Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
COMPUESTOS ORGNICOS
Bibliografa
1.
2.
Contenidos.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Qumica orgnica:
2. El tomo de carbono.
Smbolo C.
Grupo IVA o 14
Perodo 2
2. El tomo de carbono.
El tomo de
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
Ciclos
2. El tomo de carbono.
CH3
H2C
CH2
HC
CH
C4H10O
Frmula Semidesarrollada
CH CH2 OH
CH3
OH
H3C
Proyeccin.
Frmula tridimensional
H3C
H
H
OH
H3C
CH3
H3C
CH2
H3C
CH
HIDROCARBUROS
Cicloalcanos
Solo contienen C, H
Cicloalquenos
cclicos
Cicloalquinos
AROMTICOS
Siempre CnH2n+2
Prefijo + -ano
H
H
H
hexano
La molcula no es recta!!!
11
N C
Frmula
Nombre
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
17
18
19
20
100
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
CH3-(CH2)9-CH3
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
CH3-(CH2)15-CH3
CH3-(CH2)16-CH3
CH3-(CH2)17-CH3
CH3-(CH2)18-CH3
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano
CH3-(CH2)98-CH3
Hectano
Estado
(T amb)
gas
lquido
slido
12
1.
La ms larga
A igual longitud, la que tenga mayor nmero de cadenas laterales
2.
Nombre
Metilo
Etilo
Propilo
Butilo
Frmula estructural
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH2 (CH2 )2CH3
H3C
CH3
CH3
2-metilheptano
13
3.
4.
5.
H3C
CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3
14
CH3
CH3
H3C
4,5-dietil-3-metil-7-propilundecano
CH3
CH3
7. Los
CH3
CH3
H3C
CH3
1
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
CH3
15
Frmula
(CH3)2CHCH3
(CH3)2CHCH2CH3
Frmula
Nombre del Alcano
(CH3)3CCH3
2,2-dimetilpropano o neopentano
(CH3)3CCH2CH3 2,2-dimetilbutano o neohexano
16
Frmula
(CH3)2CH(CH3)2CHCH2(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2CH(CH3)(CH3)3C-
17
1.
2.
1-ciclopropilbutano 1,1,2-trimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
CH3
18
RETO
14
13
metilo
CH3
H3C
2
3
H3C
6
4
7
5
etilo
CH3
etilo
11
CH3
tetradecano
12
butilo
CH3
8-butilo
4,7-dietilo
9-metilo
(suprimiendo la o)
etileno
propileno
hidrgeno
Reaccin de
Polimerizacin
Polmeros orgnicos
(PE, PP)
ALQUINOS
Reaccin de
Polimerizacin
acetileno
(etino)
HC
CH
cloruro de vinilo
Cl
Polmeros orgnicos
(PVC)
20
CH3
4,5-dimetil-1-hepteno
CH3
21
Nomenclatura: Alquenos
Ciclohexeno
CH3
4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
H2C
1
CH2
1,3-butadieno
1,4-ciclohexadieno
1
22
Nomenclatura: Alquinos.
CH
HC
CH3
propino
etino
(acetileno)
H3C
CH3
2-butino
2. La
CH3
HC
1
CH3
3-propil-1,5-heptadiino
23
Nombre
etenilo (vinilo)
CH3-CH=CHCH2=CH-CH2-
1-propenilo
CH3-CH=CH-CH=CH-CHCHCCH3-CHC-
2,4-hexadienilo
CH3-CC-CHCH3-CC-CC-CH2-
2-butinilo
CH2=CH-CC-CH2-CH=CH-CH2-
2,7-octadien-5-inilo
2-propenilo (alilo)
Etinilo
1-propinilo
2,4-hexadiinilo
25
RETO
1
H3C
CH3
? 2-metil-1-propenilo
cadena Principal:
CH3
7
8
CH3
metilo
9
CH3
10
metilo
Decadien-4-ino
radicales Orden alfabtico:
metilo
2-metil-1-propenilo
5. Hidrocarburos AROMTICOS
Hormonas y neurotransmisores
(Dopamina. FEA)
Vitaminas
(Vit E)
Perfumes
(cumarina)
Colorantes (naranja de metilo)
TNT
5. Hidrocarburos AROMTICOS
Caractersticas:
Nombre genrico: Arenos
Radicales derivados Nombre: Arilos.
1.
2.
3.
benceno
5. Hidrocarburos AROMTICOS
metilbenceno
CH(CH3)2
CH2 CH3
isopropilbenceno
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
29
5. Hidrocarburos AROMTICOS
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o- dimetilbenceno
m- dimetilbenceno
IUPAC
Metilbenceno
o-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Isopropilbenceno
p- dimetilbenceno
Tradicional admitido
tolueno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
Cumeno
30
5. Hidrocarburos AROMTICOS
4. Nomenclatura radicales aromticos (radicales arilo). Como la de otros
hidrocarburos.
Excepciones:
fenilo
bencilo
C6H5- C6H5-CH2-
Antraceno
10
31
5. Hidrocarburos AROMTICOS
RETO
etilo
H3C
8
Naftaleno
1
2
6
3
5
CH3
Nombre de la cadena
principal:
naftaleno
radicales Orden alfabtico:
1-etilo
5-metilo
metilo
1-etil-5-metilnaftaleno
32
Grupo Funcional:
Determina su nomenclatura
O, N, S...
33
con Halgenos
DERIVADOS
HALOGENADOS
ALCOHOLES
R
TERES
R
O
R
OH
CETONAS
O
H,R
H,R
STERES
OH
HALOGENUROS DE CIDO
AMIDAS
O
C
H,R
O
H,R
CIDOS CARBOXLICOS
O
H,R
C
N
H,R
H,R
34
H,R
R
NO2
H,R
H,R
H,R
TIOLES (MERCAPTANOS)
R
SH
35
Cationes
cidos
Derivados de cidos
Nitrilos
Aldehidos
6.
7.
8.
9.
Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres
Plaguicidas.
Lindano
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
Haloalcanos
Refrigerantes, extintores, propelentes
CFC
Disolventes
Tefln
Politetrafluoroetileno -(CF2-CF2)n-
1,1,1-tricloroetano
37
X= F, Cl, Br, I
Frmula
N. Sustitutiva
N. Funcin- radical
CH3Cl
clorometano
cloruro de metilo
CH3-CHBr-CH3
2-bromopropano
bromuro de
isopropilo
CHCl3
CF2=CF2
triclorometano
tetrafluoroeteno o
tetrafluoroetileno
CH2=CH-Cl
CH2=CCl2
cloreteno
1,1-dicloroeteno
N. comn
cloroformo
cloruro de vinilo
38
Glicerina
(1,2,3 propanotriol)
FENOLES
Baquelita
(resina fenol- formaldehdo)
TERES
Anestsico
(ter dietlico)
Antidetonante gasolinas
(metil terc-butil ter. MTBE)
39
Nomenclatura: ALCOHOLES
Frmula
Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura
funcin-radical
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CHOH-CH2-CH3
HCC-CH=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH=C(CH3)-CH=CH-CH2OH
metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol
3-hexen-5-in-1-ol
4-metil-2,4-hexadien-1-ol
2-ciclobuten-1-ol
alcohol metlico
alcohol etlico
alcohol proplico
alcohol isoproplico
alcohol butlico
alcohol sec-butlico
OH
CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3
2,3-pentanodiol
40
Nomenclatura: ALCOHOLES
H3C
cido 3- hidroxiheptanoico
OH
OH
41
Nomenclatura: FENOLES
Frmula
C6H5-OH
HO
Nombre comn
fenol
p-cresol
CH3
Reto: Nombrar
los compuestos
de manera
sistemtica
hidroquinona
HO
OH
pirocatecol
OH
OH
resorcinol
OH
HO
42
Radical
CH3-OCH3-CH2-OCH3-CH2-CH2-OC6H5-O-
Nombre
metoxi
etoxi
propoxi
fenoxi
43
Nomenclatura: TERES
Frmula
CH3-O-CH2-CH3
C6H5-O-CH2-CH3
Nomenclatura
sustitutiva
metoxietano
etoxibenceno
Nomenclatura radicofuncional
etil metil ter
etil fenil ter
44
RETO
H3C 7
OH
propilo
CH3
Grupo alcohol
2-propilo
2-propil-4-hepten-1-ol
fenol
OH
propilo
1
2
6
CH3
3
4-hepten-1-ol
fenol
radicales por orden alfabtico:
2-propilo
2-propilfenol
45
RETO
CH3
propoxi
ciclopenteno
ciclopenteno
2
5
3-propoxi
3-propoxiciclopenteno
(2-ciclopentenil propil ter)
46
Reacciones de sntesis.
(melamina, baquelita...)
Vainilina.
(3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo)
CETONAS
Etil metil cetona
butanona
(MEK)
Catalizador de reacciones de polimerizacin
(etil metil cetona perxido.)
Disolvente
47
Nomenclatura: ALDEHDOS
O
R
H
Terminacin -al
Frmula
Nombre
H-CHO
metanal (formaldehido)
CH3-CHO
etanal (acetaldehido)
CH3-CH2-CHO
propanal
CH3-CH2-CH2-CHO
butanal
CH2=CH-CHO
propenal (acrilaldehido)
O
1
H3C
OH
H
cido 2- formilheptanoico
OHC-CH2-CH2-COOH
cido 3- formilpropanoico o
cido 4-oxobutanoico
48
Nomenclatura: CETONAS
R
R
Frmula
CH3-CO-CH3
Nomenclatura
sustitutiva
propanona
2-ciclobutenona
Nomenclatura
radicofuncional
dimetil cetona (acetona)
49
RETO
8
5
2
6
4
1
3,6-diformil
3, 6-diformiloctanodial
pentanodial
5
2
4
octanodial
Grupos aldehdos
Principales: dial Grupos secundarios:
oxo
3-oxopentanodial
50
cido actico
cido ctrico
steres
(sabores y fragancias)
Butanoato de metilo
H3C
CH3
Butirato de amilo
51
R
OH
Frmula
HCOOH
C6H5-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
HOOC-COOH
Nombre sistemtico
c. metanoico
c. bencenocarboxlico
c. 9-octodecenoico
c. etanodioico
Nombre tradicional
c. frmico
c. benzoico
c. oleico
c. oxlico
O
OH
cido bencenocarboxlico
(cido benzoico)
OH
cido ciclobutanocarboxlico
52
Metanoato
o etanoato o acetato de
formiato de sodio
sodio
HCOO
Na
H3C
COO
Na
propanoato o
propionato de
potasio
H3C
H2
C COO
Na
53
O
R
O
Frmula
HCOOCH3
CH3-COOCH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
C6H5-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-C6H5
CH2=CH-COOCH3
CH2=C(CH3)-COOCH3
Nombre sistemtico
metanoato de metilo
etanoato de metilo
propanoato de etilo
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
propenoato de metilo
metilpropenoato de metilo
Nombre tradicional
formiato de metilo
acetato de metilo
acrilato de metilo
metacrilato de
metilo
54
O
R
x
Nombre
cloruro de acetilo
fluoruro de
propionilo
bromuro de
benzolo
55
RETO
O
OH
1
6
5
cido benzoico
O
CH3
O
3
4
oxi
cido benzoico
2-acetiloxi
cido 2-acetiloxibenzoico
(cido acetilsaliclico, Aspirina)
56
Adrenalina (epinefrina)
Amidas
Nitroderivados
Nylon
TNT
57
Aminas Primarias:
Frmula
CH3-NH2
C6H5-NH2
CH3-CH2-NH2
CH2=CH-NH2
H2N-CH2-CH2-NH2
H2N-CH2-CH2-CH2-NH2
Nombre
metilamina
fenilamina
propilamina
vinilamina
1,2-etanodiamina o etilendiamina
1,3-propanodiamina o trimetilendiamina
58
Aminas Secundarias:
Frmula
Nombre
N-metiletilamina
CH3-NH-CH2-CH3
(C6H5)2NH
difenilamina
CH3-NH-CH2-CH2-CH3 N-metilpropilamina
59
Aminas Terciarias:
Frmula
Nombre
CH3-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH3 N-etil-N-metilpropilamina
(C6H5)3N
trifenilamina
N,N-dimetilvinilamina
(CH3)2N-CH=CH2
60
Sales de amonio:
Frmula
CH3-NH3Cl
Nombre
cloruro de metilamonio
(CH3)2NH2 Cl
(CH3)3NHBr
cloruro de dimetilamonio
(CH3)4NCl
cloruro de tetrametilamonio
bromuro de trimetilamonio
61
b)
CH3-CN
CH3-CH2-CN
CH2=CH-CN
C6H5-CN
Sistema A
etanonitrilo
propanonitrilo
propenonitrilo
Sistema B
cianuro de metilo
cianuro de etilo
cianuro de etenilo
o de vinilo
cianuro de fenilo
62
Nomenclatura: NITRODERIVADOS
Frmula
CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
C6H5-NO2
NO2
O2N
Nombre
Nitrometano
1-nitropropano
Nitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
CH3
NO2
63
Frmula
CH3-CO-NH2
C6H5-CO-NH2
Nombre
etanamida o acetamida
benzamida
64
RETO
3
HO
HO
NH2
4-(2-aminoetil)-1,2-bencenodiol
4-(2-aminoetil)pirocatecol
(Dopamina)
La dopamina, es una hormona y neurotransmisor.
http://es.wikipedia.org/wiki/Dopamina
65
Tioles (R-SH)
Frmula
HS-CH2-CH2-SH
HS-CH2-CH2-COOH
Nombre
1,2-etanoditiol
cido 3-mercaptopropanoico
PARA PRACTICAR
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
67