Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
ORGNICA
INTRODUO
A separao de misturas e purificao de substncias so utilizadas para as
mais diversas finalidades e so essenciais em vrios mtodos que envolvem anlises
qumicas e farmacuticas.
1. EXTRAO
1.1
Processos Descontnuos
em seguida
transferiu-se 5 ml de cada fase em erlenmeyer e titulou-se cada fase por 3 vezes, a fase
aquosa titulou-se com NaOH (0,0089N) e a fase orgnica titulou-se com NaOH
(0,008867N) utilizou-se como indicador a fenolftalena.
Resultados e Discusso
Tabela 1: Volume de Titulao das Amostras
Amostra
1
2
3
Mdia
FASE ORGNICA
Fase orgnica
4,3ml
3,8ml
4,0ml
4,033ml
Fase aquosa
1,2ml
2,0ml
1,5ml
1,566ml
FASE AQUOSA
N1.V1= N2.V2
N1.V1= N2.V2
0,03576 = 5M2
0,01394 = 5M2
M2 = 0,007152N
M2 = 0,002787N
K = FASE ORGNICA
FASE AQUOSA
0,007152N
= K= 2,566
0,002787M
Resultados e Discusso
Neste procedimento cada grupo ficou encarregado de extrair a cafena presente
em suas respectivas amostras (Erva-Mate, Guaran, Caf e Ch Mate).
Aps o procedimento experimental podemos calcular o rendimento para cada
uma das amostras.
Produto: ERVA MATE (20g)
Este
2.
TCNICAS CROMATOGRFICAS
Resultados e Discusso
I - REAO DE NITRAO DO FENOL
C6H6O
C6H5NO3
PM= 94g
PM= 133g
Clculo de Rendimento
1mol ------------- 94g
X ------------- 2g
X= 0,02 mol
133g-------------1mol
X -------------0,02mol
2,66g------------100%
1,8095 --------- X
X= 2,66g
X= 68,03%
RF1
0,18
0,13
0,15
0,24
0,32
0,32
RF2
0,18
0,34
0,40
0,42
0,45
0,45
Cada grupo fez os clculos dos Rfs com o solvente somente hexano e hexano +
acetato em diferentes propores (5%, 10%, 15%, 20% e 25%) para determinar o
solvente ideal para a amostra em questo.
A diferena entre RF1 e RF2 deve ser maior que 0,20 quanto maior a diferena
melhor, porque ocorrer melhor separao da amostra e quanto mais percorrer na placa
melhor o solvente.
Resultados e discusso
Conclumos que o solvente 15% foi o melhor porque quando a placa
cromatogrfica foi revelada observamos que houve melhor separao da amostra e que
este solvente percorreu mais rpido na placa em relao aos outros.
2.2 Cromatografia de Coluna
A cromatografia em coluna uma tcnica de partio entre duas fases,
slida e lquida, baseada na capacidade de adsoro e solubilidade. O slido deve ser
um material insolvel na fase lquida associada, sendo que os mais utilizados so a
slica gel (SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma de p. A mistura a ser separada
colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente
a polaridade do eluente e conseqentemente o seu poder de arraste de substncias mais
polares.
Materiais e mtodos
Para a realizao de todo o procedimento foram utilizados 300ml do solvente
de menor polaridade (15% acetato e 85% hexano) escolhido na aula anterior, sendo
assim utilizou-se 45ml de acetato e 255ml de haxano misturados no erlenmayer.
Adaptou-se um chumao de algodo na parte inferior da coluna, pela qual foi
passada uma certa quantidade de solvente para retirar o ar do algodo, deixando que
alguns milmetros de solvente permanecesse na coluna.
Pesou-se 23,0081g de slica gel em um Becker e adicionou-se o solvente at
que a mesma estivesse coberta por ele. Aps agitado, o contedo do Becker foi
transferido para a coluna com o auxlio de um funil, com o cuidado de no deixar a
slica secar, sempre molhando com o solvente. Quando a coluna ficou cheia, a torneira
foi aberta para a retirada do solvente e assim foi feito at que toda slica tivesse sido
transferida para a coluna. Ao final deste processo todo o solvente foi retirado da coluna.
Foram adicionadas na coluna, em cima da slica, 20 gotas da amostra do balo que foi
evaporado na aula anterior, com auxlio de uma pipeta Pasteur (Obs.: No foi preciso
adicionar as 15 gotas de acetato de etila e de hexano no balo, pois a amostra j estava
lquida). Com auxlio de uma pipeta Pasteur, foi adicionado mais solvente pelas paredes
da coluna, o qual foi retirado pela torneira at que sobrasse cera de 1cm acima da slica.
Com o auxlio de um basto de vidro, colocou-se um chumao de algodo na coluna (no
solvente acima da slica), e adicionou-se solvente at encher a coluna. A seguir, vrias
fraes foram retiradas pela torneira, e recolhidas em frascos numerados at que todo o
solvente do erlenmayer tivesse acabado.
Foram feitas plaquinhas cromatogrficas com as amostras dos frascos, as quais
foram colocadas em um Becker com 1,5 ml de acetato e 8,5 ml de hexano e com papel
filtro, e depois foram reveladas.
Resultados e discusso
Na CCD as substncias menos polares avanam mais rpido do que as mais
polares, por tanto, aps a revelao das placas cromatogrficas feitas com as fraes dos
solventes, conclumos que o orto-nitrofenol foi separado do para-nitrofenol, pois foi
observado que nos frascos 7 e 9 havia uma substncia menos polar, ou seja que possua
menos interao com a slica mais interao com o solvente, e a partir do frasco 9 havia
uma substncia mais polar, com mais interao com a slica e menos com o solvente.
Conforme informaes buscadas na literatura, a substncia menos polar contida nos
frascos de 7 a 9 era o para-nitrofenol e a substncia mais polar contida a partir do frasco
9 era o orto-nitrofenol.
interesse, permitindo que os contaminantes passem pela coluna ou vice-versa. Pode ser
utilizado para purificao de antibiticos e para purificao de protenas, em grande
escala.
Mtodo
Mecanismo de Separao
A
Adsoro
Interaes hidrofbicas
Partio
Solubilidade
Troca inica
Carga
Permeao em gel
Peso molecular
Afinidade
Atividade biolgica
cromatografia por permeao em gel uma tcnica que separa as molculas com base
no seu tamanho atravs de gis com diferentes tamanhos de poros. As molculas
grandes no penetram no gel e passam diretamente atravs da coluna, saindo na frente
na eluio. As molculas pequenas penetram mais profundamente no gel e saem aps as
maiores.
A cromatografia de afinidade utiliza o princpio de adsoro e desoro
altamente seletivas, a seletividade obtida pela utilizao de molculas anexadas
resina cromatogrfica, que se ligam especificamente determinados compostos (sistema
chave fechadura). Pode ser utilizada, por exemplo, para purificar um nucleotdio de
adenina (NAD) atravs da sua ligao uma matriz que contenha uma desidrogenase.
Resumindo:
3.
DESTILAES
Resultados e Discusso
Ao final do experimento os resultados obtidos foram os seguintes:
Volume do destilado
(ml)
Temperatura (C)
0
52
15
60
30
61
45
63
60
67
75
95
90
100
105
100
120
100
0
56
15
57
30
57
45
57,2
60
57
75
100
90
100
105
100
120
100
Preparao de steres
steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples
tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades
organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Os steres derivados de cidos de
cadeias curtas tm grandes importncias como aromatizantes ou flavorizantes para a
indstria de alimentos, cosmtica e farmacutica. Estes steres podem ser considerados
naturais quando produzidos por catlise enzimtica.
O procedimento realizado consiste em utilizar cido etanico (actico) e 1butanol para obter como produto um ster o Etanoato de butila.
Materiais e Mtodos
Em um balo de fundo redondo de 100ml adicionou-se 0,35 mol de cido
etanico (actico) (20 ml); 0,33 mol de 1-butanol (30 ml) e 1 ml de cido sulfrico.
Montou-se o sistema de refluxo, posteriormente colocou-se no balo algumas
pedras de ebulio e esperou-se 23 minutos at a mistura de reagentes refluxar, aps o
perodo de aquecimento deixou-se esfriar e transferiu-se a mistura para um funil de
separao. Adicionou-se 30 ml de gua, fechou-se e agitou-se. Com o funil em posio
horizontal abriu-se a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao.
Repetiu-se estes processo 4 vezes, depois colocou-se o funil na argola de ferro e deixouse em repouso at que as fase orgnicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirouse a tampa do funil e abriu-se a torneira para dar sada a fase aquosa, a qual foi
desprezada.
Repetiu-se todo o processo acima com mais 30 ml de gua, depois com
30ml de soluo aquosa 5%de NaHCO3, e finalmente com 30ml de gua. As fase
aquosas foram juntadas em um erlenmeyer. Por fim transferiu-se atravs do funil
contendo papel filtro todo o produto obtido do funil para um erlenmeyer de volume
adequado, secou-se com sulfato de magnsio e transferiu-se para um balo e efetuou-se
a destilao fracionada. Observou-se a temperatura em que a destilao foi iniciada.
Resultados e Discusso
Sntese do ster a partir de cido etanico (actico) e 1-butanol
+ H2O
A destilao iniciou-se aos 90oC cessou e iniciou-se novamente aos 100 oC, o
destilado obtido antes do ponto de ebulio de 124 oC impureza, o produto destilado
obtido a partir dos 124 oC.
1-BUTANOL
PM= 60g
PM= 74g
PE= 117-118 oC
Densidade = 1,049g/ml
Densidade= 0,810g/ml
1,049g/ml =
0,810g/ml = m
20 ml
m = 20,98 g
1 mol -------60g
30 ml
m= 24,3g
1 mol ------- 74g
X -------20,98g
X ------- 24,3g
X = 0,35 mol
X = 0,33 mol
Clculo de Rendimento
0,33 mol ------ 100%
0,33 mol x 116g= 38,28g
38,28g ---------100%
27,04 g -------- X
X= 70,6%
Obtivemos um rendimento considervel na sntese de Etanoato de butila, para
obteno de um rendimento melhor h a necessidade de utilizar vidrarias (coluna,
destilador, etc) no tamanho adequado compatvel com volumes menores, outros fatores
Resultados e discusso
Conclumos que o rendimento encontrado nas folhas da erva cidreira foi de
0,59%, que est de acordo com a literatura que mostra um rendimento de 0,46% a
0,86%, sendo que o teor de leo e a composio qumica pode variar por influncias
sazonais. O rendimento encontrado na extrao do talo da erva foi menor do que nas
folhas, o que mostra que h mais leo nas folhas da erva do que no talo.
O citral, constituinte majoritrio do leo de Cymbopogon citratus, citado
como sendo o responsvel pelas atividades atribudas ao seu leo essencial, tais como
germicidas, repelentes de insetos, aplicaes na indstria farmacutica, entre outras.
Dessa maneira, h uma grande importncia em avaliar o seu teor no leo essencial, que
nas plantaes brasileiras est em torno de 75 a 86%, valor bastante satisfatrio para o
mercado internacional.
4 SUBLIMAO
A sublimao um processo que consiste em uma substncia passar do estado
slido para o estado de vapor e novamente para o estado slido, sem passar para o
estado lquido. uma caracterstica de substncias que, quando aquecidas, alcanam
presso de valor igual presso atmosfrica em temperaturas inferiores s necessrias
para a fuso das mesmas.
Materiais e mtodos
O procedimento foi demonstrado pelo professor que colocou naftalina em um
cadinho de porcelana, e apoiou sobre o mesmo um vidro de relgio com uma pedra de
gelo em cima. Aps o aquecimento observou-se formao de um cristal branco na
superfcie cncava do vidro de relgio.
Resultados e discusso
O procedimento demonstrado mostrou-se til na purificao de substncias
slidas, desde que, se ache a presso reduzida ideal.
5 CRISTALIZAO E RECRISTALIZAO
Esta tcnica permite a formao de um cristal mais puro do que antes da
recristalizao, atravs do crescimento lento dos cristais que deixa molculas estranhas
para fora da rede cristalina.
Materiais e mtodos
Para a preparao e purificao da acetanilida, utilizou-se um erlenmeyer de
250ml, no qual foram adicionados 4,0ml de anilina com pipeta volumtrica, 30ml de
gua e 5,0ml de anidrido actico. O ltimo foi adicionado com agitao, onde observouse primeiramente uma soluo esbranquiada e aps, a formao de grumos nesta
soluo. Aps o aparecimento da massa cristalina, adicionou-se 80 ml de gua, algumas
pedras de ebulio e ento, o erlenmeyer foi levado para a chapa de aquecimento at
que quase todo o slido tivesse se dissolvido. Adicionou-se aproximadamente 0,4g de
carvo ativo na soluo que foi novamente levada chapa de aquecimento. Aps a
fervura, a soluo foi filtrada quente em um erlenmeyer de 250ml, utilizando-se funil
com papel filtro pregueado pr-aquecido. O erlenmeyer contendo toda a soluo filtrada
foi coberto com um vidro de relgio, reservado para resfriar e iniciar a cristalizao, e
depois foi colocado em banho de gelo por 30 minutos para completar a separao do
slido. A soluo foi retirada do banho de gelo e imediatamente filtrada com suco por
um funil de Bchner e lavada com um pouco de gua fria. Os cristais formados foram
acondicionados em um pesa filtro previamente pesado (21,3902g), tendo o cuidado de
deixar a tampa semi-aberta e ento foram dessecados em dessecador. Depois de secos os
cristais foram pesados no pesa filtro (25,7199g).
d = 1,0217
d = 1,08
V = 4,0ml
V = 5ml
d = m/V
d = m/V
m = 4,088g
m = 5,4g
1 mol -----93g
x --------4,088g
5,4g ------- x
x = 0,0439mol (anilina)
PM 106 g
PM 58 g
PM 234 g
Rendimento terico:
Benzaldedo
1 mol ------- 106g
x -------- 4,2g
x = 0,0396 mol
Acetona
1 mol ------ 58g
x ------- 1,2g
x = 0,0207 mol
Dibenzalacetona
234g ------ 1 mol
x ------- 0,0198 mol
x = 4,6332g (quantidade de cristais formados se o rendimento fosse 100%)
Rendimento do experimento
24,3612g (pesa filtro contendo os cristais) - 21,3902g (pesa filtro vazio) = 2,9710g
4,6332g ------ 100%
2,9710 g ----- x
x = 64% de rendimento
Assim como no preparo de acetanilida, a sntese de dibenzalacetona envolve
vrias etapas e por esta razo, h perda de material durante o processo, causando uma
queda no rendimento da reao.
CONCLUSO
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000600037&script=sci_arttext