DIVISION DE CIENCIAS BIOLGICAS Y DE LA SALUD

Prctica 3:
Solubilidad de compuestos orgnicos
Integrantes:
Heguertty Morales Irlanda Mara
Lpez Salgado Alexia
Martha Cecilia Miranda Dennis
Razcn Echeagaray Andrea
Carrera:
Lic. en Ciencias Nutricionales

Semestre:
2

Materia:
Laboratorio de Qumica Orgnica

Hermosillo, Son. 07 de marzo de 2016

Introduccin
Tres clases generales de informacin pueden obtenerse acerca de una sustancia
desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios lquidos.
Primero, frecuentemente seala la presencia de un grupo funcional. Por ejemplo,
ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una
sustancia desconocida, tal como el ter etlico, sea parcialmente soluble en agua,
indica que est presente en un grupo funcional.
Segundo, la solubilidad en ciertos solventes a menudo conduce hacia informacin
ms especfica acerca del grupo funcional. Por ejemplo el cido benzoico es
insoluble en el solvente polar agua, pero es convertido por el hidrxido de sodio
diluido en una sal, el benzonato de sodio, que es fcilmente soluble en agua. En
este caso, la solubilidad en una solucin de hidrxido de sodio 1.5 N, de una
sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicacin de
un grupo funcional cido.
Tercero, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del
peso molecular. Por ejemplo, en muchas series homlogas de compuestos
monofuncionales, los miembros con menos de cinco tomos de carbonos son
solubles en agua, mientras que los homlogos superiores son insolubles.
Conociendo la estructura de un compuesto orgnico es posible predecir el tipo de
solvente que puede o no disolverlo.
En la solubilidad fsica influye el peso molecular del soluto, pero tambin influyen
las interacciones moleculares soluto-solvente.
Otro tipo de solubilidad sera la de reaccin, como ocurre en los cidos
carboxlicos con bases, en las aminas en medio cido, en los alquenos al formar
sulfatos cidos de alquilo con cido sulfrico concentrado y en la formacin de
sales de oxonio de alcoholes y teres con cido sulfrico concentrado.

Objetivos
Aprender a clasificar un compuesto orgnico de acuerdo a su solubilidad en
diferentes solventes.

Materiales
6 tubos de ensaye
1 vidrio de reloj
Tiras de pH
Gradilla

Mtodos

Compuesto problema
H2O
Insoluble

Soluble

HCl 1.2N

ter

Soluble

Insoluble

Soluble

Insoluble

DIVISIN S1

DIVISIN S2

NaOH 2.5 N
DIVISIN B

Insoluble

Soluble
NaHCO3 1.5 N

Soluble

Insoluble

DIVISIN A1

DIVISIN A2

Presentes N
oS
DIVISIN M

Ausentes N
o SH2SO4 conc.
Soluble

DIVISIN N

Insoluble
DIVISIN I

Resultados
Se nos proporcionaron dos muestras problema que debamos determinar qu
eran.
Compuesto problema #1

Solubilidad en.

1.
2.

Agua: Soluble
ter: Soluble
pH: 7 (neutro)
Divisin: S1
Observaciones: El compuesto ola a alcohol. Al determinar su pH, el papel
tom un color amarillento, y segn la escala usada, eso significa que su pH
es de 7.

Compuesto problema #2

1.
2.
3.
4.

Solubilidad en
Agua: Insoluble
HCl: Insoluble
NaOH: Insoluble
H2SO4: Insoluble
pH= 6 (cido dbil)
Divisin: I
Observaciones: Al mezclar este compuesto con agua, de ser transparente,
se torn amarillo. Con el HCl se mostraba transparente, denso, casi
aceitoso, claramente insoluble. Con el NaOH present caractersticas
similares, transparente, denso, casi aceitoso, e insoluble. Finalmente, con el
H2SO4, la reaccin fue exotrmica, ya que el tubo comenz a sentirse
caliente. Su color, de ser transparente, pas a ser amarillo muy tenue.

Discusiones
Segn las caractersticas que observamos, determinamos que el compuesto
problema #1 pertenece a la divisin S1, ya que fue soluble en agua y en ter. En
esta clasificacin pertenecen los compuestos orgnicos con menos de cuatro
carbonos en su estructura: alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos, cetonas, etc.
Esta simple caracterstica cerr las posibilidades, y concluimos que el compuesto
problema puede ser un alcohol de los siguientes:
a) Un metanol, etanol, o propanol. Esta opcin es viable ya que el primero
tiene slo un carbono en su estructura, el segundo tiene dos, y el ltimo
tiene tres. A su vez, estos alcoholes presentan la caracterstica de ser
miscibles tanto en agua como en solventes orgnicos de baja polaridad
como el ter, debido a su cadena tan corta.
Por otro lado, con el compuesto problema #2 concluimos que pertenece a la
divisin I, dado que fue insoluble en todos compuestos usados, y que adems, no
tiene nitrgeno ni azufre presentes en su estructura. En esta divisin pertenecen
los hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diarilteres,

teres, aldehdos, cetonas, etc., todos de cadenas largas. Debido a que

observamos que la reaccin es exotrmica, y adems teniendo en cuenta los tipos
de compuestos que se incluyen en esta clasificacin, se puede pensar que el
compuesto problema es un derivado halogenado de los hidrocarburos, ya que sus
reacciones tienden a ser muy exotrmicas (la intensidad de esto disminuye o
aumenta segn la complejidad de la molcula). Sin embargo, tambin pudiera ser
una cetona, esto ltimo concluyndolo meramente por las caractersticas que
observamos al hacer el experimento como: su olor, que era fuerte y desagradable,
tpico en las cetonas de cadena larga. (Queda descartado el aldehdo, por
ejemplo, ya que este huele a almendras). Tambin, por su reaccin con el agua,
que la sustancia de ser transparente, se torna amarilla, y eso sucede con las
cetonas.

Conclusiones
Siguiendo lo establecido por el diagrama, pudimos cumplir el objetivo de la
prctica efectivamente, al lograr la determinacin y clasificacin de sustancias
orgnicas segn su solubilidad. Como todo el experimento era en base a

observaciones, fue imperativo tomar en cuenta cada cambio que se daba en cada
uno de los sistemas con los que trabajamos, por ms mnimo que sea, como un
cambio de color, de textura, incluso de olor. Por lo mismo, es fcil realizarlo mal y
por lo mismo, llegar a una clasificacin incorrecta.
La clasificacin de compuestos segn su solubilidad es muy importante debido a
que define las caractersticas generales, pero tambin fundamentales de los
compuestos de cada grupo. Te facilita saber qu se disuelve con qu, para as
llevar a cabo un mejor trabajo en el laboratorio, ya sabiendo con qu trabajar y as
evitar resultados incorrectos o algn accidente por explosin, por ejemplo.

Cuestionario
1. Mencione cinco tipos de solventes orgnicos y diga qu clase de
sustancias disuelven.

a) Aromticos: Como el benceno y el tolueno. Se emplean como disolventes

de grasas, aceites, pinturas, resinas, solventes intermediarios en la sntesis
de otros qumicos, etc.
b) teres: Como el dietilter y el dibutil ter. Se emplean como solventes de
aceites, ceras, perfumes, alcaloides y nitrocelulosas, acetona, etc. Funciona
tambin como disolvente en la sntesis de Grignard y en extracciones.
c) Alcoholes: Como el metanol y el isopropanol. Se emplean como solventes
industriales, como aditivos para gasolinas, solvente en fabricacin de
colesterol, estreptomicina, vitaminas y hormonas, desnaturalizante para
alcohol etlico. Tambin como solventes en procesos de extraccin,
anticongelantes, jabones lquidos, limpiadores y adelgazadores para
pinturas, en la produccin de glicerol, acetato de etilo, acetona, resinas,
sntesis orgnicas, etc.
d) Cetonas: Como la acetona. Funcionan como disolventes en la fabricacin
de acetato de celulosa, pinturas, lacas y adhesivos, colorantes de la serie
de la difenilamina, isopreno, piel artificial, mezclas adhesivas de
nitrocelulosa, extraccin de grasas y aceites, etc.
e) Amidas: Como el dimetilformamida. De forma industrial las amidas se
emplean como disolventes para la extraccin de metales, entre otros, en la
industria textil como materia prima para la fabricacin de fibras sintticas,
en la fabricacin de papel blanco y como fertilizantes. Algunas amidas
tambin son disolventes potenciales de materiales como resinas, polmeros
y algunas sales inorgnicas.
2. Mencione solventes de los que usted conozca que disuelvan a cada
uno de los siguientes solutos:
a) Metano: Tetracloruro de carbono, benceno.
b) Etanol: Agua, sustancias polares como otros alcoholes, tambin en ter,
etc.
c) 1-Octanol: Hexano, ter, y otros compuestos de baja polaridad.
d) Cloruro de etilo: Etanol.
e) cido actico: Agua.
f) Acetaldehdo: Agua.
g) Acetona: Agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres.
h) Metilamina: Agua, metanol, etanol.
i) 2-Pentanona: Alcohol y ter, poco soluble en agua.
j) cido decanoico: Ligeramente soluble en agua, soluble en benceno,
cloroformo.
De una explicacin en general de por qu son solubles.
La solubilidad de estas sustancias en los compuestos mencionados depende ms
que nada de si hay caractersticas polares presentes en su estructura, o si tienen

la capacidad de formar puentes de hidrgeno. Como bien se sabe, lo similar

disuelve a lo similar, entonces, por ejemplo, si el metano es soluble en el benceno
y en el tetracloruro de carbono, y no en el agua, es porque esa molcula es apolar,
as como las que la disuelven. El agua es polar, por lo que disolver compuestos
que tambin lo sean total o parcialmente, as como las que puedan formar puentes
de hidrgeno con ella.

3. Explique por qu el ter etlico es mucho menos soluble en agua

(7.5g/100 mL agua) que el alcohol ter-butlico (soluble en todas
proporciones).
Porque el ter etlico tiene menos capacidad de formar puentes de hidrgeno con
el agua (puede formar 2), y el alcohol ter-butlico s puede lograr eso fcilmente
(puede formar 3), debido a su grupo funcional (OH). Adems, en la estructura del
ter etlico domina el lado apolar, por lo que eso lo hace menos soluble en el agua,
que es una molcula polar.
4. Explique el hecho de que algunos compuestos orgnicos, por ejemplo
muchas protenas, son ms solubles en soluciones salinas que en
agua pura.
Esto se debe a la interaccin entre los iones presentes en las protenas y los
iones en la solucin salina (agregados al agua), producto de la disociacin de
las molculas de las sales, aumentando la actividad del agua y la solubilidad
de la protena. Todo debe de suceder a concentraciones pequeas de
salinidad, ya que, si aumenta esta misma, el producto es que los iones no slo
interactan con el compuesto orgnico, sino con el agua tambin, dejando a la
disolucin sin solvente disponible para llevarse a cabo. Esta mezcla que se da
se le llama disolucin salina.

Bibliografa

1. Morrison R. T. y R. N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin.

Addison-Wesley Iberoamericana. Mxico.
2. Villegas Osuna Carmen. 2009. Qumica Orgnica I Manual de Practicas.
1ra edicin. rea de publicaciones, Universidad de Sonora