UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

Nombre escuela:
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGICAS E
INGENIERIAS
Nombre programa: INGENIERIA DE ALIMENTOS

APORTES TRABAJO COLABORATIVO I

QUMICA ORGNICA

PRESENTADO POR:
LEIDY JOHANA BELTRAN VALERO
CODIGO 1.054.373.445
GRUPO COLABORATIVO: 100416_168

TUTORA:
LEIDY MARCELA MENDEZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS, TECNOLOGIA E INGENIERIA

MARZO 2016

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Problema de la unidad:
Cul es la relacin entre las propiedades fisicoqumicas de los hidrocarburos con su
importancia industrial, medioambiental y/o biolgica?
Aromticos
A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas
generales de este tipo de funcin?
En el ao 1825 el cientfico Michael Faraday descubri un lquido incoloro de olor
penetrante, actualmente llamado benceno. El mismo es considerado como referencia de una
clase de compuestos llamados compuestos aromticos. Muchos de ellos, de estructuras
sencillas y relacionadas estructuralmente con el primero, fueron encontrados en plantas.
Los mismos presentaban olores y sabores agradables y por dicha razn se los llam
compuestos aromticos. En la actualidad se los ubica bajo ese nombre, ya no por sus
aromas sino por sus propiedades qumicas caractersticas. (Autino, Romanelli, & Ruiz,
20/08/2013)
El miembro ms simple de la serie es el benceno que tiene frmula condensada C6H6, los
hidrocarburos aromticos cumplen con la regla de Hckel (4n + 2 = electrones pi, en donde
n es un numero entero), la cual sirve para predecir la aromaticidad de los mismos. (PREZ,
Agosto, 2012)
Los compuestos aromticos se subdividen en dos grupos: los carbocclicos (aquellos en
donde el anillo se encuentra nicamente formado por tomos de carbono) y los
heterocclicos (en donde en el anillo hay otros tomos diferentes al carbono, como
nitrgeno, oxgeno o azufre, estos se denominan heteroatomos). Los heteroatomos en los
anillos, operan de forma similar a como lo hara un tomo de carbono en hibridacin sp2 ,
ya que tienen pares de electrones desapareados que favorecen los efectos de resonancia.
El carcter aromtico de este tipo de compuestos se relaciona con la susceptibilidad de estas
sustancias por las reacciones de sustitucin inica o electroflica, el carcter aromtico
resulta de un orbital deslocalizado circular que contiene seis electrones. Si una sustancia
cualquiera tiene un orbital molecular deslocalizado, es ms estable que una similar, con
electrones localizados, esto explica la estabilidad de las molculas aromticas como el
benceno. Las estructuras de los hidrocarburos aromticos son planas, con nubes de
electrones pi, perpendiculares al plano de los enlaces C-C (por encima y por debajo) y
mutuamente paralelos. Las uniones entre los tomos de carbono estn condicionadas por la
hibridacin que presentan sp2 , siendo los ngulos de enlace de 120

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1. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa,

frmula molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
NOMBRE IUPAC: El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclidos es areno y el de los radicales derivados de los mismos es arilo.
El primer trmino de la serie es el benceno (C6H6). Al radical C6H5- se le
denomina fenilo (fenil como substituyente).
Cuando sobre el anillo de benceno existe un nico substituyente, el
hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la
palabra benceno.
Cuando hay dos substituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar
mediante la correspondiente combinacin de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4-
bien mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para), respectivamente.
(INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA)

MASA: (Benceno: 78,1121 g/mol)

FRMULA MOLECULAR: Benceno (C6H6). Los compuestos aromticos son
sustancias cuyas frmulas moleculares comprenden un alto grado de insaturacin, no
presentan reacciones de adicin electroflica como lo hacen los alquenos y alquinos sino
sustituciones electroflicas. (PREZ, Agosto, 2012)
ESTRUCTURA: los hidrocarburos aromticos se nombran utilizando el sistema comn o
el IUPAC. La cadena base en un compuesto aromtico es el anillo bencnico. Los derivados
monosustituidos se nombran a partir del nombre del sustituyente seguido de la palabra
benceno:
Tabla 1. Estructuras y nombres de algunos compuestos aromticos comunes:

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(PREZ, Agosto, 2012)

Tabla 2. Nomenclatura para los derivados de hidrocarburos aromticos

(PREZ, Agosto, 2012)

PUNTO DE EBULLICIN: Los puntos de ebullicin de muchos derivados dependen de
sus momentos dipolares. As, los diclorobencenos tienen puntos de ebullicin que estn en
relacin directa de sus momentos dipolares. El p-diclorobenceno es simtrico y tiene un
momento dipolar cero y por lo tanto su punto de ebullicin es el ms bajo. El mdiclorobenceno tiene un momento dipolar pequeo por lo cual su punto de ebullicin ser
un poco mayor que el anterior. Finalmente el o-diclorobenceno tiene un mayor momento
dipolar y consecuentemente el mayor punto de ebullicin. (Jos Luis Eiroa Martnez)

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Cl

Cl

Cl

Cl
Cl
o-diclorobenceno
P. eb. 181C
P. f. -17C

m-diclorobenceno
P. eb. 173C
P. f. -25C

Cl
p-diclorobenceno
P. eb. 170C
P. f. 74C

PUNTO DE FUSIN: Los puntos de ebullicin y de fusin de los hidrocarburos

aromticos as como sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos
como consecuencia del mayor carcter plano que presentan sus molculas. Esto es debido a
que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser ms
simtricos que los compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en
las estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. As, el hexano funde a
95C, mientras que el benceno lo hace a 6C. Como consecuencia asimismo de la estructura
los bencenos paradisustituidos son ms simtricos que los ismeros orto y meta, y por
tanto se empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusin ms elevados. (Jos
Luis Eiroa Martnez)

DENSIDAD: El benceno y los dems hidrocarburos aromticos son ligeramente ms

densos que sus anlogos no aromticos, pero son menos densos que el agua. As, los
hidrocarburos aromticos y sus derivados halgenados son insolubles en agua en general,
aunque algunos de los derivados con grupos funcionales muy polares, como fenol, cido
benzico, son moderadamente solubles. (Jos Luis Eiroa Martnez)

Cmo se obtiene el compuesto?

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El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Se

obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado
como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso
respirarlo por periodos largos. ( ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL
TRABAJO)

El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas?

Qu tipo de reacciones presenta?
Reacciones de sustitucin electroflica:, un hbrido de resonancia es
siempre ms estable que cualquiera de sus estructuras contribuyentes. La
energa de estabilizacin de una molcula (o energa de resonancia) es la
diferencia de energa entre el valor experimental medido para el compuesto
real, y la energa calculada para la estructura contribuyente ms estable. El
benceno, debido a su estructura aromtica, posee una energa de resonancia
de 36 Kcal/mol, que representa un valor considerable. Como consecuencia de
esto, el benceno y sus derivados reaccionan de tal manera de conservar su
estructura aromtica y por consiguiente su estabilizacin debida a la
resonancia. Las reacciones caractersticas de los compuestos aromticos son
las de sustitucin electroflica aromtica (SEA). En esta reaccin entre el
compuesto aromtico y un electrfilo, se produce el reemplazo de uno de los
tomos de hidrgeno del anillo aromtico (que es expulsado como in
hidrgeno) por el electrfilo reactivo, de acuerdo al siguiente esquema general
de reaccin:

Algunos ejemplos de estas reacciones son la halogenacin, la sulfonacin, la

nitracin y las alquilaciones y acilaciones de Friedel-Crafts.
Mecanismo de la Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA) El mecanismo
general de esta reaccin implica el ataque de un electrfilo al anillo aromtico,
que se comporta como nuclefilo. El electrfilo se une a uno de los tomos de
carbono del anillo, formando un enlace mediante dos de los electrones del
sexteto de electrones. Entonces, el carbono atacado adquiere una hibridacin
sp3 . El carbocatin formado, que es un intermedio de reaccin, no es
aromtico pero deslocaliza su carga por lo cual tiene una cierta estabilidad. A
dicho carbocatin estabilizado por la resonancia se lo llama complejo sigma.
La sustitucin se completa cuando el tomo de carbono sp3 el mismo que se
uni al electrfilo elimina un protn y el anillo restablece su aromaticidad.
Este mecanismo de SEA es general para el ataque de cualquier electrfilo y se
caracteriza por producirse en dos etapas, la primera es lenta porque depende
del choque entre dos partculas, en consecuencia determina la velocidad de la
reaccin global; e implica la reaccin entre el electrfilo y el benceno, con la

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prdida de aromaticidad debido a la formacin del complejo sigma. La segunda

etapa (que es rpida porque todos los tomos necesarios estn en el mismo
ion) implica la prdida del protn a partir del complejo sigma, con el
restablecimiento de la aromaticidad, y la consiguiente formacin del producto
de reaccin final.

A continuacin se presentan diferentes ejemplos de esta reaccin, con distintos

electrfilos:
Sulfonacin: Es la reaccin mediante la cual se introduce un grupo SO3H
(funcin cido sulfnico) en un anillo aromtico. Una sulfonacin involucra
como electrfilo al SO3, cuya estructura estudiamos en el Captulo 3. El SO3
puede formarse a partir de cido sulfrico concentrado (98% p/p) o de cido
sulfrico fumante (el cual contiene SO3 disuelto en cido sulfrico 100%). An
siendo una molcula neutra el SO3 es un electrfilo fuerte (repasa su
estructura). Ciertos sulfonatos (sales de cidos sulfnicos) son emulsionantes,
y se utilizan al realizar la formulacin de agroqumicos. A manera de ejemplo
de esta reaccin, incluimos en la siguiente pgina la formacin de cido
bencenosulfnico.

Halogenacin: Los alquenos reaccionan con halgenos para dar productos

dihalogenados, mediante reacciones de adicin. En cambio, el benceno no
reacciona con Cl2 o con Br2 formando un producto dihalogenado, sino un
monohalogenado. Y para que el benceno reaccione con el halgeno, la reaccin
debe llevarse a cabo en presencia de un catalizador, cido de Lewis, como el
correspondiente haluro frrico. Por ejemplo, consideremos la bromacin.

Como el bromo molecular no es suficientemente electroflico como para ser

atacado por el benceno, la reaccin se lleva a cabo en presencia de cantidades
catalticas (pequeas) de FeBr3. Uno de los tomos de la molcula de bromo

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interacta con el tomo de hierro del catalizador. Esta interaccin cido-base

de Lewis genera un intermedio que finalmente forma el anin FeBr4 (en el
cual todos los tomos tienen su octeto completo), y el electrfilo Br+

Nitracin El benceno reacciona con cido ntrico concentrado, en caliente y en

presencia de cido sulfrico, formando nitrobenceno. El cido sulfrico protona
al cido ntrico generando el ion nitronio (+NO2), que es el electrfilo de la
reaccin de sustitucin electroflica aromtica:

Y el ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma, que a

continuacin, pierde un protn para dar lugar al nitrobenceno. La reaccin
global se indica a continuacin:

Alquilacin de Friedel-Crafts Los cientficos Charles Friedel y James Crafts

descubrieron en 1877 que el benceno reacciona con halogenuros de alquilo, en
presencia de cidos de Lewis como el cloruro de aluminio (AlCl3), para dar
alquilbencenos. A continuacin se indica un ejemplo:

El in ter-butilcarbonio es el electrfilo del proceso y se genera mediante

reaccin entre el cloruro de t-butilo y el AlCl3; y como qued expresado,
mecanismo de la reaccin puede racionalizarse en las etapas siguientes: 1)
in ter-butilcarbonio generado reacciona con el benceno para formar
complejo sigma, y 2) La prdida del protn en el complejo sigma lleva

la
el
El
el
al

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producto de sustitucin. El catalizador AlCl3 se regenera en la ltima etapa de

la reaccin, por esto basta con usar una cantidad pequea. En la reaccin de
alquilacin de FriedelCrafts se emplea una amplia variedad de halogenuros
secundarios y terciarios, que generan carbocationes relativamente estables. En
la formacin del electrfilo, R simboliza un grupo alquilo secundario o terciario:

Acilacin de Friedel-Crafts La reaccin de acilacin de Friedel-Crafts consiste

en la introduccin de un grupo acilo en un anillo aromtico, formando una
cetona aromtica. En esta reaccin, la especie electroflica es un carbocatin
acilo, que se genera mediante la reaccin entre un cloruro de acilo y un cido
de Lewis.

En primer lugar, el cloruro de acilo (base de Lewis) reacciona con el catalizador

AlCl3 formando un aducto intermedio, el cual genera el ion acilio, estabilizado
por resonancia. El mecanismo de la reaccin de acilacin es similar al de la
reaccin de alquilacin. El in acilio es el electrfilo y reacciona con el benceno
formando un complejo sigma, que pierde el protn y da lugar a la cetona
aromtica. La reaccin global es:

Hasta aqu hemos analizado los principales ejemplos de reacciones de

sustitucin electroflica aromtica. Veamos ahora cmo ocurren estas
reacciones sobre un anillo aromtico que contiene un sustituyente.
Sustitucin electroflica aromtica en bencenos monosustitudos:
reactividad y orientacin: Los siguientes compuestos se han ordenado
segn su facilidad para experimentar la nitracin (es decir, segn su velocidad
para reaccionar). Se observa el siguiente orden de reactividad

Si se toma al benceno como referencia, se puede observar que algunos

sustituyentes (como el NH2 y el CH3) aceleran la reaccin de sustitucin
electroflica aromtica, mientras que otros sustituyentes como el Br o el NO2

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la retardan. Este comportamiento puede justificarse por la capacidad donadora

o atractora de electrones del sustituyente. Si la velocidad de la reaccin
depende de la facilidad con que el anillo ataca al electrfilo, entonces los
sustituyentes que ceden electrones al anillo acelerarn la reaccin, mientras
que los sustituyentes que le sustraen electrones disminuyen la densidad
electrnica del anillo y por lo tanto, disminuirn la velocidad de la reaccin. Los
efectos inductivos y de resonancia que ya conocemos son los responsables de
esas diferencias de comportamiento causadas por los sustituyentes. (Autino,
Romanelli, & Ruiz, 20/08/2013)

Cul es la importancia de este compuesto industrial, medioambiental y/o

biolgica
El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Se obtiene mediante
la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas,
grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirarlo por periodos largos. Los derivados
del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados por o ms
tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuesto orgnicos
conocidos desde tiempo atrs son mejor conocidos por su nombre comn que por su
nombre sistmica, tal es el caso de algunos de los compuestos aromticos. A continuacin
se muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus
caractersticas ms importantes.
CH3 TOLUENO (Metilbenceno) Se emplea en la fabricacin de explosivos o colorantes. Cl
CLOROBENCENO Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de
olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y de DDT.
OH FENOL (Hidroxibenceno) Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad
ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. Como aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
NH2 ANILINA (Aminobenceno) Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima
para la elaboracin de colorante que se utilizan en la industria textil. Cuando es pura, es un
compuesto txico.
NO2 NITROBENCENO Se emplea como materia prima de sustancias tales como
colorantes. Su utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
63 COOH CIDO BENZOICO Se utiliza como desinfectante y como conservador de
alimentos. Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos. Ejemplos:
NAFTALENO Es conocido vulgarmente como naftalina. Es utilizado en germicidas y
parasiticidas, adems de combatir la polilla. ANTRACENO Se utiliza para proteger postes
y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos. PIRENO
Agente cancergeno presente en el humo del tabaco. (Autino, Romanelli, & Ruiz,
20/08/2013)

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Riesgos: La absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene lugar por inhalacin, ingestin
y, en cantidades pequeas, por va cutnea. En general, los derivados monoalquilados del
benceno son ms txicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada son
ms txicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromticos se metabolizan
mediante la biooxidacin del anillo. Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos
metilo, stas se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en
compuestos hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, cido glucurnico o
cido sulfrico y se eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromticos pueden causar
efectos agudos y crnicos en el sistema nervioso central. La intoxicacin aguda por estos
compuestos produce cefalea, nuseas, mareo, desorientacin, confusin e inquietud. La
exposicin aguda a dosis altas puede incluso provocar prdida de consciencia y depresin
respiratoria. Uno de los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y
dolor de garganta). Tambin se han observado sntomas cardiovasculares, como
palpitaciones y mareos. Los sntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser:
cambios de conducta, depresin, alteraciones del estado de nimo y cambios de la
personalidad y de la funcin intelectual. Tambin se sabe que la exposicin crnica produce
o contribuye a producir neuropata distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado
con un sndrome persistente de ataxia cerebelar. Otros efectos crnicos son sequedad,
irritacin y agrietamiento de la piel y dermatitis. La exposicin, sobre todo a los
compuestos clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El benceno es un
carcingeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo tipo de leucemias y, en
particular, de la leucemia no linfoctica aguda. Tambin puede causar anemia aplstica y
pancitopenia reversible. Los hidrocarburos aromticos, en conjunto, entraan un riesgo
considerable de ignicin. La National Fire Prevention Association (NFPA) de Estados
Unidos ha clasificado a la mayora de los compuestos de este grupo con un cdigo de
inflamabilidad de 3 (donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias deben
adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulacin de vapores en los lugares de
trabajo y para atacar rpidamente las fugas y los derrames. En presencia de vapores se
deben evitar las fuentes de calor extremo. ( ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD
EN EL TRABAJO)

Bibliografa
ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO. (s.f.). PROPIEDADES
DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS. Recuperado el 3 de Marzo de
2016, de HIDROCARBUROS AROMATICOS:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/E
nciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf

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Autino, J. C., Romanelli, G., & Ruiz, D. M. (20/08/2013). INTRODUCCIN A LA

QUMICA ORGNICA- 1a ed. Buenos Aires, Argentina: Editorial de la
Universidad de La Plata .
INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA. (s.f.). Recuperado el 10 de
Marzo de 2016, de Una guia de la nomenclatura organica:
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/Nomenclatura_or
ganica.pdf
Jos Luis Eiroa Martnez, J. T. (s.f.). HIDROCARBUROS AROMTICOS. Recuperado
el 3 de Marzo de 2016, de
http://www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4535/Hidrocarburos_Aro
maticos.doc.
PREZ, J. R. (Agosto, 2012). 100416 QUMICA ORGNICA. BOGOT D.C.:
UNAD.
UNIZAR. (s.f.). Hidrocarburos aromticos. Recuperado el 10 de Marzo de 2016,
de Quimica organica para ingenieros: http://ocw.unizar.es/ensenanzastecnicas/quimica-organica-paraingenieros/temas/Tema15.HidrocarburosAromaticos1.pdf