AMOXICILINA

VALENTINA RIVERA GMEZ

CARLOS MARIO MARTINEZ ALZATE

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

QUMICA I
BUCARAMANGA
2016

TABLA DE CONTENIDO
1.
2.
3.
4.
5.

Introduccin
Antecedentes o historia
Obtencin
Usos y aplicacin
Impacto
5.1Econmico
5.2Social
5.3Ambiental
6. Conclusiones
7. Bibliografa

INTRODUCCIN

En este trabajo hablaremos acerca de la amoxicilina, qu es, sus antecedentes,

su obtencin, sus usos y aplicaciones, su impacto, tanto social, cmo
econmico y ambiental. La amoxicilina es un antibitico semisinttico derivado
de la penicilina, el cul es muy utilizado en la medicina actual para tratar cierto
tipo de patologas causadas por bacterias, por lo cual se usa a menudo cmo
primer frmaco en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina
humana cmo veterinaria. La amoxicilina posee frmula
estructura molecular

C16H19N3O5S

ANTECEDENTES O HISTORIA
La era de los antibiticos se inici con el descubrimiento de la penicilina
por Alexander Fleming en 1929, al observar que un cultivo de
estafilococos que creca en una placa de agar, era inhibido por el
producto metablico de una colonia de hongos contaminantes que se le
identific como Penicillium notatum y se le llam Penicilina.
Poco tiempo despus de iniciada la Segunda Guerra Mundial, H.W. Florey
y E. Chaim tuvieron xito en conseguir una pequea cantidad de
penicilina, que aunque impura, mostr eficacia clnica. Debido a varias
dificultades cmo la inestabilidad del producto y un mtodo de
produccin insuficiente, la penicilina pudo ser producida para fines
teraputicos nicamente al final de la guerra, gracias a un gigantesco
programa de investigacin angloamericano. La siguiente tabla muestra
los aos en los que fueron descubiertas algunas de las principales
penicilinas.
1929 Bencilpenicilina G
1953 Penicilina V
1960 Feniticilina, meticilina
1961 Oxacilina, cloxacilina, ampicilina
1964 Dicloxacilina, amoxicilina
1965 Carbenicilina, ticarcilina
1974 Piperacilina
1977 Sulbactam

OBTENCIN DE AMOXICILINA
En la produccin de amoxicilina por la acilacin del cido 6-aminopenicilnico con
el clorhidrato cido apropiado del cloruro la eficacia del proceso y la pureza del
producto son aumentadas en un nuevo aislamiento que consiste en del proceso de
recuperacin de la mezcla de reaccin de la acilacin de clorhidrato slido de la
amoxicilina que entonces se convierte fcilmente al trihidrato de amoxicilina.

REACTIVOS IMPLICADOS EN EL PROCESO

cido 6-aminopenicilnico (6-APA): compuesto qumico que forma el ncleo

fundamental de la molcula de los antibiticos del grupo de las penicilinas y
usado en la fabricacin de penicilinas sintticas.

Trietanoamina (TEA): Es un compuesto qumico orgnico del cual es tanto

una amina terciaria como un tri-alcohol. Como trialcohol es una molcula
con tres grupos hidroxilos, poseyendo la frmula qumica C6H15NO3.

Trimetilclorosilano: sustancia corrosiva.

Cloruro de Metileno.

REACCIONES DEL PROCESO

DIAGRAMA DEL PROCESO DE OBTENCION

Mediante este diagrama de bloques del proceso de obtencin de la amoxicilina se
observan las distintas etapas por las que los reactivos van pasando y los distintos
equipos que se utilizan en dicho proceso.

El reactivo principal es el 6-APA (cido 6-aminopenicilnico) que se

introduce en un mezclador junto con dos compuestos: TEA (trietanolamina)
y MeCl2 (Cloruro de Metileno),

La trietanolamina y el Cloruro de Metileno pasan a un primer reactor que

trabaja a 25C unindose al mismo TMCS (Trimetilclorosilano).

Pasan a un separador para aprovechar al mximo los compuestos de

donde se desprende TEA y HCl para entrar en un mezclador a 25C
seguido de un intercambiador de calor para bajarlo de temperatura a unos
0-5C y meterlo en el segundo reactor.

El resto de los compuestos que salen del reactor unos se meten en otro
intercambiador de calor para bajarlo a la misma temperatura a la que se ha
trabajado al TEA y el HCl para llevarlo al mismo reactor 2.

Despus de reaccionar en el segundo reactor los compuestos se separan

para sacar por un lado HCl y recircular TEA

El HCl ser llevado al tercer reactor junto con los compuestos reaccionados
en el segundo reactor y se aade DMA (Dimetilamina) en dicho reactor.

Seguidamente se introducen todos los compuestos que han reaccionado en

el reactor 3 en un equipo de separacin recirculando de este DMA hacia el
tercer reactor.

A continuacin se lleva a cabo un proceso de filtracin al que se le aade

H2O (Agua), as es como se obtiene el trihidrato de amoxicilina, que para
obtener la amoxicilina slo hace falta meterlo en un equipo secador como
se muestra en el diagrama de proceso.
USOS Y APLICACIONES

La amoxicilina es un frmaco que sirve para diferentes usos, a continuacin te

indicamos los principales tratamientos que se pueden curar con este frmaco:
Infeccin sistmica o localizada por gram+ y gram- sensibles. Del tracto
respiratorio superior, la amoxicilina est indicada para tratar ORL, amigdalitis,
sinusitis, otitis media. Del tracto respiratorio inferior, este medicamento combate
enfermedades como bronquitis aguda y crnica, neumonas bacterianas y
bronconeumona, producidas por estreptococo, estafilococo sensible, neumococo
y H. influenza e. Odontoestomatolgica y del tracto biliar.
Gastrointestinal: tambin se suele recetar este medicamento para aliviar los
efectos de la fiebre tifoidea o paratifoidea (portadores biliares crnicos).
Genitourinaria: cistitis, uretritis, pielonefritis, bacteriuria, gonorrea, aborto sptico,
sepsis puerperal.
La amoxicilina se puede usar para tratar diferentes enfermedades o para aliviar los
efectos de:

Infeccin pulmonar, postquirrgica, genitourinaria y piel nefritis

Cistitis simple en mujer.

Hemodilisis

infecciones del tracto respiratorio inferior

Profilaxis de endocarditis