TALIDOMIDA

A talidomida um frmaco que passou a ser comercializado bastante na Europa, nas

dcadas de 50 e 60, como sedativo para aliviar nuseas em mulheres grvidas. Ele era
feito na forma de sua mistura racmica, ou seja, conforme se pode observar abaixo, a
molcula desse composto assimtrica, pois possui um carbono quiral (carbono com os
quatro ligantes diferentes entre si). Isso significa que a talidomida possui dois ismeros
espaciais ou estereoismeros, que so mais bem chamados de enantimeros, visto que
so a imagem especular um do outro:

Os enantimeros da talidomida possuem atividade ptica, sendo que o dextrogiro ou

enantimero (R) desvia o plano de luz polarizada para a direita, e o levogiro ou
enantimero (S) desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. Assim, uma mistura
racmica opticamente inativa porque contm partes iguais desses dois enantimeros.
No entanto, essa diferena na conformao espacial dos tomos acaba por resultar em
diferentes propriedades biolgicas, ou seja, diferentes atividades exercidas em um
organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o ismero dextrogiro ou (R)
era responsvel pelas propriedades analgsicas, sedativas e antessentires, enquanto
a talidomida levogira (S) teratognica, isto , provoca mutaes no feto.
Por essa razo, durante as dcadas mencionadas nasceram cerca de 12 mil crianas
com m formao. Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode causar nos fetos
esto: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros, malformao no
corao (como a ausncia de aurculas), intestino, tero e vescula biliar; efeitos nos
msculos dos olhos e da face, surdez, defeitos na tbia e no fmur, alm de, como a
imagem a seguir mostra, polegar com trs juntas:

Malformao congnita dos ps, um dos efeitos do uso de talidomida sobre fetos *

O estudo sobre a quiralidade da talidomida, bem como de outros medicamentos, vem

aumentando cada vez mais. Atualmente, a talidomida tem seu uso proibido em mulheres
grvidas e em mulheres que no estejam utilizando dois mtodos contraceptivos sob um
rigoroso acompanhamento mdico.
importante ressaltar que mesmo quando o frmaco apresenta somente o enantimero
(R), ele ainda leva m formao dos fetos porque, no organismo, o ismero dextrogiro
sofre racemizao e origina o ismero levogiro, que o teratognico.
Alm disso, o perigo ainda existe porque a talidomida um medicamento muito eficaz
no combate a outras doenas, como a hansenase. Por isso, a Anvisa (Agncia Nacional
de Vigilncia Sanitria), na Resoluo da Diretoria Colegiada RDC/Anvisa n 11, de
22 de maro de 2011, dispe sobre o controle da substncia e do medicamento
Talidomida. Ao longo do ano de 2013, a Anvisa promoveu cursos de capacitao com o
objetivo de orientar os profissionais envolvidos em relao ao controle do medicamento
Talidomida, reforando o risco inerente a essa substncia, discutir e esclarecer as
dvidas sobre o tema, alm de prevenir o desvio desse frmaco.
* Crdito da imagem: Autor: Otis Historical Archives National Museum of Health and
Medicine / Fonte: Wikimedia Commons.