Qumica Orgnica

Unidad 1

Presentado a:
Alba Doris Torres

Presentado por:
Ivonne Orozco Gmez
Cd.: 22.458.779

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Barranquilla Atlntico
Marzo 2016

Alcanos

Propano

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?
Pertenece al grupo de los Alcanos, esta funcin orgnica tiene como caractersticas:

Formula general Cn H 2 (n )+2

Terminacin o sufijo ano

3
Hibridacin Sp o tetravalente

Enlace simple entre Carbono-Carbono y Carbono-Hidrgeno

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El gas propano es un hidrocarburo. Se form hace millones de aos mucho antes de la
existencia de los dinosaurios. Al igual que el petrleo y que el gas, el propano se form de
minsculos animales marinos y de plantas. Las plantas recibieron su energa del sol. Esta es
la energa del gas propano. La energa del gas propano procede del sol. El gas propano se
encuentra bajo la superficie de la tierra, mezclado con gas natural y con petrleo. La
separacin del gas propano de los otros tipos de combustibles se lleva a cabo en las
centrales de limpieza y en las refineras de petrleo.
El propano es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos alifticos con
enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su frmula qumica es C3 H 8 .
Su nombre segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es Propano.
En la siguiente tabla se observan otras caractersticas generales del Propano.
Apariencia

Incoloro

Densidad

1.83 kg/m3; 0,00183 g/cm3

Masa molar

44 g/mol

Punto de fusin

85,5 K (-188 C)

Punto de ebullicin

231,05 K (-42 C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El propano se suele obtener del gas natural o de los gases de los procesos de "cracking"
producidos en las instalaciones petroqumicas.
El gas natural es una mezcla de elementos, cuyos componentes principales son
hidrocarburos gaseosos provenientes de fsiles. Es considerada una fuente de energa
incolora e inodora, no txica y ms ligera que el aire. Se encuentra frecuentemente en
yacimientos de petrleo o carbn.
El gas natural es originado por la descomposicin de los sedimentos de materia orgnica
atrapada entre estratos rocosos (bolsas de gas) y es una mezcla de hidrocarburos ligeros en
la que el metano (CH4) se encuentra en un porcentaje del 80%. El porcentaje restante lo
constituyen el etano, propano, butano, y otros hidrocarburos ms pesados como pentanos,
hexanos y heptanos.
El gas natural ocupa el tercer lugar (despus del petrleo y el carbn) entre las fuentes de
energa primarias. Tiene menor costo y es menos contaminante que otros hidrocarburos,
caracterstica que incrementar su uso en el futuro.
4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas)?
Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reaccin de Combustin

En la combustin del gas propano ( C3 H 8 ), ste reacciona con el oxgeno del aire
produciendo dixido de carbono y agua, adems de desprender calor segn la reaccin:

C3 H 8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H 2 O

Importancia

El principal uso del propano es el aprovechamiento energtico como combustible. Con

base al punto de ebullicin ms bajo que el butano y el mayor valor energtico por
gramo, a veces se mezclan con ste o se utiliza propano en vez de butano. En la
industria qumica es uno de los productos de partida en la sntesis del Propeno. Adems
se utiliza como gas refrigerante (R290) o como gas propulsor en aerosoles.

Alquenos

Propeno

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?
Pertenece al grupo de los Alquenos, esta funcin orgnica tiene como caractersticas:

Formula general Cn H 2 (n )

Terminacin o sufijo eno

2
Hibridacin Sp o trigonal

Enlace doble entre Carbono-Carbono y enlace simple Carbono-Hidrgeno

Hidrocarburos insaturados
Conocidos como olefinas

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El propileno o propeno ( H 2 C=CH CH 3 ) es un hidrocarburo perteneciente a
los alquenos, incoloro e inodoro. Es un homlogo del etileno. Como todos los alquenos
presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto ms utilizado en
la industria qumica en todo el mundo.
Su nombre segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es Propeno
y su frmula qumica es C3 H 6
Entre otras caractersticas encontramos:

Frmula: C3H6
Masa molecular: 42,1 g/mol
Densidad: 1810 kg/m3; 1,81 g/cm3
Punto de fusin: 185,3 C
Punto de ebullicin: 48 C
Temperatura de ignicin: 460 C
Presin de vapor a 20 C: 10.200 hPa

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El propeno es uno de los productos de la termlisis del petrleo. Se separa de los dems
productos como el etileno por destilacin a baja temperatura.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas)?

Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
Las reacciones del propeno son:
1. Reaccin de Simmons-Smith
2. Hidrogenacin
3. Hidrohalogenacin
4. Hidrohalogenacin en presencia de perxidos
5. Halogenacin
6. Formacin de halohidrinas
7. Adicin de cido sulfrico
8. Obtencin de alcoholes por oximercuracin
9. Hidroboracin
10. Dihidroxilacin syn
11. Obtencin de epxidos
12. Clivaje oxidativo
13. Polimerizacin
14. Adicin de diclorocarbeno
15. Ozonlisis con clivaje reductivo
16. Hidroformilacin

Los siguientes grficos nos ilustraran mejor las sntesis del propeno.

Importancia

El propeno es el producto de partida en la sntesis del polipropileno. La adicin de agua

en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En
condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.
Se utiliza para obtener fibras sintticas con las cuales se fabrican telas y plsticos, para
infinidad de productos de uso cotidiano.
La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la
acetona.
Sntesis de isopropanol, trimeros y tetrmeros para detergentes

Alquinos

Etino

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?
Pertenece al grupo de los Alquinos, esta funcin orgnica tiene como caractersticas:

Formula general Cn H 2 (n )2

Terminacin o sufijo ino

Hibridacin Sp
Enlace triple entre Carbono-Carbono y enlace simple entre Carbono-Hidrgeno.
Hidrocarburos insaturados

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno
atmico (3400- 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C).
La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de
12. 000 kcal/kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de
sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82%.
Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.
Su nombre segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es Etino y
su frmula qumica es C2 H 2
Entre otras caractersticas estn:
Densidad

1.11 kg/m3; 0,00111g/cm3

Masa molar

26. 0373 g/mol

Punto de fusin

192 K (-81 C)

Punto de ebullicin

216 K (-57 C)

Temperatura crtica

308,5 K (35 C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenchinhn (el enfriamiento rpido) de una

llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de
ebullicin. El gas es utilizado directamente en planeta como producto de partida en sntesis.
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua
con carburo clcico CaC 2 ; se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en
esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se
forman del fosfuro clcico presente como impureza:

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas)?

Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?

Reaccin de Combustin

Completa

Incompleta

Reducida

Importancia

El acetileno se utiliza como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno

es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin.

Aromticos

Tolueno

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?
Pertenece al grupo de los Aromticos
La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que presentan un anillo
cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no
presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin y oxidacin del doble enlace).

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El tolueno o metilbenceno es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se obtienen
derivados del benceno, elcido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina,
el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano,
medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del
cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante
destilacin seca.
Su nombre segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es
Metilbenceno y su frmula qumica es C6 H 5 C H 3
Entre otras caractersticas estn:
Apariencia

Incoloro

Densidad

866,9 kg/m3; 0.8669g/cm3

Masa molar

92.1381 g/mol

Punto de fusin

178,2 K (-95 C)

Punto de ebullicin

383,8 K (111 C)

Temperatura crtica

591,64 K (318 C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante
la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la
manufactura de coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de
catalizadores y pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la
generacin de etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas)?

Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin
cida de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por
productos intermedios como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar,
finalmente, cido benzoico. La misma reaccin se puede llevar a cabo de
forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de nitrgeno en fase de
vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta
sustitucin en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas.
Generalmente, esta reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una
bombilla de potencia suficiente y aadiendo lentamente bromoelemental. En esta reaccin
se libera adems cido bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo
empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el
tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al
grupo metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las
condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo
se consigue una sustitucin del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador
(generalmente un cido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).

Importancia

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para

pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un
conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en
sntesis. Tambin se puede utilizar en la fabricacin de colorantes.
Haluro de Alquilo

Cloruro de Metileno

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?
Pertenece al grupo de los Haluros de Alquilo
Los haloalcanos (tambin conocidos como halogenoalcanos o haluros de alquilo) son un
grupo de compuestos qumicos, que incluye alcanos, tales como metano o etano, con uno o
ms halgenos, tales como cloro o flor, formando parte de su estructura, todos enlazados a
uno o ms tomos de carbono de hibridacin sp3; convirtindolos en un tipo de haluros
orgnicos. Se les conoce bajo diversos nombres qumicos y comerciales.
Como refrigerantes, agentes extintores, propelentes y disolventes tienen o tuvieron un
amplio uso. Algunos haloalcanos, (aquellos que contienen cloro o bromo), tienen efectos
negativos sobre el medio ambiente, como la disminucin del ozono. La familia ms
ampliamente conocida dentro de este grupo son los clorofluorocarbonos (CFC).
2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El Cloruro de metileno es un lquido incoloro, posee un leve aroma dulce, y es tambin
conocido como diclorometano. El cloruro de metileno no se presenta de forma natural en el
medio ambiente.
Es ampliamente utilizado como disolvente, tanto industrialmente como a escala de
laboratorio, o para eliminar pintura o limpiar distintas partes de un computador. Tambin
puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de pelculas
fotogrficas. Tambin se utiliza en la fabricacin de removedores en gel. Es un compuesto
ampliamente utilizado como intermediario en distintas rutas de sntesis orgnica.
Su nombre segn la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es Cloruro
de Metileno y su frmula qumica es CH 2 Cl 2
Entre otras caractersticas estn:
Apariencia

Lquido incoloro

Densidad

1330 kg/m3; 1,33 g/cm3

Masa molar

84,933 g/mol

Punto de fusin

177,9 K (-95 C)

Punto de ebullicin

40 C (313 K)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El diclorometano se produce mediante la reaccin de metano o cloro metano con cloro

gaseoso a temperaturas entorno 400-500 C. En estas condiciones se producen
progresivamente una serie de productos con cada vez mayor proporcin de cloro:2
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + [[HCl]
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
El resultado de esta reaccin es una combinacin
de clorometano (CH3Cl), diclorometano (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3) y tetracloruro de
carbono (CCl4), que son destilados para su separacin.
La primera referencia sobre la sntesis de diclorometano se remite al qumico francs Henri
Victor Regnault (1810-1878) quien en 1839 lo aisl a partir de una mezcla
de clorometano (CH3Cl) y gas cloro (Cl2) que haba sido previamente expuesto a la luz
solar.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas)?

Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
El dicloruro de metileno puede ser liberado al medio ambiente por distintas razones
relacionadas con la actividad antrpica. Cerca de la mitad del cloruro de metileno en
al aire desaparece en 53 a 127 das. El dicloruro de metileno NO se disuelve en agua, pero
se pueden encontrar pequeas cantidades en el agua potable. Es improbable que se acumule
en plantas o en animales.

Debido a su bajo punto de ebullicin el diclorometano se emplea como agente de

intercambio de calor dentro de los denominados juguetes termodinmicos tales como
el pjaro bebedor.