PRACTICA N 5

TEMA:
CARBOHIDRATOSREACCIONES
QUIMICAS DE
MONOSACARIDOS

INTRODUCCION
Los
carbohidratos
polihidroxicetonas o
producen.

se
definen
como
aquellos compuestos que

polihiroxialdehdos,
por hidrlisis los

Los carbohidratos se clasifican, con base en su estructura qumica, por el

nmero de unidades en: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.
Los monosacridos, la unidad de carbohidrato, puede ser aldosas
(polihidroxialdehdos) o cetosas (polihidroxicetonas) y stas a su vez se
clasifican con base al nmero de carbonos, en triosas y triulosas,
tetrosas y tetrulosas, pentosas y pentulosas, hexosas y hexulosas,
heptosas y heptulosas, etc. Para finalmente reclasificarse cada una de
ellas por el nmero de sus centros quirales.
Los oligosacridos estn constituidos de 2-6 monosacridos unidos a
travs del enlace glicosdico que puede ser hidrolizado por enzimas o
por cidos en ciertas condiciones.
Los polisacridos son carbohidratos que contienen un gran nmero de
monosacridos unidos por enlaces glicosdicos; son hidrocoloides, no
forman verdaderas soluciones, no tienen color ni sabor y su peso
molecular puede llegar hasta varios millones. Los polisacridos son
polmeros lineales o ramificados constituidos por un solo tipo de
monosacridos (homopolisacridos) o por diferentes monosacridos
(heteropolisacridos).

OBJETIVO

Analizarr las propiedades caractersticas de los carbohidratos,

derivadas de su estructura, realizando algunas reacciones
generales de identificacin.
comprender la importancia de estas reacciones para identificar
carbohidratos
Conocer las diferentes reacciones de identificacin para los
carbohidratos.

MARCO TEORICO
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, o las azcares, son una grapa de nuestra dieta. Son
las fuentes principales de la energa para los seres humanos. Los
carbohidratos estn presentes en nuestro pan, granos, fruta, y la
mayora de los otros alimentos que comemos. Son polmeros y
compuesto de monmeros.
Los glcidos, azcares, carbohidratos o sacridos, son aldehdos o
cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por
polimerizacin (xidos), reduccin (alcoholes polihdricos y ciclitoles),
oxidacin(sulfatos y fosfatos); cuya frmula emprica es (CH2O)n.

1.- CLASIFICACION:
Monosacridos:

Triosas (aldotriosas, cetotriosas),

Tetrosas (eritrosis, eritrulosas),
Pentosas (aldopentosas, cetopentosas),
Hexosas (aldohexosas, cetohexosas)
Heptosas (sedoheptulosa)

Oligosacridos:
Disacridos (reductores, no reductores)
Trisacridos

Polisacridos:
Homopolisacridos (reserva, estructural)
Heteropolisacridos (nitrogenados, no nitrogenados)

2.-PROPIEDADES FISICAS

Los carbohidratos se presentan en forma de azcares, almidones y

fibras, y son uno de los tres principales macro nutrientes que
aportan energa al cuerpo humano (los otros son los lpidos y las
protenas).Actualmente est comprobado que al menos el 55% de
las caloras diarias que ingerimos deberan provenir de los
carbohidratos.
Estas biomolculas ejercen funciones fundamentales en los seres
vivos, como: soporte (celulosa), reserva de alimento (almidn),
reserva energtica (glucgeno), energa inmediata (glucosa).
Sirven como lubricante en las articulaciones seas.
Algunos son de sabor dulce y otros no son dulces como los
polisacridos.
Los monosacridos tienen la propiedad de desviar la luz
polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimtrico
(estereoisomera), llamndose dextrgiros los que la desvan hacia
la derecha y levgiros, hacia la izquierda.
Presentan isomera es decir la propiedad comn a las sustancias
que tienen idntica frmula molecular, pero propiedades fsicas y
qumicas diferentes. Este fenmeno se debe a la gran diversidad
con la que se pueden unir entre s los distintos tomos,
especialmente los de carbono. En otras ocasiones, la diferencia
reside en el tipo de funcin, tratndose entonces de los ISOMEROS
FUNCIONALES O DE COMPENSACION. Un caso tpico es el del
gliceraldehido (funcin aldehdo) y ladihidroxiacetona (funcin
cetona) ambos con frmula C3H6O3.

D - Gliceraldehido

Presentan rotacin o actividad ptica, debido a la presencia de

carbonos asimtricos en los monosacridos les confiere la
propiedad de desviar el plano de luz polarizada, los compuestos
que desvan el plano de la luz polarizada hacia la derecha se

llaman dextrgiros y los que lo hacen a la izquierda se

denominan levgiros.
Tambin presentan mutarrotacin y anomerizacin y se debe al
hecho de que al formarse el hemiacetal el tomo de carbono 1
se convierte en nuevo carbono asimtrico llamado carbono
anomrico. Los anmeros sern si el OH de este nuevo
carbono asimtrico queda hacia abajo y si lo hace arriba en
forma cclica

3.- PROPIEDADES QUIMICAS

Los monosacridos son sustancias reductoras, particularmente en

medio alcalino. Los grupos aldehdo o cetona son responsables de
esta propiedad.
Los carbohidratos o hidratos de carbono glcidos constituyen
compuestos qumicos formados principalmente por carbono,
hidrgeno y oxgeno, elementos que se conjugan para formar
diversos tipos, en una proporcin generalmente de 1:2:1,
respectivamente.

Oxidacin: Prdida de hidrgenos o ingreso de oxgeno

Ej. Glucosa (C6)---------- Ac. Glucornico
(C1)---------- Ac. Glucnico
Reduccin: Ganancia de hidrgenos
Ej. Glucosa (aldehdo) --------- Glucitol o dulcitol
Galactosa (aldehdo) ------ Galactitol
Ribosa (aldehdo) ----------- Ribitol

4.REACCIONES
DE
LOS CARBOHIDRATOS

IDNTIFICACION

DE

4.1. REACCIN DE MOLISCH

La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por
la reaccin de Molisch, que a cierto punto es la reaccin universal para
cualquier carbohidrato. Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante
del cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. En dicha reaccin el

cido sulfrico cataliza la hidrlisis de los enlaces glucosdicos de la

muestra y la deshidratacin afurfural (en las pentosas) o
hidroximetilfurfural (en las hexosas).Estos furfurales se condensan con el
alfa naftol del reactivo de Molisch(reaccin de Molisch) dando un
producto coloreado.

4.2. REACCIN DE BENEDICT

Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de
carbohidratos es la reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica
para azcares con grupo reductores libres (C=O).Todos los
monosacridos poseen un grupo reductor libre. Los disacridos maltosa
y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa no los posee,
ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando
sta es formada. Se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el
Cu 2+ en un medio alcalino. Este Cu 1+ se oxida y precipita en forma de
Cu2O, lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La
coloracin depender de la concentracin de xido de cobre y sta a su
vez de la reduccin del cobre; va desde verde, amarillo, anaranjado o
rojizo, dependiendo de la coloracin.

4.3. EL REACTIVO DE TOLLENS

Es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la
forma
de
nitrato.
Recibe
ese
nombre
en
reconocimiento
al qumico alemn Bernhard Tollens.
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata
metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata".

ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados

a cidos carboxlicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula
orgnica
usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin
conocido
como
el reactivo de Bradyo 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado
para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el
aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en
un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens
resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento.
El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace
triple en la posicin 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de
carburo de plata.

4.5. EL REACTIVO DE FELHING

El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera
es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y
una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un
color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion
cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente,
el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso
(Cu2O).

5. FORMACIN DE OSAZONAS
Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados
en qumica orgnica. Se forman cuando los azcares reaccionan con
fenilhidrazina. Emil Fischer desarroll y us la reaccin para identificar
azcares cuya estereoqumica difera por slo un carbono quiral. La
reaccin involucra la formacin de un par de funcionalidades fenil
hidrazona, concomitante con la oxidacin del grupo hidroximetileno
adyacente al centro formilo. La reaccin puede ser usada para identificar
monosacridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenil
hidrazina producen glucosa fenil hidrazona por eliminacin de una
molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la
reaccin de un mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenil
hidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina est involucrada en la
oxidacin del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenil
hidracina involucra la remocin de una molcula de agua con el grupo
formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrgeon. El
carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo que los otros. Son
compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados
fcilmente.

MATERIALES:

Mandil largo de color blanco

Gorro
Tapaboca
Guantes quirrgicos
Papel de filtro
Tubo de ensayo
Beacker 200 ml
Estufa de Bao Maria

REACTIVOS:

Reactivo de Molish
Reactivo de Benedict
Reactivo de Tollens
Reactivo de Lugol
2,4 Dinitrofenilhidrazina
Acido Sulfurico

MUESTRAS:

Solucin de 1% de: Glucosa, Sacarosa, Galactosa, Lactosa y

Maltosa.
Solucin de almidn

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
PROCEDIMIENTO DE MOLISH
Utilizar como muestra problema, solucin al 1% de cualquier
GLUCIDO. Colocar en tubo 1ml de solucin de la muestra problema
y aadimos 1 -3 gtas de reactivo de Molish, mezclar, incline el
tubo y con cuidado usando el frasco gotero aadir 5 gotas de cido
sulfrico

concentrado procurando que el cido resbale por la

pared del tubo, espere un minuto y anote sus observaciones.

La reaccin es positiva se forma un anillo de color purpura.

Observaciones.
Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del acido
silfurico sobre los hidratos de carbono. En dicha reaccin el acido
sulfrico cataliza la hdrolisis de los enlaces glucosidicos de la
muestra

la

deshidratacin

furfural

hidroximetilfurfural (en las hexosas)

SOLUCION DE FEHLING:

(en

pentosas)

En un tubo de prueba agregar 1ml de solucin al

1& de cualquier GLUCIDO, aadir 0.5ml de
solucin de Fehling A, llevar a bao mara aprox. 2
min. Retirar y enfriar. A este tubo agregar solucin
de Fehling B, llevar a bao mara hasta observar
cambio de coloracin. Anote sus observaciones.

Observaciones: se form un precipitado de color rojo ladrillo.

Con firmando la presencia de monosacridos hidrolizables.

SOLUCION DE BENEDIDICT:
Utilice como muestra problema, solucin al 1% de glucosa y
sacarosa, to9me 1ml de reactivo de Benedict, llevamos los tubos a
bao mara durante 5 min. Anotar observaciones.
Se observa un precipitado de color amarillo o rojo ladrillo

Observaciones:

Se basa en la capacidad del carbohidrato

de reducir el Cu 2+ en un medio alcalino. Este Cu 1+ se oxida y

precipita en forma de Cu2O ,lo que proporcionara la coloracin
positiva de la reaccin.

REACTIVO DE TOLLENS:
Utilizar como muestra problema, solucin al 1% de glucosa y
sacarosa, tome 1ml de reactivo de Tollens recientemente
preparado y luego agregue 1ml, de la muestra problema, llevar los
tubos a bao maria por espacio de 1min. Anote sus observaciones.

Observaciones: La aparicin de un
espejo de plata indica prueba
positiva para azcar reductor. Una
vez terminada la prueba el tubo de
ensaye se deber limpiar con cido
ntrico para destruir el espejo de
plata.

PRUEBA
DE
DINTROFENILHIDRAZINA.

2,4

Utilice como muestra problema, solucin al 1% de glucosa,

galactosa
y
sacarosa
tome
1
ml
de
reactivo
2,4
Dintrofenilhidrazina, colocar los tubos de bao maria por un lapso
de 15 min. Anote su primera observacin y seguir calentando por
otros 10min mas, se retiran los tubos y se dejan en reposo.
Observar lo formado.
Observaciones:
la
reaccin
es
positva
con
la
2,4
dinitrofenilhidrazina da origen a un precipitado amarillo o naranja
en la solucin,
que corresponde a la formacin de la 2,4dinitrofenilhidrazina.

CUESTIONARIO
1.- Mencione cada uno de los fundamentos de
las reacciones realizadas en las prcticas
desarrolladas:
A. FUNDAMENTO DE MOLISH :
La prueba de Molish est basada en la formacin de furfural o derivados
de ste a partir de los carbohidratos, que se condensan con el alfanaftol, dando un producto violeta.
Es una reaccin muy sensible puesto que soluciones de glucosa al
0.001% y sacarosa al 0.0001% dan positiva la prueba.
Esta prueba tambin es positiva para aldehdos, cetonas y algunos
cidos como frmico, oxlico, lctico y ctrico.

B. FUNDAMENTO DE FEHLING :
La reaccin de Fehling est basada en la accin reductora que tienen los
azcares sobre los iones cpricos en medio alcalino, como se representa
a continuacin:

Carbohidrato + Cu2 +

lcali_ Carbohidrato oxidado + Cu+

El reactivo de Fehling est constituido por dos soluciones que se

mezclan al momento de usarse (Solucin A de sulfato de cobre y
solucin B de tartrato de sodio-potasio en medio alcalino).

El poder reductor de los oligo y polisacridos depende, del nmero de

carbonilos potencialmente libres que no estn involucrados en enlaces
glicosdicos.

C. FUNDAMENTO DE BENEDICT:
El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino,
el ion cprico (otorgado por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por
efecto del grupo Aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu +. Este
nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente
al xido cuproso (Cu2O).

D. FUNDAMENTO DE TOLLENS:
La prueba de Tollens es una reaccin caracterstica para pentosas y est
basada en la formacin de furfural a partir de pentosas y su posterior
condensacin con el floroglucinol dando un color rojo cereza.

2.- Efectue usted las reacciones quimicas de los

ensayos realizados en las practicas:
REACCIN QUMICA DE MOLISCH

 REACCIN QUMICA DE BENEDICT

REACCIN DE TOLLENS

REACCIN DE FEHLING

3.- Realice el mecanismo de reaccin de la

formacin de osazona

4.-Formule las estructuras espaciales de los

siguientes
Glcidos:
glucosa,
sacarosa,
galactosa, maltosa y lactosa.
MOLECULA DE SACAROSA

MOLECULA DE GLUCOSA

 MOLECULA DE GALACTOSA

MOLECULA DE LACTOSA

MOLECULA DE MALTOSA

DISCUSIONES

Al realizar la prueba con el reactivo de Molish, observamos que

todos los
reactivos que se encuentran dentro de los tubos de ensayo
reaccionan. Por lo tanto, podemos concluir que el reactivo de
Molish sirve para identificar cualquier carbohidrato.
En la prueba con reactivo de Molish, el almidn no reacciona
rpidamente como los dems contenidos de los otros tubos de
ensayo, es decir el
almidn es difcil de hidrolizar con el reactivo de Molish.
.
Cuando mezclamos la sacarosa con el reactivo de Lugol, sta no
reacciona

ya que no es un polisacrido, pero s lo hace el almidn.

A pesar de utilizar el reactivo de Benedict en vez del de Fehling

obtuvimos
que ste no reacciona con la sacarosa ni con el almidn. Por lo
tanto, tantoel reactivo de Benedict como el de Fehling reacciona
con la glucosa, la
xilosa, la fructosa y la lactosa

CONCLUSIONES
Todos los monosacridos y disacridos a excepcin de la
sacarosa, son
reductores.
La fructosa, glucosa y xilosa son monosacridos; la
sacarosa y lactosa son
disacridos; y el almidn es un polisacrido.

Al reaccin con el H2SO4 los disacridos y polisacridos,

estos se
hidrolizan, pudindose identificar los monosacridos que
los componen.
Los hemiacetales son reductores mientras que los
hemicetales no lo son.