2016

PRACTICA N1.OBTENCIN DEL FURFURAL

11/03/2016

UNIVERSIDAD AUTNOMA
DE CAMPECHE

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA BIOLGICAS

Qumico Farmacutico Bilogo

Materia: Qumica Heterocclica

PRACTICA N1.
OBTENCIN DEL FURFURAL

Integrantes del equipo N1:

Cutz Dzib Ruth Esther
Flix Mndez Juana
Flix Mndez Sonia
Gil Murillo Lorena Sara
Salinas Euan Aurea Vianet
Pantoja Sunza Karla Carolina
Puc Tzec Mara Jos
Uc Len Edgar Geovanni
Semestre: 4 Grupo: A

San Francisco de Campeche a 11 de Marzo del 2016

CONTENIDO

MARCO TERICO

OBJETIVO E HIPTESIS

METODOLOGA

RESULTADOS

DISCUSIN

CUESTIONARIO

CONCLUSIN

BIBLIOGRAFA

MARCO TERICO
Dado que este trabajo se centra en la obtencin de furfural mediante la hidrolisis de
pentosas que se encuentra en forma de origen vegetal como es el caso del
cacahuate. Por empezar el furfural, furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo, es el
aldehdo ms simple derivado del furano. Es un lquido incoloro de punto de
ebullicin 161.7C (a 760 mm Hg), ms denso que el agua (d = 1.15), miscible con
disolventes orgnicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.
Otras caractersticas fsicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un
olor aromtico agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es uno de los
compuestos entre los ms de 50 componentes identificados en la fraccin voltil
que constituye el "aroma" del pan caliente. Aunque el furfural es incoloro, se
oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a resinificarse. Sin
embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad trmica en ausencia de oxgeno.
Para que en estas condiciones se observen cambios detectables en sus
propiedades fsicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230C.
(Jhon, 2009)

El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una viscosidad

baja en un rango amplio de temperatura. Es miscible en los solventes orgnicos
ms comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos saturados. Eso
lo convierte en un solvente selectivo muy til para algunos usos industriales.
El furfural es un compuesto qumico que tiene alguna importancia industrial. En los
Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y alrededor de
1985 se construy en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de
furfural. El furfural es un producto semisinttico obtenido a partir de materias primas
ricas en pentosanos, los cuales son polisacridos de pentosas (azcares de 5
carbonos). (Dpto.Comercio, 2013)
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura, entre ellas estn algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas del maz (olote), el salvado del trigo; las cascarillas
de la avena, del arroz y del algodn; la cscara del cacahuate y el bagazo de la

caa de azcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la
obtencin de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las
gomas vegetales. (Co, 2007)
Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen resinas fenol -furfural,
furano,

tetrahidrofurano,

alcohol

furfurlico,

furfurilamina,

cido

furico

metiltetrahidrofurano. Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia

medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en
la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se
utiliza para el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria. El furano tiene gran
importancia en la produccin de tetrahidrofurano y de ste ltimo se sintetiza la
hexametilndiamina, la cual, a su vez, se utiliza en la sntesis del nylon 66.
El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad, precio y
contenido de pentosanos en la materia prima y del costo de recoleccin, flete,
almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada. En el mtodo industrial para
la obtencin del furfural, la hidrlisis se lleva a cabo calentando el material que
contiene pentosano con cido mineral diluido en un digestor rotatorio bajo presin
de vapor (50-100 lb/in2), durante algn tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar
la presin, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una columna
fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azetropo binario de furfural
y agua el cual es condensado y al condensarse se separa en dos capas; la del fondo
consiste principalmente de furfural con una pequea cantidad de agua; la superior
es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por
decantacin, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de
fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento
para eliminar el agua como el azetropo binario. El tratamiento de los pentosanos
con cidos minerales suficientemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da
primero la hidrlisis de los polisacridos a pentosas las cuales posteriormente se
deshidratan, a travs de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para
dar el furfural. (Agrcolas, 1980)
El furfural es un lquido y, dada la pequea cantidad que se obtiene y su punto de
ebullicin relativamente alto, es difcil destilarlo eficientemente para purificarlo y

comprobar, mediante el punto de ebullicin, que realmente se obtuvo este producto.

Por esto, para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario identificarlo
adecuadamente mediante algunas pruebas y formacin de derivados slidos.
(David, 2000)

OBJETIVO E HIPOTESIS
Obtener furfural por hidrlisis de pentosanos contenidos en una muestra de origen
vegetal, como la avena y cscaras de cacahuate, seguida de una deshidratacin de
pentosas en medio cido.
El furfural es un producto semisinttico obtenido a partir de materias primas ricas en
pentosanos, los cuales son polisacridos de pentosas (azcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura. Entre ellas estn algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas de maz (elote), el salvado del trigo; las cascarillas
de la avena, del arroz y del algodn; la cscara del cacahuate y el bagazo de la
caa de azcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la
obtencin de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las
gomas vegetales.

PRATICA 1: OBTENCIN DEL FURFURAL

METODOLOGA
1- Se coloc un matraz baln de 100ml. 5g. de cascara de cacahuate o avena
previamente molido y aadir 30-40ml de cido clorhdrico al 12%

2- Se refluj durante 30 minutos. No olvidando engrasar

moderadamente las juntas y poner piedras de
ebullicin

3- Una vez que se termin el reflujo, se quit el matraz de la fuente de

calor, evitando que el vapor se escape con un tapn de vidrio.

4- Sin enfriar la mezcla, se cambi rpidamente a un

sistema de destilacin fraccionada

5- Se continu el calentamiento hasta destilar 10ml de la

mezcla azetropica, una vez recolectado se deposit en un
frasco mbar rotulado.

6- Se entreg el destilado al profesor para ser resguardado, ya que se utilizar en la

prxima sesin de laboratorio.

RESULTADOS
Obtuvimos una mezcla homognea con el cacahuate y el cido clorhdrico (Figura
1), le proporcionamos calor para que los lquidos se destilen ms rpido (Figura 2),
se obtuvo un color caf entre naranja en esta mezcla lo que nos adverta la
presencia del furfural. (figura2.1)
Al ir destilando se obtuvo un lquido aceitoso incoloro con un olor un poco penetrante
(quemado). (Figura 3)

Esto fue debido a que durante el proceso de destilacin la muestra se calent

demasiado y se quem. Pero se obtuvo lo esperado.
As Obtuvimos el FURFURAL (figura 4)

Figura 1. Demostracin Figura 2. Calentamiento Figura 2.1. Obtencin del

de la mezcla homognea de la mezcla.

color

del

Demostracin de furfural

HCL.

cacahuate

con

el

caf

en la muestra

naranja.

Figura 3.

Momento

de

la Figura 4. Estructura del furfural

destilacion

DISCUSION.
El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios
subproductos

de

la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn.

El

nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente

comn de obtencin.
Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica
es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras,
en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo (Rotterdam, 2005).

En primero al agregarle cido clorhdrico (HCl) a la cascara de cacahuate se logra

una oxidacin por parte de las pentosas logrando as la obtencin de furfural, el
furfural es incoloro, pero al contacto con el aire se tio de color amarillo con olor a
caf tostado.
El furfural se polimeriza en presencia de fenol, acetona y urea y consigo misma en
presencia de cidos.
Las pentosas al tener muchos grupos hidroxilo crean puente de hidrogeno con el
cido clorhdrico (HCl) y as provoca la unin de ellas y creo un aldehdo llamado
furfural.
(Erika Plaza)Las propiedades dependen del anillo furanico y del grupo aldehdo. El
anillo presenta reacciones de carcter dienico, etreo y aromtico. Como la

magnitud de estas propiedades dependen de la naturaleza del grupo sustituyente,

en el furfural se manifiesta una accin inhibidora del grupo aldehdo, que disminuye
la fuerza de las reacciones de naturaleza etrea, dienica y aromtica.
Las reacciones aldehdicas del furfural son semejantes a las del benzaldehdo.
a.- Naturaleza etrea del anillo: la medida del carcter etreo del anillo es su fisin
hidroltica.

En este sentido, el furfural muestra menor tendencia a la ruptura, que otros

derivados furanicos como el 2 metil-furano o el 2,5 dimetilfurano.
b.- Naturaleza dienica del anillo: se mide por medio de la reaccin, o de adicin con
anhdrido maleico.
Por ejemplo, el 2 metil-furano

El furfural menos donador de electrones que el 2 metil furano, no da esta reaccin,

paro en cambio es capaz de adicionarse con el butadieno.

La auto oxidacin del furfural se explica satisfactoriamente por la naturaleza dienica

del ncleo.

c.- Naturaleza aromtica del anillo: la instauracin con jugada del anillo furanico tirar
un alto grado de resonancia y este compartimiento suele clasificarse como
aromtica adema san las reacciones de sustitucin se nota una orientacin
preferente a la posicin alfa.
Como ejemplo se puede citar los siguientes compuestos halogenados: 5 cloro,
2furfural, 5 bromos, entre otros.

CUESTIONARIO
1. Mencione dos pases productores de furfural
Amrica del sur y Nigeria
2. Para qu se refluja antes de destilar?
Permite mantener la reaccin a temperatura constante, por ejemplo, en el punto de
ebullicin del disolvente, el tiempo que sea necesario y sin que se produzca una
prdida de disolvente. Este se evapora y condensa en el refrigerante de reflujo,
volviendo de nuevo al matraz. Al igual que en las destilaciones, se aade plato
poroso o bien agitacin magntica. Montaje para realizar una reaccin a reflujo.
3. Cul es la composicin del azetropo?
Un azetropo, es una mezcla de compuestos qumicos (dos o ms) diferentes en
estado lquido, los cuales ebulliciones a constante temperatura, y actan como si
fuesen un solo compuesto qumico.
Un azetropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de
los constituyentes de la mezcla, permaneciendo el lquido con la misma composicin
inicial, al igual que el vapor, por lo que no es posible separarlos por destilacin
simple o por extraccin lquido-vapor utilizando lquidos inicos como el cloruro de
1-butil-3-metilimidazolio.

4. Qu punto de ebullicin esperaras para el azetropo y cul es el observado?

El azetropo que hierve a una temperatura mxima se llama azetropo de ebullicin
mxima y el que lo hace a una temperatura mnima se llama azetropo de ebullicin
mnima, los sistemas isotrpicos de ebullicin mnima son ms frecuentes que los
de ebullicin mxima.
Se observ un azetropo de ebullicin alta de 95%

5. A que huele el furfural?

Tiene un olor a almendras

6. Realice el mecanismo de reaccin empleado en la obtencin del furfural

CONCLUSIN
Obtuvimos furfural por hidrlisis de pentosanos contenidos en una muestra de
origen vegetal, como las cascaras de cacahuate, seguida de una deshidratacin de
pentosas en medio cido. Se pudo llegar a cumplir el objetivo ya que nosotros
desebamos obtener furfural y esto se obtuvo comprobndose con el cambio de
color y el precipitado que se hace despus de las pruebas dando positivo a la
prueba para poder llegar a cumplir nuestros objetivos establecidos.

BIBLIOGRAFA
Agrcolas, A. O. (17 de 08 de 1980). Mtodos Oficiales de Anlisis. Obtenido de
aoac: Pgina web: www.aoac.org

Co, T. Q. (23 de 02 de 2007). Chemical Division. Obtenido de chemicalland21:

http://www.chemicalland21.com/chemical-division/981pdf

David, H. (2000). - Rice investigations at Western. The Rice Journal, 3.

Dpto.Comercio, E. (2013). Produccin y uso industrial del furfural. San francisco:

PublishAmerica.

Erika Plaza, P. P. (s.f.). Obtencin Experimental del Furfural. Obtenido de

Repositorio: http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf

Jhon, P. (02 de 05 de 2009). Manual del Ing. Qumico. Obtenido de Repositorio:

http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf

Rotterdam, S. p. (2005). Procedimiento de consentimiento fundamentado previo

aplicable a ciertos plaguicidas y productos qumicos peligrosos objeto de
comercio internacional., (pgs. Apndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII).