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MARCO TERICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.
Estructura
HCOOH
Nombre
IUPAC
Nombre
comn
Fuente natural
cido
metanoico
cido
frmico
Procede de la
destilacin
destructiva de
hormigas
(formica es
hormiga en
latn)
Vinagre
(acetumes
vinagre en
latn)
cido
etanoico
cido
actico
CH3CH2COOH
cido
propanoico
cido
propinico
Produccin de
lcteos (pion es
grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH
cido
butanoico
cido
butrico
Mantequilla
(butyrum,
mantequilla en
latn)
CH3(CH2)3COOH
cido
pentanoico
cido
valrico
Raz de
valeriana
CH3(CH2)4COOH
cido
hexanoico
cido
caproico
Olor de cabeza
(caper, cabeza
en latn)
CH3COOH
Nombre
IUPAC
Nombre comn
cido
cido oxlico
etanodioico
HOOCCH2COOH
cido
propanodioic
o
cido malnico
HOOC(CH2)2COOH
cido
butanodioico
Acido succnico
HOOC(CH2)3COOH
cido
pentanodioic
o
Acido glutrico
HOOC(CH2)4COOH
cido
hexanodioico
Acido adpico
cido ftlico
Acido 1,2bencenodicarboxli
co
GRUPO CARBOXILO
Casi todas las propiedades de los cidos orgnicos son el resultado de la estructura del
grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el oxgeno y un grupo OH unido a un tomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se distribuyen
simtricamente en un plano alrededor del tomo de carbono central.
Puesto que el tomo de hidrgeno est unido a un tomo de oxgeno en el grupo -OH, el
grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrgeno a otras molculas de cido o a
molculas de agua en solucin.
Al observar los datos de solubilidad, el hecho de que los cidos carboxlicos de menor
masa puedan formar enlaces de hidrgeno , explica su miscibilidad en agua.
Tanto los cidos carboxlicos como los alcoholes tienen enlaces de hidrgeno entre sus
molculas; sin embargo, los cidos carboxlicos tienen puntos de ebullicin mucho ms
altos que los alcoholes. Por ejemplo, el 1-hexanol, cuya molcula tiene la misma masa
molecular que el cido valrico, tiene un punto de ebullicin de 157 C, 30 C menos
que el punto de ebullicin del cido valrico. Una diferencia tan amplia en los puntos de
ebullicin se debe a la formacin de un dmero del cido valrico. Un dmero es una
molcula que se produce cuando se combinan dos molculas del mismo tipo. El dmero
del cido valrico se produce cuando dos de sus molculas se unen por medio de
enlaces de hidrgeno.
Las sustancias que contribuyen con iones hidrgeno al agua, se clasifican como cidos.
Comparados con los dems grupos orgnicos, los cidos carboxlicos son los
compuestos ms cidos, pero comparados con los cidos inorgnicos, los cidos
carboxlicos son cidos mucho ms dbiles. Casi todos los cidos carboxlicos estn
ionizados entre un 2 y un 3%. El HCl y el HNO 3 estn ionizados casi en un cien por
ciento.
La acidez de los cidos orgnicos se explica en trminos de la estabilidad del anin que
se produce despus de que ocurre la ionizacin. Cuando el cido carboxlico dona un
ion hidrgeno, produce un anin estabilizado por resonancia; este se denomina anin
carboxilato:
Esta estructura del anin carboxilato muestra que la carga negativa est repartida entre
un tomo de carbono y dos tomos de oxgeno en lugar de estar localizada en un tomo
de oxgeno.
Los cidos carboxlicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua. Si el
cido actico, CH3COOH, y el hidrxido de sodio, NaOH, se combinan, se producen el
acetato de sodio, una sal y agua.
El cido acetoactico (cido 3-oxobutanoico) y su producto de reduccin, el cido 3hidroxibutanoico , se sintetizan en el hgado a partir de la acetil coenzima A, un
producto del metabolismo de los cidos grasos y ciertos aminocidos. De manera
general, el cido 3-hidroxibutanoico y el cido 3-oxobutanoico se conocen como
cuerpos cetnicos. La concentracin de cuerpos cetnicos en la sangre de un ser
humano saludable y bien alimentado es aproximadamente 0.01 mM/L.
Acetil coenzima A
Sin embargo, las personas que sufren de inanicin o diabetes mellitus, presentan
concentraciones de cuerpos cetnicos que aumentan hasta 500 veces del valor normal.
En estas condiciones, la concentracin de cido acetoactico aumenta hasta el punto en
donde experimenta una descarboxilacin espontnea para formar acetona y dixido de
carbono. La acetona no es metabolizada por los seres humanos y se excreta a travs de
PROPIEDADES FSICAS
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de
los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles
enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin
de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
PROPIEDADES QUMICAS
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones
son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los
cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin
nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono
del acilo (C=O).
Formacin de hidrlisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son
el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.
EJERCICIOS:
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BIBLIOGRAFA
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Revert, S.A. Barcelona, Espaa.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compaa editorial continental,
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L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Mxico.
HANDBOOK.