardo, del Instituto de Bomdcas, la Qum en A. Alejandra Guerrero Rodrguez,
todos ellos de la UNAM, agradezco su tiempo y su ayuda acadmica.
Deseo hacer un reconocimiento a la famila Navarro lver por todos sus nimos y
buena voluntad, asimismo a m Madre Gloria Rodrguez Rueda por todo su ejemplo
y respaldo moral.
iv
1. INTRODUCCIN
El uso extendido de contaminantes orgnicos como plaguicidas,
hidrocarburos, y bifenilos policlorados (PCBs),
Las tierras que son tiles para la agricultura se ven expuestas a ser
atacadas por plagas de insectos; por practicar el monocultivo (por no cultivarlas en
forma rotativa) con la presencia de alguna plaga, se utilizan estos biocidas para
proteger las siembras, pero al esparcir hidrocarburos organoclorados tales como
aldrn, lindano, dieldrin, DDT, DDD y DDE,
insectvoras y hasta el ser humano a travs de los productos extrados del campo.
permiten el ingreso
2. ANTECEDENTES
2.1. Generales
En 1959 se
8
Para aplicar un plaguicida es importante conocer su persistencia, SU
movilidad, los usos, el ingrediente activo, entre otras caractersticas.
organofosforados, carbamatos,
10
que fabrican los ingredientes activos (grado tcnico), que para su procesamiento
requiere de materias primas bsicas y productos intermedios que pueden ser
derivados de la industria petroqumica, metalrgica, y de fermentacin. Son
ingredientes de alta concentracin y toxicidad, por lo que su manejo inadecuado
es muy riesgoso. (Albert, 1990)
ll
leishmaniasis, p e s t e ,
12
1988).
Un estudio reciente efectuado por el World Healfh Organizafion (WHO) sobre DDT
en la leche materna mostr mas akos niveles en pases en subdesarrollo, que en
pases europeos desarrollados. En estos ltimos se controla el uso del DDT desde
hace una dcada (Infernafional Mussel
sobresaliendo la concentracin
de
lindano
con
un
nivel
13
2.2. NORMATIVIDAD
2.2.1. Internacional
14
Aldrn
Clordano
Clordimeform
Cihexatin
Dieldrn
Dinoseb
DDT
Mercurio Inorgnico.
@CH)
Mercurio Orgnico
Paraquat
Paratin Metlico
2,4,5, T
Paratin etlico
15
Aldicarb
Bromuro de Metilo
Amitrol
Carbofurn
Clorobencilato
Cloropicrina
Demetn (Systox)
Diclorvox
Dicofol
Endosulfn
Estricnina
Fosfamidn
Fluoracetato de Sodio
I
Generadores de Fosfina
Metamidofos
Lindano
I
Metadomil
Metoxicloro
Mirex
Monocrotofos
Pentaclorofenol
Pirofosfato de tetraetilo
(TEPP).
Compuestos de Plomo
Dibromocloropropano
Endrn
(DBCP)
Kelevan
Leptofos
Nitrofen
Shraden
Strobano
Sulfato de Talio
Telodrn
Toxafeno
16
1990).
Aldicarb (Temik)
Canfeclor (Toxafeno)
Clordano
Heptacloro
Clordimeform
DBCP
DDT
HCH (BCH)
Lindano
Paratin
Metil-paratin
2,4,5,~
EDB
I
1Paraquat
Pentaclorofenol
17
2.2.2. Nacional.
establece:
S i n n i m o s p-pDDT, 2,2,bis(p-
,l ,l tricloroetano, Diclorodifeniltricloroetano.
ENT
1506,
Dicofano,
18
En el humano
Los
19
Su nombre qumico es
1 ,l ,-diclore-2.2-bis(p-clorofenil)etileno. es un
Es
un
20
1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4,-endo-exo-5,8,-
dimetano-
naftaleno.
21
1,2,4,5,6,7,8,8-octacloro-2,3,3a,4,7,a-hexahidro-4,7-metano-l
H-
proteger la salud humana la concentracin debe ser de cero. Las rutas de entrada
en el cuerpo humano son por in&acin, absorcin en la piel, ingestin y contacto
con la piel y ojos. Entre los efectos que puede producir estn la visin borrosa,
confusin, ataxia, delirio, dolor abdominal, nuseas, vmitos, diarrea, irritabilidad,
convulsiones, anurias, etc.
LINDAN0
Sinnimo: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
22
permisible para cuerpos de agua (EPA) de 0.020 pg/L. El lmite permisible para
agua potable segn la NOM-127 es de 2pg/L.Afecta al sistema nervioso, es txico
para los peces. En cuanto al tratamiento/disposicin: Tratamiento en suelos
(aerobio-anaerobio) encapsulacin y relleno sanitario, e incineracin a altas
temperaturas. Su L.D. 50 (oral) es de 88 mg/kg.
MALATION
SU
Su ingesta diaria
El criterio de la
24
2.3 JUSTIFICACIN:
25
de plaguicidas
26
3. OBJETIVO GENERAL
Determinar cuantitativamente la presencia de plaguicidas organoclorados
en camarones blancos adultos Litopenaeus vannamei
vannamel)
(Boone) (Mopenaeus
27
4. MATERIALES Y METODOS
4.1 Localizacin del rea de estudio :
28
a las
los camarones
29
Una vez congelados los dos lotes de camarn a -15C, congelados junto
con el agua colectada en el Lab. Ciencias Marinas y de Isla Navidad as como el
sedimento de la Laguna de Barra de Navidad fueron transportados va area a la
Ciudad de Mxico, hasta su procesamiento.
30
1 :l) en un bao
31
32
El mtodo Foltch.
aproximadamente 50mL/g se
esperaron 2 dias para que se extrajeran los lpidos ( hasta que el tejido deja de
flotar y se precipita hasta el fondo del recipiente. Se filtr en buchner, se recogi el
filtrado en un vaso de precipitado previamente tarado . Se realiz una dilisis : El
33
vaso se llen de agua y se meti en un reciupiente lleno de agua. Asi se hace una
extraccin. Los vasos quedaron parados en el fondo del recipiente). Despus de
12 horas aproximadam&te
agua posible, se agreg Cloroformo hasta que cambi el color blanco. Se evapor
a sequedad con luz infraroja y se pes. para la extraccin de los analitos se
purific el extracto y se concentr con nitrgeno.
34
20 g del
35
Se realiz una
36
Estos materiales son muy tiles para saber la presicin que tiene una
tcnica, ya sea la que se este realizando o cuando se quiere probar una nueva.
Por lo tanto los extractos y son comparados con los resultados de
referencia.
ANALITO
CONCENTRACIN (ppb)
DESV. ESTNDAR
HCB
0.32
+- 0.12
LINDAN0
3.2
+- 3.5
pp DDE
4.7
+- 3.4
pp DDD
0.81
+-0.76
pp. DDT
3.2
+-3.5
4LDRIN
0.7
+-.05
4LFA HCH
15
HEPTACLORO.
2.4
ppDDD,
ppDDE,
de los cuales se
inyectaron al cromatgrafo primero uno por uno para ver cada tiempo de retencin
por separado, posteriormente se hicieron mezclas de aproximadamente 8
compuestos ;; esto es debido a que el clordano y el toxafeno ocupan mucho
espacio en el cromatograma e interfiere con los otros compuestos. El peso de
estos analitos se realiz en una microbalanza con precisin +0.000001g,
ubicada
37
El sedimento fue extrado por soxhlet y por microondas, la tcnica fue muy
similar, slo que se realiz una maceracin en mortero con mazo y liofilizacin en
el caso del soxhlet utilizndose 50 gramos como muestra. Se realiz tambin un
blanco (sulfato de sodio anhidro) con estndar interno para ambos casos. Esta
tcnica para evaluar plaguicidas organoclorados en sedimento fue segn
GERG(1992), ASTM, (1991),
..
y en
38
de 75mL el cual fue concentrado en Kuderna danish hasta 2ml. Despus fue
secado y purificado respectivamente con sulfato de sodio anhidro y florisil activado
y desactivado, eluyndolo con IOOml de hexano y luego fue reconcentrado en
Kuderna danish hasta 5ml y secado con nitrgeno hasta sequedad. Se le adicion
1 mL de Metil Terbutil Eter y posteriormente se inyect al cromatgrafo de gases.
39
entrar a la columna y por lo tanto llegaran despus para ser detectados y generar
una seal cualificable y cuantificable.
40
41
5. RESULTADOS
5.1. Patrones de plaguicidas organoclorados estndares.
En la Fig.1 se presenta la mezcla de estndares de once plaguicidas
organoclorados. stos fueron comprados al Accustandard. La mezcla se diluy
con MTBE para obtener concentraciones del orden de 15 ppb. Las Condiciones
del cromatgrafo se mantuvieron con las mismas caractersticas que las descritas
en Materiales y Mtodos.
8000 -
7000
l6000 $
10
15
20
25
Temp.
Detector 33OC, Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de
6C por minuto hasta 300C.
42
1.0 e 4
3
l
5
1'0
/
15
20
25
$0
43
8000 .8
2
7000 6000 0
10
15
20
25
44
1.0 e4
.z
9000
8000
7000
6000 0
/
55
/
10
11 55
I
I
20
20
/
2255
Rampa : Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por
minuto hasta 300C.
45
::
n
8000--
6000
10
15
i0
25
Rampa : Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por
minuto hasta 300C.
46
1
1.1 e41.0 e49000 2
8000--
10
15
20
Rampa : Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por
minuto hasta 300C.
47
1.1 e4
l.Oe4 1
9000-1
1 I
II
i 18
8000
6000 4
0
ii
10
1'5
20
..
25
Rampa : Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por
minuto hasta 300C.
48
1 .Oe
9000
6000-JIL
7000
6
49
1.6e
1.5e
1.4e
1.3e
1.2e
l.le
1 .Oe
9
0
,_
Sig.
in
C:\HPCHEM\l\DATA\JUDITHO3.D
Captura de Electrones. Temp. Iny. 32OC, Temp. Detector 33OC, Rampa : Inicio
80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por minuto hasta
300C.
1.1
e4-
10.
I
15
1
20
51
5.4.7. Aqu mismo se extrajo msculo de camarn liofilizado de Isla Navidad Col.,
UAG. Se llev la extraccin con horno de microondas utilizando como solvente
acetona-hexano 1 :l , y se concentr con rotavapor y gas nitrgeno y la elucion de
los analitos se llev a cabo con MTBE.
Sio2;.
in
.D
52
1.1 e4
1.0 e4
9000
.i$
8000
7000
6000
10
15
2 0
2 5
Figura 12. Cromatograma del anlisis de agua marina de los estanques de cultivo
de camarn en el Laboratorio de Ciencias Marinas, Barra de Navidad, Jal.
Detector de Captura de Electrones. Temp. Iny. 32OC,
Rampa : Inicio 80C 1 min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por
minuto hasta 300C.
53
5.6. Cromatograma del sedimento.
En el Laboratorio de Fisicoqumica Marina del ICMyL UNAM. Se extrajo de
acuerdo a la Tcnica 3. Se presenta a continuacin el cromatograma obtrenido de
muestra de sedimento de la Laguna de Barra de Navidad, Jal.
30001
1 0
1 6
2 0
Esi=.
C:\HPCHEM\l\DATA\JUDITHO8.D
Electrones. Temp. Iny. 32OC, Temp. Detector 33OC, Rampa : Inicio 80C 1 min.
Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por minuto hasta 300C.
54
c3
c-2
0
.-LL --,---- C--
C?OOO
---T--(---.~---+.---~-----l-eooo i
0
5
10
1 5
SC
35
Timpa de Rst*cion (Mnutorl
Figura 14. Cromatograma del anlisis de alimento comercial para camarn adulto,
analizado segn la tcnica 4. Condiciones Cromatogrficas : Detector de Captura
de Electrones. Temp. Iny. 32OC,
min. Sube 30C hasta 120C y a una velocidad de 6C por minuto hasta 300C.
55
6. DISCUSIN
56
Universidad de Texas A&M en la que por medio de equipo soxhlet y gracias a que
se consigui una liofilizadora en el Instituto de Investigaciones Biomdica, se
liofiliz el tejido de los camarones y se tuvo una materia prima diferente, ya
pulverizada, la cual permiti una homogenizacin del tejido mejor para la
extraccin de los analitos. Cabe mencionar que las pruebas de textura y de
apariencia coinciden con el Iiofilizado del msculo y el estndar de referencia.
USO
de
La extraccin por equipo soxhlet fue buena, buena resolucin, los picos se
separaron bien, pero se utiliz un 300% ms de reactivo comparndola con la
tcnica
microondas,
En cada
58
59
Tambin Meyer-Willerer
60
7. CONCLUSIONES.
SU
porque implica mayor tiempo y tres veces mas reactivos y consumibles que en
la anterior.
61
@ Los picos que se observan y no son reconocidos pueden ser otros plaguicidas
de los que no se tuvo el estndar para su identificacin, as como tambin
pueden ser compuestos orgnicos del mismo camarn.
62
8. RECOMENDACIONES.
Q Dar seguimiento realizando estudios sobre plaguicidas (qumica analtica
ambiental) en esa regin y en la zona agrcola de los Estados de Jalisco y
Colima ya que si contina la construccin de granjas para acuacultura se
puede asegurar la comercializacion del producto con miras a exportacin si se
encuentra exenta de contaminacin.
Q Efectuar una vigilancia constante para evitar que se sigan usando plaguicidas
prohibidos.
0 Evitar que se reutilicen los envases de plaguicidas, porque esto ocasiona desde
leves infecciones hasta envenenamientos a las personas que los operan.
NP para
63
Q Efectuar una vigilancia constante para evitar que se sigan usando plaguicidas
prohibidos.
0 Evitar que se reutilicen los envases de plaguicidas, porque esto ocasiona desde
leves infecciones hasta envenenamientos a las personas que los operan.
64
9. LITERATURA CITADA :
Albert L.A.,
Brcenas P a z o s C . ,
65
ASTM, 1993. Standard $ractice for extraction of solid waste samples for chemical
analysis using soxhlet extraction. D5369-93
Vol. 11.04
o f s h r i m p nauplii
( P e n n a e u s stylirostrs
of cadmium, calcium
Plaguicidas, Mxico.
Cossa D., Auger, D., Averty B., Lucen M., Masselin, P., Noel, J., 1992 Flounder
(Platichthys flesus) Muscleas
an indicator o f m e t a l
a n d organochlorine
SU
66
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EPA,1991.
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EPA. 1992 Another look : National Survey of Pesticides in Drinking Water Wells.
Phase II, EPA. Report 579/09-91
Washington. USA.
67
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F o o d a n d AgriculturaI
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pesticdes,
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Galindo Reyes, J.G., Medina Jasso A y Villagrana Lizrraga, C., 1996. Toxic
effects of organochlorine pesticides on Pennaeus vannamei shrimps in Sinaloa,
Mxico. Chemosphere, 33 (3) pp 567-575
Gran Bretaa.
Galindo Reyes, J.G., Fossato V.U., Villagrana Lizarraga, C., and Dolci F., 1999
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California. Marine Pollution
Bulletin, 38 (9)837-841.
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quelantes (EDTA y DTPA) sobre la eclosin, sobrevivencia y metamorfosis a zoea
de Pennaueus vannamei (Bonne). Tesis de Licenciatura. Escuela de Biologa.
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SEDESOL,
71
Dubln, Tycooly
Vzquez
Gutirrez,
chemstry
Bulletin, 38 (6)
479-485.
Willet J., 1991, Gas Chromatography. Editor John Wiley & Sons. Great Brifain.
ANEXO
73
74
14
12
10
8
6
4
2
0
75
0 99
0 98
0 j7
03 6
01 5
0 14
0 33
0 !2
0 31
76
77
0 7
0 6
015
014
013
012
0 I1
0
78
79
AGITAR
b+
VIGOROSAMENTE
2 o 3 MINUTOS
DURANTE
INYECTAR EN CROMATGRAFO
DE GASES CON DETECTOR
DE CAPTURA DE ELECTRONES
80
INYECTAR EN
CROMATOGRAFO DE GASES
ALMACENAR EN CONGELADOR
A 4C