Fórmulas y Representación de Las Estructuras Orgánicas

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
NCLEO UNIVERSITARIO RAFAEL RANGEL

DEPARTAMENTO DE BIOLOGA Y QUMICA
CURSO DE ACTUALIZACIN DOCENTE:

TCNICAS BSICAS EMPLEADAS EN EL LABORATORIO DE QUMICA
Nomenclatura Orgnica
FRMULAS Y REPRESENTACIN DE LAS ESTRUCTURAS ORGNICAS
FORMULAS MOLCULARES
Las formulas moleculares son formulas simples que indican los elementos
presentes y el nmero de elementos que conforman un compuesto. Las
mismas no proporcionan informacin sobre la conectividad entre los distintos
tomos ni sobre la distribucin espacial. Esta frmula tiene el inconveniente de
no identificar la conectividad entre los tomos y por lo tanto no se pueden
distinguir compuestos con la misma frmula molecular. Ejemplos de frmulas
moleculares: C6H12O6; C2H2.
DESARROLLADAS
Se representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que unen los
trazos.
SEMIDESARROLLADAS
Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrgenos y los
carbonos/heterotomos a los que estn unidos, pero s se indica su nmero
empleando subndices.
SIMPLIFICADAS
Lab. Productos Naturales Dr. Alfredo Nicols Usubillaga del Hierro. Grupo de Investigacin de productos naturales (GIPRONA).
Ncleo Universitario Rafael Rangel. Departamento de Biologa y Qumica. Universidad de Los Andes. Edificio A piso 03. Lab. 05. La
Concepcin, Estado Trujillo. Venezuela.Telefax: +58 272 6711230 ext. 5597 email: giprona@ula.ve


Representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que
cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de
carbono. Se omiten los tomos de hidrgenos unidos a carbono, pero se
incluyen los heterotomos y sus hidrgenos. Los dobles y triples enlaces se
representan con dos y tres segmentos respectivamente.
EN PERSPECTIVA
Aunque con frecuencia se representan en un plano, las estructuras de los
compuestos qumicos son tridimensionales. En la representacin en
perspectiva se utilizan trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que
se proyectan fuera del plano hacia adelante y trazos discontinuos de grosor
normal cuando el enlace est dirigido hacia atrs. Todo lo que esta contenido
en el plano de papel se dibuja con trazos continuos de grosor normal.
REPRESENTACIN MIXTA
Utiliza en algunos representaciones simple con semidesarrollada o perspectiva,
para algunos compuesto al cual se quiere resaltar algn grupo en especfico.
GRUPO FUNCIONALES


CLASE
Alcanos
GRUPO FUNCIONAL
CH3-CH3 R
Alquenos
CH2=CH2
Alquinos
CHCH
Haluros de Alquilo
R-X
Aromticos
Ar
EJEMPLOS
Heteroaromticos
x=O,N,S
Alcoholes
R-OH
Fenoles
Ar-OH
teres
R-O-R
Aldehdos
Cetonas


cidos carboxlicos
Esteres
Amidas
Haluros de acilo
Anhdridos
Nitrilos
-CN
Nitros
R-NO2
Iminas
Tioles
R-SH
Sulfuros
R-S-R
Sulfoxidos
Sulfonas
R-S(O)-R
R-SO2-R
DMSO


cidos sulfnicos
R-SO2-OH
NOMENCLATURA
ALCANOS LINEALES
Nombre
Metano
Etano
propano
butano
pentano
GRUPOS ALQUILOS
Grup
o
CH3
C2H5
CH3CH2C
H2
(CH3)2C
H
CH3CH2CH2
CH2
(CH3)2CHC
H2
CH3CH2CH(C
H3)
(CH3)3
C
Nom
bre
Met
il
Etil
Propil
Isoprop
ill
Butil
Isobutil
sec-Butil
tertButil
Alqui
l
CICLOALCANOS
Nombr
e
Ciclopropa
no
Ciclobut
ano
Ciclopent
ano
Ciclohexa
no
Ciclohepta
no
Cicloalca
no
Molecu
lar
Formul
a
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
CnH2n


Estruct
ural
Formul
a
(CH2)n
Esquel
etal
Formul
a
ALCANOS RAMIFICADOS
NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS
Encuentre y nombre la cadena principal (cadena continua ms larga de

carbonos), a dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas
laterales.
1. Si un alcano posee dos o ms cadenas de igual longitud, se elige
como cadena principal la que posea mayor nmero de
sustituyentes.
2. En el caso poco frecuente que existan cadenas con igual longitud
e igual nmero de sustituyentes se escoge la menor secuencia
numrica.
3. Si la secuencia numrica les da igual entonces recurren al orden
alfabtico.
Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes o
cadenas laterales).
Numere la cadena empezando por el extremo ms prximo a un
sustituyente.
Designe la localizacin de cada grupo sustituyente por el nmero
apropiado. Para lo cual debe tomar en cuenta:
1. Comparar la secuencia numrica, el menor valor numrico
proporciona la numeracin correcta.
2. En el caso de secuencias numricas iguales se recurre al orden
alfabtico.
Nombre los sustituyentes


1. Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del
alcano correspondiente.
2. Si los radicales estn ramificados, se nombra igual que si fuera un
alcano ramificado, es decir: A. Se busca la cadena ms larga. B.
Se numera asignando el localizador N1 al carbono unido a la
cadena principal. C Se nombra sus sustituyentes. D. Se forma el
nombre del radical ramificado y se incorpora, entre parntesis y
precedido de su localizador, al nombre del alcano.
Construya el nombre, escribiendo los nombres por orden alfabtico,
suprimiendo la o al final de cada sustituyente alquilo, precedido cada
uno de ellos por su localizador en la cadena principal y separado por un
guin.
1. Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos
iguales, no se consideran en la ordenacin alfabtica.
2. Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales.
Prefijos iso- y neo- forman parte del nombre, y por tanto se tienen
en cuenta en el orden alfabtico, mientras que sec- y terc-, que
significan secundario y terciario, respectivamente, no se tienen en
cuenta en el orden alfabtico.
3. Cuando un sustituyente es muy complejo, su nombre se incorpora
entre parntesis. En el caso de que el compuesto posea varias
cadenas laterales complejas. Se ordenan por la primera letra de
su nombre aunque sea la de un prefijo numrico.
4. Si dos o ms radicales complejos estn formados por las mismas
palabras y por lo tanto el orden alfabtico no es til, se nombra
primero aquel que presenta localizadores o secuencia ms baja.
5. Si existen dos o ms cadenas laterales complejas idnticas se
utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc. Para indicar
el nmero.
CICLOALCANOS SUSTITUIDOS
En general debe tomarse como sistema principal aquel que presente

mayor nmero de sustituyentes o de mayor tamao.
Buscar la secuencia de localizadora que proporciones la combinacin
ms baja.
ISOMERA CIS TRANS EN CICLOALCANOS



Se utiliza el trmino cis cuando los sustituyentes se encuentran del
mismo lado.
Se utiliza el trmino trans cuando los sustituyentes se encuentran de
lados opuestos.
ALCANOS POLICCLICOS
Dos anillos de igual o destino tamao unidos por un enlace sencillo C-C.
1. Si los anillos son iguales, se enumeran los anillos de forma
independiente (uno de ellos con primas).Para formar el nombre se
antepone el prefijo bi-al nombre del anillo entre parntesis.
2. En el caso de anillos no sean iguales el modo de nombrar es igual
a alcanos tomando el anilo principal el ms grande.
Dos anillos unidos por un tomo de carbono que les es comn
(Espranos).
1. El nombre de un espirano se forma utilizando: a como prefijo, el
trmino espiro- b) como sufijo, el nombre del alcano lineal con un
nmero de carbonos igual al total de carbonos del compuesto, y c
en medio de esos dos trminos y entre corchetes, se incluye dos
cifras en orden ascendente y separadas por un punto, que indican
el nmero de carbonos del anillo menor y el del mayor
respectivamente, descontando en ambos casos el carbono
espranico.
2. La numeracin de un espirano se inicia por el anillo ms pequeo
y se finaliza por el mayor. El localizador N 1 se le asigna a uno de
los tomos contiguos del carbono espirnico.
Varios anillos unidos por puentes.
3. A. el prefijo biciclo-, b. como sufijo el nombre del alcano lineal con
un nmero de carbonos igual al total de carbonos del compuesto y
c.- en medio, entre corchetes, en orden decreciente y separados
por puntos, los nmeros corresponden al nmero de tomos de
cada puente.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

La cadena principal debe incluir los dos tomos de carbono unidos por el
doble enlace.


La cadena principal debe ser numerada por el extremo ms prximo al
doble enlace. Si la insaturacin est en el centro de la cadena se
empieza a numerar por el extremo que tenga ms prximo un
sustituyente.
El ms pequeo de los nmeros asignados a los tomos del doble enlace
se utiliza para indicar la posicin de la insaturacin. Si hay ms de un
doble enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..
En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los
nmeros 1 y 2. El nmero 1 puede ser determinado por la regla de los
sustituyentes.
Grupos sustituyentes ms importantes conteniendo doble enlace son:
H2C=CH Grupo vinilo
H 2C=CHCH2 Grupo alilo
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.

La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el triple
enlace.
La cadena principal debe ser numerada desde el extremo ms prximo
al triple enlace. Si el triple enlace est situado en el centro de la cadena
se aplica la regla de los sustituyentes.
El menor nmero de los carbonos unidos por triple enlace debe ser
usado como localizador de la insaturacin.
Si estn presentes varios enlaces mltiples, cada uno debe tener su
localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombres
IUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo que tenga
ms prximo un enlace mltiple sea cual sea su naturaleza.
A causa de su carcter linear, los anillos que pueden acomodar un triple
enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinos simples
los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1 y el 2. El
nmero 1 se determina por la proximidad de los sustituyentes.
Grupos sustituyentes conteniendo triple enlace son:
HCC Grupo Etinil
HCCHCH2 Grupo Propargil
COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES


GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL
FORMACIN DEL NOMBRE
GRUPO
FUNCIONAL
Aniones
Cationes
cidos
carboxlicos
Frmula
Prefijo
Sufijo
-COOH
Carboxi
Anhidridos
-CO-O-CO-
steres
-COOR
-oxicarbonil
Haluros de Acilo
-CO-X
Halocarbonil
Amidas
-CO-NH2
Carbamoil
Nitrilos
-CN
Ciano
Aldehdos
-CHO
Formil
Cetonas
Alcoholes. fenoles
Tioles
Hidroperxidos
Aminas
Iminas
teres
Sulfuros
Perxidos
-CO-OH
-SH
-O-OH
-NH2
=NH
-OR
-SR
-O-OR
Oxo
Hidroxi
Sulfanil
Hidroperoxi
Amino
Imino
Oxi
Salfanil
peroxi
cido
carboxlico
cido oico
Anhdrido oico
Anhdrido
carboxlico
Carboxilato de
oato de
Haluro de oilo
Haluro de
carbonilo
-Carboxamida
-Amida
-Carbonitrilo
-Nitrilo
-Carbaldehdo
-Al
-Ona
-Ol
-Tiol
-Amina
-Imina

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El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

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H 2C=CHCH2 Grupo alilo

El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.

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