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FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA
cido carboxlico
ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol
Fenol
RCOOH
RCOOR
RCONRR
RCN
RCH=O
RCOR
ROH
OH
ter
Alqueno
Alquino
Nitro
Halgeno
Alcano
(primaria)
(secundaria)
(terciaria)
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
RCH=CHR
R CCR
RNO2
RX
R
Grupos funcionales y
Nomenclatura
Alcanos
Es un subgrupo de los hidrocarburos: contiene solamente H y C
Contiene unicamente enlaces C-C sencillos
CnH2n+2
IDH = 0
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Hexano
hexane
No contiene grupo funcional
=
2 + 2 +
2
Cicloalcanos
Tienen un anillo
Ciclopentano
cyclopentane
Nomenclatura comn de
Alcanos
O
CH3CH2CH2COH
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH3
isobutano (ramificado)
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
CH3CHCH2CH3
isopentano
H3C
CH3
CH3
neopentano
Nomenclatura
sistemtica de Alcanos
Desarrolada por:
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
Paso 1
Paso 1
CH3CH22
CH3CHCH
CHCH22CH
CH33
pent-
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH2CH3
or
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2
incorrecto
correcto
Ms ramificada
oct-
Paso 2
-ano por alcano
Se une el sufijo
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
Paso 3
La numeracin en los tomos de carbono en la cadena principal.
Se inicia por el extremo por el cual se obtiene la numeracin menor.
Si existe un empate se continua por la siguiente ramificacin
CH33CH
CH22
CH
CH33CH
CH22CH
CH22CHCHCH
CHCHCH3
CH
6
CH3
CH
Ejemplos
CH3
CH33
CHCH33
CH3CHCHCH2CH2CH22CHCH
1
2 3
4
CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CCH3
5
CH3
Paso 4
Nombre las ramificaciones.
raz + -il
Metil-
Etil-
Pentil-
Paso 5
Nmero-gruporazsufijo
Ensamble el nombre:
CH3
CH33CH
CH22CH
CH22CH
CH22CHCH3
CH
6
2-metilhexano
3-etil-2,5-dimetilhexano
5
6
Ramificaciomes complejas:
(ramificaciones con ramificaciones)
CH33
CH
CH33
CH3CHCH
CHCH22CH
CH22CHCHCH
CHCHCH22CH
CH33
1
2-metil-5-(1-metilpropil)nonano
2
3
CH
CH22CH
CH22CH
CH22CH
CH33
CH3
CHCH2CH3
1
(1-metilpropil)
Terminologa adicional
Metil
Etil
Propil
1-Metiletil
Isopropil
Butil
2-Metilpropil
Isobutil
1-Metilpropil
Sec-Butil
1,1-Dimetiletil
Tert-Butil
Metileno
Fenil
Nomenclatura sistemtica
de clicloalcanos
Raz = Nmero de tomos de C en el anillo
Prefijo = ciclo
numerar empezando con el grupo que permita obtener los
nmeros ms pequeos
ciclohexano
isobutilcicloheptano
o
(2-metilpropil)cicloheptano
1-etil-3-metilciclopentano
Nomenclatura sistemtica
de clicloalcanos
Si la cadena aliftica tiene ms tomos de carbono que el anillo, se nombra
como un alcano con un sustituyente cicloalquilo
6
7
5
4
2
3
5-ciclopentil-2-metilheptano
Alquenos
(Insaturados, van a reaccionar con H2, tiene un enlace )
Tienen C=C
Nomenclatura
CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH CHCH3
8
7-metil-2-octeno o 7-metiloct-2-eno
Ejemplos
3
3-etil-1,2-dimetilciclohexeno
2
4
3
2-propil-1,3-cicloheptadieno
4-Isopropil-1,3-heptadieno
4-Isopropilhepta-1,3-dieno
Nombres comunes
Alquinos
ContieneC
C (insaturatedo)
Nomenclatura:
Muy similar a los alquenos
Se utiliza el sufijo -ino
7
6
1
2
5
5-etil-6-metil-2-heptine
3
4
HC
1
CH3
CH
C
CH2CH2CH3
3-propilpent-3-en-1-ino
Ejercicio
Halogenuros de
alquilo
R-X
Los halogenos se nombran en el prefijo como un grupo
fluor-
cloro-
bromo- yodoCH2CH3
Cl
3
2
2-clorobutano
o
Cloruro de sec-butilo
Br
1-bromo-3-etilciclopentano
Orden alfabetico
Ejercicio
Alcoholes
R-OH
(Grupo hidroxilo)
Nomenclatura
Escoja la cadena ms larga que contenga el C unido al OH
Numerar los tomos de C, de tal forma que el C unido al OH
tenga el menor nmero posible
sufijo: remplace o del hidrocarburo con ol
OH
CH3CHCH3
2-propanol
o
isopropil alcohol
4
3
2
1
OH
3-ciclohexenol
Alcoholes
Cl OH
ClHC C CHCH3
3,4-dicloro-3-buten-2-ol
or
3,4-diclorobut-3-en-2-ol
OH
2-metil-1,4-ciclohexanodiol
CH3
OH
OH
OH
OH
1-propanol
Alcohol primario
2-pentanol
Alcohol secundario
1-metilciclopentanol
Alcohol terciario
Alcoholes
Propiedades fsicas de los alcoholes
El grupo -OH es polar y puede formar puentes de hidrgeno
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
72 g/mol
Pf: -130oC
Pe: 36oC
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
74 g/mol
Pf: -90oC
Pe: 117oC
Eteres
R-O-R
Nomenclatura
Nombres comunes: grupo grupo eter
CH3OCH2CH2CH3
1
2
CH3CCH3
CH3
2-metoxi-2-metilpropano
metil t-butil eter (MTBE)
CH3CH2O
3
4
5-etoxi-2-ciclohexenol
Solventes
O
CH3CH2OCH2CH3
O
dietil eter
eter
tetrahidrofurano
THF
O
dioxano
Aminas
derivados del amoniaco NH3
R-NH2
R2NH
R3N
R4N+ X-
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Sal cuaternaria de amonio
Nomenclatura
comn groupoamina
CH3CH2
NH2
CH3
H3C N CH3
CH3
butilamina
trimetilamina
N-etil-N-metilciclohexilamina
Aminas
Nomenclatura sistemtica de aminas
Similar a los alcoholes
remplace o de un hidrocarburo con amina
NHCH3
N,6-dimetil-2-heptanamina
6
2
5
6
NHEt
N-etil-3-isopropilhex-5-en-2-amina
Aminas
Propiedades fsicas
Menos polares que los alcoholes
Aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno
Ms dbil porque el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno
CH3CH2CH2CH2NH2
bp = 78oC
CH3CH2CH2CH2OH
bp = 117oC
Las aminas de bajo peso molecular tienen olores fuertes similares al NH3
Compuestos con
grupos OH y NH2
Grupo metilamino
OH
1
NHCH3
5
4
7-metilamino-3-octanol
8
Ejercicios
Ejercicios